DE69416524T2 - Hautreinigungstück - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Hautreinigungsstücke, enthaltend nichtionische Glykolipid-Surfactants, noch kennzeichnender betrifft die Erfindung nichtionische Aldobionamide in Kombination mit ausreichender Menge an Polyalkylenglykol, um als ein Strukturans zu wirken, ohne gleichzeitige Inhibierung der Schaumbildung.
- Seife ist ein wirksames reinigendes Surfactant, welches geschichtlich in Hautreinigungsstücken verwendet wurde. Jedoch kann Seife auf der Haut rauh sein, und es wurden während vieler Jahre Versuche gemacht, ein milderes (d. h. weniger rauhes) Surfactant zu finden, welches zusammen mit oder anstelle von Seife in solchen Hautreinigungsstücken verwendet werden kann. Die US-Patentschrift 4 695 395 von Caswell et al. lehrt beispielsweise ein Hautreinigungsstück, enthaltend sowohl Seife und Acylfettisethionat, wobei diese Zusammensetzung wesentlich milder auf der Haut ist als reine Seife.
- Ein anderes Ziel der Technik bestand darin, milde Nicht- Seife-Surfactants zu verwenden, welche aus natürlichen biologisch abbaubaren Materialien hergestellt sind, wie beispielsweise Saccharide. Die ursprüngliche Anmeldung der Anmelder EP 550 278 lehrt beispielsweise die Verwendung von Aldobionamiden als Surfactants, beispielsweise in Hautreinigungsstücken.
- In waschmittelaktiven Nicht-Seife-Riegeln ist es die freie Fettsäure, welche zur Strukturierung des Riegels wirkt (d. h., diesen vom physikalischen Abfall getrennt hält). Daher ist in einem beispielsweise völlig auf aktivem Aldobionamid basierenden Riegel ein bestimmter Minimalgehalt an Fettsäure (d. h., 5 bis 30 Gewichtsprozent, bevorzugterweise 15 bis 25 Gewichtsprozent) gewöhnlich erforderlich, um den Riegel aufzubauen.
- Während Aldobionamid ein mildes biologisch abbaubares Surfactant ist, wurde festgestellt, daß der Riegel keine guten Schaumeigenschaften aufweist, zumindest wenn er mit einem Fettsäure-Strukturans verwendet wird. Da die Schaumbildung eine wichtige Eigenschaft für viele Riegelverbraucher ist, wird dies als ein Nachteil bei solchen Riegeln angesehen.
- Die US-Patentschrift 3 312 627 von Hooker offenbart Reinigungsstücke, enthaltend 0 bis 70% einer Basenkomponente von hohem Molekulargewicht und 10 bis 70% eines nichtionischen Waschmittel-Surfactants. Es ist offenbart, daß das Basenpolymere ein Polyglykol und daß die nichtionische Verbindung ein Stearoyl-N- methylglucamid (Spalte 5, Zeile 1) sein kann.
- Es sei vermerkt, daß das nichtionische Surfactant ein Glucamid im Gegensatz zu dem Gluconamid der Erfindung ist. Von Glucamiden wird erwartet, daß sie weniger löslich sind. Von dieser besonderen Verbindung würde zu erwarten sein, daß sie sogar weniger löslich ist insofern, als sie eine C&sub1;&sub8;-Stearoylverbindung ist. Außerdem besteht da absolut keine Erkenntnis, daß diese besondere Kombination von Komponenten verwendet werden sollte oder daß sie zu einem Riegel führen würde, der die Eigenschaften des Riegels der Erfindung hat.
- Unerwarteterweise haben die Anmelder nun entdeckt, daß, wenn ein bestimmter minimaler Gehalt an Polyalkylenglykol in der Zusammensetzung verwendet wird (d. h. ein Minimalgehalt von etwa 15 Gewichtsprozent Alkylenglykol), das Polyalkylenglykol nicht nur zur Strukturierung des Nichtseife-Surfactantriegels anstelle von Fettsäure verwendet werden kann, sondern daß das Polyalkylenglykol auch die Schaumbildung in einem Aldobionamid enthaltenden Riegel nicht inhibiert.
- Während die oben identifizierte US Serial No. 981 739 offenbart, daß Polyethylenglykol als ein wahlweiser Bestandteil in Kombination mit Aldobionamid (Seite 12, zweiter Absatz) verwen det werden kann, ist da keine Lehre oder ein Vorschlag, daß das Polyethylenglykol in aufbauenden Mengen verwendet werden sollte oder könnte (d. h. in Mengen größer als die Menge an freier verwendeter Fettsäure), oder daß das Polyethylenglykol überraschenderweise die Schaumherstellung in einem Aldobionamidriegel auf dem Wege, wie dies freie Fettsäuren tun, nicht inhibiert. Tatsächlich werden, wenn Alkylenglykol verwendet wird, Schaumvolumina, rivalisierend mit denjenigen eines kommerziellen anionischen Riegels, erhalten, und Schaumvolumina sind weit im Überschuß von denjenigen, erhalten in einem Lactobionamid/Fettsäure-Riegel.
- Die vorliegende Erfindung betrifft Hautreinigungsstücke, enthaltend 20 bis 75 Gewichtsprozent nichtionisches Aldobionamid- Surfactant, bevorzugterweise 30 bis 60 Gewichtsprozent; und 15 bis 65 Gewichtsprozent, bevorzugterweise 25 bis 50 Gewichtsprozent Polyalkylenglykol, welche beide als ein Strukturans funktionieren und die Schaumbildung nicht inhibieren; und nicht mehr als 15% freie Fettsäure. Die Hautreinigungsstücke können zusätzlich andere Seife oder Nicht-Seife-Surfactant als Aldobionamid (d. h. anionische, nichtionische oder amphotere Surfactants) enthalten. Die Seife oder die Nicht-Seife-Surfactants sollten in einer Menge verwendet werden, nicht größer als die Menge des Aldobionamids, bevorzugterweise von etwa 15 bis 45% der Menge des Aldobionamids. Der Riegel kann auch beispielsweise Farbstoffe, Parfums, Anfeuchter, Hautgefühlmittel (z. B. Silicon, kationische Polymere, fluorierte Verbindungen, etc.) und andere Riegel-Komponenten, wie solche, die dem auf diesem Gebiete tätigen Fachmann wohlbekannt sind, enthalten.
- Die vorliegende Erfindung betrifft Hautreinigungsstücke, enthaltend umweltmäßig freundliche Surfactants, insbesondere umweltmaßig freundliche nichtionische Surfactants, wie Aldobionamide.
- Aldobionamide sind als das Amid einer Aldobionsäure (oder eines Aldobionolactons) definiert, und eine Aldobionsäure ist eine Zuckersubstanz (z. B. irgendein cyclischer Zucker, enthaltend zumindest zwei Saccharid-Einheiten), worin die Aldehydgruppe (gewöhnlich an der C&sub1;-Stellung des Zuckers zu finden) durch eine Carbonsäure ersetzt wurde, welche nach dem Trocknen zu einem Aldonolacton cyclisiert.
- Ein Aldobionamid kann auf Verbindungen basiert sein, enthaltend zwei Saccharid-Einheiten (z. B. Lactobionamide oder Maltobionamide von den Aldobionamid-Verbindungen), oder sie können auf Verbindungen basieren, enthaltend mehr als zwei Saccharid-Einheiten, so lange wie der endständige Zucker in dem Polysaccharid eine Aldehydgruppe aufweist. Gemäß Definition muß ein Aldobionamid zumindest zwei Saccharid-Einheiten aufweisen und kann nicht linear sein. Disaccharid-Verbindungen, wie Lactobionamide oder Maltobionamide, sind bevorzugte Verbindungen. Andere Beispiele von Aldobionamiden (Disacchariden), welche verwendet werden können, schließen Cellobionamide, Melibionamide und Gentiobionamide ein.
- Ein spezifisches Beispiel eines Aldobionamids, welches für die Zwecke der Erfindung verwendet werden kann, ist das nachstehend gezeigte Disaccharid-Lactobionamid:
- worin R&sub1; und R&sub2; gleich oder verschieden sind und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff; einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest (z. B. Alkylgruppen und Alkylengruppen, welche Gruppen Heteroatome, wie N, O oder S oder alkoxylierte Alkylketten, wie ethoxylierte oder propoxylierte Alkylgruppen, enthalten können), bevorzugterweise eine Alkylgruppe mit 8 bis 24, bevorzugterweise mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen; ein aromatischer Rest (einschließend substituierte oder nicht substituierte Aryl gruppen und Gebiete); ein cycloaliphatischer Rest; ein Aminosäureester, Etheramine und Mischungen derselben, mit der Ausnahme, daß R&sub1; und R&sub2; nicht beide Wasserstoff sein können.
- Geeignete aliphatische Kohlenwasserstoffreste umfassen gesättigte und ungesättigte Reste, einschließend, jedoch nicht darauf beschränkt, Methyl, Ethyl, Amyl, Hexyl, Heptyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl und Octadecyl, und Allyl, Undecenyl, Oleyl, Lineoleyl, Linolenyl, Propenyl und Heptenyl.
- Aromatische Reste sind durch Beispiele erläutert, zum Beispiel durch Benzyl.
- Geeignete gemischte aliphatische aromatische Reste sind beispielsweise durch Phenylethyl und Vinylbenzyl belegt.
- Cycloaliphatische Reste sind beispielsweise durch Cyclopentyl und Cyclohexyl belegt.
- Es wurde gefunden, daß die in der Zusammensetzung der Erfindung verwendeten Aldobionamide Eigenschaften besitzen (d. h. kritische Micell-Konzentrationen; Krafft-Punkt; Schäumen; Waschkraft), die anzeigen, daß sie gleich oder besser sind als andere wohlbekannte nichtionische Surfactants, die auf Petrochemikalien (z. B. alkoxylierte Surfactants aus den NeodolTM-Reihen von Shell) basiert sind, dadurch anzeigend, daß sie eine lebensfähigere, umweltmäßig freundliche Alternative zu der Verwendung von traditionelleren nichtionischen Surfactants sein können. Die Aldobionamide haben auch niedrigere Krafft-Punkte und eine größere Löslichkeit als das einzelne lineare Saccharid-Gegenstück.
- Obwohl es nicht gewünscht wird, an eine Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, daß die höhere Löslichkeit des Aldibionamids auf die Zuckerstruktur zurückzuführen ist, welche die geschlossene Ballung verhindert, welche in linearen Monosaccharid-Aldonamiden, wie Gluconamiden, erfolgt. Die größere Anzahl von Hydroxylgruppen hilft auch wahrscheinlich, die Aldobionamide löslicher zu machen.
- Außerdem können die Surfactants der Erfindung als Cosurfactants mit anderen nichtionischen Surfactants oder mit anderen Surfactants (z. B. kationischen, anionischen zwitterionischen ampho teren) des Typs verwendet werden, wie er in Körperpflegeprodukt- oder Waschmittelformulierungen verwendet wird. Diese sollten in einer Menge nicht größer als die Menge des Aldobionamids in der Zusammensetzung verwendet werden.
- Die Zusammensetzungen der Erfindung sind Hautreinigungsstücke, enthaltend das oben definierte Aldobionamid und Polyalkylenglykol.
- Die Polyalkylenglykol-Verbindung (z. B. Polyethylen, Polypropylen oder Polybutylen) ist in einer Menge vorhanden, um sowohl den Riegel zu strukturieren und die Schaumbildung nicht zu inhibieren. Der Molekulargewichtsbereich des Polyalkylenglykols beträgt von 1000 bis 20000, bevorzugt von 2000 bis 15000, besonders bevorzugt von 6000 bis 10000. Typischerweise wird das Alkylenglykol 15 bis 65 Gewichtsprozent, bevorzugterweise 25 bis 50 Gewichtsprozent, ausmachen. Bevorzugterweise ist das Polyalkylen Polyethylenglykol.
- Außer dem Aldobionamid-Surfactant der Erfindung können die Zusammensetzungen auch eine Seife oder ein Nichtseifen-Waschmittel enthalten, welches gewöhnlich aus anionischen (einschließend Seifen), nichtionischen, kationischen, zwitterionischen oder amphoteren synthetischen Waschmittelmaterialien, oder aus Mischungen derselben, ausgewählt ist.
- Diese Cosurfactants sind alle dem Fachmann wohlbekannt und werden beispielsweise in den US-Patentschriften 4 695 395 von Caswell et al. und 4 260 507 von Barrett beschrieben, wobei beide Patentschriften unter Bezugnahme auf den Anmeldungsgegenstand hierin inkorporiert sind. Die aktiven Verbindungen sollten in einer Menge verwendet werden, nicht größer als die Menge von Aldobionamid, und bevorzugterweise sollten sie 15 bis 45% der Menge an Aldobionamid umfassen.
- Eine bestimmte Menge von freien Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen sind ebenfalls erwünschterweise (obwohl sie in der Theorie nicht inkorporiert zu sein brauchen) in die Reini gungsstücke inkorporiert, um als überfettende Mittel, Hautgefühl- und Cremigkeits-Erhöher und/oder Strukturantien zu wirken. Falls vorhanden, sollten die freien Fettsäuren zwischen 1 und 15 Gewichtsprozent der Zusammensetzungen umfassen, sollten jedoch nicht mehr als die Menge an vorhandenem Polyalkylenglykol umfassen.
- Andere wahlweise Bestandteile, die in den Hautreinigungsstücken vorhanden sein können, sind benetzende Mittel, wie Glycerin, Propylenglykol, Sorbit, ethoxylierter oder methoxylierter Ether von Methylglucose, etc.; wasserlösliche Polymere, wie Kollagene, modifizierte Cellulasen (wie das Polymere JR®), Guar- Mehl und Polyacrylate; Sequestrierungsmittel, wie Citrat, und Erweichungsmittel, wie Siliconmineralöl, Petrolatum oder fluorierte Polyether.
- Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen mehr im Detail erläutert. Diese Beispiele sind nur illustrativ für die Erfindung und es ist nicht beabsichtigt, daß sie diese in irgendeiner Weise einschränken.
- Beispiele der Verfahren zur Herstellung von N-Alkyllactobionamiden sind nachstehend beschrieben.
- N-Alkyllactobionamide wurden durch die Reaktion von kommerziell verfügbarem Lactobiono-1,5-lacton mit verschiedenen linearen Alkylaminen synthetisiert, entweder in wasserfreiem DMF, Methanol oder rein, wie unten gezeigt wird:
- Dieses Verfahren bezieht das Auflösen des Lactobiono--1,5- lactons in einer minimalen Menge von wasserfreiem DMF bei 80ºC ein, gefolgt von der Zugabe von 1 Äquivalent Alkylamin. Obwohl dieses Verfahren ausgezeichnete Ausbeuten liefert, waren die Produkte gefärbt und wiederholtes Waschen mit Lösungsmittel war erforderlich.
- Dieses Verfahren wurde, wie in der US-Patentschrift 2 752 334 von National Dairy beschrieben, durchgeführt. Lactobiono- 1,5-lacton und die Alkylamine wurden am Rückfluß in Methanol erhitzt und die entsprechenden gefärbten Produkte in gemäßigten Ausbeuten isoliert. Für die Entfärbung der Produkte war ein kontinuierliches Waschen mit Lösungsmittel erforderlich.
- Überschüssige Alkylamine und Lactobiono-1,5-lacton wurden unter heftigem Rühren bei 90 bis 100º erhitzt. Die gefärbten Pro dukte wurden in gemäßigten Ausbeuten isoliert.
- Beispiele von jeder dieser Methoden sind mehr im Detail nachstehend angegeben:
- In einem 5 Liter-Dreihalsrundkolben, versehen mit einem Kühler und mechanischem Rührer, wurden Lactobiono-1,5-lacton (400 g) in warmem Methanol (3,5 l, 50º bis 55ºC) aufgelöst. Geschmolzenes Tetradecylamin (1,0 Äquivalent, 272 g) wurde dann zugesetzt. Die Reaktion wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Rühren über Nacht, um eine vollständige Kristallisation zu ermöglichen. Das gewünschte weiße Produkt wurde filtriert und umkristallisiert in Methanol in 91% (550 g) isolierter Ausbeute. Das Methanolfiltrat enthielt eine Mischung von N-Tetradecyllactobionamid und Tetradecylammoniumlactonbionat.
- Das obige Verfahren kann auch zur Isolierung anderer N-Alkylaldonamide verwendet werden.
- 20 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) wurden in 40 ml wasserfreiem DMF bei 75º bis 80ºC unter Rühren während 30 Minuten aufgelöst. Die Reaktionsmischung wurde gekühlt, Ethylether (150 ml) zugegeben, das Produkt filtriert und mit Ethylether (2 · 100 ml) gewaschen. Umkristallisation aus Methanol/Ethylether gab eine Ausbeute von 80% des gewünschten Produkts.
- 30 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) wurden in 70 ml wasserfreiem DMF bei 75º bis 80ºC aufgelöst. 15,85 g (1 Äquiva lent) Dodecylamin wurden zugesetzt und die Reaktionsmischung unter Rühren während 30 Minuten bei 70º bis 80ºC gehalten. Man ließ die Reaktionsmischung abkühlen, Ethylether (200 ml) wurde zugegeben. Das Produkt wurde filtriert und mit Ethylether (2 · 150 ml) gewaschen und die Umkristallisation aus MeOH lieferte 90% des gewünschten Produkts.
- Lactobiono-1,5-lacton (20 g, 1 Äquivalent) wurde in 60 ml wasserfreiem DMF bei 65ºC aufgelöst. 12,5 g Tetradecylamin (1 Äquivalent) wurden zugegeben, die Reaktionsmischung bei 65ºC 30 Minuten lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde gekühlt, Ethylether (2 · 150 ml) wurde zugesetzt. Das Produkt wurde filtriert und mit Ethylether gewaschen. Umkristallisation aus Methanol lieferte 92% des gewünschten Produkts.
- Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 3 angewandt, unter Verwendung von 10 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) und 7,1 g Hexadecylamin (1 Äquivalent). Umkristallisation aus MeOH lieferte 90% des gewünschten Produkts.
- 5 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) wurden in 20 ml wasserfreiem DMF bei 80ºC aufgelöst. 0,86 g Propylamin (1 Äquivalent) wurden zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei 80ºC 30 Minuten lang gerührt. Das Lösungsmittel wurde entfernt. Der Rückstand wurde mit Ethylether (2 · 50 ml) gewaschen. Umkristallisation aus MeOH/Ethylether lieferte 80% Ausbeute des gewünschten Produkts.
- Lactobiono-1,5-lacton (5 g, 1 Äquivalent) und Amylamin (1,41 g, 1 Äquivalent) wurden in 30 ml wasserfreiem Methanol unter Rückfluß während einer Stunde erhitzt. Eine geringe Menge an aktivierter Holzkohle wurde zugegeben und die resultierende Mischung in erhitztem Zustand filtriert. Das Lösungsmittel wurde entfernt, der Rückstand mit Ethylether, gefolgt von Aceton, gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute war 50%.
- Lactobiono-1,5-lacton (10 g, 1 Äquivalent) und Octylamin (7,6 g, 2 Äquivalente) wurden 30 Minuten lang unter heftigem Rühren auf 90ºC erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde abkühlen gelassen und mit Ethylether (2 · 150 ml) gewaschen. Zweimalige Umkristallisation aus MeOH/Ethylether ergab 80% Ausbeute des gewünschten Produkts.
- 20 g Lactobiono-1,5-lacton und 11 g Dodecylamin (1 Äquivalent) wurden in 200 ml Methanol durch Erhitzen bei Rückflußtemperatur aufgelöst. Die Reaktionsmischung wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Das Produkt wurde filtriert, mit Methanol (100 ml), gefolgt von Ethylether (2 · 75 ml), gewaschen. Um kristallisation aus MeOH lieferte 57% Ausbeute des gewünschten Produkts.
- 9,0 g Dodecylglycinat Hydrochlorid wurden in 50 ml wasserfreiem Methanol durch sanftes Erhitzen aufgelöst, 16 ml 2,0 M methanolisches Ammoniak zugegeben, gefolgt von Zugabe von 10 g (1 Äquivalent) Lactobiono-1,5-lacton. Die Reaktionsmischung wurde 2,0 Stunden lang am Rückfluß erhitzt, aktivierte Holzkohle zugegeben und die Mischung heiß filtriert. Das Lösungsmittel wurde entfernt, das Produkt mit Ethylether gewaschen und in einem Vakuumofen bei 40ºC mit P&sub2;O&sub5; getrocknet, um eine Ausbeute von angenähert 75% zu liefern.
- Es wurde das gleiche Verfahren, wie oben für die Dodecylglycinat-Form beschrieben, verwendet, durch Umsetzen von 3,0 g Dodecyl-β-alanat.Hydrochlorid mit 3,45 Lactobiono-1,5-lacton in wasserfreiem MeOH. Die Ausbeute betrug angenähert 70%.
- 50 g Lactobiono-1,5-lacton wurden in 400 ml Methanol (50º bis 55ºC) aufgelöst und Decyloxypropylamin (Adogen® 180, 31,6 g, 1 Äquivalent) wurde zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Rühren über Nacht. Das Lösungsmittel (250 ml) wurde entfernt und Aceton (400 ml) wurde zugesetzt. Das Produkt wurde filtriert, mit Aceton gewaschen und im Vakuumofen bei 40ºC getrocknet. Die Ausbeute betrug angenähert 80%.
- Lactobiono-1,5-lacton (400 g, 1 Äquivalent) wurde in Methanol (2,31, 50ºC) unter Rühren aufgelöst, Cocoamin (Adogen 160-D®, 211,8 g, 1 Äquivalent) wurde langsam während 10 Minuten zugegeben. Nachdem die Zugabe beendet war, wurde die Reaktionsmischung für weitere 10 Minuten lang gerührt, gefolgt von Impfen der Lösung mit einer kleinen Menge von Cocolactobionamid, und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wurde filtriert, mit warmem Aceton zweimal gewaschen und in einem Vakuumofen bei 40ºC getrocknet. Die Ausbeute betrug 394 g.
- Lactobiono-1,5-lacton (200 g, 1 Äquivalent) wurde in Methanol (45ºC, 1,31) aufgelöst, Talgamin (Adogen 170-D®, 144,7 g, 1 Äquivalent) langsam in mehreren Portionen zugegeben. Nachdem die Zugabe beendet war, wurde die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Produkt wurde filtriert, mit Isopropanol, gefolgt von Aceton, gewaschen und in einem Vakuumofen bei 40ºC getrocknet. Die Ausbeute betrug 270 g.
- Lactobiono-1,5-lacton (100 g, 1 Äquivalent) wurde in Methanol (50ºC, 400 ml) aufgelöst, Oleylamin (Adogen 172-D®, 76,1 g, 1 Äquivalent) wurde langsam zugegeben. Nachdem die Zugabe been det war, wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Das Produkt wurde filtriert, zweimal mit Aceaon gewaschen und in einem Vakuumofen bei 40ºC getrocknet. Die Ausbeute betrug 130 g.
- Lactobiono-1,5-lacton (8,7 g, 1 Äquivalent) wurde in Methanol (50ºC, 30 ml) aufgelöst und N-Dodecylmethylamin (55 g, 1 Äquivalent) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde entfernt, das Produkt mit Aceton gewaschen und in einem Vakuumofen bei 40ºC getrocknet. Die Ausbeute betrug 12 g.
- Um die Wirksamkeit der N-Alkylaldobionamid-Verbindungen als einen grenzflächenaktiven Stoff zu bestimmen, wurden verschiedene physikalische Eigenschaften (d. h. CMC, Krafft-Punkt, Schaumhöhe, Zein-Auflösung, Waschkraft) des grenzflächenaktiven Stoffes, welche damit verbunden sind, wie "gut" ein grenzflächenaktiver Stoff ist, gemessen. Insbesondere wurden diese Eigenschaften mit den wohlbekannten und allgemein verwendeten ethoxylierten grenzflächenaktiven Stoffen oder Surfactants verglichen. Die Ergebnisse dieser verschiedenen Messungen sind in den nachstehen Beispielen 16 bis 19 angegeben.
- Die CMC ist als die Konzentration eines Surfactants definiert, bei welchem sie beginnt, Micellen in Lösung zu bilden. Bestimmte Materialien, die sowohl eine hydrophobe Gruppe und ei ne hydrophile Gruppe enthalten (wie Surfactants), werden dazu neigen, die Struktur des Lösungsmittels (d. h. Wasser), in dem sie sind, zu deformieren und daher die freie Energie des Systems erhöhen. Sie konzentrieren sich daher an der Oberfläche, wo, durch eine solche Orientierung, daß ihre hydrophoben Gruppen weg von dem Lösungsmittel gerichtet sind, die freie Energie der Lösung auf das kleinste Maß herabgemindert wird. Andere Maßnahmen der Minimalisierung der freien Energie können durch Aggregation dieser oberflächenaktiven Moleküle zu Büscheln oder Micellen erreicht werden, wobei deren hydrophobe Gruppen zu dem Inneren des Büschels gerichtet sind und deren hydrophile Gruppen nahe an das Lösungsmittel gerichtet sind.
- Der CMC-Wert wird durch Oberflächenspannungsmessungen unter Verwendung der Wilhemy-Plattenmethode bestimmt. Ohne an eine Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, daß ein niedriger CMC- Wert ein Maß für die Oberflächenaktivität ist (d. h. niedrigerer CMC-Wert von einem Surfactant gegenüber einem anderen zeigt an, daß das Surfactant mit niedrigerem CMC-Wert oberflächenaktiver ist). In dieser Hinsicht wird angenommen, daß niedrigere CMC-Werte bedeuten, daß geringere Mengen eines Surfactants benötigt werden, um die gleichen Surfactant-Vorteile vorzusehen, wie ein Surfactant mit höherem CMC-Wert.
- Der CMC-Wert von verschiedenen Surfactants wurde gemessen und die Ergebnisse sind nachstehend angegeben.
- Surfactant CMC
- n-Dodecyl-β-D-glucosid 1,9 · 10&supmin;&sup4; M (25ºC)
- n-C -Alkohol (mit 7 EO's) 7,3 · 10&supmin;&sup5; M (40ºC)
- C&sub1;&sub0;-Lactobionamid -
- C&sub1;&sub2;-Lactobionamid 4,2 · 10&supmin;&sup4; M (45ºC)
- C&sub1;&sub4;-Lactobionamid 4,5 · 10&supmin;&sup5; M (45ºC)
- Wie die vorstehende Tabelle zeigt, wurden die CMC-Werte von N-Decyl- und Tetradecyllactobionamiden als vergleichbar zu denjenigen von N-Dodecyl-β-D-glucosid und Heptaethoxylateddodecylalkohol gefunden. Diese Werte bedeuten, daß die Lactobionamid-Surfactants vergleichbar sind mit anderen in weitem Umfang verwendeten nichtionischen Surfactants.
- Die Temperatur bei und oberhalb derselben, bei welcher Surfactants beginnen, Micellen anstatt von Niederschlägen zu formen, wird als der Krafft-Punkt (Tk) bezeichnet und bei dieser Temperatur wird die Löslichkeit eines Surfactants gleich seinem CMC-Wert.
- Der Krafft-Punkt wurde durch Herstellen einer 1%igen Dispersion des Surfactants in Wasser gemessen. Wenn das Surfactant bei Raumtemperatur löslich war, wurde die Lösung auf 0ºC abgekühlt. Wenn das Surfactant nicht ausfiel, wurde sein Krafft- Punkt als < 0ºC angesehen. Wenn es ausfiel, wurde die Lösung langsam unter Rühren in einem Wasserbad erwärmt. Die Temperatur, bei welcher sich der Niederschlag auflöste, wurde als der Krafft- Punkt bezeichnet.
- Wenn der Krafft-Punkt oberhalb der Raumtemperatur war, wurde die Lösung zuerst rasch erhitzt, um das gesamte Surfactant aufzulösen. Sie wurde dann abgekühlt, bis die Ausfällung erfolgte, und wurde dann langsam erwärmt, um den oben beschriebenen Krafft-Punkt zu bestimmen.
- Während es nicht gewünscht wird, durch die Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, daß niedrigere Krafft-Punkte hinweisend sind für ein Surfactant, das im wässerigen System löslicher ist.
- Der Krafft-Punkt von verschiedenen Lactobionamiden ist nachstehend angegeben.
- Krafft-Punkt
- C&sub1;&sub0;-Lactobionamid 0ºC
- C&sub1;&sub2;-Lactobionamid 38ºC
- C&sub1;&sub4;-Lactobionamid 46ºC
- Diese Tabelle zeigt an, daß die Surfactants mit einer C&sub1;&sub0;- Kettenlänge dazu neigen, bessere Surfactant-Eigenschaften als C&sub1;&sub2;- und C&sub1;&sub4;-Gegenstücke bei niedrigeren Temperaturen zu haben.
- Schaum ist ein wichtiges Attribut in vielen Verbraucherprodukten (z. B. Abnehmerprodukte). Schaum ist einer der dominanten Faktoren, der den kommerziellen Wert der Produkte, wie Shampoo, Seife, etc., bestimmt. Auch die Eignung von vielen Verbraucher produkten ist eng mit der Qualität und Textur des Schaums, den sie produzieren (psychologischer Aspekt), verwandt.
- Da die meisten der Schäumungsdaten an Surfactants typischerweise durch das Ross-Miles-Verfahren (Ross, J. und Miles, G. D., Am. Soc. for Testing Material method D1173-53, Philacielphia, PA. (1953); Oil & Soap (1958) 62 : 1260), erhalten wurden, wurde die Schäumungsfähigkeit dieser Surfactants auch unter Verwendung dieser Methode gewonnen.
- In der Ross-Miles-Methode läßt man 200 ml einer Lösung von Surfactant, enthalten in einer Pipette von spezifizierten Dimensionen mit einer Düse von 2,9 mm Innendurchmesser 90 cm tief auf 50 ml der gleichen Lösung fallen, enthalten in einem zylindrischen Gefäß, gehalten mittels eines Wassermantesl bei einer gegebenen Temperatur (oftmals 60ºC). Die Höhe des in dem zylindrischen Gefäß produzierten Schaums wird unmittelbar abgelesen, nachdem die gesamte Lösung aus der Pipette ausgelaufen ist (anfängliche Schaumhöhe) und dann wiederum nach einem gegebenen Zeitraum (gewöhnlich 5 min).
- Unter Verwendung dieses Verfahrens werden die Schaumproduktion (gemessen anfänglich) und die Schaumstabilität (die Höhe nach 10 min) angegeben. Das gesamte Schäumen wurde bei 45ºC in Wasser mit 120 ppm Härte erzielt. Die Schaumhöhe wird in Millimeter (mm) angegeben.
- Die anfängliche Schaumhöhe und die Höhe nach 10 Minuten (d. h. die Schaumstabilität) für verschiedene Surfactants und Mischungen von Surfactants ist nachstehend angegeben.
- Wie vorstehend zu sehen ist, zeigt das C&sub1;&sub4;-Lactobionamid und die Mischung von C&sub1;&sub2;- und C&sub1;&sub4;-Lactobionamiden die beste Formstabilität.
- Es sei bemerkt, daß es sehr unüblich ist, diesen Typ der Schaumstabilität mit anderen nichtionischen Verbindungen zu erhalten.
- Die nachstehenden Zusammensetzungen 19 und 20 wurden wie folgt hergestellt:
- Ein Mischer wurde auf 100º bis 110ºC erhitzt und PEG, Fettsäure und koaktives Mittel (falls vorhanden) zugegeben und zu einer flüssigen, jedoch homogenen Mischung geschmolzen. Als nächstes wurde das Lactobionamid langsam zu dem Mischer unter Bildung eines dicken Teigs zugegeben. Wasser wurde zusammen mit Titandioxid zugegeben und Konservierungsmittel zum Verdünnen des Teigs. Die Mischertemperatur an diesem Punkt wurde erniedrigt, so daß eine Chargentemperatur von 85º bis 90ºC erzielt wurde. Während des Mischens wurden 2 bis 3% (Gewichtsprozent) zusätzliches Wasser typischerweise zugegeben, um sicherzustellen, daß der Teig gut gemischt war. Wenn das Gemenge zur Zielfeuchtigkeit (-5%) getrocknet war, wurde er als ein weißer und flockiger Teig ausgetragen.
- Die folgenden Zusammensetzungen wurden wie oben beschrieben hergestellt.
- Bestandteil Gew.-%
- Kokoslactobionamid 55,00
- Palmitin-Stearinsäure 6,97
- PEG 8000 27,80
- Wasser 5,00
- Gemischte Feststoffe (zum Beispiel Salze oder andere Derivate von Lactobionsäure) 4,23
- Titandioxid 0,50
- Duft 0,50
- Gesamt 100,00
- *PEG 8000 ist Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 8000.
- Bestandteil Gew.-%;
- Kokoslactobionamid 40,00
- Natriumcocoylisethionat 15,00
- Palmitin-Stearinsäure 7,04
- PEG 8000 29,35
- Wasser 5,00
- Gemischte Feststoffe 3,08
- Natriumisethionat 0,53
- Gesamt 100,00
- Um zu zeigen, daß mit Polyalkylenglykol aufgebaute Lactobionamid-Riegel (d. h. Riegel, enthaltend zumindest 15% Alkylenglykol und weniger als 15% freie Fettsäure) weich (vermöge deren weichem nichtionischen Lactobionamid) und strukturiert (vermöge des Alkylenglykol-Strukturans) sind und doch fähig waren, starke Schaumeigenschaften aufrechtzuerhalten, haben die Anmelder die Schaumeigenschaften von gemäß der vorliegenden Erfindung definierten Riegeln mit einem typischen Syndet-Riegel auf anionischer Basis (d. h. ein Riegel, welcher vermöge seines anionischen Surfactants gut schäumt und in welchem das freie Fettsäure-Strukturans die Schaumbildung nicht absenkt, wie dies in dem Riegel unter vorwiegender Verwendung von Lactobionamid als einem Surfactant erfolgt) verglichen.
- Insbesondere haben die Anmelder die Schaumvolumina der Riegel aus den Beispielen 19 und 20, beziehungsweise mit den Schaumvolumina, gebildet durch einen typischen anionischen, durch freie Fettsäure strukturierten Riegel, verglichen.
- Das Schaumvolumen wurde wie folgt bestimmt:
- Mit einer behandschuhten Hand wurden Riegel und Handschuh befeuchtet und der Riegel zehn Mal unter einem Strom von Wasser mit einer Temperatur von 35ºC (95ºF) zur Erzeugung von Schaum gedreht. Der Schaum wurde von beiden Händen weggezogen, zehn Mal insgesamt, um ein meßbares Volumen anzuhäufen und anschließend unter einem umgekehrten Konus, zugespitzt in einen graduierten Zylinder, gesammelt. Der Konus wurde in ein Wasserbassin eingetaucht, wodurch der Schaum in den Zylinder getrieben wurde. Das Niveau, bis zu welchem der Schaum den Zylinder füllt, wird als das Volumen genommen.
- Unter Verwendung der oben identifizierten Tests wurden Schaumvolumina über einen Durchschnitt von 6 Prüfvorrichtungen gemittelt und die Ergebnisse sind nachstehend angegeben.
- Riegel Schaumvolumen
- Beispiel 19 120,0 ml
- Beispiel 20 117,5 ml
- Riegel auf anionischer, freier
- Fettsäure strukturierten Basis 120,0 ml
- Die vorstehenden Ergebnisse erläutern eindeutig, daß die Aldobionamidriegel der Erfindung, strukturiert mit Polyalkylenglykol (15% oder mehr Polyalkylenglykol) vergleichbar zu einem typisch anionischen Riegel führen. Daher kann der Vorteil von milden Surfactants (durch Verwendung eines nichtionischen Aldobionamids) erzielt werden, während der Riegel strukturiert wird und ohne Opferung einer Schaumbildung.
Claims (9)
1. Ein Hautreinigungsstück, enthaltend
(a) 20 bis 75 Gewichtsprozent eines nichtionischen Aldobionamid-
Surfactant; und
(b) 15 bis 65 Gewichtsprozent Polyalkylenglykol;
worin das erwähnte Hautreinigungsstück nicht mehr als 15%
freie Fettsäure enthält.
2. Ein Hautreinigungsstück nach Anspruch 1, worin das
Aldobionamid ein Lactobionamid ist.
3. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das
Polyalkylenglykol ein Molekulargewicht von zwischen 1000 und 20000
aufweist.
4. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin das
Polyalkylenglykol Polyethylenglykol ist.
5. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend 30 bis 60
Gewichtsprozent Aldobionamid.
6. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend 25 bis 50%
Polyalkylenglykol.
7. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, zusätzlich
enthaltend Seife- oder ein Nicht-Seife-Surfactant, anders als
Aldobionamid, ausgewählt aus anionischen, nichtionischen, kationischen,
zwitterionischen und amphoteren Surfactants in einer Menge
derart, daß das zusätzliche Seife- oder Nicht-Seife-Surfactant
nicht mehr als die Menge an Aldobionamid in der Zusammensetzung
enthält.
8. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 7, worin das Seife-
oder Nicht-Seife-Surfactant 15 bis 45% der Menge an
Aldobionamid enthält.
9. Ein Hautreinigungsstück, enthaltend
(a) 30 bis 60 Gewichtsprozent Aldobionamid; und
(b) 25 bis 50% Polyalkylenglykol;
worin das erwähnte Hautreinigungsstück nicht mehr als 15%
freie Fettsäure enthält.
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