DE69023119T2

DE69023119T2 - Parfümzusammensetzung.

Info

Publication number: DE69023119T2
Application number: DE69023119T
Authority: DE
Inventors: Katsuhiko Tajima; Sachio Tanaka
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1990-03-26
Filing date: 1990-03-26
Publication date: 1996-03-21
Anticipated expiration: 2010-03-27
Also published as: DE69023119D1; EP0448740B1; EP0448740A1

Description

Die Erfindung betrifft eine Parfumzusammensetzung, umfassend eine methylverzweigte, aliphatische Verbindung, und ein Verfahren zu Verleihung eines Dufts unter Verwendung solcher Verbindungen und Zusammensetzungen.
Bis gegenwärtig ist bekannt, daß viele aliphatische Aldehyde oder aliphatische Alkohole als Parfummaterialien nützlich sind. Beispielsweise sind bezüglich der aliphatischen Aldehyde mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen die geradkettigen Aldehyde als nützlich bekannt. Bezüglich der aliphatischen Aldehyde mit einer verzweigenden Methylgruppe sind Methylhexylacetoaldehyd (2-Methyloctanal), Methylheptylacetoaldehyd (2-Methylnonanal), Methyloctylacetoaldehyd (2-Methyldecanal und Methylnonylacetoaldehyd (2-Methylundecanal) als Parfummaterialien bekannt. Ferner wurden einige aliphatische Aldehyde mit einer verzweigenden Methylgruppe in der β-Position zu dem Aldehydkohlenstoffatom nur von D. Hagena, K. Bauer et al. [Fragrance and Flavor Substances, 1980, D&PS, Verlag] beschrieben.
Andererseits gibt es bezüglich der aliphatischen Alkohole mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen nur Terpenalkohole, wie Linalool, Geraniol, Terpineol, etc., n-Nonanol, n-Decanol, n-Undecanol, die als Perfummaterialien bekannt sind.
Die FR-A-1 562 796 beschreibt Parfumzusammensetzungen, die eine Verbindung der Formel R¹R²CH(CH&sub2;)&sub2;CH(R³)CH&sub2;R&sup4; umfassen, worin R¹ ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist, R² ein C&sub1;-C&sub5; oder Phenyl ist, R¹ und R² zusammen eine vier- oder fünfgliedrige Kette bilden, R³ ein Wasserstoffatom oder Methyl oder Ethyl ist und R&sup4; CH&sub2;OH oder CHO ist.
Es ist bekannt, daß die Düfte von Parfumverbindungen üblicherweise durch ihre Unterschiede in den funktionellen Gruppen oder durch kleine Strukturunterschiede relativ differenziert sind.
Unter diesen Umständen haben die genannten Erfinder viele aliphatische Alkohole und Aldehyde mit verzweigten Methylgruppen synthetisiert und haben ihre Düfte bewertet, um neue Parfums zu entwickeln, und als Ergebnis haben sie gefunden, daß die aliphatische Verbindung der Formel (I) mit einer verzweigenden Methylgruppe in der Nähe des Molekülendes den Duft verschiedener Kombinationsparfums natürlicher macht, wenn sie in Parfumgemischen verwendet werden. Die Erfindung wurde auf der vorstehenden Entdeckung ausgeführt.
Folglich betrifft die Erfindung eine zusammengesetzte Parfumzusammenung, die einen Parfumgrundstoff und eine duftemittierende wirksame Menge einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 8-Methylnonanal, 8-Methyldecanal, 9-Methyldecanal, 8-Methylnonanol, 8-Methyldecanol, 9-Methyldecanol, 8-Methyl-6-nonen-1-ol und 9-Methyl-6-decen-1-ol, umfaßt.
Diese Verbindungen besitzen die Formel (I)
worin A für eine -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine -CH=CH-Gruppe steht, B für eine -CH&sub2;OH- oder eine -CHO-Gruppe steht, b den Wert 0 oder 1 hat, a + c den Wert 4 oder 5 haben und a den Wert 0 oder 1 hat.
Methylverzweigende aliphatische Verbindungen (I), die als Material als Komponente für Parfumzusammensetzung nützlich sind, können nach dem Verfahren der folgenden Reaktionsgleichung hergestellt werden: Reduktion Hydrieung Oxidation
worin X für ein Halogenatom steht, Ph für eine Phenylgruppe steht, R für einen Alkylrest steht und a, b und c wie vorstehend definiert sind.
Dies bedeutet, daß methylverzweigte ungesättigte Fettsäureester (IX) durch Umsetzen von Fettsäureestern (VI) mit einem Halogenatom am Ende des Moleküls mit Triphenylphosphin unter Erhalt des Phosphoniumsalzes (VII) und Durchführen der Wittig-Reaktion zwischen dem so erhaltenen Produkt und dem αmethylverzweigten Aldehyd (VIII) hergestellt werden können. Durch Reduktion des methylverzweigten ungesättigten Fettsäureesters (IX) kann ein methylverzweigter aliphatischer ungesättigter Alkohol hergestellt werden, der in der methylverzweigten aliphatischen Verbindung der Formel (I) eingeschlossen ist. Der methylverzweigte aliphatische Alkohol (XI) kann dann durch Hydrieren der Verbindung (X) hergestellt werden; weiter kann durch Oxidieren der Verbindung (XI) ein methylverzweigter aliphatischer Aldehyd (XII) hergestellt werden.
Zuerst kann die Herstellung eines methylverzweigten ungesättigten Fettsäureesters (IX) unter üblichen Bedingungen für die Wittig-Reaktion durchgeführt werden. D.h. die Verbindung (VI) kann mit Triphenylphosphin in einem inerten Lösungsmittel, wie Acetonitril, umgesetzt werden, der methylverzweigte Aldehyd wird dann zugesetzt, und das Natriumhydrid wird dann sorgfältig zugegeben.
Die Reduktion des methylverzweigten ungesättigten Fettsäureesters (IX) kann bevorzugt unter Verwendung eines Reduktionsmittels, wie Aluminiumlithiumhydrid oder Natriumborhydrid, durchgeführt werden.
Die Hydrierung des methylverzweigten aliphatischen ungesättigten Alkohols (X) kann bevorzugt unter Verwendung von Palladiumkohle, Raney-Nickel, Rudidiumkohle, Rhodiumkohle, etc., als Katalysator durchgeführt werden.
Die Oxidation des methylverzweigten aliphatischen Alkohols (XI) kann bevorzugt unter Verwendung eines Oxidationsmittels, wie Pyridiniumchlorchromat, Chromsäuregemisch, durchgeführt werden.
Das folgende ist ein Beispiel der methylverzweigten aliphatischen Verbindung, die in der erfindungsgemäßen Parfumzusammensetzung verwendet wird:
Die Menge der methylverzweigten aliphatischen Verbindungen (I) in der erfindungsgemäßen Parfumzusammensetzung liegt bevorzugt im Bereich von 10 ppm bis 5 Gew.-%.
Weil die erfindungsgemäßen methylverzweigten aliphatischen Verbindungen der Formel (I) Citrus- oder Blumendüfte, wie in dem nachstehend beschriebenen Test angegeben, besitzen, und weil ihre Duftnoten extrem stark sind, sind sie als Parfummaterialien nützlich. Folglich können die erfindungsgemäßen Parfumzusammensetzungen in einer Vielzahl von zusammengesetzten Parfums verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Parfumzusammensetzung kann zu einer großen Vielzahl von Grundverbindungen, die mit der Aufgabe der Erfindung übereinstimmen, kombiniert werden.

[Beispiel]

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele und Tests näher beschrieben.

Beispiel 1

Herstellung von 8-Methyl-6-nonen-1-ol [in der Formel (I), A = -CH=CH-, B = -CH&sub2;OH, a = b = 0, c = 4]:
223,12 g (1 mol) Ethyl-6-bromhexanoat und 275,4 g (1,05 mol) Triphenylphosphin wurden 36 h lang in 1,5 l Acetonitril am Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurden 500 ml Acetonitril abdestilliert, dann wurde das Reaktionsgemisch getrocknet. In das getrocknete Gemisch wurden 72,11 g (1 mol) Isobutylaldehyd gegeben, und es wurde gerührt. Die Reaktionstemperatur wurde auf den Bereich von 25 bis 35ºC kontrolliert; 40 g (1 mol) öliges (60 %) Natriumhydrid wurde sorgfältig zugesetzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurden 500 g Wasser dem Reaktionsgemisch zugesetzt, die Ölschicht wurde dann abgetrennt und die Wasserschicht wurde zweimal mit 300 ml Hexan extrahiert. Die organischen Schichten wurden vereinigt und mit 300 ml Wasser gewaschen, das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und dann unter 2 mm Hg abdestilliert, wodurch 122,8 g Ethyl-8- methyl-6-nonenoat erhalten wurden (Ausbeute: 62 %, bezogen auf das Ausgangsmaterial).
Das Produkt wurde stufenweise tropfenweise zu 1 l getrockneter Etherlösung einschließlich 11,4 g (0,3 mol) Aluminiumlithiumhydrid unter Stickstoffatmosphäre gegeben. Die tropfenweise Zugabe wurde durchgeführt, während das Reaktionsgefäß ausreichend durch Eiswasser gekühlt wurde. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Reaktionstemperatur auf Raumtemperatur zurückgebracht, und es wurde 2 h lang gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurden 50 g Ethylacetat dem Reaktionsgemisch zugesetzt, und es wurde 10 min lang gerührt. Dem Reaktionsgemisch wurden 300 ml Wasser zugesetzt, und die organische Schicht wurde abgetrennt. Die wäßrige Schicht wurde auf pH 7 eingestellt und dreimal mit 200 ml Diethylether extrahiert. Die organischen Schichten wurden vereinigt und mit 200 ml Wasser gewaschen, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt, wodurch 93,8 g 8-Methyl-6- nonen-1-ol (Ausbeute 97 %) erhalten wurden.
Siedepunkt: 82ºC/3 mmHg
IR (Flüssigfilm, cm&supmin;¹): 3344, 2932, 1656, 1462, 1378, 1362 ¹H-NMR (Lösungsmittel CDCl&sub3;, interner Standard TMS, δ):
0,94 (Dublett, 6H, J=6,6Hz)
1,25-1,75 (Multiplett, 7H)
1,92-2,15 (Multiplett, 2H)
2,40-2,70 (Multiplett, 1H)
3,62 (Triplett, 2H, J=6,2Hz)
5,04-5,34 (Multiplett, 2H)
MS (m/e, relative Intensität): 69(100), 57(93), 67(83), 82(78), 81(77), 95(72), 41(65), 56(47), 68(34), 57(33)

Beispiel 2

Herstellung von 8-Methylnonanol [in Formel (I), A = -CH&sub2;CH&sub2;-, B = -CH&sub2;OH, a = b = 0, c = 4]:
93,8 g 8-Methyl-6-nonen-1-ol, das gemäß Beispiel 1 hergestellt wurde, und 14,1 g 5%ige Palladiumkohle wurden 1 h lang in einem Autoklaven bei einer Raumtemperatur von 60ºC unter 100 kg/cm² Wasserstoffdruck gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Palladiumkohle abfiltriert, wodurch 91,0 g 8-Methylnonanol erhalten wurden (Ausbeute 95,8 %).
Siedepunkt: 87ºC/2,5 mmHg
IR (Flüssigfilm, cm¹): 3340, 2927, 1467, 1384, 1367 ¹H-NMR (Lösungsmittel CDCl&sub3;, interner Standard TMS, δ):
0,85 (Dublett, 6H, J=6,2Hz)
1,15-1,70 (Multiplett, 7H)
3,62 (Multiplett, 2H)
MS (m/e, relative Intensität): 56(100), 69(76), 55(69), 57(56), 43(36), 84(28), 97(23), 68(14)

Beispiel 3

Herstellung von 8-Methylnonanal [in der Formel (I), A = -CH&sub2;CH&sub2;-, B = -CHO, a = b = 0, c = 4]:
91,0 g 8-Methylnonanol, das gemäß Beispiel 2 hergestellt wurde, wurde tropfenweise zu einer gemischten Lösung aus 1,5 l Dichlormethan und 194 g (0,9 mol) Pyridiniumchlorchromat gegeben, und das Gemisch wurde 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Dem Reaktionsgemisch wurden 3 l Diethylether zugesetzt, das Gemisch wurde durch 500 g Florisil geleitet, und das Lösungsmittel wurde abgedampft. Das so erhaltene Rohprodukt wurde destilliert, wodurch 77,5 g 8- Methylnonanol erhalten wurden (Ausbeute 86,3 %).
Siedepunkt: 66ºC/2 mmHg.
IR (Flüssigfilm, cm¹): 2950, 1730, 1470, 1385, 1375
¹H-NMR (Lösungsmittel CDCl&sub3;, interner Standard TMS, δ):
0,87 (Dublett, 6H, J=6,2Hz)
1,20-1,72 (Multiplett, 11H)
2,43 (Triplett, 2H, J=7,5Hz)
9,76 (Triplett, 1H, J-1,8Hz)
MS (m/e, relative Intensität): 57(100), 82(65), 43(57), 69(55), 55(52), 56(49), 41(48), 72(42), 81(38), 95(37)

Referenzbeispiel 1

Herstellung von 7-Methyl-5-decen-1-ol [in der Formel (I) A = -CH=CH-, B = -CH&sub2;OH, a = 2, b = 0, c = 3]:
104,54 g (0,5 mol) Ethyl-5-bromvalerat und 137,5 g (0,525 mol) Triphenylphosphin wurden 36 h lang in 1 l Acetonitril am Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurden 500 ml Acetonitril abdestilliert, dann wurde das Reaktionsgemisch getrocknet. Unter Stickstoffatmosphäre wurden 50,1 g (0,5 mol) 2-Methylvaleraldehyd zugesetzt, dann wurde das Reaktionsgemisch gerührt. Die Reaktionstemperatur wurde auf den Bereich von 25 bis 35ºC kontrolliert und dabei wurden 20,0 g (0,5 mol) öliges (60 %) Natriumhydrid nacheinander zugesetzt. Nach der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurden 250 g Wasser dem Reaktionsgemisch zugesetzt, dann wurde die ölige Schicht abgetrennt, und die wäßrige Schicht wurde dreimal mit 150 ml Hexan extrahiert. Die organischen Schichten wurden vereinigt und mit 150 ml Wasser gewaschen. Nach ausreichendem Trocknen der Hexanlösung mit wasserfreiem Magnesiumsulfatanhydrat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt und abdestilliert, wodurch 57,3 g Ethyl-7-methyl-5-decenoat erhalten wurden (Ausbeute: 54 %, bezogen auf das Ausgangsmaterial). Das Produkt wurde stufenweise tropfenweise zu 500 ml getrockneter Diethyletherlösung einschließlich 5,12 g (0,135 mol) Aluminiumlithiumhydrid unter einem Stickstoffstrom gegeben. Die tropfenweise Zugabe wurde durchgeführt, während das Reaktionsgefäß ausreichend durch Eiswasser gekühlt wurde.
Nach Beendigung der Zugabe wurde die Reaktionstemperatur auf Raumtemperatur zurückgeführt, und es wurde 2 h lang gerührt. Dann wurden 300 ml Wasser stufenweise dem Reaktionsgemisch zugesetzt, und die organische Schicht wurde abgetrennt. Die wäßrige Schicht wurde auf pH 7 gebracht und dreimal mit 100 ml Diethylether extrahiert. Die organischen Schichten wurden vereinigt und mit 100 ml Wasser gewaschen und das Lösungsmittel wurde von dem Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck unter Erhalt von 44,2 g 7-Methyl-5-decen-1-ol entfernt (Ausbeute: 52", bezogen auf das Ausgangsmaterial).
IR (Flüssigfilm, cm¹): 3345, 2958, 1457, 1066
¹H-NMR (Lösungsmittel CDCl, interner Standard TMS, δ):
0,88 (Triplett, 3H)
0,92 (Dublett, 3H, J=6,6Hz)
1,15-1,35 (Multiplett, 4H)
1,40-1,68 (Multiplett, 5H)
1,96-2,15 (Multiplett, 2H)
2,20-2,58 (Multiplett, 1H)
3,36-3,70 (Multiplett, 2H)
5,00-5,45 (Multiplett, 2H)
MS (m/e, relative Intensität): 67(100), 109(93), 55(90), 81(76), 95(42), 68(31), 41(30), 56(22), 82(20), 84(20)

Referenzbeispiel 1

Herstellung von 7-Methyldecanol [in der Formel (I), A = -CH&sub2;CH&sub2;-, B = -CH&sub2;OH, a = 2, b = 0, c = 3]:
44 g (0,26 mol) 7-Methyl-5-decen-1-ol, das gemäß Referenzbeispiel 1 hergestellt wurde, und 6,6 g 5%ige Palladiumkohle wurden 1 h lang in einem Autoklaven bei einer Reaktionstemperatur von 60ºC unter 100 kg/cm² Stickstoffdruck gerührt.
Nach Beendigung der Reaktion wurde die Palladiumkohle abfiltriert, wodurch 7-Methyldecanol erhalten wurde.
Menge: 43,5 g (Ausbeute 97%)
Siedepunkt: 93ºC/3 mmHg
IR (Flüssigfilm, cm¹): 3340, 2926, 1463, 1378, 1058
¹H-NMR (Lösungsmittel CDCl&sub3;, interner Standard TMS, δ):
0,80-0,95 (Multiplett, 6H)
1,18-1,70 (Multiplett, 16H)
3,67 (Triplett, 2H, J=6,3Hz)
MS (m/e, relative Intensität): 69(100), 55(71), 84(49), 43(48), 70(43), 111(35), 56(33), 41(32), 83(29), 71(23)

Referenzbeisiel 3

Herstellung von 7-Methyldecanal [in der Formel (I), A = -CH&sub2;CH&sub2;-, B = -CHO, a = 2, b = 0, c = 3]:
43,5 g (0,25 mol) 7-Methyldecanol, das gemäß Beispiel 5 hergestellt wurde, wurde zu einer gemischten Lösung aus 500 ml Dichlormethan und 81,9 g (0,38 mol) Pyridiniumchlorchromat gegeben, und das Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Dem Reaktionsgemisch wurden 2 l Diethylether zugesetzt, das Gemisch wurde durch 300 g Florisil geleitet, und dann wurde das Lösungsmittel abgedampft. Das so erhaltene Rohprodukt wurde destilliert, wodurch 7-Methyldecanal erhalten wurde.
Menge: 31,1 g (Ausbeute: 73 %)
Siedepunkt: 83,5ºC/4 mmHg
IR (Flüssigfilm, cm¹): 2932, 1729, 1466, 1379
¹H-NMR (Lösungsmittel CDCl&sub3;, interner Standard TMS, δ):
0,8-0,92 (Multiplett, 6H)
1,20-1,80 (Multiplett, 13H)
2,43 (Triplett, 2H, J=6,6Hz)
9,76 (Triplett, 1H, J=1,8Hz)
MS (m/e, relative Intensität): 109(100), 43(92), 55(88), 57(73), 84(71), 67(67), 41(58), 71(52), 85(50), 83(39)

Beispiel 4

Herstellung von 9-Methyl-6-decen-1-ol [in der Formel (I), A = -CH=CH-, B = -CH&sub2;OH, a = 0, b = 1, c= 4]:
9-Methyl-6-decen-1-ol wurde wie in Referenzbeispiel 1 hergestellt, außer, daß 111,56 g (0,5 mol) Ethyl-6-bromhexanoat anstelle von Ethyl-5-bromvalerat verwendet wurde und 43,07 g (0,5 mol) Isovaleraldehyd anstelle von 2-Methylvaleraldehyd verwendet wurde.
Menge: 42,6 g (Ausbeute: 50 %, bezogen auf das Ausgangsmaterial)
IR (Flüssigfilm, cm¹): 3336, 2932, 1465, 1383, 1363, 1055
¹H-NMR (Lösungsmittel CDCl&sub3;, interner Standard TMS, δ):
0,89 (Dublett, 6H, J=6,2Hz)
1,24-1,64 (Multiplett, 9H)
1,80-2,05 (Multiplett, 3H)
3,62 (Triplett, 2H)
5,32-5,45 (Multiplett, 2H)
MS (m/e, relative Intensität): 67(100), 55(65), 81(56), 95(48), 82(46), 69(41), 68(38), 41(37), 56(33), 43(30)

Beispiel 5

Herstellung von 9-Methyldecanol [in der Formel (I), A = -CH&sub2;CH&sub3;-, B = -CH&sub2;OH, a = 0, b = 1, c = 4] und 9-Methyldecanal [in der Formel (I), A = -CH&sub2;CH&sub2;-, B = -CHO, a = 0, b = 1, c = 4]:
42,6 g (0,25 mol) 9-Methyl-7-decen-1-ol, das in Beispiel 5 hergestellt wurde, wurde gemäß Referenzbeispiel 2 hydriert, wodurch 9-Methyldecanol (Menge: 41,8 g, Ausbeute 97 %) erhalten wurde. Der Alkohol wurde gemäß Referenzbeispiel 3 oxidiert, wodurch 9-Methyldecanal erhalten wurde.
Menge: 34,3 g (Ausbeute: 83 %)
Siedepunkt: 77ºC/3 mmHg
IR (Flüssigfilm, cm¹) : 2927, 1730, 1467, 1386, 1367
¹H-NMR (Lösungsmittel CDCl&sub3;, interner Standard TMS, δ):
0,86 (Dublett, 6H, J=6,2Hz)
1,20-1,70 (Multiplett, 13H)
2,43 (Triplett, 1H, J=6,4Hz)
9,76 (Triplett, 1H, J=2,0Hz)
MS (m/e, relative Intensität): 57(100), 43(74), 69(69)

Test 1

Die Düfte der methylverzweigten aliphatischen Verbindung (I), die zu der erfindungsgemäßen Parfumzusammensetzung vereinigt wurden, wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Verbindung der Formel (I) Beschreibung des Geruchs 8-Methylnonanal 9-Methyldecanal 8-Methylnolanol 9-Methyldecanol citrus, süß, wachsartig, milchartig grün, fettartig, Aldehyd grün, fettartig, blumenartig, rosenartig fettartig, ölig
Gemäß Tabelle 1 besitzt der Duft der Aldehyde mit einer verzeigenden Methylgruppe gemäß der Erfindung im Vergleich mit Aldehyden ohne eine verzweigende Methylgruppe einen charakteristischen Geruch, der bezüglich des speziellen Aldehydgeruchs vermindert und bezüglich der speziellen Citrus- und Blumendüfte erhöht ist. Die Düfte der methylverzweigten Alkohole besitzen auch starke blumenartige, fruchtartige und blattgrünartige Gerüche im Gegensatz zu den übrigen Alkoholen.

Test 2

Um die Stärke des Dufts zu bewerten, wurde die Geruchsschwelle des Geruchs durch 10 professionelle Tester gemessen.

< Testverfahren>

Die Geruchsschwelle wurde unter Verwendung des Verfahrens eines Dreifachvergleichs bewertet (eine Antwort).

< Testergebnis>

Das Ergebnis bezüglich 8-Methylnonanal ist nachstehend beschrieben. 2-Methyldecanal und n-Undecanol wurden als Vergleichsproben verwendet. Obwohl die Geruchsschwelle von 2- Methyldecanal und n-Undecanol beide 5,0 ppm betrugen, betrug die Geruchsschwelle des erfindungsgemäßen 8-Methylnonanals 0,01 ppm. Beispiel 6 Rosengrundstoff: Gewichtsteile Geraniumvanille Citronellol Geraniol Nerol Phenylethylalkohol Diphenyloxid Linalool Geranylacetat Eugenol Decenol Phenylessigsäure 9,9%ig (Phenylethylalkohol) Methylphenylacetat Absolutes Bienenwachs Dipropylenglykol Insgesamt
Zu 990 Teilen des Gesamtgewichts des vorstehend beschriebenen Rosengrundstoffs wurden 10 Gewichtsteile 8-Methyl-6- nonen-1-ol zugegeben, und zehn professionelle Tester bewerteten die erfindungsgemäße Zusammensetzung mit Zusatz und die Vergleichszusammensetzung ohne Zusatz. Alle zehn Tester fanden, daß die erfindungsgemäße Zusammensetzung einen stärkeren und verstärkten natürlichen Rosenblumengrundgeruch hatte. Beispiel 7 Mandarinengrundstoff: Gewichtsteile α-Pinen β-Pinen Myrcen Limonen Lemonenterpen Orangevalencia γ-Terpinen Mandarinaldehyd 10%ig* Gewürznelkenrot Dimethylanthranilat Coumarin Karottensamenöl Geranylmethylcarbinylacetat Insgesamt
Zu 998 Teilen Gesamtgewicht des vorstehend beschriebenen Mandarinengrundstoffs wurden w Gewichtsteile 8-Methylnonanal gegeben und 10 professionelle Tester bewerteten die Zusammensetzung mit Zusatz (erfindungsgemäß) und die Vergleichszusammensetzung ohne Zusatz. 9 Tester fanden, daß die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein stärkeres schalenartiges Gefühl und verstärkte natürliche Citrusgerüche besaß. * erzeugt von Firmenich SA chemische Spezialität cis-3-Dodecanal

[Wirkung der Erfindung]

Erfindungsgemäße methylverzweigte aliphatische Verbindungen (I) besitzen Citrus-, Blumen-, grüne oder fruchtartige Gerüche, und die Gerüche sind extrem stark. Daher kann die erfindungsgemäße Parfumzusammensetzung, umfassend eine methylverzweigte aliphatische Verbindung (I), beispielsweise einen stärkeren schalenähnlichen Geruch ausströmen, wodurch eine natürlichere citrusartige Parfumzusammensetzung erzielt wird, und kann einen süßen Geruch ausströmen, wodurch eine natürlichere blumenähnliche Parfumzusammensetzung erreicht wird. Ferner kann sie ein transparenteres Gefühl, bezogen auf eine fruchtartige Parfumzusammensetzung, ausströmen. Folglich ist die erfindungsgemäße Parfumzusammensetzung als Material für eine Vielzahl von Kombinationen überlegen und weithin anwendbar auf Parfumzusammensetzungen für Abwasserdetergentien, Industriedetergentien, Weichmacher, Duftstoffe, Shampoos, Spülungen, Kosmetika, Seifen, etc.

Claims

1) Zusammengesetzte Duftstoff zusammensetzung, umfassend einen Parfumgrundstoff, und

eine duftemittierende wirksame Menge einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 8-Methylnonanal, 8-Methyldecanal, 9-Methyldecanal, 8-Methylnonanol, 8-Methyldecanol, 9-Methyldecanol, 8-Methyl-6-nonen-1-ol und 9- Methyl-6-decen-1-ol.

2) Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Menge der Verbindung im Bereich von 10 ppm bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des zusammengesetzten Duftstoffs, beträgt.

3) Verfahren zur Verleihung eines Dufts an eine Parfumgrundstoffzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß man der Parfumgrundstoffzusammensetzung eine duftverleihende wirksame Menge einer methylverzweigten aliphatischen Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 8-Methylnonanal, 8-Methyldecanal, 9-Methyldecanal, 8-Methylnonanol, 8-Methyldecanol, 9-Methyldecanol, 8-Methyl-6-nonen-1-ol und 9-Methyl-6-decen-1-ol, zusetzt.