DE68919071T2 - Für elektrophotographische Zwecke geeignetes Aufzeichnungsmaterial. - Google Patents
Für elektrophotographische Zwecke geeignetes Aufzeichnungsmaterial.Info
- Publication number
- DE68919071T2 DE68919071T2 DE68919071T DE68919071T DE68919071T2 DE 68919071 T2 DE68919071 T2 DE 68919071T2 DE 68919071 T DE68919071 T DE 68919071T DE 68919071 T DE68919071 T DE 68919071T DE 68919071 T2 DE68919071 T2 DE 68919071T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- charge
- recording material
- layer
- electrophotographic recording
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 59
- -1 1,2-dihydroquinoline compound Chemical group 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 14
- IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2C=CCNC2=C1 IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical group O=C1C2=C(N)C=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YEBQUUKDSJCPIX-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[a]thioxanthene Chemical class C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4SC3=CC=C21 YEBQUUKDSJCPIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010951 brass Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 2
- OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 87
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000011161 development Methods 0.000 description 8
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 6
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 6
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 6
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 6
- 239000004425 Makrolon Substances 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 238000007600 charging Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- GZWWIEAZHBKKOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,4,7-pentamethylquinoline Chemical compound CC1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)N(C)C2=C1 GZWWIEAZHBKKOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWVDOMYGBPMGKV-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,4-tetramethylquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)N(C)C2=C1 BWVDOMYGBPMGKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- 229910001370 Se alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000402 bisphenol A polycarbonate polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- HTENFZMEHKCNMD-UHFFFAOYSA-N helio brilliant orange rk Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C=C3Br)=C4C5=C2C1=C(Br)C=C5C(=O)C1=CC=CC3=C14 HTENFZMEHKCNMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical class C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUHPIZUTZAIBOS-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-1,2,3,4-tetramethyl-2h-quinoline Chemical compound CN1C(C)C(C)=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 PUHPIZUTZAIBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 7-diethoxyphosphinothioyloxy-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJXVBICNCIWEL-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 QGJXVBICNCIWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000967 As alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001516739 Platonia insignis Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001215 Te alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- QLNFINLXAKOTJB-UHFFFAOYSA-N [As].[Se] Chemical compound [As].[Se] QLNFINLXAKOTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010296 bead milling Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- PGWFQHBXMJMAPN-UHFFFAOYSA-N ctk4b5078 Chemical compound [Cd].OS(=O)(=O)[Se]S(O)(=O)=O PGWFQHBXMJMAPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007786 electrostatic charging Methods 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
- G03G5/075—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G5/076—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds having a photoconductive moiety in the polymer backbone
- G03G5/0763—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds having a photoconductive moiety in the polymer backbone comprising arylamine moiety
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein fotoempfindliches Aufzeichnungsmaterial das sich für den Gebrauch in der Elektrofotografie eignet.
- In der Elektrofotografie werden fotoleitende Materialien für die Bildung eines latenten, elektrostatisch geladenen Bildes benutzt, das sich mit feinverteiltem Färbungsmaterial, Toner genannt, entwickeln läßt.
- Das entwickelte Bild kann dann permanent am fotoleitenden Aufzeichnungsmaterial, z.B. an einer fotoleitenden Zinkoxid- Bindemittelschicht, fixiert werden oder von der Fotoleiterschicht, z.B. einer Selenschicht, auf ein Empfangsmaterial, z.B. gewöhnliches Papier, übertragen und darauf fixiert werden. In elektrofotografischen Kopier- und Drucksystemen mit Tonerübertragung auf ein Empfangsmaterial kann das fotoleitende Aufzeichnungsmaterial wiederverwertet werden. Um ein schnelles Mehrfachdrucken oder -kopieren zu ermöglichen, soll eine Fotoleiterschicht, die bei der Fotobelichtung schnell ihre Ladung verliert und nach der Belichtung ebenfalls schnell wieder ihr Isoliervermögen erhält, um zur Bildung eines nächsten Bildes wieder eine genügend hohe elektrostatische Ladung zu empfangen, benutzt werden. Wenn ein Material vor den Ladungs-/Bilderzeugungsstufen nicht vollständig zu seinem relativ isolierenden Zustand zurückkehren kann, wird dies von Fachleuten im allgemeinen "Ermüdung" genannt.
- Das Ermüdungsphänomen wurde als Leitfaden beim Auszug von kommerziell nutzbaren fotoleitenden Materialien benutzt, weil die Ermüdung der fotoleitenden Schicht die erreichbaren Kopierzahlen beschränkt.
- Eine andere wichtige Eigenschaft, die bestimmt, ob sich ein besonderes fotoleitendes Material für das elektrofotografische Kopieren eignet, ist seine Fotoempfindlichkeit, die hoch genug sein muß, um den Gebrauch in einem Kopierapparat, der mit vom Original reflektiertem Licht mit ziemlich niedriger Intensität arbeitet, zu ermöglichen.
- Die kommerzielle Nutzbarkeit erfordert weiterhin, daß die fotoleitende Schicht eine der Lichtwellenlänge(n) der Lichtquelle - z.B. eines Lasers - entsprechende Farbempfindlichkeit oder, im Falle von Weißlicht, eine panchromatische Empfindlichkeit aufweist, z.B. um die Reproduktion aller ausgeglichenen Farben zu ermöglichen.
- Viele intensive Bemühungen sind gemacht worden, um den genannten Erfordernissen zu entsprechen, z.B. ist die Spektralempfindlichkeit von Selen durch die Herstellung von Legierungen von Selen, Tellur und Arsen auf die längeren Wellenlängen des sichtbaren Spektrums erweitert worden. Obwohl zahlreiche organische Fotoleiter entdeckt wurden, sind auf Selen basierende Fotoleiter eigentlich längere Zeit die einzigen tatsächlich nutzbaren Fotoleiter geblieben.
- Organische Fotoleiterschichten von denen Poly(N- vinylcarbazol)-Schichten die erfolgreichsten gewesen sind, waren weniger interessant wegen der niedrigen Geschwindigkeit, der unzureichenden Spektralempfindlichkeit und der ziemlich hohen Ermüdung.
- Trotzdem hat die Entdeckung, daß 2,4,7-Trinitro-9- fluorenon (TNF) in Poly(N-vinylcarbazol) (PVCz) einen Ladungsübertragungskomplex mit stark verbesserter Fotoempfindlichkeit bildete (siehe hierzu US-P 3 484 237), den Ansatz zum Gebrauch von organischen Fotoleitern in Kopiergeräten gegeben, die mit auf Selen basierenden Geräten konkurrieren können.
- TNF arbeitet wie ein Elektronenempfänger, während PVCz als Elektronendonor dient. Filme, die aus dem genannten Ladungsübertragungskomplex in einem Molarverhältnis von 1:1 für TNF:PVZc bestehen, sind dunkelbraun, fast schwarz und weisen ein hohes Ladungsaufnahmevermögen und niedrige Dunkelzerfallgeschwindigkeiten auf. Die Gesamtfotoempfindlichkeit kann mit dieser von amorphem Selen verglichen werden (siehe hierzu Schaffert, R.M. IBM J., Res. Develop., 15, 75 (1971)).
- Eine weitere Forschung führte zu der Entdeckung von Phthalocyanin-Bindemittelschichten, wobei Poly (N-vinylcarbazol) als Bindemittel benutzt wird [siehe hierzu Hackett, C.F., J. Chem. Phys., 55, 3178 (1971)). Das Phthalocyanin wurde in der metallfreien X-Form und gemäß einer Ausführungsform benutzt, die in einer Mehrschichtstruktur angewandt wurde, in der eine dünne Phthalocyanin-Schicht mit einer PVZc-Schicht überzogen wurde. Hackett fand heraus, daß die Fotoleitfähigkeit auf die feldabhängige Fotoerzeugung von Elektron-Defektelektronpaaren in der Phthalocyanin- und Lochinjektion in das PVZc zurückzuführen war. Der Transport der positiven Ladungen, d.h. der positiven Lochleitung, erfolgte problemlos in der PVZc- Schicht. Danach widmeten sich viele Forschungen der Entwicklung von verbesserten fotoleitenden Systemen, bei denen sich die ladungserzeugenden und ladungstransportierenden Materialien separat in zwei angrenzenden Schichten befinden (siehe hierzu z.B. GB-P 1 577 859). Die ladungserzeugende Schicht kann unter oder oben auf der ladungstransportierenden Schicht aufgetragen werden. Aus praktischen Gründen, z.B. wegen der niedrigeren Verschleißempfindlichkeit und problemlosen Herstellung, wird die erstgenannte Anordnung bevorzugt, wobei die ladungserzeugende Schicht zwischen einen Leitungsträger und eine lichtdurchlässige ladungstransportierende Schicht eingeführt wird (siehe hierzu Wolfgang Wiedemann, Organische Photoleiter - Ein Überblick, 11, Chemiker Z., 106, (1982) Nr. 9, S. 315).
- Um ein fotoleitendes Zweischichtsystem mit hoher Fotoempfindlichkeit für sichtbares Licht zu bilden, sind Farbstoffe ausgewählt worden, die fotoinduzierte Ladungen erzeugen können. Ein wasserunlöslicher Pigmentfarbstoff aus z.B. einer der folgenden Klassen wird bevorzugt:
- a) Perylimide, z.B. C.I. 71 130 (C.I. = Colour Index), beschrieben in DBP 2 237 539,
- b) Polynukleare Chinone, z.B. Anthanthrone wie C.I. 59 300, beschrieben in DBP 2 237 678,
- c) Chinacridone, z.B. C.I. 46 500, beschrieben in DBP 2 237 679,
- d) von Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure abgeleitete Pigmente, einschließlich der Perinone, z.B. Orange GR, C.I. 71 105, beschrieben in DBP 2 239 923,
- e) Phthalocyanine, z.B. H&sub2;-Phthalocyanine in X- Kristallform (X-H&sub2;Ph), Metallphthalocyanine, z.B. CuPc C.I. 74 160, beschrieben in DBP 2 239 924 und Indiumphthalocyanine, beschrieben in US-P 4 713 312,
- f) Indigo- und Thioindigofarbstoffe, z.B. Pigment Rot 88, C.I. 73 312, beschrieben in DBP 2 237 680,
- g) Benzthioxanthenderivate, wie z.B. beschrieben in DAS 2 353 075,
- h) von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure abgeleitete Pigmente, einschließlich Kondensationsprodukte mit o- Diaminen, wie z.B. beschrieben in DAS 2 314 051,
- i) Polyazopigmente, einschließlich Bisazo-, Triazo und Tetrakisazopigmente, z.B. Chlordianblau C.I. 21 180, beschrieben in DAS 2 635 887, und Bisazopigmente, beschrieben in DOS 2 919 791, 3 026 653 und 3 032 117,
- j) Squarilium-Farbstoffe, wie z.B. beschrieben in DAS 2 401 220,
- k) Polymethin-Farbstoffe,
- l) Farbstoffe, die Chinazolingruppen enthalten, wie z.B. beschrieben in GB-P 1 416 602 gemäß der folgenden allgemeinen Formel:
- in denen R und R&sub1; entweder identisch oder verschieden sind und Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro oder Hydroxyl oder zusammen ein kondensiertes aromatisches Ringsystem bedeuten,
- m) Triarylmethan-Farbstoffe, und
- n) Farbstoffe, die 1,5-Diaminoanthrachinongruppen enthalten.
- Die ladungstransportierende Schicht kann entweder ein polymeres Material oder ein nichtpolymeres Material enthalten. Im Falle eines nichtpolymeren Materials, wird der Gebrauch solcher Materialien mit einem Polymerbindemittel im allgemeinen bevorzugt oder ist im Hinblick auf den Erhalt einer genügenden mechanischen Festigkeit und Flexibilität erforderlich. Dieses Bindemittel kann "elektronisch inert" (es ist nicht imstande, mindestens eine Ladungsträgerart in hohem Maße zu befördern) sein oder "elektronisch aktiv" (es ist imstande, diese Ladungsträgerart zu befördern, die durch eine gleichmäßig aufgebrachte elektrostatische Ladung neutralisiert sind). Zum Beispiel bei der Anordnung : leitender Träger - ladungserzeugende Schicht - ladungstransportierende Schicht sollte die Polarität der elektrostatischen Ladung, die der Anordnung die höchste Fotoempfindlichkeit bringt, derart sein, daß die Negativladung auf eine löcherleitende ladungstransportierende (p-Typ-)Schicht und die Positivladung auf eine elektronenleitende ladungstransportierende (n-Typ-)Schicht aufgetragen wird.
- Da die meisten organischen Pigmentfarbstoffe der ladungserzeugenden Schicht eine effizientere Lochinjektion als die Elektroneninjektion ergeben durch eine feldgesenkte Sperrung an der Grenzfläche, an der sich die Pigmentfarbstoff/ladungstransportierende Verbindungen treffen, und möglicherweise einen Ladungsübertragungskomplex bilden, werden ladungstransportierende Materialien benötigt, die ein gutes Positivlochtransportvermögen zum Erstellen eines elektrofotografischen Aufzeichnungssystems mit niedriger Ermüdung und hoher Fotoempfindlichkeit aufweisen.
- Dem bereits erwähnten Artikel "Organische Photoleiter - Ein Überblick; II" von Wolfgang Wiedemann, S. 321 zufolge können besonders effiziente p-Typ-Transportverbindungen in der aus heteroaromatischen Verbindungen bestehenden Gruppe gefunden werden.
- Der Gebrauch von besonderen fotoleitenden 1,2- Dihydrochinolin-Verbindungen und 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin- Verbindungen in Einzelschicht-Fotoleitermaterialien wird in US-P 3 832 171, 3 830 647 und 3 798 031 beschrieben.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue 1,2- Dihydrochinolin-Verbindungen, die für die Herstellung von elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterialien besonders nutzbar sind.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind elektrofotografische Aufzeichnungsmaterialien, die diese neuen 1,2-Dihydrochinolin-Verbindungen in einer einzelnen fotoleitenden Schicht enthalten.
- Ein besonderer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein elektrofotografisches Kompositschichtmaterial, auf dem sich eine ladungserzeugende Schicht befindet, die in angrenzender Beziehung zu einer ladungstransportierenden Schicht ist, wobei diese ladungstransportierende Schicht 1,2-Dihydrochinoli- Verbindungen mit einem besonders hohen p-Typ- Ladungstransportvermögen enthalten.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Aufzeichnungsverfahren, bei dem das Kompositschichtmaterial gleichmäßig elektrostatisch geladen ist und die ladungserzeugende Schicht, die in angrenzender Beziehung zu der ladungstransportierenden, die fotoleitenden 1,2- Dihydrochinolin-Verbindungen enthaltenden Schicht ist, bildmäßig belichtet wird, wobei sich ein elektrostatisches, latentes Ladungsmuster bildet.
- Andere Gegenstände und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus der weiteren Beschreibung und Beispielen ersichtlich.
- Erfindungsgemäß wird ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial bereitgestellt, das einen elektrisch leitenden Träger umfaßt, auf dem sich eine einzelne fotoleitende Aufzeichnungsschicht befindet, die zumindest eine 1,2-Dihydrochinolin-Verbindung enthält, die einer der folgenden, allgemeinen Formeln (I) oder (II) entspricht:
- in denen bedeuten:
- R¹ ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe in linearer oder verzweigter Form, einschließlich dieser Alkylgruppe, die einen oder mehrere der folgenden Substituenten umfaßt eine Arylgruppe, eine Cyangruppe, eine Ethergruppe, eine Thioethergruppe, eine tertiäre Aminogruppe, ein Halogenatom oder eine heterocyclische Gruppe,
- R² eine C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe in linearer oder verzweigter Form, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe, z.B. eine Phenylgruppe,
- R³ eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom,
- n 0, 1 oder 2, und
- L eine chemische Bindung oder eine zweiwertige Verbindungsgruppe gemäß der nachstehenden Formel:
- -(-X-)k-(-Z-)l-(-Y-)
- in der bedeuten:
- X und Y, unabhängig voneinander, je NR&sup4;, CHR&sup4;, CH=N, N=CH, N=N, CH=CH, CH&sub2;NR&sup4;, C=NR&sup4;, C=CHR&sup4;, O-CH², O, S,
- in denen bedeuten:
- R&sup4; und R&sup5; (gleich oder verschieden) je ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, z.B. eine 1,2-Dihydrochinolylgruppe, einschließlich dieser Gruppen in substituierter Form,
- Z O, S, C=O, SO&sub2;, eine Alkylengruppe, eine arylsubstituierte Alkylengruppe, eine heterylsubstituierte Alkylengruppe, eine Cycloalkylengruppe, eine Arylengruppe, eine zweiwertige heterocyclische Gruppe oder eine C=N-N(Aryl)&sub2;-Gruppe, und
- k,l,m: je 1, oder eins oder zwei von ihnen 0,
- Q eine zweiwertige aliphatische oder zweiwertige cycloaliphatische Gruppe, z.B. des Typs das durch Alkylierung eingeführt werden kann, z.B. eine Alkylengruppe, vorzugsweise eine Ethylengruppe, eine substituierte Alkylengruppe oder eine Alkylenkette, die von einer zweiwertigen aromatischen Gruppe unterbrochen ist, z.B. eine Phenylengruppe, eine Naphthalingruppe oder eine Anthracengrüppe, oder eine zweiwertige aliphatische Gruppe, in der zumindest zwei Kohlenstoffatome durch ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Stickstoffatom verbunden sind, wobei das Stickstoffatom durch eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, z.B. eine Arylgruppe, substituiert ist, und
- p eine positive ganze Zahl, die zumindest 2, z.B. 2 bis 200, ist.
- Unter "heteryl" soll man ein einwertiger durch C verbundene heterocyclische Gruppe verstehen.
- Spezifische Beispiele von ladungstransportierenden 1,2- Dihydrochinolin-Verbindungen (CTC) gemäß der allgemeinen Formel (I) werden in der nachstehenden Tabelle 1 mit Angabe ihres Schmelzpunkts (mp) aufgelistet. TABELLE 1 CH-Phenyl Ethylen Phenylen
- in der bedeutet:
- Q' N-Ethyl-carbazol-3-yl,
- Q3 1,2-Dihydro-1,2,2,2,4-tetramethyl-chinolin-6-yl.
- Der Schmelzpunkt von bevorzugten positive Ladungen transportierenden Verbindungen ist zumindest 100ºC, um einer erheblichen Erweichung der ladungstransportierenden Schicht und der Diffusion der Verbindungen aus dem Aufzeichnungsmaterial bei erhöhter Temperatur zuvorzukommen.
- Besonders nutzbare fotografische Ergebnisse erhält man mit 1,2-Dihydrochinolin-Verbindungen gemäß der obigen allgemeinen Formel (I), in der -(X)k- -CHR&sup4;- ist und l und m beide Null sind.
- Die folgende Herstellung von bestimmten 1,2- Dihydrochinolinen der Tabelle 1 und von anderen Verbindungen gemäß der obigen allgemeinen Formel (I) erläutert die Synthese von Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel.
- Eine Mischung aus 93,5 g (0,5 Mol) 1,2-Dihydro-1,2,2,4- tetramethyl-chinolin, 131,3 ml einer 40%igen wäßrigen Formaldehydlösung, 7 ml 5N-Chlorwasserstoffsäure und 500 ml Wasser wird 6 h bei 80ºc erhitzt. Der erhaltene Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt, in wäßrigem Ammoniak gerührt, wieder abgetrennt und daraufhin mit Wasser neutral gewässert. Nach Trocknung wird das erhaltene Produkt aus Ethanol umkristallisiert. Ausbeute: 48 g. Schmelzpunkt: 124ºC.
- Eine Mischung aus 30,15 g (0,15 Mol) 1,2-Dihydro- 1,2,2,4,7-pentamethyl-chinolin, 8,10 g (0,075 Mol) Benzaldehyd, 0,01 ml Methansulfonsäure und 30 ml Pentanol wird unter Rückflußkühlung erhitzt, wobei das bei der Reaktion erzeugte Wasser azeotropisch abdestilliert wird. Nach zwei Stunden Erhitzung unter Rückflußkühlung wird die Reaktionsmischung in Methanol gegossen und der erhaltene Niederschlag abfiltriert. Nach Trocknung wird das erhaltene Produkt durch Säulenchromatografie gereinigt und schließlich aus n-Hexan umkristallisiert.
- Ausbeute: 25,7 g. Schmelzpunkt: 157ºC.
- Eine Mischung aus 28,1 g (0,14 Mol) 1,2-Dihydro-1,2,2,4,7- pentamethyl-chinolin, 15,6 g (0,07 Mol) N-Ethyl-3- formylcarbazol, 0,1 ml Methansulfonsäure und 70 ml Pentanol wird unter Rückflußkühlung bei 140ºC erhitzt, wobei das bei der Reaktion erzeugte Wasser azeotropisch abdestilliert wird. Nach fünf Stunden Erhitzung unter Rückflußkühlung wird die Reaktionsmischung in Methanol gegossen und der erhaltene Niederschlag abfiltriert. Nach Trocknung wird das erhaltene Produkt durch Säulenchromatografie gereinigt.
- Ausbeute: 10 g. Schmelzpunkt: 191ºC.
- Eine Mischung aus 93,5 g (0,5 Mol) 1,2-Dihydro-1,2,2,4- tetramethyl-chinolin und 143 ml Dimethylformamid wird erhitzt. 77,4 g (0,5 Mol) Phosphoroxychlorid wird 90 min bei einer konstanten Temperatur von 70-80ºC der entstandenen Lösung zugetropft. Die Reaktionsmischung wird 1 h gerührt und dann in 2,5 l Wasser, in dem 375 g Natriumacetat aufgelöst worden ist, gegossen. Das Endprodukt wird mit Methylenchlorid extrahiert, das Extrakt über anhydrisches MgSO&sub4; getrocknet und das Lösungsmittel abgetrieben. Die Verbindung (A) wird daraufhin vom Rückstand abdestilliert. Ausbeute: 65 g. Siedepunkt: 130-132ºC bei 2 Pa.
- Eine Mischung aus 42,5 g (0,20 Mol) von Verbindung (A), 10,8 g (0,1 Mol) p-Phenylendiamin und 0,4 g p-Toluolsulfonsäure in 650 ml Toluol wird 3 h auf seinem Siedepunkt erhitzt und das bei der Reaktion erzeugte Wasser wird azeotropisch abdestilliert. Das Lösungsmittel wird durch Verdampfung aus der entstandenen roten Suspension abgetrennt und das rohe Rückstandsprodukt wird durch Kochen in Acetonitril gereinigt.
- Ausbeute: 45,3 g. Schmelzpunkt : 225ºC.
- 40,2 g (0,08 Mol) der Verbindung 10 wird in Suspension in 250 ml Methanol und 1500 ml Tetrahydrofuran gebracht und die Mischung wird auf 45-50ºC erhitzt. Zu dieser Mischung wird portionsgemäß 7,6 g (0,2 Mol) Natriumborhydrid gegeben und die Reaktionsmischung wird 5 h auf 55-60ºC gehalten. Die gelb- orange Lösung wird zur Hälfte ihres Anfangsvolumens konzentriert und es wird Essigsäure zur entstandenen Suspension gegeben, bis sich diese neutralisiert. Die Reaktionsmischung wird dann mit Wasser verdünnt und der entstandene Niederschlag wird abfiltriert. Das Rohprodukt wird durch Kochen in Ethanol gereinigt.
- Ausbeute: 32 g. Schmelzpunkt: 185ºC.
- Eine Mischung aus 23,2 g der Verbindung 1, 14,3 g (0,06 Mol) Chloranil und 250 ml Ethanol wird 1 h bei Zimmertemperatur (20ºC) gerührt. Die Reaktionsmischung wird in Wasser gegossen und dann mit 5N-NaOH zu einem Ph-Wert von 12 alkalisch gemacht. Der entstandene Niederschlag wird filtriert, mit Wasser neutral gewässert und getrocknet. Das Rohprodukt wird aus Ethanol umkristallisiert. Ausbeute: 19,3 g. Schmelzpunkt: 153ºC.
- Eine Mischung aus 12 g der Verbindung 13, 1,5 g Hydrazinmonohydrat, 1 ml Essigsäure und 60 ml Ethanol werden 14 h unter Rückflußkühlung erhitzt. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert und chromatisch gereinigt.
- Ausbeute: 3,2 g. Schmelzpunkt: 170ºC.
- 39 g (0,169 Mol) 6-Ethoxy-1,2,3,4,-tetramethyl-1,2- dihydrochinolin werden mit 200 ml 48%iges wäßriges Hbr und 20 ml Essigsäure gemischt und 7 h unter Rückflußkühlung erhitzt. Daraufhin wird das Lösungsmittel durch Verdampfung abgetrennt und wird der Rückstand mit 80 ml Aceton gerührt.
- Ausbeute: 42 g. Schmelzpunkt: 200-205ºC (Zerfall).
- 7,1 g (0,025 Mol) der in Schritt (1) erhaltenen Verbindung werden mit 35 ml Dimethylformamid gerührt und auf 10ºC abgekühlt. Zu dieser Mischung werden sorgfältig 2,2 g 60%iges Natriumhydrid gegeben, um die Temperatur unter 20ºC zu halten. Nach 15 min Rühren werden 4,7 g Glykoldiester von Phenylsulfonsäure zugegeben und unter Rühren wird die Reaktionsmischung 4 h bei Zimmertemperatur gehalten. Nach der Trocknung wird der feste Reststoff aus Eisessig umkristallisiert.
- Ausbeute: 3,8 g. Schmelzpunkt: 152ºC. Herstellung der polymeren 1,2-Dihydrochinolin-Verbindung 19
- in der bedeuten: Q die Gruppe -CH&sub2;-CH&sub2;-, und p mehr als 2.
- Eine Mischung aus 37,2 g N&sub1;,N&sub2;-bis(2,2,4-Trimethylchinolinyl)-ethan, 7,5 ml einer 40%igen wäßrigen Formaldehydlösung und 150 ml Essigsäure wird 6 h unter Rückflußkühlung gekocht. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert und mit Methanol gewässert. Ausbeute: 36 g.
- Gemäß einer Ausführungsform umfaßt ein erfindungsgemäßes Aufzeichnungsmaterial einen elektrisch leitenden Träger, auf dem sich eine einzelne fotoleitende Aufzeichnungsschicht befindet, die gegebenenfalls in Verbindung mit einem Harzbindemittel zumindest eine 1,2-Dihydrochinolin-Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) enthält. Diese 1,2- Dihydrochinolin-Verbindung kann in Kombination mit einer oder mehreren ladungserzeugenden Verbindungen vorhanden sein. Beispiele davon sind oben gegeben.
- Für die Herstellung eines erfindungsgemäßen Kompositschicht-Aufzeichnungsmaterials wird gegebenenfalls in Verbindung mit einem Harzbindemittel mindestens eine 1,2- Dihydrochinolin-Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) und/oder (II) aufgetragen, um eine ladungstransportierende Schicht zu bilden, die direkt an einer ladungserzeugenden Schicht auf einem elektrisch leitfähigen Träger haftet. Durch das Harzbindemittel erhält die ladungstransportierende Schicht eine ausreichende mechanische Festigkeit und erhält bzw. behält die Fähigkeit, für Kopierzwecke eine elektrostatische Ladung zu behalten, in ausreichendem Maß. Vorzugsweise ist der spezifische Widerstand der ladungstransportierenden Schicht nicht kleiner als 10&sup9; Ohm.cm.
- Die Harzbindemittel werden aufgrund optimaler mechanischer Festigkeit, Adhäsion an der ladungserzeugenden Schicht und günstiger elektrischer Eigenschaften ausgewählt.
- Geeignete elektronisch inaktive Bindemittelharze für den Gebrauch in der ladungstransportierenden Schicht sind z.B. Celluloseester-, Acrylat- und Methylacrylatharze, z.B. Cyanacrylatharz, Polyvinylchlorid, Copolymere von Vinylchlorid, z .B. Copolyvinyl/Acetat und Copolyvinyl/Maleinsäureanhydrid, Polyesterharze, z.B. Copolyester von Isophthalsäure und Terephthalsäure mit Glykol, aromatische Polycarbonatharze oder Polyestercarbonatharze
- Ein besonders geeignetes Polyesterharz für den Gebrauch in Verbindung mit aromatischen Polycarbonatbindemitteln ist DYNAPOL L 206 (eingetragene Schutzmarke von Dynamit Nobel für einen Copolyester von Terephthalsäure und Isophthalsäure mit Ethylenglykol und Neopentylglykol, wobei das Molverhältnis der Terephthal- und Isophthalsäure 3/2 beträgt). Das Polyesterharz verbessert das Haftvermögen gegenüber Aluminium, das auf dem Aufzeichnungsmaterialträger eine Leitungsschicht bilden kann.
- Geeignete aromatische Polycarbonate können durch Methoden, wie diese von D. Freitag, U. Grigo, P.R. Müller und W. Nouvertne in der von Wiley and Sons Inc. herausgegebenen "Encyclopedia of Polymer Science and Engineering", 2. Ausg., Vol. II, Seiten 648-718, (1988) beschrieben sind, hergestellt werden und haben eine oder mehrere sich wiederholende Einheiten, die unter der folgenden, allgemeinen Formel (II) fallen:
- in der bedeuten:
- X' S, SO&sub2;, oder
- R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup8; (gleich oder verschieden) je ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, und
- R&sup5; und R6 (gleich oder verschieden) je ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder zusammen die zum Schließen eines cycloaliphatischen Ringes, z.B. eines Cyclohexanringes, benötigten Atome.
- Aromatische Polycarbonate mit einem Molekulargewicht im Bereich von 10 000 bis 200 000 werden bevorzugt. Geeignete Polycarbonate mit einem so großen Molekulargewicht werden unter der eingetragenen Schutzmarke MAKROLON von Farbenfabriken Bayer AG vertrieben.
- MAKROLON CD 2000 (eingetragene Schutzmarke) ist ein Bisphenol-A-polycarbonat mit einem Molekulargewicht im Bereich von 12 000 bis 25 000, wobei R¹ = R² = R³ = R&sup4; = H ist und X' R&sup5;-C-R&sup6; mit R&sup5; = R&sup6; = CH&sub3; ist.
- MAKROLON 5700 (eingetragene Schutzmarke) ist ein Bisphenol-A-polycarbonat mit einem Molekulargewicht im Bereich von 50 000 bis 120 000, wobei R¹ = R² = R³ = R&sup4; = H und X' R&sup5;-C-R&sup6; mit R&sup5; = R&sup6; = CH&sub3; ist.
- Bisphenol-Z-polycarbonat ist ein aromatisches, sich wiederholende Einheiten enthaltendes Polycarbonat, wobei R¹ = R² = R³ = R&sup4; = H, X' R&sup5;- -R&sup6; ist, und R&sup5; und R&sup6; zusammen die zum Schließen eines Cyclohexanringes benötigten Atome bedeuten.
- Weitere nutzbare Bindemittelharze sind Silikonharze, Polystyrol und Copolymere von Styrol und Maleinsäureanhydrid und Copolymere von Butadien und Styrol.
- Ein Beispiel für ein elektronisch aktives Harzbindemittel ist Poly-N-vinylcarbazol oder Copolymere von N-Vinylcarbazol, wobei der Gewichtsgehalt von N-Vinylcarbazol mindestens 40% beträgt.
- Das Mischungsverhältnis für die ladungstransportierende 1,2-Dihydrochinolin-Verbindung und das Harzbindemittel kann variieren. Trotzdem sind relativ spezifische Grenzwerte auferlegt, um z.B. Kristallisierung zu vermeiden. Der Gehalt des erfindungsgemäß in einer positive Ladungen transportierenden Schicht benutzten 1,2-Dihydrochinolins liegt vorzugsweise zwischen 30 und 70 Gew.-% mit Bezug auf das Gesamtgewicht der Schicht. Die Stärke der ladungstransportierenden Schicht liegt im Bereich von 5 bis 50 um, sollte vorzugsweise aber zwischen 5 und 30 um liegen.
- Die Anwesenheit von einem oder mehreren Spektralsensibilisierungsmitteln kann eine vorteilhafte Wirkung auf den Ladungstransport haben. In diesem Zusammenhang wird auf die in der US-P 3 832 171 beschriebenen Methinfarbstoffe und Xanthenfarbstoffe verwiesen. Vorzugsweise werden diese Farbstoffe in einer Menge benutzt, die Transparenz der ladungstransportierenden Schicht im Bereich des sichtbaren Lichtes (420 - 750 nm) nicht erheblich herabsetzen, so daß die ladungserzeugende Schicht während ihrer Belichtung durch die ladungstransportierende Schicht noch eine erhebliche Menge Belichtungslicht empfangen kann.
- Die ladungstransportierende Schicht kann Verbindungen enthalten, die mit Elektronenempfängergruppen substituiert sind, die einen intermolekularen Ladungsübertragungskomplex, d.h. einen Donor-Empfängerkomplex, bilden, in dem das 1,2- Dihydrochinolin in Anwesenheit seines elektronenliefernden aliphatisch substituierten Ringstickstoffatoms eine Donorverbindung bedeutet. Nutzbare Verbindungen mit elektronenanziehenden Gruppen sind Nitrocellulose und aromatische Nitroverbindungen wie nitrierte Fluorenon-9- Derivate, nitrierte 9-Dicyanmethylenfluorenon-Derivate, nitrierte Naphthaline und nitrierte Naphthalinsäureanhydride oder Imidderivate. Der optimale Verhältnisbereich der Derivate ist derart, daß das Donor/Empfänger-Molverhältnis 10 : 1 zu 1.000 : 1 und vice versa ist.
- Verbindungen, die als Stabilisatoren gegen Beschädigung durch Ultraviolettstrahlung, sogenannte UV-Stabilisatoren, dienen, können ebenfalls in der ladungstransportierenden Schicht enthalten sein. Beispiele für UV-Stabilisatoren sind Benztriazole.
- Zur Steuerung der Viskosität und optischer Helligkeit der Gießzusammensetzungen und zur Förderung ihrer Entlüftung, können Silikonöle zur ladungstransportierenden Schicht gegeben werden.
- Als ladungserzeugende Verbindungen für den Gebrauch in einem erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial kann jeder der organischen Pigmentfarbstoffe benutzt werden, die zu einer der obenerwähnten Klassen a) bis n) gehören. Weitere Beispiele von für fotoerzeugende Positivladungsträger nutzbaren Pigmentfarbstoffen sind in der US-P 4 365 014 offengelegt.
- Anorganische, für fotoerzeugende positive Ladungen in einem erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial geeignete Substanzen sind z.B. amorphes Selen und Selenlegierungen, z.B. Selen-Tellur, Selen-Tellur-Arsen und Selen-Arsen und anorganische, fotoleitende kristalline Verbindungen wie Cadmiumsulfoselenid, Cadmiumselenid, Cadmiumsulfid und Mischungen hiervon wie in der US-P 4 140 529 offengelegt.
- Die als ladungserzeugende Verbindungen arbeitenden, fotoleitenden Substanzen können entweder mit oder ohne Bindemittel auf einen Träger aufgetragen werden. Zum Beispiel werden sie ohne Bindemittel durch Vakuumbedampfung aufgetragen, wie z.B. beschrieben in den US-P 3 972 717 und 3 973 959. Falls sie in einem organischen Lösungsmittel löslich sind, können die fotoleitenden Substanzen ebenfalls mittels einer den Fachleuten bekannten Naßbeschichtungstechnik aufgetragen werden, worauf das Lösungsmittel zur Bildung einer festen Schicht verdampft wird. Falls sie in Kombination mit (einem) Bindemittel(n) benutzt werden, sollte(n) mindestens das (die) Bindemittel in der Gießlösung gelöst und die ladungserzeugende Verbindung darin aufgelöst oder dispergiert werden können. Zumindest eine 1,2-Dihydrochinolin-Verbindung gemäß den allgemeinen Formeln (I) oder (11) kann in die ladungserzeugende Schicht eingeführt werden, um dem Ladungsträgertransport in dieser Schicht zu fördern.
- Das (die) Bindemittel kann (können) dasselbe (dieselben) sein wie dasjenige (diejenigen), die in der ladungstransportierenden Schicht benutzt werden, was normalerweise den besten Haftkontakt erbringt. In bestimmten Fällen kann es von Vorteil sein, in einer oder beiden Schicht(en) einen Weichmacher, z.B. halogeniertes Paraffin, Polydiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin oder Dibutylphthalat, zu benutzen.
- Die Stärke der ladungserzeugenden Schicht beträgt vorzugsweise nicht mehr als 10 um, noch besser wäre nicht mehr als 5 um.
- In den erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien kann sich eine Klebeschicht oder Sperrschicht entweder zwischen der sich eine Klebeschicht oder Sperrschicht entweder zwischen der ladungserzeugenden Schicht und dem Träger oder der ladungstransportierenden Schicht und dem Träger befinden. Nutzbar zu diesem Zweck sind z.B. eine Polyamidschicht, eine Nitrocelluloseschicht, eine hydrolisierte Silanschicht, oder eine Aluminiumoxidschicht, die als Sperrschicht dient und einer positiven oder negativen Ladungsinjektion von der Trägerseite zuvorkommt. Die Sperrschichtstärke ist vorzugsweise nicht größer als 1 um.
- Der Leitungsträger kann aus jedem geeigneten, leitfähigen Material hergestellt sein. Typische Leiter umfassen Aluminium, Stahl, Messing und Papier- und Harzmaterialien, die leitfähigkeitserhöhende Substanzen enthalten oder damit beschichtet sind, z.B. im Vakuum gefälltes Metall, dispergiertes Gasruß, Graphit und leitfähige Monomersalze oder ein leitfähiges Polymeres, z.B. ein quaternäres Stickstoffatom enthaltendes Polymeres, wie das in der US-P 3 832 717 beschriebene leitfähige Calgon Conductive Polymer 261 (eingetragene Schutzmarke von Calgon Corporation, Inc., Pittsburgh, Pa., Vereinigte Staaten).
- Der Träger kann in Form einer Folie oder einer Bahn sein, oder Teil einer Trommel sein.
- Ein elektrofotografisches erfindungsgemäßes Aufzeichnungsverfahren umfaßt die folgenden Stufen:
- (1) die negative elektrostatische Gesamtaufladung, z.B. mit einem Koronaapparat, der ladungstransportierenden Schicht oder ladungserzeugenden Schicht des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials,
- (2) die bildmäßige Fotobelichtung der ladungserzeugenden Schicht des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials, wobei ein latentes, elektrostatisches Bild erhalten wird.
- Die Fotobelichtung der ladungserzeugenden Schicht erfolgt vorzugsweise durch die ladungstransportierende Schicht, kann aber direkt sein falls die ladungserzeugende Schicht oben liegt oder kann ebenfalls durch den Leitungsträger erfolgen, falls dieser für das Belichtungslicht transparent genug ist.
- Normalerweise erfolgt die Entwicklung des latenten, elektrostatischen Bildes mit feinverteiltem, elektrostatisch anziehbarem Material. Diese sogenannten Tonerkörner werden durch Coulombkraft zum elektrostatischen Ladungsmuster angezogen. Die Tonerentwicklung ist eine trockene oder flüssige, den Fachleuten bekannte Tonerentwicklung.
- Bei der Positiv-Positiventwicklung schlagen Tonerkörner auf diese Bereiche der ladungstragenden Oberfläche nieder, die in einem Positiv-Positiv-Verhältnis zum Originalbild stehen. Bei der Umkehrentwicklung wandern Tonerkörner und schlagen auf den Aufzeichnungsoberflächenbereichen nieder, die in einem Negativ-Negativ-Bildwertverhältnis zum Originalbild stehen. Im letztgenannten Fall erhalten die durch Fotobelichtung entladenen Bereiche mittels Induktion durch eine auf geeignete Weise vormagnetisierte Entwicklungselektrode eine Ladung, deren Ladungszeichen das umgekehrte Ladungszeichen der Tonerkörner ist, so daß das Toner in den fotobelichteten, während der bildmäßigen Belichtung entladenen Bereichen ausfällt (siehe hierzu: R.M. Schaffert "Electrophotography" - The Focal Press - London, New York, erweiterte und revidierte Ausgabe 1975, S. 50-51 und T.P. Maclean "Electronic Imaging" Academic Press - London, 1979, S. 231)
- Gemäß einer besonderen Ausführungsform erfolgen die elektrostatische Aufladung, z.B. Koronaaufladung, und die bildmäßige Fotobelichtung gleichzeitig.
- Die nach der Tonerentwicklung zurückbleibende Restladung kann vor dem Anfang eines neuen Kopierzyklus durch eine Gesamtbelichtung und/oder ein Wechselstromkoronaverfahren zerstreut werden.
- Erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterialien, die von der Spektralempfindlichkeit der ladungserzeugenden Schicht abhängen, können zusammen mit allen Photonstrahlungsarten, z.B. Licht des sichtbaren Spektrums, Infrarotlicht, dichtem Ultraviolettlicht und ebenfalls Röntgenstrahlen benutzt werden, falls elektronenpositive Lochpaare durch diese Strahlung in der ladungserzeugenden Schicht gebildet werden können. Auf diese Weise können sie zusammen mit Glühlampen, Fluoreszenzlampen, Laserlichtquellen oder Lichtemissionsdioden benutzt werden, falls die Spektralempfindlichkeit der ladungserzeugenden Substanz oder Mischungen hiervon korrekt gewählt wird. Für Licht im Spektralbereich über 800 nm können z.B. Naphthalocyanine, die am mittleren Metallsilizium gebundene Siloxygruppen enthalten, als ladungserzeugende Substanz benutzt werden (siehe hierzu die offengelegte EP-A 0 243 205).
- Das erhaltene Tonerbild kann auf das Aufzeichnungsmaterial fixiert oder zu einem Empfangsmaterial übertragen werden und darauf nach Fixierung das sichtbare Endbild ergeben.
- Ein erfindungsgemäßes Aufzeichnungsmaterial, das eine besonders niedrige Ermüdungswirkung aufweist, kann in einem Aufzeichnungsapparat benutzt werden, der mit schnell aufeinanderfolgenden Kopierzyklen, einschließlich der Folgestufen der gleichförmigen Ladung, der bildmäßigen Belichtung, der Tonerentwicklung und der Tonerübertragung auf ein Empfangselement, arbeitet.
- Die Wertungen der elektrofotografischen Eigenschaften, die für die Aufzeichnungsmaterialien der folgenden Beispiele bestimmt wurden, beziehen sich auf die Leistung der Aufzeichnungsmaterialien in einem elektrofotografischen Verfahren mit einem wiederverwertbaren Photoempfänger. Die Messungen der Leistungseigenschaften wurden wie folgt durchgeführt:
- Das fotoleitende Aufzeichnungsblattmaterial wird mit seiner leitfähigen Rückseite auf eine geerdete Aluminiumtrommel montiert, die bei einer Umfangsgeschwindigkeit von 10 cm/s rotiert wird. Das Aufzeichnungsmaterial wird regelmäßig mit einer negativen Korona bei einer Voltspannung von -4,6 Kv geladen, die mit einem Koronastrom von ungefähr 1 uA pro cm Koronadraht arbeitet. Daraufhin wird das Aufzeichnungsmaterial mit monochromatischem Licht belichtet (bildmäßige Simulationsbelichtung), das mit einem Monochromator erhalten wird, der am Trommelumfang in einem Winkel von 45º hinsichtlich der Koronaquelle gestellt wird [siehe Tabelle 2 für die Wellenlänge (λ) in nm des benutzten Lichts und der in mj/m² ausgedrückten Lichtdosis (I.t)]. Die Fotobelichtung dauert 200 ms. Danach wird das belichtete Aufzeichnungsmaterial durch eine Elektrometersonde geführt, die in einem Winkel von 180º hinsichtlich der Koronaquelle gestellt wird.
- Nach Durchführung einer Gesamtnachbelichtung mit einer 27 000 mJ/m² erzeugenden Halogenlampe in einem Winkel von 270º hinsichtlich der Koronaquelle wird mit einem neuen Kopierzyklus angefangen.
- Jede Messung betrifft 100 Kopierzyklen, in denen 10 Zyklen ohne monochromatische Belichtung mit 5 Zyklen mit monochromatische Belichtung abwechselten.
- Der Ladungswert (CL) wird als der durchschnittliche Ladungswert vom 90. zum 100. Zyklus genommen, das Restpotential (RP) als das Restpotential vom 85. zum 90. Zyklus, der Entladungsprozentsatz als
- und die Ermüdung (F) als der Unterschied in Restpotential (V) zwischen RP und das durchschnittliche Restpotential vom 10. zum 15. Zyklus.
- Wenn die Koronaspannung, der Koronastrom, der Trennabstand der Koronodrähte zur Aufzeichnungsoberfläche und die Trommelumfangsgeschwindigkeit gegeben sind, hängt der Ladungswert CL nur von der Stärke der ladungstransportierenden Schicht und ihres spezifischen Widerstands ab. In der Praxis sollte der in Volt [V] ausgedrückte CL vorzugsweise ≥ 30 d sein, wobei d für die Stärke in um der ladungstransportierenden Schicht steht.
- Unter den angewandten Belichtungsbedingungen, die praktische Kopierbedingungen simulieren, und durch die Verwendung einer ladungstransportierenden Schicht in Verbindung mit einer auf X-Phthalocyanin als ladungserzeugendem Pigment basierenden ladungserzeugende Schicht, sollte der Entladungsprozentsatz mindestens 35% und vorzugsweise mindestens 50% betragen. Vorzugsweise sollte die Ermüdung F weder negativ noch positiv nicht 20 V übersteigen, um eine gleichmäßige Bildqualität für eine große Kopierzykluszahl zu behalten.
- Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung weiter. Alle Teile, Verhältnisse und Prozentsätze sind in Gewicht ausgedrückt, wenn nichts anders vermerkt.
- Ein elektrofotografisches Kompositschicht- Aufzeichnungsmaterial wird dadurch erzeugt, indem man mittels eines Rakelauftragapparats einen 100 um dicken, im voraus im Vakuum mit einer leitfähigen Aluminiumschicht beschichteten Polyesterfilm mit einer Dispersion von ladungserzeugendem Pigment beschichtet, wie in der nachstehenden Tabelle 2 definiert wird, in der ebenfalls die als CGL ausgedrückte Stärke in um der getrockneten ladungserzeugenden Schicht aufgelistet wird.
- Die Dispersion wird dadurch hergestellt, indem man metallfreies X-Phthalocyanin (X-Pc), ein adhäsionsverbesserndes, in Tabelle 2 als P2 angegebenes Polyesteradditiv DYNAPOL L 206 (eingetragene Schutzmarke), und ein aromatisches, in Tabelle 2 als P1 angegebenes Polycarbonat, MAKROLON CD 2000 (eingetragene Schutzmarke), 20 min lang in dem in Tabelle 2 angegeben Gewichtsprozentsatz in einer Perlmühle mischt, wobei Dichlormethan als Gießlösungsmittel benutzt wird. Vor dem Auftragen wird die Dispersion mit einer ausreichenden Menge Dichlormethan verdünnt, um die erforderte Gießviskosität zu erhalten.
- Nachdem sie 15 min lang bei 80 ºC getrocknet worden ist, wird die aufgetragene ladungserzeugende Schicht mittels eines Rakelauftragapparats mit einer filtrierten Lösung einer ladungserzeugenden 1,2-Dihydrochinolin-Verbindung, die in der obigen Tabelle 1 mit einer Nummer (Nr.) angegeben wird, und mit dem in Tabelle 2 als P2 angegebenen Bindemittel MAKROLON CD 200 (eingetragene Schutzmarke), im gegebenen Gewichtsprozentsatz mit Dichlormethan als Gießlösungsmittel beschichtet. Die in Tabelle 2 als CTL angegebene ladungstransportierende Schicht wird dann 15 h bei 50 ºC getrocknet.
- Die in um ausgedrückte Stärke der getrockneten ladungstransportierenden CTL-Schicht wird ebenfalls in der nachstehenden Tabelle 2 erwähnt.
- Die Eigenschaften des auf diese Weise erhaltenen fotoleitenden Aufzeichnungsmaterials werden wie obenbeschrieben bestimmt und die Ergebnisse werden in Tabelle 2 aufgelistet: TABELLE 2
- Ein fotoleitendes Aufzeichnungsblatt wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt mit dem Unterschied, daß die ladungserzeugende Schicht als ladungserzeugende Substanz 4,10- Dibromanthanthron (DBA) statt des metallfreien X-Phthalocyanins (X-Pc) enthält. Die Blattzusammensetzung und die Ergebnisse werden in Tabelle 3 aufgelistet. TABELLE 3
Claims (11)
1. Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial, das
einen elektrisch leitenden Träger umfaßt, auf dem sich eine
einzelne fotoleitende Aufzeichnungsschicht befindet, die
zumindest eine 1,2-Dihydrochinolin-Verbindung enthält, die
einer der folgenden, allgemeinen Formeln (I) oder (II)
entspricht:
in denen bedeuten:
R¹ ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe in linearer
oder verzweigter Form, einschließlich dieser Alkylgruppe, die
einen oder mehrere der folgenden Substituenten umfaßt: eine
Arylgruppe, eine Cyangruppe, eine Ethergruppe, eine
Thioethergruppe, eine tertiäre Aminogruppe, ein Halogenatom
oder eine heterocyclische Gruppe,
R² eine C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe in linearer oder verzweigter Form,
eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe,
R³ eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe,
eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom,
n 0, 1 oder 2, und
L eine chemische Bindung oder eine zweiwertige
Verbindungsgruppe gemäß der nachstehenden Formel:
in der bedeuten:
X und Y, unabhängig voneinander, je NR&sub4;, CHR&sub4;, CH=N, N=CH, N=N,
CH=CH, CH&sub2;NR&sup4;, C=NR&sup4;, C=CHR&sup4;, C-CH&sub2;,
O, S,
in denen bedeuten:
R&sup4; und R&sup5; (gleich oder verschieden) je ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische
Gruppe, einschließlich dieser Gruppen in substituierter Form,
Z O, S, C=O, SO&sub2;, eine Alkylengruppe, eine arylsubstituierte
Alkylengruppe, eine heterylsubstituierte Alkylengruppe, eine
Cycloalkylengruppe, eine Arylengruppe, eine zweiwertige
heterocyclische Gruppe oder eine C=N-N(Aryl)&sub2;-Gruppe, und
k,l,m: je 1, oder eins oder zwei von ihnen 0,
Q eine Alkylengruppe, eine substituierte Alkylengruppe oder
eine Alkylenkette, die von einer zweiwertigen aromatischen
Gruppe unterbrochen ist, oder eine zweiwertige aliphatische
Gruppe, in der zumindest zwei Kohlenstoffatome durch ein
Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein Stickstoffatom
verbunden sind, wobei das Stickstoffatom durch eine einwertige
Kohlenwasserstoffgruppe substituiert ist, und
p eine positive ganze Zahl, die zumindest 2 ist.
2. Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial, das
einen elektrisch leitenden Träger umfaßt, auf dem sich eine
ladungserzeugende Schicht befindet, die in angrenzender
Beziehung zu einer ladungstransportierenden Schicht ist,
dadurch gekennzeichnet, daß diese ladungstransportierende
Schicht eine 1,2-Dihydrochinolin-Verbindung enthält, die einer
der allgemeinen Formeln (I) oder (11) gemäß Anspruch 1
entspricht.
3. Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
1,2-Dihydrochinolin Verbindung einen Schmelzpunkt von zumindest
10000 hat.
4. Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der 1,2-
Dihydrochinolin-Verbindung der allgemeinen Formel (I) die
Gruppe -(X)k- -CHR&sup4;- ist und l und m beide Null sind.
5. Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die 1,2-
Dihydrochinolin-Verbindung versetzt mit einer
ladungserzeugenden Verbindung verwendet wird.
6. Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
irgendwelchem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die 1,2-Dihydrochinolin-Verbindung in Kombination mit einem
Harzbindemittel aufgetragen wird, um eine
ladungstransportierende Schicht zu bilden, die direkt an der
positive Ladungen erzeugenden Schicht haftet, wobei eine der
beiden Schichten selbst direkt auf einen elektrisch leitenden
Träger aufgetragen ist.
7. Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Harzbindemittel ein
Celluloseester, ein Acrylat- oder ein Methacrylatharz,
Polyvinylchlorid, ein Copolymeres von Vinylchlorid, ein
Polyesterharz, ein aromatisches Polycarbonatharz, ein
aromatisches Polyestercarbonatharz, ein Silikonharz,
Polystyrol, ein Copolymeres von Styrol und Maleinsäureanhydrid,
ein Copolymeres von Butadien und Styrol, Poly-N-vinylcarbazol
oder ein Copolymeres von N-Vinylcarbazol mit einem
N-Vinylcarbazol-Gehalt von zumindest 40 Gew.-% ist.
8. Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
irgendwelchem der Ansprüche 2 bis 4, 6 und 7, dadurch
gekennzeichnet, daß der Gehalt an 1,2-Dihydrochinolin in der
positive Ladungen transportierenden Schicht zwischen 30 und 70
Gew.-% mit Bezug auf das Gesamtgewicht der Schicht ist.
9. Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungserzeugende
Schicht für die Bildung fotoinduzierter, elektronenpositiver
Lochpaare eine organische Substanz enthält, die ausgewählt wird
aus der Gruppe bestehend aus:
a) Perylimiden,
b) polynuklearen Chinonen,
c) Chinacridonen,
d) von Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure abgeleiteten
Pigmenten,
e) Phthalocyaninen,
g) Benzthioxanthenderivaten,
h) von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure abgeleiteten
Pigmenten,
i) Polyazopigmenten,
j) Squarilium-Farbstoffen,
k) Polymethin-Farbstoffen,
l) Farbstoffen, die Chinazolingruppen enthalten,
m) Triarylmethan-Farbstoffen, und
n) Farbstoffen, die 1,5-Diaminoanthrachinongruppen
enthalten.
10. Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial gemäß
irgendwelchem der vorstehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß der leitende Träger hergestellt ist aus
Aluminium, Stahl, Messing oder einem Papier- oder Harzmaterial,
das eine leitfähigkeitserhöhende Substanz enthält oder damit
beschichtet ist, wobei der Träger in Form einer Folie oder
einer Bahn ist, oder Teil einer Trommel ist.
11. Ein elektrofotografisches Aufzeichnungsverfahren, das
die folgenden Schritte umfaßt:
(1) die elektrostatische Gesamtaufladung eines
elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterials gemäß
irgendwelchem der Anspruche 1 bis 10, und
(2) die bildmäßige Fotobelichtung der ladungserzeugenden
Schicht des Aufzeichnungsmaterials, wobei sich ein
elektrostatisches, latentes Ladungsmuster bildet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP89200707A EP0388531B1 (de) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | Für elektrophotographische Zwecke geeignetes Aufzeichnungsmaterial |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE68919071D1 DE68919071D1 (de) | 1994-12-01 |
| DE68919071T2 true DE68919071T2 (de) | 1995-04-13 |
Family
ID=8202343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE68919071T Expired - Fee Related DE68919071T2 (de) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | Für elektrophotographische Zwecke geeignetes Aufzeichnungsmaterial. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5043238A (de) |
| EP (1) | EP0388531B1 (de) |
| JP (1) | JPH02275464A (de) |
| DE (1) | DE68919071T2 (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69022724T2 (de) * | 1990-06-19 | 1996-05-02 | Agfa Gevaert Nv | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial. |
| AU3866299A (en) * | 1998-04-24 | 1999-11-16 | Lexmark International Inc. | Methods of making charge generation layers containing charge transport compound,and photoconductors containing the same |
| US6022657A (en) * | 1998-12-22 | 2000-02-08 | Lexmark International, Inc. | Methods of making charge generation layers containing charge transport compound, and photoconductors containing the same |
| JP3745150B2 (ja) * | 1999-02-23 | 2006-02-15 | キヤノン株式会社 | インクジェット用被記録媒体、画像形成方法及び印字物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3620742A (en) * | 1969-01-24 | 1971-11-16 | Agfa Gevaert Nv | Photoconductive element containing a dihydroquinoline polymer |
| GB1379387A (en) * | 1970-12-11 | 1975-01-02 | Agfa Gevaert | Photoconductive recording materials |
| JPH0727230B2 (ja) * | 1986-05-21 | 1995-03-29 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| DE68916592T2 (de) * | 1988-06-23 | 1994-12-01 | Agfa Gevaert Nv | Für elektrophotographische Zwecke geeignetes photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial. |
-
1989
- 1989-03-20 DE DE68919071T patent/DE68919071T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-20 EP EP89200707A patent/EP0388531B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-05 JP JP2054804A patent/JPH02275464A/ja active Pending
- 1990-03-19 US US07/495,160 patent/US5043238A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5043238A (en) | 1991-08-27 |
| JPH02275464A (ja) | 1990-11-09 |
| EP0388531B1 (de) | 1994-10-26 |
| DE68919071D1 (de) | 1994-12-01 |
| EP0388531A1 (de) | 1990-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69215315T2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE68912216T2 (de) | Elektrophotographisches Registriermaterial. | |
| US5128227A (en) | Electrophotographic recording material having a julolidine hydrazone compound | |
| DE3750969T2 (de) | Photoleitfähige Phthalocyaninpigmente, sie enthaltende elektrophotographische Elemente und Verfahren zu deren Verwendung. | |
| DE68916592T2 (de) | Für elektrophotographische Zwecke geeignetes photoempfindliches Aufzeichnungsmaterial. | |
| DE68920584T2 (de) | Photoleitendes Aufzeichnungselement. | |
| DE3715853A1 (de) | Fotoempfindliches element mit styrylbestandteil | |
| DE69018020T2 (de) | Mit besonderer Aussenschicht versehenes photoleitendes Aufzeichnungsmaterial. | |
| DE2155905C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines cokristallinen Pyryliumfarbstoff-Polymerisat-Komplexes | |
| DE69018197T2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial. | |
| DE3853048T2 (de) | Elektrophotographisches lichtempfindliches Material. | |
| DE69008895T2 (de) | Elektrophotographischer Photorezeptor. | |
| DE69321292T2 (de) | Infrarot-Elektrophotographisches Lichtempfangselement auf der Basis von octa-substituierten Phthalocyaninen | |
| DE69215057T2 (de) | Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE68919071T2 (de) | Für elektrophotographische Zwecke geeignetes Aufzeichnungsmaterial. | |
| DE2829751A1 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
| DE1954538A1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE69316616T2 (de) | Elektrophotographisches photoempfindliches aufzeichnungsmaterial mit vernetztem bindemittel | |
| DE69309542T2 (de) | Phthalocyanine enthaltendes elektrophotographisches Aufreichenungsmaterial | |
| DE69016816T2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial. | |
| DE69022724T2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial. | |
| DE69306251T2 (de) | Bestimmte phytalocyanine enthaltendes elektrophotographisches material | |
| US5137795A (en) | Electrophotographic recording material | |
| DE69115482T2 (de) | Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
| EP0534005A1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |