DE69816842T2 - Reinigung von hydroxylamin - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von Hydroxylamin. Insbesondere wird ein Verfahren zur Reinigung von wässrigen Lösungen von Hydroxylaminen durch Ionenaustausch bereitgestellt.
- Hydroxylamin hat viele Anwendungen in einer Reihe von Industriezweigen gefunden. In der pharmazeutischen Industrie und in Verbindung mit Strippzusammensetzungen für Photoresists findet es breite Verwendung. In sowohl der pharmazeutischen Industrie als auch für die Photoresistbehandlung ist wichtig, dass das Produkt frei von Verunreinigungen, wie Anionen und Kationen, ist.
- US-A-4,147,623 offenbart die Reinigung von Hydroxylamin durch Ionenausschluß, die die Verwendung eines Anionenaustauschharzes einschließt, durch das Hydroxylammoniumsalze hindurchgeführt werden. Das Ionenaustauschharz wird hauptsächlich als Reaktionsquelle und nicht zur Trennung verwendet.
- US-A-4,202,765 offenbart die Trennung von Hydroxylamin aus einer Lösung von Hydroxylammoniumsalz durch die Verwendung eines Kationenaustauscherharzes. Das Verfahren lehrt nicht den Ausschluß von Anionen.
- US-A-5,318,762 offenbart die Behandlung von Lösungen von Hydroxylammoniumsalzen, die einen Überschuß an Säure enthalten, unter Durchleiten der Lösungen durch ein schwach basisches Ionenaustauscherharz.
- US-A-4,166,842 offenbart ein Verfahren zum Extrahieren von Hydroxylammoniumionen aus einer Lösung unter Verwendung eines Kationenaustauscherharzes, das den weiteren Schritt der Umwandlung der Hydroxylammoniumionen in Hydroxylamin einschloß.
- Keines der Verfahren des Stands der Technik lehrt die Entfernung von Kationen und Anionen aus Hydroxylamin, um so ein in hohem Maße gereinigtes Hydroxylamin herzustellen.
- Daher ist eine Aufgabe der Erfindung, Hydroxylaminlösungen bereitzustellen, die im Wesentlichen frei von unerwünschten Kationen und Anionen sind.
- Eine andere Aufgabe der Erfindung ist, Hydroxylamin durch die Verwendung von Ionenaustauscherharzen zu reinigen.
- Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Reinigung von Hydroxylamin bereit, so dass Kationen und Anionen, die normalerweise vorhanden sind, in starkem Maße verringert werden. Das Verfahren enthält die Schritte, die umfassen:
- A. Hindurchführen einer wässrigen Hydroxylaminlösung durch mindestens eine makroporöse oder gelierte, stark saure Ionenaustauscherharzschicht, welche mit einer 5 bis 20prozentigen Salzsäurelösung behandelt worden ist; und dann
- B. Hindurchführen der Lösung aus Schritt A durch mindestens eine stark basische Anionenaustauscherharzschicht.
- Vorteilhafterweise wird eine Mehrzahl von Kationenaustauscherharzschichten und eine Mehrzahl von Anionenaustauscherharzschichten verwendet.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird die Reinigung von Hydroxylamin bereitgestellt, wobei das erhaltene Produkt im Wesentlichen frei von unerwünschten Kationen und Anionen ist. Die Erfindung stellt ein Verfahren bereit, wobei eine wässrige Lösung von Hydroxylamin durch mindestens eine Schicht eines stark sauren Kationenaustauscherharzes und mindestens eine Schicht eines stark basischen Anionenaustauscherharzes geleitet wird. Es ist in der Erfindung entscheidend, dass das Kationenaustauscherharz mit einer 5 bis 20prozentigen Salzsäurelösung vorbehandelt wird. Die Salzsäurebehandlung erfolgt vorzugsweise mit einer 5 bis 10prozentigen Salzsäurelösung.
- Das stark basische Anionenaustauscherharz wird vorzugsweise mit entweder verdünnter Kaliumhydroxid- oder Natriumhydroxidlösung behandelt, um so irgendwelche unerwünschten Kationen, die vorhanden sein können, zu entfernen.
- Gemäß der Erfindung wurde festgestellt, dass Kationenharze, die stark saure Gruppen in Wasserstoffform enthalten, in der Lage sind, viele der unerwünschten Spurenmetalle zu entfernen. Ebenfalls ergibt die Verwendung üblicher Verfahren der Vorbehandlung, wie mit verdünnter Schwefelsäure, nicht die gleichen Ergebnisse, die festgestellt werden, wenn verdünnte Salzsäure zur Vorbehandlung oder Regenerierung des Ionenaustauscherharzes verwendet wurde. Es ist auch bevorzugt, das Kationenaustauscherharz mit einer verdünnten Lösung von Hydroxylamin, wie einer 5 bis 20prozentigen Lösung, vorzugsweise etwa 5 bis 10gewichtsprozentigen Hydroxylaminlösung vorzubehandeln oder zu regenerieren, bevor eine 50gewichtsprozentige Hydroxylaminlösung durch die eine oder mehreren Schichten der Ionenaustauscherharze hindurchgeführt wird.
- Wenn die Hydroxylaminlösung zur Ionenaustauscherschicht gegeben wird, ist eine exotherme Reaktion vorhanden, so dass bevorzugt ist, eine verdünnte Hydroxylaminlösung zum Konditionieren des Ionenaustauscherharzes zu verwenden. Die 50 %ige wässrige Hydroxylaminlösung, die verwendet wird, reagiert mit einem stark basischen Kationenaustauscherharz, wobei das entsprechene Aminsalz, begleitet durch eine stark exotherme Reaktion, hergestellt wird. Nachdem das Aminsalz gebildet wurde und die exotherme Reaktion abklingt, tauschen die Na+, K+ und anderen Kationen in der Harzschicht zufriedenstellend aus.
- Die Fließgeschwindigkeit der Vorbehandlung mit der 5 bis 20prozentigen, vorzugsweise 5 bis 10gewichtsprozentigen Hydroxylaminlösung kann zum Steuern der exothermen Reaktion verwendet werden, die anfänglich stattfindet.
- Die meisten im Handel erhältlichen Ionenaustauscherharze, sowohl anionische als auch kationische, erfordern, dass ein zusätzliches Reinigen oder Regenerieren vor der Verwendung stattfindet. Wenn die Reinigung oder Regenierierung nicht durchgeführt wird, tritt eine übermäßige Zersetzung von Hydroxylamin auf. In der Situation, wenn die Na/K+-Werte sich verringern, aber der Ca+2-Wert sich erhöht, wurde festgestellt, dass die Regenerierung des kationischen Harzes mit verdünnter Salzsäure und die Regenierierung des anionischen Harzes mit einer Base vor Verwendung erforderlich ist.
- Sowohl Ionenaustauscherharze des Geltyps als auch makroporösen Typs können im vorliegenden Verfahren verwendet werden. Bevorzugt sind die Polystyrol und Polyacrylsäure stark sauren Kationenaustauscher der Wasserstoffform und stark basischen Anionenaustauscher des Polystyrol- oder Polyacryltyps in der OH–-Form.
- Von den Kationenaustauschern des schwach sauren Typs und den Anionenaustauschern des schwach basischen Typs entweder allein oder in Kombination mit anderen Austauschern wurde festgestellt, dass sie unwirksam sind, um sowohl die kationischen als auch anionischen Spurenmaterialien zu verringern, die in den Hydroxylaminzusammensetzungen gefunden werden, die kommerziell hergestellt werden.
- Die Anionenaustauscherharze, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, schließen die Purolit-Anionenaustauscherharze A-600, A-400, A-300A-300E, A-400, A-850 und A-87, die Rohm & Haas Harze IRA-400, IRA-402, IRA-904 und IRA-93, die Dow Harze SBR, SAR, Dowex 66 und Dowex II, Ionac ASB-1, Duolite A-109 und dgl. in der OH–-Form ein.
- Die Kationenaustauscherharze, die in der Erfindung verwendet werden können, schließen die Purolite Harze CT-151, C-100, C-150, C-105 und NRW-100, die Rohm & Haas Harze IR-120, IR-122, 200, DP-1 und IRC-50, die Dow Harze MSC-1, Dowex 88 und CCR-2, Ionac Harz CC und CNN, Duolite Harz C-200, C-26, C-280 und dgl. in der H+-Form ein.
- Die folgenden Beispiele sind zur weiteren Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung.
- Beispiel 1
-
- 1. In eine Glassäule mit 1 inch Durchmesser, die einen Absperrhahn enthielt, wurden 25 ml Purolite CT-151 Kationenaustauscherharz gegeben. Die Säule wurde mit 1 l DI-Wasser gespült. Das Harz wurde dann mit 1000 ml 10 %iger Salzsäure gespült. Die Säule wurde getestet, um mit induktiv gekoppelter Plasmaanalyse (ICP) zu bestimmen, ob alle unerwünschten Kationen entfernt waren. Die Säule wurde dann mit DI-Wasser gespült, bis die Menge an Chloridionen < 0,5 ppm war. Die Säule wurde dann mit Stickstoff getrocknet.
- Eine 5 %ige Hydroxylaminlösung wurde durch die Säule gegossen und es fand eine exotherme Reaktion statt. Nach vollständiger exothermer Reaktion wurde eine 50 %ige Hydroxylaminlösung durch die Säule hindurchgeführt.
- 2. Eine Glassäule wurde mit Purolite Anionenaustauscherharz A-400 ähnlich zu Teil 1 vorbereitet. 1000 ml 8 %ige KOH wurde durch die Säule hindurchgeführt, bis induktiv gekoppelte Plasmaanalyse eine Entfernung der Metallanionen, insbesondere FeCl6 –3 zeigte.
- Die Säule wurde dann mit 21 DI-Wasser gespült, bis die K+-Analyse durch ICP < 5 ppb war. Die Säule wurde dann mit Stickstoff getrocknet und war fertig zur Verwendung. Die in Schritt 1 verarbeitete 50 %ige Hydroxylaminlösung wurde dann durch das Kationienaustauscherharz hindurchgeführt.
- Vorzugsweise wird die 50 %ige Hydroxylaminlösung durch mehrere (etwa 5) der hergestellten Kationenaustauscherschichten und dann durch etwa 3 Anionenaustauscherschichten hindurchgeführt.
-
- Vergleichsbeispiel 1
- Das Verfahren von Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer dass statt 10 % HCl 10 % H2SO4 im Schritt 1 zum Konditionieren des Harzes verwendet wurde.
- Das erhaltene Hydroxylamin nach Hindurchführen durch das Anionenaustauscherharz enthielt eine nicht hinnehmbare Menge an Spurenkationen.
- Vergleichsbeispiel 2
- Das Verfahren von Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer dass in Schritt 2 Purolite A-100, ein schwach basisches Anionenaustauscherharz des Polystyroltyps, verwendet wurde.
- Das erhaltene Hydroxylamin nach Hindurchführen durch das Anionenaustauscherharz enthielt eine nicht hinnehmbare Menge an Spurenanionen.
- Vergleichsbeispiel 3
- Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt, außer dass im Schritt 2 Purolite A-830, ein schwach basisches Polyacrylanionharz mit freier basischer, ionischer Form, als Anionenaustauscherharz verwendet wurde.
- Das erhaltene Hydroxylamin nach Hindurchführen durch das Anionenaustauscherharz enthielt eine nicht hinnehmbare Menge an Spurenanionen.
Claims (9)
- Verfahren zur Reinigung von Hydroxylamin, welches die Schritte umfasst: A. Hindurchführen einer wässrigen Hydroxylaminlösung durch mindestens eine makroporöse oder gelierte, stark saure Ionenaustauscherharzschicht, welche mit einer 5 bis 20prozentigen Salzsäurelösung behandelt worden ist; und dann B. Hindurchführen der Lösung aus Schritt A durch mindestens eine stark basische Anionenaustauscherharzschicht.
- Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das Harz des Schrittes A ein stark saures Polystyrolharz ist.
- Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das Harz des Schrittes B ein mit Divinylbenzol vernetztes Polystyrol umfasst.
- Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Hydroxylaminlösung etwa 5 bis 10 Gew.-% an Hydroxylamin umfasst.
- Verfahren gemäß Anspruch 4, welches den nachfolgenden Schritt des Hindurchführens einer 50gewichtsprozentigen Hydroxylaminlösung einschließt.
- Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Hydroxylaminlösung in Schritt A durch eine Mehrzahl von Harzschichten hindurchgeführt wird.
- Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Hydroxylaminlösung aus Schritt A in Schritt B durch eine Mehrzahl von Harzschichten hindurchgeführt wird.
- Verfahren zur Reinigung von Hydroxylamin, welches die Schritte umfasst: a) Erzeugen einer Mehrzahl von stark sauren Ionenaustauscherschichten; b) Erzeugen einer Mehrzahl von stark basischen Ionenaustauscherschichten; c) Behandeln der stark sauren Ionenaustauscherschichten mit einer 5 bis 20prozentigen Salzsäurelösung; d) Behandeln der stark basischen Ionenaustauscherschichten mit einer Natriumhydroxid- oder Kaliumhydroxidlösung; e) Hindurchführen einer wässrigen Lösung, welche etwa 5 bis 20 Gew.-% an Hydroxylamin enthält, durch die stark sauren und stark basischen Ionenaustauscherschichten; und dann f) Hindurchführen einer wässrigen Lösung, welche etwa 50 Gew.-% an Hydroxylamin enthält, durch die stark sauren und stark basischen Ionenaustauscherschichten.
- Wässrige Hydroxylaminlösung, hergestellt durch das Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 oder B.
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