DE66610C - Verfahren zur Darstellung von Oxaethylmethylphenylpyrazolon - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von OxaethylmethylphenylpyrazolonInfo
- Publication number
- DE66610C DE66610C DENDAT66610D DE66610DA DE66610C DE 66610 C DE66610 C DE 66610C DE NDAT66610 D DENDAT66610 D DE NDAT66610D DE 66610D A DE66610D A DE 66610DA DE 66610 C DE66610 C DE 66610C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- oxaethylmethylphenylpyrazolone
- water
- contain
- ethylene chlorohydrin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- YAFNSKTVQRDQKC-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C=CC=C1)C1=C(N=NC1=O)C Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)C1=C(N=NC1=O)C YAFNSKTVQRDQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-Chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N Edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950009041 edaravone Drugs 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940091110 Antipyrine Drugs 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N Phenazone Chemical compound CN1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVAVVPYSQJLNQM-UHFFFAOYSA-N [Na].N1=NC(C=C1)=O Chemical compound [Na].N1=NC(C=C1)=O MVAVVPYSQJLNQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- -1 oxaethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005222 phenazone Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das Oxaethylmethylphenylpyrazolon wird erhalten durch Wechselwirkung zwischen Aethylenchlorhydrin
und dem Natriumsalz des Methylphenylpyrazolons (aus Acetessigester und Phenylhydiazin).
Man verfährt hierbei wie folgt:
Pyrazolonnatrium und Aefhylenchlorhydrin werden in alkoholischer Lösung in äquivalenten Mengen so lange am Rückflufskühler
gekocht, bis die alkalische Reaction verschwunden ist. Nach dem Abfiltriren des ausgeschiedenen
Chlornatriums wird der Alkohol abdc.stillirt. Das zurückbleibende dicke OeI
wire, mit Wasser aufgenommen. Beim Erkalten
scheidet sich aus dieser Lösung das Oxaäthylmethylphenylpyrazolon in Nadeln ab
vom Schmp. 62 bis 630. Sie enthalten 1 Mol.
Kry rtallwasser und entsprechen der Formel C12Hn /V2 O2 + H2 O. Im Exsiccator über
Schwefelsaure verliert die Substanz ihr Wasser, indem sie zu einer Masse zusammenschmilzt,
die allmählich wieder erstarrt und dann den Schnp. 53 bis 54 ° hat. Sie ist unlöslich in
Natronlauge, leicht löslich in Säuren. Ihrer UnI Dslichkeit in Alkalien entsprechend, mufs sie
derr Antipyrin analog constituirt sein, d. h. sie kann die Oxaethylgruppe nicht in 4
-N-N= C- CHS
s 4/
CO-CH
CO-CH
C2H1
OH
sondern mufs dieselbe in 2 enthalten, also in der Art aufgefafst werden:
— N
\s ' Jl
CO —CH
C ■ CH3.
Salicylsäure und Oxaethylbase in äquivalenten Mengen in Wasser gelöst, lassen beim
Abkühlen das Salicylat als rasch erstarrendes Öel, Schmp. 55 bis 560, ausfallen.
Das Chloroplatinat der Base schmilzt bei 182 bis 1830. Sie soll zu medicinischen
Zwecken Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Oxaethylmethylphenylpyrazolon, gemäfs Anspruch 2 des Patentes No. 26429, darin bestehend, dafs man auf das Natriumsalz des Methylphenylpyrazolons Aethylenchlorhydrin einwirken läfst.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE66610C true DE66610C (de) |
Family
ID=340314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT66610D Expired - Lifetime DE66610C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxaethylmethylphenylpyrazolon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE66610C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4515944A (en) * | 1981-08-20 | 1985-05-07 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | 1,5-Diphenyl-2-haloalkylpyrazolin-3-one intermediates |
-
0
- DE DENDAT66610D patent/DE66610C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4515944A (en) * | 1981-08-20 | 1985-05-07 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | 1,5-Diphenyl-2-haloalkylpyrazolin-3-one intermediates |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE66610C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxaethylmethylphenylpyrazolon | |
| DE2001431A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer,therapeutisch wertvoller Derivate des 2'-Hydroxy-3-phenylpropionphenons und deren Salze | |
| DE668489C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxo-3, 3-dialkyltetrahydropyridin-6-carbonsaeureestern bzw. der entsprechenden freien Saeuren | |
| DE224981C (de) | ||
| DE1179218B (de) | Verfahren zur Herstellung von Riboflavin-2', 3', 4', 5'-tetrabuttersaeureester | |
| DE924450C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cumarinderivaten | |
| DE591677C (de) | Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren | |
| DE614941C (de) | Verfahren zur Herstellung von Arsenobenzolmonosulfoxylaten | |
| DE586247C (de) | Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren | |
| DE541257C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der 2-Arylchinolin-4-carbonsaeuren | |
| DE230725C (de) | ||
| DE652363C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Quecksilberverbindungen der Urethanreihe | |
| DE553148C (de) | Verfahren zur Darstellung in der Estergruppe basisch substituierter Carbaminsaeure- bzw. Monoalkylcarbaminsaeure- oder Allophansaeureester | |
| DE364038C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‡-Dialkylaminoaethyl-ª‰-aracidyloxybuttersaeureestern | |
| DE62533C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salicylsäureacetylamidophenylester | |
| DE875048C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Pyrazolidonen | |
| DE1443264A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphor-,-phosphon-,-phosphinbzw. Thionothiolphosphor-,-phosphon-,-phosphinsaeureestern | |
| DE1082915B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| AT234709B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazino-triazine | |
| DE585995C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen von Coffein und den salzsauren Salzen desChinins bzw. der Abkoemmlinge des Cupreins | |
| DE606498C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen aus Acylaminoarylarsinsaeuren und Acridiniumverbindungen | |
| DE613403C (de) | Verfahren zur Darstellung am Kohlenstoff und am Stickstoff substituierter Barbitursaeuren | |
| DE541147C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Salze der Phenylchinolincarbonsaeure und ihrer Derivate | |
| DE606084C (de) | Verfahren zur Herstellung von Barbitursaeureabkoemmlingen | |
| DE211869C (de) |