DE69517338T2 - Flüssigkristalline smektische zusammensetzung und flüssigkristallvorrichtung - Google Patents
Flüssigkristalline smektische zusammensetzung und flüssigkristallvorrichtungInfo
- Publication number
- DE69517338T2 DE69517338T2 DE69517338T DE69517338T DE69517338T2 DE 69517338 T2 DE69517338 T2 DE 69517338T2 DE 69517338 T DE69517338 T DE 69517338T DE 69517338 T DE69517338 T DE 69517338T DE 69517338 T2 DE69517338 T2 DE 69517338T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- liquid crystal
- composition
- crystal composition
- compound
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 200
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 78
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 162
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 claims description 80
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims description 66
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 51
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 47
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000005452 bending Methods 0.000 claims description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 112
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 14
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 13
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 13
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 11
- -1 thiadiazole compound Chemical class 0.000 description 10
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DUERMYWKCAGFHG-HCGLCNNCSA-N C(CCCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)N1SC(=CN1)C1=CC=C(C=C1)CCCCC Chemical compound C(CCCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)N1SC(=CN1)C1=CC=C(C=C1)CCCCC DUERMYWKCAGFHG-HCGLCNNCSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 230000004044 response Effects 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- JMVFKNHMFLMHOZ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-ethylphenyl)-2-(4-octylphenyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1N1SC(C=2C=CC(CC)=CC=2)=CN1 JMVFKNHMFLMHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GWDBJGYBRACSEW-UHFFFAOYSA-N 5-(4-pentylphenyl)-2-(4-propylcyclohexyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CNN(C2CCC(CCC)CC2)S1 GWDBJGYBRACSEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GHQDUXHJUKJNLI-UHFFFAOYSA-N 5-heptyl-2-(4-pentoxyphenyl)pyrimidine Chemical compound N1=CC(CCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(OCCCCC)C=C1 GHQDUXHJUKJNLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- RINDTXPNRFSRKI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethylcyclohexyl)-5-(4-octylphenyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1C1=CNN(C2CCC(CC)CC2)S1 RINDTXPNRFSRKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTZUBVHGAJCTCX-UHFFFAOYSA-N 5-heptyl-2-(4-pentoxyphenyl)pyridine Chemical compound N1=CC(CCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(OCCCCC)C=C1 DTZUBVHGAJCTCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 4
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000000819 phase cycle Methods 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 4
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 4
- BFARKLPFSNUGLS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-butoxyphenyl)-5-heptylpyridine Chemical compound N1=CC(CCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(OCCCC)C=C1 BFARKLPFSNUGLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DUERMYWKCAGFHG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hexylcyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1CC(CCCCCC)CCC1N1SC(C=2C=CC(CCCCC)=CC=2)=CN1 DUERMYWKCAGFHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MOJPYKTUNBKIPG-UHFFFAOYSA-N 5-(4-butylphenyl)-2-(4-ethylcyclohexyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C1=CNN(C2CCC(CC)CC2)S1 MOJPYKTUNBKIPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-(8-quinolin-6-yloxyoctoxy)oxane-2,3,5-triol Chemical compound OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)OCCCCCCCCOC=1C=C2C=CC=NC2=CC=1)O PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N 0.000 description 2
- HWLOIDPUVXJPJN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-heptoxyphenyl)-5-heptylpyridine Chemical compound C1=CC(OCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(CCCCCCC)C=N1 HWLOIDPUVXJPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMXVVZLGWBQPPJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hexylphenyl)-5-(4-propylphenyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCCCC)=CC=C1N1SC(C=2C=CC(CCC)=CC=2)=CN1 GMXVVZLGWBQPPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylaniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(N)C=C1 CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 5-fluoro-2-[[(1s)-1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethyl]amino]-6-[(5-methyl-1h-pyrazol-3-yl)amino]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound N([C@@H](C)C=1N=CC(F)=CC=1)C(C(=CC=1F)C#N)=NC=1NC=1C=C(C)NN=1 HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- DJVDZLWDJKKMDJ-DUYHBEBVSA-N C(CCCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)N1SC(=CN1)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC Chemical compound C(CCCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)N1SC(=CN1)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC DJVDZLWDJKKMDJ-DUYHBEBVSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004205 SiNX Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGFCOUVEOVMWSR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluoro-4-octoxyphenyl)-5-octylpyridine Chemical compound C1=C(F)C(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(CCCCCCCC)C=N1 KGFCOUVEOVMWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZUKYYRJWJNHEW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethylphenyl)-5-(4-octylphenyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1C1=CNN(C=2C=CC(CC)=CC=2)S1 UZUKYYRJWJNHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQQYMNZQNMFGAR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-heptoxyphenyl)-5-heptylpyrimidine Chemical compound C1=CC(OCCCCCCC)=CC=C1C1=NC=C(CCCCCCC)C=N1 XQQYMNZQNMFGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATZLPEPWPJQANQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hexoxyphenyl)-5-octylpyrimidine Chemical compound N1=CC(CCCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(OCCCCCC)C=C1 ATZLPEPWPJQANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGTLZHCHQURDHP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hexoxyphenyl)-5-pentylpyridine Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(CCCCC)C=N1 CGTLZHCHQURDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWAGLTYHPZCILS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hexylphenyl)-5-(4-octylphenyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1C1=CNN(C=2C=CC(CCCCCC)=CC=2)S1 TWAGLTYHPZCILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOJJAICLYLTUSV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nonylphenyl)-5-(4-propylphenyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1N1SC(C=2C=CC(CCC)=CC=2)=CN1 NOJJAICLYLTUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOUKBNSMKJGFFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-octylphenyl)-5-(4-pentylphenyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1N1SC(C=2C=CC(CCCCC)=CC=2)=CN1 JOUKBNSMKJGFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIVVBIKMIKJZSP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-pentylphenyl)-5-(4-propylphenyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1N1SC(C=2C=CC(CCC)=CC=2)=CN1 UIVVBIKMIKJZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BINOQTGBIAFNQY-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylthiadiazole Chemical compound C1CCCCC1C1=CSN=N1 BINOQTGBIAFNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJAJHUZUFFBFQW-UHFFFAOYSA-N 5-(4-heptylphenyl)-2-(4-pentylphenyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCCCCC)=CC=C1C1=CNN(C=2C=CC(CCCCC)=CC=2)S1 OJAJHUZUFFBFQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIPOQAVUNFOKJL-UHFFFAOYSA-N 5-(4-hexylphenyl)-2-(4-propylphenyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCCCC)=CC=C1C1=CNN(C=2C=CC(CCC)=CC=2)S1 HIPOQAVUNFOKJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLPCNCXARNJELE-UHFFFAOYSA-N 5-(4-octylphenyl)-2-(4-pentylphenyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1C1=CNN(C=2C=CC(CCCCC)=CC=2)S1 RLPCNCXARNJELE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXJPSZYPWYAVPF-UHFFFAOYSA-N 5-(4-octylphenyl)-2-(4-propylphenyl)-3h-thiadiazole Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1C1=CNN(C=2C=CC(CCC)=CC=2)S1 NXJPSZYPWYAVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJDQIENRPICGKS-UHFFFAOYSA-N 5-octyl-2-(4-octylphenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(CCCCCCCC)C=N1 HJDQIENRPICGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100022096 Acid-sensing ion channel 5 Human genes 0.000 description 1
- 101000901085 Homo sapiens Acid-sensing ion channel 5 Proteins 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N ac1l9hc7 Chemical compound C([C@H]12)C[C@@H](C([C@@H](O)CC3)(C)C)[C@@]43C[C@@]14CC[C@@]1(C)[C@@]2(C)C[C@@H]2O[C@]3(O)[C@H](O)C(C)(C)O[C@@H]3[C@@H](C)[C@H]12 YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006059 cover glass Substances 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005621 ferroelectricity Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- PBCFLUZVCVVTBY-UHFFFAOYSA-N tantalum pentoxide Inorganic materials O=[Ta](=O)O[Ta](=O)=O PBCFLUZVCVVTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Flüssigkristallzusammensetzung, die für ein Flüssigkristall- Anzeigeelement verwendbar ist, insbesondere für ein ferroelektrisches Flüssigkristall-Anzeigeelement verwendbar ist, sowie ein ferroelektrisches Flüssigkristall- Anzeigelement, das diese verwendet.
- Derzeit werden Flüssigkristall-Anzeigelemente in großem Umfang eingesetzt. Als Anzeigeelement mit niedriger Qualität wurde der TN (twisted nematic)-Anzeigemode am häufigsten verwendet. Diese TN-Anzeige ist mit vielen Vorzügen wie z. B. niedrige Antriebsspannung, geringer Stromverbrauch, usw. ausgestattet. Hinsichtlich der Antwortgeschwindigkeit ist dieser TN-Mode Anzeigeelementen des Emissionsmode wie z. B. Kathodenstrahlröhre, Elektrolumineszenz-, Plasmaanzeige, usw. weit unterlegen. Es wurde ein TN-Anzeigeelement eines neuen Typs, das den Twistwinkel von 180º bis 270º erhöht hat, das sogenannte STN-Anzeigeelement entwickelt; seine Anzeigekapazität wurde mit einem Schlag erhöht, aber seine Antwortgeschwindigkeit war immer noch begrenzt. Außerdem kamen vor kurzem Anzeigeelemente auf den Markt, die mit Schaltelementen in jedem Pixel ausgestattet waren. Die meisten Elemente wurden dem Dünnfilmtransistor (= Thin Film Transistor)-Mode, abgekürzt TFT-Mode zugeordnet; es wird erwartet, daß diese in der Zukunft Flüssigkristallelemente sind, die eine hohe Auflösung, große Pixel und Vollfarbe haben. Allerdings wurden auch für diesen Mode die Nachteile der Anzeigegröße und der Produktionskosten genannt. TFT hat Halbleitertechnik angewendet, daher war die Anzeigegröße auf eine Größe von zehn und einigen Inches begrenzt. Ebenso war die Auflösung als auf etwa 1000 Linien begrenzt angesehen.
- Die ferroelektrische Flüssigkristallanzeige als der Hauptgegenstand der vorliegenden Erfindung hat potentiell die Möglichkeit, sowohl eine große Anzeige mit einer Größe von zehn und einigen Inches oder größer und auch eine Verringerung der Produktionskosten zu verwirklichen, was durch das obige TFT-Element nicht realisiert werden kann (siehe Clark et al., Applied Phys. lett., 36, 899 (1980)). Dieser Anzeige-Mode verwendet chirale smektische Phasen, z. B. die chirale smektische C-Phase, die Ferroelektrizität aufweist (im folgenden Sc*-Phase abgekürzt), usw. Das oben beschriebene Verfahren wurde als oberflächenstabilisierte ferroelektrische Flüssigkristallanzeige bezeichnet.
- Gerätehersteller und Materialhersteller hatten es übernommen, sie zu einem Handelsprodukt zu machen; eine Verbesserung der Merkmale und eine Kommerzialisierung wurden von den Herstellern durchgeführt.
- Der Grund dafür besteht darin, daß ferroelektrische Flüssigkristallelemente im Prizip die folgenden Merkmale haben:
- 1. Eine Hochgeschwindigkeitsantwort
- 2. Speichereigenschaften
- 3. Breiten Betrachtungswinkel
- Diese Merkmale legen die Möglichkeit einer Hochauflösungsanzeige von SSFLC nahe und dies macht SSFLC sehr attraktiv.
- Als die Forschung fortgeschritten war, zeigten sich allerdings Probleme, die zu lösen waren. Unter diesen Problemen ist das Auftreten eines stabilen Speicherzustandes das erste Problem. Der Grund für Schierigkeiten beim Auftreten eines stabilen Speicherzustands wurde die Nicht- Einheitlichkeit der smektischen Schichtstruktur (z. B. verdrillte Anordnung, Winkelmusterstruktur) und das Auftreten des inneren umgekehrten elektrischen Feldes, usw., bedingt durch die Größe einer spontanen Polarisation, angesehen.
- Als Mittel, um den stabilen Speicherzustand aufzuweisen, wurde ein Verfahren der Verwendung einer ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung, die negative dielektrische Anisotropie hat (Δε < 0, worin Δε eine dielektrische Anisotropie darstellt) vorgeschlagen (Le Piesant, et al., Paris Liquid Crystal Conference, S. 217 (1984)). Dieses Verfahren wurde als AC-Stabilisierungseffekt bezeichnet.
- Flüssigkristallmoleküle, die einen negativen Δε-Wert in einer homogen orientierten Zelle aufweisen, haben die Eigenschaft, in einen zum Glassubstrat parallelen Zustand gebracht zu werden, wenn ein elektrisches Feld angelegt wird (d. h. die lange Molekülachse ist senkrecht zu der Richtung des elektrischen Feldes orientiert). Wenn ein elektrisches Niederfreguenzfeld angelegt wird, kann die spontane Polarisation dem elektrischen Feld folgen; wenn daher die Richtung des elektrischen Feldes geändert wird, gehen die Flüssigkristallmoleküle entsprechend in einen anderen stabilen Zustand über, wobei aufgrund des Δε-Effektes ein zu dem Substrat paralleler Zustand gebildet wird. Wenn ein elektrisches Hochfrequenzfeld angelegt wird, kann die spontane Polarisation der Umkehrung des elektrischen Feldes nicht folgen; von daher wird nur Δε beeinträchtigt, und selbst wenn die Richtung des elektrischen Feldes umgekehrt wird, bewegen sich die Flüssigkristallmoleküle nicht; die Richtung der Moleküle bleibt parallel zum Substrat, wie sie ist. Dies ist der Exhibitionsmechanismus der Speichereigenschaft, die den AC-stabilisierten Effekt ausnützt. Dadurch wird ein hoher Kontrast erzielt. Dieses Beispiel wurde von Juary et al. (SID '85, Digest S. 128 (1985)) beschrieben.
- Es war bekannt, daß das ferroelektrische Flüssigkristallmaterial, das eine negative dielektrische Anisotropie hat, noch eine weitere spezifische Eigenschaft hat, d. h., daß die Speicherreversible Impulsbreite (τ) in Abhängigkeit von der angelegten Spannung einen Mindestwert (Vmin) hat. Unter Ausnützung dieser Eigenschaft wurde ein Anzeigeelement, das einen hohen Kontrast ohne irgendeine Kreuzkupplung hat, realisiert (Ferroelectrics, Bd. 122, S. 63 (1991)).
- Wie oben beschrieben wurde, ist das ferroelektrische Flüssigkristallmaterial, das eine negative dielektrische Anisotropie hat, bei einem Anzeigeelement anwendbar, welches den AC-stabilisierten Effekt und τ-Vmin ausnützt.
- Um das ferroelektrische Flüssigkristallmaterial, das die negative Δε ausnützt, in der Praxis zu verwenden, werden viele Merkmale verlangt; allerdings ist es derzeitiger Status, daß keine einzelne Verbindung diesen Anforderungen genügen kann; daher wurden Materialien in Form eines Gemisches bereitgestellt.
- Im allgemeinen können die Zusammensetzungen sogar nur aus Flüssigkristallverbindungen oder nicht-kristallinen Verbindungen bestehen. Was die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung angeht, so gibt es ein Verfahren, sie nur aus ferroelektrischen Flüssigkristallverbindungen aufzubauen, und ein Verfahren des Vermischens von Verbindungen oder Zusammensetzungen, die eine geneigte smektische Phase (im folgenden abgekürzt als Phase von Sc, usw.) wie z. B. achirale, smektische C, F, G, I, usw. aufweisen, als Grundsubstanzen mit mindestens einer Art ferroelektrischer Flüssigkristallverbindungen oder optisch aktiver Nicht-Flüssigkristallverbindungen, um dadurch das ganze zu einer Zusammensetzung zu formen, die eine ferroelektrische Flüssigkristallphase aufweist.
- Eine Reihe von Flüssigkristallverbindungen, die einen Thiadiazol-Ring enthält, welcher eine Grundstruktur der Komponente (A) der vorliegenden Erfindung bildet, war bereits bekannt.
- Die oben genannten Verbindungen wurden z. B. in J. Prakt. Chemie, Band 332, S. 933 (1980), DD 247221 A1 und DD 247694 A1 offenbart.
- J. Prakt. Chemie offenbart die folgende Verbindung:
- (bekannte Verbindung 1a).
- Außerdem offenbaren Beispiele von DD 247694 A1 und DD 247694 A1 die folgende Verbindung:
- (bekannte Verbindung 2)
- m = 4, 6
- n = 2, 3, 4, 5, 6.
- und die folgende Zusammensetzung: Mutterflüssigkristalle GM
- und
- (bekannte Verbindung 2a).
- Einige der Zusammensetzungen dieser Beispiele weisen nur eine nematische Phase auf. Außerdem weisen einige der oben offenbarten Verbindungen, die einen Thiadiazol-Ring enthalten, keine Sc-Phase auf; daher werden die Verbindungen für ein Grundsubstanz ferroelektrischer Flüssigkristalle als ungeeignet angesehen.
- Außerdem beansprucht die japanische Patentanmeldungs- Offenlegungsschrift Hyo Nr. Hei 2-500191 eine Zusammensetzung, die einen breiten Bereich von Thiadiazol- Verbindungen umfaßt, welche die Gruppe (A) der vorliegenden Erfindung enthalten. Ferner offenbart die Anmeldung Verbindungen, die den folgenden Verbindungen (AI) der vorliegenden Erfindung entsprechen, und beschreibt, daß beide Verbindungen eine SC-Phase aufweisen.
- (bekannte Verbindung 1c)
- (bekannte Verbindung 1d)
- Allerdings wurden praktisch keine Zusammensetzungen offenbart, die diese Komponenten enthalten.
- In Anbetracht der obigen Informationen kann angenommen werden, daß bei Verbindungen mit einem Thiadiazol-Ring, der einen Cyclohexan-Ring enthält, eine SC-Phase nur in einem Teil der Verbindungen des Alkoxyphenyl-Typs wie in den bekannten Verbindungen 1c und 1d auftreten könnte.
- Außerdem beansprucht die obige Patentanmeldungs- Offenlegungsschrift Hyo Nr. Hei 2-5100191 eine Kombination mit der Komponente (B) der vorliegenden Erfindung und offenbart den oben genannten breiten Bereich von Verbindungen als Verbindungen, die mit Verbindungen mit Thiadiazol-Kern mischbar sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen denen, die dort als (IId) und (IIg) dargestellt sind. Allerdings wurde in der Praxis kein Beispiel als Komponente gezeigt, die eine Verbindung der Formel (IIg) verwendet. Außerdem wurden überhaupt keine Beispiele gefunden, die eine erfindungsgemäße Kombination von (A1) mit (IId) verwenden.
- Außerdem beansprucht die oben genannte Anmeldung eine Zusammensetzung, die die Verbindung mit dem Thiadiazol-Ring in einer Menge von vorzugsweise 0,5 bis 30 Gew.-% enthält; allerdings wurden als praktische Zusammensetzungen keine mit einer Konzentration von über 42% offenbart. Wie oben beschrieben wurde, offenbart die japanische Patentanmeldungs- Offenlegungsschrift Hyo Nr. Hei 2-500192 nur einen niedrigeren Teil der verwendeten Konzentration der Thiadiazol-Verbindungen.
- Darüber hinaus haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung bereits eine Flüssigkristallzusammensetzung angemeldet, die die folgende Verbindung mit einem Thiadiazol-Ring verwendet (japanische Patentanmeldungs-Offenlegungsschrift Nr. Hei 7-70564):
- (H oder F)
- Wie oben beschrieben wurde, ist das Anzeigeelement, das eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung mit einem negativen Δε verwendet, mit überlegenen Merkmalen ausgestattet, die in herkömmlichen ferroelektrischen Flüssigkristall-Anzeigelementen nicht gefunden werden; allerdings haben gängige Zusammensetzungen für τ-Vmin eine Reihe von Problemen. Diese Probleme werden grob in den beiden folgenden zusammengefaßt: Aufweisen einer ausreichend großen negativen Δε und eine gute Orientierung.
- Bezüglich einer ausreichend großen Δε als das erste Problem kann die folgende Erläuterung gegeben werden: wenn angenommen wird, daß die Schichtstruktur der smektischen C-Phase (im folgenden als "SC-Phase" abgekürzt) eine ideale Buchhüllenstruktur hat, besteht die folgende Gleichung:
- Worin Emin eine Spannung bei der Impulsbreite des Mindestwertes der elektrischen Feldstärke darstellt; d die Zelldicke darstellt; Ps die spontane Polarisation darstellt; ε0 die Vakuum-Dielektrizitätskonstante darstellt; δε die dielektrische Biaxialität darstellt; Δε die dielektrische Anisotropie darstellt und θ den Neigungswinkel darstellt (Liquid Crystal 6, Nr. 3, S. 341 (1989)).
- Die Zahlenwerte in den vorliegenden tatsächlichen Umgebungen werden auf die obige Gleichung angewendet, um den Wert von Δε zu errechnen.
- Da die derzeit übliche anlegbare IC-Spannung etwa 40 V ist, ist die maximale Emin 40 V. Wenn die spontane Polarisation 7nC/cm² oder mehr ist, wird das Auftreten des entgegengesetzten elektrischen Feldes deutlich; von daher ist die größte verwendbare spontane Polarisation 7 nC/cm². Wenn die Bedingungen eines (Kippwinkels) Neigungswinkels von 20º und eine Zellzwischenraums von 2 um in die obige Gleichung eingesetzt werden, folgt daraus die notwendige Bedingung von Δε von -2 oder weniger. Wenn Δε nicht -2 oder weniger ist, kann die resultierende Zusammensetzung für den τ-Vmin-Mode nicht eingesetzt werden; damit besteht das erste Problem darin, diese Bedingung zu erfüllen.
- Was die gute Orientierung als das zweite Problem angeht, so wird im folgenden eine Erläuterung gegeben. Von einem Material, das eine gute Orientierung aufweist, wird verlangt, daß es eine Phasenübergangssequenz beginnend auf der Hochtemperaturseite isotrope flüssige Phase (im folgenden als "Iso-Phase" abgekürzt), cholesterische Phase (nachfolgend als Ch-Phase) abgekürzt), SA-Phase und SC*-Phase hat. Beim Fehlen einer SA-Phase tritt die SC*-Phase, wobei die nominale Richtung der Schichtoberfläche in der smektischen Phase nicht mit der parallelen Richtung der Flüssigkristallmoleküle übereinstimmt, zur Zeit eines schrittweisen Abkühlens auf. Kurz ausgedrückt, nach einem solchen herkömmlichen schrittweisen Abkühlen, beginnend an der höheren Temperaturseite, ist es schwierig, eine große Domäne mit einheitlicher Flüssigkristallorientierung (die sogenannte Monodomäne) zu bilden. Um die Monodomäne zu erhalten, wurden daher ein Verfahren des Anlegens einer äußeren Kraft durch ein elektrisches Feld, ein Magnetfeld oder dgl. während eines Verfahrens, bei dem durch Kühling in die SC-Phase übergeführt wird, um dadurch stark zu orientieren, vorgeschlagen. Allerdings kann eine solche Monodomäne nicht immer nach der Orientierungs-Steuerungs-Behandlung mittels einer solchen äußeren Kraft gebildet werden.
- Andererseits ist es im Fall eines Materials mit SA-Phase, selbst wenn keine äußere Kraft angewendet wird, möglich, durch schrittweise Abkühlung einen guten Monodomänenzustand zu erreichen. Denn in der SA-Phase entspricht die Richtung an der Normallinie der Schichtoberfläche der der langen Achse der Flüssigkristallmoleküle. Der Zustand der Schicht, die einmal in der SA-Phase ausgebildet ist, wird selbst nach Überführung in die SC*-Phase beibehalten; daher wird sogar in der SC*-Phase die einheitliche Monodomäne erhalten. Folglich ist das Material mit SA-Phase auf der höheren Temperaturseite der SC*-Phase in der Orientierung der SC*-Phase überlegen.
- Um eine überlegene Orientierung der SC*-Phase zu erreichen, ist es außerdem notwendig, die Ch-Phase, die eine Mesophasen- Ordnung zwischen Iso-Phase und SA-Phase hat, zu passieren. Um eine überlegene Orientierung zu erzielen, ist es notwendig, daß die helikale Ganglänge der Ch-Phase in Nähe des Übergangs in die SA-Phase ausreichend lang ist (japanische Patentanmeldungs-Offenlegungsschrift Nr. Sho 61-255323).
- Der erfinderische Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwirklichung einer Flüssigkristallzusammensetzung, die gleichzeitig eine ausreichend große negative Δε, die für τ- Vmin geeignet ist, und eine SA-Phase innerhalb eines zur Realisierung einer überlegenen Orientierung ausreichenden Temperaturbereichs aufweist.
- Es ist nicht so schwierig, das erste und zweite Problem unabhängig voneinander zu lösen. Allerdings ist es schwierig, beide gleichzeitig zu lösen. Zusätzlich zur Lösung der beiden Probleme werden verschiedene Merkmale der resultierenden Zusammensetzung wie z. B. niedrige Viskosität, ein breiter Ansteuerungs-Temperaturbereich, Speichereigenschaften bei niedriger Temperatur, usw. verlangt.
- Um die Probeleme der vorliegenden Erfindung zu lösen, ist es notwendig, neue Komponenten in die Zusammensetzung einzuführen.
- Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind wie folgt:
- (1) Eine smektische Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend Komponente (AI) und Komponente (B) und/oder Komponente (C), die durch die folgenden Formeln dargestellt werden:
- worin R¹ eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt; R² eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt; R³ eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt; R&sup4; eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt; X H oder F darstellt, R&sup5; eine Alkyl-Gruppe mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt und R&sup6; eine Alkyl-Gruppe mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt.
- (2) Eine smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach Absatz (1), die aus Komponente (AI) und Komponente (B) besteht.
- (3) Eine smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach Absatz (1), die aus Komponente (AI) und Komponente (C) besteht.
- (4) Eine smektischene Flüssigkristallzusammensetzung nach Absatz (1), die aus Komponente (AI), Komponente (B) und Komponente (C) besteht.
- (5) Eine smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Absätze (1), (2) und (3), die eine Komponente (All), die durch die folgende Formel dargestellt wird, als zusätzliche Komponente enthält:
- worin R&sup7; eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt und R&sup8; eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt.
- (6) Eine smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Absätze (1) bis (5), worin das Verhältnis der Anteile (Gew.-%) der Komponenten, die sich aus den Komponenten (AI) und (AII) (Gruppe A) zusammensetzen, zu denen der Komponenten, die sich aus (B) und (C) (Gruppe BC) zusammensetzen, 1 : 3 bis 3 : 1 ist.
- (7) Eine smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Abschnitte (1) bis (5), worin das Gewichtsverhältnis der Anteile der Komponenten von Gruppe A 50 Gew.-% oder mehr ist.
- (8) Eine smektische Flüssigkristallzusammensetzung, die die Zusammensetzung nach einem der Abschnitte (1) bis (5) in einer Menge von 70 Gew.-% oder mehr, bezogen auf die Gesamtmenge, enthält.
- (9) Ferroelektrische, chirale smektische C- Flüssigkristallzusammensetzung, die erhalten wird, indem eine Art oder mehrere Arten optisch aktiver Verbindungen zu einer smektischen C-Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Absätze (1) bis (8) gegeben wird (werden).
- (10) Ein Flüssigkristallelement, das eine Flüssigkristallzusammensetzung nach Absatz (9) verwendet.
- (11) Ein Flüssigkristallelement nach Absatz (10), worin die Biegerichtung (Knickrichtung) der smektischen Schichtstruktur des ferroelektrischen Flüssigkristalls dieselbe wie die Richtung der monoaxialen Orientierungsbehandlung des Orientierungsfilms ist.
- (12) Ein Flüssigkristallelement nach Absatz (10) oder (11), dadurch gekennzeichnet, daß der Ankippwinkel der Flüssigkristallmoleküle an der Grenzfläche Flüssigkristalle/Orientierungsfilm 10º oder weniger ist.
- (13) Ein Verfahren zur Ansteuerung eines Flüssigkristallelements nach Absatz (10), (11) oder (12), dadurch gekennzeichnet, daß in einem Flüssigkristallelement, das mit einem Paar isolierender Substrate, von denen jedes eine Elektrode hat; einer chiralen smektischen Flüssigkristallzusammensetzung, die zwischen den Substraten liegt; einem Antriebsmittel zum Umstellen der optischen Achse von Flüssigkristallen durch selektives Anlegen einer Spannung an den Elektroden; und einem Mittel zum optischen Identifizieren der Umstellung der optischen Achse, ausgestattet ist, eine chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 9 als Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wird, als Elektroden eine Vielzahl von Abtastelektroden und eine Vielzahl von Signalelektroden in abwechselnd gekreuzten Richtungen angeordnet sind; die chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung in der Domäne, in der sich die Abtastelektroden mit den Signalelektroden kreuzen, ein ferroelektrisches Flüssigkristallelement mit zwei stabilen Zuständen bildet; und wenn die Domäne als Pixel reproduziert wird und die Pixel selektiert werden und die Impulsspannung, die an die Pixel angelegt wird, der Beziehung 0 < V2 < V4 und V2 - V1 < V4 - V3 genügt, worin V1 und V2 sich auf eine erste Impulsspannung bzw. eine zweite Impulsspannung in einem stabilen Zustand der ferroelektrischen Flüssigkristallmoleküle beziehen, und V3 und V4 sich auf dieselben in einem anderen stabilen Zustand der ferroelektrischen Flüssigkristallmoleküle, die einen Teil der Pixel bilden, beziehen, selbst wenn die zweite Impulsspannung V2 nach der ersten Impulsspannung V1 angelegt wird oder die zweite Impulsspannung -V2 nach der ersten Impulsspannung -V1 angelegt wird, um dadurch die ferroelektrischen Flüssigkristallmoleküle, die den Teil innerhalb der Pixel bilden, in den einen stabilen Zustand oder einen anderen stabilen Zustand zu bringen, und selbst wenn der zweite Impuls V4 auf dieselben Pixel nach dem ersten Impuls V3 angewendet wird oder die zweite Impulsspannung -V4 nach der ersten Impulsspannung -V3 angelegt wird, die obigen stabilen Zustände der ferroelektrischen Flüssigkristallmoleküle, die denselben Teil im Innern der Pixel bilden, beibehalten werden.
- (14) Ein Verfahren zur Ansteuerung eines Flüssigkristallelements nach Abschnitt (13), dadurch gekennzeichnet, daß die chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung ein ferroelektrisches Flüssigkristallelement mit zwei stabilen Zuständen ist, und im Impulsbreite-Impulsspannungs-Merkmal des einpoligen Impulses, der zur Überführung von einem stabilen Zustand zu dem anderen stabilen Zustand notwendig ist, die Impulsspannung, die den Mindestwert der Impulsbreite liefert, 60 V oder niedriger ist.
- (15) Verfahren zur Ansteuerung eines Flüssigkristallelements nach Absatz (13), dadurch gekennzeichnet, daß die chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung ein ferroelektrisches Flüssigkristallelement mit zwei stabilen Zuständen bildet, und im Impulsbreite-Impulsspannungs-Merkmal des einpoligen Impulses, der zur Überführung von einem stabilen Zustand zu dem anderen stabilen Zustand notwendig ist, die Impulsspannung, die den Mindestwert der Impulsbreite liefert, 40 V oder niedriger ist.
- Der Hauptgegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Zusammensetzung bestehend aus einer Verbindung, die durch (AI) dargestellt wird, und Verbindungen, die durch (B) und (C) dargestellt werden. Die Komponente (AI) ist eine unentbehrliche Komponente und eine Grundkomponente der vorliegenden Erfindung. Dagegen ist (AII), die eine Thiadiazol-Struktur wie in (AI) hat, eine zusätzliche Komponente und kann überhaupt nicht enthalten sein, oder kann enthalten sein. Wenn sie enthalten ist, ist eine Konzentration von weniger als (AI) : (AII) = 1 : 1 bevorzugt. Wie bereits erwähnt wurde, weisen Verbindungen (AI), soweit sie bekannt sind (bekannte Verbindung 1 und Verbindungen der Gruppe 2) keine Sc-Phase auf; daher können sie nicht als Grundsubstanz für ferroelektrische Flüssigkristalle verwendet werden. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben dabei die Überlegenheit der Verbindung (AI) festgestellt und die vorliegende Patentanmeldung eingereicht.
- Außerdem ist es möglich, das Verhältnis der Anteile der Komponenten (Gruppe A): (Gruppe BC (B + C)) fakultativ einzustellen; allerdings ist eine Zusammensetzung mit einem Verhältnis von 1 : 3 bis 3 : 1 bevorzugt und eine Zusammensetzung mit einem Verhältnis von 1 : 1 bis 3 : 1 besonders bevorzugt. Für Zusammensetzungen, die diesen Bereichen entsprechen, fallen die Flüssigkristall-Temperaturdomäne und der Wert für Δε in vorteilhafte Bereiche.
- Die vorstehend genannte Prior-Anmeldung, die japanische Patentanmeldung-Offenlegungsschrift Hyo Nr. Hei 2-500191 bezieht sich auf einen niedrigeren Konzentrationsbereich einer Thiadiazol-Verbindung als Bestandteil der Erfindung, welche eine Zusammensetzung beansprucht, welche eine Verbindung, die eine Thiadiazol-Gruppe enthält, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 30 Gew.-% enthält. Als praktische Zusammensetzung, bei der die Konzentration 42 Gew.-% übersteigt, wurde aber nicht offenbart.
- Dagegen verwendet die vorliegende Erfindung als Hauptgegenstand der Erfindung eine Zusammensetzung, die einen hohen Anteil an einer Verbindung, welche einen Thiadiazol- Ring enthält, hat. Wenn ihr Anteil nicht in einen derartigen Bereich fällt, kann keine in der vorliegenden Erfindung angestrebte Zusammensetzung gebildet werden. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise die Komponente der Gruppe A in einer Konzentration von 40 Gew.-% oder höher, vorzugsweise 50 Gew.-% oder höher.
- Bei der in Absatz (5) beschriebenen Zusammensetzung ist es möglich, andere Verbindungen als die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung in einer Konzentration von 30 Gew.-% oder weniger zuzusetzen. Solche Verbindungen sind vorzugsweise Flüssigkristallverbindungen, bevorzugter smektischene Flüssigkristallverbindungen. Wenn die Viskosität der Zusammensetzung insgesamt erhöht ist, ist außerdem die Antwort der Zusammensetzung verzögert; von daher ist es bevorzugt, daß die Viskosität von zugesetzten Verbindungen niedriger ist. Solche Verbindungen werden außerdem zugesetzt, um die Werte verschiedener anderer physikalischer Eigenschaften als Viskosität, z. B. Δε, Δn, usw. einzustellen. Diese typischen Verbindungen werden beispielhaft erläutert.
- Darüber hinaus wird eine optisch aktive Verbindung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zugesetzt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung herzustellen. Der Anteil der zugesetzten optisch aktiven Verbindung hängt vom Wert der spontanen Polarisation der Zusammensetzung selbst ab. Denn wie bereits beschrieben tritt im Inneren eine entgegengesetzte elektromotive Kraft auf, wenn die spontane Polarisation der Zusammensetzung übermäßig ist.
- Wenn der smektischenen Flüssigkristallzusammensetzung eine optisch aktive Verbindung zugesetzt wird und die Merkmale nicht merklich beeinträchtigt werden, ist es ohne Bedeutung, welcher Art eine derartige optisch aktive Verbindung ist. Unter solchen Verbindungen sind die, die eine Hochgeschwindigkeitsanwort induzieren, bevorzugt.
- Optisch aktive Verbindungen weisen im Vergleich zu der von Grundsubstanzen, die Flüssigkristall bilden, eine hohe Viskosität auf. Der Zusatz einer übermäßigen Menge optisch aktiver Verbindungen erhöht die Viskosität der Zusammensetzung deutlich und erhöht daher auch die Antwortzeit. Unter diesem Gesichtspunkt ist es notwendig, die optisch aktive Verbindung in einer Menge von 30% oder weniger, vorzugsweise 10% oder weniger und in weiter bevorzugter Weise 5% oder weniger zuzusetzen.
- Die Menge an zugesetzten optisch aktiven Verbindungen bestimmt den spontanen Polarisationswert der Zusammensetzung. Die zugesetzten optisch aktiven Verbindungen haben jeweils einen reduzierenden Effekt auf den inneren Wert der spontanen Polarisation. Wie bereits beschrieben, hat die spontane Polarisation der Zusammensetzung für τ-Vmin eine Obergrenze bei ihrer Verwendung. Da die Zusammensetzung so eingestellt ist, daß sie einen Wert hat, der die Obergrenze der spontanen Polarisation nicht überschreitet, ist die Obergrenze für die zugesetzte Menge notwendigerweise festgelegt. Um einen gewünschten Wert der spontanen Polarisation zu erzielen, ist es notwendig, den Viskositätsanstieg zu vermeiden; demnach sind die optisch aktiven Verbindungen bevorzugt, um eine niedrige Viskosität herbeizuführen.
- Fig. 1 bezieht sich auf eine Schnittzeichnung zur Erläuterung der Struktur eines ferroelektrischen Flüssigkristallelements, das die smektische Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet, und auf das Herstellungsverfahren desselben.
- Fig. 2 bezieht sich auf eine Ansicht, die das Verfahren zur Herstellung eines ferroelektrischen Flüssigkristallelements großer Kapazität, das die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet, in typischer Weise veranschaulicht.
- Fig. 3 bezieht sich auf eine Ansicht zur Erläuterung der C1- Orientierung und der C2-Orientierung eines ferroelektrischen Flüssigkristallelements.
- Fig. 4 bezieht sich auf eine Ansicht, die die Modelle der molekularen Orientierungen vier orientierter Zustände eines ferroelektrischen Flüssigkristallelements veranschaulicht.
- Fig. 5 bezieht sich auf eine Ansicht, die eine Ansteuerungs- Wellenform (A) veranschaulicht, die ein ferroelektrisches Flüssigkristallelement durch die Verwendung des τ-V-Merkmals eines ferroelektrischen Flüssigkristallmaterials ansteuert.
- Fig. 6 bezieht sich auf eine Ansicht, die eine Ansteuerungs- Wellenform (B), die ein ferroelektrisches Flüssigkristallelement durch die Verwendung des τ-V-Merkmals eines ferroelektrischen Flüssigkristallmaterials ansteuert, veranschaulicht.
- Fig. 7 bezieht sich auf eine Ansicht, die die Ansteuerungs- Wellenform veranschaulicht, welches ein ferroelektrisches Flüssigkristallelement durch die Verwendung des τ-V-Merkmals eines ferroelektrischen Flüssigkristallmaterials ansteuert.
- Fig. 8 bezieht sich auf eine Ansicht, die die Temperaturabhängigkeit von τ-Vmin zur Zeit einer Belichtung durch ultraviolette Strahlen der verschiedenen Zusammensetzungen des Beispiels 22 der vorliegenden und des Referenzbeispiels veranschaulicht.
- Fig. 9 bezieht sich auf eine Ansicht, die das τ-V-Merkmal des ferroelektrischen Flüssigkristallelements von Beispiel 24 der vorliegenden Erfindung, das die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung (l) verwendet, veranschaulicht.
- Fig. 10 bezieht sich auf eine Ansicht, die das τ-V-Merkmal des ferroelektrischen Flüssigkristallelements von Beispiel 24 der vorliegenden Erfindung, das die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung (m) verwendet, veranschaulicht.
- Fig. 11 bezieht sich auf eine Ansicht, die das τ-V-Merkmal des ferroelektrischen Flüssigkristallelements von Beispiel 24 der vorliegenden Erfindung, das die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung (n) verwendet, veranschaulicht.
- Die vorliegende Erfindung wird nun näher beschrieben. Wie oben beschrieben wurde, war eine Mehrzahl von Flüssigkristallverbindungen, die einen Thiadiazol-Ring enthalten, und als Komponente (A) der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, bereits bekannt. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben - wie es oben beschrieben wurde - bereits eine Patentanmeldung eingericht, die auf eine solche Zusammensetzung gerichtet ist. Allerdings wir haben einen Nachteil der Zusammensetzung festgestellt. Dieser wird im folgenden beschrieben werden.
- Die Anmeldung ist auf eine smektische Flüssigkristallzusammensetzung gerichtet, die die folgenden Komponenten (AII) und (B) umfaßt:
- Es wurde geklärt, daß die Zusammensetzung der Anmeldung vorzugsweise für ein ferroelektrisches Flüssigkristall- Anzeigelement des τ-Vmin-Mode eingesetzt werden kann.
- Allerdings hat diese Zusammensetzung den offensichtlichen Nachteil, daß der Temperaturbereich der SA-Phase äußerst eng ist. Der Grund dafür hängt von den folgenden Merkmalen der Komponenten ab:
- Komponente (AII) weist keine SA-Phase auf;
- Komponente (B), worin X = H, weist keine SA-Phase auf;
- Komponente (B), worin X = F, weist zu einem gewissen Grad eine SA-Phase auf.
- Wie bereits oben beschrieben wurde, ist es eine notwendige Bedingung, daß eine SA-Phase zu einem gewissen Grad oder mehr vorhanden ist, damit eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung eine gute Orientierung aufweist. Die Zusammensetzung der Anmeldung hat im allgemeinen nur einen engen Temperaturbereich der SA-Phase; daher hat die Zusammensetzung einen Nachteil bezüglich ihrer Orientierung.
- Zuerst wurde untersucht, ob nur eine Verbindung, die ein Thiadiazol mit einer Alkyl-Gruppe an seinem Ende enthält, oder auch eine Verbindung mit einer Alkoxy-Gruppe verwendbar ist.
- Die folgende Verbindung (C) ist eine Komponentenverbindung der obigen Anmeldung und Verbindung (D) ist eine entsprechende Verbindung mit einer Alkoxy-Gruppe an ihrem Ende:
- Die durch Extrapolation erhaltenen dielektrischen Anisotropien von Verbindung (C) und Verbindung (D) waren -4,3 bzw. -2,7 (Vergleichsbeispiel 1). Damit war geklärt, daß die terminale Alkoxy-Gruppe für den Mode der vorliegenden Erfindung nicht geeignet ist, die terminale Alkyl-Gruppe allerdings geeignet ist.
- Als nächstes haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung die Verwendung einer Cyclohexan-Verbindung als Komponente untersucht (Vergleichsbeispiel 2). Verbindung (E) ist die Komponente (A) der vorliegenden Erfindung und Verbindung (F) ist die entsprechende Alkoxy-Verbindung.
- Die japanische Patentanmeldung Hyo Nr. Hei 2-500191 offenbart die Flüssigkristall-Phasenüberganspunkte der (bekannten Verbindung 1c) und der (bekannten Verbindung 1d) als vorzugsweise verwendbare Thiadiazol-Verbindungen.
- Die obige Patentanmeldung Hyo Nr. Hei 2-500191 offenbart die folgende Verbindung (11a) als eine Komponentenverbindung, die in Kombination mit einer Thiadiazol-Verbindung einsetzbar ist:
- In der obigen Patentanmeldung Hyo Nr. Hei 2-500191 wird hauptsächlich eine Verbindung (11d) zugesetzt. Daher verwendeten die Erfinder der vorliegenden Erfindung auch die folgende Verbindung (G), die zu (11d) gehört und die auch in der obigen japanischen Patentanmeldung Hyo Nr. Hei 2-500191 als eine zusätzliche Verbindung verwendet wurde, um Verbindung (E) mit Verbindung (F) zu vergleichen:
- Die durch Extrapolation erhaltenen Werte der dielektrischen Anisotropie der Verbindung (E) und der Verbindung (F) waren -5,34 bzw. -4,0. Die obige Patentanmeldung offenbarte, daß Verbindung (F) bevorzugt war, aber tatsächlich wurde festgestellt, daß (E) bevorzugter war.
- Für den Wert von Δε gilt, daß der für die erfindungsgemäße Verbindung (AI) größer als der dieser bekannten Verbindungen ist; daher kann (AI) vorzugsweise verwendet werden.
- Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben außerdem versucht, ein Cyclohexylthiadiazol als Komponente der Zusammensetzung zu verwenden. Als Ergebnis wurde festgetellt, daß seine Alkyl-Verbindung verwendbar war, daß seine Alkoxy- Verbindung allerdings schwierig zu verwenden war.
- Unter Berücksichtigung der obigen Resultate wurde die Komponentenverbindung in der vorliegenden Erfindung auf Verbindung (AI) limitiert. Die japanische Patentanmeldung Hyo Nr. 2-500191 offenbart nur die Übergangspunkte von Verbindungen mit Alkoxy-Gruppe (bekannte Verbindungen IC und ID), eine in der Praxis bevorzugte Verbindung ist allerdings eine Verbindung mit einer Alkyl-Gruppe, obgleich sie keine SC-Phase aufweist. Ein derartiger Unterschied kann aus der japanischen Patentanmeldung Hyo Nr. Hei 2-500191 nicht vorausgesehen werden.
- Außerdem wird in den Beispielen das zweite Problem, das durch die vorliegende Erfindung gelöst werden soll, d. h. das Vorliegen einer SA-Phase, besonders erwähnt. Die Zusammensetzung, die aus Verbindung (E) und Verbindung (G) besteht, ist hinsichtlich des Konzentrationsbereiches, der eine SA-Phase aufweist, breiter als die Zusammensetzung, die aus Verbindung (F) und Verbindung (G) besteht. Genauer ausgedrückt, die Zusammensetzung, die aus Verbindung (F) und Verbindung (G) besteht, zeigt eine SA-Phase, wenn der Anteil an Verbindung (F) 10 Gew.-% oder weniger ist. Wenn der Anteil den obigen Wert übersteigt, wird keine SA-Phase gezeigt, dagegen weist die Zusammensetzung, die aus Verbindung (E) und Verbindung (G) besteht, über alle hergestellten Komponentenverhältnisse eine SA-Phase auf.
- Die Verbindung der Formel (11a) der japanischen Patentanmeldung Hyo Nr. Hei 2-500191, die durch Verbindung (G) dargestellt wird, weist die Phasensequenz SC-SA-N-Iso auf; daher wurde die Verbindung in der Praxis als Grundsubstand vieler ferroelektrischer Flüssigkristallzusammensetzungen verwendet. Selbst wenn die Verbindung (F) mit der obigen vorteilhaften Grundsubstanz vermischt wird, kann die Verbindung (F) im Hinblick auf die Bedingung des Vorhandenseins einer SA-Phase, was das Problem der vorliegenden Erfindung ist, nicht nur in einem Anteil von 10 Gew.-% oder weniger verwendet werden.
- Die Verbindung (B) der vorliegenden Erfindung, worin X=F, weist keine SA-Phase auf; wenn sie daher als Grundsubstanz anstelle der Verbindung (G) eingesetzt wird, ist es schwierig, daß ihr Gemisch mit der Verbindung (F) eine SA- Phase aufweist.
- Demnach wird selbst bezüglich des zweiten Problems, das durch die vorliegende Erfindung zu lösen ist, erkannt, daß die Verbindung (E), d. h. die Verbindung (A) der vorliegenden Erfindung der Verbindung (F), das ist die der Verbindung (A) der vorliegenden Erfindung entsprechende Alkoxy-Verbindung, überlegen ist.
- Wenn man die gleichzeitige Überwindung des ersten und zweiten Problems, die durch die vorliegende Erfindung zu lösen sind, berücksichtigt, so wird außerdem festgestellt, daß die Verbindung (AI) der vorliegenden Erfindung überlegen ist.
- Wie bereits beschrieben wurde, ist der Anteil an Verbindung (F) 10 Gew.-% oder weniger, wenn die Zusammensetzung, die aus Verbindung (F) und Verbindung (G) besteht, eine SA-Phase aufweist. Allerdings ist der Δε-Wert bei 10 Gew.-% +0,04, Dieser Wert ist kein Wert, in dem die τ-Vmin-Kurve auftritt. Die Zusammensetzung, die aus der Verbindung (F) und der Verbindung (G) besteht, entspricht überhaupt nicht dem Ziel der vorliegenden Erfindung.
- Wie oben beschrieben wurde, scheint der Unterschied zwischen der Verbindung (E) und der Verbindung (F) bei flüchtigem Hinsehen nur ein Unterschied zwischen der Alkyl-Gruppe und der Alkoxy-Gruppe zu sein, allerdings sind die Merkmale der beiden in ihren tatsächlichen Anwendungen sehr unterschiedlich.
- Aus den oben genannten Gründen ist zu ersehen, daß die Komponente (AI) der vorliegenden Erfindung überlegen ist.
- Außerdem beinhaltet die Komponente (B) der vorliegenden Erfindung Verbindungen, die bereits von den Erfindern der vorliegenden Erfindung angemeldet sind. Die Verbindung, in der X=H ist, ist in der japanischen Patentanmeldungs- Offenlegungsschrift Nr. Sho 62-223172 angemeldet. Die Verbindung, in der X=F ist, ist eine Verbindung, die in der japanischen Patentanmeldungs-Offenlegungsschrift Nr. Sho 62-223171 angemeldet wurde. Außerdem sind beide Verbindungen jeweils Komponentenverbindungen einer Zusammensetzung, die in der japanischen Patentanmeldungs-Offenlegungsschrift Nr. Hei 2-135278 angemeldet ist. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann ebenfalls in den Ansprüchen eingeschlossen sein. Allerdings ist in diesen Patentanmeldungen keine Kombination mit der Formel (AI) offenbart. Somit unterscheiden sich die Anmeldungen völlig von der vorliegenden Anmeldung; daher kann die Anmeldung nicht vorausgesehen werden.
- Die Verbindung der Formel (B) weist eine smektische C-Phase im niedrigen Temperaturbereich einschließlich Raumtemperatur auf und hat einen niedrigen Schmelzpunkt. Da die Verbindung (B) allerdings keine SA-Phase aufweist, scheint sie auf den ersten Blick zur Lösung des Problems der vorliegenden Erfindung ungeeignet zu sein, ist aber im Vermögen zur Bildung einer SA-Phase und SC-Phase hervorragend.
- Andererseits hat die Pyrimidin-Verbindung (die allgemeine Formel (C)), die durch (G) dargestellt wird, beginnend bei hoher Temperatur, die I-N-SA-SC-Phasensequenz. Somit scheint die Verbindung, verglichen mit der Verbindung der Formel (B) auf den ersten Blick zur Lösung des Problems der vorliegenden Erfindung geeignet zu sein. Wie in den Beispielen zu sehen ist, kann ihre Kombination mit (AI) der vorliegenden Erfindung den SA-Phasenbereich befriedigen, allerdings ist sie bezüglich der Fähigkeit, den Δε-Wert bei einem negativen Wert zu halten, unbefriedigend und trotzdem weist sie ein ausreichendes Vermögen auf, um als Kandidat zur gleichzeitigen Lösung beider Probleme der vorliegenden Erfindung zu dienen.
- Ferner kann die Kombination der Verbindungen (B) und (C) der vorliegenden Erfindung gleichzeitig beide Probleme der vorliegenden Erfindung lösen.
- Insbesondere Zusammensetzungen der Kombinationen von (AI) + (B) und (AI) + (B) + (C) sind vorzugsweise verwendbar.
- Verbindung (AII) weist in einem breiten Bereich eine SC-Phase auf; daher kann sie als Komponente der erfindungsgemäßen Zusammensetzung eingesetzt werden.
- Wenn allerdings (AII) im Überschuß enthalten ist, kommt es zu einem unerwünscht hohen Schmelzen der Zusammensetzung, einer unerwünschten Viskositätszunahme, usw. bei der Zusammensetzung. Außerdem tritt eine rasche Verschlechterung durch ultraviolette Strahlen auf, was unten in den Beispielen beschrieben wird; daher ist es notwendig, eine Verwendung in hoher Konzentration zu vermeiden.
- Tabelle 1 nennt Verbindungen (AI), die in der vorliegenden Erfindung vorzugsweise verwendbar sind, und ihre Phasenübergangspunkte.
- Tabelle 2 nennt Verbindungen (AII), die in der vorliegenden Erfindung vorzugsweise verwendbar sind, und ihre Phasenübergangspunkte.
- Tabelle 3 nennt Verbindungen (B, X=X), die in der vorliegenden Erfindung vorzugsweise verwendbar sind, und ihre Phaseübergangspunkte.
- Tabelle 4 nennt Verbindungen, die in der vorliegenden Erfindung vorzugsweise verwendbar sind, und ihre Phasenübergangspunkte.
- Tabelle 5 nennt Verbindungen (C), die in der vorliegenden Erfindung vorzugsweise verwendbar sind, und ihre Phasenübergangspunkte. TABELLE 1 Verbindungen (AI), die in der vorliegenden Erfindung vorzugsweise verwendbar sind, und ihre Phasenübergangspunkte TABELLE 2 Verbindungen (AII), die in der vorliegenden Erfindung vorzugsweise verwendbar sind, und ihre Phasenübergangspunkte TABELLE 3: Verbindungen (B, X=H), die in der vorliegenden Erfindung vorzugsweise verwendbar sind, und ihre Phasenübergangspunkte TABELLE 4 Verbindungen (B, X=F), die in der vorliegenden Erfindung vorzugsweise verwendbar sind, und ihre Phasenübergangspunkte TABELLE 5 Verbindungen (C), die in der vorliegenden Erfindung vorzugsweise verwendbar sind, und ihre Phasenübergangspunkte
- Im folgenden werden Verbindungen genannt, die geeignet sind, der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zugesetzt zu werden:
- Wenn eine Art oder mehrere Arten geeigneter optisch aktiver Verbindungen in entsprechender Weise der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zugesetzt werden, ist es möglich, praktische ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen zu bilden. Optisch aktive Stellen von Verbindungen, deren Zusatz möglich ist, werden nachfolgend dargestellt.
- Fig. 1 stellt eine Schnittansicht dar, die den Grundaufbau eines Flüssigkristallelements, welches eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet, zeigt. Dieses Flüssigkristallelement besteht im wesentlichen aus einem Paar isolierender Substrate 1 und 2, die elektrisch leitende Membranen 3 und 4 als Elektroden haben; einer smektischen Flüssigkristallzusammensetzung 8, die zwischen den Substraten 1 und 2 liegt; einem Antriebsmittel (nicht gezeigt) zum Umstellen der optischen Achse des Flüssigkristalls durch selektives Anlegen einer Spannung an die Elektroden; und einer Polarisationsplatte 9 als Mittel zum optischen Identifizieren der Umstellung der optischen Achse besteht. Außerdem bezeichnet in der Fig. 5 eine isolierende Membran, bezeichnet 6 eine Orientierungs- Steuerungs-Membran und bezeichnet 7 ein Dichtmittel.
- Als isolierende Substrate 1 und 2 werden lichtdurchlässige Substrate verwendet; üblicherweise werden Glassubstrate verwendet. Auf den isolierenden Substraten sind transparente Elektroden 3 und 4 eines bestimmten Musters aus InO&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indium-Zinnoxid) usw. nach dem CVD (chemisches Aufdampfungs-)Verfahren oder einem Zerstäubungsbeschichtungsverfahren ausgebildet. Die Membrandicke der transparenten Membranen ist vorzugsweise 50 bis 200 nm.
- Auf den transparenten Elektroden ist eine isolierende Membran 5 mit einer Membrandicke von 50 bis 200 nm ausgebildet. Als isolierende Membran ist ein anorganischer Dünnfilm wie z. B. aus SiO&sub2;, SiNx, Al&sub2;O&sub3;, Ta&sub2;O&sub5;, usw., (ohne Vorlage geschrieben) ein organischer Dünnfilm wie z. B. Polyimid, Photoresistharz, hochmolekularem Flüssigkristall, usw. und dergleichen verwendbar. Wenn die isolierende Membran ein anorganischer Dünnfilm ist, kann sie nach einem Abscheidungsverfahren, Zerstäubungsbeschichtungsverfahren, dem CVT-Verfahren, einem Lösungsbeschichtungsverfahren, usw. gebildet werden. Im Fall des organischen Dünnfilms wird eine Lösung einer organischen Substanz oder eine Lösung ihrer Vorstufe nach dem Schleuderbeschichtungsverfahren, Tauchbeschichtungsverfahren, Siebdruckverfahren, Walzenbeschichtungsverfahren oder dgl. aufgetragen, worauf ein Härten unter bestimmten Bedingungen (Erwärmen, Bestrahlung mit Licht, usw.) unter Bildung des Films folgt. Oder es ist auch möglich, diesen nach einem Abscheidungsverfahren, Schleuderverfahren, CVT-Verfahren, LB (Langmuir-Blodgett)-Verfahren usw. zu bilden. Die isolierende Membran kann weggelassen werden.
- Auf der isolierenden Membran 5 ist eine Orientierungs- Steuerungs-Membran 6 mit einer Membrandicke von 10 bis 100 nm ausgebildet. Wenn die isolierende Membran weggelassen ist, wie es oben beschrieben ist, ist die Orientierungs- Steuerungs-Membran direkt auf den elektrisch leitenden Membranen 3 und 4 ausgebildet. Es ist möglich, als Orientierungs-Steuerungs-Membran 6 eine anorganische oder organische Membran zu verwenden. Als anorganische Orientierungs-Steuerungs-Membran sind Siliciumoxid, usw. verwendbar und als Membran-Bildungsverfahren sind bekannte Verfahren anwendbar; beispielsweise sind ein Verfahren der schrägen Abscheidung, ein Rotationsabscheidungsverfahren, usw. anwendbar. Als organische Orientierungs-Steuerungs- Membran sind solche aus Nylon, Polyvinylalkohol, Polyimid, usw. verwendbar, und daran wird üblicherweise ein Reiben durchgeführt. Wenn eine Membran aus hochmolekularem Flüssigkristall oder eine LB-Membran verwendet wird, ist es möglich, eine Orientierung durch ein magnetisches Feld oder nach dem Spacer-Edge-Verfahren, usw. durchzuführen. Außerdem ist ein Verfahren zur Herstellung einer Membran aus SiO&sub2;, SiNx, usw. nach dem Zerstäubungsbeschichtungsverfahren, CVD- Verfahren usw. und Reiben daran anwendbar.
- Als nächstes werden zwei Folien isolierender Substrate 1 und 2 durch das Medium eines Dichtungsmaterials 7 laminiert, worauf sich Einfüllen einer smektischen Flüssigkristallzusammensetzung 8 unter Herstellung eines Flüssigkristallelements anschließt. Als smektische Flüssigkristallzusammensetzung 8 werden die smektischen Flüssigkristallzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung, die oben in Absatz (5) oder dem Absatz (6) beschrieben sind, verwendet.
- Vorstehend wurde eine Erläuterung von Fig. 1 als Schaltelement eines Bildelements Nr. 1 gegeben, allerdings ist das Flüssigkristallelement der vorliegenden Erfindung auf eine Anzeigevorrichtung einer Matrix mit großer Kapazität anwendbar, und in diesem Fall werden die Elektrodendrähte des oberen und des unteren Substrats 1 und 2, wie es im typischen Plan von Fig. 2 gezeigt ist, in einer Kombination vom Matrix-Typ verwendet.
- Als nächstes wird das Verfahren der uniaxialen Orientierungsbehandlung des ferroelektrischen Flüssigkristallelements der vorliegenden Erfindung näher beschrieben.
- Als das Verfahren zur uniaxialen Orientierungsbehandlung der orientierten Membran in dem obigen Flüssigkristallelement ist das günstigste Verfahren ein Verfahren des Reibens. Das Verfahren des Reibens umfaßt hauptsächlich solche des parallelen Reibens, des antiparallelen Reibens, des Reibens einer Seite, usw. Das parallele Reiben bezieht sich auf ein Reiben, bei dem das obere Substrat und das untere Substrat gerieben werden und die Richtungen des Reibens parallel sind. Das antiparallele Verfahren bezieht sich auf ein Reiben, bei dem das obere und das untere Substrat gerieben werden, die Richtungen des Reibens aber antiparallel sind. Das Reiben einer Seite bezieht sich auf ein Reiben, bei dem nur eine Substratseite des oberen Substrats und des unteren Substrats gerieben wird. Das günstigste Verfahren der uniaxialen Orientierungsbehandlung zum Erhalt einer einheitlichen Orientierung in der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren, bei dem eine Zelle, die durch paralleles Reiben behandelt wurde, mit einem ferroelektrischen Flüssigkristall, der eine INAC-Phasensequenz hat, kombiniert wird. In diesem Fall liegt eine helikale Struktur in der nematischen Phase vor, die Orientierungsrichtung der Moleküle wird aber von beiden Seiten des oberen und unteren Substrats gesteuert; daher kann in der nematischen Phase ein einheitliche Orientierung erhalten werden; wenn die Temperatur von dem Zustand aus in Richtung auf die smektische A-Phase und die chirale smektische C-Phase gesenkt wird, wird in einfacher Weise eine einheitliche Orientierung mit einer einheitlichen Schichtrichtung erhalten.
- Selbst in dem ferroelektrischen Flüssigkristallelement mit parallelem Reiben ist der Orientierungszustand, der in der chiralen smektischen C-Phase gebildet wird, allerdings niemals einer. Der Grund, warum der Zustand nicht völlig einheitlich wird, sind die folgenden zwei:
- Ein Grund betrifft einen Knick (bend) der smektischen Schicht.
- Es ist bekannt, daß eine ferroelektrische Flüssigkristallzelle eine Knickschichtstruktur (Winkelschichtstruktur) zeigt, aber wie in Fig. 3 gezeigt ist, können zwei Regionen vorliegen. Kanbe et al. nannten sie im Hinblick auf die Beziehung zum Ankippwinkel C1 und C2.
- Ein weiterer Grund besteht in einheitlich (U) und verdrillt (T).
- Einheitlich ist eine Orientierung, die einen dunklen Zustand aufweist, und verdrillt ist eine Orientierung, die keinen dunklen Zustand aufweist. Koden et al. berichtete, daß drei Orientierungen CIU (C1 einheitlich), C1T (C1 verdrillt) und C2 in der ferroelektrischen Flüssigkristallzelle mit paralleler Reibung unter Verwendung einer orientierten Membran mit hohem Ankippwinkel erhalten wurden (M. Koden et al., Jpn. J. Appl. Phys., 30, L 1823 (1991).
- Außerdem berichtete Tagawa et al., daß als Resultat detaillierte Untersuchungen vier orientierte Zustände CIU, C1T, C2U (C2 einheitlich) und C2T (C2 verdrillt) in einer ferroelektrischen Flüssigkristallzelle mit paralleler Reibung und einem Ankipwinkel von 5º oder weniger erhalten wurden (A. Tagawa et al., Japan Display '92, 519 (1992). Fig. 4 zeigt die molekulare Orientierung dieser orientierten Zustände.
- Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben festgestellt, daß wenn vier orientierte Zustände, die in einer ferroelektrischen Flüssigkristallzelle mit einem negativen dielektrischen Anisotropiewert erhalten werden, verglichen werden, C1U- und C1T-Orientierungen schwierig sind, um ein Schalten auszuführen, und im Fall einer C1T-Orientierung gibt es keinen dunklen Zustand; selbst wenn ein Schalten durchgeführt wird, ist daher eine Ansteuerung schwierig, und im Fall einer C1T-Orientierung gibt es keinen dunklen Zustand; daher kann, selbst wenn ein Schalten durchgeführt wird, kein guter Kontrast erzielt werden, wohingegen eine C2U-Orientierung gute Schaltcharakteristika und guten Kontrast bietet; außerdem zeigt eine C2T-Orientierung kein dunkles Level zu einer Zeit, wo kein elektrisches Feld angelegt ist; wenn aber ein Flüssigkristallmaterial eine negative dielektrische Anisotropie hat, wird ein dunkler Level wie bei einheitlicher Orientierung zur Zeit des Anlegens eines geeigneten elektrischen Vorfeldes gezeigt; daher werden selbst im Fall einer C2T-Orientierung gute Schaltcharakteristika und guter Kontrast erhalten.
- Das Verhältnis des Auftretens von C1- und C2-Orientierungen steht im Zusammenhang mit dem Ankippwinkel; der C2-Zustand kann auftreten, wenn der Ankippwinkel im Bereich von 0º bis 15º liegt. Wenn der Ankippwinkel hoch ist, ist der C2-Zustand nur ein Zustand, der eine Extinktionsstelle aufweist, wie dies von Koden et al. berichtet wird, und ist ziemlich günstig. Mit Zunahme des Ankippwinkels besteht allerdings die Tendenz, daß eher eine C1-Orientierung als eine C2- Orientierung auftritt; daher ist der Ankippwinkel vorzugsweise 10º oder weniger.
- Als nächstes wird das Ansteuerungsverfahren beschrieben werden.
- Das Flüssigkristallelement, das die smektische Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet, hat einen großen Wert der negativen dielektrischen Anisotropie; daher ist es für den t-Vmin-Mode sehr geeignet.
- Surguy et al. beschrieben ein Joers/Alvey- Ansteuerungsverfahren, das ein Schema (A), das in Fig. 5 dargestellt ist, verwendet, als Ansteuerungsverfahren für den τ-Vmin-Mode (P. W. H. Surguy et al., Ferroelctrics, 122, 63 (1991)). Außerdem ist das Molvern-Ansteuerungsverfahren (WO 92/02925 (PCT)), für das das Schema (B), das in Fig. 6 gezeigt ist, ein Beispiel ist, ein Ansteuerungsverfahren, das so aufgebaut ist, daß die Hauptimpulsbreite zu einer beliebigen Länge variiert werden kann, wie dies in Fig. 7 angegeben ist, und zwar im Unterschied zum Joers/Alvey- Ansteuerungsverfahren nach dem Ansteuerungsschema (A), das einen 0V-Teil einer Zeitlage und einen nicht-0V-Teil einer Zeitlage verwendet; die Spannungsanlegezeitsteuerungen sind zwischen den Elektroden überlappend, die Linienadressierzeit ist verkürzt; daher ist es eins der vorteilhaften Ansteuerungsverfahren.
- Das Ansteuerungsverfahren, das für einen solchen τ-Vmin-Mode verwendet wird, wird durch die folgenden Punkte charakterisiert:
- Nach diesen Ansteuerungsverfahren werden die ferroelektrischen Flüssigkristallmoleküle, wenn die erste Impulsspannung V1 und danach die zweite Impulsspannung 2 oder die erste Impulsspannung -V1 und anschließend die zweite Impulsspannung -V2 auf die Pixel an der ausgewählten Abtastelektrode angewendet wird, durch die Polarität der angewendeten Spannung in einen stabilen Zustand oder einen anderen stabilen Zustand gebracht, ohne daß sie auf den stabilen Zustand vor der Spannungsanwendung vertrauen; und wenn die erste Impulsspannung 3 und anschließend die zweite Impulsspannung V4 oder die erste Impulsspannung -V3 und anschließend die zweite Impulsspannung -V4 an dieselben Pixel angelegt wird, dann wird der stabile Zustand der ferroelektrischen Flüssigkristallmoleküle vor der Spannungsanwendung beibehalten, wobei die verwendeten Spannungen V1, V2, V3 und V4 die Beziehung 0 < V2 < V4 und V2 - V1 < V4 - V3 haben. Denn in der anfänglichen zweiten Zeitlage während des ausgewählten Zeitraums ist, wenn das Schema, das zum Wiederbeschreiben angewendet wird, mit dem Schema, das zum Erhalten angewendet wird, verglichen wird, die zweite Impulsspannung in dem zuletzt genannten Fall höher und ist auch die Spannungsdifferenz zwischen dem ersten Impuls und dem zweiten Impuls im zuleltztgenannten Fall höher.
- Was z. B. V1, V2, V3 und V4 angeht, so gilt in den beiden Fällen des Antriebsschemas (A) in Fig. 5 und des Antriebsschemas (B) von Fig. 6
- V1 = Vd, V2 = Vs - Vd, V3 = Vd und V4 = Vs + Vd.
- Die Spannung Vmin im τ-V-Merkmal von Flüssigkristallmaterialien steht in direkter Beziehung zu dem Maximumwert der Spannung, die zur Zeit der Ansteuerung angelegt wird.
- Im Hinblick auf die anlegbare Spannung des Ansteuerungskreises, der zur Ansteuerung eingesetzt wird, werden ferroelektrische Flüssigkristallmaterialien mit einer Vmin von 60 V oder weniger verlangt, während solche mit einer Vmin von 40 V oder weniger zur Verwendung eines Ansteuerungskreises, in dem ein herkömmlicher IC-Treiber verwendet wird, verlangt werden; die smektische Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung erfüllt diese Anforderungen leicht.
- Außerdem werden in dem Flüssigkristallelement mit Ansteuerung des τ-Vmin-Mode, das die erfindungsgemäße smektische Flüssigkristallzusammensetzung verwendet, beispielsweise nach einem Verfahren der Modifizierung der Elementstruktur wie Zellzwischenraum, Elektrodengestalt, usw., gegebenenfalls Regionen mit verschiedenen Antriebscharakteristika bereitgestellt; dadurch kann ein Schema, das zum Wiederbeschreiben eines spezifizierten Teils in den Pixeln ahgewendet wird, als Schema zum Erhalten in einem anderen Teil derselben Pixel angewendet werden, oder es kann ein Schema, das zum Erhalt eines spezifizierten Teils in dem Pixel angewendet wird, als Schema, das zum Wiederbeschreiben in einem anderen Teil in denselben Pixeln angewendet wird, verwendet werden; von daher ist es möglich, eine Grauwertskala durchzuführen.
- Außerdem wurden in der Beschreibung der vorliegenden Erfindung als Beispiel äußerst vorteilhafte Verfahren zur Anwendung des Flüssigkristallelements, das die smektische Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet, eine Behandlung des parallelen Reibens, ein Verfahren der spezifizierten Antriebscharakteristika usw. genannt, aber selbstverständlich ist die vorliegende Erfindung nicht darauf beschränkt, sondern ist auch auf andere Typen von Flüssigkristallelementen und Ansteuerungsverfahren anwendbar.
- Die vorliegende Erfindung wird nun durch Beispiele näher erläutert, aber nicht auf diese beschränkt.
- Die verschiedenen Messungen wurden in der vorliegenden Erfindung nach den folgenden Methoden durchgeführt:
- Die Phasenübergangspunkte wurden gemessen, indem eine Probe auf ein Objektglas gelegt wurde, sie mit einem Deckglas bedeckt wurde, auf eine heiße Platte gelegt wurde, die Temperatur mit einer Geschwindigkeit von 1ºC/min erhöht wurde und sie unter einem Polarisationsmikroskop beobachtet wurde. Der Schmelzpunkt wurde gemessen, indem die Differentialscanningkalorimetrie (DSC) angewendet wurde und die Temperatur mit einer Geschwindigkeit von 1ºC/min erhöht wurde. Die dielektrischen Anisotropie (Δε) wurde gemessen, indem die verschiedenen Zusammensetzungen in eine Zelle mit 2 um Zwischenraum, deren Kapazität im voraus gemessen worden war und bei der ein homotropes Orientierungsagens und eine Zelle mit einem Elektrodenabstand von 2 um einer Behandlung zur homogenen Orientierung unterzogen worden waren, gefüllt wurde, die Kapazitäten der verschiedenen Zellen bei 25ºC, 1V und 10 KHz mit Hilfe eines LCR-Meters gemessen und dann errechnet wurden.
- Es wurden die Δε-Werte der Verbindungen (C) und (D) gemessen. Da jede der Verbindungen schwierig allein zu messen war, wurden Zusammensetzungen der Verbindungen und Verbindung (B-1) hergestellt und die verschiedenen Dielektrizitätskonstanten bei einer Temperatur, die um 10ºC unter den Temperaturen der Obergrenzen der Sc-Phasen bei den jeweiligen Konzentrationen lag, gemessen.
- e ist eine Anisotropiemenge, bei der die Dielektrizitätskonstante entlang der kurzen Achse des Moleküls durch De = e//-e dargestellt wird, und e// ist eine Anisotropiemenge, bei der die Dielektrizitätskonstante entlang der langen Achse des Moleküls durch die obige Gleichung dargestellt wird. Die Konzentrationen der Verbindungen sind die, die auf Verbindung (C) oder Verbindung (D) bezogen sind.
- Es wurden die Δε-werte der Verbindungen (E) und (F) gemessen.
- Da jede der Verbindungen allein schwierig zu messen ist, wurden Zusammensetzungen der Verbindungen und Verbindung (G) hergestellt und es Wurden die verschiedenen Dielektrizitätskonstanten bei einer Temperatur, die um 10ºC unter der Temperaturobergrenze der Sc-Phase bei den verschiedenen Konzentrationen lag, gemessen.
- *: Werte, die durch Extrapolieren auf 100% erhalten wurden.
- e ist eine Anisotropiemenge, die erhalten wird, indem die Dielektrizitätskonstante in Richtung der kurzen Achse des Moleküls durch De = e//-e ausgedrückt wird; und e// ist eine Anisotropiemenge, die erhalten wird, indem die Dielektrizitätskonstante in Richtung der langen Achse eines Moleküls durch die obige Gleichung ausgedrückt wird. Die Konzentrationen der Verbindungen sind die, die auf die Verbindung (E) oder (F) bezogen sind.
- Phasenübergangspunkte bei den verschiedenen Konzentrationen der Zusammensetzung unter Verwendung von Verbindung (E)
- Phasenüberganspunkte bei den verschiedenen Konzentrationen der Zusammensetzung unter Verwendung von Verbindung (F)
- Um die Charakteristika der Thiadiazol-Verbindung (H), die nur Phenyl-Ringe hat, zu messen, wurde eine Zusammensetzung hergestellt, welche durch Kombinieren dieser Verbindung mit einer Verbindung (B) der vorliegenden Erfindung erhalten wird.
- Das Zusammensetzungsverhältnis ist auf die Thiadiazol- Verbindung (H) bezogen.
- In Anbetracht dieser Phasenfigur ist die verwendbare Thiadiazol-Konzentration bei Verwendung der Verbindung (H) höchstens 20% oder weniger. Es konnte keine wirkame Zusammensetzung hergestellt werden.
- Es wurde eine Zusammensetzung hergestellt, die aus der erfindungsgemäßen Verbindung (J) und der erfindungsgemäßen Verbindung (I) bestand. Im folgenden werden die Phasenübergangspunkte bei den verschiedenen Konzentrationen, die Tabelle der Dielektrizitätskonstanten und die Formel angegeben:
- In einem breiten Konzentrationsbereich wird die SA-Phase in einem ausreichendem Temperaturbereich gezeigt. Auch eine nematische Phase ist vorhanden; so wird auch eine Phasensequenz, die für eine Orientierung notwendig ist, geliefert. Darüber hinaus wird als unerwartete Wirksamkeit eine Reduzierung des Schmelzpunktes beobachtet. Diese Wirksamkeit bezüglich des Schmelzpunkts verbreitert die SC- Phase nach unten, was zu einer Verbreiterung des Ansteuerungs- und Speichertemperaturbereichs führt; dies ist in der Praxis vorteilhaft.
- Was Δε angeht, so wird ein Wert von -2 oder weniger als notwendige Bedingung in einem breiten Bereich verwirklicht.
- Ein besonders günstiger Konzentrationsbereich ist 30 bis 70%.
- 2-(4-Pentylcyclohexyl-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 25 Gew.-%
- 2-(4-Propylcyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 35 Gew.-%
- 2-(4-Pentyloxyphenyl)-5-heptylpyrimidin 40 Gew.-%
- Ausgehend von Raumtemperatur, Sc 70 SA 89 Ne 109 Iso
- 2-(4-Ethylcyclohexyl)-5-(4-butylphenyl)thiadiazol 20 Gew.-%
- 2-(4-Ethylcyclohexyl)-5-(4-octylphenyl)thiadiazol 10 Gew.-%
- 2-(4-Propylcyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 30 Gew.-%
- 2-(4-Pentyloxyphenyl)-5-heptylpyrimidin 40 Gew.-%
- Ausgehend von Raumtemperatur, Sc 58 SA 66 Ne 97 Iso
- 2-(4-Ethylcyclohexyl)-5-(4-butylphenyl)thiadiazol 5 Gew.-%
- 2-(4-Ethylcyclohexyl)-5-(4-octylphenyl)thiadiazol 15 Gew.-%
- 2-(4-Propylcyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 40 Gew.-%
- 2-(4-Pentyloxyphenyl)-5-heptylpyrimidin 40 Gew.-%
- Ausgehend von Raumtemperatur, Sc 62 SA 78 Ne 101 Iso
- 2-(4-Ethylcyclohexyl)-5-(4-butylphenyl)thiadiazol 5 Gew.-%
- 2-(4-Ethylcyclohexyl)-5-(4-octylphenyl) thiadiazol 10 Gew.-%
- 2-(4-Propylcyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 45 Gew.-%
- 2-(4-Pentyloxyphenyl)-5-heptylpyrimidin 40 Gew.-%
- Ausgehend von Raumtemperatur, Sc 64 SA 78 Ne 104 Iso
- 2-(4-Propylcyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 65 Gew.-%
- 2-(4-Hexylcyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 15 Gew.-%
- 2-(4-Pentyloxyphenyl)-5-heptylpyrimidin 6 Gew.-%
- 2-(4-Heptyloxyphenyl)-5-heptylpyrimidin 7 Gew.-%
- 2-(4-Hexyloxyphenyl)-5-octylpyrimidin 7 Gew.-%
- Ausgehend von Raumtemperatur, Sc 69 SA 104,5 Ne 128,7 Iso
- Ein smektisches C-Flüssigkristallgemisch (a) mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
- 2-(4-Octylphenyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 20 Gew.-%
- 2-(4-Hexyltranscyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 30 Gew.-%
- 2-(4-Octylphenyl)-5-octylpyridin 50 Gew.-%
- Die obige Zusammensetzung (a) wies die folgenden Phasenübergangspunkte auf:
- Cr -26ºC SC 90,4ºC SA 102,7ºC N 103ºC Iso
- Es wurde ein smektisches C-Flüssigkristallgemisch (b) mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
- 2-(4-Octylphenyl)-5-(4-ethylphenyl)thiadiazol 15 Gew.-%
- 2-(4-Hexyltranscyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 35 Gew.-%
- 2-(4-Butyloxyphenyl)-5-heptylpyridin 50 Gew.-%
- Die obige Zusammensetzung (b) wie die folgenden Phasenübergangspunkte auf:
- Cr -31ºC SC 72,9ºC SA 86,0ºC N 98,0ºC Iso
- Ein smektisches C-Flüssigkristallgemisch (c) mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
- 2-(4-Octylphenyl)-5-(4-ethylphenyl)thiadiazol 5 Gew.-%
- 2-(4-Hexyltranscyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 45 Gew.-%
- 2-(4-Butyloxyphenyl)-5-heptylpyridin 50 Gew.-%
- Die obige Zusammensetzung (c) wies die folgenden Phasenübergangspunkte auf:
- Cr -22ºC SC 70,3ºC SA 89,5ºC N 98,3ºC Iso
- Ein smektisches C-Flüssigkristallgemisch (d) mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
- 2-(4-Octylphenyl)-5-(4-ethylphenyl)thiadiazol 25 Gew.-%
- 2-(4-Hexyltranscyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 25 Gew.-%
- 2-(3-Fluor-4-octyloxyphenyl)-5-octylpyridin 50 Gew.-%
- Die obige Zusammensetzung (d) wies die folgenden Phasenübergangspunkte auf:
- Cr -25ºC SC 67,2ºC SA 87,8ºC N 92,2ºC Iso
- Ein smektisches C-Flüssigkristallgemisch (e) mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
- 2-(4-Hexylphenyl)-5-(4-propylphenyl)thiadiazol 20 Gew.-%
- 2-(4-Hexyltranscyclohexyl)-5-(4-octylphenyl)thiadiazol 40 Gew.-%
- 2-(4-Butyloxyphenyl)-5-heptylpyridin 40 Gew.-%
- Die obige Zusammensetzung (e) wies die folgenden Phasenübergangspunkte auf:
- Cr 9ºC SC 71,7ºC SA 89,5ºC N 106,1ºC Iso
- Ein smektischenes C-Flüssigkristallgemisch (f) mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
- 2-(4-Hexylphenyl)-5-(4-propylphenyl)thiadiazol 15 Gew.-%
- 2-(4-Hexyltranscyclohexyl)-5-(4-octylphenyl)thiadiazol 40 Gew.-%
- 2-(4-Hexyloxyphenyl)-5-pentylpyridin 45 Gew.-%
- Die obige Zusammensetzung (f) wies die folgenden Phasenübergangspunkte auf:
- Cr -34ºC SC 80,8ºC SA 99,8ºC N 104,7ºC Iso
- Ein smektisches C-Flüssigkristallgemisch (g) mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
- 2-(4-Nonylphenyl)-5-(4-propylphenyl)thiadiazol 20 Gew.-%
- 2-(4-Hexyltranscyclohexyl)-5-4-(octylphenyl)thiadiazol 35 Gew.-%
- 2-(4-Heptyloxyphenyl)-5-heptylpyridin 45 Gew-%
- Die obige Zusammensetzung (g) wies die folgenden Phasenübergangspunkte auf:
- Cr -17ºC SC 84,8ºC SA 101,8ºC N 105,8ºC Iso
- Ein smektisches C-Flüssigkristallgemisch (h) mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
- 2-(4-Octylphenyl)-5-(4-ethylphenyl)thiadiazol 5 Gew.-%
- 2-(4-Hexyltranscyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 45 Gew.-%
- 2-(4-Heptyloxyphenyl)-5-heptylpyridin 50 Gew.-%
- Die obige Zusammensetzung (h) wies die folgenden Phasenübergangspunkte auf:
- Cr -22ºC SX -8ºC SC 70,3ºC SA 89,9ºC N 98,9ºC Iso
- Eine smektische C-Flüssigkristallzusammensetzung (i) mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
- 2-(4-Octylphenyl)-5-(4-ethylphenyl)thiadiazol 15 Gew.-%
- 2-(4-Hexyltranscyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 35 Gew.-%
- 2-(4-Pentyloxyphenyl)-5-heptylpyridin 50 Gew.-%
- Die obige Zusammensetzung (i) wies die folgenden Phasenübergangspunkte auf:
- Cr -32ºC SX -10,0ºC SC 73,4ºC SA 86,1ºC N 98,2ºC Iso
- Ein smektisches C-Flüssigkristallgemisch (j) mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt:
- 2-(4-Pentylphenyl)-5-(4-propylphenyl)thiadiazol 15 Gew.-%
- 2-(4-Hexyltranscyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 35 Gew.-%
- 2-(4-Pentyloxyphenyl)-5-heptylpyridin 50 Gew.-%
- Die obige Zusammensetzung (j) wies die folgenden Phasenübergangspunkte auf:
- Cr < -60ºC SC -11,0ºC SC 76,5ºC SA 84,7ºC N 101,0ºC Iso
- Der Zusammensetzung (c) von Beispiel 9 wurden optisch aktive Verbindungen zugesetzt und es wurde die folgende Zusammensetzung hergestellt:
- Zusammensetzung (c) 97 Gew.-%
- Die Charakteristika des resultierenden ferroelektrischen Flüssigkristalls waren wie folgt:
- Phasenübergangspunkte:
- Cr -12 SC* 68,5 SA 87,2 N* 96,7 Iso
- Neigungswinkel (Kippwinkel) 21,6 Grad (25ºC)
- Ps 4,5 nc/cm² (25ºC)
- Δε -4,1
- τ 41 us
- Emin 19 V/um
- τmin 21 us
- (CR 63 : 1)
- Wie oben beschrieben wurde, weist die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung hervorragende Charakteristika auf.
- Die Zusammensetzungen, die in den Beispielen 1 und 2 der japanischen Patentanmeldung Nr. Hei 6-146295, die von den Erfindern der vorliegenden Erfindung früher eingereicht worden war, beschrieben werden, haben die folgenden Komponenten und Charakteristika:
- Zusammensetzung (Referenzbeispiel a) 97 Gew.-%
- Die Charakteristika des ferroelektrischen Flüssigkristalls waren wie folgt:
- Phasenübergangspunkte:
- Cr -28 SC* 73,0 SA 76,2 N* 85,9 Iso
- Neigungswinkel (Kippwinkel) 32,6 Grad
- Ps 7,2 nC/cm²
- Δε -4,6
- τ 85 us
- Emin 21 V/um
- τmin 50 us
- Die Zusammensetzung hatte im Vergleich zu der von Beispiel 12 eine schlechtere Orientierung.
- Der Zusammensetzung (h) von Beispiel 14 wurden optisch aktive Verbindungen zugesetzt und es wurde die folgende Zusammensetzung (l) hergestellt:
- Zusammensetzung (h) 98,5 Gew.-%
- Die Charakteristika der resultierenden ferroelektrischen Flüssigkristalle waren wie folgt:
- Phasenübergangspunkte:
- Cr -22ºC SX -8,0 SC* 68,0ºC SA 87,81ºC N* 97,8ºC Iso
- Zu der Zusammensetzung (i) von Beispiel 15 wurden optisch aktive Verbindungen gegeben und es wurde die folgende Zusammensetzung (m) hergestellt:
- Zusammensetzung (i) 98,5 Gew.-%
- Die Charakteristika des ferroelektrischen Flüssigkristalls waren wie folgt:
- Phasenübergangspunkte:
- Cr -32ºC SX -10,0 SC* 70,8ºC SA 84,2ºC N*97,2ºC Iso
- Zu der Zusammensetzung (j) von Beispiel 16 wurden optisch aktive Verbindungen gegeben; es wurde die folgende Zusammensetzung (n) hergestellt:
- Zusammensetzung (j) 98,5 Gew.-%
- Die Charakteristika der ferroelektrischen Flüssigkristalle waren wie folgt:
- Phasenübergangspunkte:
- Cr < -60ºC SX -11,0 SC* 73,5ºC SA 82,5ºC N* 99,5ºC Iso
- Eine Zusammensetzung (o), die nur aus (AII) bestand, wurde hergestellt:
- 2-(4-Propylphenyl)-5-(4-hexylphenyl)thiadiazol 25 Gew.-%
- 2-(4-Propylphenyl)-5-(4-octylphenyl)thiadiazol 12,5 Gew.-%
- 2-(4-Pentylphenyl)-5-(4-heptylphenyl)thiadiazol 12,5 Gew.-%
- 2-(4-Pentylphenyl)-5-(4-octylphenyl)thiadiazol 25 Gew.-%
- 2-(4-Hexylphenyl)-5-(4-octylphenyl)thiadiazol 25 Gew.-%
- Ihre Phasenübergangspunkte waren wie folgt:
- Cr 42,5 SC 126,0 Ne 154,4 Iso
- Wie oben beschrieben wurde, hatte die Zusammensetzung, die nur aus (AII) bestand, die Nachteile, daß ihr Schmelzpunkt hoch war, die SA-Phase zur Orientierung mangelhaft war, usw.
- Unter Verwendung der Zusammensetzung eines Referenzbeispiels, der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung und einer optisch aktiven Verbindung wurde die folgende Zusammensetzung hergestellt:
- Zusammensetzung (i) von Beispiel 15 78 Gew.-%
- Zusammensetzung von Referenzbeispiel (o) 20 Gew.-%
- Die Phasenübergangspunkte waren wie folgt:
- Ausgehend von Raumtemperatur SC* 78 SA 88 Ne* 105 Iso
- Es wurde eine Zusammensetzung, bestehend aus
- 2-(4-Ethylcyclohexyl)-5-(4-octylphenyl)thiadiazol 40 Gew.-%
- 2-(4-Hexylcyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 10 Gew.-% und
- 5-Heptyl-2-(4-pentyloxyphenyl)pyridin 50 Gew.-%
- hergestellt, dann wurde die folgende Verbindung (1,5 Gew.-%) zu der obigen Zusammensetzung gegeben:
- wobei eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung hergestellt wurde. Die Zusammensetzung wurde mit ultravioletten Strahlen bei einer Belichtungsintensität von 42,8 mWcm&supmin;² (λ = 360 nm) bestrahlt.
- Die Phasenübergangspunkte, die vor der Bestrahlung und die nach 1 800 s Bestrahlung in der Zelle gezeigt wurden, wurden verglichen.
- Vor Bestrahlung: Sc* -53,1 SA 74,5 Ne* 83,1 Iso
- Nach Bestrahlung: Sc* -53,0 SA 74,9 Ne* 83,4 Iso
- Es wurde eine Zusammensetzung, bestehend aus
- 2-(4-Ethylphenyl)-5-(4-octylphenyl)thiadiazol 15 Gew.-%
- 2-(4-Hexylcyclohexyl)-5-(4-pentylphenyl)thiadiazol 35 Gew.-% und
- 5-Heptyl-2-(4-pentyloxyphenyl)pyridin 50 Gew. -%
- hergestellt, dann wurde die folgende Verbindung (1,5 Gew.-%) zu der Zusammensetzung gegeben, wobei die folgende ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung erhalten wurde:
- Vor Bestrahlung: Sc* 69,0 SA 89,0 Ne* 101,1 Iso
- ach Bestrahlung: Sc* 68,3 SA 87,2 Ne* 98,5 Iso
- In Fig. 11 ist die Bstrahlungszeit-Abhängigkeit des τ-V- Merkmals der zwei Zusammensetzungen des obigen Beispiels 22 und des Referenzbeispiels bei Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen dargestellt.
- Aus dieser Figur ist zu ersehen, daß die physikalischen Eigenschaften der ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung, die hauptsächlich aus der erfindungsgemäßen Komponente (AI) besteht, wie z. B. Phasenübergangspunkte, τ-V-Merkmal, usw. durch die Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen unverändert sind.
- Auf zwei Glasscheiben-Substraten wurden transparente Elektroden, die aus ITO in einer Dicke von 100 nm bestanden, ausgebildet, anschließend wurde eine isolierende Membran bestehend aus SiO&sub2; in einer Dicke von 100 nm auf den transparenten Elektroden gebildet, eine Polyimid- Orientierungsmembran mit einer Dicke von 50 nm auf die isolierende Membran aufgetragen, wobei die Polyimid-Membran durch Kondensation von 2,2-Bis[4-(4- aminophenoxy)phenyl]propan und 1,2,4,5- Benzoltetracarbonsäuredianhydrid als Hauptausgangsmaterialien und einer kleinen zugesetzten Menge an 4- Trimethoxysilylanilin gebildet wurde; es wurde eine Behandlung des Reibens durchgeführt, die zwei Glasscheibensubstrate wurden in einem Zellabstand von 50 um beschichtet, so daß die Richtungen des Reibens antiparalell sein konnten, und es wurde eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung E-8, hergestellt von Merck Company, eingefüllt wurde. Der Ankippwinkel der obigen Polyimid-Orientierungs-Membran wurde nach einem Magnetfeld- Kapazitäts-Verfahren gemessen (K. Suzuki, K. Toriyama und A. Fukuhara, Appl. Pys. Lett. 33, 561 (1987)); wobei 3º erhalten wurden.
- Auf zwei Glasscheibensubstraten wurden transparente Elektroden bestehend aus ITO in einer Dicke von 100 nm ausgebildet, danach wurde eine isolierende Membran bestehend aus SiO&sub2; in einer Dicke von 100 nm auf den transparenten Elektroden gebildet, auf die isolierende Membran eine Polyimid-Orientierungs-Membran in einer Membrandicke von 50 nm aufgetragen, welche durch Kondensation von 2,2-Bis[4- (4-aminophenoxy)phenyl)]propan und 1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäuredianhydrid als Hauptausgangsmaterialien und einer geringen zugesetzten Menge an 4-Trimethoxysilylanilin gebildet worden war, eine Behandlung des Reibens durchgeführt, die zwei Glassubstrate zusammen in einem Zellabstand von 1,4 um geschichtet, so daß die Richtungen des Reibens parallel sein konnten, und dann wurden die ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen (l), (m) und (n), die in den Beispielen 13, 14 bzw. 15 hergestellt worden waren, eingefüllt, wobei ferroelektrische Flüssigkristallelemente erhalten wurden, welche eine C2- Orientierung über die gesamte Oberfläche im Inneren der Pixel hatten.
- Unter Verwendung des in Beispiel 24 hergestellten ferroelektrischen Flüssigkristallelements wurden die Charakteristika der Impulsbreite, (τ)-Impulsspannung (V) eines monopolaren Impulses, der für ein Umschalten zwischen zwei stabilen Zuständen der ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen (l), (m) und (n) erforderlich ist, bei 25ºC gemessen, um dadurch die Impulsbreite (τ min), die das Minimum liefert, und die Impulsspannung (Vmin) zu dieser Zeit zu bestimmen. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle und in den Fig. 9 bis 11 angegeben: TABELLE
- Unter Verwendung des in Beispiel 24 hergestellten ferroelektrischen Flüssigkristallelements wurden die ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen (C), (m) bzw. (n) bei 25ºC angesteuert, wobei die Ansteuerungs- Wellenform (B), die in Fig. 6 dargestellt ist, angewendet wurde. Die Ansteuerungsbedingungen und die Ansteuerungsresultate sind in der folgenden Tabelle angegeben: TABELLE
- Wie oben beschrieben wurde, kann das Flüssigkristallelement, das die erfindungsgemäße Zusammensetzung verwendet, bei einer Spannung von 40 V oder weniger in einem τ-Vmin-Mode eine Hochgeschwindigkeitsansteuerung bewirken.
- Bei der Zusammensetzung nach Anspruch 1 tritt die SA-Phase über einen breiten Bereich auf und es kann eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung mit einer guten Orientierung bereitgestellt werden; insbesondere die Zusammensetzung von Anspruch 1 ist für ein Element, daß den AC-stabilisierten Effekt und τ-Vmin ausnützt, geeignet.
Claims (15)
1. Smektische Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend
Komponente (AI) und Komponente (B) und/oder Komponente
(C) , die durch die folgenden Formeln dargestellt werden:
worin R¹ eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen
darstellt; R² eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 9
Kohlenstoffatomen darstellt; R³ eine Alkyl-Gruppe mit 1
bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt; R&sup4; eine Alkyl-Gruppe
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt; X H oder F
darstellt; R&sup5; eine Alkyl-Gruppe mit 6 bis 15
Kohlenstoffatomen darstellt und R&sup6; eine Alkyl-Gruppe mit
6 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt.
2. Smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch
1, die die Komponente (AI) und die Komponente (B)
umfaßt.
3. Smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch
1, die die Komponente (AI) und die Komponente (C)
umfaßt.
4. Smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch
1, die die Komponente (AI), die Komponente (B) und die
Komponente (C) umfaßt.
5. Smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der
Ansprüche 1, 2 und 3, die eine Komponente (All), die
durch die folgende Formel dargestellt wird, als
zusätzliche Komponente enthält:
worin R&sup7; eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen
darstellt und R&sup8; eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 9
Kohlenstoffatomen darstellt.
6. Smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der
Ansprüche 1 bis 5, worin das Verhältnis der Anteile
(Gew.-%) der Komponenten, die sich aus den Komponenten
(AI) und (AII) (Gruppe A) zusammensetzen, zu denen der
Komponenten, die sich aus (B) und (C) (Gruppe B/C)
zusammensetzen, 1 : 3 bis 3 : 1 ist.
7. Smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der
Ansprüche 1 bis 5, worin das Gewichtsverhältnis der
Anteile der Komponenten von Gruppe A 50 Gew.-% oder mehr
ist.
8. Smektische Flüssigkristallzusammensetzung, die die
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 in
einer Menge von 70 Gew.-% oder mehr, bezogen auf die
Gesamtmenge, enthält.
9. Ferroelektrische, chirale smektische C-
Flüssigkristallzusammensetzung, die erhalten wird, indem
eine Art oder mehrere Arten optisch aktiver Verbindungen
zu einer smektischen C-Flüssigkristallzusammensetzung
nach einem der Ansprüche 1 bis 8 gegeben wird (werden).
10. Flüssigkristallelement, das eine
Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 9
verwendet.
11. Flüssigkristallelement nach Anspruch 10, worin die
Biegerichtung der smektischen Schichtstruktur des
ferroelektrischen Flüssigkristalls dieselbe ist wie die
Richtung der monoaxialen Orientierungsbehandlung des
Orientierungsfilms ist.
12. Flüssigkristallelement nach Anspruch 10 oder 11,
dadurch gekennzeichnet, daß
der Ankippwinkel der Flüssigkristallmoleküle an der
Grenzfläche Flüssigkristalle/Orientierungsfilm 10º oder
weniger ist.
13. Verfahren zur Ansteuerung eines Flüssigkristallelements
nach Anspruch 10, 11 oder 12,
dadurch gekennzeichnet, daß
in einem Flüssigkristallelement, das mit einem Paar
isolierender Substrate, von denen jedes eine Elektrode
hat; einer chiralen smektischen
Flüssigkristallzusammensetzung, die zwischen den
Substraten liegt; einem Antriebsmittel zum Umstellen der
optischen Achse von Flüssigkristallen durch selektives
Anlegen einer Spannung an den Elektroden; und einem
Mittel zum optischen Identifizieren der Umstellung der
optischen Achse, ausgestattet ist, eine chirale
smektische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch
9 als Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wird, als
Elektroden eine Vielzahl von Abtastelektroden und eine
Vielzahl von Signalelektroden in abwechselnd gekreuzten
Richtungen angeordnet sind; die chirale smektische
Flüssigkristallzusammensetzung in der Domäne, in der
sich die Abtastelektroden mit den Signalelektroden
kreuzen, ein ferroelektrisches Flüssigkristallelement
mit zwei stabilen Zuständen bildet; und wenn die Domäne
als Pixel reproduziert wird und die Pixel selektiert
werden und die Impulsspannung, die an die Pixel angelegt
wird, der Beziehung 0 < V2 < V4 und V2 - V1 < V4 - V3 genügt,
worin V1 und V2 sich auf eine erste Impulsspannung bzw.
eine zweite Impulsspannung in einem stabilen Zustand der
ferroelektrischen Flüssigkristallmoleküle beziehen, und
V3 und V4 sich auf dieselben in einem anderen stabilen
Zustand der ferroelektrischen Flüssigkristallmoleküle,
die einen Teil der Pixel bilden, beziehen, selbst wenn
die zweite Impulsspannung V2 nach der ersten
Impulsspannung V1 angelegt wird oder die zweite
Impulsspannung -V2 nach der ersten Impulsspannung -V1
angelegt wird, um dadurch die ferroelektrischen
Flüssigkristallmoleküle, die den Teil innerhalb der
Pixel bilden, in den einen stabilen Zustand oder einen
anderen stabilen Zustand zu bringen, und selbst wenn der
zweite Impuls V4 auf dieselben Pixel nach dem ersten
Impuls V3 angewendet wird oder die zweite Impulsspannung
-V4 nach der ersten Impulsspannung -V3 angelegt wird,
die obigen stabilen Zustände der ferroelektrischen
Flüssigkristallmoleküle, die denselben Teil im Innern
der Pixel bilden, beibehalten werden.
14. Verfahren zur Ansteuerung eines Flüssigkristallelements
nach Anspruch 13,
dadurch gekennzeichnet, daß
die chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung
ein ferroelektrisches Flüssigkristallelement mit zwei
stabilen Zuständen ist, und im Impulsbreite-
Impulsspannungs-Merkmal des einpoligen Impulses, der zur
Überführung von einem stabilen Zustand zu dem anderen
stabilen Zustand notwendig ist, die Impulsspannung, die
den Mindestwert der Impulsbreite liefert, 60 V oder
niedriger ist.
15. Verfahren zur Ansteuerung eines Flüssigkristallelements
nach Anspruch 13,
dadurch gekennzeichnet, daß
die chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung
ein ferroelektrisches Flüssigkristallelement mit zwei
stabilen Zuständen bildet, und im Impulsbreite-
Impulsspannungs-Merkmal des einpoligen Impulses, der zur
Überführung von einem stabilen Zustand zu dem anderen
stabilen Zustand notwendig ist, die Impulsspannung, die
den Mindestwert der Impulsbreite liefert, 40 V oder
niedriger ist.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33911294 | 1994-12-29 | ||
| JP33911394 | 1994-12-29 | ||
| PCT/JP1995/002725 WO1996020985A1 (fr) | 1994-12-29 | 1995-12-27 | Composition smectique de cristaux liquides et dispositif a cristaux liquides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69517338D1 DE69517338D1 (de) | 2000-07-06 |
| DE69517338T2 true DE69517338T2 (de) | 2000-11-30 |
Family
ID=26576328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69517338T Expired - Fee Related DE69517338T2 (de) | 1994-12-29 | 1995-12-27 | Flüssigkristalline smektische zusammensetzung und flüssigkristallvorrichtung |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5800736A (de) |
| EP (1) | EP0801125B1 (de) |
| DE (1) | DE69517338T2 (de) |
| WO (1) | WO1996020985A1 (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6020947A (en) * | 1996-11-06 | 2000-02-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal devices |
| EP1599561B1 (de) * | 2003-03-06 | 2007-07-25 | MERCK PATENT GmbH | Elektrolumineszenz-vorrichtung sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| JP5764980B2 (ja) * | 2011-03-07 | 2015-08-19 | セイコーエプソン株式会社 | プロジェクター |
| CN103666482B (zh) * | 2012-09-10 | 2016-05-25 | 苏州汉朗光电有限公司 | 一种近晶a相液晶材料 |
| JP6052345B2 (ja) * | 2015-06-18 | 2016-12-27 | セイコーエプソン株式会社 | プロジェクター |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3703651A1 (de) * | 1986-03-05 | 1987-09-10 | Werk Fernsehelektronik Veb | Kristallin-fluessige gemische mit negativer dielektrischer anisotropie |
| DD247694A1 (de) * | 1986-03-05 | 1987-07-15 | Martin Uther Uni Halle Wittenb | Kristallin-fluessige gemische |
| DE3730859A1 (de) * | 1987-04-16 | 1989-03-30 | Merck Patent Gmbh | Thiazol- und thiadiazol-derivate enthaltende medien mit smektischer fluessigkristalliner phase |
| US5478496A (en) * | 1987-04-16 | 1995-12-26 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Media containing thiazole derivatives and thiadiazole derivatives and having a smectic liquid-crystalline phase |
| JP2592958B2 (ja) * | 1989-06-30 | 1997-03-19 | キヤノン株式会社 | 液晶装置 |
| JPH03178971A (ja) * | 1989-09-22 | 1991-08-02 | Canon Inc | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
| US5200109A (en) * | 1989-09-22 | 1993-04-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same |
| JP2952122B2 (ja) * | 1991-11-22 | 1999-09-20 | キヤノン株式会社 | 液晶素子、及びこれを用いた表示装置 |
| JP3069004B2 (ja) * | 1993-06-30 | 2000-07-24 | チッソ株式会社 | スメクチックｃ液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1995
- 1995-12-27 US US08/860,525 patent/US5800736A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-27 EP EP95942285A patent/EP0801125B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-27 WO PCT/JP1995/002725 patent/WO1996020985A1/ja active IP Right Grant
- 1995-12-27 DE DE69517338T patent/DE69517338T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0801125A1 (de) | 1997-10-15 |
| EP0801125A4 (de) | 1998-05-06 |
| DE69517338D1 (de) | 2000-07-06 |
| WO1996020985A1 (fr) | 1996-07-11 |
| US5800736A (en) | 1998-09-01 |
| EP0801125B1 (de) | 2000-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3610801C2 (de) | ||
| DE4303335B4 (de) | Ferroelektrische Flüssigkristall-Mischungen mit kurzer ferroelektrischer Ganghöhe | |
| DE3787438T2 (de) | Fluoralkanderivat, Zusammensetzung und dasselbe anwendende Flüssigkristallvorrichtung. | |
| DE3627443C2 (de) | ||
| DE69015760T2 (de) | Flüssigkristallvorrichtung. | |
| DE69232947T2 (de) | Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung und Anzeigevorrichtung | |
| DE3630012A1 (de) | Ferroelektrische fluessigkristallvorrichtung | |
| DE69021962T2 (de) | Flüssigkristallgerät und chirale, smektische Flüssigkristall-Zusammensetzung zur Verwendung darin. | |
| DE69318276T2 (de) | Flüssigkristall-Vorrichtung und Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung | |
| DE4021811A1 (de) | Mesomorphe verbindung, fluessigkristallmischung, die diese enthaelt, und fluessigkristallvorrichtung, bei der diese verwendet wird | |
| DE3879102T2 (de) | Optisch aktive mesomorphe verbindung und diese enthaltende fluessigkristalline zusammensetzung. | |
| DE69109629T2 (de) | Flussigkristallverbindung und Anzeigevorrichtung. | |
| DE4024190C2 (de) | ||
| DE68905884T2 (de) | Ferroelektrische, chirale, smektische fluessigkristall-zusammensetzung und vorrichtung zu deren anwendung. | |
| EP1198537B1 (de) | Aktivmatrix-displays mit hohem kontrast | |
| DE68918172T2 (de) | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung. | |
| DE69517338T2 (de) | Flüssigkristalline smektische zusammensetzung und flüssigkristallvorrichtung | |
| DE69914210T2 (de) | Tristabile flüssigkristallanzeigevorrichtung | |
| EP0620262B1 (de) | Smektische Flüssigkristallmischung | |
| DE3882493T2 (de) | Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung. | |
| DE68918342T2 (de) | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung. | |
| DE69122682T2 (de) | Mesomorphe Verbindung, deren enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung zur Verwendung in Flüssigkristallvorrichtung und Anzeigevorrichtung | |
| WO1991008272A1 (de) | Verwendung von komplexliganden für ionen in ferroelektrischen flüssigkristallmischungen | |
| DE69518892T2 (de) | Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung und Flüssigkristallanzeigeapparat | |
| DE3524803C2 (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: SHARP K.K., OSAKA, JP |
|
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |