DE69223033T2 - Fluorgummi-beschichtungszusammensetzung - Google Patents
Fluorgummi-beschichtungszusammensetzungInfo
- Publication number
- DE69223033T2 DE69223033T2 DE69223033T DE69223033T DE69223033T2 DE 69223033 T2 DE69223033 T2 DE 69223033T2 DE 69223033 T DE69223033 T DE 69223033T DE 69223033 T DE69223033 T DE 69223033T DE 69223033 T2 DE69223033 T2 DE 69223033T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- fluororubber
- coating composition
- composition according
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 26
- 238000010073 coating (rubber) Methods 0.000 title 1
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 claims description 44
- -1 silane compound Chemical class 0.000 claims description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920001198 elastomeric copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 claims description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- KHXKESCWFMPTFT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-3-(1,2,2-trifluoroethenoxy)propane Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KHXKESCWFMPTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BLTXWCKMNMYXEA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)ethene Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)(F)F BLTXWCKMNMYXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 3
- 229920005609 vinylidenefluoride/hexafluoropropylene copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- DKLYQEVODDTWTQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-(difluoromethyl)-1,3,3,4,4,5,6,6,7,8,8,9,10,10,11,12,12,12-octadecafluoro-11-(trifluoromethyl)dodec-1-ene Chemical compound FC(C(C(F)(F)F)(C(C(C(F)F)(C(C(C(C(C(C(C(=CF)Cl)(F)F)(F)F)F)(F)F)F)(F)F)F)(F)F)F)(F)F DKLYQEVODDTWTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTEBVBBGZIBAGZ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-aminopropyl(dimethoxy)silyl]oxypentane-1,5-diamine Chemical compound NCCC[Si](OC)(OC)OC(CCN)CCN UTEBVBBGZIBAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- ANOPCGQVRXJHHD-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminopropyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]propan-1-amine Chemical compound C1OC(CCCN)OCC21COC(CCCN)OC2 ANOPCGQVRXJHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910001853 inorganic hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEXYOZSKYQBQIH-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](C)(C)C)CCC2OC21 PEXYOZSKYQBQIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09D127/12—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
- Erfindungsgebiet
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Fluorkautschuk- Beschichtungs zusammensetzung. Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere eine Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung, die eine lange Standzeit aufweist und zu einem Film mit einheitlicher Dicke führt.
- Da eine herkömmliche Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung den Nachteil aufweist&sub1; innerhalb von 24 h nach der Zugabe des Vernetzungsmittels zu gelieren, ist ihre Standzeit kurz, führt sie zu Schwierigkeiten bei der Lagerung und Anwendung. Wenn die Zusammensetzung nicht geliert, wird das Vernetzen des Fluorkautschuks zu einer Viskositätszunahme der Zusammensetzung führen, so daß der Beschichtungsfilm eine ungleichmäßige Dicke in Abhängigkeit von der Beschichtungsweise hat (siehe "Industrial Material" (KOGYO ZAIRYO), Band 26, Nr. 12 (Dezember 1978) 46-49).
- JP-A-51-36226 betrifft eine Beschichtungszusammensetzung, die
- (a) ein Fluorharz,
- (b) eine Silan-Verbindung der allgemeinen Formel:
- R-Si-R¹3-yR²y
- worin R eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl-Gruppe oder eine Vinyl-Gruppe mit mindestens einen funktionellen Atom oder einer funktionellen Gruppe ausgewählt aus einem Chloratom, einer Amino-Gruppe, einer Aminoalkyl-Gruppe, einer Ureido-Gruppe, einer Glycidoxy-Gruppe, einer Epoxycyclohexyl-Gruppe, einer Acryloyloxy-Gruppe, einer Methacryloyloxy-Gruppe, einer Mercapto-Gruppe und einer Vinyl-Gruppe ist; R¹ und R² unabhängig voneinander ein Chloratom, eine Hydroxy-Gruppe, eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkoxy-Gruppe, eine C&sub2;-C&sub1;&sub5;-alkoxysubstituierte Alkoxy-Gruppe, eine C&sub2;-C&sub4;-Hydroxyalkyloxy-Gruppe oder eine C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Acyloxy-Gruppe ist,
- (c) mindestens eine Verbindung ausgewählt aus organischen Säuren, anorganischen Säuren, Ammen, Ammoniak und anorganischen Hydroxiden, und
- (d) ein Flüssigmedium, umfaßt.
- Die Carbonsäure als Beispiel der Komponente (c) beschleunigt die Zersetzungskondensationsreaktion der Silan-Verbindung. Wenn sie mit der funktionellen Gruppe der Silan-Verbindung reagiert, bildet sich eine dreidimensionale Netzwerkstruktur, die zur Fixierung des Fluorharzes bevorzugt ist. Ferner verbessert die Säure die Adhäsion der Zusammensetzung zu einem Substrat und die Eigenschaften des gesinterten beschichteten Films des Fluorharzes.
- DE-2233025 (entsprechend JP-A-4815931) betrifft eine Beschichtungszusammensetzung auf der Basis von Mischpolymerisaten des Hexafluoropropylens und besteht aus eine Lösung von (A), einem Vinylfluorid-Hexafluorpropylen- Mischpolymerisat, das eine Grenzviskosität (intrinsic viscosity) von 0,1 bis 2 hat, und (B) einem Lösungsmittel ausgewählt aus aliphatischen Ketonen, Alkylestern, aliphatischeen Monocarbonsäuren und ihren Anhydriden, cyclischen Ethern und aliphatischen Nitrilen, wörin die Menge des Mischpolymerisats 1 bis 50 Gew.-% ausmacht, bezogen auf das Gewicht der Beschichtungszusammensetzung. Diese Druckschrift offenbart ferner die Verwendung von Vernetzungsmitteln wie aliphatischen Polyaminen.
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung mit einer langen Standzeit bereitzustellen.
- Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung bereitzustellen, die einen Film mit einer einheitlichen Dicke beim Beschichten liefert.
- Erfindungsgemäß wird eine Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung bereitgestellt, die einen Fluorkautschuk in einer Konzentration von 10 bis 50 Gew.- Teilen pro 100 Teilen der gesamten Zusammensetzung, ein flüssiges Medium, ein Kupplungsmittel in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teilen des besagten Fluorkautschuks, ein Vernetzungsmittel und eine Carbonsäure umfaßt, wobei das besagte Kupplungsmittel auf die Grenzfläche zwischen einem organischen Material und einem anorganischen Material wirkt und eine starke Brücke durch eine chemische oder physikalische Bindung zwischen diesen bildet.
- Figur 1 ist ein Graph, der die zeitabhängige Viskositätsänderung der in Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 hergestellten Zusammensetzungen zeigt,
- Figur 2 ist ein Graph, der die zeitabhängige Viskositätsänderung der in Beispiel 2 hergestellten Zusammensetzung zeigt, die verschiedene Konzentrationen an Ameisensäure enthält, und
- Figur 3 ist ein Graph, der die zeitabhängige Viskositätsänderung der in Beispiel 3 hergestellten Zusammensetzung zeigt, die verschiedene Konzentrationen an Essigsäure enthält.
- Als Fluorkautschuk, der in der erfindungsgemäßen Beschichtungszusammensetzung enthalten ist, kann man ein hochfluoriertes elastomeres Copolymer verwenden. Ein bevorzugtes Beispiel des Fluorkautschuks ist ein elastomeres Copolymer, das 40 bis 85 % Vinylidenfluorid und mindestens ein weiteres fluorhaltiges, ethylenisch ungesättigtes Monomer, das mit Vinylidenfluorid copolymerisierbar ist, enthält.
- Man kann als Fluorkautschuk einen Fluorkautschuk verwenden, der Jodatome in der Polymerkette enthält. Ein Beispiel eines Fluorkautschuks, der Jodatome enthält, ist ein elastomeres Copolymer, daas 40 bis 85 % Vinylidenfluorid und mindestens ein anderes fluorhaltiges, ethylenisch ungesättigtes Monomer, das mit Vinylidenfluorid copolymerisierbar ist, enthält, und 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-% Jodatome aufweist, die an den Enden der Polymerketten gebunden sind (siehe japanische Offenlegungsschrift Nr. 125491/1978 und US- Patent Nr. 4 243 770).
- Typische Beispiele des anderen fluorhaltigen, ethylenisch ungesättigten Monomers, das mit Vinylidenfluorid copolymerisierbar ist, sind Hexafluorpropylen, Pentafluorpropylen, Trifluorethylen, Trifluorchlorethylen, Tetrafluorethylen, Vinylfluorid, Perfluor(methylvinylether), Perfluor(ethylvinylether) und Perfluor(propylvinylether).
- Bevorzugte Beispiele des Fluorkautschuks sind Vinylidenfluorid/Hexafluorpropylen-Copolymere und Vinylidenfluorid/Tetrafluorethylen/Hexafluorpropylen- Terpolymere.
- Beispiele anderer Fluorkautschuks, die man erfindungsgemäß verwenden kann, sind ein Tetrafluorethylen/Propylen- Copolymer, Ethylen/Hexafluorpropylen-Copolymer, Tetrafluorethylen/Fluorvinylether-Copolymer, Vinylidenfluorid/Tetrafluorethylen/Hexafluorpropylen/Fluorvinylether-Copolymer und ein Vinylidenfluorid/Hexafluorpropylen-Copolymer.
- Gegebenenfalls kann man zu der Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung ein Fluorharz geben. Beispiele des Fluorharzes sind Polytetrafluorethylen, ein Copolymer des Tetrafluorethylens mit mindestens einem anderen ethylenisch ungesättigten Monomer (z.B. Olefine wie Ethylen und Propylen; halogenierte Olefine wie Hexafluorpropylen, Vinylidenfluorid, Chlortrifluorethylen und Vinylfluorid; Perfluor (alkylvinylether), Polychlortrifluorethylen und Polyvinylidenfluorid. Unter diesen sind Polytetrafluorethylen und ein Copolymer des Tetrafluorethylens mit mindestens einem Monomer, ausgewählt aus Hexafluorpropylen, Perfluor(methylvinylether), Perfluor(ethylvinylether) und Perfluor(propylvinylether) in einer Menge von 40 Mol-% oder weniger, bezogen auf die Menge des Tetrafluorethylens, bevorzugt.
- Als flüssiges Medium kann man ein organisches Lösungsmittel, wie ein Keton und einen Ester verwenden. Als Keton oder Ester kann man irgend ein Keton oder irgendeinen Ester verwenden, sofern sich der Fluorkautschuk darin löst. Spezifische Beispiele sind Aceton, Methylethylketon, 2-Pentanon, 3- Pentanon, 2-Hexanon, Methylisobutylketon, 2-Heptanon, Dusobutylketon, Isophoron, Cyclohexanon, Propylacetat, Isopropylacetat, Butylacetat, Isobutylacetat, sek- Butylacetat, Pentylacetat und Isopentylacetat.
- Zu der Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung kann man eine Flüssigkeit, die man in dem flüssigen Medium lösen kann, beispielsweise Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Ethylenglykol, Carbitol, Cellosolve, etc.), niedere Ether und DMA, geben.
- Mit dem Kupplungsmittel soll eine Verbindung gemeint sein, die auf die Grenzfläche zwischen einem organischen Material und einem anorganischen Material wirkt und eine starke Brücke durch eine chemische oder physikalische Bindung zwischen diesen bildet. Üblicherweise ist das Kupplungsmittel eine Silicium-, Titan-, Zirkon-, Hafnium-, Thorium-, Zinn-, Aluminium- oder Magnesium-Verbindung, die eine Gruppe aufweisen, die das organische Material und das anorganische Material binden.
- Bevorzugte Beispiele des Kupplungsmittels sind Silan- Kupplungsmittel und Orthosäureester eines übergangselements der IV-Gruppe im Periodensystem oder deren Derivate. Unter diesen sind Aminosilan-Verbindungen bevorzugt.
- Ein typisches Beispiel des Silan-Kupplungsmittels ist eine Silan-Verbindung der folgenden Formel:
- worin R¹ eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl-Gruppe mit mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus einem Chloratom, einer Amino-Gruppe, einer Aminoalkyl-Gruppe, einer Ureido-Gruppe, einer Glycidoxy-Gruppe, einer Epoxycyclohexyl-Gruppe, einer Acryloyloxy-Gruppe, einer Methacryloyloxy-Gruppe, einer Mercapto-Gruppe und einer Vinyl-Gruppe, oder eine Vinyl- Gruppe ist; R² und R³ unabhängig voneinander ein Atom oder eine Gruppe, ausgewählt aus einem Chloratom, einer Hydroxyl- Gruppe, einer C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkoxyl-Gruppe, einer C&sub2;-C&sub1;&sub5;-alkoxylsubstituierten Alkoxyl-Gruppe, einer C&sub2;-C&sub4;-Hydroxyalkyloxy- Gruppe und einer C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Acyloxy-Gruppe sind; und a 0, 1 oder 2 bedeutet.
- R¹ kann eine Alkyl-Gruppe mit einer funktionellen Gruppe sein. Bevorzugte Beispiele einer solchen Alkyl-Gruppe sind eine β-Aminoethyl-Gruppe, eine γ-Aminopropyl-Gruppe, eine N(β-Aminoethyl) -γ-aminopropyl-Gruppe, eine γ-Ureidopropyl- Gruppe, γ-Glycidoxypropyl-Gruppe, eine β-(3,4- Epoxycyclohexyl)ethyl-Gruppe, eine γ-Acryloyloxypropyl- Gruppe, eine γ-Methacryloyloxypropyl-Gruppe, eine γ- Mercaptopropyl-Gruppe, eine β-Chlorethyl-Gruppe, eine γ- Chlorpropyl-Gruppe, eine γ-Vinylpropyl-Gruppe und dgl. R¹ kann eine Vinyl-Gruppe sein.
- Bevorzugte Beispiele der oben angeführten Silan-Verbindungen sind γ-Aminopropyltriethoxysilan; N-β-Aminoethyl-γ- aminopropyltrimethoxysilan, γ-Ureidopropyltriethoxysilan, γ- Glycidoxypropyltrimethoxysilan, β-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethylsilan, γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, γ- Mercaptopropyltrimethoxysilan, γ-Chlorpropyltrimethoxysilan, Vinyltris(β-methoxyethoxy)silan, Vinyltriethoxysilan, Vinyltrichlorsilan, Vinyltriacetoxysilan, N- (Trimethoxysilylpropyl) ethylendiamin, N-β3-Aminoethyl-γaminopropylmethyldimethoxysilan und β-Aminoethyl-β- aminoethyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan.
- Unter diesen sind die Aminosilan-Verbindungen wie γ- Aminopropyltriethoxysilan, N-βAminoethyl-γaminopropyltrimethoxysilan, N- (Trimethoxysilylpropyl)ethylendiamin, N-β-Aminoethyl-γ- aminopropylmethyldimethoxysilan, γ-Ureidopropyltriethoxysilan und β-Aminoethyl-β-aminoethyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan besonders bevorzugt, da diese als Vernetzungsmittel des Fluorkautschuks wirken, stark zur Zunahme der Adhäsion der Zusammensetzung zu einem Substrat beitragen und zusammen mit dem flüssigen Medium sicher verwendet werden.
- Als das Vernetzungsmittel kann man irgendein herkömmlicherweise verwendetes Vernetzungsmittel, wie Amin- Vernetzungsmittel und Polyol-Vernetzungsmittel verwenden.
- Spezifische Beispiele der Amin-Verbindung sind Monoamine, wie Ethylenamin, Propylamin, Butylamin, Benzylamin, Allylamin, n- Amylamin und Ethanolamin, Benzylamin, Allylamin, n-Amylamin und Ethanolamin; Diamine, wie Trimethylendiamin, Ethylendiamin, Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin und 3,9-Bis(3-aminopropyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan; und Polyamine, wie Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin und Pentaethylenhexamin. Unter diesen sind jene bevorzugt, die mindestens zwei terminale Amino- Gruppen aufweisen. Darüber hinaus kann man eine Verbindung, die eine funktionelle Gruppe wie -NH&sub2;, =NH, =N-, =N+= oder =P+=, die Fähigkeit zum Dehydrofluorieren und die Fähigkeit zum Vernetzen aufweisen, verwenden.
- Als Carbonsäure kann man eine Carbonsäure mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen vorzugsweise verwenden. Spezifische Beispiele der Carbonsäure sind HCOOH, CH&sub3;COOH, C&sub2;H&sub5;COOH und C&sub7;H&sub1;&sub3;COOH.
- Unter diesen ist Essigsäure wegen ihres Siedepunkts von 101ºC bevorzugt, so daß sie während des Erhitzens zur Vernetzung verdampft wird und keinen Einfluß auf den beschichteten Film hat.
- Die erfindungsgemäße Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung kann man herstellen, indem man ein Pigment einen Säureakzeptor, einen Füllstoff, etc. und gegebenenfalls ein Tensid zu der Mischung der Fluorkautschuks, des flüssigen Mediums und gegebenenfalls des Fluorharzes gibt, dann das Kupplungsmittel, die Carbonsäure und gegebenenfalls die Amin-Verbindung, sowohl als gegebenenfalls das Pigment, den Säureakzeptor oder den Füllstoff gibt, und dann diese Bestandteile gründlich mischt. Auf diese Weise stellt man eine homogene Fluorkautschuk- Beschichtungs zusammensetzung her.
- Die Konzentration des Fluorkautschuks in der Zusammensetzung beträgt von 10 bis 50 Gew.-%.
- Die Menge des Kupplungsmittels beträgt von 1 bis 50 Gew.- Teile, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teilen des Fluorkautschuks.
- Wenn man gegebenenfalls die Amin-Verbindung verwendet, liegt die Gesamtmenge des Kupplungsmittels und der Amin-Verbindung in dem oben angegebenen Bereich. Das Molverhältnis des Kupplungsmittels zu der Amin-Verbindung beträgt von 99:1 bis 1:99.
- Als Säureakzeptor kann man irgendeinen Säureakzeptor, der herkömmlicherweise beim Vernetzen eines Fluorkautschuks verwendet wird, einsetzen. Beispiele des Säureakzeptors sind Oxide oder Hydroxide zweiwertiger Metalle. Spezifische Beispiele sind Hydrotalcit, und Oxide und Hydroxide des Magnesiums, Calciums, Zinks und Bleis.
- Als Füllstoff kann man Siliciumdioxid, Ton, Diatomeenerde, Talk und Kohlenstoff verwenden.
- Die erfindungsgemäße Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung kann in einem herkömmlichen Verfahren auf ein Substrat aufgetragen werden, beispielsweise durch Bürstenbeschichtung, Tauchbeschichtung und Sprühbeschichtung, und dann bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 400ºC, vorzugsweise von 60ºC bis 400ºC über einen geeigneten Zeitraum gehärtet werden, um den gewünschten Fluorkautschuk-Beschichtungsfilm zu bilden. Gegebenenfalls kann man den Beschichtungsfilm bei einer Temperatur von beispielsweise 100 bis 300ºC brennen.
- Die erfindungsgemäße Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung kann zur Oberflächenmodifizierung von Zylinderkopfdichtungen (engin head gaskets) beim Auto oder Motorrad, verschiedenen industriellen Dichtungen, Teilen von Kopiervorrichtungen, und anderen Harzen oder Kautschukmaterialien verwendet werden.
- Die vorliegende Erfindung wird nun detaillierter durch die folgenden Beispiele erläutert werden, in denen "Teile" sich auf das Gewicht beziehen.
- Die Flüssigkeiten A und B mit den folgenden Zusammensetzungen wurden hergestellt und gemischt.
- Die Viskosität der Mischung wurde gemessen. Das Ergebnis ist in Figur 1 gezeigt.
- Vergleichsbeispiel 1
- Die Flüssigkeiten A und B mit den folgenden Zusammensetzungen wurden hergestellt und gemischt.
- Die Viskosität der Mischung wurde gemessen. Das Ergebnis ist in Figur 1 gezeigt.
- Man stellte die Flüssigkeit A, die aus dem Fluorkautschuk (G-501) (20,8 Teilen), Ruß (4,16 Teilen), dem Säureakzeptor (DHT-4A) (1,04 Teile), Methylisobutylketon (74 Teile) und Ameisensäure (0,1, 0,3, 0,5, 0,7 oder 0,9 Teile) bestand, her und mischte diese mit der gleichen Flüssigkeit B, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde. Dann wurde die Viskosität der Mischung gemessen. Die Ergebnisse sind in Figur 2 dargestellt.
- Man stellte auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2, jedoch unter Verwendung von Essigsäure anstelle von Ameisensäure, eine Mischung her und maß ihre Viskosität. Die Ergebnisse sind in Figur 3 gezeigt.
Claims (9)
1. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung, umfassend
einen Fluorkautschuk in einer Konzentration von 10 bis
50 Gew.-Teilen pro 100 Teilen der gesamten
Zusammensetzung, ein flüssiges Medium, ein
Kupplungsmittel in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-Teilen
pro 100 Gew.-Teilen des besagten Fluorkautschuks, ein
Vernetzungsmittel und eine Carbonsäure, wobei das
besagte Kupplungsmittel auf die Grenzfläche zwischen
einem organischen Material und einem anorganischen
Material wirkt und eine starke Brücke durch eine
chemische oder physikalische Bindung zwischen diesen
bildet.
2. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 1, worin der Fluorkautschuk ein elastomeres
Copolymer ist, das 40 bis 85 % Vinylidenfluorid und
mindestens ein anderes fluorhaltiges, ethylenisch
ungesättigtes Monomer, das mit Vinylidenfluorid
copolymerisierbar ist, umfaßt.
3. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 2, worin das andere fluorhaltige, ethylenisch
ungesättigte Monomer, das mit Vinylidenfluorid
copolymerisierbar ist, mindestens ein Monomer ist,
ausgewählt aus Hexafluorpropylen, Pentafluorpropylen,
Trifluorethylen, Trifluorchlorethylen,
Tetrafluorethylen, Vinylfluorid,
Perfluor(methylvinylether), Perfluor(ethylvinylether)
und Perfluor(propylvinylether).
4. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 2, worin der Fluorkautschuk ein Fluorkautschuk,
ausgewählt aus Vinylidenfluorid/Hexafluorpropylen-
Copolymeren und Vinylidenfluorid/Tetrafluorethylen/-
Hexafluorpropylen-Terpolymeren ist.
5. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 1, worin das Kupplungsmittel ein Silan-
Kupplungsmittel ist.
6. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 5, worin das Silan-Kupplungsmittel eine Silan-
Verbindung der folgenden Formel ist:
worin R¹ eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl-Gruppe mit mindestens einer
funktionellen Gruppe, ausgewählt aus einem Chloratom,
einer Amino-Gruppe, einer Aminoalkyl-Gruppe, einer
Ureido-Gruppe, einer Glycidoxy-Gruppe, einer
Epoxycyclohexyl-Gruppe, einer Acryloyloxy-Gruppe, einer
Methacryloyloxy-Gruppe, einer Mercapto-Gruppe und einer
Vinyl-Gruppe, oder eine Vinyl-Gruppe ist; R² und R³
unabhängig voneinander ein Atom oder eine Gruppe,
ausgewählt aus einem Chloratom, einer Hydroxyl-Gruppe,
einer C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkoxyl-Gruppe, einer
C&sub2;-C&sub1;&sub5;-alkoxylsubstituierten Alkoxyl-Gruppe, einer C&sub2;-C&sub4;-
Hydroxyalkyloxy-Gruppe und einer C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Acyloxy-Gruppe
sind; und a 0, 1 oder 2 bedeutet.
7. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 1, worin die Carbonsäure eine Carbonsäure mit 1
bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
8. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 7, worin die Carbonsäure mindestens eine
Carbonsäure, ausgewählt aus HCOOH, CH&sub3;COOH, C&sub2;H&sub5;-COOH
und C&sub7;H&sub1;&sub3;COOH ist.
9. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 8, worin die Carbonsäure Ameisensäure ist.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21517791 | 1991-08-27 | ||
PCT/JP1992/001073 WO1993004134A1 (en) | 1991-08-27 | 1992-08-26 | Fluororubber coating composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69223033D1 DE69223033D1 (de) | 1997-12-11 |
DE69223033T2 true DE69223033T2 (de) | 1998-03-26 |
Family
ID=16667946
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69223033T Expired - Lifetime DE69223033T2 (de) | 1991-08-27 | 1992-08-26 | Fluorgummi-beschichtungszusammensetzung |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5604283A (de) |
EP (1) | EP0554463B1 (de) |
JP (1) | JP3558293B2 (de) |
DE (1) | DE69223033T2 (de) |
WO (1) | WO1993004134A1 (de) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7266725B2 (en) * | 2001-09-03 | 2007-09-04 | Pact Xpp Technologies Ag | Method for debugging reconfigurable architectures |
DE19622188A1 (de) * | 1996-06-03 | 1997-12-04 | Bayer Ag | Fluorkautschuk, ein Verfahren zur Herstellung und seiner Verwendung sowie ein Verfahren zur Herstellung von Fluorelastomer-Formkörpern und/oder Beschichtungen |
EP1000988B1 (de) * | 1997-08-06 | 2005-03-30 | Daikin Industries, Ltd. | Beschichtungszusammensetzung aus fluorkautschuk auf wasserbasis |
JP2001316611A (ja) * | 2000-05-11 | 2001-11-16 | Daikin Ind Ltd | フッ素ゴム塗料組成物 |
US20050002986A1 (en) * | 2000-05-12 | 2005-01-06 | Robert Falotico | Drug/drug delivery systems for the prevention and treatment of vascular disease |
EP1335761B1 (de) * | 2000-09-29 | 2007-09-26 | Ethicon, Inc. | Beschichtungen für medizinische vorrichtungen |
US20020111590A1 (en) * | 2000-09-29 | 2002-08-15 | Davila Luis A. | Medical devices, drug coatings and methods for maintaining the drug coatings thereon |
US7261735B2 (en) * | 2001-05-07 | 2007-08-28 | Cordis Corporation | Local drug delivery devices and methods for maintaining the drug coatings thereon |
US6746773B2 (en) * | 2000-09-29 | 2004-06-08 | Ethicon, Inc. | Coatings for medical devices |
CA2424029C (en) * | 2000-09-29 | 2008-01-29 | Cordis Corporation | Coated medical devices |
US7247313B2 (en) | 2001-06-27 | 2007-07-24 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Polyacrylates coatings for implantable medical devices |
US7108701B2 (en) * | 2001-09-28 | 2006-09-19 | Ethicon, Inc. | Drug releasing anastomosis devices and methods for treating anastomotic sites |
US20030073961A1 (en) * | 2001-09-28 | 2003-04-17 | Happ Dorrie M. | Medical device containing light-protected therapeutic agent and a method for fabricating thereof |
US20030065345A1 (en) * | 2001-09-28 | 2003-04-03 | Kevin Weadock | Anastomosis devices and methods for treating anastomotic sites |
WO2003076535A1 (fr) * | 2002-02-27 | 2003-09-18 | Daikin Industries, Ltd. | Composition de revetement a base de fluorocaoutchouc |
US7396539B1 (en) | 2002-06-21 | 2008-07-08 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Stent coatings with engineered drug release rate |
US7005137B1 (en) | 2002-06-21 | 2006-02-28 | Advanceed Cardiovascular Systems, Inc. | Coating for implantable medical devices |
US7217426B1 (en) | 2002-06-21 | 2007-05-15 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Coatings containing polycationic peptides for cardiovascular therapy |
US7491233B1 (en) | 2002-07-19 | 2009-02-17 | Advanced Cardiovascular Systems Inc. | Purified polymers for coatings of implantable medical devices |
US7220487B2 (en) * | 2002-07-25 | 2007-05-22 | Lord Corporation | Ambient cured flexible fluoroelastomer coatings and coated products |
US20040063805A1 (en) * | 2002-09-19 | 2004-04-01 | Pacetti Stephen D. | Coatings for implantable medical devices and methods for fabrication thereof |
US7563454B1 (en) | 2003-05-01 | 2009-07-21 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Coatings for implantable medical devices |
US8791171B2 (en) * | 2003-05-01 | 2014-07-29 | Abbott Cardiovascular Systems Inc. | Biodegradable coatings for implantable medical devices |
US7550530B2 (en) | 2003-06-05 | 2009-06-23 | Daikin Industries Ltd. | Water-based fluororubber composition for vulcanization and coated article |
WO2005049746A1 (ja) * | 2003-11-21 | 2005-06-02 | Daikin Industries, Ltd. | 含フッ素エラストマー塗料組成物 |
US7244443B2 (en) * | 2004-08-31 | 2007-07-17 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Polymers of fluorinated monomers and hydrophilic monomers |
US9028859B2 (en) * | 2006-07-07 | 2015-05-12 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Phase-separated block copolymer coatings for implantable medical devices |
CN101962504B (zh) * | 2010-10-28 | 2012-10-03 | 中昊晨光化工研究院 | 一种含氟的防腐涂料 |
US20130109795A1 (en) * | 2011-10-28 | 2013-05-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroelastomer composites having modified melt rheology |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4011361A (en) * | 1975-06-18 | 1977-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer coating compositions having improved adhesion |
JPS5833267B2 (ja) * | 1975-07-10 | 1983-07-19 | ダイキン工業株式会社 | フツソジユシトソウヨウソセイブツ オヨビ ソノトソウホウホウ |
JPS53125491A (en) * | 1977-04-08 | 1978-11-01 | Daikin Ind Ltd | Fluorine-containing polymer easily curable and its curable composition |
US4323603A (en) * | 1980-08-18 | 1982-04-06 | David Hudson, Inc. | Fluoroelastomer film compositions containing silane compounds and method for the preparation thereof |
JPS5883066A (ja) * | 1981-11-12 | 1983-05-18 | Daikin Ind Ltd | 非粘着導電性フツ素ゴム塗料 |
JPS62151862A (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-06 | Canon Inc | 重合トナ−の製造方法 |
-
1992
- 1992-08-26 EP EP92918558A patent/EP0554463B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-26 US US08/039,230 patent/US5604283A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-26 DE DE69223033T patent/DE69223033T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-26 JP JP50423293A patent/JP3558293B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-26 WO PCT/JP1992/001073 patent/WO1993004134A1/ja active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0554463B1 (de) | 1997-11-05 |
DE69223033D1 (de) | 1997-12-11 |
EP0554463A4 (de) | 1995-04-19 |
JP3558293B2 (ja) | 2004-08-25 |
EP0554463A1 (de) | 1993-08-11 |
US5604283A (en) | 1997-02-18 |
WO1993004134A1 (en) | 1993-03-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69223033T2 (de) | Fluorgummi-beschichtungszusammensetzung | |
DE3030556C2 (de) | ||
DE69607795T2 (de) | Fluorhaltige Elastomer-Zusammensetzung | |
DE69602047T2 (de) | Bisamidoxim-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und fluorenthaltende Elastomerzusammensetzungen, die sie enthalten | |
DE69610746T2 (de) | Fluorhaltige Elastomerzusammensetzung | |
DE2418717C3 (de) | Wärmehärtbare Fluorpolymerisatmasse und ihre Verwendung zur Herstellung eines Fluorkautschuks | |
DE69702768T2 (de) | Wässerige klebstoffzusammensetzung | |
DE2856526C2 (de) | Elastomermasse | |
DE10004152B4 (de) | Fluorelastomerzusammensetzung | |
DE2255170C3 (de) | Wärmehärtbare Fluorpolymerisatmasse und Verfahren zur Herstellung von Formkörpern | |
DE69022479T2 (de) | Wärmehärtbare Zusammensetzung. | |
DE2454408A1 (de) | Haertbare zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung | |
DE69307736T2 (de) | Fluorkautschuk-beschichtungszusammensetzung | |
DE69102535T2 (de) | Beschichtungszusammensetzung. | |
DE69029841T2 (de) | Vernetzbare Polyphenylensulfid-Zusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE69928069T2 (de) | Wässrige Fluorelastomer-Beschichtungen und gehärtete Filme daraus | |
DE69016277T2 (de) | Fluorelastomerzusammensetzung mit verbesserten Hafteigenschaften. | |
KR101001833B1 (ko) | 불소 고무 가교체의 제조 방법 | |
DE69617525T2 (de) | Wässrige, fluorhaltige Anstrichzusammensetzung | |
DE2029051C3 (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von Epihalogenhydrinpolymeren | |
DE69721546T2 (de) | Fluorkautschuk-beschichtungszusammensetzung | |
DE69917297T2 (de) | Vernetzbare fluorelastomerzusammensetzungen | |
DE19716116B4 (de) | Fluorhaltige Elastomerzusammensetzung und fluorhaltiges Elastomer | |
DE3247780C2 (de) | Härtbare Zusammensetzung von Epichlorhydrinkautschuk und Acrylkautschuk und deren Verwendung | |
DE3626355A1 (de) | Fluorhaltige elastomer-zubereitung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition |