DE69403319T2 - Strahlungsinduzierte fixierung von farbstoffen - Google Patents
Strahlungsinduzierte fixierung von farbstoffenInfo
- Publication number
- DE69403319T2 DE69403319T2 DE69403319T DE69403319T DE69403319T2 DE 69403319 T2 DE69403319 T2 DE 69403319T2 DE 69403319 T DE69403319 T DE 69403319T DE 69403319 T DE69403319 T DE 69403319T DE 69403319 T2 DE69403319 T2 DE 69403319T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- process according
- formula
- radical
- dyes
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 118
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 19
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 18
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 16
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 claims abstract description 13
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 5
- -1 C1-C2-alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 235
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 78
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 64
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 62
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 59
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 55
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 55
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 55
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 35
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 28
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 25
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 21
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 11
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 10
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 10
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 8
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 8
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 7
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 5
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 5
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- MWVFCEVNXHTDNF-UHFFFAOYSA-N hexane-2,3-dione Chemical compound CCCC(=O)C(C)=O MWVFCEVNXHTDNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 claims description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 4
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004760 aramid Substances 0.000 claims description 3
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 claims description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 3
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 3
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 claims description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LNBMZFHIYRDKNS-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-1-phenylethanone Chemical compound COC(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 LNBMZFHIYRDKNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YFPSDOXLHBDCOR-UHFFFAOYSA-N Pyrene-1,6-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)C=C2)=C3C2=CC=C2C(=O)C=CC1=C32 YFPSDOXLHBDCOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims description 2
- WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound OCC1CC(O)CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 claims description 2
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004999 nitroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004764 thiosulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 claims description 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 50
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 39
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 27
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 13
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 9
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 7
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 6
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 5
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- ZAFFWOKULJCCSA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate;trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)C.CCOC(=O)C(C)=C ZAFFWOKULJCCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- FBBHPHRBJLLIFM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium-1-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)[N+]1=CC=CC=C1 FBBHPHRBJLLIFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 description 3
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001439 semicarbazido group Chemical group [H]N([H])C(=O)N([H])N([H])* 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 3
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWJLXOUWYUQFHL-UHFFFAOYSA-N 2-bromoprop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(Br)=C CWJLXOUWYUQFHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005118 N-alkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006221 acetate fiber Polymers 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 2
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N tetraethyllead Chemical compound CC[Pb](CC)(CC)CC MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- YFZCNXJOYHYIGC-UHFFFAOYSA-N (2,2,2-trichloroacetyl) 2,2,2-trichloroethaneperoxoate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)OOC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YFZCNXJOYHYIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAHNNBOKPMGCOS-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroethaneperoxoate Chemical compound ClCC(=O)OOC(=O)CCl UAHNNBOKPMGCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMYZLRSSLFFUQN-UHFFFAOYSA-N (2-chlorobenzoyl) 2-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl JMYZLRSSLFFUQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYNQDOURTYRRC-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2-aminopropoxy)ethoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COC(C)OCC(C)N QAYNQDOURTYRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDJZTGMLYITLIQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidine Chemical compound C=CN1CCCC1 UDJZTGMLYITLIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAGRIKSHWXFXHV-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CCCC(O)OC(=O)C=C WAGRIKSHWXFXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C=C FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEPJZNUAPYIHOI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCOC(=O)C(C)=C QEPJZNUAPYIHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4,6-trioxo-3,5-bis(2-prop-2-enoyloxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN1C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C1=O YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPLVXYOKPNUAI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxycyclohexan-1-one Chemical compound OOC1CCCCC1=O CMPLVXYOKPNUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWYISXLZCIVDDW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)COCNC(=O)C(C)=C TWYISXLZCIVDDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFFYQSOLZWNGSO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[3-[1-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propoxy]ethoxy]propyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCCOC(C)OCCCNC(=O)C(C)=C UFFYQSOLZWNGSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTZPUTADNGREHA-UHFFFAOYSA-N 2h-benzo[e]benzotriazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=NNN=C21 YTZPUTADNGREHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOXHZCGBJSGVTN-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-trichloro-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=CC2=C1NC(=O)O2 OOXHZCGBJSGVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- 230000005461 Bremsstrahlung Effects 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N Cobalt-60 Chemical compound [60Co] GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- UQBOJOOOTLPNST-UHFFFAOYSA-N Dehydroalanine Chemical class NC(=C)C(O)=O UQBOJOOOTLPNST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEAWHIRRACSRDJ-UHFFFAOYSA-N OCC(CO)(CO)CO.OC(=O)CC(=C)C(O)=O.OC(=O)CC(=C)C(O)=O Chemical compound OCC(CO)(CO)CO.OC(=O)CC(=C)C(O)=O.OC(=O)CC(=C)C(O)=O BEAWHIRRACSRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-NJFSPNSNSA-N Strontium-90 Chemical compound [90Sr] CIOAGBVUUVVLOB-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- GQPVFBDWIUVLHG-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C(C)=C GQPVFBDWIUVLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N [2-[2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)butoxymethyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CC)COCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N acetyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N aminoazanium;chloride Chemical compound Cl.NN BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- GKRVGTLVYRYCFR-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;2-methylidenebutanedioic acid Chemical compound OCCCCO.OC(=O)CC(=C)C(O)=O.OC(=O)CC(=C)C(O)=O GKRVGTLVYRYCFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-RNFDNDRNSA-N cesium-137 Chemical compound [137Cs] TVFDJXOCXUVLDH-RNFDNDRNSA-N 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 239000007376 cm-medium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010014 continuous dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-O hydrazinium(1+) Chemical compound [NH3+]N OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010849 ion bombardment Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- IZRZMBCKGLWYSC-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine;2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O.CC(=C)C(N)=O.CC(=C)C(N)=O.NCCNCCN IZRZMBCKGLWYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTMTGOHHMRJHZ-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)COCNC(=O)C=C KCTMTGOHHMRJHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C=C UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N n-[6-(prop-2-enoylamino)hexyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCCCCCNC(=O)C=C YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N propanoyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC(=O)CC KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003161 proteinsynthetic effect Effects 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000941 radioactive substance Substances 0.000 description 1
- 238000010020 roller printing Methods 0.000 description 1
- 239000011163 secondary particle Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
- D06P1/5207—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06P1/525—Polymers of unsaturated carboxylic acids or functional derivatives thereof
- D06P1/5257—(Meth)acrylic acid
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
- D06P1/5207—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06P1/5214—Polymers of unsaturated compounds containing no COOH groups or functional derivatives thereof
- D06P1/5242—Polymers of unsaturated N-containing compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
- D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/20—Physical treatments affecting dyeing, e.g. ultrasonic or electric
- D06P5/2005—Treatments with alpha, beta, gamma or other rays, e.g. stimulated rays
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Fixieren von Farbstoffen, welche keine polymerisierbare Doppelbindung enthalten, auf organischen Materialien in Gegenwart von farblosen polymerisierbaren Verbindungen mit jonisierender Strahlung, oder durch Bestrahlung mit UV-Licht in Gegenwart von Photoinitiatoren.
- Es ist bekannt, dass man Farbstoffe, die aktivierte ungesättigte Gruppen enthalten, durch Einwirken ionisierender Strahlung auf organischem Material, insbesondere auf Fasermaterial fixieren kann. Gegenüber den konventionellen Verfahren zur Fixierung von Farbstoffen, insbesondere von Reaktivfarbstoffen, zeichnet sich die durch Strahlung erfolgte Fixierung dadurch aus, dass z.B. Fixierbäder und Fixiermittel vollständig vermieden werden können. Als weiterer Vorteil wurde das gleichzeitige Aufbringen und Fixieren von Farbstoff und Textilausrüstmitteln, z.B. zur Verbesserung antistatischer Eigenschaften, Verringerung des Schmutzrückhaltevermögens und der Knitterfestigkeit, angesehen. Ferner wurden zur Verbesserung der Vernetzung des Farbstoffs und der Faser polymerisationsfähige Verbindungen der Farbeflotte zugesetzt, und die trockene Ware zur Fixierung bestrahlt. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht infolgedessen darin, ein Verfahren zum Fixieren bereitzustellen, welches die Vorteile einer durch Strahlung erfolgten Fixierung auch für die keine polymerisierbare Doppelbindung enthaltenden Farbstoffe aufweist.
- Es wurde nun gefunden, dass man mit dem nachfolgend beschriebenen, erfinderischen Verfahren die gestellte Aufgabe lösen kann.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von organischem Material, insbesondere Fasermaterial, bei dem man Farbstoffe, welche keine polymerisierbare Doppelbindung enthalten, zusammen mit mindestens einer farblosen kationischen Verbindung mit mindestens einer polymerisierbaren Doppelbindung und gegebenenfalls einer oder mehreren farblosen nichtionogenen, mindestens eine polymerisierbare Doppelbindung enthaltenden Verbindungen, sowie gegebenenfalls weiteren Hilfsstoffen auf das Fasermaterial aufbringt und anschliessend mit ionisierender Strahlung fixiert, oder bei dem man Farbstoffe, welche keine polymerisierbare Doppelbindung enthalten, zusammen mit mindestens einer farblosen kationischen Verbindung mit mindestens einer polymerisierbaren Doppelbindung und gegebenenfalls einer oder mehreren farblosen nichtionogenen, mindestens eine polymerisierbare Doppelbindung enthaltenden Verbindungen und mindestens einem Photoinitiator, sowie gegebenenfalls weiteren Hilfsprodukten auf das Fasermaterial aufbringt und anschliessend mit UV - Licht fixiert.
- Die EP-A-0 466 648 und Textile Chemist und Colorist, Band 10, Nr. 10, Seiten 220 bis 224, 1978, beschreiben ähnliche Fixierverfahren, bei denen im Unterschied zu der vorliegenden Erfindung nur farblose nichtionogene Verbindungen, die mindestens eine polymerisierbare Doppelbindung enthalten, verwendet werden.
- Das erfindungsgemasse Verfahren zeichnet sich dadurch aus, dass Farbstoff und farblose kationische Verbindung zusammen appliziert werden können, so dass nur ein einziges Färbebad, bzw. nur eine einzige Färbeflotte, notwendig ist, und ein deutlich höherer Fixiergrad erreicht wird als in den bekannten Verfahren ohne farblose kationische polymerisierbare Verbindung. Die farblose kationische Verbindung kann aber auch vor, oder nach dem eigentlichen Färbeverfahren separat appliziert werden.
- Vorteilhaft ist ausserdem, dass bei so niedriger Strahlungsdosis gearbeitet werden kann, dass weniger Farbstoff zerstört wird, was zu einer hohen Brillanz der Färbung führt.
- Das Verfahren der Fixierung besteht darin, dass ein zu färbendes Fasermaterial, z.B. textiles Fasermaterial, nach der Behandlung mit einem Farbstoff, welcher keine polymerisierbare Doppelbindung enthält, und in Gegenwart mindestens einer farblosen kationischen Verbindung, welche mindestens eine polymerisierbare Doppelbindung enthält und gegebenenfalls einer oder mehreren farblosen nichtionogenen, mindestens eine polymerisierbare Doppelbindung enthaltenden Verbindungen, sowie gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln im nassen, feuchten oder trockenem Zustand für kurze Zeit mit einer ionisierenden Strahlung, oder in Gegenwart von mindestens einem Photoinitiator mit UV-Licht, bestrahlt wird. Die Behandlung des zu färbenden Fasermaterials mit einem definitionsgemässen Farbstoff kann auf eine der üblichen Weisen geschehen, z.B. wenn es sich um Textilgewebe handelt, durch Tränken mit einer Farbstofflösung in einem Ausziehbad bzw. durch Aufsprühen oder durch Foulardieren einer Klotzlösung, oder durch Bedrucken z.B. auf einer Rouleauxdruckmaschine, oder mittels der Ink - jet Drucktechnik.
- Unter ionisierender Strahlung soll eine Strahlung verstanden werden, die mit einer Ionisationskammer nachgewiesen werden kann. Sie besteht entweder aus elektrisch geladenen, direkt ionisierenden Teilchen, die in Gasen längs ihrer Bahn durch Stoss Ionen erzeugen oder aus ungeladenen, indirekt ionisierenden Teilchen oder Photonen, die in Materie direkt ioniserende geladene Sekundärteilchen erzeugen, wie die Sekundärelektronen von Röntgen- oder γ-Strahlen oder die Rückstosskerne (insbesondere Protonen) von schnellen Neutronen; ebenfalls indirekt ionisierende Teilchen sind langsame Neutronen, die durch Kernreaktionen teils unmittelbar, teils über Photonen aus (β,γ)-Prozessen energiereiche geladene Teilchen erzeugen können. Als schwere geladene Teilchen kommen Protonen, Atomkerne oder ionisierte Atome in Betracht. Von besonderer Wichtigkeit für den erfindungsgemässen Prozess sind leichte geladene Teilchen, z.B. Elektronen. Als Röntgenstrahlung kommt sowohl die Bremsstrahlung als auch die charakteristische Strahlung in Betrachl Als wichtige Teilchenstrahlung schwerer geladener Teilchen sei die α-Strahlung genannt.
- Die Erzeugung der ionisierenden Strahlung kann nach einer der üblichen Methoden erfolgen. So können z.B. spontane Kernumwandlungen als auch Kernreaktionen (erzwungene Kernumwandlungen) zur Erzeugung herangezogen werden. Als Strahlenquellen kommen entsprechend natürliche oder künstliche radioaktive Stoffe und vor allem Atomreaktoren in Betrach. Die in solchen Reaktoren durch Kernspaltung anfallenden radioaktiven Spaltprodukte stellen eine weitere wichtige Strahlenquelle dar.
- Eine weitere in Betracht kommende Methode der Erzeugung von Strahlung ist die mittels einer Röntgenröhre.
- Von besonderer Bedeutung sind Strahlen, die aus in elektrischen Feldern beschleunigten Teilchen bestehen. Als Strahlenquellen kommen hier Thermo-, Elektronenstoss-, Niederspannungsbogen-, Kaltkathoden- und Hochfrequenzionenquellen in Betracht.
- Von besonderer Bedeutung für das Verfahren der vorliegenden Erfindung sind Elektronenstrahlen. Diese werden durch Beschleunigung und Bündelung von Elektronen erzeugt, die durch Glüh-, Feld- oder Photoemission sowie durch Elektronen- oder Ionenbombardement aus einer Kathode emitiert werden. Strahlenquellen sind Elektronenkanonen und Beschleuniger üblicher Bauarl Beispiele für Strahlenquellen sind aus der Literatur bekannt, z.B. International Journal of Electron Bearn & Gamma Radiation Processing, insbesondere 1/89 Seiten 11-15; Optik,77 (1987), Seiten 99-104.
- Als Strahlenquellen für Elektronenstrahlen kommen ferner β-Strahler, wie z.B. das Strontium-90 in Betracht.
- Als technisch vorteilhaft anwendbare ionisierende Strahlen seien ausserdem die γ-Strahlen genannt, die insbesondere mit Cäsium-137- oder Kobalt-60-Isotopenquellen leicht herstellbar sind.
- Bei Verwendung ultravioletter Strahlung ist das Vorliegen eines Photoinitiators erforderlich. Der Photoinitiator absorbiert die Strahlung, um freie Radikale, die die Polymerisation einleiten, zu erzeugen. Beispiele für erfindungsgemäss verwendete Photoinitiatoren beziehungsweise Photoinitiatoren sind Carbonylverbindungen wie 2,3-Hexandion. Diacetylacetophenon, Benzoin und Benzomether wie Dimethyl-, Ethyl- und Butylderivate, z.B. 2,2-Diethoxyacetophenon und 2,2-Dimethoxyacetophenon, Benzophenon bzw. ein Benzophenon-Salz und Phenyl-(1-hydroxycyclohexyl)-keton oder ein Keton der Formel
- Benzophenon in Kombination mit einem Katalysator wie Triäthylamin, N,N'-Dibenzylamin und Dimethylaminoethanol und Benzophenon plus Michlers Keton; Acylphosphinoxide; stickstoffhaltige Verbindungen wie Diazomethan, Azo-bis-isobutyronitril, Hydrazin, Phenylhydrazin sowie Trimethylbenzylammoniumchlorid; und schwefelhaltige Verbindungen wie Benzolsulfonat, Diphenyl-disulfid sowie Tetramethylthiuramdisulfid. Derartige Photosensibilisatoren werden für sich allein oder in Kombination miteinander verwendet.
- Der Anteil an Photoinitiatoren in den aufgetragenen Färbekomponenten direkt vor der Bestrahlung beträgt 0,01 - 20 %, vorzugsweise 0,1 - 5 %, bezogen auf die gesamte Menge der eingesetzten farblosen polymerisierbaren Verbindungen.
- Sowohl wasserlösliche wie auch wasserunlösliche Photosensibilisatoren sind geeignet. Ausserdem sind copolymerisierbare Photoinitiatoren wie sie z.B. in "Polymers Paint Colour Journal, 180, S 42f (1990)" erwähnt werden von besonderem Vorteil.
- Geeignet sind auch kationische Photoinitiatoren wie Triarylsulfoniumsalze, Diaryliodoniumsalze, Diaryleisenkomplexe oder allgemein Strukturen, wie beschrieben in "Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for coatings, inks & paints" Band 3, herausgegeben von SITA Technology Ltd., Gardiner House, Broomhill Road, London, 1991.
- Bevorzugt werden Acylphosphinoxide wie z. B. (2,4,6 Trimethylbenzoyl)(diphenyl)phosphinoxid, oder Photoinitiatoren der Formel
- eingesetzt oder ein Photoinitiator der Formel
- zusammen mit einem Coinitiator der Formel (80), (80a) oder
- oder Benzophenon zusammen mit einem Coinitiator der Formel (80) , (80b) oder (8º0) verwendet.
- Besonders bevorzugt wird ein Photoinitiator der Formel
- verwendet.
- Ausserdem können neben dem Photoinitiator noch Polymerisations-Coinitiatoren wie Peroxide oder aliphatische Azoverbindungen zugesetzt werden, welche durch die bei der Bestrahlung auftretende Wärme oder ev. durch einen zusätzlichen Heissluft-Prozessschritt aktiviert werden und die Polymerisation starten.
- Für die Polymerisation beziehungsweise Copolymerisation können die gebräuchlichen Katalysatoren, welche freie Radikale bilden, verwendet werden. Genannt seien Hydrazinderivate, wie Hydrazinhydrochlorid, organometallische Verbindungen, wie Bleitetraethyl, und insbesondere aliphatische Azoverbindungen, wie α,α'-Azoisobutyrodinitril und organische Peroxide, Chloracetylperoxid, Trichloracetylperoxid, Benzoylperoxid, Chlorbenzoylperoxid, Benzoylacetylperoxid, Propionylperoxid, Fluorchlorpropionylperoxid, Laurylperoxid, Cumenhydroperoxid, Cyclohexanonhydroperoxid, tert.-Butylhydroperoxid, Di-tert.-butylperoxid, Di-tert.-amylperoxid und p-Methanhydroperoxid, und ebenfalls anorganische Peroxidverbindungen, wie Natriumperoxid, Alkalipercarbonate, Alkalipersulfate oder Alkaliperborate, und insbesondere Wasserstoffperoxid, welcher vorteilhaft das teure Benzoylperoxid ersetzen kann. Die zuzugebende Menge an Katalysatoren richtet sich in bekannter Weise nach dem gewünschten Verlauf der Reaktion oder nach den gewünschten Eigenschaften des Polymers. Vorteilhaft werden etwa 0,05 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Menge an Binder beziehungsweise Binder-Mischung, zugegeben.
- Bei dem zu verwendenden UV-Licht handelt es sich um Strahlung, deren Emission zwischen 200 und 450 nm insbesondere zwischen 210 und 400 nm liegt. Die Strahlung wird vorzugsweise künstlich mit Hoch -, Mittel - oder Nieder - Druck Hg - Dampflampen, Halogenlampen, Metallhalogenid -, Xe - oder Wofframlampen, Kohlelichtbogen - oder Fluoreszenzlampen, H - und D - Lampen, superaktinischen Leuchtstoffröhren und Laser erzeugt.
- Vorteilhafterweise werden Kapillar-Quecksilber-Hochdrucklampen oder Quecksilber-Hochdrucklampen oder Quecksilber-Niederdrucklampen verwendet. Von ganz besonderem Vorteil sind Quecksilber-Hochdrucmampen und Quecksilber-Mitteldrucklampen, die auch z.B. mit Eisen- oder Galliumhalogenid dotiert sein können. Diese Lampen können auch mit Mikrowellen angeregt oder gepulst betrieben werden, um die Strahlung in Peaks zu konzentrieren. Auch bei Xenonlampen ist gepulster Betrieb möglich, wenn man einen höheren Anteil an längerwelligem UV-Licht benötigt.
- Generell sind die üblichen UV-Strahlungsquellen wie beschrieben in "Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints", Band 1, herausgegeben von SITA Technology, Gardiner House, Broomhill Road, London, 1991, geeignet.
- Die genaue Bestrahlungszeit der Färbungen beziehungsweise Drucke wird sich nach der Leuchtstärke der UV-Quelle, dem Abstand von der Lichtquelle, Art und Menge an Photosensibilisator sowie der Durchlässigkeit der Formulierung und des texülen Substrats für UV-Licht richten.
- Übliche Bestrahlungszeiten betragen 1 Sekunde bis 20 Minuten, vorzugsweise 5 Sekunden bis 2 Minuten. Die Fixierung kann durch Unterbrechung der Lichteinstrahlung beendet werden, so dass sie auch diskontinuierlich durchgeführt werden kann.
- Die Bestrahlung kann unter Schutzgas durchgeführt werden, um eine Inhibierung durch Sauerstoff zu verhindern, jedoch ist diese Vorsichtsmassnahme in der Regel nicht notwendig. Die Sauerstoff-Inhibierung kann auch wirksam durch Zusatz von sogenannten "Anti Blocking Agents", das sind Amine und speziell vor allem auch Aminoacrylate, unterdrückt werden.
- Geeignet sind wasserlösliche Farbstoffe, die dadurch charakterisiert sind, dass sie keine polymerisierbare Doppelbindung tragen.
- Unter den wasserlöslichen Farbstoffen sind vor allem solche zu verstehen, die Chromophore mit Sulfogruppen enthalten.
- Ms geeignete Farbstoffe kommen z.B. die Direktfarbstoffe und die Reaktivfarbstoffe in Betracht.
- Unter Direktfarbstoffen sind z.B. solche wie im Colour Index, 3. Auflage (3. Revision 1987 indusive Additions and Amendments bis No. 85) als "Direct Dyes" beschriebene Farbstoffe zu verstehen.
- Unter Reaktivfarbstoffen sind solche Farbstoffe zu verstehen, die eine oder mehrere Reaktivgruppen beinhalten, mit Ausnahmen von Vinyl-, Allyl-, Acryloyl- , Methacryloylund Halogenacryloylgruppen.
- Unter Reaktivgruppen sind faserreaktive Reste zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose, den Amino-, Carboxy-, Hydroxy- und Thiolgruppen bei Wolle und Seide, oder mit den Amino- und eventuell Carboxygruppen von synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen. Die Reaktivgruppen sind in der Regel direkt oder über ein Brückenglied an den Farbstoffrest gebunden. Geeignete Reaktivgruppen sind beispielsweise solche, die mindestens einen abspaltbaren Substituenten an einem aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest enthalten oder worin die genannten Reste einen zur Reaktion mit dem Fasermaterial geeigneten Rest, wie z.B. einen Triazinrest, enthalten.
- Unter einer Reaktivgruppe sind beispielsweise ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten carbo- oder heterocyclische 4-, 5- oder 6-Ringe enthaltende Reste zu nennen. Als heterocyclische Reste kommen z.B. solche in Betracht, welche mindestens einen abspaltbaren Substituenten an einen heterocyclischen Rest gebunden enthalten; unter anderem solche, die mindestens einen reaktiven Substituenten an einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring gebunden enthalten, wie an einen Monoazin-, Diazin-, Triazin- , Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Thiazin-, Oxazin- oder asymmetrischen oder symmetrischen Triazinring, oder an ein derartiges Ringsystem, welches einen oder mehrere ankondensierte aromatische Ringe aufweist, wie ein Chinolin-, Phthalazin-, Chinnolin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Acridin-, Phenazin- und Phenanthridin-Ring-System. Des weiteren können die genannten heterocyclischen faserreaktiven Reste über eine direkte Bindung oder über ein Brückenglied weitere faserreaktive Reste, wie z.B. die oben angeführten Reste, enthalten.
- Abspaltbare Atome bzw. abspaltbare Gruppen sind neben weiteren beispielsweise Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Ammonium einschliesslich Hydrazinium, Sulfato, Thiosulfato, Phosphato, Acetoxy, Propionoxy oder Carboxypyridinium.
- Als Brückenglied zwischen dem Farbstoffrest und dem faserreaktiven Rest oder als Brückenglied zwischen zwei faserreaktiven Resten kommen neben der direkten Bindung die verschiedensten Reste in Betracht. Das Brückenglied ist z.B. ein aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Rest; ferner kann das Brückenglied auch aus verschiedenen derartigen Resten zusammengesetzt sein. Das Brückenglied enthält in der Regel mindestens eine funktionelle Gruppe, z.B. die Carbonylgruppe oder die Aminogruppe, wobei die Aminogruppe durch gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Cyan, C&sub1;-C&sub4;-Akoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo oder Sulfato substituiertes C&sub1;-C&sub4;-Alkyl weitersubstituiert sein kann. Als aliphatischer Rest kommt z.B. ein Alkylenrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder dessen verzweigte Isomere in Betracht. Die Kohlenstoffkette des Alkylenrestes kann durch ein Heteroatom, wie z.B. ein Sauerstoffatom, unterbrochen sein. Als aromatischer Rest kommt z.B. ein Phenylrest, der durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, wie z.B. Methyl oder Aethyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, wie z.B. Methoxy oder Aethoxy, Halogen, wie z.B. Fluor, Brom oder insbesondere Chlor, Carboxy oder Sulfosubstituiert sein kann, und als heterocyclischer Rest z.B. ein Piperazinrest in Betracht. Beispiele für solche Brückenglieder sind die folgenden Reste:
- In den oben angegebenen Formeln bedeutet R&sub1; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, welches durch Halogen, Hydroxy, Cyan, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo oder Sulfato substituiert sein kann.
- Als Beispiele für faserreaktive Reste seien die folgenden Reste genannt:
- Vorstufen der Derivate des Acryloylrestes wie β-Chlor- oder β-Brompropionyl, 3-Phenylsulfonylpropionyl, 3-Methylsulfonylpropionyl, 2-Chlor-3-phenylsulfonylpropionyl, 2,3-Dichlorpropionyl, 2,3-Dibrompropionyl; sowie
- 2-Fluor-2-chlor-3,3-difluorcyclobutan-1-carbonyl, 2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutancarbonyl-1- oder sulfonyl-1-, Chloracetyl, Bromacetyl, 4-(β-Chloräthylsulfonyl)-butyryl, 5-(β-Chloräthylsulfonyl)-caproyl, sowie 4-Fluor-3-nitro-benzoyl, 4-Fluor-3-nitrophenylsulfonyl, 4-Fluor-3-methylsulfonylbenzoyl, 4-fluor-3-cyanbenzoyl, 2-Fluor-5-methylsulfonylbenzoyl.
- Des weiteren sind beispielsweise folgende faserreaktiven Reste zu nennen:
- 2-Alkoxy-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Methoxy- oder Ethoxy4-chlortriazinyl-6-, 2-(Phenylsulfonylmethoxy)-4-chlortriazinyl-6-, 2-Aryloxy und substituieres Aryloxy-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Phenoxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-(p-Sulfophenyl)-oxi-4-chlortriazinyl-6-, 2-(o-, m- oder p-Methyl- oder Methoxyphenyl)-oxi-4-chlortriazinyl-6-, 2-Alkylmercapto oder 2-Arylmercapto- oder 2-(substituiertes Aryl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Methylmercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-β-Hydroxyethyl-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-Phenylmercapto-4-chlor-triazinyl-6-, 2-Methyl-4-chlortriazinyl-6-, 2-Phenyl-4-chlor-triazinyl-6-, Mono-, Di- oder Trihalogenpyrimidinylreste, wie 2,4-Dichlorpyrimidinyl-6, 2,4,5-Trichlorpyrimidinyl-6-, 2,4-Dichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carboxymethyl- oder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5-sulfo- oder -5-mono-, -di- oder -trichlormethyl- oder -5-carboalkoxy-pyrimidinyl-6, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methyl-thio4-fluorpyrimidin-5-carbony-, 6-Methyl-2,4-dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonyl-, 2,4-Difluor-5-chlor-pyrimidinyl-6-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl-, 1,4-Dichlorphthalazin-6-sulfonyl- oder -6-carbonyl-.
- Interessante Reaktivgruppen sind 1,3,5-Triazinreste der Formel
- worin T&sub1; Fluor, Chlor oder Carboxypyridinium ist und wobei als Substituenten V&sub1; am Triazinring insbesondere zu nennen sind:
- Fluor oder Chlor, sowie -NH&sub2;, Alkylamino-, N,N-Dialkylamino-, Cyloalkylamino-, N,N-Dicycloalkylamino-, Aralkylamino-, Arylaminogruppen, gemischt substituierte Aminogruppen, wie N-Alkyl-N-cyclohexylamino- und N-Alkyl-N-arylaminogruppen, ferner Aminogruppen, die heterocyclische Reste enthalten, welche weitere ankondensierte carbocyclische Ringe aufweisen können, und Aminogruppen, worin das Aminostickstoffatom Glied eines N-heterocyclischen Ringes ist, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält, sowie Hydrazino und Semicarbazido. Die oben genannten Alkylreste können geradkettig oder verzweigt, niedrigmolekular oder höhermolekular sein, bevorzugt sind Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; als Cycloalkyl-, Aralkylund Arylreste kommen insbesondere Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenäthyl-, Phenyl- und Naphthylreste in Betracht; heterocyclische Reste sind vor allem Furan-, Thiophen-, Pyrazol-, Pyridin-, Pyrimidin-, Chinolin-, Benzimidazol-, Benzthiazol- und Benzoxazolreste; und als Aminogruppen, worin das Aminostickstoffatom Glied eines N-heterocyclischen Ringes ist, kommen vorzugsweise Reste von sechsgliedrigen N-heterocyclischen Verbindungen in Betracht, die als weitere Heteroatome Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthalten können. Die oben genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- und Arylreste, die heterocyclischen Reste sowie die N-heterocyclischen Ringe können weitersubstituiert sein, z.B. durch Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Sulfamoyl, Carbamoyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Acylaminogruppen, wie Acetylamino oder Benzoylamino, Ureido, Hydroxy, Carboxy, Sulfomethyl oder Sulfo. Als Beispiele für derartige Aminogruppen seien genannt: -NH&sub2;, Methylamino, Aethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Hexylamino, β-Methoxyäthylamino, γ-Methoxyäthylamino, β-Aethoxyäthylamino, N,N-Dimethylamino, N,N-Diäthylamino, β-Chloräthylamino, β-Cyanäthylamino, γ-Cyanpropylamino, β-Carboxyäthylamino, Sulfoniethylamino, β-Sulfoäthylamino, β-Hydroxyäthylamino, N,N-Di-β-hydroxyäthylamino, γ-Hydroxypropylamino, Benzylamino, Phenäthylamino, Cyclohexylamino, Phenylamino, Toluidino, Xylidino, Chloranilino, Anisidino, Phenethidino, N-Methyl-N-phenylamino, N-Aethyl-N-phenylamino, N-β-Hydroxyäthyl-N-phenylamino, 2-, 3- oder 4-Sulfoanilino, 2,5-Disulfoanilino, 4-Sulfomethylanilino, N-Sulfomethylanilino, 2-, 3- oder 4-Carboxyphenylamino, 2-Carboxy-5-sulfophenylamino, 2-Carboxy-4-sulfophenylamino, 4-Sulfonaphthyl-(1)-amino, 3,6-Disulfonaphthyl-(1)-amino, 3,6,8-Trisulfonaphthyl-(1)-amino, 4,6,8-Trisulfonaphthyl-(1)-amino, 1-Sulfonaphthyl-(2)-amino, 1,5-Disulfonaphthyl-(2)-amino, 6-Sulfonaphthyl-(2)-amino, Morpholino, Piperidino, Piperazino, Hydrazino und Semicarbazido.
- Bevorzugt ist V&sub1; im Rest der Formel (1) Fluor, Chlor, -NH&sub2;, ein C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino-, N,N-Di-C&sub1;-C&sub6;-Alkylamino-, Cyclohexylamino-, N,N-Dicyclohexylamino-, Benzylamino-, Phenäthylamino-, Phenylamino-, Naphthylamino-, N-C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-N-cyclohexylaminooder N-C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-N-phenylaminorest, oder Morpholino, Piperidino, Piperazino, Hydrazino oder Semicarbazido, oder eine durch einen Furan-, Thiophen-, Pyrazol-, Pyridin-, Pyrimidin-, Chinolin-, Benzimidazol-, Benzthiazol- oder Benzoxazolrest substituierte Aminogruppe. Die genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- und Arylreste sowie die heterocyclischen Reste können wie unter Formel (1) angegeben weitersubstituiert sein.
- Besonders bevorzugt ist V&sub1; im Rest der Formel (1) Fluor, Chlor, Phenylamino oder N-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-N-phenylamino, wobei die Phenylringe gegebenenfalls durch Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Sulfamoyl, Carbamoyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Acylaminogruppen, wie Acetylamino oder Benzoylamino, Ureido, Hydroxy, Carboxy, Sulfomeffiyl oder insbesondere Sulfo substituiert sind.
- Die Triazinylreste können auch mit weiteren faserreaktiven Resten verknüpft sein, wobei die weiteren faserreaktiven Reste in der Regel über ein Brückenglied an den Halogentriazinylrest gebunden sind. Als weitere faserreaktiven Reste sowie als Brückenglieder kommen u.a. beispielsweise die zuvor genannten in Betracht.
- Interessante faserreaktive Reste sind ferner solche der Formel
- worin T&sub2; und T&sub3; unabhangig voneinander Fluor, Chlor oder Carboxypyridinium sind und B ein Brückenglied ist.
- Als Brückenglied B kommt beispielsweise ein Rest der Formel
- in Betracht, worin R&sub1; und R&sub1;' unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Cyan, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo oder Sulfato substituiertes C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind und X ein gegebenenfalls durch Hydroxy, Sulfo, Sulfato, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Carboxy oder Halogen substituierter C&sub2;-C&sub6;-Alkylen- oder C&sub5;-C&sub9;-Cycloalkylenrest oder ein gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Sulfo, Halogen oder Carboxy substituierter Phenylen-, Biphenylen- oder Naphthylenrest ist.
- Weitere interessante Reaktivgruppen sind solche der Formel
- worin T&sub4; Fluor, Chlor oder Carboxypyridinium ist und V&sub2; ein Rest der Formel
- ist, worin R&sub1; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, das durch Halogen, Hydroxy, Cyan, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo oder Sulfato substituiert sein kann; B&sub1; die direkte Bindung oder ein Rest
- oder
- n = 1, 2, 3, 4, 5 oder 6; und R ein Rest der Formel
- ist, worin R' Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl ist, alk einen Alkylenrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellt, T Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Sulfato, Carboxy, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkanoyloxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder einen Rest -SO&sub2;-Z bedeutet, V Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder ein Rest der Formel
- ist, worin (alk) die zuvor angegebene Bedeutung hat, alk' unabhängig voneinander Polymethylenreste mit 2 bis 6 C-Atomen bedeutet, Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatoethyl, β-Acyloxyethyl oder β-Halogenethyl ist, p, q, r und t unabhängig voneinander je die Zahl 1, 2, 3,4, 5 oder 6 bedeuten und 5 die Zahl 2, 3,4, 5 oder 6 ist; und der Benzolring in Formel (4) weitere Substituenten enthalten kann; oder worin V&sub2; ein direkt an den Triazinring gebundener Rest der Formel (4a), (4b), (4b), (4d), (4e), (4f) oder (4g) ist, worin R', T, alk, V, alk', Z, p, q, r, s und t die angegebenen Bedeutungen haben; oder worin V&sub2; ein Rest der Formel
- ist, worin R&sub1; und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und der Benzolring weitersubstituiert sein kann.
- Als weitere mögliche Substituenten der Benzolringe der Verbindungen der Formeln (4) und (4') seien Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Sulfamoyl, Carbamoyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Acylaminogruppen, wie Acetylamino oder Benzoylamino, Ureido, Hydroxy, Carboxy, Sulfomethyl und Sulfo genannt.
- Der Rest B&sub1; enthält 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome; Beispiele für B&sub1; sind: Methylen, Ethylen, Propylen, Butylen, Methylenoxy, Ethylenoxy, Propylenoxy und Butylenoxy. Falls B&sub1; einen Rest
- darstellt, ist B&sub1; durch das Sauerstoffatom an den Benzolring gebunden. Vorzugsweise ist B&sub1; die direkte Bindung.
- Als β-Halogenethyl kommt für Z insbesondere der β-Chlorethylrest und als β-Acyloxyethyl insbesondere der β-Acetoxyethylrest in Betracht. Der Alkylenrest alk ist vorzugsweise Methylen, Ethylen, Methylmethylen, Propylen oder Butylen. Der Substituent T ist als Alkanoyloxyrest insbesondere Acetyloxy, Propionyloxy oder Butyryloxy, und als Alkoxycarbonylrest insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Propyloxycarbonyl. Falls V ein Alkylrest ist, kann dieser Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl sein. Der Rest R' ist beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, oder vorzugsweise Wasserstoff. Die Polymethylenreste alk' sind vorzugsweise Ethylen, Propylen oder Butylen. Die Indizes p, q und t sind unabhängig voneinander vorzugsweise 2, 3 oder 4. Die Indizes r und s sind unabhängig voneinander vorzugsweise 2.
- Bevorzugte Reste V&sub2; sind solche der Formel (4), worin B&sub1; die direkte Bindung und R ein Rest der Formel (4a) ist, oder worin V&sub2; ein direkt an den Triazinring gebundener Rest der Formel (4b), (4c) oder (4f) ist, oder worin V&sub2; ein Rest der Formel (4') ist.
- Als aliphatische Reaktivgruppen sind solche der Formeln
- -SO&sub2;Z (5a),
- -SO&sub2;-NH-Z (Sb),
- -NH-CO-(CH&sub2;)&sub3;-SO&sub2;Z (5c),
- -CO-NH-CH&sub2;CH&sub2;-SO&sub2;Z (5d) und
- -NH-CO-Z&sub1;
- worin Z die oben angegebenen Bedeutungen hat, Z&sub1; die Bedeutungen von Z hat und zusätzlich α,β-Dihalogenethyl sein kann, bevorzugt.
- Für Z&sub1; kommen als Halogen in den β-Halogenethyl-, und α,β-Dihalogenethylgruppen insbesondere Chlor und Brom in Betracht.
- Besonders bevorzugte aliphatische Reaktivgruppen sind solche der Formel (5a), sowie ferner solche der Formeln (5c) und (5d). Für diese Reste ist Z insbesondere β-Sulfatoethyl oder β-Halogenethyl.
- Ganz besonders bevorzugt enthalten die Reaktivfarbstoffe mindestens eine Reaktivgruppe der Formeln (1), (2), (3) und (5a) bis (5e), wobei für T&sub1;, T&sub2;, T&sub3;, T&sub4;, V&sub1;, V&sub2;, B, Z und Z&sub1; die oben angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen gelten.
- Die Reaktivfarbstoffe leiten sich insbesondere von dem Rest eines Monoazo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Formazan-, Azomethin-, Dioxazin-, Phenazin-, Stuben-, Triphenylmethan-, Xanthen-, Thioxanthon-, Nitroaryl-, Naphthochinon-, Pyrenchinon- oder Perylentetracarbimid-Farbstoffes, vorzugsweise dem Rest eines Monoazo-, Disazo-, Metallkomplexazo-, Formazan-, Anthrachinon-, Phthalocyanin- oder Dioxazinfarbstoffes, ab. Die Reaktivfarbstoffe können an ihrem Grundgerüst neben der Reaktivgruppe als weitere Substituenten die bei organischen Farbstoffen üblichen Substituenten gebunden enthalten.
- Als Beispiele für solche weiteren Substituenten der Reaktivfarbstoffe seien genannt: Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl oder Butyl, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy oder Butoxy, Acylaminogruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere Alkanoylaminogruppen und Alkoxycarbonylaminogruppen, wie Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino oder Benzoylamino, Phenylamino, N-N-Di-β-hydroxyethylamino, N,N-Di-β-sulfatoethylamino, Sulfobenzylamino, N,N-Disulfobenzylamino, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, wie Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Nitro, Cyano, Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wie N-Methylcarbamoyl oder N-Ethylcarbamoyl, Sulfamoyl, N-Alkylsulfamoyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-Propylsulfamoyl, N-Isopropylsulfamoyl oder N-Butylsulfamoyl, N-(β-Hydroxyethyl)-sulfamoyl, N,N-Di-(β-hydroxyethyl)-sulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, Ureido, Hydroxy, Carboxy, Sulfomethyl oder Sulfo sowie weitere faserreaktive Reste. Vorzugsweise enthalten die Reaktivfarbstoffe eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen.
- Bevorzugt leiten sich die Reaktivfarbstoffe von folgenden Farbstoffresten ab:
- a) Farbstoffreste eines 1:1-Kupferkomplexazofarbstoffes der Benzol- oder Naphthalinreihe, worin das Kupferatom an je eine metallisierbare Gruppe beidseitig in ortho-Stellung zur Azobrücke gebunden ist.
- b) Besonders bevorzugt sind die Mono- oder Disazofarbstoffreste der Formel
- D&sub1;-N=N-(M-N=N)u-K- (6a),
- -D&sub1;-N=N-(M-N=N)u-K (6b) oder
- -D&sub1;-N-N-(M-N=N)u-K- (6c),
- oder eines davon abgeleiteten Metallkomplexes; D&sub1; ist der
- Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe,
- M der Rest einer Mittelkomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, und K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazolon-,
- 6-Hydroxypyndon-(2)- oder Acetessigsäurearylamid-Reihe, wobei D&sub1;, M und K bei Azofarbstoffen übliche Substituenten tragen können, insbesondere Hydroxy-, Amino-, Methyl-, Ethyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppen, gegebenenfalls substituierte Alkanoylaminogruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, gegebenenfalls substituierte Benzoylaminogruppen, Halogenatome oder einen faserreaktiven Rest, insbesondere einen Rest -SO&sub2;-Z, wobei Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatoethyl, β-Acyloxyethyl oder β-Halogenethyl ist; u = 0 oder 1 ist; und D&sub1;, M und K zusammen mindestens eine Sulfogruppe, vorzugsweise drei oder vier Sulfogruppen, enthalten.
- c) Ebenfalls besonders bevorzugt sind die Farbstoffreste eines Disazofarbstoffes, der Formel
- -D&sub1;-N=N-K-N=N-D&sub2; (7a) oder
- -D&sub1;-N=N-K-N=N-D&sub2;- (7b),
- worin D&sub1; und D&sub2; unabhängig voneinander der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, und K der Rest einer Kupplungskomponente der Naphthalinreihe ist; wobei D&sub1;, D&sub2; und K bei Azofarbstoffen übliche Substituenten tragen können, insbesondere Hydroxy-, Amino-, Methyl, Ethyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppen, gegebenenfalls substituierte Alkanoylaminogruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, gegebenenfalls substituierte Benzoylaminogruppen, Halogenatome oder einen faserreaktiven Rest, insbesondere einen Rest -SO&sub2;-Z, wobei Z die angegebene Bedeutung hat, und D&sub1;, D&sub2; und K zusammen mindestens zwei Sulfogruppen, vorzugsweise drei oder vier Sulfogruppen, enthalten.
- Wichtig sind
- d) Farbstoffreste eines Formazanfarbstoffes, der Formel
- worin die Benzolkeme weiterhin durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen oder Carboxy substituiert sein können.
- e) Farbstoffreste eines Anthrachinonfarbstoffes, der Formel
- worin G ein Phenylen-, Cyclohexylen-, Phenylenmethylen- oder C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest ist;
- wobei der Anthrachinonkern durch eine weitere Sulfogruppe, und G als Phenylrest durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Carboxy oder Sulfo substituiert sein kann, und der Farbstoff vorzugsweise mindestens 2 Sulfogruppen enthält.
- f) Farbstoffteste eines Phthalocyaninfarbstoffes, der Formel
- worin Pc der Rest eines Kupfer- oder Nickelphthalocyanins; W -OH und/oder -NR&sub5;R5'; R&sub5; und R5' unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, das durch Hydroxy oder Sulfo substituiert sein kann; R&sub4; Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; E ein Phenylenrest, der durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Carboxy oder Sulfo substituiert sein kann; oder ein Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise ein Sulfophenylen- oder Ethylenrest; und k = 1, 2 oder 3 ist.
- g) Farbstoffreste eines Dioxazinfarbstoffes, der Formel
- worin E ein Phenylenrest, der durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Carboxy oder Sulfo substituiert sein kann; oder ein Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atomen ist; und die äusseren Benzolringe in den Formeln (11a), (11b) und (11c) durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acetylamino, Nitro, Halogen, Carboxy, Sulfo oder -SO&sub2;-Z weitersubstituiert sein können, wobei Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatoethyl, β-Acyloxyethyl oder β-Halogenethyl ist.
- Für die Reaktivfarbstoffe sind Farbstoffreste der nachfolgenden Formeln (12) bis (23) besonders wichtig:
- oder
- worin R&sub6; für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, -SO&sub2;-Z, Carboxy und Sulfo steht; und Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatoethyl, β-Acyloxyethyl oder β-Halogenethyl ist, und R die unter Formel (4) angegebene Bedeutung hat.
- worin R&sub1;&sub3; für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, -SO&sub2;-Z, Carboxy, Sulfo und C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyanilino steht; und Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatoethyl, β-Acyloxyethyl oder β-Halogenethyl ist, und R die unter Formel (4) angegebene Bedeutung hat.
- worin R&sub6; für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, -SO&sub2;-Z, Carboxy und Sulfo steht; und Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatoethyl, β-Acyloxyethyl oder β-Halogenethyl ist.
- worin R&sub7; für Halogen, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Sulfamoyl, Carbamoyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Amino, Acetylamino, Ureido, Hydroxy, Carboxy, Sulfomethyl und Sulfo steht; und Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatoethyl, β-Acyloxyethyl oder β-Halogenethyl ist.
- worin R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkanoyl oder Benzoyl ist; und Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatoethyl, β-Acyloxyethyl oder β-Halogenethyl ist.
- worin R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkanoyl oder Benzoyl ist.
- worin R&sub9; für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, -SO&sub2;-Z, Carboxy und Sulfo steht; und Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatoethyl, β-Acyloxyethyl oder β-Halogenethyl ist.
- worin R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl, und R&sub1;&sub1; Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl oder Sulfomethyl ist.
- worin R&sub9; für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, -SO&sub2;-Z, Carboxy und Sulfo steht; und Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatoethyl, β-Acyloxyethyl oder β-Halogenethyl ist.
- worin R&sub1;&sub4; für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Carboxy und Sulfo steht; und Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatoethyl, β-Acyloxyethyl oder β-Halogenethyl ist,
- worin R&sub6; und Z die unter Formel (14) angegebenen Bedeutungen haben, und R die unter Formel (4) angegebene Bedeutung hat.
- Wichtig sind ausserdem Schwermetallkomplexe von Reaktivfarbstoffen; als komplexbildende Schwermetalle kommen vor allem Kupfer, Nickel, Kobalt oder Chrom in Betracht. Bevorzugt sind Kupferkomplexazofarbstoffe, insbesondere solche der Formeln (12) bis (23), die das Kupferatom über ein Sauerstoffatom je in ortho-Position zur Azobrücke gebunden enthalten.
- Beispiele für Azofarbstoffe, die sich als Metallkomplexe eignen sind:
- Als Metallatome sind Cu (1:1-Komplex) oder Cr und Co (1:2-Komplex) bevorzugt. Cr- und Co-Komplexe können die Azoverbindung der oben angegebenen Formel einmal oder zweimal enthalten, d.h. sie können symmetrisch oder mit beliebigen anderen Liganden unsymmetrisch aufgebaut sein.
- Bevorzugt sind Kupferkomplexe wie z.B.
- worin R&sub6; die unter Formel (14) angegebenen Bedeutungen hat.
- Die aromatischen Ringe in den obigen Farbstoffen können weitersubstituiert sein, die Benzolringe vor allem durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Carboxy, Acetylamino oder Chlor, und die Naphthalinringe insbesondere durch Methoxy, Carboxy, Acetylamino, Nitro oder Chlor. Vorzugsweise sind die Benzolringe nicht weitersubstituiert.
- Von besonderem Interesse sind Reaktivfarbstoffe, welche einen Farbstoffrest der Formeln (12) bis (31c) enthalten und worin die Reaktivgruppen die zuvor angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen haben.
- Von ganz besonderem Interesse sind Reaktivfarbstoffe der Formeln
- worin R&sub6; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Carboxy oder Sulfo ist und Z die oben angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen hat.
- Als Direktfarbstoffe kommen insbesondere Phthalocyaninfarbstoffe, Dioxazinfarbstoffe und Farbstoffe der Formel
- A&sub1;-B&sub2;-A&sub2; (34a)
- in Betracht, wobei B&sub2; ein Brückenglied ist und A&sub1; und A&sub2;
- unabhängig voneinander der Rest eines Monoazo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Stilben- oder Anthrachinonfarbstoffes ist,
- oder worin B&sub2; und A&sub1; die angegebenen Bedeutungen haben und A&sub2; durch einen heterocyclischen Rest oder einen Benzoylamino- oder Phenylaminorest substituierter Phenyl- oder Naphthylrest oder eine Reaktivgruppe wie oben definiert, ist, oder worin B&sub2; die direkte Bindung ist und A&sub1; und A&sub2; je der Rest eines Metallkomplexazofarbstoffes sind,
- oder Farbstoffe der Formel
- A&sub3; - NR - L (34b),
- worin
- A&sub3; der Chromophorest eines organischen Farbstoffes und
- L ein Rest der Formeln
- ist, worin
- X&sub4; und X&sub4;' voneinander unabhängig direkte Bindung, NH, NR, O oder S bedeuten, R&sub2; und R&sub2;' voneinander unabhängig Wasserstoff, aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Reste bedeuten, die gegebenenfalls substituiert sind mit Halogen, OR", COOR", SO&sub3;H oder Aralkyl, das gegebenenfalls substituiert ist mit Halogen, OR", COOR" oder SO&sub3;H, wobei R" Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-alkyl ist.
- Als Brückenglieder kommen für B&sub2; in Formel (34a) z.B. die folgenden in Betracht:
- worin R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub5;' unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes C&sub1;-C&sub8;-Alkyl oder insbesondere Wasserstoff, X&sub1; und X&sub2; Brückenglieder und Y und Y' unabhängig voneinander Hydroxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Chlor, Brom, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, Amino, unsubstituiertes oder im Alkylteil durch Hydroxy, Sulfo, Carboxy oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes N-Mono- oder N,N-Di-C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, Cyclohexylamino, unsubstituiertes oder im Phenylteil durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Carboxy, Sulfo und/oder Halogen substituiertes Phenylamino oder N-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-N-phenylamino, Morpholino oder 3-Carboxy- oder 3-Carbamoylpyridin-1-yl bedeuten.
- R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub5; als C&sub1;-C&sub8;-Alkyl können unsubstituiert oder z.B. durch Halogen, Hydroxy, Cyan, C&sub1;-C&sub4;-Akoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo oder Sulfato substituiert sein.
- Bei X&sub1; als Brückenglied in Formel (35c) handelt es sich vorzugsweise um einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Sulfo, Sulfato, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Carboxy oder Halogen substituierten C&sub2;-C&sub6;-Alkylen- oder C&sub5;-C&sub9;-Cycloalkylenrest oder einen gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Sulfo, Halogen oder Carboxy substituierten Phenylen-, Biphenylen- oder Naphthylenrest. X&sub1; ist insbesondere gegebenenfalls durch Sulfo substituiertes Phenylen.
- Als Brückenglieder X&sub2; in Formel (35e) kommen z.B. die Reste der Formeln
- und insbesondere
- in Betracht, wobei R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub5;' die zuvor angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen haben.
- Bei den Resten R&sub2; und R&sub2;' in der Formel (34b) handelt es sich vorzugsweise um C&sub1;-C&sub6;-Alkyle oder C&sub1;-C&sub6;-Alkylene, wie z.B. Methyl Ethyl und Isopropyl, die gegebenenfalls z.B. mit Carboxy oder Phenyl substituiert werden können; weiterhin um Phenole, die ebenfalls z.B. mit Carboxy substituiert werden können; um unsubstituierte oder substituierte Benzylreste; sowie um Reste der Formeln
- worin R" die unter der Formel (34b) angegebene Bedeutung hat.
- Die Reste A&sub1; und A&sub2; in Formel (34a) können substituiert sein, wie z.B. durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl oder Butyl, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy oder Butoxy, Acylaminogruppen mit 1 bis 8, vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere Alkanoylaminogruppen und Alkoxycarbonylaminogruppen, wie Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylannino oder Benzoylamino, Phenylamino, N-N-Di-β-hydroxyethylamino, N,N-Di-β-sulfatoethylamino, Sulfobenzylamino, N,N-Disulfobenzylamino, Alkanoylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, im Alkylteil durch Hydroxy weitersubstituierte Alkanoyl- oder Alkanoylaminogruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenylazo, Naphthotriazolyl, Benzthiazolyl, Benzisothiazolyl, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, wie Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Nitro, Cyano, Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wie N-Methylcarbamoyl oder N-Ethylcarbamoyl, Sulfamoyl, N-Alkylsulfamoyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-Propylsulfamoyl, N-Isopropylsulfamoyl oder N-Butylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, Ureido, Hydroxy, Carboxy, Sulfomethyl, Sulfo oder gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl weitersubstituiertes Amino, wobei die oben genannten heterocyclischen Reste sowie die einen Phenylrest enthaltenden Gruppen durch einen oder mehrere der oben als Substituenten der Reste A&sub1; und A&sub2; genannten Gruppen weitersubstituiert sein können.
- - Als Rest eines Azofarbstoffes sind A&sub1; und A&sub2; bevorzugt Reste der Formel
- worin D&sub3; der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, M&sub1; der Rest einer Mittelkomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, und K&sub1; der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe ist, wobei D&sub3;, M&sub1; und K&sub1; durch die oben für A&sub1; und A&sub2; angegebenen Substituenten, insbesondere durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Carboxy, Hydroxy, Sulfo, Sulfamoyl, Ureido, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl weitersubstituiertes Amino, gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy weitersubstituiertes C&sub2;-C&sub6;-Alkanoyl oder C&sub2;-C&sub6;-Alkanoylamino oder gegebenenfalls im Phenyiring durch Carboxy, Halogen, Sulfo, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy weitersubstituiertes Phenylamino oder Benzoylamino substituiert sein können;
- - Als Rest eines Metallkomplexazofarbstoffes sind A&sub1; und A&sub2; bevorzugt Reste der Formel
- worin der Sauerstoff bzw. die Carboxygruppe in ortho-Stellung zur Azogruppe an den Rest Q&sub1;, Q&sub2; und Q&sub3; gebunden ist, Q&sub1;, Q&sub2; und Q&sub3; unabhängig voneinander ein Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe sind, wobei Q&sub1;, Q&sub2; und Q&sub3; durch die oben für A&sub1; und A&sub2; angegebenen Substituenten, insbesondere durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Carboxy, Hydroxy, Sulfo, Sulfamoyl, Ureido, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl weitersubstituiertes Amino, gegebenenfalls im Allylteil durch Hydroxy weitersubstituiertes C&sub2;-C&sub6;-Alkanoyl oder C&sub2;-C&sub6;-Alkanoylamino oder gegebenenfalls im Phenylring durch Carboxy, Halogen, Hydroxy, Sulfo, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C &sub1;-C&sub4;-Carboxyalkoxy weitersubstituiertes Phenylamino, Benzoylamino oder Phenylazo substituiert sein können;
- - Als Rest eines Stilbenfarbstoffes sind A&sub1; und A&sub2; bevorzugt Reste der Formel
- worin die Benzolringe I und II unabhängig voneinander durch die oben für A&sub1; und A&sub2; angegebenen Substituenten, insbesondere durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Carboxy, Hydroxy, Sulfo, Sulfamoyl, Ureido, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl weitersubstituiertes Amino, gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy weitersubstituiertes C&sub2;-C&sub6;-Alkanoyl oder C&sub2;-C&sub6;-Alkanoylamino oder gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen oder Sulfo weitersubstituiertes Naphthotriazol substituiert sein können;
- - Als Rest eines Anthrachinonfarbstoffes sind A&sub1; und A&sub2; bevorzugt Reste der Formel
- worin G&sub1; ein C&sub2;-C&sub6;-Alkylen-, Cyclohexylen-, Phenylenmethylen- oder vorzugsweise ein Phenylenrest ist, wobei der Anthrachinonkern durch eine weitere Sulfogruppe, und G&sub1; als Phenylenrest durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Carboxy oder insbesondere Sulfo substituiert sein kann;
- - Als durch einen heterocyclischen Rest substituierter Phenyl- oder Naphthylrest ist A&sub2; bevorzugt ein durch Benzthiazolyl, Benzisothiazolyl oder Naphthotriazolyl substituierter Phenylrest, wobei der Phenylrest und die Benzthiazolyl-, Benzisothiazolyl- und Naphthotriazolyl-Substituenten des Phenylrestes unabhängig voneinander durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Carboxy, Hydroxy, Sulfo, Sulfamoyl, Ureido, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl weitersubstituiertes Amino oder gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy weitersubstituiertes C&sub2;-C&sub6;-Alkanoyl oder C&sub2;-C&sub6;-Alkanoylamino substituiert sein können.
- Farbstoffe der Formel (34a), worin B&sub2; ein Brückenglied ist, können hierbei für A&sub1; und A&sub2; gleiche oder voneinander verschiedene Reste der Formeln (37a), (37b), (38a), (38b), (39) und (40) enthalten. Ebenso können Farbstoffe der Formel (34a), worin B die direkte Bindung ist, für A&sub1; und A&sub2; gleiche oder voneinander verschiedene Reste der Formeln (38a) und (38b) enthalten.
- Als Farbstoffe der Formel (34a), worin A&sub2; ein Phenyl- oder Naphthylrest ist, welcher durch einen Benzoylamino- oder Phenylaminorest substituiert ist, kommen für die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen vorzugsweise Farbstoffe der Formel
- in Betracht, worin D&sub4; und M&sub2; unabhängig voneinander die oben unter den Formeln (37a) und (37b) für D&sub3; und M&sub1; angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen haben und worin der Benzolring III gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, C&sub2;-C&sub6;-Alkanoylamino, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Nitro, N,N-Di-C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino, C&sub2;-C&sub6;-Alkanoylamino, Benzoylamino, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl weitersubstituiertes Benzoylamino oder Phenylamino substituiert ist.
- Besonders bevorzugt sind Direktfarbstoffe der Formel (34a), worin B&sub2; ein Brückenglied der Formeln (35a) bis (35i) ist und A&sub1; und A&sub2; unabhängig voneinander ein Rest der Formeln (37a), (37b), (38a), (38b), (39) und (40) sind,
- oder Farbstoffe der Formel (34a), worin B&sub2; und A&sub1; die angegebenen Bedeutungen haben und A&sub2; ein durch Benzthiazolyl, Benzisothiazolyl oder Naphthotriazolyl substituierter Phenylrest ist, wobei der Phenylrest und die Benzthiazolyl-, Benzisothiazolyl- und Naphthotriazolyl-Substituenten des Phenylrestes unabhängig voneinander durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Carboxy, Hydroxy, Sulfo, Sulfamoyl, Ureido, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl weitersubstituiertes Amino oder gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy weitersubstituiertes C&sub2;-C&sub6;-Alkanoyl oder C&sub2;-C&sub6;-Alkanoylamino substituiert sein können,
- oder Farbstoffe der Formel (34a), worin B&sub2; die direkte Bindung ist und A&sub1; und A&sub2; unabhängig voneinander ein Rest der Formeln (38a) und (38b) sind,
- oder Farbstoffe der Formel (41).
- Ebenfalls besonders bevorzugt sind die Direktfarbstoffe der Formel (34b), worin L ein Rest der Formeln
- worin
- X&sub3; Halogen ist und R" die unter der Formel (34b) angegebene Bedeutung hat.
- Ganz besonders bevorzugt sind Direktfarbstoffe der Formeln
- worin D&sub5; der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe ist, welcher gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Carboxy, Hydroxy, Sulfo, Sulfamoyl, Ureido, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl weitersubstituiertes Amino oder durch gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy weitersubstituiertes C&sub2;-C&sub6;-Alkanoyl oder C&sub2;-C&sub6;-Alkanoylamino substituiert ist, R&sub1;&sub6;, R&sub1;&sub7;, R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Sulfo, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl weitersubstituiertes Amino oder gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy weitersubstituiertes C&sub2;-C&sub6;-Alkanoyl oder C&sub2;-C&sub6;-Alkanoylamino sind und R&sub2;&sub0; Wasserstoff oder gegebenenfalls im Phenylring durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Sulfo oder Carboxy substituiertes Phenyl oder Benzoyl ist;
- worin R&sub2;&sub1;, R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3;, R&sub2;&sub4;, R&sub2;&sub5;, R&sub2;&sub6;, R&sub2;&sub7; und R&sub2;&sub8; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Sulfo, gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl weitersubstituiertes Amino oder gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy weitersubstituiertes C&sub2;-C&sub6;-Alkanoyl oder C&sub2;-C&sub6;-Alkanoylamino sind;
- worin R&sub2;&sub9;, R&sub3;&sub0;, R&sub3;&sub1;, R&sub3;&sub2;, R&sub3;&sub3;, R&sub3;&sub4;, R&sub3;&sub5; und R&sub3;&sub6; die oben unter Formel (42b) für R&sub2;&sub1;, R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3;, R&sub2;&sub4;, R&sub2;&sub5;, R&sub2;&sub6;, R&sub2;&sub7; und R&sub2;&sub9; angegebenen Bedeutungen haben.
- Bevorzugt sind als Farbstoffe der Formel (42a) solche, worin
- - D&sub5; der Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe ist, welcher gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Sulfo oder gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl weitersubstituiertes Amino substituiert ist;
- - R&sub1;&sub6;, R&sub1;&sub7;, R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9; Wasserstoff oder Sulfo sind;
- - R&sub2;&sub0; Wasserstoff, Phenyl oder Benzoyl ist.
- Als Farbstoffe der Formel (42b) sind solche bevorzugt, worin
- - R&sub2;&sub1;, R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub7; und R&sub2;&sub8; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Sulfo oder gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl weitersubstituiertes Amino sind;
- - R&sub2;&sub3;, R&sub2;&sub4;, R&sub2;&sub5; und R&sub2;&sub6; Wasserstoff oder Sulfo sind.
- Als Farbstoffe der Formel (42c) sind solche bevorzugt, worin
- - R&sub2;&sub9;, R&sub3;&sub0;, R&sub3;&sub5; und R&sub3;&sub6; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Halogen, Sulfo oder gegebenenfalls durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl weitersubstituiertes Amino sind;
- - R&sub3;&sub1;, R&sub3;&sub2;, R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4; Wasserstoff oder Sulfo sind.
- Für die Reaktiv- als auch für die Direktfarbstoffe sind die in der Tabelle 1 aufgeführten Chromophorbausteine besonders bevorzugt. Tabelle 1
- Die Reaktivfarbstoffe sowie die Direktfarbstoffe enthalten vorzugsweise mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe, wie eine Sulfo- oder Sulfatogruppe, und liegen in diesem Fall entweder in der Form ihrer freien Säure oder vorzugsweise als deren Salze wie z.B. der Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze oder als Salze eines organischen Amins vor. Als Beispiele seien die Natrium-, Kalium-, Lithium- oder Ammoniumsalze oder das Salz des Triäthanolamins genannt.
- Die Reaktivfarbstoffe sowie die Direktfarbstoffe sind bekannt oder können in Analogie zu bekannten Farbstoffen hergestellt werden.
- Bei den zu verwendenden kationischen Verbindungen handelt es sich um farblose, beziehungsweise nahezu farblose quaternäre Ammoniumsalze welche noch mmdestens eine polymerisierbare Doppelbindung tragen, oder um Gemische derselben. Bevorzugt sind solche der allgemeinen Formel
- (R&sub3;R&sub5;R5'R5"N)m&spplus;(A)m- , (50),
- worin R&sub3; Rest der Formel
- CH&sub2;=CX&sub5; - Y&sub1; - Q&sub4; (50a)
- ist, worin
- X&sub5; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub2;-Alkyl oder Halogen,
- Y&sub1; - CO - O - , - CO - NH- oder direkte Bindung,
- Q&sub4; - CH&sub2;- CHOH - CH&sub2;- , - (CH&sub2;)z- oder -(CH&sub2; - CH&sub2; - O)z- CH&sub2; - CH&sub2; - ,
- A ein Anion aus der Gruppe der Halogenide, Sulfate, C&sub1;- C&sub2;-Alkylsulfate, Thiosuffate, Phosphate, Carboxylate und Sulfonate,
- R&sub5;, R5' und R5" unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;- C&sub2;&sub4;-Alkyl oder R&sub3; sind oder das quaternäre Stickstoffatom in der Formel (50) auch ein Glied eines N-heterocyclischen Rings sein kann, der gegebenenfalls substituiert und weitere Heteroatome enthalten kann,
- m 1 , 2 oder 3 und
- z eine ganze Zahl zwischen 1 und 20 ist.
- Besonders bevorzugt werden quaternäre Ammoniumsalze der Formel
- CH&sub2;=CH-CO-O-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50b),
- CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-O-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50c),
- CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-NH-CH&sub2;-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50d) oder
- CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-O-CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50e)
- verwendet, worin A die obengenannte Bedeutung hat.
- Als weiteres Beispiel solcher quaternären Verbindungen sei genannt die Verbindung der Formel
- (CH&sub3;)&sub2;(CH&sub2;=CH-CH&sub2;)&sub2;N&spplus; A&supmin; (50f).
- Bei den einzusetzenden nichtionogenen Verbindungen handelt es sich um polymerisierbare farblose beziehungsweise nahezu farblose z.B. evt. leicht gelbliche, monomere, oligomere oder polymere Verbindungen oder um Gemische derselben; z.B. N-C&sub1;&sub4;-Alkylolacrylamid, N-Butoxymethylacrylamid, N-Isobutoxymethylacrylamid, N-C&sub1;&sub4;-Alkylolmethacrylamid, N-Butoxymethylmetharylamid, N-Isobutoxymethylmethacrylamid, N,N,Di-(C&sub1;&sub4;-Alkylol)-acrylamid, N,N,-Di-(Butoxymethyl)-acrylamid, N,N,-Di-(Isobutoxymethyl)-acrylamid, N,N,-Di-(C&sub1;&submin;&sub4;-Methylol)-methacrylamid, N,N,-Di-(Butoxymethyl)-methacrylamid, N,N,-Di-(Isobutoxymethyl)-methacrylamid.
- Vorzugsweise werden in dem erfindungsgemässen Verfahren als farblose Verbindungen monomere, oligomere oder polymere organische Verbindungen oder deren Mischungen verwendet.
- Besonders bevorzugt werden in dem erfindungsgemässen Verfahren als nichtionogene farblose Verbindungen Acrylate , Diacrylate , Triacrylate , Polyacrylate , Acrylsäure, Methacrylate , Dimethacrylate, Trimethacrylate , Polymethacrylate , Methacrylsäure, Acrylamid und Acrylamide , Diacrylamide , Methacrylamid und Methacrylamide und Dimethacrylamide verwendet.
- Ganz besonders bevorzugt werden in den erfindungsgemässen sen Verfahren Mischungen monomerer und oligomerer farbloser organischer Verbindungen verwendet.
- Ganz besonders bevorzugt werden Diacrylate der allgemeinen Formel CH&sub2;=CH&sub3;&sub7;-CO-O-(CH&sub2;-CH&sub2;-O)w-CO-CH&sub3;&sub7;=CH&sub2; (51)
- verwendet, worin
- R&sub3;&sub7; Wasserstoff oder C&sub1;- C&sub2;-Alkyl und
- w eine ganze Zahl zwischen 1 und 12 ist.
- Ebenfalls besonders bevorzugt werden Acrylate der Formel
- CH&sub2;=CH&sub3;&sub7;-Y&sub1;-Q&sub4;-R&sub1;&sub1; (52)
- verwendet,
- worin Y&sub1; , Q&sub4; und R&sub3;&sub7; die oben angegebene Bedeutung haben und
- R&sub1;&sub1; 3-(2-oxazolidon) ist.
- Die farblosen nichtionogenen Verbindungen, die mindestens eine polymerisierbare Doppelbindung enthalten, sind frei von farbgebenden Resten. Es handelt sich um monomere, oligomere oder polymere organische Verbindungen oder eine Mischung derselben, die polymerisiert bzw. vernetzt werden können.
- Als monomere farblose Verbindung kommt eine solche mit einem Molekulargewicht bis ca. 1000 in Betracht, die mindestens eine polymerisierbare Gruppe enthält.
- Bi-, tri- und polyfunktionelle Monomere sind ebenfalls geeignet.
- Die monomere farblose Verbindung kann sowohl selbst direkt als auch als Mischung mit anderen Monomeren, Oligomeren und/oder Polymeren eingesetzt werden.
- Als oligomere farblose Verbindung kommt eine solche mit einem Molekulargewicht zwischen 1000 und 10000 in Betracht, die eine oder mehrere polymerisierbare Gruppen enthält. Die oligomere farblose Verbindung kann, sofern flüssig, selbst direkt oder als Lösung in Wasser oder organischen Lösungsmitteln oder als Gemisch mit anderen Monomeren, Oligomeren und/oder Polymeren eingesetzt werden.
- Als polymere farblose Verbindung kommt eine solche mit einem Molekulargewicht > 10000 in Betracht, die eine oder mehrere polymerisierbare Gruppen enthält.
- Die polymere farblose Verbindung kann, sofern flüssig, selbst direkt oder als Lösung in Wasser oder organischen Lösungsmitteln oder als Gemisch mit anderen Monomeren, Oligomeren und/oder Polymeren eingesetzt werden.
- Als farblose Verbindungen kommen ethylenisch ungesättigte monomere, oligomere und polymere Verbindungen in Frage.
- Besonders geeignet sind z.B. Ester von ethylenisch ungesättigten Carbonsäuren und Polyolen oder Polyepoxiden, und Polymere mit ethylenisch ungesättigten Gruppen in der Kette oder in Seitengruppen, wie z.B. ungesättigte Polyester, Polyamide und Polyurethane und Copolymere hiervon, Polybutadien und Butadien-Copolymere, Polyisopren und Isopren-Copolymere, Polymere und Copolymere mit (Meth)-Acrylgruppen in Seitenketten, sowie Mischungen von einem oder mehreren solcher Polymerer.
- Beispiele für ungesättigte Carbonsäuren sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Zimtsäure und ungesättigte Fettsäuren wie Linolensäure oder Oelsäure. Bevorzugt sind Acryl- und Methacrylsäure
- Als Polyole sind aliphatische und cycloaliphatische Polyole geeignel Beispiele für Polyepoxide sind solche auf der Basis der Polyole und Epichlorhydrin. Ferner sind auch Polymere oder Copolymere, die Hydroxylgruppen in der Polymerkette oder in Seitengruppen enthalten, wie z.B. Polyvinylalkohol und Copolymere davon oder Polymethacrylsäurehydroxyalkylester oder Copolymere davon, als Polyole geeignet. Weitere geeignete Polyole sind Oligoester mit Hydroxylendgruppen.
- Beispiele ftir aliphatische und cycloaliphatische Polyole sind Alkylendiole mit bevorzugt 2 bis 12 C-Atomen, wie Ethylenglykol, 1,2- oder 1,3-Propandiol, 1,2-, 1,3- oder 1,4- Butandiol, Pentandiol, Hexandiol, Octandiol, Dodecandiol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Polyethylenglykole mit Molekulargewichten von bevorzugt 200 bis 1500, 1,3- Cyclopentandiol, 1,2- 1,3- oder 1,4-Cyclohexandiol, 1,4-Dihydroxymethylcyclohexan, Glycerin, Tris-(β-hydroxyethyl)amin, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Dipentaerythrit und Sorbit.
- Die Polyole können teilweise oder vollständig mit einer oder verschiedenen ungesättigten Carbonsäuren verestert sein, wobei in Teilestern die freien Hydroxylgruppen modifiziert, z.B. verestert oder mit anderen Carbonsäuren verestert sein können. Beispiele für Ester sind:
- Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolethantriacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, Trimethylolethantrimethacrylat, Tetramethylenglykoldimethacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, Pentaerythritdiacrylat, Pentaerythrittriacrylat, Pentaerythrittetraacrylat, Dipentaerythritdiacrylat, Dipentaerythrittriacrylat, Dipentaerythrittetraacrylat, Dipentaerythritpentaacrylat, Dipentaerythrithexaacrylat, Tripentaerythritoctaacrylat, Pentaerythritdimethacrylat, Pentaerythrittrimethacrylat, Dipentaerythritdimethacrylat, Dipentaerythrittetramethacrylat, Tripentaerythritoctamethacrylat, Pentaerythritdiitaconat, Dipentaerythrittrisitaconat, Dipentaerythritpentaitaconat, Dipentaerythrithexaitaconat, Ethylenglykoldimethacrylat, 1,3-Butandioldiacrylat, 1,3-Butandioldimethacrylat, 1,4-Butandioldiitaconat, Sorbittriacrylat, Sorbittetraacrylat, Pentaerythritmodifiziert-triacrylat, Sorbittetramethacrylat, Sorbitpentaacrylat, Sorbithexaacrylat, Oligoesteracrylate und -methacrylate, Glyzerindi- und -triacrylat, 1,4-Cyclohexandiacrylat, Bisacrylate und Bismethacrylate von Polyethylenglykol mit Molekulargewicht von 200-1500, oder Gemische davon.
- Als farblose Verbindungen sind auch die Amide gleicher oder verschiedener ungesättigter Carbonsäuren von aromatischen, cycloaliphatischen und aliphatischen Polyaminen mit bevorzugt 2 bis 6, besonders 2 bis 4 Aminogruppen geeignet. Beispiele für solche Polyamine sind Ethylendiamin, 1,2- oder 1,3-Propylendiamin, 1,2-, 1,3- oder 1,4-Butylendiamin, 1,5-Pentylendiamin, 1,6-Hexylendiamin, Octylendiamin, Dodecylendiamin, 1,4-Diaminocyclohexan, Isophorondiamin, Phenylendiamin, Bisphenylendiamin, Di-β-aminoethylether, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Di-(β-aminoethoxy)- oder Di-(β-aminopropoxy) ethan. Weitere geeignete Polyamine sind Polymere und Copolymere mit Aminogruppen in der Seitenkette und Oligoamide mit Aminoendgruppen.
- Beispiele für solche ungesättigten Amide sind: Methylen-bis-acrylamid, 1,6-Hexamethyien-bis-acrylamid, Diethylentriamin-tris-methacrylamid, Bis(methacrylamidopropoxy)-ethan, β-Methacrylamidoethylmethacrylat, N[(β-Hydroxyethoxy)ethyl]-acrylamid.
- Geeignete ungesättigte Polyester und Polyamide leiten sich z.B. von Maleinsäure und Diolen oder Diaminen ab. Die Maleinsäure kann teilweise durch andere Dicarbonsäuren ersetzt sein. Sie können zusammen mit ethylenisch ungesattigten Comonomeren, z.B. Styrol, eingesetzt werden. Die Polyester und Polyamide können sich auch von Dicarbonsäuren und ethylenisch ungesättigten Diolen oder Diaminen ableiten, besonders von längerkettigen mit z.B. 6 bis 20 C-Atomen. Beispiele für Polyurethane sind solche, die aus gesättigten oder ungesättigten Diisocyanaten und ungesättigten bzw. gesättigten Diolen aufgebaut sind.
- Polybutadien und Polyisopren und Copolymere davon sind bekannt Geeignete Comonomere sind z.B. Olefine wie Ethylen, Propen, Buten, Hexen, (Meth)Acrylate, Acrylnitril, Styrol oder Vinylchlorid. Polymere mit (Meth)Acrylatgruppen in der Seitenkette sind ebenfalls bekannt. Es kann sich z.B. um Umsetzungsprodukte von Epoxidharzen auf Novolakbasis mit (Meth)Acrylsäure handeln, um Homo- oder Copolymere des Polyvinylalkohols oder deren Hydroxyalkylderivaten, die mit (Meth)Acrylsäure verestert sind, oder um Homo- und Copolymere von (Meth)Acrylaten, die mit Hydroxyälkyl(meth)acrylaten verestert sind.
- Die farblosen Verbindungen können allein oder in beliebigen Mischungen eingesetzt werden.
- Als oligomere oder polymere farblose Verbindungen kommen bevorzugt z.B. verschiedene Polyesteracrylate, wie z.B. CH&sub2;=CH-[CO-O(CH&sub2;)n]-CO-O-CH=CH&sub2;, Epoxyacrylate, wie z.B. (CH&sub2;=CH-CO-O-CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-O-C&sub6;H&sub4;)&sub2;C(CH&sub3;)&sub2;, Urethanacrylate, wie z.B.
- Polyetheracrylate, wie z.B.
- und Silikonacrylate in Betracht, wie z.B. aus Textilpraxis International (1987) Seiten 848-852 bekannt.
- Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, dass man als farblose Verbindungen solche mit dem Acrylrest als polymerisierbare Gruppe verwendet, wobei oligomere Polyether-, Polyurethan- und Polyesteracrylate besonders bevorzugt werden.
- In dem erfindungsgemässen Verfahren werden als farblose Verbindung insbesondere N-Vinylpyrrolidin, Acrylsäure, Butylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, 2-Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylacrylat, Butandiolmonoacrylat, 2-Ethoxyethylacrylat, Ethylenglykolacrylat, Butandiolacrylat, 2-Ethoxyethylacrylat, Ethylenglykolacrylat, Bisacrylate von Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 bis 1500, Butandioldiacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Diethylenglykoldiacrylat, Dipropylenglykoldiacrylat, Triethylenglykoldiacrylat, Tripropylenglykoldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythritriacrylat, Bromacrylamid, Methylenbisdi(bromacrylamid), Methylen-bisdiacrylamid, N-Alkoxyacrylamid, Tetraethylenglykol-diacrylat, Sojabohnenöl-acrylat, Polybutadien-acrylat, Diethylenglykol-dimethacrylat, 1,6-Hexandiol-dimethacrylat, 2-(2-Ethoxyethoxy)-ethylacrylat, Stearylacrylat, Tetrahydrofurfurylacrylat, Pentaerythritol-tetraacrylat, Laurylacrylat, 2-Phenoxyethylacrylat, ethoxyliertes Bisphenol-diacrylat, Ditrimethylolpropan-tetraacrylat, Tris-(2- Hydroxyethyl)-isocyanurat-triacrylat, Isodecylacrylat, Dipentaerythriol-pentaacrylat, ethoxyliertes Trimethylolpropan-triacrylat, Isobornylacrylat, ethoxyliertes Tetrabromobisphenol-diacrylat, propoxyliertes Neopentylglykol-diacrylat, propoxyliertes Glyceryltriacrylat verwendet.
- Die kationischen polymerisierbaren Verbindungen können untereinander, oder mit den nichtionogenen polymerisierbaren Verbindungen kombiniert, verwendet werden. Bevorzugt werden Kombinationen der quaternären Salze der Formel
- CH&sub2;=CH-CO-O-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50b),
- CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-O-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50c),
- CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-NH-CH&sub2;-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50d),
- CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-O-CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50e) oder
- (CH&sub3;)&sub2;(CH&sub2;=CH-CH&sub2;)&sub2;N&spplus; A&supmin; (50f)
- mit einer bireaktiven Acrylverbindung der Formel
- CH&sub2;=CH&sub3;&sub7;-CO-O-(CH&sub2;-CH&sub2;-O)w'-CO-CH&sub3;&sub7;=CH&sub2; (51a)
- verwendet,
- worin R&sub3;&sub7; Wasserstoff oder C&sub1;- C&sub2;-Alkyl und w' eine ganze Zahl zwischen 1 und 9 ist. Ebenso bevorzugt werden die Kombinationen der quaternären Ammoniumsalze der Formel
- CH&sub2;=CH-CO-O-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50b),
- CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-O-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50c),
- CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-NH-CH&sub2;-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50d),
- CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-O-CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50e) oder
- (CH&sub3;)&sub2;(CH&sub2;=CH-CH&sub2;)&sub2;N&spplus; A&supmin; (50f)
- mit einer reaktiven Acrylverbindung der Formel
- CH&sub2;=CH&sub3;&sub7;-Y&sub1;-Q-R&sub1;&sub1; (52)
- worin Y&sub1;, Q&sub4; und R&sub3;&sub7; die früher angegebene Bedeutung haben und
- R&sub1;&sub1; 3-(2-oxazolidon) ist und
- einer bireaktiven Acrylverbindung der Formel (51a).
- Die Druckpasten, beziehungsweise Färbeflotten, können neben Farbstoff und den erfindungsgemässen polymerisierbaren Verbindungen noch die üblichen Zusätze wie Verdicker, Färbereihilfsprodukte, Füllstoffe, Dispergatoren, Gleitmittel, Antioxidationsmittel und Polymerisationsinhibitoren enthalten. Letztere sind gewöhnlich auch den polymerisierbaren Verbindungen als Stabilisatoren zugesetzt.
- Das erfindungsgemässe Verfahren ist auf die verschiedensten Fasern anwendbar, wie z.B. Fasern tierischer Herkunft wie Wollen, Seiden, Haare (z.B. als Filz) oder halbsynthetische Chemiefasern, wie Eiweisskunstfasern oder Alginatfasern, vollsynthetische Fasern, wie Polyvinyl-, Polyacrylnitril-, Polyester-, Polyamid-, Aramid-, Polypropylen- oder Polyurethanfasern und vor allem cellulosehaltige Materialien, wie Bastfasern, z.B. Leinen, Hanf, Jute, Ramie und insbesondere Baumwolle, sowie Cellulosekunstfasern, wie Viscose- oder Modalfasern, Kupfer-, Nitrat- oder verseifte Acetatfaser oder Fasern aus Celluloseacetat, wie Acetatfaser, oder Fasern aus Cellulosetriacetat, wie Arnel , Trilan , Courpleta oder Tricel .
- Die genannten Fasern können in Formen vorliegen, wie sie insbesondere in der Textilindustrie verwendet werden, z.B. als Fäden oder Garne, bzw. als Gewebe, Gewirke oder vliesartige Stoffe, wie Filze.
- Als Fasermaterial werden in den erfindungsgemässen Verfahren bevorzugt Wolle, Seide, Haare, Alginatfasern, Polyvinyl-, Polyacrylnitril-, Polyester-, Polyamid-, Aramid-, Polypropylen- oder Polyurethanfasern oder cellulosehaltige Fasern verwendet.
- Besonders bevorzugt werden Cellulosefasern, Polyester-Cellulose-Mischgewebe und Gewirke sowie innige Polyester-Cellulose Fasermischungen verwendet.
- Die Behandlung des zu farbenden Materials mit einem definitionsgemässen Farbstoff kann auf die übliche Weise geschehen, z.B. wenn es sich um ein Textilgewebe handelt, durch Tränken mit einer Farbstofflösung in einem Ausziehbad beziehungsweise durch Aufsprühen oder durch Foulardieren einer Klotzlösung, oder durch Bedrucken z.B. auf einer Rakeldruckmaschine oder mittels der Ink-jet-Drucktechnik.
- Das Aufbringen von Farbstoff und farblosen Verbindungen kann zusammen als homogene Lösung, Suspension, Emulsion oder Schaum nach den üblichen Verfahren erfolgen. Das gefärbte Fasermaterial kann in nassem , feuchtem oder trockenem Zustand bestrahlt werden.
- Im allgmeinen werden die farblosen Verbindungen und die übrigen Zusätze zusammen mit dem Farbstoff auf das zu färbende Material aufgebracht. Es ist jedoch auch möglich die farblosen Verbindungen, bzw. die farblosen Verbindungen und/oder den Photoinitiator sowie gegebenenfalls die Polymerisations-Coinitiatoren separat z.B. in Form einer Vorbeziehungsweise Nachbehandlung zu applizieren. Wenn ein wasserunlöslicher Photoinitiator eingesetzt wird und die Färbung im Ausziehverfahren oder durch Foulardieren hergestellt wird, ist es von Vorteil, wenn das Gewebe oder Gewirk zuerst mit dem Photoinitiator imprägniert und anschliessend mit der Färbeflotte, die ebenfalls Photoinitiator enthält, gefärbt wird.
- Vorteilhaft sind auch Emulsionsdruckverfahren, bei welchen das Gemisch der strahlenpolymerisierbaren Verbindungen die hydrophobe Komponente ersetzt, so dass weder Lackbenzin noch Verdicker benötigt werden.
- Das Verfahren eignet sich besonders zur Durchführung kontinuierlicher Färbe- und Fixierprozesse, jedoch kann das Verfahren oder Teilschritte desselben auch diskontinuierlich durchgeführt werden.
- Die Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens erfolgt in der Weise, dass z.B. die gefärbte und mit einer Lösung einer farblosen Verbindung behandelte Textilware durch den Strahl eines Elektronenbeschleunigers bei Raumtemperatur hindurchgeführt wird. Dies geschieht mit einer solchen Geschwindigkeit, dass eine bestimmte Bestrahlungsdosis erreicht wird. Die normalerweise anzuwendenden Bestrahlungsdosen liegen zwischen 0,1 und 15 Mrad, wobei die Bestrahlungsdosis vorteilhaft zwischen 0,1 und 4 Mrad liegt. Bei einer Dosis von weniger als 0,1 Mrad ist im allgemeinen der Fixiergrad zu gering, bei einer Dosis von mehr als 15 Mrad tritt häufig Schädigung des Fasermaterials und des Farbstoffes ein. Die Farbstoffkonzentrationen der verwendeten Farbstofflösungen oder Druckpasten können wie bei konventionellen Färbe- bzw. Druckverfahren gewählt werden, z.B. 0,001 bis 20 Gewichtsprozent bezogen auf das eingesetzte Fasermaterial. Nach der Behandlung mit ionisierender Strahlung braucht das gefärbte oder bedruckte Material nur noch getrocknet zu werden. Die erreichbaren Fixiergrade sind hoch, z.B. mehr als 80 %. Man erhält nach dem erfindungsgemässen Verfahren Färbungen mit allgemein guten Eigenschaften, z.B. guten Wasser- und Lichtechtheiten.
- Bei der Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens muss selbstverständlich auf die jeweiligen technischen Voraussetzungen Rücksicht genommen werden. So richtet sich die spezielle Ausführungsform vor allem nach der Art der zu verwendenden ionisierenden Strahlen und ihrer Erzeugungsweise. Soll zum Beispiel eine mit Farbstofflösung und der Lösung der farblosen Verbindung getränkte Garnrolle mit y-Strahlen bestrahlt werden, so wird diese in eine Zelle eingeschlossen der Strahlung ausgesetzt. Werden bei geringer Strahlenintensität höhere Bestrahlungsdosen gewünscht, so kann das zu bestrahlende Material in mehreren Durchgängen der Strahlung ausgesetzt werden.
- Um einer oxydativen Zerstörung des Farbstoffes vorzubeugen, ist es vorteilhaft, die Bestrahlung in der Atmosphäre eines inerten Schutzgases, z.B. unter Stickstoff vorzunehmen.
- Eine bevorzugte Ausführungsform des erefindungsgemässen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, dass sowohl die Fixierung des Fasermaterials mit entsprechenden Farbstoffen als auch das Färben oder Bedrucken kontinuierlich erfolgt.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Zubereitungen, enthaltend einen Farbstoff,
- welcher keine polymerisierbare Doppelbindung enthält, mindestens eine farblose kationische Verbindung, welche mindestens eine polymerisierbare Doppelbindung enthält und gegebenenfalls eine oder mehrere farblose nichtionogene Verbindungen, welche mindestens eine polymerisierbare Doppelbindung enthalten. Beim Fixieren mittels UV-Licht ist auch die Gegenwart mindestens eines Photoinitiators notwendig. Bevorzugte Mittel enthalten diejenigen bevorzugten Einzelkomponenten wie sie bei der Beschreibung der Farbstoffe, und der farblosen Verbindungen erläutert sind. Diese Mittel können weitere Zusätze wie sie zum Färben bzw. Drucken üblich sind enthalten. Unter diesen Mitteln sind auch Druckpasten zu verstehen, die sich für den Emulsionsdruck eignen.
- Bevorzugt ist die Verwendung der Zubereitungen, enthaltend
- (a) 5 bis 30 Gewichtsteile eines Farbstoffes,
- (b) 5 bis 70 Gewichtsteile einer farblosen kationischen Verbindung,
- (c) 0 bis 60 Gewichtsteile einer nichtionogenen farblosen Verbindung und
- (d) 0 bis 5 Gewichtsteile eines Photoinitiators,
- bezogen auf 100 Gewichtsteile der Zubereitung.
- Besondersbevorzugt ist die Verwendung der Zubereitungen, enthaltend
- 10 bis 20 Gewichtsteile der Komponente (a),
- 10 bis 60 Gewichtsteile der Komponente (b),
- bis 60 Gewichtsteile der Komponente (c) und
- bis 3 Gewichtsteile der Komponente (d),
- bezogen auf 100 Gewichtsteile der Zubereitung.
- Die beschriebenen konzentrierten Zubereitungen können zur Herstellung einer Färbeflotte, bzw Druckpaste auf eine beliebige benötigte Farbstoffkonzentration verdünnt werden, wobei die nichtionogene farblose Komponente ( c ), falls sie nicht bereits in den Zubereitungen enthalten ist entweder in Konzentrationen von 50 - 125 g/l der Flotte zugefügt oder bereits zuvor auf das Fasermaterial in Konzentrationen von 30 - 90 g/kg aufgebracht werden könnte.
- In den folgenden Ausführungsbeispielen sind die Bestrahlungsdosen in üblicher Weise in Mrad (Megarad) ausgedrückt, wobei 1 rad einer Absorption von 10&supmin;² J/kg (Joule/kg) entspricht.
- Die UV-Bestrahlung wird mit einer 120 Watt/cm Quecksilbermitteldrucklampe bei Transportgeschwindigkeiten von 8 m/min. durchgeführt.
- Das in den nachfolgenden Beispielen angegebene Gewebe wird einseitig bedruckt oder im Foulard-Verfahren gefarbt und unter Schutzgasatmosphäre bestrahlt. Färbungen werden in zwei Durchläufen beidseitig bestrahlt. Nach der Bestrahlung werden die Färbungen wie für Reaktivfarbstoffe üblich ausgewaschen.
- Die Fixiergrade des Farbstoffes werden über den Farbstoffgehalt der Extrakte von einer bestrahlten nicht ausgewaschenen und einer unbestrahlten Stanzprobe, die beide 2,5 cm² gross sind, bestimmt. Die Proben werden einmal bei Raumtemperatur 20 Minuten mit 25 ml einer Lösung von 600 ml/l Phosphatpuffer ( pH 7 ) und 40 ml/l Tetramethylharnstoff in entsalztem Wasser und anschliessend einmal bei 100ºC 20 Minuten mit 25 ml dieser Lösung behandelt. Die beiden Extrakte jeder Probe werden vereinigt und spektroskopisch vermessen. Die Fixiergrade werden aus den Extinktionen (bei λmax) der Extrakte der entsprechenden Stanzproben ermittelt.
- Das verwendete Oligoethylenglykoldiacrylat hat eine mittlere Molmasse von 508 g/mol.
- Die Teile bedeuten Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichtsteilen und Volumenteilen ist dieselbe wie diejenige zwischen Gramm und Kubikzentimeter.
- Ein gebleichtes und mercerisiertes Baumwollcretonne-Gewebe wird mit einer Mischung, die
- 30 g/l eines Farbstoffs der Formel
- 100 g/l eines Oligoethylenglykoldiacrylates,
- 85 g/l Trimethylammoniumethylmethacrylatchlorid und 100 g/l Harnstoff
- enthält, foulardiert ( Flottenaufnahme ca. 70% ). Das Gewebe wird getrocknet und anschliessend beidseitig mit beschleunigten Elektronen einer Dosis von je 1 Mrad/Seite bestrahlt. Man erhält brillante gelbe Färbung mit einem Fixiergrad von 84%.
- Anstelle des Farbstoffes der Formel (100) kann man auch die in der Tabelle 2 aufgeführten Farbstoffe einsetzen. Tabelle 2
- In der Tabelle 3 sind die Nuancen, Ansatzmengen und Fixiergrade einiger in der Tabelle 2 aufgelisteten Farbstoffe angegeben. Tabelle 3 Tabelle 3 (Fortsetzung) Tabelle 3 (Fortsetzung)
- Ein gebleichtes und mercerisiertes Baumwollcretonne-Gewebe wird mit einer Mischung, die
- 30 g/l eines Farbstoffes der Formel
- 100 g/l eines Oligoethylenglykoldiacrylates und
- 85 g/l Trimethylammoniumethylmethacrylatchlorid
- enthält, foulardiert ( Flottenaufnahme ca. 70% ). Das Gewebe wird getrocknet und anschliessend beidseitig mit beschleunigten Elektronen einer Dosis von je 1 Mrad/Seite bestrahlt. Man erhält brillante rote Färbung mit einem Fixiergrad von 96%.
- Gebleichter und mercerisierter Baumwoll-Cretonne wird mit dem Farbstoff der Formel
- in einem Vistacolor-Färbeapparat der Firma ZELTEX nach dem Ausziehverfahren gefärbt. Vor der Färbung wird das Substrat mit einem Netzmittel behandelt. Die Färbeflotte enthält 1,1% Farbstoff bezogen auf das Substratgewicht und 2g/l Flotte Glaubersalz. Das Flottenverhäitnis beträgt 1: 20. Die Temperatur wird innert 30 Minuten von 40º C auf 95º C erhöht, dann werden weitere 8 g/l Flotte Glaubersalz zugegeben. Die Temperatur wird 40 Minuten auf 95º C gehalten, dann innert 15 Minuten auf 80º C abgesenkt und weitere 15 Minuten konstant gehalten. Danach wird die Färbung mit entsaiztem Wasser gespült, geschleudert und getrocknet.
- Anschliessend wird die Färbung mit einer Lösung, die 100 g/l eines Oligoethylenglykoldiacrylates, 85 g/l Trimethylammoniumethylmethacrylatchlorid und 100 g/l Harnstoff enthält, foulardiert (Flottenaufnahme ca. 70 %).
- Die Färbung wird getrocknet, anschliessend beidseitig mit beschleunigten Elektronen einer Dosis von je 1 Mrad/Seite bestrahlt und hat die in der Tabelle 4 angegebenen Echtheiten. Tabelle 4
- Ein Baumwollcretonne-Gewebe wird mit einer Mischung, die die in Tabelle 5 aufgeführten Farbstoffe in den dort angegebenen Mengen, 100 g/l eines Oligoethylenglykoldiacrylates, 85 g/l Trimethylammoniumethylmethacrylatchlorid, 100 g/l Harnstoff und 10 g/l 4-(2-Hydroxyethoxy)-phenyl-(2-hydroxy-2-propyl)-keton enthält foulardiert (Flottenaufnahme ca. 70%).
- Das Gewebe wird getrocknet und anschliessend beidseitig mit UV-Licht bestrahlt. Dazu wird das Muster auf einem Förderband mit einer Geschwindigkeit von 8 m/min unter einer Hg-Mitteldrucklampe mit einer Leistung von 120 Watt/cm vorbeibewegt.
- Man erhält Färbungen mit den in Tabelle 5 angegebenen Fixiergraden.
- Die Fixiergrade der Farbstoffe werden nach der oben angegebenen Methode bestimmt.
- Trübe Extrakte werden vor dem Spektroskopieren filtriert. Tabelle 5
- Ein Baumwollcretonne-Gewebe wird mit einer auf pH 6 bis 7 gestellten Lösung, die einen von den in der Tabelle 6 aufgeführten Farbstoffe in der dort angegebenen Menge, und 85 g/l Trimethylammoniumethylmethacrylatchlorid enthält, foulardiert (Flottenaufnahme ca. 70%) und anschliessend beidseitig mit beschleunigten Elektronen einer Dosis von je 1 Mrad/Seite bei einer Beschleunigungsspannung von 180 kV bestrahlt. Anschliessend wird das Gewebe getrocknet. Man erhält Färbungen mit den in der Tabelle 6 angegebenen Fixiergraden. Tabelle 6
Claims (41)
1. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von organischem Material, insbesondere
Fasermaterial, bei dem man Farbstoffe, welche keine
polymerisierbare Doppelbindung enthalten, und mindestens eine farblose kationische
Verbindung mit mindestens einer polymerisierbaren Doppelbindung und gegebenenfalls
eine oder mehrere farblose nichtionogene, mindestens eine polymerisierbare
Doppelbindung enthaltende Verbindungen, sowie gegebenenfalls weitere Hilfsmittel auf
das Fasermaterial aufbringt und anschliessend mit ionisierender Strahlung fixiert, oder bei
dem man Farbstoffe, welche keine polymerisierbare Doppelbindung enthalten, und
mindestens eine farblose kationische Verbindung mit mindestens einer polymerisierbaren
Doppelbindung und gegebenenfalls eine oder mehrere farblose nichtionogene, mindestens
eine polymerisierbare Doppelbindung enthaltende Verbindungen und mindestens einen
Photoinitiator, sowie gegebenenfalls weitere Hilfsmittel auf das Fasermaterial aufbringt
und anschliessend mit UV-Licht fixiert.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, wobei man als farblose
kationische oder nichtionogene Verbindungen monomere, oligomere oder polymere
organische Verbindungen, welche mindestens eine polymerisierbare Doppelbindung
enthalten, sowie deren Mischungen, verwendet.
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, wobei man als kationische
farblose Verbindungen quaternäre Ammoniumsalze, welche noch mindestens eine
polymerisierbare Doppelbindung tragen, oder deren Mischungen verwendet.
4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei man als
farblose kationische Verbindungen quaternäre Ammoniumsalze der Formel
(R&sub3;R&sub5;R5'R5"N)m&spplus;(A)m- (50),
worin R&sub3; Rest der Formel
CH&sub2;=CX&sub5; - Y&sub1; - Q&sub4; - (50a)
ist, worin
X&sub5; Wasserstoff, C&sub1;- C&sub2;-Alkyl oder Halogen,
Y&sub1; - CO - O - , - CO - NH - oder direkte Bindung,
Q&sub4; - CH&sub2;- CHOH - CH&sub2; - , - (CH&sub2;)z- oder -(CH&sub2; - CH&sub2; - O)z- CH&sub2; - CH&sub2; - ,
R&sub5; , R5' und R5" unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;- C&sub2;&sub4;-Alkyl oder R&sub3; sind oder
das quaternäre Stickstoffatom in der Formel (50) auch ein Glied eines
N-heterocyclischen Rings sein kann, der gegebenenfalls substituiert und weitere
Heteroatome enthalten kann,
A ein Anion aus der Gruppe der Halogenide, Sulfate, C&sub1;- C&sub2;-Alkylsulfate, Thiosulfate,
Phosphate, Carboxylate und Sulfonate,
z eine ganze Zahl zwischen 1 und 20, und
m 1,2,oder3 ist,
oder deren Mischungen verwendet.
5. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 2, wobei man als
nichtionogene farblose Verbindungen Acrylate , Diacrylate , Triacrylate , Polyacrylate ,
Acrylsäure , Methacrylate , Dimethacrylate, Trimethacrylate , Polymethacrylate ,
Methacrylsäure , Acrylamid und Acrylamide , Diacrylannide , Methacrylamid und
Methacrylamide und Dimethacrylamide verwendet.
6.Verfahrengemässanspruch4, wobei man als kationische
farblose Verbindungen quaternäre Ammoniumsalze der Formeln
CH&sub2;=CH-CO-O-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50b),
CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-O-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50c),
CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-NH-CH&sub2;-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50d),
CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-O-CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50e) oder
(CH&sub3;)&sub2;(CH&sub2;=CH-CH&sub2;)&sub2;N+ A&supmin; (50f)
oder deren Mischungen verwendet, worin A die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung hat.
7. Verfahren gemäss Anspruch 5, wobei man als farblose
nichtionogene Verbindungen Diacrylate der allgemeinen Formel
CH&sub2;=CH&sub3;&sub7;-CO-O-(CH&sub2;-CH&sub2;-O)w-CO-CH&sub3;&sub7;=CH&sub2; (51)
verwendet, worin
R&sub3;&sub7; Wasserstoff oder C&sub1;- C&sub2;-Alkyl und
w eine ganze Zahl zwischen 1 und 12 ist.
8.Verfahrengemässanspruchs, wobei man als farblose
nichtionogene Verbindungen Acrylate der allgemeinen Formel
CH&sub2;=CH&sub3;&sub7;-Y&sub1;-Q&sub4;-R&sub1;&sub1; (10)
verwendet,
worin Y&sub1; und Q&sub4; die in Anspruch 4 und R&sub3;&sub7; die in Anspruch 7 angegebene Bedeutung
haben und
R&sub1;&sub1; 2-Oxazolidon-3-yl ist
9. Verfahren gemäss Anspruch 2, wobei man als Mischungen der
farblosen organischen Verbindungen mindestens eine der in Anspruch 4 definierten
Verbindungen mit mindestens einer in Anspruch 5 definierten Verbindungen verwendet.
10. Verfahren gemäss Anspruch 9, wobei man Mischungen der in
Anspruch 6 definierten farblosen quaternären Ammoniumsalze mit den in Anspruch 7
aufgeführten Acrylaten verwendet.
11. Verfahren gemäss Anspruch 9, wobei man Mischungen der in
Anspruch 6 definierten farblosen quaternären Ammoniumsalze mit den in Ansprüchen 7
und 8 aufgeführten Acrylaten verwendet.
12. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei man
als Farbstoffe solche mit einem Chromophorenrest der Monoazo- oder Polyazo-,
Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Formazan-, Azomethin-, Nitroaryl-,
Dioxazin-, Phenazin-, Stilben-, Triphenylmethan-, Xanthen-, Thioxanthon-,
Naphthochinon-, Pyrenchinon- oder Perylentetracarbamid-Reihe verwendet.
13. Verfahren gemäss Anspruch 12, wobei man Reaktivfarbstoffe
mit Mono- oder Disazofarbstoffresten der Formel
D&sub1;-N=N-(M-N=N)u-K (6a),
-D&sub1;-N=N-(M-N=N)u-K (6b) oder
-D&sub1;-N=N-(M-N=N)u-K- (6c),
oder eines davon abgeleiteten Metallkomplexes verwendet; D&sub1; ist der
Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe,
M der Rest einer Mittelkomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, und K der Rest
einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazolon-,
6-Hydroxypyridon-(2)- oder Acetessigsäurearylamid-Reihe, wobei D&sub1;, M und K bei
Azofarbstoffen übliche Substituenten tragen können, insbesondere Hydroxy-, Amino-,
Methyl-, Ethyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppen, gegebenenfalls substituierte
Alkanoylaminogruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, gegebenenfalls substituierte
Benzoylaminogruppen, Halogenatome oder einen faserreaktiven Rest, insbesondere einen
Rest -SO&sub2;-Z, wobei Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatoethyl,
β-Acyloxyethyl oder β-Halogenethyl ist; u = 0 oder list; und D&sub1;, M und K
mindestens eine Sulfogruppe, vorzugsweise zwei, drei oder vier Sulfogruppen, enthalten,
oder
Farbstoffe mit dem Rest eines Disazofarbstoffes, der Formel
-D&sub1;-N=N-K-N=N-D&sub2; (7a) oder
-D&sub1;-N=N-K-N=N-D&sub2;- (7b)
verwendet,
worin D&sub1; und D&sub2; unabhängig voneinander der Rest einer Diazokomponente der
Benzol- oder Naphthalinreihe, und K der Rest einer Kupplungskomponente der Naphthalinreihe
ist; wobei D&sub1;, D&sub2; und K bei Azofarbstoffen übliche Substituenten tragen können,
insbesondere Hydroxy-, Amino-, Methyl, Ethyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppen,
gegebenenfalls substituierte Alkanoylaminogruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, gegebenenfalls
substituierte Benzoylaminogruppen, Halogenatome oder einen faserreaktiven Rest,
insbesondere einen Rest -SO&sub2;-Z, wobei Z die angegebene Bedeutung hat, und D&sub1;, D&sub2; und
K zusammen mindestens zwei Sulfogruppen, vorzugsweise drei oder vier Sulfogruppen,
enthalten
oder
Farbstoffe mit dem Rest eines Formazanfarbstoffes, der Formel
verwendet,
worin die Benzolkerne weiterhin durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4
C-Atomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen oder Carboxy substituiert sein
können
oder
Farbstoffe mit dem Rest eines Anthrachinonfarbstoffes, der Formel
verwendet,
worin G ein Phenylen-, Cyclohexylen-, Phenylenmethylen- oder C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest ist;
wobei der Anthrachinonkern durch eine weitere Sulfogruppe, und G als Phenylrest durch
Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Carboxy oder Sulfo
substituiert sein kann, und der Farbstoff vorzugsweise mindestens 2 Sulfogruppen enthält
oder
Farbstoffe mit dem Rest eines Phthalocyaninfarbstoffes der Formel
verwendet,
worin Pc der Rest eines Kupfer- oder Nickelphthalocyanins; W -OH und/oder -NR&sub5;R5'; R&sub5;
und R5' unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
das durch Hydroxy oder Sulfo substituiert sein kann; R&sub4; Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen; E ein Phenylenrest, der durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
Halogen, Carboxy oder Sulfo substituiert sein kann; oder ein Alkylenrest mit 2 bis 6
C-Atomen, vorzugsweise ein Sulfophenylen- oder Ethylenrest; und k = 1, 2 oder 3 ist
oder
Farbstoffe mit dem Rest eines Dioxazinfarbstoffes der Formel
verwendet,
worin E ein Phenylenrest, der durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Carboxy oder
Sulfo substituiert sein kann; oder ein Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atomen ist; und die
äusseren Benzolringe in den Formeln (11a), (11b) und (11c) durch Alkyl mit 1 bis 4
C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acetylamino, Nitro, Halogen, Carboxy, Sulfo
oder -SO&sub2;-Z weitersubstituiert sein können, wobei Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl,
β-Phosphatoethyl, β-Acyloxyethyl oder β-Halogenethyl ist.
14. Verfahren gemäss Anspruch 12, wobei man
Phthalocyaninfarbstoffe, Dioxazinfarbstoffe und Farbstoffe der Formel
A&sub1;-B&sub2;-A&sub2; (34a)
verwendet
worin B&sub2; ein Brückenglied ist und A&sub1; und A&sub2; unabhängig
voneinander der Rest eines Monoazo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Stuben- oder
Anthrachinonfarbstoffes ist,
oder worin B&sub2; und A&sub1; die angegebenen Bedeutungen haben und A&sub2; durch einen
heterocyclischen Rest oder einen Benzoylamino- oder Phenylaminorest substituierter
Phenyl- oder Naphthylrest oder eine Reaktivgruppe wie oben definiert, ist,
oder worin B&sub2; die direkte Bindung ist und A&sub1; und A&sub2; je der Rest eines
Metallkomplexazofarbstoffes sind,
oder Farbstoffe der Formel
A&sub3; - NH - L (34b),
verwendet
wonn
A&sub3; der Chromophorest eines organischen Farbstoffes und
L ein Rest der Formeln
ist, worin
X&sub4; und X&sub4;' voneinander unabhängig eine direkte Bindung, NH, NR, O oder S bedeuten,
R&sub2; und R&sub2;' voneinander unabhängig Wasserstoff, aromatische, aliphatische oder
cycloaliphatische Reste bedeuten, die gegebenenfalls substituiert sind mit Halogen, OR",
COOR", SO&sub3;H oder Aralkyl, das gegebenenfalls substituiert ist mit Halogen, OR",
COOR" oder SO&sub3;H, wobei R" Wasserstoff oder C&sub1;- C&sub6;-alkyl ist
15. Verfahren gemäss Anspruch 1, wobei man einen Farbstoff
zusammen mit einem quaternären Ammoniumsalz aus der Gruppe:
CH&sub2;=CH-CO-O-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50b),
CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-O-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50c),
CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-NH-CH&sub2;-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50d),
CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-O-CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50e) oder
(CH&sub3;)&sub2;(CH&sub2;=CH-CH&sub2;)&sub2;N&spplus; A&supmin; (50f),
worin A die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung hat und vorzugsweise Halogenid,
Sulfat oder C&sub1;- C&sub2;-Alkylsulfat ist,
und einer bireaktiven Acrylverbindung der Formel
CH&sub2;=CH&sub3;&sub7;-CO-O-(CH&sub2;-CH&sub2;-O)w,-CO-CH&sub3;&sub7;=CH&sub2; (51a),
worin
R&sub3;&sub7; Wasserstoff oder C&sub1;- C&sub2;-Alkyl und
w' 1 bis 9 ist,
verwendet.
16. Verfahren gemäss Anspruch 1, wobei man einen Farbstoff
zusammen mit einem quaternären Ammoniumsalz aus der Gruppe:
CH&sub2;=CH-CO-O-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50b),
CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-O-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50c),
CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-NH-CH&sub2;-CH&sub2;-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50d),
CH&sub2;=C(CH&sub3;)-CO-O-CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-N(CH&sub3;)&sub3;&spplus; A&supmin; (50e) oder
(CH&sub3;)&sub2;(CH&sub2;=CH-CH&sub2;)&sub2;N&spplus; A&supmin; (50f),
worin A die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung hat und vorzugsweise Halogenid,
Sulfat oder C&sub1;- C&sub2;-Alkylsulfat ist,
einer reaktiven Acrylverbindung der Formel
CH&sub2;=CH&sub3;&sub7;-Y&sub1;-Q-R&sub1;&sub1; (52),
worin Y&sub1; und Q&sub4; die in Anspruch 4 und R&sub3;&sub7; die in Anspruch 7 angegebene Bedeutung
haben und
R&sub1;&sub1; 3-(2-oxazolidon) ist
und
einer bireaktiven Acrylverbindung der Formel (51a)
verwendet.
17. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 16, wobei man
als UV - Quelle eine oder mehrere der üblichen UV-Licht erzeugenden Lampen
verwendet.
18. Verfahren gemäss Anspruch 17, wobei man Hoch-,
Mitteloder Nieder - Druck Hg - Dampflampen, Halogenlampen, Metallhalogenid -, Xe - oder
Wolframlampen, Kohlelichtbogen - oder Fluoreszenzlampen, H - und D - Lampen,
superaktinische Leuchtstoffröhren und Laser verwendet.
19. Verfahren gemäss Anspruch 18, wobei man nicht dotierte oder
Eisen- oder Galhumdotierte Hoch -, Mittel - oder Nieder - Druck Hg - Dampfiampen
verwendet.
20. Verfahren gemäss Anspruch 19, wobei man Hg-
Hochdrucklampen oder Eisendotierte Hg-Mitteldrucklampen verwendet.
21. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 20, wobei man
als Photoinitiatoren Carbonylverbindungen wie 2,3 - Hexandion, Diacetylacetophenon,
Benzoin und Benzoinether wie Dimethyl - , Ethyl - und Butylderivate, z.B. 2,2 -
Diethoxyacetophenon und 2,2 - Dimethoxyacetophenon , Benzophenon bzw. ein
Benzophenon - Salz und Phenyl - (1 - hydroxycyclohexyl ) - keton oder ein Keton der
Formel
Benzophenon in Kombination mit einem Katalysator wie Triäthylamin, N,N' -
Dibenzylamin und Dimethylaminoethanol und Benzophenon plus Michlers Keton;
Acylphosphinoxide ; stickstoffhaltige Verbindungen wie Diazomethan, Azo - bis
- isobutyronitril, Hydrazin, Phenylhydrazin sowie Trimethylbenzylammoniumchlorid, oder
schwefelhaltige Verbindungen wie Benzolsulfonat, Diphenyldisulfid sowie
Tetramethylthiuramdisulfid oder die sonst übliche wasserlösliche copolymerisierbare
Photosensibilisatoren verwendet.
22. Verfahren gemäss Anspruch 21, wobei man
2,4,6-Trimethylbenzoyl-Diphenylphosphinoxid oder einen Photoinitiator der Formel (80),
oder der Formel
(80a)
oder einen Photoinitiator der Formel
zusammen mit einem Coinitiator der Formel (80), (80a) oder
oder Benzophenon zusammen mit einem Coinitiator der Formel (80), (80b) oder (80c)
verwendet.
23. Verfahren gemäss Anspruch 22, wobei man einen
Photoinitiator der Formel (80) verwendet.
24. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 16, wobei man
als ionisierende Strahlung in einem Teuchenbeschleuniger erzeugte Elektronenstrahlen
oder β- oder γ-Strahlen verwendet.
25. Verfahren gemäss Anspruch 24, wobei eine Bestrahlungsdosis
von 0,1 bis 15 Mrad gewählt wird.
26. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 25, wobei die
Bestrahlung unter Schutzgasatmosphäre, insbesondere unter Stickstoffatmosphäre
durchgeführt wird.
27. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 26, wobei die
Fixierung der Farbstoffe auf entsprechend gefärbten oder bedruckten Fasermaterialien
erfolgt.
28. Verfahren gemäss Anspruch 1, wobei das Bedrucken mit
einem Tintenstrahl-Drucker erfolgt.
29. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 28, wobei die
Fixierung kontinuierlich erfolgt.
30. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 29, wobei
sowohl das Färben oder Bedrucken als auch die Fixierung der Farbstoffe auf dem
Fasermaterial kontinuierlich erfolgt.
31. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 30, wobei man
als Fasermaterial Wolle, Seide, Haare, Polyvinyl-, Polyacrylnitril-, Polyester-, Polyamid-,
Aramid -, Polypropylen- , oder Polyurethanfasern, cellulosehaltige Fasern oder Glasfasern
verwendet.
32. Verfahren gemäss Anspruch 31, wobei man gefärbte oder
bedruckte Cellulosefasern oder cellulosehaltige Fasern, sowie Polyesterfasern verwendet.
33. Verfahren gemäss Anspruch 31, wobei man Cellulosefasern,
Polyester-Cellulose-Mischgewebe und Gewirke sowie innige Polyester-Cellulose
Fasermischungen verwendet.
34. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 - 33, wobei das gefärbte
oder bedruckte Fasermaterial in nassem Zustand bestrahlt wird.
35. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 - 33, wobei das gefärbte
oder bedruckte Fasermaterial in trockenem Zustand bestrahlt wird.
36. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 35, wobei die
Bestrahlung ein- oder beidseitig erfolgt.
37. Verfahren gemäss Anspruch 1, wobei die Schritte darin bestehen, daß
keine polymerisierbare Doppelbindung enthalten, zusammen mit mindestens einer
farblosen kationischen Verbindung mit mindestens einer polymerisierbaren
Doppelbindung und gegebenenfalls einer oder mehreren farblosen nichtionogenen,
mindestens eine polymerisierbare Doppelbindung enthaltenden Verbindungen, sowie
gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln auf das Fasermaterial aufbringt und anschliessend
mit ionisierender Strahlung fixiert, oder dass man Farbstoffe, welche keine
polymerisierbare Doppelbindung enthalten, zusammen mit mindestens einer farblosen
kationischen Verbindung mit mindestens einer polymerisierbaren Doppelbindung und
gegebenenfalls einer oder mehreren farblosen nichtionogenen, mindestens eine
polymerisierbare Doppelbindung enthaltenden Verbindungen und mindestens einem
Photoinitiator, sowie gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln auf das Fasermaterial aufbringt
und anschliessend mit UV-Licht fixiert.
38. Verfahren gemäss Anspruch 1, wobei man das Fasermaterial
zuerst mit Farbstoffen, welche keine polymerisierbare Bindung enthalten, färbt und
anschliessend mindestens eine farblose kationische Verbindung mit mindestens einer
polymerisierbaren Doppelbindung und gegebenenfalls eine oder mehrere farblose
nichtionogene, mindestens eine polymerisierbare Doppelbindung enthaltende
Verbindungen, sowie gegebenenfalls weitere Hilfsmittel auf das Fasermaterial aufbringt
und fixiert.
39. Verfahren gemäss Anspruch 1, wobei eine Zubereitung, enthaltend
(a) 5 bis 30 Gewichtsteile eines Farbstoffes gemäss Anspruch 1
(b) 5 bis 70 Gewichtsteile eines farblosen kationischen Farbstoffes gemäss
Anspruch 1
(c) 0 bis 60 Gewichtsteile einer nichtionogenen farblosen Verbindung gemäss
Anspruch 1 und
(d) 0 bis 5 Gewichtsteile eines Photoinitiators,
bezogen auf 100 Gewichtsteile der Zubereitung, verwendet wird.
40. Verfahren gemäss Anspruch 39, wobei eine Zubereitung, enthaltend
10 bis 20 Gewichtsteile der Komponente (a),
10 bis 60 Gewichtsteile der Komponente (b),
0 bis 60 Gewichtsteile der Komponente (c) und
0 bis 3 Gewichtsteile der Komponente (d),
bezogen auf 100 Gewichtsteile der Zubereitung, verwendet wird.
41. Verwendung der in den Ansprüchen 39 und 40 beschriebenen Zubereitung für das
Verfahren zum Färben/Bedrucken und anschliessendem Fixieren von Farbstoffen gemäss
Anspruch 1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH29393 | 1993-02-01 | ||
PCT/EP1994/000104 WO1994018381A1 (en) | 1993-02-01 | 1994-01-17 | Radiation-induced fixation of dyes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69403319D1 DE69403319D1 (de) | 1997-06-26 |
DE69403319T2 true DE69403319T2 (de) | 1997-08-28 |
Family
ID=4183695
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69403319T Expired - Fee Related DE69403319T2 (de) | 1993-02-01 | 1994-01-17 | Strahlungsinduzierte fixierung von farbstoffen |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5679115A (de) |
EP (1) | EP0681623B1 (de) |
AT (1) | ATE153396T1 (de) |
AU (1) | AU683440B2 (de) |
BR (1) | BR9405819A (de) |
DE (1) | DE69403319T2 (de) |
WO (1) | WO1994018381A1 (de) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6766953B1 (en) * | 1992-05-01 | 2004-07-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Tape indicia on clear film media |
TW290606B (de) * | 1995-03-17 | 1996-11-11 | Ciba Geigy Ag | |
KR20010013027A (ko) * | 1997-05-29 | 2001-02-26 | 에프. 아. 프라저 | 전리 방사선 또는 uv선으로 안료 날염물 및 안료염색물을 고착시키는 방법 |
KR100279282B1 (ko) | 1997-09-10 | 2001-01-15 | 백보현 | 마이크로파를 이용한 저온, 저욕비 무장력으로 단시간내에 염색 하는 방법 및 그의 장치 |
US6436484B1 (en) | 1997-12-09 | 2002-08-20 | Coats American, Inc. | Processes for coating sewing thread |
US5948153A (en) * | 1998-04-24 | 1999-09-07 | Milliken & Company | Water-soluble complexes of optical brighteners and quaternary ammonium compounds which are substantially free from unwanted salts |
US6644764B2 (en) | 1998-10-28 | 2003-11-11 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Integrated printing/scanning system using invisible ink for document tracking |
US6096124A (en) * | 1999-04-27 | 2000-08-01 | Xerox Corporation | Ink compositions |
US6969549B1 (en) | 1999-11-19 | 2005-11-29 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Techniques to prevent leakage of fluorescing signals through print media or indicia tape |
US6386671B1 (en) | 1999-12-29 | 2002-05-14 | Hewlett-Packard Company | Orientation independent indicia for print media |
US6635152B1 (en) * | 2000-06-07 | 2003-10-21 | Exciton, Inc. | Process of driving a non-polymerization solution-phase photochemical transformation |
US20040054244A1 (en) * | 2000-06-07 | 2004-03-18 | Exciton, Inc. | Process of quadricyclane production |
DE10037075A1 (de) | 2000-07-29 | 2002-02-07 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Farbstoffen Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US6513924B1 (en) | 2001-09-11 | 2003-02-04 | Innovative Technology Licensing, Llc | Apparatus and method for ink jet printing on textiles |
US7878644B2 (en) | 2005-11-16 | 2011-02-01 | Gerber Scientific International, Inc. | Light cure of cationic ink on acidic substrates |
WO2011008441A1 (en) * | 2009-06-30 | 2011-01-20 | 3M Innovative Properties Company | Light-activated antimicrobial article and method of use |
KR101621214B1 (ko) | 2015-04-21 | 2016-05-16 | 주식회사 소포스 | 자외선 경화방식을 적용한 섬유사의 고견뢰도 염색 방법 |
CN106400545B (zh) * | 2016-11-28 | 2018-09-21 | 江南大学 | Uv树脂印花投影照射装置及算法 |
US11607891B2 (en) | 2019-09-27 | 2023-03-21 | Hill-Rom Services, Inc. | Method of roll-to-roll digital printing, cutting, and punching of medical device surfaces |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5696976A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-05 | Toray Industries | White resist and discharge style method |
JPS57167455A (en) * | 1981-04-01 | 1982-10-15 | Mitsubishi Rayon Co | Antistatic processing of fiber substance |
DE3426197A1 (de) * | 1984-07-17 | 1986-01-23 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Ionisch aufgebaute verbindungen, verfahren zu deren herstellung sowie verwendung der neuen verbindungen |
DE3844194A1 (de) * | 1988-12-29 | 1990-07-05 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von textilmaterial mit pigmentfarbstoffen |
ES2077209T3 (es) * | 1990-07-12 | 1995-11-16 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para la fijacion de colorantes. |
JPH0495053A (ja) * | 1990-08-08 | 1992-03-27 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 不飽和第4級アンモニウム塩水溶液の製造方法 |
DE4112228A1 (de) * | 1991-04-15 | 1992-10-22 | Cassella Ag | Verfahren zum faerben von cellulose mit schwefelfarbstoffen |
ES2074351T3 (es) * | 1991-09-13 | 1995-09-01 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para la fijacion de colorantes con luz uv. |
-
1994
- 1994-01-17 BR BR9405819A patent/BR9405819A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-01-17 US US08/495,533 patent/US5679115A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-17 AU AU58608/94A patent/AU683440B2/en not_active Ceased
- 1994-01-17 DE DE69403319T patent/DE69403319T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-17 WO PCT/EP1994/000104 patent/WO1994018381A1/en active IP Right Grant
- 1994-01-17 EP EP94904654A patent/EP0681623B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-17 AT AT94904654T patent/ATE153396T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR9405819A (pt) | 1995-12-26 |
AU683440B2 (en) | 1997-11-13 |
DE69403319D1 (de) | 1997-06-26 |
EP0681623B1 (de) | 1997-05-21 |
ATE153396T1 (de) | 1997-06-15 |
EP0681623A1 (de) | 1995-11-15 |
US5679115A (en) | 1997-10-21 |
WO1994018381A1 (en) | 1994-08-18 |
AU5860894A (en) | 1994-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69403319T2 (de) | Strahlungsinduzierte fixierung von farbstoffen | |
EP0532467B1 (de) | Verfahren zum Fixieren von Farbstoffen mit UV-Licht | |
EP0466648B1 (de) | Verfahren zum Fixieren von Farbstoffen | |
EP0524144B1 (de) | Verfahren zum Fixieren von Farbstoffen | |
EP0437184A1 (de) | Verfahren zum Trichromiefärben oder -bedrucken von cellulosehaltigen textilen Fasermaterialien | |
US5597388A (en) | Process for fixation of dyes containing at least one polymerizable double bond by means of UV light | |
EP0985067A1 (de) | Verfahren zum fixieren von pigmentdrucken und -färbungen mit ionisierenden oder uv strahlen | |
DE69304325T2 (de) | Verfahren zum fixieren von farbstoffen mit einer polymersierbaren doppelbindung mit ionisierender strahlung | |
EP0178255B1 (de) | Verfahren zum Fixieren von Färbungen oder Drucken | |
DE69407979T2 (de) | Thermofixierung von farbstoffen in gegenwart einer polymerisierbaren verbindung und eines initiators | |
WO1994025665A1 (en) | Radiation-induced fixation of dyes | |
WO2000003080A1 (de) | Verfahren zum bedrucken von textilen fasermaterialien nach dem tintenstrahldruck-verfahren | |
DE19625232A1 (de) | Verfahren zum Fixieren von Farbstoffen mit ionisierender Strahlung | |
WO2000003081A1 (de) | Verfahren zum bedrucken von textilen fasermaterialien nach dem tintenstrahldruck-verfahren | |
DE19930882A1 (de) | Pigmentfärbe- und Pigmentdruckverfahren |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |