DE702619C - Process for the production of synthetic resins - Google Patents
Process for the production of synthetic resinsInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
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Description
Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen Es wurde gefunden, daß man helle, hochschmelzende und springharte Harze erhält, wenn man Paraffinkohlenwasserstoffes die mit drei und mehr Phenol- oder Kresolresten substituiert sind, in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren bei Temperaturen von etwa 15o bis 300° mit Wasserstoff behandelt. Die Umsetzung wird in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln vorgenommen. Die Ausgangsstoffe sind in bekannter Weise durch Einwirkung von Phenol, Kresol oder anderen Homologen des Phenols auf aliphatische Mono- oder Polychlorketone oder Aldehyde herstellbar; so z. B. Triphenylolpropan aus Phenol und Monochloraceton; Pentaphenylolpropan aus Phenol und symmetrischem Trichloraceton, Trikresylolbutan aus a-Chlormethyläthylketon und Kresol (s. deutsche Patentschrift 453 43o).Process for the preparation of synthetic resins It has been found that light-colored, high-melting and spring-hard resins are obtained by using paraffinic hydrocarbons which are substituted by three or more phenol or cresol radicals, in the presence of hydrogenation catalysts at temperatures of about 15o to 300 ° with hydrogen treated. The reaction is carried out in the presence of solvents or diluents performed. The starting materials are in a known manner by the action of phenol, Cresol or other homologues of phenol on aliphatic mono- or polychloroketones or aldehydes can be produced; so z. B. triphenylolpropane from phenol and monochloroacetone; Pentaphenylolpropane from phenol and symmetrical trichloroacetone, tricresylolbutane from α-chloromethyl ethyl ketone and cresol (see German patent specification 453 43o).
Die so entstehenden Harze sind in Alkoholen und Ketonen löslich, in Benzol, Äther; Alkalien und Säuren sowie in Benzin unlöslich. Sie stellen helle, springharte Produkte dar, welche noch veräther- und veresterbare alkoholische Gruppen enthalten.The resulting resins are soluble in alcohols and ketones, in Benzene, ether; Alkalis and acids as well as insoluble in petrol. They make bright, Hard-to-spring products, which are still etherifiable and esterifiable alcoholic groups contain.
Es ist bekannt, daß man ähnliche Harze erhält, wenn man Perhydrodiphenylolpropan im Vakuum auf 25o bis 3oo° erhitzt Demgegenüber war es nun überraschend, daß man bei der Hydrierung von drei und mehrfach mit Phenol- bzw. Kresolresten substituierten Paraffinkohlenwasserstoffen bei der Hydrierung keine Perhydromonomeren, sondern unmittelbar Harze bekommt, wodurch eine wesentliche technische Vereinfachung erzielt wird. Beispiele i. i Teil Priphenylolpropan wird in 5 Teilen Äthanol gelöst, mit o,i Teil auf Bims= stein niedergeschlagenem Nickel versetzt und bei einer Temperatur von i5o° beginnend unter allmählicher Steigerung auf 25o° bei 25o Atmosphären Überdruck mit Wasserstoff behandelt. Nachdem die Wasserstoffaufnahme beendet ist, wird vom Katalysator abgesaugt und das Lösungsmittel wiedergewonnen. Das zurückbleibende Harz zeigt die obengenannten Eigenschaften.It is known that similar resins are obtained by using perhydrodiphenylolpropane heated in vacuo to 25o to 3oo ° In contrast, it was now surprising that one in the hydrogenation of three or more substituted phenols or cresol radicals Paraffinic hydrocarbons in hydrogenation no perhydromonomers, but immediately gets resins, which means a significant technical simplification is achieved. Examples i. i part of priphenylolpropane is dissolved in 5 parts of ethanol, with o, i part added nickel deposited on pumice = stone and at one temperature starting from 15o ° with gradual increase to 25o ° at 25o atmospheric pressure treated with hydrogen. After the hydrogen uptake has ended, the Sucked off the catalyst and recovered the solvent. The leftover Resin exhibits the above properties.
Geht man von dem entsprechenden Kresolderivat oder von Pentaphenylolpropan aus, so erhält man unter den gleichen Arbeitsbedingungen entsprechende Harze von ähnlichen Eigenschaften.If one goes from the corresponding cresol derivative or from pentaphenylolpropane from, one obtains corresponding resins from under the same working conditions similar properties.
2. 1 Teil Tetraphenylolpropan wird in 2,5 Teilen Isopropanol gelöst und mit o,o5 Teilen Nickel in Form eines Nickel-Bimsstein-Katalysators bei 16o bis 2oo° unter i8o bis 2io at hydriert. Das bei der Aufarbeitung des Hydrierungsgutes anfallende Harz ähnelt in seinen Eigenschaften dem nach Beispiel i erhaltenen.2. 1 part of tetraphenylolpropane is dissolved in 2.5 parts of isopropanol and with 0.05 parts of nickel in the form of a nickel-pumice stone catalyst at 16o to Hydrogenated 200 ° below 180 to 20 atm. That when working up the material to be hydrogenated Resulting resin is similar in its properties to those obtained according to Example i.
3. i Teil Trikresylolpropan wird in 7,8Teilen Isopropanol gelöst und mit o,o5 Teilen Nickel in Form eines Nickel-Bimsstein-Katalysators unter Zoo at hydriert. Es entsteht ein Harz von analogen Eigenschaften wie in Beispiel i.3. i part of tricresylolpropane is dissolved in 7.8 parts of isopropanol and with 0.05 parts of nickel in the form of a nickel-pumice stone catalyst under Zoo at hydrogenated. The result is a resin with properties analogous to those in Example i.
4. 1 Teil i,1,3-Phenylol-2-äthyl-hexan wird in 3,2 Teilen Isopropanol gelöst und mit o,i Teilen auf Bimsstein niedergeschlagenem Nickel bei 17o bis 215° unter i8o bis Zoo at hydriert. Bei Aufarbeitung der so erhaltenen Lösung fällt ein springhartes bernsteinfarbenes Harz an. Mit Leinöl-Standöl in lacktechnisch üblicher Weise verkocht, liefert es einen Sud, der mit Lackbenzin glatt verdünnbar ist; hieraus hergestellte Lackfilme sind klar und trocknen gut.4. 1 part of i, 1,3-phenylene-2-ethyl-hexane is dissolved in 3.2 parts of isopropanol dissolved and with o, i parts precipitated nickel on pumice stone at 17o to 215 ° hydrogenated under i8o to zoo at. The solution obtained in this way is worked up hard amber resin. With linseed oil stand oil in the usual lacquer technique When boiled away, it produces a brew that can be thinned with mineral spirits; out of this The lacquer films produced are clear and dry well.
5. 1 Teil Triphonylolbutan wird in Alkohol zu q. Volumteilen gelöst und mit o,o5 Teilen Nickel auf Bimsstein als Katalysator bei einem Wasserstoffdruck von i8o bis Zoo at und einer Temperatur von 16o bis 200° so I lange behandelt, bis 6o % der theoretischen Menge an Wasserstoff bezogen auf die vollständige Hydrierung der Phenolkerne aufgenommen sind. Der Kontakt wird abgesaugt, der Alkohol zuletzt im Vakuum abdestilliert und die letzten Reste des Alkohols durch Erhitzen des Harzes bis auf 275° vertrieben. Es wird in guter Ausbeute ein vollkommen klares, helles Harz von ähnlichen Eigenschaften wie in Beispiel i gewonnen.5. 1 part of triphonylolbutane is converted to q in alcohol. Volume sharing solved and with 0.05 parts of nickel on pumice stone as a catalyst at hydrogen pressure from 18o to Zoo at and a temperature of 16o to 200 ° so I treated until 60% of the theoretical amount of hydrogen based on complete hydrogenation the phenolic nuclei are included. The contact is sucked off, the alcohol last distilled off in vacuo and the last remains of the alcohol by heating the resin driven up to 275 °. It becomes a perfectly clear, light color in good yield Resin of similar properties as in example i obtained.
°t'6.'1 Teil Triphenylolbutan wird in 5 Teilen Alkohol gelöst, mit 0,05 Teilen Nickel auf Bimsstein als Kontakt versetzt und im Autoklav bei Zoo bis 22i° und 13o bis 195 at Druck mit Wasserstoff hydriert. Nach Aufnahme von 76°(o der Theorie an Wasserstoff wird abgebrochen und wie in Beispiel 5 aufgearbeitet. Es wird ein springhartes, durchsichtiges Harz mit ähnlichen Eigenschaften wie unter i erhalten.1 part of triphenylolbutane is dissolved in 5 parts of alcohol, 0.05 part of nickel on pumice stone is added as a contact and hydrogenated with hydrogen in an autoclave at a pressure of up to 22 ° and 130 to 195 atmospheres. After the uptake of 76 ° (o the theory of hydrogen is terminated and worked up as in Example 5. A spring-hard, transparent resin with properties similar to those under i is obtained.
7. 1 Teil Triphenyloläthan wird mit 27 Teilen Alkohol gelöst, mit 10i, Nickel auf Bimsstein als Kontakt versetzt und bei i 8o bis 2oo° und Zoo at Druck mit Wasserstoff behandelt. Erhalten wird ein klares, springhartes Harz mit Eigenschaften ähnlich wie Beispiel i.7. 1 part of triphenylolethane is dissolved with 27 parts of alcohol, with 10i, nickel on pumice stone as a contact and at 80 to 200 ° and Zoo at Pressure treated with hydrogen. A clear, spring-hard resin is obtained Properties similar to example i.
B. 1 Teil Triphenylolbutan wird wie in Beispiel ? mit Wasserstoff behandelt. Es wird ein Harz mit ähnlichen Eigenschaften wie in Beispiel i erhalten.B. 1 part triphenylolbutane is as in example? with hydrogen treated. A resin with properties similar to those in Example i is obtained.
9. i Teil Triphenylolpropan, aufgeschlämmt in4Teilen destilliertem Wasser (Triphenylolpropan und Hydrotriphenylolpropan sind in Wasser unlöslich), wird in Gegenwart von o,oBTeilen Nickelkatalysator bei i 6o bis i 8o° und i8o bis Zoo at hydriert. Das Hydrierungsprodukt wird in einem Alkohol, Äthanol oder Isopropanol gelöst und der Katalysator von der Lösung abgetrennt. Nach Entfernen des Alkohols erhält man ein Harz, das in seinen Eigenschaften dem nach Beispiel i hergestellten entspricht.9. i part triphenylolpropane, slurried in 4 parts distilled Water (triphenylolpropane and hydrotriphenylolpropane are insoluble in water), is in the presence of o, oBTeile nickel catalyst at i 6o to i 8o ° and i8o to Zoo at hydrated. The hydrogenation product is made in an alcohol, ethanol or isopropanol dissolved and the catalyst separated from the solution. After removing the alcohol a resin is obtained which has the properties of that prepared according to Example i is equivalent to.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1937I0057703 DE702619C (en) | 1937-04-14 | 1937-04-14 | Process for the production of synthetic resins |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
DE1937I0057703 DE702619C (en) | 1937-04-14 | 1937-04-14 | Process for the production of synthetic resins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE702619C true DE702619C (en) | 1941-02-12 |
Family
ID=7194626
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1937I0057703 Expired DE702619C (en) | 1937-04-14 | 1937-04-14 | Process for the production of synthetic resins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE702619C (en) |
-
1937
- 1937-04-14 DE DE1937I0057703 patent/DE702619C/en not_active Expired
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