DE668033C - Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw. o-Hexafluordimethylbenzolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw. o-Hexafluordimethylbenzolen

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DE668033C
DE668033C DEI53496D DEI0053496D DE668033C DE 668033 C DE668033 C DE 668033C DE I53496 D DEI53496 D DE I53496D DE I0053496 D DEI0053496 D DE I0053496D DE 668033 C DE668033 C DE 668033C
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DE
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chlorine
xylene
trifluoromethyldifluorochloromethylbenzenes
hexafluorodimethylbenzenes
preparation
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DEI53496D
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Dr Fritz Mueller
Dr Otto Scherer
Dr Wilhelm Schumacher
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw. o-Hexafluordimethylbenzolen . Bei der erschöpfenden Seitenkettenchlorierung von Benzolderivaten, die mehr als eine Methylgruppe im Kern enthalten, wie z. B. m- und p-Xylol, Mesitylen und deren Substitutionsprodukten und Derivaten, gelingt es leicht, sämtliche Wasserstoffatome der Seitenketten durch Chlor zu ersetzen und so zu dem m- oder p-Xylolhexachlorid, Mesitylennonachlorid usw. zu gelangen. Verwendet man jedoch zu dieser Reaktion Benzolderivate, welche zwei Methylgruppen in o-Stellung zueinander enthalten, wie z. B. o-Xylol oder Pseudocumol, so beobachtet man, daß nach Ersatz aller 3 Wasserstoffatome in einer Methylgruppe und von 2 Wasserstoffatomen in der zweiten o-ständigen Methylgruppe die Chloraufnahme beendet ist; es gelingt nicht, das letzte Wasserstoffatom der zweiten o-ständigen Methylgruppe durch Chlor zu ersetzen und z. B. zu dem o-Xylolhexachlorid oder Pseudocumolnonachlorid zu gelangen. Es ist daher nach dieser Methode keine Möglichkeit gegeben, zu erschöpfend in den Seitenketten halogenierten Derivaten des o-Xylols und seiner Abkömmlinge zu gelangen.
  • Es wurde nun gefunden, daß inan zu Benzolderivaten, die zwei o-ständige Trihalogenmethylgruppen enthalten, gelangen kann, wenn man zunächst die beiden o-ständigen Methylgruppen von'o-Dimethylben.zolen fünffach chloriert, dann das Chlor gegen Fluor nach einer der bekannten Methoden, z. B. nach dem Verfahren der Patentschrift 575 593, austauscht, wobei ein o-Trifluormethylbenzalfluorid der Formel
    C F3
    x CHF,
    x x _
    I
    x.
    (x = Wasserstoff oder Substituenten)
    entsteht. Überraschenderweise ist das letzte Wasserstoffatom der Seitenkette nunmehr durch Chlor ersetzbar, so daß ein in den beiden o-ständigen Methylgruppen erschöpfend halogeniertes Benzolderivat der Formel
    CF3
    x@ i CC1Fz
    x x
    x
    (x = Wasserstoff oder Substituenten)
    gebildet wird.
    In den so erhaltenen iTTrifluormethyl-2-difiuorchlormethylbenzolen läßt sich nun das Chlor der Seitenkette wiederum gegen Fluor austauschen, wodurch man zu den in den bei-. den o-ständigen Methylgruppen sechsfach fluorierten Derivaten des o-Xylols und seiner Abkömmlinge gelangt.
  • Die neuen Körper bilden wertvolle Vorprodukte beispielsweise für die Darstellung von Farbstoffen oder Schädlingsbekämpfungsmitteln.
  • Beispiele i. o-Xylol wird in der Weise chloriert, daß man das Chlor in einem mehrfachen Überschuß des jeweiligen Verbrauchs auf die methylaromatische Verbindung bei Temperaturen zwischen ioo und 2oo° unter Belichtung einwirken läßt. Nach der Aufnahme von 5 Chloratomen bleibt die Chlorierung stehen; das in nahezu quantitativer Ausbeute gebildete o-Xylolpentachlorid bildet eine weiße, kristalline Masse vom Schmelzpunkt 48°. Der so erhaltene Körper wird beispielsweise nach den Angaben der Patentschrift 575 593 mit wasserfreiem Fluorwasserstoff behandelt und so das o-Xylolpentafluorid erhalten. Es bildet eine wasserklare Flüssigkeit vom Siedepunkt 14o bis i42° bei gewöhnlichem DTwck.
  • Dieses o-Xylolpentafluorid wird nunweiterchloriert, und man erhält in bester Ausbeute das i-Trifluormethyl-2-difluorchlormethylbenzol, welches eine wasserhelle Flüssigkeit vom Siedepunkt 168 bis 17o° bei gewöhnlichem Druck darstellt.
  • In dieser Verbindung kann man nun wiederum das Chlor gegen Fluor ersetzen und erhält so das o-Xylolhexafluorid, eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 14o bis 142° bei gewöhnlichem Druck.
  • In ganz ähnlicher Weise erhält man aus Chlor-o-xylol über Chlor-o-xylolpentachlorid und Chlor-o-xylolpentafluorid das Chlor-o-trifluormethyldifluorchlormethylbenzol und das Chlor-o-xylolhexafluorid, aus Dichlor-o-xylol die entsprechenden, im Kern zweimal chlorierten Verbindungen.
  • 2. Auf die in Beispiel i beschriebene Weise erhält man aus Pseudocumol zunächst das Pseudocumoloctachlorid der wahrscheinlichen Formel einen weißen, kristallinen Körper vom Schmelzpunkt 70°, daraus -das Pseudocumoloctafluorid der Formel welches eine farblose Flüssigkeit darstellt, die bei gewöhnlichem Druck bei 14o bis 143° süedet. Durch Weiterchlorlerung dieser Verbindung erhält man das Bistrifluonnejthyldifluorchlormethylbenzolder vermutlichen Formel eine farblose Flüssigkeit, welche bei gewöhnlichem Druck bei i6o bis i63° siedet. Tauscht man in dem letztgenannten Körper noch das Chloratom gegen Fluor aus, so gelangt man zu dem Pseudocumolnonafluorid der Formel Die Verbindung bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 14o bis 143° bei gewöhnlichem Druck.
  • In ganz ähnlicher Weise erhält man aus Chlor- und Dichlorpseudocumoldie entsprechenden kernhalogenierten Produkte, aus Durol über das Duroldekachlorid das Duroldekafluorid, daraus das Bistrifluormethyl-bisdifluorchlormethylbenzol und daraus das Duroldodekafluorid.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw: o-Hexafluordimethylbenzolen, dadurch gekennzeichnet, daß, mal,. die beiden, o-ständir gen Methylgruppen von o-Dimethylbenzolen fünffach chloriert, dann das Chlor gegen Fluor austauscht, das noch vorhandene Wasserstoffatom der Seitenkette durch Chlor ersetzt und in den so erhaltenen o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen das Chlor gegebenenfalls gegen Fluor austauscht.-
DEI53496D 1935-10-26 1935-10-26 Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw. o-Hexafluordimethylbenzolen Expired DE668033C (de)

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