DE69512771T2

DE69512771T2 - Wässriges verfahren zur herstellung von amido-carboxylsäuren durch umsetzung von aminosäuren mit carbonsäureanhydriden

Info

Publication number: DE69512771T2
Application number: DE69512771T
Authority: DE
Inventors: Thomas Williams; George Zima
Original assignee: Eastman Chemical Co
Current assignee: Eastman Chemical Co
Priority date: 1994-04-15
Filing date: 1995-04-07
Publication date: 2000-03-23
Anticipated expiration: 2015-04-08
Also published as: US5391780A; ATE185549T1; DE69512771D1; AU683558B2; CN1146198A; AU2243895A; FI964122A; ES2136845T3; JPH09512524A; EP0755375A1; EP0755375B1; WO1995028381A1; FI964122A0

Description

Wäßriges Verfahren zur Herstellung von Amidocarboxylsäuren durch Umsetzung von Aminosäuren mit Carbonsäureanhydriden

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Amidocarbonsäuren in Wasser. Das Verfahren involviert vier Schritte. Schritt (A) involviert das Hydrolysieren eines Lactams bei einer Temperatur von 150ºC - 300ºC zur Bildung einer Mischung, die eine Aminosäure enthält. Der Schritt (B) involviert das Kühlen der in Schritt (A) gebildeten Reaktionsmischung auf eine Temperatur von 25ºC - 100ºC. Der Schritt (C) involviert die Umsetzung eines Carbonsäureanhydrids mit der in Schritt (A) gebildeten Aminosäure zur Bildung einer Reaktionsmischung, die eine organische Schicht enthält, welche eine Amidocarbonsäure und eine wäßrige Schicht enthält. Der Schritt (D) involviert die Abtrennung der Amidocarbonsäure enthaltenden organischen Schicht von der wäßrigen Schicht. Die Anwesenheit von Wasser hilft bei der Produktisolierung durch Phasentrennung und dem Recycling der Reaktanten. Amidocarbonsäuren werden verwendet, um Bleichaktivatoren für Waschmittel herzustellen.

Hintergrund der Erfindung

Amidocarbonsäuren sind industrielle chemische Zwischenprodukte für die Herstellung von vielen im Handel verwendeten Chemikalien. Amidocarbonsäuren werden durch die Umsetzung eines Lactams mit einer Carbonsäure hergestellt. Amidocarbonsäuren werden ebenfalls durch die Umsetzung einer Carbonsäure, eines Carbonsäurechlorids, eines Carbonsäureanhydrids oder eines Carbonsäureesters mit einer Aminocarbonsäure, welche durch Hydrolyse eines Lactams hergestellt wird, hergestellt. Die Verfahren zur Bildung von Amidocarbonsäuren werden als Amidierungsreaktionen bezeichnet.
Es ist bekannt, Lactame durch Hydrolyse zu den entsprechenden Aminocarbonsäuren in Gegenwart von die Hydrolyse fördernden Reagenzien, wie Chlorwasserstoffsäure, umzuwandeln.
Gleichwohl werden reine Aminosäuren nicht direkt erhalten. In dem Fall, wo Chlorwasserstoffsäure als förderndes Reagenz verwendet wird, wird Aminosäurehydrochlorid erhalten und ist die Abtrennung der freien Carbonsäure beschwerlich und teuer.
Die US-A-2 867 654 betrifft die Acylierung von Aminosäuren, insbesondere von α-Monoaminosäuren. Die α-Monoaminosäuren können mit einem Carbonsäureanhydrid als Acylierungsmittel umgesetzt werden. Die Reaktion wird in Gegenwart von Wasser durchgeführt.
Die US-A-3 796 751 beschreibt ein Verfahren zur Umwandlung eines Alkylaminosäuresalzes einer Mineralsäure zu der entsprechenden N-Acylaminoalkansäure, umfassend die Neutralisierung des Mineralsäureteils.
Das U.S.-Patent Nr. 2 453 234 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung einer Aminocarbonsäure durch Hydrolysieren eines Lactams mit Hilfe von mindestens 10 Mol Wasser pro Mol Lactam zur Herstellung einer Aminocarbonsäure. Das Patent Nr. 648 889 aus Großbritannien beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsäuren durch Erhitzen von aliphatischen oder cycloaliphatischen Lactamen in Gegenwart von mehr als 20 Mol Wasser pro Mol Lactam. Das U.S.-Patent Nr. 2 956 968 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Amidocarbonsäuren durch die Umsetzung eines Lactams mit einer freien Carbonsäure in Gegenwart von katalytischen Mengen an Wasser. Das Reaktionsprodukt wird als eine feste Kristallmasse erhalten, welche später in Wasser suspendiert und neutralisiert wird.
Dagegen haben die Erfinder der vorliegenden Anmeldung unerwarteterweise ein Verfahren zur Herstellung von Amidocarbonsäuren aus einem Lactam und einem Carbonsäureanhydrid in Wasser gefunden. Es ist unerwartet, daß eine Amidocarbonsäure sich durch die Reaktion eines Carbonsäureanhydrids mit einer Aminosäure in Gegenwart von Wasser bilden kann. Zudem ist es unerwartet, daß bei der Reaktion von Aminosäuren mit Carbonsäureanhydriden der Lactamvorläufer der Aminosäuren nicht mit dem Carbonsäureanhydrid reagiert. Die durch dieses Verfahren erhaltenen Amidocarbonsäuren enthalten im wesentlichen ein Molekül Aminosäure und ein Molekül Carbonsäure und sind im wesentlichen frei von unerwünschten Nebenprodukten.

Zusammenfassung der Erfindung

Demgemäß ist es das Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Amidocarbonsäuren in Wasser bereitzustellen.
Dieses Ziel wird hierin durch ein Verfahren zur Herstellung von Amidocarbonsäuren in Wasser bewerkstelligt, wobei das Verfahren folgende Schritte umfaßt:
(A) Umsetzen bei einer Temperatur von 150ºC - 300ºC während 2 bis 10 Stunden einer Mischung, enthaltend
(1) ein mindestens 3 Kohlenstoffatome pro Molekül enthaltendes Lactam; und
(2) 10 bis 50 Mol Wasser pro Mol des Lactams zur Bildung einer eine Aminosäure enthaltenden Mischung;
(B) Kühlen der in Schritt (A) gebildeten Reaktionsmischung auf eine Temperatur von 25ºC - 100ºC;
(C) Umsetzen bei einer Temperatur von 25ºC - 100ºC während 5 Minuten bis 1 Stunde
(3) 1 bis 10 Mol eines Carbonsäureanhydrids mit 6 bis 26 Kohlenstoffatomen mit der in Schritt (A) gebildeten Aminosäure unter Bildung einer Reaktionsmischung, welche eine organische Schicht, die eine Amidocarbonsäure enthält, und eine wäßrige Schicht enthält; und
(D) Abtrennen der Amidocarbonsäure enthaltenden organischen Schicht von der wäßrigen Schicht.

Beschreibung der Erfindung

Das Verfahren der vorliegenden Erfindung involviert vier Schritte. In dem ersten Schritt, Schritt (A), werden Wasser und ein Lactam in einem Reaktor bei einer Temperatur von 150ºC - 300ºC 2 bis 10 Stunden lang vereinigt. Der Reaktor muß erhitzt werden können und muß dem Druck der Reaktion standhalten. Vorzugsweise ist der Reaktor ein Autoklav. Die Reaktion in Schritt (A) involviert die Hydrolyse des eine Aminosäure bildenden Lactams.
Das Lactam, Komponente (1), enthält mindestens 3 Kohlenstoffatome pro Molekül. Geeignete Lactammonomere enthalten mindestens 3 Kohlenstoffatome pro Molekül, vorzugsweise 4 bis 7 Kohlenstoffatome pro Molekül. Geeignete Lactammonomere schließen Butyrolactam, Valerolactam, epsilon-Caprolactam, beta-Propiolactam, delta-Valerolactam und ähnliche Lactame ein. Diese Lactame können an dem Stickstoffatom durch niedere Kohlenwasserstoffreste, die z. B. 1-3 Kohlenstoffatome enthalten, substituiert werden. Z. B. kann Methylcaprolactam verwendet werden. Epsilon-Caprolactam und substituierte Derivate davon sind die bevorzugten Lactammonomere.
Die Komponente (2) ist Wasser, welches Leitungswasser und destilliertes Wasser einschließt. Destilliertes Wasser ist bevorzugt, da Leitungswasser Metallsalze enthalten kann, welche in Kombination mit dem Carbonsäureanhydrid oberflächenaktive Mittel bilden könnten und die Isolierung des Produktes inhibieren könnten. Wasser liegt in einer Menge von 10 bis 50 Mol, vorzugsweise 20 bis 40 Mol pro Mol des Lactams vor. Am meisten bevorzugt liegt das Wasser in einer Menge von 30 bis 35 Mol pro Mol des Lactams vor. Nicht genügend Wasser führt zu einer unzureichenden Hydrolyse des Lactams zu der Aminosäure. Obgleich es keine kritische höhere Grenze bezüglich der Menge an Wasser gibt, erzeugt die Verwendung von mehr als 50 Mol-% Wasser eine Situation, wo es zunehmend schwierig ist, die kleine organische Phase von der wäßrigen Phase abzutrennen und das Verfahren unnötigerweise vom Standpunkt der Gewinnung des gewünschten Produktes in reiner Form teuer machen würde.
Die Reaktion von Schritt (A) kann über einen großen Temperaturbereich durchgeführt werden, jedoch ist die Reaktionsrate der Hydrolyse des Lactammonomeren bei Temperaturen unterhalb 150ºC sehr langsam. Andererseits ist es im allgemeinen nicht erwünscht, die Temperaturen 300ºC übersteigen zu lassen, da eine Polymerisation des Lactams stattfinden kann. Darüber hinaus wäre bei solche hohen Temperaturen ein höherer Betriebsdruck erforderlich, um das Wasser aufzunehmen. Demzufolge ist eine Temperatur zwischen 150ºC und 300ºC befriedigend. Temperaturen von 200ºC bis 250ºC sind besonders wünschenswert in vollständiger Abwesenheit vom Sauerstoff. Die Zeit der Reaktion beträgt im allgemeinen 2 bis 10 Stunden, vorzugsweise 4 bis 8 Stunden.
Das Reaktionsprodukt von Schritt (A) ist eine Aminosäure, welche die allgemeine Formel NH&sub2;(CRR')nCOOH besitzt und durch eine basische Aminogruppe (NH&sub2;) und eine saure Carboxylgruppe (COOH) gekennzeichnet ist. Der Buchstabe n in der Formel ist 1-26, vorzugsweise 1-10. Die R- und R'-Gruppen werden unabhängig gewählt aus Wasserstoff, unsubstituiertem oder substituiertem, geradkettigem oder verzweigtkettigem C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, unsubstituiertem oder substituiertem C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub3;-C&sub8;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub8;-Alkinyl und C&sub6;-C&sub1;&sub4;-Aryl.
Die oben erwähnten unsubstituierten und substituierten C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkylgruppen betreffen cycloaliphatische Kohlenwasserstoffgruppen, welche 3 bis 8 Kohlenstoffatome in dem Ring enthalten, vorzugsweise 5 oder 6 Kohlenstoffatome, und jene Cycloalkylgruppen, welche mit einem oder zwei von C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Hydroxy oder C&sub1;-C&sub4;-Alkanoyloxy substituiert sind.
Die C&sub3;-C&sub8;-Alkenyl- und C&sub3;-C&sub8;-Alkinylgruppen stehen für geradkettige oder verzweigtkettige Kohlenwasserstoffreste mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Kette, und welche eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung bzw. eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung enthalten.
Der Ausdruck "Aryl" wird verwendet, um carbocyclische Arylgruppen mit bis zu vierzehn Kohlenstoffatomen, z. B. Phenyl und Naphthyl, und jene, die mit einer oder zwei Gruppen, gewählt aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkanoyloxy, C&sub1;-C&sub4;- Alkanoylamino, Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylen-(OH)n, O-C&sub1;-C&sub4;- Alkylen-(OH)n, -S-C&sub1;-C&sub4;-Alkylen-(OH)n, -SO&sub2;-C&sub1;-C&sub4;-Alkylen-(OH)n, -CO&sub2;-C&sub1;-C&sub4;-Alkylen- (OH)n, SO&sub2;N(R&sub1;&sub7;)C&sub1;-Ca-Alkylen-(OH)n, -SO&sub2;N(C&sub1;-C&sub4;-Alkylen-OH)&sub2;, -CON(R&sub1;&sub7;)C&sub1;-C&sub4;- Alkylen-(OH)n, -CON(C&sub1;-C&sub4;-Alkylen-OH)&sub2;, -N(SO&sub2;C&sub1;-C&sub4;-Alkyl)-alkylen-(OH)n oder -N- (SO&sub2;Phenyl)-Cl-C&sub4;-alkylen-(OH)n, worin n eins oder zwei ist, substituiert sind, einzuschließen.
Der Ausdruck "Aryl" wird ebenfalls verwendet, um heterocyclische Arylgruppen, wie einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen aromatischen Ring mit einem Sauerstoffatom und/oder einem Schwefelatom und/oder bis zu drei Stickstoffatomen, einzuschließen, wobei der heterocyclische Arylring gegebenenfalls mit einem oder zwei Phenylringen oder einem anderen 5- oder 6-gliedrigen Heteroarylring verschmolzen ist. Beispiele für solche Ringsysteme schließen folgende ein: Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Triazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Tetrazolyl, Thiatriazolyl, Oxatriazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Thiazinyl, Oxazinyl, Triazinyl, Thiadiazinyl, Oxadiazinyl, Dithiazinyl, Dioxazinyl, Oxathiazinyl, Tetrazinyl, Thiatriazinyl, Oxatriazinyl, Dithiadiazinyl, Imidazolinyl, Dihydropyrimidyl, Tetrahydropyrimidyl, Tetrazol-[1,5-b]pyridazinyl und Purinyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Benzimidazolyl, Indolyl und dergleichen und jene Ringe, welche mit einem oder mehreren der oben in der Definition für den Ausdruck "Aryl" aufgelisteten Substituenten substituiert sind.
Zudem schließt der Ausdruck "Aryl" Arylengruppen ein. Der Ausdruck "Arylen" wird verwendet, um einen zweiwertigen carbocyclischen Arylkohlenwasserstoffrest mit bis zu vierzehn Kohlenstoffatomen, z. B. o-, m- und p-Phenylen, und jene, welche mit einer oder mit zwei Gruppen, gewählt aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-Ca-Alkoxy oder Halogen, substituiert sind, anzugeben.
In dem zweiten Schritt, Schritt (B), wird die in Schritt (A) gebildete Reaktionsmischung auf eine Temperatur von 25ºC - 100ºC abgekühlt. Der Schritt (B) kann in dem gleichen Gefäß wie Schritt (A) in einem Batch-Verfahren durchgeführt werden, oder Schritt (B) kann in einem gesonderten Gefäß entweder unter Anwendung eines Batch-Verfahrens oder eines kontinuierlichen Verfahrens durchgeführt werden. Das Kühlen wird durch im Fachbereich bekannte Verfahren durchgeführt, wie durch das Kühlen von Außen mit Wasser, Eis oder durch die Verwendung eines Kühlmantels.
In dem dritten Schritt, Schritt (C), wird ein Carbonsäureanhydrid, Komponente (3), mit der in Schritt (A) gebildeten Aminosäure unter Bildung einer Reaktionsmischung umgesetzt, die eine organische Schicht, welche eine Amidocarbonsäure enthält, und eine wäßrige Schicht enthält. Die Komponente (3) ist ein Carbonsäureanhydrid mit 6-26 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8-20 Kohlenstoffatomen und am meisten bevorzugt 8-10 Kohlenstoffatomen. Das Carbonsäureanhydrid kann mehr als eine Carbonsäuregruppen enthalten. Beispiele für Carbonsäureanhydride sind: Caprylsäureanhydrid, Pelargonsäureanhydrid, Caprinsäureanhydrid, Undecylsäureanhydrid, Laurinsäureanhydrid, Palmitinsäureanhydrid, Stearinsäureanhydrid, Ölsäureanhydrid, Linolsäureanhydrid, Behensäureanhydrid, Terephthalsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Isophthalsäureanhydrid, Naphthalin-2,6-dicarbonsäureanhydrid, Cyclohexandicarbonsäureanhydrid, Cyclohexandiessigsäureanhydrid, Diphenyl-4,4'-dicarbonsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Glutarsäureanhydrid, Adipinsäureanhydrid, Azelainsäureanhydrid, Sebazinsäureanhydrid und dergleichen. Bevorzugte Carbonsäureanhydride sind Caprinsäureanhydrid und Caprylsäureanhydrid.
Das Carbonsäureanhydrid liegt in einer Menge von 1 bis 10 Mol, vorzugsweise 1 bis 5 Mol pro Mol Lactam vor. Am meisten bevorzugt liegt das Carbonsäureanhydrid in einer Menge von 1 bis 2 Mol pro Mol Lactam vor. Unzureichendes Carbonsäureanhydrid führt zu einer unvollständigen Reaktion mit der Aminosäure. Obgleich es keine kritische höhere Grenze bezüglich der Menge an Carbonsäureanhydrid gibt, wird man in der Praxis keinen höheren Anteil als den strenggenommen notwendigen verwenden, um die gesamt vorliegende Aminosäure umzusetzen, da dieses das Verfahren unnötigerweise vom Standpunkt des Verbrauchs an Carbonsäureanhydrid teuer machen würde, da sich Carbonsäure durch Hydrolyse anstelle des gewünschten Produktes bildet. Am meisten bevorzugt ist das Molverhältnis für Wasser, Carbonsäureanhydrid und Lactam 33 : 1,5 : 1.
Die Reaktion von Schritt (C) kann über einen breiten Temperaturbereich durchgeführt werden, jedoch ist bei Temperaturen unterhalb 25ºC die Reaktionsrate der Aminosäure mit dem Carbonsäureanhydrid langsam. Andererseits ist es im allgemeinen nicht wünschenswert, die Temperaturen über 100ºC steigen zu lassen, da ein höherer Betriebsdruck erforderlich wäre, umdas Wasser von dem Reaktionsmedium einzuschließen. Demzufolge ist eine Temperatur von 60-80ºC besonders in vollständiger Abwesenheit von Sauerstoff wünschenswert. Es ist jedoch wichtig anzumerken, daß die Reaktion bei einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes des Carbonsäureanhydrids durchgeführt werden muß. Die Zeit der Reaktion beträgt im allgemeinen 5 Minuten bis 1 Stunde, vorzugsweise 15 bis 30 Minuten.
Der vierte Schritt, Schritt (D), involviert die Abtrennung der organischen Phase, welche Carbonsäuren und das Amidocarbonsäureprodukt enthält, von der wäßrigen Phase, welche Aminosäuren und Wasser enthält. Der Schritt (D) kann in dem gleichen Gefäß wie die Schritte (A)- (D) in einem Batch-Verfahren durchgeführt werden, oder der Schritt (D) kann in einem getrennten Gefäß unter Verwendung entweder eines Batch-Verfahrens oder eines kontinuierlichen Verfahrens durchgeführt werden. Die Abtrennung wird durch im Fachbereich bekannte Verfahren bewerkstelligt, wie der Dekantierung. Die Carbonsäuren und nicht umgesetztes Lactam, welche in der organischen Phase verbleiben, werden leicht von der Amidocarbonsäure durch Destillation oder Kristallisation abgetrennt und zusammen mit der wäßrigen Phase recycelt.
Gegebenenfalls kann ein Säurekatalysator dem Verfahren hinzugesetzt werden, um die Geschwindigkeit der Reaktion des Carbonsäureanhydrids mit der Aminosäure zu erhöhen. Geeignete Katalysatoren schließen Carbonsäuren wie Essigsäure oder Mineralsäuren wie Schwefelsäure ein. Sehr kleine Mengen des Katalysators sind ausreichend, wie von 0,001% bis 1%, bezogen auf das Gewicht der Reaktanten in der Reaktionsmischung.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung wird ferner durch Berücksichtigung der folgenden Beispiele veranschaulicht, welche nur Beispielcharakter der Erfindung haben sollen.

Beispiel 1

Die folgenden Bestandteile wurden in einem 250 ml Rundkolben, der mit einem Heizmantel, einem Rührstab und einem Thermometer ausgestattet war, zusammengegeben: 200 Gramm des Hydrolyseproduktes, abgeleitet von der Hydrolyse von 1443 Gramm Caprolactam, 7800 Gramm Wasser und 160 Gramm Essigsäure (äquivalent zu 10 Gramm (0,076 Mol) 6- Aminocapronsäure). Die Mischung wurde gerührt und auf 65ºC erhitzt, zu welcher Zeit 1,0 Äquivalente an Decansäureanhydrid dem Kolben hinzugesetzt wurde. Es bildete sich ein Zweiphasen-System, welches unter Rühren emulgiert wurde. Die Reaktion war nach 20 Minuten abgeschlossen, und die Reaktionslösung wurde gekühlt. Eine Phasentrennung ergab sich, wenn das Rühren gestoppt wurde. Die wäßrige Schicht wurde von der organischen Schicht abgetrennt.
Die Produkte in der organischen Schicht wurden durch Flüssig-Flüssig-Phasentrennung isoliert. Nicht umgesetztes Caprolactam und 6-Aminocapronsäure, ein Reaktionszwischenprodukt, wurden vornehmlich in der wäßrigen Schicht zurückbehalten. Die Zusammensetzung und die Mengen an Verbindungen in der organischen Schicht und in der wäßrigen Schicht sind in Tabelle I und Tabelle II aufgelistet.

Beispiel 2

Das Decansäureanhydrid von Beispiel 1 wurde durch eine Mischung aus Octansäure- /Decansäureanhydrid ersetzt. Die Reaktionsbedingungen sind in Beispiel 1 dargestellt.

Tabelle I

Zusammensetzung der organischen Schicht für Beispiel 1

Gramm der organischen Schicht 47,8 g
Caprolactam 6, 6 g
Decansäure 27,5 g
Aminocapronsäure 0,8 g
Acylcaprolactam ND
Amidocapronsäure 11,0 g
Diamidocapronsäure 1,9 g
* ND steht für nicht nachgewiesen
Die Analyse der organischen Phase gab die Bildung von Decanamidocapronsäure und Diamidosäure ohne nachweisbare Menge an dem unerwünschten Nebenprodukt Acylcaprolactam an, welches sich gebildet hätte, wenn Caprolactam sich wie erwartet mit Decansäureanhydrid um gesetzt hätte. Das meiste an nicht umgesetztem Caprolactam und 6-Aminocapronsäure lag in der wäßrigen Phase vor und wurde dem Reaktor zurückgeführt.

Tabelle II

Zusammensetzung der wäßrigen Schicht von Beispiel 1

Gramm der wäßrigen Schicht 171,2 g
Wasser 153,6 g
Caprolactam 12,2 g
Decansäure ND
Aminocapronsäure 4,7 g
Acylcaprolactam ND
Amidocapronsäure ND
Diamidocapronsäure ND
* ND steht für nicht nachgewiesen

Claims

1. Verfahren zur Herstellung von Amidocarbonsäuren in Wasser, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfaßt:

(A) Umsetzen bei einer Temperatur von 150ºC - 300ºC während 2 bis 10 Stunden einer Mischung, enthaltend

(1) ein mindestens 3 Kohlenstoffatome pro Molekül enthaltendes Lactam; und

(2) 10 bis 50 Mol Wasser pro Mol des Lactams zur Bildung einer eine Aminosäure enthaltenden Mischung;

(B) Kühlen der in Schritt (A) gebildeten Reaktionsmischung auf eine Temperatur von 25ºC - 100ºC;

(C) Umsetzen bei einer Temperatur von 25ºC - 100ºC während 5 Minuten bis 1 Stunde

(3) 1 bis 10 Mol eines Carbonsäureanhydrids mit 6 bis 26 Kohlenstoffatomen mit der in Schritt (A) gebildeten Aminosäure unter Bildung einer Reaktionsmischung, welche eine organische Schicht, die eine Amidocarbonsäure enthält, und eine wäßrige Schicht enthält; und

(D) Abtrennen der Amidocarbonsäure enthaltenden organischen Schicht von der wäßrigen Schicht.

2. Verfahren zur Herstellung von Amidocarbonsäuren in Wasser gemäß Anspruch 1, wobei in Schritt (A) die Mischung folgendes enthält:

(1) ein Lactam mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen pro Molekül; und

(2) 20 bis 40 Mol Wasser pro Mol des Lactams zur Bildung einer eine Aminosäure enthaltenden Mischung; und worin in Schritt (C)

(3) 1 bis 5 Mol eines Carbonsäureanhydrids mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen mit der in Schritt (A) gebildeten Aminosäure umgesetzt wird.

3. Verfahren zur Herstellung von Amidocarbonsäuren in Wasser gemäß Anspruch 1, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfaßt:

(A) Umsetzen bei einer Temperatur von 200ºC - 250ºC während 4 bis 8 Stunden, wobei die Mischung folgendes enthält:

(1) das Lactam, gewählt aus der Gruppe, die aus Butyrolactam, Valerolactam, epsilon-Caprolactam, beta-Propiolactam und delta-Valerolactam besteht; und

(2) 30 bis 35 Mol Wasser pro Mol des Lactams, um die eine Aminosäure enthaltende Mischung zu bilden;

(B) Kühlen der in Schritt (A) gebildeten Reaktionsmischung auf eine Temperatur von 60ºC - 80ºC;

(C) Umsetzen bei einer Temperatur von 60ºC - 80ºC während 15 Minuten bis 30 Minuten

(3) 1 bis 2 Mol eines Carbonsäureanhydrids mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen mit der in Schritt (A) gebildeten Aminosäure, um die Reaktionsmischung, die die organische Schicht, welche eine Amidocarbonsäure enthält, und eine wäßrige Schicht enthält, zu bilden;

(13) Abtrennen der Amidocarbonsäure enthaltenden organischen Schicht von der wäßrigen Schicht mittels Dekantierung.

4. Verfahren gemäß Anspruch 2, wobei das Carbonsäureanhydrid, Komponente (3), gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Caprylsäureanhydrid, Pelargonsäureanhydrid, Caprinsäureanhydrid, Undecylsäureanhydrid, Laurinsäureanhydrid, Palmitinsäureanhydrid, Stearinsäureanhydrid, Ölsäureanhydrid, Linolsäureanhydrid, Behensäureanhydrid, Terephthalsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Isophthalsäureanhydrid, Naphthalin-2,6-dicarbonsäureanhydrid, Cyclohexandicarbonsäureanhydrid, Cyclohexandiessigsäureanhydrid, Diphenyl-4,4'-dicarbonsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Glutarsäureanhydrid, Adipinsäureanhydrid, Azelainsäureanhydrid und Sebazinsäureanhydrid.

5. Verfahren gemäß Anspruch 4, wobei das Carbonsäureanhydrid gewählt wird aus der Gruppe, die aus Caprinsäureanhydrid und Caprylsäureanhydrid besteht.

6. Verfahren gemäß Anspruch 3, wobei das Lactam, Komponente (1), epsilon- Caprolactam ist.

7. Verfahren gemäß Anspruch 3, wobei das Wasser, Komponente (2), destilliertes Wasser ist.

8. Verfahren gemäß Anspruch 3, wobei sich das Molverhältnis für das Wasser, Capronsäureanhydrid und Lactam auf 33 : 1,5 : 1 beläuft.

9. Verfahren gemäß Anspruch 1, welches zusätzlich einen Säurekatalysator enthält.

10. Verfahren gemäß Anspruch 9, wobei der Säurekatalysator eine Carbonsäure ist, welche in einer Menge von 0,001 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Reaktanten, hinzugegeben wird.