DE69316853T2

DE69316853T2 - Weiches Material für Okularlensen

Info

Publication number: DE69316853T2
Application number: DE69316853T
Authority: DE
Inventors: Shoji Ichinohe; Eri Ito; Iwata Noriko; Toshio Yamazaki; Yasuhiro Yokoyama
Original assignee: Menicon Co Ltd
Current assignee: Menicon Co Ltd
Priority date: 1992-11-11
Filing date: 1993-11-09
Publication date: 1998-05-20
Anticipated expiration: 2013-11-10
Also published as: JP3108550B2; EP0600269A3; EP0600269A2; EP0600269B1; JPH06148578A; US5416180A; DE69316853D1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein weiches Material für Okularlinsen. Insbesondere betrifft sie ein weiches Material für Okularlinsen, das in Bezug auf Sauerstoffdurchlässigkeit und Ablagerungsbeständigkeit exzellent ist, eine hohe mechanische Festigkeit aufweist und so für z.B. Kontaktlinsen, Intraokularlinsen oder künstliche Hornhaut geeignet ist.
Die EP-A-0 294 515 offenbart ein Material für Kontaktlinsen, das ein silikonhaltiges (Meth)acrylat und ein hydrophiles Monomer (N-Vinyl-2- pyrrolidon und Methacrylsäure) enthält.
Die GB-A-2 119 951 offenbart aus hydrophoben Materialien aufgebaute harte Kontaktlinsen.
Es wurden bereits verschiedene Materialien für Okularlinsen als Materialien für Kontaktlinsen oder intrackulare Linsen vorgeschlagen. Solche Materialien werden allgemein in weiche und harte Materialien eingeteilt. Es ist wohlbekannt, daß ein weiches Material üblicherweise als Material für Kontaktlinsen mit einem komfortablen Gefühl für den Träger oder als Material für Intrackularlinsen bevorzugt wird, das in deformiertem Zustand in einen kleinen Schnitt eingesetzt werden kann, ohne das Augengewebe zu schädigen.
Solche weichen Materialien können in ein wasserabsorbierendes Material, das guillt und durch Absorption von Wasser weich wird, und ein im Wesentlichen nicht-Wasser-absorbierendes Material eingeteilt werden.
Als Materialien für Kontaktlinsen werden hauptsächlich aus 2-Hydroxyethylmethacrylat hergestellte verwendet. Solche Materialien haben jedoch den Nachteil, daß die Sauerstoffdurchlässigkeit zur Hornhaut unzureichend ist und daran leicht Bestandteile der Tränenflüssigkeit anhaften können, und aus solchen Materialien hergestellte Kontaktlinsen können nicht stundenlag getragen werden.
Es wurde daher ein hauptsächlich aus N-Vinyl-2-pyrrolidon hergestelltes weiches Material mit hohem Wassergehalt als Material für Kontaktlinsen entwickelt, die stundenlang getragen werden können. Diese Materialien haben jedoch keine ausreichende mechanische Festigkeit, weil sie hohes Wasserabsorptionsvermögen aufweisen, und es gab in Bezug auf die Beständigkeit gegen Ablagerungen ebenfalls keine Verbesserung.
Als Materialien für Okularlinsen, die zur Lösung der obengenannten Probleme geeignet waren, wurden Polymermaterialien vorgeschlagen, die aus Copolymeren hergestellt waren, die als Hauptbestandteile ein hydrophiles Monomer und ein Fluor(meth)acrylat (ungeprüfte Japanische Patentveröffentlichungen Nr. 140 918/1991 und 140 919/1991) und aus Copolymeren eines hydrophilen Monomers wie 2-Hydroxyethylmethacrylat oder N,N-Dimethylacrylamid, einem Polysiloxanmonomer und einem fluorhaltigen Monomer (ungeprüfte Japanische Patentveröffentlichungen Nr. 179 422/1991, 196 117/1991 und 196 118/1991) aufgebaute nichtwasserabsorbierende und wasserabsorbierende Weichmaterialien enthielten. Diese Polymermaterialien und Weichmaterialien waren jedoch immer noch in der Weichheit unzureichend.
Außerdem wurde ein im Wesentlichen aus einem fluorhaltigen (Meth)- acrylat mit einer Hydroxylgruppe aufgebautes Kontaktlinsenmaterial vorgeschlagen (ungeprüfte Japanische Patentveröffentlichung Nr. 97 117/- 1992). Eine aus diesem Material hergestellte Kontaktlinse war jedoch in Bezug auf die mechanische Festigkeit wie die Penetrationsbeständigkeit unzureichend.
Unter diesen Umständen haben die Erfinder umfangreiche Untersuchungen durchgeführt, um ein Material für weiche Okularlinsen zu erhalten, das nicht nur exzellente Transparenz, sondern auch Sauerstoffdurchlässigkeit, Ablagerungsbeständigkeit und hohe mechanische Festigkeit aufweist und im Ergebnis ein Material gefunden, das diese gewünschten Eigenschaften zeigt. Auf Basis dieser Entdeckung wurde die vorliegende Erfindung vollendet.
So stellt die vorliegende Erfindung ein weiches Material für Okularlinsen bereit, das durch Copolymerisation von polymerisierbaren Komponenten erhalten wurde, die enthalten
(A) ein fluorhaltiges (Meth)acrylat mit einer Hydroxylgruppe der Formel (I):
worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R² eine C&sub5;&submin;&sub1;&sub5;-Perfluoralkylgruppe und n=0 ist,
(B) N,N-Dimethylacrylamid und
(C) mindestens ein Monomer, ausgewählt aus der aus Tris(trimethylsiloxy)silylpropyl(meth)acrylat und Tris(trimethylsiloxy)styrol bestehenden Gruppe, worin das Verhältnis der Menge des fluorhaltigen (Meth)- acrylats (A) zur Menge des hydrophilen Monomers (B) von 30/70 bis 60/40 als Gewichtsverhältnis und das Verhältnis der Gesamtmenge des fluorhaltigen (Meth)acrylats (A) und des hydrophilen Monomers (B) zur Menge des Monomeren (C) von 40/60 bis 80/20 als Gewichtsverhältnis beträgt.
Die vorliegende Erfindung wird nun im Einzelnen anhand bevorzugter Ausführungsformen beschrieben.
In der obigen Formel (I) ist R² eine lineare oder verzweigte C&sub5;&submin;&sub1;&sub5;- Perfluoralkylgruppe. Die Anzahl der Kohlenstoffatome dieser Perfluoralkylgruppe liegt bevorzugt von 5 bis 11. Wenn die Anzahl der Kohlenstoffe dieser Perfluoralkylgruppe weniger als 5 beträgt, ist es schwierig, dem Material für weiche Okularlinsen ausreichende Flexibilität zu verleihen. Wenn diese andererseits 15 übersteigt, ist die Verarbeitbarkeit des Materials für weiche Okularlinsen unzureichend.
In der vorliegenden Erfindung sind die Wasserstoffatome in einer verzweigten Kette alle durch Fluoratome substituiert, auch wenn die obengenannte Perfluoralkylgruppe eine verzweigte Kette aufweist.
Außerdem ist in der obigen Formel (I) n gleich 0, weil dadurch die Beständigkeit des Esters gegen Hydrolyse exzellent wird.
Spezielle Beispiele des obigen Monomers (A) umfassen 3-Perfluorohexyl-2-hydroxypropyl(meth)acrylat, 3-Perfluorooctyl-2-hydroxypropyl- (meth)acrylat, 3-(Perfluoro-3-(methyl)butyl)-2-hydroxypropyl(meth)- acrylat, 3-(Perfluoro-7-(methyl)octyl)-2-hydroxypropyl(meth)acrylat, 3- (Perfluoro-8-(methyl)decyl)-2-hydroxypropyl(meth)acrylat, 3-(Perfluoro- 10-(methyl)dodecyl)-2-hydroxypropyl(meth)acrylat, 3-(Perfluoro-12- (methyl)tetradecyl)-2-hydroxypropyl(meth)acrylat, 3-Perfluorohexyl-2-hydroxypropyloxy(meth)acrylat, 3-Perfluorooctyl-2-hydroxypropyloxy(meth)- acrylat und 3-Perfluoro-3-(methyl)butyl)-2-hydroxypropyloxy(meth)acrylat. Diese Monomere können allein oder in Kombination als Mischung von zwei oder mehr verwendet werden. Unter ihnen werden 3-Perfluorohexyl-2- hydroxypropyl(meth)acrylat, 3-Perfluorooctyl-2-hydroxypropyl(meth)acrylat and 3-(Perfluoro-3-(methyl)butyl)-2-hydroxypropyl(meth)acrylat besonders bevorzugt, da sie exzellente Kompabilität mit dem hydrophilen Monomer wie dem später beschriebenen N,N-Dimethyl(meth)acrylamid aufweisen.
In der vorliegenden Patentschrift heißt "(Meth)acrylat" "Acrylat und/oder Methacrylat". Dies gilt ebenso für andere (Meth)acrylatderivate.
Das obengenannte N,N-Dimethylacrylamid (im folgenden einfach als Monomer (B) bezeichnet) ist eine Komponente, die dem resultierenden Okularlinsenmaterial hydrophile Eigenschaften verleiht, das Wasserabsorptionsvermögen verbessert und ein weiches Material ergibt.
Das obengenannte mindestens eine Monomer (im Folgenden einfach als Monomer (C) bezeichnet), ausgewählt aus der aus Tris(trimethylsiloxy)- silylpropyl(meth)acrylat und Tris(trimethylsiloxy)silylstyrol bestehenden Gruppe, ist eine Komponente, die die Sauerstoffdurchlässigkeit und die mechanische Festigkeit des erhaltenen weichen Okularlinsenmaterials weiter verbessert.
Diese Monomere (C) können wie oben beschrieben allein oder in Kombination als Mischung verwendet werden. Solche Monomere (C) sind in der Verträglichkeit mit den optionalen copolymerisierbaren Bestandteilen exzellent.
Das Verhältnis der Menge des obigen Monomers (A) zu der des Monomers (B) liegt von 30/70 bis 60/40 als Gewichtsverhältnis Wenn dieses Verhältnis weniger als dieser Bereich beträgt, kann die Sauerstoffdurchlässigkeit und die Verschmutzungsbeständigkeit des erhaltenen weiche Material für Okularlinsen zu niedrig sein, und die mechanische Festigkeit des Materials wird unzureichend. Wenn andererseits das Verhältnis den obengenannten Bereich überschreitet, wird die Menge des Monomers (B) relativ zu gering, wodurch sich die hydrophile Natur des resultierenden weichen Materials für Okularlinsen verringern kann.
Weiterhin liegt das Verhältnis der Gesamtmenge des Monomers (A) und des Monomers (B) zur Menge des Monomers (C) von 40/60 bis 80/20 als Gewichtsverhältnis. Wenn dieses Verhältnis unter diesem Bereich liegt, kann es schwierig sein, dem resultierenden weichen Material für Okularlinsen Weichheit zu verleihen, und das Material kann hart werden. Wenn andererseits das Verhältnis den obengenannten Bereich übersteigt, wird die Menge des Monomers (C) relativ zu gering, wodurch keine ausreichende Wirkung bei der weiteren Verbesserung der Sauerstoffdurchlässigkeit durch die Zugabe dieses Monomers (C) erreicht werden kann.
Gemäß der vorliegenden Erfindung kann wahlweise ein übliches Vornetzungsmittel zum Erreichen eines weichen Materials für Okularlinsen verwendet werden. Solch ein Vernetzungsmittel bildet in dem weichen Material für Okularlinsen eine dreidimensional vernetzte Struktur, macht so das Material zäh und bewirkt erhöhte mechanische Festigkeit oder Härte, und es dient dazu, ein gleichmäßiges, transparentes, trübungs- und verzerrungsfreies weiches Material für Okularlinsen mit exzellenten optischen Eigenschaften zu erhalten. Außerdem zeigen sich weitere Vernetzungswirkungen wie verbesserte Haltbarkeit, chemische Beständigkeit, Hitzebeständigkeit oder Dimensionsstabilität und auch Reduzierung des Auswaschens.
Spezielle Beispiele für solche Vernetzer umfassen 4-Vinylbenzyl- (meth)acrylat, 3-Vinylbenzyl(meth)acrylat, Ethylenglycoldi(meth)acrylat, Diethylenglycoldi(meth)acrylat, Triethylenglycoldi(meth)acrylat, Propylenglycoldi(meth)acrylat, Dipropylenglycoldi(meth)acrylat, Allyl- (meth)acrylat, Vinyl(meth)acrylat, Trimethylolpropantri(meth)acrylat, Methacryloyloxyethyl(meth)acrylat, Divinylbenzol, Diallylphthalat, Diallyladipat, Triallylisocyanurat, α-Methylen-N-vinylpyrrolidon, 2,2- Bis(4-(meth)acryloyloxyphenyl)hexaflueropropan, 2,2-Bis(3-(meth)acryloyloxyphenyl)hexafluoropropan, 2,2-Bis(2-(meth)acryloyloxyphenyl)hexafluoropropan, 2,2-Bis(4-(meth)acryloyloxyphenyl)propan, 2,2-Bis(3-(meth)- acryloyloxyphenyl)propan, 2,2-Bis(2-(meth)acryloyloxyphenyl)propan, 1,4- Bis(2-(meth)acryloyloxyhexafluoroisopropyl)benzol, 1,3-Bis(2-(meth)- acryloyloxyhexafluoroisopropyl)benzol, 1,2-Bis(2-(meth)acryloyloxyhexafluoroisopropyl)benzol, 1,4-Bis(2-(meth)acryloyloxypropyl)benzol, 1,3-Bis(2-(meth)acryloyloxyisopropyl)benzol und 1,2-Bis(2-(meth)acryloyloxyisopropyl)benzol. Diese Vernetzer können allein oder als Gemisch von zwei oder mehr verwendet werden.
Die Menge des Vernetzers beträgt üblicherweise von 0.01 bis 20 Gew.-%, bevorzugt von 0.05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der copolymerisierbaren Bestandteile. Wenn die Menge weniger als 0.01 Gew.-% beträgt, ist bei der Verwendung des Vernetzers kein ausreicher Effekt zu beobachten. Wenn das Verhältnis andererseits 20 Gew.-% übersteigt, kann das resultierende weiche Material für Okularlinsen spröde und so empfindlich gegen Beanspruchung wie z.B. Schlag werden.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die die obengenannten Monomere (A), (B) und (C) und gegebenenfalls das obengenannte vernetzende Mittel enthaltenden copolymerisierbaren Komponenten copolymerisiert, um ein Copolymer zu erhalten. Es können jedoch zusätzlich zu diesen Bestandteilen weitere damit copolymerisierbare Monomere (im folgenden als zusätzliche copolymerisierbare Komponenten bezeichnet) verwendet werden.
Die Kombination und die jeweiligen Mengen solcher zusätzlicher copolymerisierbarer Komponenten können in geeigneter Weise in Abhängigkeit von dem gewünschten weichen Material für Okularlinsen eingestellt werden.
Spezielle Beispiele für solche zusätzlichen copolymerisierbaren Komponenten umfassen Styrolderivate wie o-Methylstyrol, m-Methylstyrol, p-Methylstyrol, p-Ethylstyrol, o-Hydroxystyrol, m-Hydroxystyrol, p-Hydroxystyrol, Trimethylstyrol, tert-Butylstyrol, Perbromostyrol, Dimethylaminostyrol und α-Methylstyrol; lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl(meth)acrylate wie Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Propyl- (meth)acrylat, n-Butyl(meth)acrylat, tert-butyl(meth)acrylat, Isobutyl(meth)acrylat, n-Pentyl(meth)acrylat, tert-Pentyl(meth)acrylat, Hexyl(meth)acrylat, 2-Methylbutyl(meth)acrylat, Heptyl(meth)acrylat, Octyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Nonyl(meth)acrylat, Decyl(meth)acrylat, Dodecyl(meth)acrylat, Stearyl(meth)acrylat, Cyclopentyl- (meth)acrylat und Cyclohexyl(meth)acrylat; lineare, verzweigte oder cyclische Dialkylfumarate wie Diethylfumarat, Dipropylfumarat, Diisopropylfumarat, Dibutylfumarat, Di-tert-butylfumarat, Dipentylfumarat, Dioctylfumarat, Di-tert-amylfumarat, Didodecylfumarat, Di(2-ethylhexyl)fumarat, Dicyclohexylfumarat, Di(tert-butylcyclohexyl)fumarat und Bis(trimethylcyclohexyl)fumarat; siliciumhaltige Fumarate wie Bis- (trimethylsilylpropyl)fumarat, Bis(pentamethyldisiloxanylpropyl)fumarat, Bis[(trimethylsiloxy)tetramethyldisiloxanyl)propyl]fumarat, Bis((trimethylbis(trimethylsiloxy)disiloxanyl)propyl]fumarat und Bis[(tetrakis- (trimethylsiloxy)trimethyltrisiloxanyl)propyl]fumarat; Aminoalkyl(meth)- acrylate wie Aminoethyl(meth)acrylat, N-Methylaminoethyl(meth)acrylat und N,N-Dimethylaminoethyl(meth)acrylat; alkoxidgruppenhaltige (Meth)acrylate wie Methoxyethyl(meth)acrylat, Ethoxyethyl(meth)acrylat und Methoxydiethylenglycol(meth)acrylat; aromatische Gruppen enthaltende (Meth)- acrylate wie Benzyl(meth)acrylat; Glycidyl(meth)acrylat und Tetrahydrofurfuryl(meth)acrylat. Diese zusätzlichen copolymerisierbaren Komponenten können allein oder als Mischung von zwei oder mehr verwendet werden.
Wenn es erwünscht ist, ein Kontaktlinsenmaterial mit besserer Sauerstoffdurchlässigkeit zu erhalten, wird gemäß der vorliegenden Erfindung hauptsächlich ein Dialkylfumarat oder ein siliciumhaltiges Fumarat aus den obigen zusätzlichen copolymerisierbaren Komponenten ausgewählt.
Wenn es erwünscht ist, das Linsenmaterial zu verstärken, um ein weiches Material für Okularlinsen mit guter Festigkeit zu erhalten oder die Härte des weichen Materials für Okularlinsen einzustellen, wird gemäß der vorliegenden Erfindung hauptsächlich ein Alkyl(meth)acrylat, Styrol, ein Styrolderivat oder (Meth)acrylsäure aus den obigen zusätzlichen copolymerisierbaren Komponenten ausgewählt.
Wenn es erwünscht ist, ein weiches Material für Okularlinsen mit einem hohen Brechungsindex zu erhalten, wird gemäß der vorliegenden Erfindung hauptsächlich Styrol, ein Styrolderivat oder ein einen aromatischen Ring enthaltendes Alkyl(meth)acrylat aus den obigen zusätzlichen copolymerisierbaren Komponenten ausgewählt.
Die Menge solcher zusätzlicher copolymerisierbaren Komponenten kann jeweils von dem beabsichtigten Verwendungszweck des resultierenden weichen Materials für Okularlinsen festgelegt werden. Diese Menge beträgt üblicherweise jedoch nicht mehr als 50 Gew.-%, bevorzugt von 10 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der copolymerisierbaren Komponenten. Wenn diese Menge 50 Gew.-% übersteigt, kann das resultierende weiche Material für Okularlinsen zu hart werden.
Außerdem kann als copolymerisierbare Komponente ein wie in den ungeprüften Japanischen Patentveröffentlichungen Nr. 188 717/1990, Nr. 213 820/1990 oder Nr. 43 711/1991 offenbartes Makromonomer verwendet werden, um ein weiches Material für Okularlinsen zu erhalten. Durch die Verwendung eines solchen Makromonomers ist es möglich, ein weiches Material für Okularlinsen mit weiter verbesserter Sauerstoffdurchlässigkeit zu erhalten. Die Menge des Makromonomers kann auf dem gleichen Niveau wie die Menge der obengenannten copolymerisierbaren Komponenten liegen. Unter diesen Makromonomeren können diejenigen mit mindestens zwei polymerisierbaren Gruppen im Molekül ebenso als das oben genannte vernetzende Mittel verwendet werden.
Um dem so erhaltenen weichen Material für Okularlinsen ultraviolettabsorbierende Eigenschaften oder eine Farbe zu verleihen, können als zusätzliche copolymerisierbare Komponente beispielsweise ein polymerisierbarer Ultraviolettabsorber, ein polymerisierbarer Farbstoff oder ein polymerisierbarer ultraviolettabsorbierender Farbstoff zugegeben werden.
Spezielle Beispiele für den polymerisierbaren Ultraviolettabsorber umfassen polymerisierbare Ultraviolettabsorber vom Benzophenontyp wie 2- Hydroxy-4-(meth)acryloyloxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-(meth)acryloyloxy-5- tert-butylbenzophenon, 2-Hydroxy-4-(meth)acryloyloxy-2',4'-dichlorobenzophenon und 2-Hydroxy-4-(2'-hydroxy-3'-(meth)acryloyloxypropoxy)benzophenon; polymerisierbare Ultraviolettabsorber vom Benzotriazoltyp wie 2- (2'-Hydroxy-5'-(meth)acryloyloxyethylphenyl)-2H-benzotriazol, 2-(2'- Hydroxy-5'-(meth)acryloyloxyethylphenyl)-5-chloro-2H-benzotriazol, 2-(2'- Hydroxy-5'-(meth)acryloyloxypropylphenyl)-2H-benzotriazol und 2-(2'-Hydroxy-5'-(meth)acryloyloxypropyl-3'-tert-butylphenyl)-5-chloro-2H-benzotriazol; polymerisierbare Ultraviolettabsorber vom Salicylsäurederivat- Typ wie Phenyl-2-hydroxy-4-(meth)acryloyloxymethylbenzoat und weitere polymerisierbare Ultraviolettabsorber wie Methyl-2-cyano-3-phenyl-3-(3'- (meth)acryloyloxyphenyl)propenoat. Diese polymerisierbaren Ultraviolettabsorber können allein oder in Kombination als Mischung von zwei oder mehr davon verwendet werden.
Spezielle Beispiele des polymerisierbaren Farbstoffs umfassen polymerisierbare Farbstoffe vom Azotyp wie 1-Phenylazo-4-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-Phenylazo-2-hydroxy-3-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-Naphthylazo-2-hydroxy-3-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-(α-Anthrylazo)-2-hydroxy-3-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-((4'-(Phenylazo)phenyl)azo)-2- hydroxy-3-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-(2',4'-Xylylazo)-2-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-(o-Tolylazo)-2-(meth)acryloyloxynaphthalin, 2-(m- (Meth)acryloylamid-anilino)-4,6-bis (1'-(o-tolylazo)-2'-naphthylamino)- 1,3,5-triazin, 2-(m-Vinylanilino)-4-((4'-nitrophenylazo)-anilino)-6-chloro-1,3,5-triazin, 2-(1'-(o-Tolylazo)-2'-naphthyloxy-4-(m-vinylanilino)-6- chloro-1,3,5-triazin, 2-(p-Vinylanilino)-4-(1'-(o-tolylazo)-2'-naphthylamino)-6-chloro-1,3,5-triazin, N-(1'-(o-Tolylazo)-2'-naphthyl)-3-vinylphthalsäuremonoamid, N-(1'-(o-Tolylazo)-2'-naphthyl)-6-vinylphthalsäuremonoamid, 3-Vinylphthalsäure-(4'-(p-sulfophenylazo)-1'-naphthyl)monoester,6-Vinylphthalsäure-(4'-(p-sulfophenylazo)-1'-naphthyl)monoester, 3-(Meth)acryloylamid-4-phenylazophenol, 3-(Meth)acryloylamid-4-(8'- hydroxy-3',6'-disulfo-1'-naphthylazo)phenol, 3-(Meth)acryloylamid-4-(1'- phenylazo-2'-naphthylazo)phenol, 3-(Meth)acryloylamid-4-(p-tolylazo)- phenol, 2-Amino-4-(m-(2'-hydroxy-1'-naphthylazo)anilino)-6-isopropenyl- 1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(N-methyl-p-(2'-hydroxy-1'-naphthylazo)anilino)- 6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(m-(4'-hydroxy-1'-phenylazo)- anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(N-methyl-p-(4'-hydroxyphenylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(m-(3'-methyl- 1'-phenyl-5'-hydroxy-4'-pyrazolylaze)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5- triazin, 2-Amino-4-(N-methyl-p-(3'-methyl-1-phenyl-5'-hydroxy-4'-pyrazolylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(p-phenylazo- anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin und 4-Phenylazo-7-(meth)acryloylamid-1-naphthol; polymerisierbare Farbstoffe vom Anthrachinontyp wie 1,5- Bis((meth)acryloylamino)-9,10-anthrachinon, 1-(4'-Vinylbenzoylamid)-9,10- anthrachinon, 4-Amino-1-(4-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 5-Amino- 1-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 8-Amino-1-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 4-Nitro-1-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 4-Hydroxy-1-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-(3'-Vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-(2'-Vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-(4'-Isopropenylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-(3'-Isopropenylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-(2'-Isopropenylbenzoylamid)- 9,10-anthrachinon, 1,4-Bis-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1,4- Bis-(4'-isopropenylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1,5-Bis-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1,5-Bis-(4'-isopropenylbenzoylamid)-9,10- anthrachinon, 1-Methylamino-4-(3'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1- Methylamino-4-(4'-vinylbenzoyloxyethylamino)-9,10-anthrachinon, 1-Amino- 4-(3'-vinyl-phenylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(4'- vinylphenylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(2'-vinylbenzylamine)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(3'-(meth)- acryloylaminophenylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(3'- (meth)acryloylaminobenzylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-(β- Ethoxycarbonylallylamino)-9,10-anthrachinon,1-(β-Carboxyallylamino)- 9,10-anthrachinon, 1,5-di-(β-Carboxyallylamino)-9,10-anthrachinon, 1-(β- Isopropoxycarbonylallylamino)-5-benzoylamid-9,10-anthrachinon, 2-(3'- (Meth)acryloylamid-anilino)-4-(3'-(3"-sulfo-4"-aminoanthrachinon-1"-yl) amino-anilino)-6-chloro-1,3,5-triazin, 2-(3'-(Meth)acryloylamid-anilino)- 4-(3'-(3"-sulfo-4"-aminoanthrachinon-1"-yl)amino-anilino)-6-hydrazino- 1,3,5-triazin,2,4-Bis-((4"-methoxyanthrachinon-1"-yl)amino)-6-(3'-vinylanilino)1,3,5-triazin und 2-(2'-Vinylphenoxy)-4-(4'-(3-sulfo-4"-aminoanthrachinon-1"-yl-amino) anilino)-6-chloro-1,3,5-triazin; polymerisierbare Farbstoffe vom Nitrotyp wie o-Nitroanilinomethyl(meth)acrylat und polymerisierbare Farbstoffe vom Phthalocyanintyp wie (meth)acryloylmodifizierte Tetraaminokupferphthalocyanine und (meth)acryloyl-modifizierte (dodecanoyl-modifizierte Tetraaminokupferphthalocyanine). Diese polymerisierbaren Farbstoffe können allein oder als Mischung von zwei oder mehr davon verwendet werden.
Spezielle Beispiele für polymerisierbare ultraviolettabsorbierende Farbstoffe umfassen polymerisierbare ultraviolettabsorbierende Farbstoffe vom Benzophenontyp wie 2,4-Dihydroxy-3-(p-styrolazo)benzophenon, 2,4- Dihydroxy-5-(p-styrolazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p(meth)acryloyloxymethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(meth)acryloyloxymethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p(meth)acryloyloxyethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p(meth)acryloyloxyethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(meth)acryloyloxypropylphenylazo)- benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(meth)acryloyloxypropylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(o-(meth)acryloyloxymethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(o(meth)acryloyloxymethylphenylazo)benzophenon, 2,4- Dihydroxy-3-(o-(meth)acryloyloxyethylphenylazo)benzophenon, 2,4- Dihydroxy-5-(o(meth)acryloyloxyethylphenylazo)benzophenon, 2,4- Dihydroxy-3-(o-(meth)acryloyloxypropylphenylazo)benzophenon, 2,4- Dihydroxy-5-(o(meth)acryloyloxypropylphenylazo)benzophenon, 2,4- Dihydroxy-3-(p-(N,N-di(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(N,N-di(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(o-(N,N-di(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)- benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(o-(N,N-di(meth)acryloylethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(N-ethyl-N-(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(N-ethyl-N-(meth)- acryloyloxyethylamino)phenylaze)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(o-N-ethyl- N-(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(o- (N-ethyl-N-(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4- Dihydroxy-3-(p-(N-ethyl-N-(meth)acryloylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4- Dihydroxy-5-(p-(N-ethyl-N-(meth)acryloylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4- dihydroxy-3-(o-(N-ethyl-N-(meth)acryloylamino)phenylazo)benzophenon und 2,4-Dihydroxy-5-(o-(N-ethyl-N-(meth)acryloylamino)phenylazo)benzophenon und polymerisierbare ultraviolettabsorbierende Farbstoffe vom Benzoesäuretyp wie Phenyl-2-hydroxy-4-(p-styrolazo)benzoat. Diese polymerisierbaren ultraviolettabsorbierenden Farbstoffe können allein oder als Mischung von zwei oder mehr davon verwendet werden.
Die Mengen der obengenannten polymerisierbaren Farbstoffe, polymerisierbaren Ultraviolettabsorber oder polymerisierbaren ultraviolettabsorbierenden Farbstoffe werden im Wesentlichen von der Dicke der Linse bestimmt und liegen bevorzugt bei nicht mehr als 3 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt von 0.1 bis 2 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile der Gesamtmenge der zu polymerisierenden Monomere. Wenn die Menge 3 Gewichtsteile übersteigt, können die physikalischen Eigenschaften wie die mechanische Festigkeit der Linse nachlassen. In Bezug auf die Toxizität des polymerisierbaren Ultraviolettabsorbers oder Farbstoffs kann ferner ein solches Material für ein weiches Material für Okularlinsen, das in direktem Kontakt mit lebendem Gewebe steht, ungeeignet sein. Außerdem kann besonders im Fall eines Farbstoffes, wenn dessen Menge zu groß ist, die Farbe der Linse so intensiv sein, daß darunter die Transparenz leidet und sichtbare Strahlung die Linse kaum noch passieren kann.
Das erfindungsgemäße weiche Material für Okularlinsen kann durch Copolymerisation der die obengenannten Monomere (A), (B) und (C) und gegebenenfalls das vernetzende Mittel und zusätzliche copolymerisierbare Komponenten enthaltenden copolymerisierbaren Komponenten erhalten werden. Erfindungsgemäß ist es so möglich, ein nicht wasserabsorbierendes Material oder ein wasserabsorbierendes Material durch geeignete Einstellung der Kombination und der Mengen der obengenannten copolymerisierbaren Komponenten zu erhalten.
Als Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen weichen Materials für Okularlinsen ist beispielsweise ein Verfahren zum Erhalten eines Copolymers zu nennen, bei dem die entsprechenden Komponenten gleichmäßig gemischt, ein Polymerisationsinitiator zugegeben und die Mischung auf herkömmliche Weise polymerisiert wird.
Ein solches Verfahren zum Erhalten des Copolymers kann beispielsweise ein Verfahren (Wärmepolymerisation) sein, in dem ein radikalischer Polymerisationsinitiator zu den copolymerisierbaren Komponenten gegeben wird und die Temperatur über einen Zeitraum von 10 Stunden schrittweise von Raumtemperatur auf 130ºC erhöht wird, ein Verfahren (Photopolymerisation), in dem zu den copolymerisierbaren Komponenten ein Photopolymerisationsinitiator gegeben und die Mischung mit Licht einer der Absorption des Photopolymerisationsinitiators entsprechenden Wellenlänge wie Ultraviolettlicht bestrahlt wird, um die Polymerisation durchzuführen, oder eine Kombination aus Wärme- und Photopolymerisation.
Um die obige Wärmepolymerisation durchzuführen, kann das Aufheizen in einem Tank oder einer Kammer mit konstanter Temperatur erfolgen oder es kann mit einer elektromagnetischen Welle wie Mikrowelle bestrahlt werden, und das Aufheizen kann schrittweise durchgeführt werden. Wenn die obige Photopolymerisation angewendet wird, kann außerdem ein Sensibilisator zugegeben werden.
Die Herstellung des weichen Materials für Okularlinsen kann beispielsweise mit Massepolymerisation oder Lösungspolymerisation durchgeführt werden.
Spezielle Beispiele des obigen radikalischen Polymerisationsinitiators umfassen Azobisisobutyronitril, Azobisdimethylvaleronitril, Benzoylperoxid, tert-Butylhydroperoxid und Cumolperoxid.
Spezielle Beispiele des obigen Polymerisationsinitiators umfassen Polymerisationsinitiatoren vom Benzointyp wie Benzoin, Methylorthobenzoylbenzoat, Methylorthobenzoinbenzoat, Methylbenzoylformiat, Benzoinmethylether, Benzomethylether, Benzoinisopropylether, Benzoinisobutylether und Benzoin-n-butylether; Polymerisationsinitiatoren vom Phenontyp wie 2- Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on, p-Isopropyl-α-hydroxyisobutyrophenon, p-tert-Butyltrichloroacetophenon, 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon, α,α-Dichloro-4-phenoxyacetophenon und 4,4'-Bisdiethylaminobenzophenon; 1-Hydroxycyclohexylphenylketon; 1-Phenyl-1,2-propandion-2-(o-ethoxycarbonyl)oxim; Polymerisationsinitiatoren vom Thioxanthontyp wie 2- Chlorothioxanthon und 2-Methylthioxanthon; Dibenzosubalon; 2-Ethylanthrachinon; Benzophenonacrylat; Benzophenon und Benzil.
Diese radikalischen oder Photopolymerisationsinitiatoren können allein oder als Gemisch von zwei oder mehr verwendet werden. Ihre Mengen können auf einem zum Starten der Reaktion ausreichenden Niveau liegen, üblicherweise von 0.1 bis 2 Gewichtsteilen, bevorzugt von ungefähr 0.01 bis 1 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile der Gesamtmenge der copolymerisierbaren Komponenten.
Um das so erhaltene weiche Material für Okularlinsen zu Okularlinsen wie Kontakt- oder Intrackularlinsen zu verformen, können dem Fachmann geläufige Verfahren angeandt werden.
Als solche Formgebungsverfahren sind beispielsweise ein Drehbank- Schneid-und Schleifverfahren oder ein Gießverfahren zu nennen. Beim Schneid- und Schleifverfahren wird die Polymerisation in einer geeigneten Form oder einem Gefäß durchgeführt, um ein stab-, würfel- oder plattenförmiges Basismaterial zu erhalten (Polymer) und dieses durch mechanische Verfahren wie Schneiden, Schleifen oder Polieren in die gewünschte Form zu bringen. Beim Gießverfahren wird eine der Form der gewünschten Okularlinse entsprechende Gießform hergestellt und darin die Polymerisation der obengenannten Komponenten durchgeführt, wobei das so erhaltene Produkt gegebenenfalls einer mechanischen Nachbehandlung unterzogen wird.
Das erfindungsgemäße weiche Material für Okularlinsen ist ein Material, das im Bereich um die Raumtemperatur herum weich ist, und es wird üblicherweise ein Gußverfahren bevorzugt. Als Gießverfahren sind ein Drehschleuderverfahren und ein statisches Schleuderverfahren bekannt.
Neben diesen Verfahren kann erfindungsgemäß ein Verfahren durchgeführt werden, bei dem dem Linsenmaterial ein zur Bildung eines harten Polymers fähiges Monomer zugegeben und zur Härtung des Materials insgesamt polymerisiert wird, welches dann einem Schneid- und Schleifprozeß unterzogen wird, wobei von dem so gebildeten Produkt das Hartpolymer entfernt wird, um ein aus dem weichen Material für Okularlinsen gebildetes geformtes Produkt zu erhalten (ungeprüfte Japanische Patentveröffentlichungen Nr. 278 024/1987 und Nr. 118 541/1989).
Das erfindungsgemäße weiche Material für Okularlinsen wird nun anhand von Beispielen in weiteren Einzelheiten beschrieben. Die vorliegende Erfindung ist jedoch keineswegs auf diese speziellen Beispiele beschränkt.

BEISPIEL 1

33 Gewicht steile 3-Perfluorohexyl-2-hydroxypropylmethacrylat, 33 Gewichtsteile N,N-Dimethylacrylamid, 33 Gewichtsteile Tris(trimethylsiloxy)silylpropylmethacrylat, 0.5 Gewichtsteile Ethylenglycoldimethacrylat und 0.1 Gewichtsteil 2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitril) als Polymerisationsinitiator wurden gleichmäßig gemischt, um eine Lösung zu erhalten. Diese Lösung wurde in ein Teströhrchen aus Glas gegeben.
Dann wurde das Probenröhrchen in ein Bad konstanter Temperatur vom zirkulationstyp gegeben und 64 Stunden bei 30ºC und 56 Stunden bei 50ºC erhitzt. Dann wurde es in einen Umluftofen gebracht und durch Erhöhen der Temperatur mit einer Geschwindigkeit von 10ºC in zwei Stunden auf 110ºC copolymerisiert, um ein stabförmiges Copolymer mit einem Durchmesser von 13.5 mm zu erhalten. Dieses Copolymer wurde gebogen und wieder entlastet, wobei es sofort zum Ausgangszustand zurückkehrte und so exzellente Elastizität zeigte. Dieses Copolymer hatte also eine für ein weiches Material für Okularlinsen geeignete Flexibilität.
Das so erhaltene Copolymer wurde einer Hydratisierungsbehandlung unterzogen und dann in Probekörper mit einer Dicke von 0.2 mm geschnitten, die einer Schneid- und Polierbehandlung unterzogen wurden. An diesen Probekörpern wurden verschiedene physikalische Eigenschaften mit den folgenden Verfahren bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt.

(a) Transparenz

Das Erscheinungsbild eines durch Hydratisierungsbehandlung erhaltenen Testkörpers wurde visuell begutachtet und nach den folgenden Standards bewertet.

Bewertungsstandards

: Transparent
: Leicht trüb
X: Deutlich trüb

(b) Ablagerungsbeständigkeit (Klebrigkeit)

Ein Testkörper wurde mit einem Finger berührt, die Ablösbarkeit vom Probekörper untersucht und nach den folgenden Standards bewertet.

Bewertungsstandard

: Finger löst sich leicht
: Finger löst sich etwas schwerer
X: Finger löst sich schwer

(c) Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizient

Der Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizient eines Testkörpers wurde bei 35ºC in einer physiologischen Salzlösung mit einem von Rika Seiki Kogyo Kabushiki Kaisha hergestellten Sauerstoffdurchlässigkeitsmeßgerät vom Seikaken-Typ gemessen. Die Einheit des Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizienten ist (cm²/sec) (ml O&sub2;/(ml x mm Hg)). Die Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizienten in Tabelle 1 sind durch Multiplizieren der Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizienten mit der Dicke des Probekörpers von 0.2 mm mit 10¹¹ erhaltene Zahlenwerte.

(d) Wassergehalt

Der Wassergehalt (Gew.-%) der durch Hydratisierungsbehandlung erhaltenen Testkörper wurde mittels der folgenden Gleichung gemessen:
Wassergehalt (Gew.-%) = W-Wo/W x 100
worin W das Gewicht (g) des Probekörpers bei der Absorption von Wasser bis zum Gleichgewichtszustand nach der Hydratisierungsbehandlung und Wo das Gewicht (g) des Probekörpers nach dem Trocknen in einem Trockner nach der Hydratiserungsbehandlung ist.

(e) Penetrationsbeständigkeit

Mit einem Penetrationsbeständigkeitsmeßgerät wurde eine Nadel mit einem Durchmesser von 1/16 Zoll gegen die Mitte des Testkörpers gedrückt und die Belastung (g) beim Bruch des Probekörpers gemessen. Die in Tabelle 1 aufgeführten Meßwerte sind die aus der Dicke der Testkörper von 0.2 mm berechneten Werte.

(f) Dehnung

Die Dehnung (%) beim Bruch des Testkörpers bei der obengenannten Messung der Penetrationsbeständigkeit (g) wurde gemessen.

BEISPIELE 2 UND 7 UND VERGLEICHSBEISPIELE 1 BIS 5

Es wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 verschiedene Komponenten gemischt, um die in Tabelle 1 gezeigten Zusammensetzungen zu erhalten und zu stabförmigen Copolymeren polymerisiert, die zur Anfertigung von Probekörpern einer Schneid- und Polierbehandlung unterzogen wurden. Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurden verschiedene physikalische Eigenschaften der Probekörper bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt. Die Copolymere der Beispiele 2 bis 7 hatten wie das Copolymer des Beispiels 1 eine für das weiche Material für Okularlinsen geeignete Flexibilität. Tabelle 1
Die in Tabelle 1 verwendeten Abkürzungen sind wie folgt:
FHeHA: 3-Perfluorohexyl-2-hydroxypropylacrylat
FOHPA: 3-Perfluorooctyl-2-hydroxypropylacrylat
FMBHPMA: 3-(Perfluoro-3-(methyl)butyl)-2-hydroxypropylmethacrylat
FBHPA: 3-Perfluorobutyl-2-hydroxypropylacrylat
DMAA: N,N-Dimethylacrylamid
SiMA: Tris(trimethylsiloxy)silylpropylmethacrylat
SiSt: Tris(trimethylsiloxy)silylstyrol
EDMA: Ethylenglycoldimethacrylat
V-65: 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril)
Aus den in Tabelle 1 gezeigten Ergebnissen geht hervor, daß die in den Beispielen 1 bis 7 erhaltenen weichen Materialien für Okularlinsen im Vergleich zu den in den Vergleichsbeispielen 1 bis 5 erhaltenen weichen Materialien für Okularlinsen eine hohe mechanische Festigkeit aufweisen und nicht nur bei der Sauerstoffdurchlässigkeit, sondern auch bei der Transparenz und bei der Lipidbeständigkeit exzellent sind.
Das erfindungsgemäße weiche Material für Okularlinsen ist exzellent in Bezug auf die Weichheit und ist als weiches Material für Okularlinsen geeignet, das ein angenehmes Tragegefühl vermittelt.
Außerdem ist das weiche Material für Okularlinsen in Bezug auf die Sauerstoffdurchlässigkeit exzellent, und wenn es zu einer Kontaktlinse verformt wird, behindert es nicht den Stoffwechsel der Hornhaut. Weiterhin hat es eine ausreichende mechanische Festigkeit und kann zu einer Linse verformt werden, die durch die Einwirkung unterschiedlicher physikalischer Behandlungen nur schwer zu zerstören ist.
Darüberhinaus hat das erfindungsgemäße weiche Material für Okularlinsen nur eine geringe Oberflächen-Klebrigkeit, und Rückstände von z.B. Lipiden bleiben nur wenig haften.

Claims

1. Ein weiches Material für Okularlinsen, erhalten durch Copolymerisation von polymerisierbaren Komponenten, die enthalten

(A) ein fluorhaltiges (Meth)acrylat mit einer Hydroxylgruppe der Formel (I):

worin R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R² eine C&sub5;&submin;&sub1;&sub5;-Perfluoralkylgruppe und n=0 ist,

(B) N,N-Dimethylacrylamid und

(C) mindestens ein Monomer, ausgewählt aus der aus Tris(trimethylsiloxy)silylpropyl(meth)acrylat und Tris(trimethylsiloxy)silylstyrol bestehenden Gruppe, worin das Verhältnis der Menge des fluorhaltigen (Meth)acrylats (A) zur Menge des N,N-Dimethylacrylamids (B) von 30/70 bis 60/40 als Gewichtsverhältnis und das Verhältnis der Gesamtmenge des fluorhaltigen (Meth)acrylats (A) und des N,N-Dimethylacrylamids (8) zur Menge des Monomeren (C) von 40/60 bis 80/20 als Gewichtsverhältnis beträgt.

2. Das weiche Material für Okularlinsen gemäß Anspruch 1, worin die copolymerisierbaren Komponenten außerdem von 0.01 bis 20 Gew.-% eines vernetzenden Mittels enthalten.

3. Das weiche Material für Okularlinsen gemäß Anspruch 1, worin das fluorhaltige (Meth)acrylat (A) mindestens ein aus der aus 3-Perfluorhexyl-2-hydroxypropyl(meth)acrylat, 3-Perfluoroctyl-2-hydroxypropyl- (meth)acrylat, 3-(Perfluor-3-(methyl)butyl)-2-hydroxypropyl(meth)acrylat, 3-(Perfluor-7-(methyl)octyl)-2-hydroxypropyl(meth)acrylat, 3-(Perfluor-8- (methyl)decyl)-2-hydroxypropyl(meth)acrylat, 3-(Perflucr-10-(methyl)- dodecyl)-2-hydroxypropyl(meth)acrylat, 3-(Perfluor-12-(methyl)tetradecyl)-2-hydroxypropyl(meth)acrylat, 3-Perfluorhexyl-2-hydroxypropyloxy- (meth)acrylat, 3-Perfluoroctyl-2-hydroxypropyloxy(meth)acrylat und 3-Perfluor-3-(methyl)butyl)-2-hydroxypropyloxy(meth)acrylat bestehenden Gruppe ausgewähltes Mitglied ist.

4. Das weiche Material für Okularlinsen gemäß Anspruch 2, worin das vernetzende Mittel mindestens ein aus der aus 4-Vinylbenzyl(meth)acrylat, 3-Vinylbenzyl(meth)acrylat, Ethylenglykoldi(meth)acrylat, Diethylenglykoldi(meth)acrylat, Triethylenglykoldi(meth)acrylat, Propylenglykoldi(meth)acrylat, Dipropylenglykoldi(meth)acrylat, Allyl(meth)acrylat, Vinyl(meth)acrylat, Trimethylolpropantri(meth)acrylat, Methacryloyloxyethyl(meth)acrylat, Divinylbenzol, Diallylphthalat, Diallyladipat, Triallylisocyanurat, α-Methylen-N-vinylpyrrolidon, 2,2-Bis(4-(meth)- acryloyloxyphenyl)hexafluorpropan, 2,2-Bis(3-(meth)acryloyloxyphenyl)- hexafluorpropan, 2,2-Bis(2-(meth)acrylcyloxyphenyl)hexafluorpropan, 2,2- Bis(4-(meth)acryloyloxyphenyl)propan, 2,2-bis(3-(meth)acryloyloxyphenyl)- propan,2,2-Bis(2-(meth)acryloyloxyphenyl)propan, 1,4-Bis(2-(meth)- acryloyloxyhexafluorisopropyl)benzol, 1,3-Bis(2-(meth)acryloyloxyhexafluorisopropyl)benzol, 1,2-Bis(2-(meth)acryloyloxyhexafluorisopropyl)- benzol, 1,4-Bis(2-(meth)acryloyloxypropyl)benzol, 1,3-Bis(2-(meth)- acryloyloxyisopropyl)benzol und 1,2-Bis(2-(meth)acryloyloxyisopropyl)- benzol bestehenden Gruppe ausgewähltes Mitglied ist.

5. Das weiche Material für Okularlinsen gemäß Anspruch 1, worin N,N-Dimethylacrylamid in einer Menge von 33.33 bis 56 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Monomeren A, B und C, vorliegt.