DE667793C - Verfahren zur Herstellung von Ringacetalen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von RingacetalenInfo
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- DE667793C DE667793C DEI51474D DEI0051474D DE667793C DE 667793 C DE667793 C DE 667793C DE I51474 D DEI51474 D DE I51474D DE I0051474 D DEI0051474 D DE I0051474D DE 667793 C DE667793 C DE 667793C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Ringacetalen Man hat versucht, ungesättigte Aldehyde müt Glykol umzusetzen, jedoch ohne Erfolg, da die dabei verwendeten Aldehyde nur schwer reagieren. Ferner hat man Acrolein mit i, 3-Butylen.glykol in Gegenwart einer starken Säure und unter Kühlen; zu einem Ringacetal umgesetzt, das noch die Doppelbindung des Acroleins enthält.
- Es wurde nun gefunden, daß unter den ungesättigten Aldehyden das Acrolein eine Sonderstellung einnimmt, da bei seiner Umsetzung mit Polyalkoholen oder deren Substitutionsprodukten bei höherer Temperatur und in Gegenwart einer starken Säure die Doppelbindung ebenfalls in Reaktion tritt, und daß die bisher unbekannten, in ß-Stellung mit Mono- oder Polyoxyalkoxygruppen substituierten Ringacetale gebildet werden.
- Als reaktionsfähige mehrwertige Alkohole kommen beispielsweise in Betracht: Äthylenglykol, Propylenglykol, Glycerin, Monochlorhydrin, Pentaerythrit, Mannit, Sorbit.
- Die neuen Stoffe können als Lösungs- und Weichmachungsmittel und Zwischenprodukte Verwendung finden. Beispiele i. Eine Mischung von 35o Gewichtsteilen 2-Methylpentan-2, q.-diol und 56 Gewichtsteile Acrolein wird mit 3 Gewichtsteilen mit Chlorwasserstoff gesättigtem Äthylalkohol 8 bis 12 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach Zusatz von 2 Gewichtsteilen Schlämmkreide fraktioniert man im Vakuum. Dabei destilliert über, neben dem Reaktionswasser, dem überschüssigen 2-Methylpentan-2, 4-diol, geringen Mengen des ungesättigten Ringacetals aus Acrolein und 2-lbiethylpentan-2, 4-diol als Hauptprodukt das Ringacetal aus dem in '-Stellung mit der (1, 3-Dimethyl-3-oxybutoxy-i)-gruppe substituierten Propional-dehyd und 2-Methylpentan-2, q.-diol von folgender Formel
Es siedet bei i35 bis 14o° unter q: mm und. ist spezifisch leichter als Wasser. Es mischt sich in jedem Verhältnis mit Äther, Benzol, Petrol- äther, ist aber kaum löslich in Wasser. Außer Chlorwasserstoff liefern auch and`.; starke Säuren gleich gute Umsetzung, Bromwasserstoff, ß-Naphthali.nsulfosäure u andere. - 3. Eine Mischung aus 27o Gewichtsteilen 1, 3-Butylenglykol und 56 Gewichtsteilen Aerolein wird mit 3 Gewichtsteilen mit Chlorwasserstoff gesättigtem Butylenglykol versetzt und l/2 Stunde auf dem Dampfbad erhitzt. Nach der gleichen Aufarbeitung wie im Beispiel 2 erhält man, zwischen i 5o und i75° bei 14 mm übergehend, das 1, 3-Butylenglykolringacetal des (3-Oxybutoxy-i)-butyraldehyds von wahrscheinlich folgender Formel Das Reinprodukt siedet bei 151 bis 155° bei 12 mm. Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser, Äther, Benzol, Petroläther klar mischbar.
- 4. Eine Mischung von 33o Gewichtsteilen a-Monochlorhydrin und 56 Gewichtsteilen Aerolein wenden mit 3 Gewichtsteilen mit Chlorwasserstoff gesättigtem Monochlorhydrin versetzt und io Minuten auf dem Dampfbad erhitzt. Nach dem Erkalten und dem Hinzufügen von 11/2 g Schlämmkreide wird im Vakuum fraktioniert. Nach dem Reaktionswasser und dem überschüssigen a-Monochlorhydrin geht das Chlorhydrinringacetal des in der ß-Stellung mit der (3-Chlor-2-oxypropoxy-i)-gruppe substituierten Propionaldehyds bei 168 bis 175° bei ¢ mm über und besitzt die wahrscheinliche Formel Es mischt sich mit Alkohol, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, aber nicht mit Wasser und Petroläther.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Ringacetalen durch Umsetzung von Aerolein mit mehrwertigen Alkoholen in Gegenwart einer starken Säure, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei erhöhter Temperatur vornimmt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI51474D DE667793C (de) | 1935-01-18 | 1935-01-18 | Verfahren zur Herstellung von Ringacetalen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI51474D DE667793C (de) | 1935-01-18 | 1935-01-18 | Verfahren zur Herstellung von Ringacetalen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE667793C true DE667793C (de) | 1938-11-19 |
Family
ID=7193086
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI51474D Expired DE667793C (de) | 1935-01-18 | 1935-01-18 | Verfahren zur Herstellung von Ringacetalen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE667793C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE898895C (de) * | 1939-06-11 | 1953-12-07 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von ª-Alkoxypropionaldehydacetalen bzw. deren ª-substituierten Homologen |
DE1059917B (de) * | 1950-12-27 | 1959-06-25 | British Petroleum Co | Verfahren zur Herstellung von Acetalen |
US4804769A (en) * | 1986-02-14 | 1989-02-14 | National Starch And Chemical Corporation | Acetals useful for the preparation of polysaccharide derivatives |
-
1935
- 1935-01-18 DE DEI51474D patent/DE667793C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE898895C (de) * | 1939-06-11 | 1953-12-07 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von ª-Alkoxypropionaldehydacetalen bzw. deren ª-substituierten Homologen |
DE1059917B (de) * | 1950-12-27 | 1959-06-25 | British Petroleum Co | Verfahren zur Herstellung von Acetalen |
US4804769A (en) * | 1986-02-14 | 1989-02-14 | National Starch And Chemical Corporation | Acetals useful for the preparation of polysaccharide derivatives |
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