DE69918852T2 - Zusammensetzung enthaltend eine mischung von bioflavonoiden - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen, die eine Mischung aus zwei oder drei Bioflavonolen, wie Isoquercetin, Rutin und Quercetin, enthalten, die unterschiedliche Pharmakokinetiken aufweisen. Diese Zusammensetzungen eignen sich aufgrund ihrer Antioxidanseigenschaften als Nahrungsergänzungsmittel mit vorbeugenden Eigenschaften gegen Schädigung menschlicher Gewebe. Ferner stellen diese Zusammensetzungen das kontinuierliche Vorliegen von Bioflavonolen in menschlichem Plasma sicher.
- Strukturen von Körpergeweben sind empfindlich gegenüber Schädigung aufgrund von oxidativem Stress, z.B. durch Akkumulation reaktiver Sauerstoffspezies während des Alterns, chronischer Umweltbelastung, Entzündungen oder allgemeiner Stoffwechseldysfunktionen. Die Rolle reaktiver Sauerstoffspezies in der Etiologie menschlicher Erkrankungen (z.B. Krebs, Atherosklerose, rheumatoider Arthritis, Reizdarm, Dysfunktionen des Immunsystems, abnehmender Gehirnfunktion, Bindegewebsdysfunktionen) ist gut gesichert. Chronisches Ausgesetztsein gegenüber reaktiven Sauerstoffspezies führt zu chronischer intrazellulärer Schädigung, zu oxidativem Stress und vorzeitigem Altern. Zellen des menschlichen Körpers verfügen über eine Abwehr aus metabolischen Antioxidantien, die durch Antioxidantien aus der Ernährung unterstützt wird. Frühen Beobachtungen zufolge sind an der Antioxidansabwehr metabolischer Prozesse Flavonoide beteiligt.
- Quercetin, ein Aglycon, Isoquercetin, ein Quercetinglycosid, und Rutin, ein Quercetinrutinosid, sind Flavonole, die zurzeit aufgrund ihrer Antioxidanseigenschaften ausgiebig untersucht werden. Die Glycosylierung eines Aglycons macht das Molekül weniger reaktiv gegenüber freien Radikalen und wasserlöslicher Art und Position der Glycosylierung sind Ursachen der pharmakokinetischen Unterschiede zwischen Flavonolen, die dasselbe Aglycon besitzen.
- Übliche Glycosylierungspositionen sind: 7-Hydroxyl in Flavonen, Isoflavonen und Dihydroflavonen, 3- und 7-Hydroxyl in Flavonolen und Dihydroflavonolen sowie 3- und 5-Hydroxyl in Anthocyanidinen. Der am üblichsten an der Glycosidbildung beteiligte Zucker ist Glucose; es können aber auch Galactose, Rhamnose, Xylose und Arabinose sowie mehrere Disaccharide vorkommen. Zum Beispiel enthalten Zwiebeln hauptsächlich Isoquercetin, Äpfel enthalten verschiedene Quercetinglycoside, -galactoside, -arabinoside, -rhamnoside, -xyloside und -glucoside. Viele Pflanzen enthalten das Quercetindisaccharid Rutin.
- Flavonole werden durch Tierzellen, insbesondere der Leber, metabolisiert. Es werden keine Rückstände von Flavonolen im Körper akkumuliert (siehe Havsteen B. (1983), Flavonoids, a class of natural products of high pharmacological potency, Biochemical Pharmacology 32(7), 1141–1148).
- Auch die Absorptionskinetik von Flavonolen hängt stark von ihrer chemischen Struktur ab. Die Bioverfügbarkeit von Isoquercetin, Rutin und Quercetin ist unterschiedlich. Die Bioverfügbarkeit von Rutin beträgt nur 30% der Bioverfügbarkeit von Isoquercetin. Hollman (siehe Hollman, P.C.H., et al. (1997) Bioavailability of the dietary antioxidant flavonol quercetin in man, Cancer Lett. 114: 139–140) erklärt die bessere Absorption von Isoquercetin durch die Tatsache, dass Isoquercetin unter Verwendung des Natrium-Glucose-Absorptionsmechnismus aktiv absorbiert wird. Quercetin wird als Aglycon absorbiert und liegt im menschlichen Plasma in seiner freien Form vor (siehe Noteborn, H.P.J.M., et al. (1997) Oral absorption and metabolism of quercetin and sugar-conjugated derivatives in specific transport systems, Cancer Lett. 114: 175–177; Conquer, J.A., et al. (1998) Supplementation with Quercetin Markedly Increases Plasma Quercetin Concentration without Effect on Selected Risk Factors for Heart Disease in Healthy Subjects, J. Nutr. Mar 1; 128(3): 593–597) sowie in den glycosylierten Formen, wenn es als Glycosid absorbiert wird. Es wurde gezeigt, dass Quercetin vorzugsweise in Form seiner Monoglucoside absorbiert wird (siehe Papanga, G., Rice-Evans, C.A. (1997) The identification of flavo noids as glycosids in human plasma, FEBS Lett. 401(1): 78–82, und Hollman, P.C.H., et al. (1997) Relative bioavailability of the antioxidant flavonoid quercetin from various foods in man, FEBS Lett., Nov. 24; 418 (1–2): 152–156).
- Erwartungsgemäß unterscheiden sich all diese Verbindungen, Quercetin, Isoquercetin, Quercetin-4'-glycosid und Rutin, in ihren Pharmakokinetiken.
- Bei oral verabreichtem Isoquercetin beträgt der Zeitraum bis zum Erreichen eines Maximums etwa 0,70 Std. (siehe Hollman, P.C.H. (1997) Determinants of the absorption of the dietary flavonoid quercetin in man; Proefschrift). Für freies Quercetin konnte der Zeitraum bis zum Erreichen eines Maximums zu etwa 3 Std. bestimmt werden (siehe Da Silva, E.L., et al. (1998) Inhibition of mammalian 15-lipoxygenase-dependent lipid peroxidation in low-density lipoprotein by quercetin and quercetin monoglucosides, Archives of Biochemistry and Biophysics 349, (2) Jan. 15, 313–320). Für Rutin betrug der Zeitraum etwa 7 bis 9 Std. (siehe Hollman).
- Nachdem sie (nach unterschiedlichen Zeiträumen) das Maximum erreicht haben, nimmt die Konzentration der Flavonole durch Metabolisierung schnell ab.
- Daher ist es zurzeit nicht möglich, ein kontinuierliches Vorhandensein von Bioflavonolen im menschlichen Plasma über einen längeren Zeitraum zu erzielen.
- Es wäre jedoch wünschenswert, über eine oral anwendbare Formulierung dieser spezifischen Antioxidantien zu verfügen, die zu einer erhöhten und kontinuierlich vorliegenden Konzentration von Bioflavonolen mit dem gleichen Aglycon im menschlichen Plasma über einen längeren Zeitraum führt.
- Folglich bestand ein Bedarf an einer Zusammensetzung, die sich zur Verstärkung der Antioxidansaktivität im menschlichen Plasma während eines längeren Zeitraums eignet, so dass Schädigung menschlicher Gewebe verhindert wird.
- Es wurde nun gefunden, dass die Mischung aus zwei oder drei Flavonolen, wird es gemeinsam an Menschen verabreicht, die sehr ähnlichen Konzentrationen von Flavonolen im Plasma gewährleistet und somit ähnliche pharmakologische und ernährungsmäßige Aktivität über einen längeren Zeitraum sicherstellt.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine oral anwendbare Zusammensetzung enthaltend eine Mischung der Bioflavonole Isoquercetin (Quercetin-3-glucosid) und Rutin, gegebenenfalls zusammen mit Quercetin.
- Es wurde gefunden, dass eine Mischung aus Isoquercetin oder Quercetin-4'-glucosid, Quercetin und Rutin im Molverhältnis 1:1,5:3 oder in ähnlichen Verhältnissen eine pharmakologische und ernährungsmäßige Aktivität über einen längeren Zeitraum von bis zu 48 Stunden gewährleistet.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung dieser Antioxidantien ist für Behandlungen, wie Kardiovaskulärerkrankung, oder zur Vorbeugung von neoplastischem Wachstum äußerst geeignet.
- Daneben sind auch die antiviralen Eigenschaften von Quercetin in diesen Zusammensetzungen wirksam.
- Bei der vorliegenden Erfindung umfasst die Zusammensetzung Isoquercetin und Rutin in einem Molverhältnis von 1:4. Wird sie an Menschen verabreicht, gewährleistet diese Zusammensetzung bis zu 24 Stunden eine kontinuierliche hohe Konzentration von Flavonolen im Plasma, wodurch eine ähnliche pharmakologische Aktivität während dieses 24-stündigen Zeitraums sichergestellt ist.
- Es wurde gefunden, dass diese Kombinationen sehr wirksam zur Verhinderung und zur Abwehr von Stressdysfunktionen sind, insbesondere von oxidativer Schädigung lebender Gewebe. Ferner gewährleisten die erfindungsgemäßen Kombinationen eine pharmakologische und ernährungsmäßige Wirksamkeit über einen längeren Zeitraum bei speziell zugeschnittenen Behandlungen mit diesen spezifischen Antioxidantien, z.B. der Behandlung von Kardiovaskulärerkrankung, oder der Vorbeugung von neoplastischem Wachstum. Die Wirkung kontinuierlich vorhandener Konzentrationen wird durch die Summierung ihrer spezifischen Konentrationskinetiken im menschlichen Körper erzielt.
- Die tägliche Dosis der Mischung der Flavonole mit dem gleichen Aglycon beträgt etwa 100 mg Quercetinglycosid und 400 mg Rutin. Gegebenenfalls kann die Dosis bis zu einem erwarteten Maximum von etwa 400 mg Quercetinglycosid und 1600 mg Rutin erhöht werden, wobei das Verhältnis der Flavonole, wie vorstehend erläutert, bei 1:4 gehalten wird. Für die Mischung aus Isoquercetin, Quercetin und Rutin im Molverhältnis 1:1,5:3 wird eine ähnliche Tagesdosis vorgeschlagen, beispielsweise etwa 100 mg Quercetinglycosid, 150 mg Quercetin und 300 mg Rutin, bis zu einer maximalen Dosis von etwa 400 mg Quercetinglycosid, 600 mg Quercetin und 1200 mg Rutin, wobei das Verhältnis immer beibehalten wird.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in Form von Tabletten, Kapseln oder Sirupen mit verwendbaren Excipienten eingesetzt werden.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich vorzugsweise als Nahrungsergänzungsmittel, können aber auch bei einer pharmazeutischen Behandlung eingesetzt werden.
- Die vorliegende Erfindung stellt folgendes zur Verfügung:
- – ein Verfahren zur Aufrechterhaltung eines kontinuierlichen Vorliegens hoher Konzentrationen an Bioflavonolen im menschlichen Plasma über einen längeren Zeitraum,
- – ein Verfahren zum Schutz menschlicher Organe, Gewebe und Zellen gegen oxidative Schädigung,
- – ein Verfahren zur Unterstützung einer pharmakologischen Behandlung einer durch oxidative Schädigung hervorgerufenen Erkrankung oder Dysfunktion,
- – ein Verfahren zur Vorbeugung von kardiovaskulären Erkrankungen und anderen Schädigungen vaskulärer Gewebe, bakteriellen und viralen Infektionen, Stoffwechseldysfunktionen, an denen oxidative Schädigung oder neoplastisches Wachstum beteiligt ist,
- Die Entscheidung darüber, welche weiteren Inhaltsstoffe Bestandteile einer Zusammensetzung sein sollten, die sich für eines der vorstehenden Verfahren eignet, hängt von der jeweiligen Indikation ab. Wenn die Zusammensetzung zum Schutz oder zur Vorbeugung verabreicht wird, können geeignete weitere Inhaltsstoffe gewöhnlich Vitamine, Salze von Mg, Ca, K, Fe sowie Spurenelemente in bekannten Mengen sein, wie sie in Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt werden. Für ein Verfahren zur Unterstützung pharmakologischer Behandlungen geeignete Zusammensetzungen können davon abweichen.
- Daher wird eine hochwirksame Nahrungsantioxidanszusammensetzung hergestellt, indem neben anderen Inhaltsstoffen die Mischungen aus Isoquercetin oder Quercetin-4'-glycosid und Rutin, gegebenenfalls zusammen mit Quercetin, verwendet werden. Die vorteilhaften Eigenschaften dieser Zusammensetzungen werden durch die Wirkung induziert, dass eine Art Bioflavonoidkomplex aufgebaut wird, wobei die Freisetzung der Bioflavonole verzögert ist.
- Ein Gegenstand dieser Erfindung ist, dass die orale Verabreichung einer Mischung aus Isoquercetin und Rutin, gegebenenfalls zusammen mit Quercetin, in einem vorstehend beschriebenen geeigneten Molverhältnis bei Menschen aufgrund eines kontinuierlichen Vorliegens von Bioflavonolen, wodurch eine ähnliche pharmakologische und Nährstoffaktivität über einen längeren Zeitraum gewährleistet wird, einen ausreichenden Schutz gegen oxidative Schädigungen herbeiführt.
- Beispiel 1
- Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung wird durch Mischen von 400 mg Rutin mit 100 mg Isoquercetin hergestellt. Die Ergebnisse dieser Formulierung sind im Diagramm 1 dargestellt.
Claims (6)
- Oral anwendbare Zusammensetzung enthaltend eine Mischung der Bioflavonole Isoquercetin (Quercetin-3-glucosid) und Rutin, gegebenenfalls zusammen mit Quercetin enthaltend Isoquercetin und Rutin in einem Molverhältnis von 1:4.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie bei Verabreichung an Menschen bis zu 24 Stunden die sehr ähnlichen Flavonol-Konzentrationen im Plasma aufrechterhält, wodurch ähnliche pharmakologische und ernährungsmäßige Aktivität sichergestellt wird.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend Isoquercetin, Quercetin und Rutin.
- Verfahren zur Herstellung eines zum Schutz menschlicher Organe, Gewebe und Zellen gegen oxidative Schädigung geeigneten Arzneimittels, das eine Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
- Pharmazeutische Zusammensetzung enthaltend einen pharmazeutisch aktiven Inhaltsstoff, einen pharmazeutisch unbedenklichen Träger und eine Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3.
- Nahrungsergänzungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
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