DE69208031T2 - Bei Raumtemperatur härtbare Epoxydharzzusammensetzung - Google Patents
Bei Raumtemperatur härtbare EpoxydharzzusammensetzungInfo
- Publication number
- DE69208031T2 DE69208031T2 DE69208031T DE69208031T DE69208031T2 DE 69208031 T2 DE69208031 T2 DE 69208031T2 DE 69208031 T DE69208031 T DE 69208031T DE 69208031 T DE69208031 T DE 69208031T DE 69208031 T2 DE69208031 T2 DE 69208031T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- room temperature
- epoxy resin
- resin composition
- alkoxysilyl
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 62
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 48
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 24
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- -1 alkoxysilyl compound Chemical class 0.000 claims description 34
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 31
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 26
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 19
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 18
- 239000003930 superacid Substances 0.000 claims description 14
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 6
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 4
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 description 3
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N Ethyl isobutyl ketone Chemical compound CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- YOSXAXYCARLZTR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl isocyanate Chemical compound C=CC(=O)N=C=O YOSXAXYCARLZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001545 sodium hexafluoroantimonate(V) Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-isocyanatopropan-2-yl)-3-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUNQVWCERNFSLB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-2-(oxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound O1C2C1(C)CCCC2(C)C1CO1 TUNQVWCERNFSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHTVHGGJFHMYBA-UHFFFAOYSA-N 2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carbonyloxy)ethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCCOC(=O)C1CC2OC2CC1 GHTVHGGJFHMYBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWXSKGYXVGXIRV-UHFFFAOYSA-N 3-[butoxy(dimethyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C(C)=C FWXSKGYXVGXIRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJMHWRZYSNCPOS-UHFFFAOYSA-N 3-[dibutoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCO[Si](C)(OCCCC)CCCOC(=O)C(C)=C MJMHWRZYSNCPOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXBGKAKOZMCVGM-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl(propoxy)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C(C)=C UXBGKAKOZMCVGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBDMKOVTOUIKFI-UHFFFAOYSA-N 3-[methoxy(dimethyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C(C)=C JBDMKOVTOUIKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJYYIXLOZNDFHC-UHFFFAOYSA-N 3-[methyl(dipropoxy)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCO[Si](C)(OCCC)CCCOC(=O)C(C)=C AJYYIXLOZNDFHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNTRMVRTACZZIO-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN=C=O NNTRMVRTACZZIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJWCURYIRDLMTM-UHFFFAOYSA-N 3-tributoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)CCCOC(=O)C(C)=C ZJWCURYIRDLMTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZYAVTAENNQGJB-UHFFFAOYSA-N 3-tripropoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCCOC(=O)C(C)=C JZYAVTAENNQGJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULPDSNLBZMHGPI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C)CCC2OC21 ULPDSNLBZMHGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNMMLKQIHVAICR-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate styrene Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCC1CC2C(CC1)O2.C=CC2=CC=CC=C2 ZNMMLKQIHVAICR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N Bis(2,3-epoxycyclopentyl)ether Chemical compound C1CC2OC2C1OC1CCC2OC21 ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004039 HBF4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004713 HPF6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019398 NaPF6 Inorganic materials 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- YYCUXGOUOHYLMU-UHFFFAOYSA-N aluminum;ethyl 3-oxobutanoate Chemical compound [Al].CCOC(=O)CC(C)=O.CCOC(=O)CC(C)=O.CCOC(=O)CC(C)=O YYCUXGOUOHYLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N bis[(3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)methyl] hexanedioate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1C LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPEGRFFHQRLARQ-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methylprop-2-enoate;oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCCCOC(=O)C(C)=C.CC(=C)C(=O)OCC1CO1 KPEGRFFHQRLARQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- PJIFJEUHCQYNHO-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(3-isocyanatopropyl)-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN=C=O PJIFJEUHCQYNHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MBAKFIZHTUAVJN-UHFFFAOYSA-I hexafluoroantimony(1-);hydron Chemical compound F.F[Sb](F)(F)(F)F MBAKFIZHTUAVJN-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000012690 ionic polymerization Methods 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/32—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3209—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups obtained by polymerisation of unsaturated mono-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3254—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or nitrogen
- C08G59/3281—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/36—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with mono-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/72—Complexes of boron halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
- C09D133/068—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing glycidyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/32—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals
- C08F220/325—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals containing glycidyl radical, e.g. glycidyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
- C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft eine neue Epoxidharz-Zusammensetzung, die bei Raumtemperatur härtbar ist. Die zusammensetzung kann z.B. bei lufttrocknenden Anstrichen, Adhäsiven und Einbettmassen für elektrische oder elektronische Teile Verwendung finden.
- Bekanntlich besitzen Epoxidharze hervorragende hitzebeständige, adhäsive, chemikalienbeständige, elektrische, mechanische und andere Eigenschaften und sind daher extensiv in verschiedenen Bereichen als Adhäsive, Beschichtungen, Dichtungsmaterialien, Isolierstoffe, Gieß- und Formmassen und dgl. verwendet worden.
- Zwei Systeme sind bekannt, Epoxidharze zu härten, wobei bei dem einen ein Polyamin- oder Polycarbonsäure- oder -anhydrid-Härter und bei dem anderen ein Autopolymerisationssystem verwendet wird, welches einen kationischen oder anionischen Polymerisationsinitiator, allgemein als "Härtungskatalysator" bezeichnet, enthält.
- In unserer japanischen Patentanmeldung Nr. 310001/1990, entsprechend der EP-A-485 989, wird eine bei Raumtemperatur härtbare Harzzusammensetzung beschrieben, die (a) ein Acrylpolymer mit einer Vielzahl alicyclischer Epoxidfunktionen und (b) als Härtungskatalysator eine Brönstedsäure, eine Lewissäure oder ein Aminsalz einer Supersäure enthält.
- Unsere japanische patentanmeldung Nr. 125055/1991, entsprechend der EP-A-150 674, offenbart eine ähnliche Epoxidharz- Zusammensetzung, die ein substituiertes Harnstoffsalz einer Supersäure als Härtungskatalysator enthält.
- Es hat sich gezeigt, daß diese zusammensetzungen bei bestimmten Eigenschaften, wie der wasserbeständigkeit, nicht voll zufriedenstellend sind.
- Die US-Patente 4,772,672 (DE-A-37 16 417), 4,923,930 und 4,923,945 offenbaren eine bei niedrigen Temperaturen härtbare Harzzusammensetzung, die ein Polymer mit einem Oxiranring und einer Alkoxysilylgruppe im Molekül und als Härtungskatalysator ein Aluminium- oder Zirkoniumchelat enthält. Die Härtungsreaktion dieser zusammensetzung dauert bei Raumtemperatur jedoch relativ lange.
- Daher besteht ein Bedarf an einer bei Raumtemperatur härtbaren Epoxidharz-Zusammensetzung, die verbesserte Wasserbeständigkeit und andere Eigenschaften im Vergleich mit den oben diskutierten bekannten zusammensetzungen aufweist.
- Erfindungsgemäß können die obigen und andere Bedürfnisse durch Bereitstellung einer bei Raumtemperatur härtbaren Epoxidharz-Zusammensetzung, die (a) eine Harzkomponente, die eine Polyepoxidfunktion und eine Alkoxysilylfunktion enthält und (b) eine katalytisch wirksame Menge eines Amin-, Amid- oder Harnstoffsalzes einer Supersäure umfaßt, erfüllt werden. Typischerweise ist die Harzkomponente, die eine Polyepoxidfunktion und eine Alkoxysilylfunktion enthält, ein Polymer, das beide Funktionen im Molekül enthält. Alternativ dazu kann die Harzkomponente eine Mischung von zwei polymeren und/oder monomeren Komponenten, die jeweils eine der Funktionen tragen, sein.
- Wie bekannt ist, wird eine Alkoxysilylgruppe mit Wasser zu einer Silanolgruppe hydrolisiert und die resultierende Silanolgruppe kann mit einer anderen Silanolgruppe unter Bildung einer Siloxanbindung kondensiert werden. Es wird postuliert, daß der Härtungsmechanismus der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zusätzlich zur obigen Reaktion die ionische Polymerisationsreaktion von Polyepoxiden, eine Reaktion zwischen Epoxidgruppe und Silanolgruppe, und eine Reaktion der Epoxid- oder Silanolgruppe mit einer anderen funktionellen Gruppe, wenn vorhanden, umfaßt. In jedem Fall ermöglicht das Einbeziehen der Silanolgruppe in den Härtungsprozeß, daß die erfindungsgemäße Zusammensetzung bei Raumtemperatur verlässlich härtbar ist, um ein gehärtetes Produkt zu ergeben, das verbesserte Eigenschaften, insbesondere wasserbeständigkeit, im Vergleich mit den Zusammensetzungen gemäß dem Stand der Technik aufweist.
- Die Harzkomponente (a) kann entweder ein Polymer mit einer Polyepoxidfunktion und einer Alkoxysilylfunktion im Molekül sein oder eine Mischung von zwei polymeren und/oder monomeren Komponenten, wobei jede eine der beiden Funktionen trägt, sein. Mindestens eine Komponente der Mischung sollte ein Polymer sein.
- Das Polymer mit einer Polyepoxidfunktion und einer Alkoxysilylfunktion kann durch Copolymerisation eines ethylenisch ungesättigten Monomers mit einer Epoxidfunktion, eines ethylenisch ungesattigten Monomers mit einer Alkoxysilylfunktion und als optionales Comonomer, eines anderen ethylenisch ungesattigten Monomers hergestellt werden.
- Typische Beispiele für Monomere mit einer nicht-alicyclischen Epoxidfunktion sind Glycidylacrylat und Glycidylmethacrylat.
- Auch Acrylmonomere mit einer alicyclischen Epoxidfunktion können vorteilhaft verwendet werden. Die hier verwendete Bezeichnung "alicyclische Epoxidfunktion" bezieht sich auf eine zwischen zwei benachbarten Kohlenstoffatomen eines alicyclischen Ringes gebildete Epoxidbrücke. Beispiele dieser Acrylmonomere können in die folgenden drei Gruppen eingeordnet werden.
- I. (Meth)acrylatester wie:
- 3,4-Epoxycyclohexylmethyl(meth)acrylat,
- 2-(1,2-Epoxy-4,7-methanoperhydroinden-5(6)-yl)oxyethyl(meth)acrylat;
- 5,6-Epoxy-4,7-methanoperhydroinden-2-yl(meth)acrylat;
- 1,2-Epoxy-4,7-methanoperhydroinden-5-yl(meth)acrylat;
- 2,3-Epoxycyclopentenylmethyl(meth)acrylat und
- 3,4-epoxycyclohexylmethyliertes Polycaprolacton(meth)acrylat der Formel
- worin
- R¹ = H oder CH&sub3; und
- n = 1-10 ist.
- II. Addukte der (Meth)acrylsäure mit einer polyfunktionellen alicyclischen Epoxid-Verbindung wie: 3,4-Epoxycyclohexyloxiran der Formel: 3',4'-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexancarboxylat der Formel: 1,2,5,6-Diepoxy-4,7-methanoperhydroinden der Formel: 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-3',4'-epoxy-1,3-dioxan-5-spirocydohexan der Formel: 1,2-Ethylendioxy-bis(3,4-epoxycyclohexylmethan) der Formel: 1,3-Dimethyl-2,3-epoxycyclohexyloxiran der Formel: Di-(2,3-epoxycyclopentyl)ether der Formel: 4',5'-Epoxy-2'methylcyclohexylmethyl-4,5-epoxy-2-methylcyclohexancarboxylat der Formel:
- Bis-(3,4-epoxycyclohexylmethyl)adipat;
- Bis-(4,5-epoxy-2-methylcyclohexylmethyl)adipat; und
- Ethylenglycolbis-(3,4-epoxycyclohexancarboxylat).
- III. Addukte alicyclischer Epoxidalkohole mit (Meth)acrylisocyanat oder Isocyanatoethyl(meth)acrylat oder m-Isopropenylα,α-dimethylbenzylisocyanat wie:
- N-(3,4-Epoxycyclohexyl)methyloxycarbonyl-(meth)acrylamid;
- N-(5,6-Epoxy-4,7-methanoperhydroinden-2-yl)oxycarbonyl(meth)acrylamid und
- das Addukt von 3,4-epoxycyclohexylmethyliertem Polycaprolacton mit (Meth)acrylisocyanat der Formel:
- worin
- R&sub1; = H oder CH&sub3; und
- n = 1-10 ist.
- Beispiele für ethylenisch ungesättigte Monomere mit einer Alkoxysilylfunktion können in die vier folgenden Gruppen eingeordnet werden.
- 1. Alkoxysilylalkyl(meth)acrylate der Formel:
- worin
- R für H oder CH&sub3; steht,
- x eine ganze Zahl ist,
- R' und R' für Alkyl stehen und
- n für 0, 1 oder 2 steht.
- Spezifische Beispiele dafür sind γ-Methacryloyloxypropyltrimethoxysilan, γ-Methacryloyloxypropylmethyldimethoxysilan, γ-Methacryloyloxypropyldimethylmethoxysilan, γ-Methacryloyloxypropyltriethoxysilan, γ-Methacryloyloxypropylmethyldiethoxysilan, γ-Methacryloyloxypropyltripropoxysilan, γ-Methacryloyloxypropylmethyldipropoxysilan, γ-Methacryloyloxypropyldimethylpropoxysilan, γ-Methacryloyloxypropyltributoxysilan, γ-Methacryloyloxypropylmethyldibutoxysilan und γ-Methacryloyloxypropyldimethylbutoxysilan.
- II. Addukte der Acryl- oder Methacrylsäure mit einem Epoxidgruppen-enthaltenden Alkoxysilan, wie
- γ-Glycidyloxypropyltrimethoxysilan oder
- β-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilan.
- III. Addukte eines Hydroxylalkyl(meth)acrylats, wie 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat, 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat oder 4-Hydroxybutyl(meth)acrylat, mit einem Isocyanatoalkylalkoxysilan der Formel
- OCN(CH&sub2;)x Si(R')n (OR'')3-n
- worin
- x, R', R'' und n wie oben definiert sind, wie
- γ-Isocyanatopropyltrimethoxysilan,
- γ-Isocyanatopropylmethyldimethoxysilan,
- γ-Isocyanatopropyltriethoxysilan oder
- γ-Isocyanatopropylmethyldiethoxysilan.
- IV. Addukte von Glycidyl(meth)acrylat mit einem Aminoalkoxysilan, wie
- γ-Aminopropyltrimethoxysilan,
- N-(2-Aminoethyl)-γ-aminopropylmethyldimethoxysilan,
- N-(2-Aminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilan,
- γ-Aminopropylmethyldiethoxysilan.
- Beispiele für optionale Comonomere, die mit dem Epoxidgruppen-enthaltenden Monomer und dem Alkoxysilylgruppen-enthaltenden Monomer copolymerisierbar sind, sind Hydroxylgruppenenthaltende Monomere, wie 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat, 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat, 4-Hydroxybutyl(meth)acrylat, 4-Hydroxystyrol, 2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl(meth)acrylat, N-(2-Hydroxyethyl)acrylamid, Reaktionsprodukte von Polycaprolacton mit (Meth)acrylsäure (PLACCEL FA und PLACCEL FM , vertrieben von Daicel Chemical Industries, Ltd.), Reaktionsprodukte von Polymethylvalerolacton mit (Meth)acrylsäure, Polyethylenglycolmono(meth)acrylat, Polypropylenglycolmono(meth)acrylat und Polytetramethylenglycolmono(meth)acrylat und andere Monomere, wie Styrol, α-Methylstyrol, Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, n-Propyl(meth)acrylat, Isopropyl(meth)acrylat, n-Butyl(meth)acrylat, sec.-Butyl(meth)acrylat, t-Butyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Lauryl (meth)acrylat, Stearyl(meth)acrylat, Vinylacetat und Vinylpropionat.
- Die Polymerisation kann nach dem Lösungspolymerisationsverfahren unter Verwendung eines konventionellen Radikalpolymerisationsinitiators ausgeführt werden. Beispiele für bei der Lösungspolymerisation verwendete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan, Dipenten und Hexan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Ethylbenzol und aromatisches Naphtha; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Dichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Dichlorbenzol; nitrierte Kohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzol, Nitromethan und Nitroethan, Ether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran und Dibutylether; Glycolether, wie Ethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycolmonobutylether, Ethylenglycolmonoethyletheracetat, Diethylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonoethylether und Diethylenglycolmonobutylether, Ketone, wie Methylethylketon, Ethylisobutylketon, Cyclohexanon, Aceton und Isophoron; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, n-Propanol, Butanol, 2- Ethylhexanol und Cyclohexanol; Ester, wie Ethylacetat und Butylacetat und Mischungen dieser Lösungsmittel.
- Das resultierende Acrylpolymer sollte ein zahlenmittleres Molekulargewicht von mehr als 1000 aufweisen. Die obere Grenze des Molekulargewichts liegt allgemein bei etwa 500 000. Ein Molekulargewicht im Bereich von etwa 3 000 bis etwa 30 000 wird bevorzugt. Wenn das Molekulargewicht zu niedrig ist, ist die mechanische Festigkeit des resultierenden gehärteten Produkts nicht befriedigend. Wenn umgekehrt das Molekulargewicht zu hoch ist, ist das Polymer zu viskos, was in einer verminderten Verarbeitbarkeit von Zusammensetzungen, die es enthalten, resultiert.
- Wie zuvor erwähnt, kann die Harzkomponente (a) eine Mischung aus polymeren und/oder monomeren Komponenten, von denen jede jeweils eine der Polyepoxid- oder Alkoxysilylfunktionen trägt, sein.
- Beispiele für die polymeren Polyepoxidkomponenten sind kommerziell erhältliche Bisphenol-Epoxidharze. Homopolymere von Acrylmonomeren, die eine alicyclische Epoxidfunktion, wie zuvor diskutiert, tragen, oder Copolymere davon mit Comonomeren ohne Epoxid- und Alkoxysilylfunktionen, wie auch zuvor diskutiert, können vorteilhaft eingesetzt werden.
- Beispiele der polymeren Alkoxysilylkomponente sind Homopolymere der oben diskutierten Alkoxysilylgruppen-enthaltenden, ethylenischen Monomere oder Copolymere davon mit einem Comonomer ohne Epoxid- und Alkoxysilylfunktionen.
- Diese Homo- oder Copolymere können unter Verwendung des Standard-Lösungspolymerisationsverfahrens, wie zuvor diskutiert, hergestellt werden.
- Die Polyepoxidkomponente und die Alkoxysilylkomponente in der Mischung müssen nicht beide polymer sein, eine der Komponenten kann monomer sein.
- Beispiele für die monomere Polyepoxidkomponente oder -verbindung sind die zuvor in Verbindung mit der Herstellung eines Adduktes mit Acryl- oder Methacrylsäure aufgezählten polyfunktionellen, alicyclischen Epoxidverbindungen.
- Beispiele für die monomere Alkoxysilylkomponente oder - verbindung sind Alkylalkoxysilane, Alkylarylalkoxysilane, Alkylalkoxysiloxane und Alkylarylalkoxysiloxane.
- Eine Verbindung mit einer Epoxidgruppe und einer Alkoxysilylgruppe im Molekül, wie γ-Glycidyloxypropyltrimethoxysilan und β-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltrimethoxysilan, können als Epoxid- oder Alkoxysilylmonomerkomponente verwendet werden.
- Die Harzkomponente (a) kann unter Verwendung der obigen polymeren und/oder monomeren Komponenten formuliert werden.
- Insbesondere kann die Harzkomponente (a) eine der folgenden Komponenten enthalten:
- (1) ein Acrylcopolymer mit einer Polyepoxidfunktion und einer Alkoxysilylfunktion im Molekül;
- (2) eine Mischung eines Polyepoxidpolymers und einer Alkoxysilylverbindung;
- (3) eine Mischung eines Polyepoxidpolymers und einer Epoxyalkoxysilylverbindung;
- (4) eine Mischung einer Polyepoxidverbindung und eines Alkoxysilylgruppen-enthaltenden Acrylcopolymers;
- (5) eine Mischung einer Epoxyalkoxysilylverbindung und eines Alkoxysilylgruppen-enthaltenden Acrylcopolymers;
- (6) eine Mischung eines Polyepoxidpolymers und eines Alkoxysilylgruppen-enthaltenden Acrylcopolymers;
- (7) eine Mischung des Copolymers (1) und einer Polyepoxidverbindung;
- (8) eine Mischung des Coplymers (1) und einer Alkoxysilylverbindung; und
- (9) eine Mischung des Copolymers (1) und einer Epoxyalkoxysilylverbindung
- Der erfindungsgemäß verwendete Härtungskatalysator (b) ist ein superacides Salz einer stickstoffhaltigen organischen Verbindung.
- Die hier verwendete Bezeichnung "superacid" ist definiert als eine Säure mit einer Acidität stärker als 100 %ige Schwefelsäure. Supersäuren können nicht nur mit Ammen mit einer relativ starken Basizität, sondern auch mit einem Amid oder Harnstoff oder substituiertem Harnstoff mit einer relativ schwachen Basizität ein Salz vom Typ eines quartären Ammoniumsalzes bilden.
- Bevorzugte Beispiele von Supersäuren sind HSbF&sub6;, HBF&sub4;, HAsF&sub6;, HPF&sub6; und HCF&sub3;SO&sub3;. Aminsalze einer solchen Supersäure sind bekannt und als Gegenverbindung der Supersäure kann ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin, wie Diethylamin, Triethylamin, Dimethylanilin oder Pyridin verwendet werden. Amidsalze und Harnstoffsalze von Supersäuren können nach der in der (veröffentlichten) japanischen Kokai Patentanmeldung Nr. 119100/1975 und unserer japanischen Patentanmeldung Nr. 125055/1991, entsprechend EP-A-510 674 mitgeteilten Methode hergestellt werden. Diese superaciden Salze können durch Umsetzung eines Alkalimetallsalzes einer Supersäure mit einem Amin, Amid oder Harnstoff in Form seines Hydrochlorids oder in Anwesenheit von Chlorwasserstoff hergestellt werden. Diese Reaktion kann z.B. durch Lösen der kationischen Komponente in Form ihres Hydrochlorids oder unter HCl-aciden Bedingungen in einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Zugabe einer Lösung eines Alkalimetallsalzes einer Supersäure durchgeführt werden. Nach Entfernen des als Nebenprodukt ausgefallenen Alkalimetallchlorids kann das gewünschte Produkt durch Eindampfen erhalten werden.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann als Kettenverlängerer oder Vernetzer eine geringe Menge eines Polyalkohols, wie Ethylenglycol, Propylenglycol, 1,4-Butandiol, 1,3-Butandiol, 2,3-Butandiol, Diethylenglycol, Dipropylenglycol, Triethylenglycol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol, Glycerin, Trimethylopropan, Trimethylenglycol, Polyethylenglycol, Polycaprolactonglycol, Pentaerythritol und Dipentaerythrit enthalten. Dazu zählen auch Acrylpolyole, hergestellt durch Polymerisation von Hydroxygruppen-enthaltenden Acrylmonomeren, wie 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat.
- Der Härtungskatalysator (b) kann allgemein in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den nicht-flüchtigen Gesamtanteil der Harzkomponente (a), zugegeben werden. Die exakte Menge wird abhängig vom Typ der Harzkomponente (a), den erwünschten Eigenschaften im gehärteten Produkt, der gewünschten Topfzeit und anderen Parametern variieren. Innerhalb des obigen Bereichs ist es möglich, die Zusammensetzung bei Raumtemperatur zu härten. Gegebenenfalls kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung bei erhöhter Temperatur gehärtet werden.
- Die harzartige Zusammensetzung kann in Abhängigkeit von der beabsichtigten Verwendung eine Vielzahl von konventionellen Additiven enthalten. Bei Verwendung für Beschichtungszwecke z.B. kann die Zusammensetzung Pigmente, Lösungsmittel, Lichtstabilisatoren und Oberflächenkonditionierungsmittel enthalten.
- Bei anderen Anwendungen können Adhäsive, Dichtungsstoffe oder Einbettmassen, Gießmassen und andere harzartige Zusammensetzungen, bei denen Härtung bei Raumtemperatur erwünscht ist, enthalten sein.
- Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung weiter erläutern, ohne sie darauf zu beschränken. Wenn nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Mengen und Prozentangaben auf das Gewicht.
- Ein Vierhalskolben, versehen mit einem Thermometer, Rührer und Tropftrichter, wurde mit 11,6 g Pyridinhydrochlorid und 200 g Methanol beschickt. Dazu tropfte man während 30 min unter Rühren 26 g NaSbF&sub6; in 150 g Methanol zu und ließ 20 Stunden bei Raumtemperatur reagieren. Dann wurde das Reaktionsgemisch filtriert, um das Nebenprodukt NaCl zu entfernen, und eingedampft, um das Lösungsmittel zu entfernen, worauf
- 29,8 g der Titelverbindung als weißer Feststoff erhalten wurden.
- Zuordnung des IR-Spektrums:
- SbF&sub6;; : 663,4 cm &supmin;¹
- Ammonium : 2600 cm&supmin;¹, 3200 cm &supmin;¹
- Ein Vierhalskolben, versehen mit einem Thermometer, Rührer und Tropftrichter, wurde mit 4,82 g Di-(2-ethylhexyl)amin und 100 g Ethylacetat beschickt. Dazu gab man tropfenweise unter Rühren eine Lösung von 1,98 g n-Butylisocyanat in 30 g Ethylacetat im Verlauf von 30 min, während die Innentemperatur bei 10º0 gehalten wurde und ließ reagieren, bis die Absorption der NCO-Gruppe bei 2240 cm &supmin;¹ im IR-Spektrum verschwunden war. Dann tropfte man eine Mischung von 2,086 g 35 %iger Salzsäure und 50 g Methanol während 30 min zu und ließ 20 Stunden bei Raumtemperatur reagieren. Dazu gab man tropfenweise über 30 min eine Lösung von 5,18 g NaSbF&sub6; in 50 g Methanol und ließ 20 Stunden bei Raumtemperatur reagieren. Dann wurde das Reaktionsgemisch filtriert, um das Nebenprodukt NaCl zu entfernen und eingedampft, um das Lösungsmittel zu entfernen. 11 g der Titelverbindung wurden als blaßrote Lösung erhalten.
- Zuordnung des IR-Spektrums:
- SbF&sub6; : 663.4 cm &supmin;¹
- Harnstoff : 3100-3400 cm &supmin;¹, 1600-1700 cm &supmin;¹
- Ammonium : etwa 2500 cm &supmin;¹
- Ein Vierhalskolben, versehen mit einem Thermometer, Rührer und Tropftrichter, wurde mit 2,58 g Octylamin und 200 g Ethylacetat beschickt. Dazu gab man tropfenweise unter Rühren eine Lösung von 1,98 g n-Butylisocyanat in 30 g Ethylacetat im Verlauf von 30 min, während die Innentemperatur auf 10ºC gehalten wurde, und ließ reagieren, bis die Absorption der Isocyanatgruppe (2240 cm &supmin;¹) im IR-Spektrum verschwunden war. Nach Auflösen des verfestigten Reaktionsprodukts in 50 g Methanol tropfte man eine Mischung von 2,086 g 35 %iger Salzsäure und 50 g Methanol im Verlauf von 30 min zu der Lösung und ließ 20 Stunden bei Raumtemperatur reagieren. Anschließend tropfte man während 30 min eine Lösung von 2,2 g Natriumtetrafluorborat in 50 g Methanol zu und ließ 20 Stunden bei Raumtemperatur reagieren. Das Reaktionsgemisch wurde dann filtriert, um das Nebenprodukt NaCl zu entfernen und eingedampft, um das Lösungsmittel zu entfernen. 6,1 g der Titelverbindung wurden als eine blaßgelbe Flüssigkeit erhalten.
- Ein Vierhalskolben, versehen mit einem Thermometer, Rührer und Tropftrichter wurde mit 258 g N,N-Dimethylacetamid und 50 g Methanol beschickt. Dazu gab man tropfenweise eine Lösung von 2,1 g 35 %iger Salzsäure in 50 g Methanol im Verlauf von 30 min und ließ die Mischung 20 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Anschließend tropfte man während 30 min eine Lösung von 3,36 NaPF&sub6; in 50 g Methanol zu und ließ 20 Stunden bei Raumtemperatur reagieren. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert, um das Nebenprodukt NaCl zu entfernen und dann eingedampft, um das Lösungsmittel zu entfernen, worauf 5,3 g der Titelverbindung als blaßgelbe Flüssigkeit erhalten wurde.
- Ein Kolben, versehen mit einem Thermometer, Rührer und Tropftrichter wurde mit 500 g Xylol und 450 g Butylacetat beschickt und auf 120ºC erhitzt. Dazu gab man tropfenweise im Verlauf von 3 Stunden die folgende Monomermischung. Styrol 3,4-Epoxycyclohexylmethylmethacrylat n-Butylacrylat n-Butylmethacrylat t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat Summe
- Nach der Zugabe wurde die Mischung weitere 30 min bei 120ºC gerührt. Dann wurde eine Lösung von 5 g t-Butylperoxy-2- ethylhexanoat in 50 g Butylacetat tropfenweise im Verlauf von 30 min zugegeben. Anschließend wurde die Mischung weitere 1,5 Stunden gerührt und abgekühlt. Es wurde eine Harzlösung mit einem nicht-flüchtigen Anteil von 50 % erhalten. Das zahlenmittlere Molekulargewicht des Harzes, gemessen nach der GPC-Methode, betrug 5 600.
- Das folgende Monomergemisch wurde wie in Herstellungsbeispiel 5 polymerisiert, wobei eine Harzlösung mit einem nicht flüchtigen Anteil von 49,8 % erhalten wurde. Das zahlenmittlere Molekulargewichts des Harzes, gemessen nach der GPC-Methode, betrug 5 400. Styrol 3,4-Epoxycyclohexylmethylmethacrylat N-Butylmethacrylat γ-Methacryloxypropylmethyldimethoxysilan t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat Summe
- Das folgende Monomergemisch wurde wie in Herstellungsbeispiel 5 polymerisiert, wobei eine Harzlösung mit einem nichtflüchtigen Anteil von 49,9 % erhalten wurde. Das zahlenmittlere Molekulargewicht des Harzes, gemessen nach der GPC-Methode, betrug 5 500. Styrol Glycidylmethacrylat n-Butylmethacrylat γ-Methacryloxypropylmethyldimethoxysilan t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat Summe
- Das folgende Monomergemisch wurde wie in Herstellungsbeispiel 5 polymerisiert, wobei eine Harzlösung mit einem nichtflüchtigen Anteil von 49,8 % erhalten wurde. Das zahlenmittlere Molekulargewicht des Harzes, gemessen nach der GPC-Methode, betrug 5,600. Styrol γ-Methacryloxypropylmethyldimethoxysilan n-Butylmethacrylat Isobutylmethacrylat t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat Summe
- Verschiedene Zusammensetzungen wurden, wie in Tabelle 1 wiedergegeben formuliert, auf eine entfettete, polierte Stahlplatte mit einer Trockenfilmdichte von etwa 60 µm aufgetragen und 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Die resultierenden Filme wurden auf Lösungsmittelbeständigkeit, Bleistifthärte und Wasserbeständigkeit getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 Beispeil Komponente, Teile Harz aus Herstelleungsbeispiel EPIKOTE 101(1) β-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltrimethoxysilan γ-Glycidyloxypropyltrimethoxysilan Butylacetat Xylol Lösung Katalysator Lösemittelbeständigkeit (8) Bleistifthärte (9) Wasserbeständigkeit (10) Gut Unverändert Tabelle 1 (Fortsetzung) Vergleichbeispiel Komponente, Anteil Harz aus Herstellungsbeispiel β-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltrimethoxysilan Butylacetat Xylol Lösung Katalysator Lösemittelbeständigkeit (8) Bleistifthärte (9) Wasserbeständigkeit (10) Gut Verändert Schlecht Verändert Mangelhaft Verändert
- (1) Bisphenol A-Epoxidharz, hergestellt von Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.
- (2) 5 g Härtungskatalysator A in 95 g MIBK.
- (3) 10 g Härtungskatalysator B in 90 g Xylol.
- (4) 10 g Härtungskatalysator C in 90 g Toluol.
- (5) 10 g Härtungskatalysator D in 90 g Butylacetat.
- (6) 10 g Tris(acetylacetonato)aluminium in 90 g Toluol.
- (7) 10 g Tris(ethylacetoacetato)aluminium in 90 g Toluol.
- (8) Reibetest mit Xylol-imprägniertem Stoff bei 50 Hin- und Herbewegungen.
- Gut: Unverändert
- Schlecht: Verkratzt
- Mangelhaft: Aufgelöst oder abgeblättert
- (9) Gemäß der Methode von JIS K 5400 6,14.
- (10) Die Versuchsprobe wurde 168 Stunden bei einer konstanten Temperatur von 40ºC in ein Wasserbad getaucht. Es wurde beurteilt, ob eine Veränderung im Aussehen, wie Blasen, Ablösungen oder Ausbleichung zu beobachten war oder nicht.
- 183/Hg
Claims (14)
1. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz-Zusammensetzung,
umfassend
(a) eine Harzkomponente, die eine Polyepoxidfunktion und
eine Alkoxysilylfunktion aufweist, und
(b) eine katalytisch wirksame Menge eines Amin-,
Amid- oder Harnstoffsalzes einer Supersäure, die eine
höhere Acidität als 100%-ige Schwefelsäure aufweist.
2. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz-Zusammensetzung
gemäß Anspruch 1, in der die Harzkomponente (a) ein
Polymer umfaßt, das im Molekül die erwähnte
Polyepoxidfunktion und die erwähnte Alkoxysilylfunktion
enthält.
3. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz-Zusammensetzung
gemäß Anspruch 2, wobei es sich bei dem Polymer um ein
Copolymer aus einem ethylenisch ungesättigten Monomer mit
einer Epoxygruppe und einem ethylenisch ungesättigten
Monomer mit einer Alkoxysilylgruppe oder um ein Copolymer
aus dem Monomer mit einer Alkoxysilylgruppe und einem
ethylenisch ungesättigten Monomer, das keine Epoxy- oder
Alkoxysilylgruppe trägt, handelt.
4. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz-Zusammensetzung
gemäß Anspruch 1, wobei die Harzkomponente (a) eine
Mischung aus einem Polyepoxid-Folymer und einem eine
Alkoxysilylgruppe enthaltenden Polymer umfaßt.
5. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz-Zusammensetzung
gemäß Anspruch 41 wobei es sich bei dem Polyepoxid-Polymer
um ein Epoxidharz, ein Homopolymer eines ethylenisch
ungesättigten Monomers mit einer Epoxygruppe oder ein
Copolymer davon mit einem ethylenisch ungesättigten
Monomer ohne Epoxy oder Alkoxysilylgruppen handelt.
6. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz-Zusammensetzung
gemäß Anspruch 4, wobei das Alkoxysilylgruppen tragende
Polymer ein Homopolymer eines ethylenisch ungesättigten
Monomers mit einer Alkoxysilylgruppe oder ein Copolymer
davon mit einem ethylenisch ungesättigten Monomer ohne
Epoxy- oder Alkoxysilylgruppen ist.
7. Bei Raumtemperatur vernetzbare Epoxidharz-Zusammensetzung
gemäß Anspruch 1, wobei die Harzkomponente (a) eine
Mischung aus einer monomeren Polyepoxid-Verbindung und
einem Polymer mit einer Alkoxysilylgruppe umfaßt.
8. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz-Zusammensetzung
gemäß Anspruch 7, wobei die erwähnte monomere Polyepoxid
Verbindung eine alicyclische Polyepoxid-Verbindung ist.
9. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz-Zusammensetzung
gemäß Anspruch 7, wobei das erwähnte Alkoxysilylgruppen
enthaltende Polymer ein Homopolymer eines ethylenisch
ungesättigten Monomers mit einer Alkoxysilylgruppe oder
ein Copolymer davon mit einem ethylenisch ungesättigten
Monomer ohne Epoxy- oder Alkoxysilylgruppen ist.
10. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz-Zusammensetzung
gemäß Anspruch 1, wobei die Harzkomponente (a) eine
Mischung aus einem Polyepoxid-Polymer und einer monomeren
Alkoxysilylverbindung umfaßt.
11. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz-Zusammensetzung
gemäß Anspruch 10, wobei es sich bei dem Polyepoxid-
Polymer um ein Epoxidharz, ein Homopolymer eines
ethylenisch ungesättigten, eine Epoxygruppe enthaltenden
Monomer oder ein Copolymer davon mit einem ethylenisch
ungesättigten Monomer ohne Epoxy- oder Alkoxysilylgruppen
handelt.
12. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz-Zusammensetzung
gemäß Anspruch 10, wobei die erwähnte monomere
Alkoxysilylverbindung ein Alkylalkoxysilan, ein
Alkylarylalkoxysilan, ein Alkylalkoxysiloxan oder ein
Alkylarylalkoxysiloxan ist.
13. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz-Zusammensetzung
gemäß Anspruch 1, wobei die Harzkomponente (a) eine Menge
eines Polyalkohols enthält, die ausreicht, um eine
Kettenverlängerung oder Vernetzung in der Mischung zu
bewirken.
14. Bei Raumtemperatur härtbare Epoxidharz-Zusammensetzung
gemäß Anspruch 1, wobei es sich bei dem Salz der
Supersäure um ein Hexafluoroantimonat, ein
Tetrafluoroborat, ein Hexafluoroarsenat, ein
Hexafluorophosphat oder ein Trifluormethansulfonat
handelt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3326597A JPH05132538A (ja) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | 新規常温硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69208031D1 DE69208031D1 (de) | 1996-03-14 |
DE69208031T2 true DE69208031T2 (de) | 1996-10-02 |
Family
ID=18189595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69208031T Expired - Fee Related DE69208031T2 (de) | 1991-11-13 | 1992-11-12 | Bei Raumtemperatur härtbare Epoxydharzzusammensetzung |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5344890A (de) |
EP (1) | EP0542273B1 (de) |
JP (1) | JPH05132538A (de) |
CA (1) | CA2082215C (de) |
DE (1) | DE69208031T2 (de) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5399604A (en) * | 1992-07-24 | 1995-03-21 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Epoxy group-containing resin compositions |
JPH07138194A (ja) * | 1993-11-12 | 1995-05-30 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
US6096700A (en) * | 1998-08-24 | 2000-08-01 | Northrop Grumman Corporation | Environmental wipe solvent compositions and processes |
DE19850658A1 (de) * | 1998-11-03 | 2000-06-15 | Elotex Ag Sempach Station | Redispergierbares Material, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung sowie ein wäßriges System, enthaltend das redispergierbare Material |
JP4814413B2 (ja) * | 2000-03-16 | 2011-11-16 | 関西ペイント株式会社 | 硬化性組成物およびその被膜形成方法 |
US6762260B2 (en) | 2002-03-05 | 2004-07-13 | Dow Global Technologies Inc. | Organoborane amine complex polymerization initiators and polymerizable compositions |
US6777512B1 (en) | 2003-02-28 | 2004-08-17 | Dow Global Technologies Inc. | Amine organoborane complex initiated polymerizable compositions containing siloxane polymerizable components |
CA2531694A1 (en) * | 2003-06-09 | 2004-12-09 | Dow Global Technologies Inc. | Stabilized organoborane polymerization initiators and polymerizable compositions |
JP4551638B2 (ja) * | 2003-08-01 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 固体撮像装置の製造方法 |
JP2005056998A (ja) * | 2003-08-01 | 2005-03-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 固体撮像装置およびその製造方法 |
US8501886B2 (en) * | 2003-12-22 | 2013-08-06 | Dow Global Technologies Llc | Accelerated organoborane amine complex initiated polymerizable compositions |
ATE404359T1 (de) * | 2003-12-22 | 2008-08-15 | Dow Global Technologies Inc | Organoboran-amin-komplex initiierte, beschleunigte polymerisierbare zusammensetzungen |
US7365145B2 (en) * | 2005-09-14 | 2008-04-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable silylated polymer containing free polyols for coating, adhesive and sealant application |
EP1934264A2 (de) * | 2005-10-07 | 2008-06-25 | Dow Gloval Technologies Inc. | Amido-organoborat-initiatorsysteme |
US20080103274A1 (en) * | 2006-10-12 | 2008-05-01 | Jialanella Gary L | Accelerated organoborane initiated polymerizable compositions |
US7524907B2 (en) * | 2006-10-12 | 2009-04-28 | Dow Global Technologies, Inc. | Accelerated organoborane initiated polymerizable compositions |
JP5042092B2 (ja) * | 2007-03-20 | 2012-10-03 | コニシ株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
JP5164676B2 (ja) * | 2008-06-09 | 2013-03-21 | 株式会社ダイセル | 共重合体及び硬化性樹脂組成物 |
US8080287B2 (en) * | 2009-03-31 | 2011-12-20 | Ppg Industries Ohio, Inc | Low temperature curable coating compositions, related methods and coated substrates |
DE102015213535A1 (de) * | 2015-07-17 | 2017-01-19 | Siemens Aktiengesellschaft | Fester Isolationswerkstoff, Verwendung dazu und damit hergestelltes Isolationssystem |
DE102016207550A1 (de) * | 2016-05-02 | 2017-11-02 | Tesa Se | Funktionalisierte (Co)Polymere für Klebesysteme und Klebebänder |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1192790A (en) * | 1967-07-20 | 1970-05-20 | Ciba Ltd | Epoxide Resin Compositions |
US3842019A (en) * | 1969-04-04 | 1974-10-15 | Minnesota Mining & Mfg | Use of sulfonic acid salts in cationic polymerization |
US4761441A (en) * | 1985-07-01 | 1988-08-02 | Cl Industries, Inc. | Acid-curable compositions comprising mixtures of furan and epoxy resins and use in preparing formed, shaped, filled bodies |
US4772672A (en) * | 1986-05-15 | 1988-09-20 | Kansai Paint Company, Limited | Curable compositions and method of curing same |
GB2212165B (en) * | 1987-11-09 | 1992-07-01 | Kansai Paint Co Ltd | Resin composition curable at low temperature |
-
1991
- 1991-11-13 JP JP3326597A patent/JPH05132538A/ja active Pending
-
1992
- 1992-11-05 CA CA002082215A patent/CA2082215C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-12 EP EP92119380A patent/EP0542273B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-12 US US07/975,255 patent/US5344890A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-12 DE DE69208031T patent/DE69208031T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0542273A1 (de) | 1993-05-19 |
CA2082215C (en) | 1997-04-15 |
DE69208031D1 (de) | 1996-03-14 |
CA2082215A1 (en) | 1993-05-14 |
EP0542273B1 (de) | 1996-01-31 |
JPH05132538A (ja) | 1993-05-28 |
US5344890A (en) | 1994-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69208031T2 (de) | Bei Raumtemperatur härtbare Epoxydharzzusammensetzung | |
DE69115535T2 (de) | Polymere | |
DE2640967C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von hitzehärtbaren, selbstvernetzenden Harzen | |
DE69023088T2 (de) | Wärmehärtende Pulverlackzusammensetzung. | |
DE69125454T2 (de) | Wärmehärtbare Harzzusammensetzung die ein Acrylpolymer mit alicyclischen Epoxydgruppen enthält | |
DE60118381T2 (de) | Primerzusammensetzung | |
DE2513515B2 (de) | Waessrige ueberzugsmasse | |
DE69806641T2 (de) | Vernetzbare verfilmende Zusammensetzungen | |
DE3786326T2 (de) | Härtungszusammensetzung. | |
DE69116986T2 (de) | Beim Raumtemperatur härtbare Harzzusammensetzung, die ein Acrylharz mit alicyclischen Epoxydgruppen enthält | |
DE19529659A1 (de) | Härtbare Harzmasse zur Verwendung in Anstrichmitteln auf Wasserbasis | |
DE69812797T2 (de) | Hitzehärtende Pulverlackzusammensetzung | |
US3919352A (en) | Powder coating compositions | |
DE3938157A1 (de) | Dispersionsmittel fuer ein polymerisat und epoxyharzmasse | |
DE69301158T2 (de) | Härtbare Lackzusammensetzung | |
EP0040789B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenhaltigen Copolymerisaten und deren Verwendung | |
DE2722350A1 (de) | Neue epoxyharz-zusammensetzungen | |
DE69303850T2 (de) | Fluor enthaltende Überzugszusammensetzung | |
DE69015503T2 (de) | Lösemittelhaltige Überzugszusammensetzung. | |
DE69017015T2 (de) | Auf silan basierte beschichtungszusammensetzung zur vernetzung bei raumtemperatur. | |
DE68925953T2 (de) | Härtbare Zusammensetzung | |
EP0475108B1 (de) | Pulverlacke und die Verwendung von ausgewählten Bindemittelkombinationen für Pulverlacke | |
DE69426674T2 (de) | Vernetzbare aminoalkyl-alkoxysilan beschichtungen auf wasserbasis | |
DE69201745T2 (de) | Harnstoff-Supersäuresalze und ihre Verwendung als Härtungskatalysatoren für Epoxidharze. | |
US5304607A (en) | Coating compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |