DE664438C - Verfahren zur Herstellung von Dialkylaminophosphorfluoriden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DialkylaminophosphorfluoridenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Dialkylaminophosphorfluoriden Es wurde gefunden, daß sich Dialkylaminophosphorfluoride leicht dadurch gewinnen lassen, daß man Dialkylaminophosphorverbindungen, die mindestens ein durch Fluor ersetzbares Halogenatom enthalten, mit austauschbares Fluor enthaltenden Verbindungen, zweckmäßig in Gegenwart eines Lösemittels und gegebenenfalls unter Erwärmen, zur Umsetzung bringt.
- Als geeignete Dialkylaminopliosphorverbindungen, die mindestens ein durch Fluor ersetzbares Halogenatom enthalten, kommen wegen ihrer relativ leichten Zugänglichkeit in erster Linie diejenigen in Frage, die zwei Chlor-, Brom- oder Jodatome an das Phosphoratom gebunden enthalten. Es können Dialkylaminophosphorverbindungen angewandt werden, in denen die Alkylreste unsubstituiert, d. h. z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-und ähnliche Reste, oder z. B. durch Halogen, Amino-, Hydroxyl-, Alkoxy- oder Arylgruppen substituiert sind. Es kann auch ein substituierter und ein nichtsubstituierter Alkylrest vorhanden sein. An das Phosphoratom können außer der Dialkylaminogrüppe und den durch Fluor ersetzbaren Halogenatomen noch weitere Substituenten, z. B. Sauerstoff oder Schwefel, gebunden sein. Verbindungen der letzteren Art, wie z. B. Diäthylaminophosphoroxychlorid, Diäthylaminophosphorsulfochlorid und Dimethylaminophosphorsulfochlorid, sind außerordentlich leicht zugänglich, z. B. aus den entsprechenden sekundären aliphatischen Aminen und Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid oder Phosphorsulfochlorid und daher für das vorliegende Verfahren in der Praxis besonders geeignet.
- Als austauschbares Fluor enthaltende Verbindungen kommen vor allem Flußsäure und Fluoride der Metalle und Metalloide, z. B. Zinkfluorid, Kaliumfluorid, Aluminiumfluorid, Siliciumtetrafluorid und Ar senfluorid, in Frage.
- Die beschriebene Umsetzung wird zweckmäßig in Gegenwart eines Lösemittels für die austauschbares Fluor enthaltende Verbindung, z. B. Wasser, Methyl- oder Äthylalkohol, vorgenommen. Besonders bemerkenswert ist es, daß die Umsetzung auch in Gegenwart von Wasser vor sich geht, da es bekannt ist, daß gewisse Verbindungen, die durch Fluor ersetzbare Substituenten enthalten, wie Dimethylaminophosphoroxychlorid, schon durch kurzes Kochen mit Wasser restlos verseift werden.
- Die neuen Dialkylaminophosphorfluoride sind wasserhelle, angenehm ätherisch riechende Flüssigkeiten, die Glas nicht ,angreifen. Sie sollen vor allem als Schädlingsbekämpfungsmittel Verwendung finden und haben sich gegen Vorratsschädlinge, wie Calandria granaria, Tenebrio molitor u. a., Ungeziefer, wie Wanzen, Schwaben, Kleiderläuse, und auch gegen Fliegen, Schnaken, Motten aller Art als wirksam erwiesen.
Sie können zu diesem Zweck vergast. den, wobei noch andere inerte oder als SF lingsbekämpfungsmittel wirksäme Gase,:. - Beispiel i 95 Gewichtsteile Diäthylami-iiopliosphoroxychlorid vom Kp1199° werden mit ioo Gewichtsteilen Kaliumfluorid in 12o Gewichtsteilen. Wasser 11/2 Stunden unter starkem Rühren. auf dem Wasserbad erwärmt. Das hierbei ausgeschiedene Kaliumchlorid wird durch Zugabe von Wasser wieder in Lösung gebracht, worauf das ölige Reaktionsprodukt mit Äther aufgenommen wird. Nach dem Abdestillieren des Äthers wird der ölige Rückstand im Vakuum destilliert. Zwischen ¢5 und 4.6° unter 13 mm Druck geht eine wasserhelle Flüssigkeit von jodoformälinlichem Geruch über, die sich als Diäthylaminophosphoroxyfluorid erweist. Beispiel 2 103 Gewichtsteile Diäthylaminophosphorsulfochlorid vom KP . l03° werden mit ioo Gewichtsteilen Kaliumfluorid in 12o Gewichtsteilen Wasser 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Das ölige Reaktionsprodukt wird der wäßrigen Suspension durch Äther entzogen und nach dem Verdampfen des Äthers der Rückstand der Vakuumdestillation unterworfen. Das gebildete Diäthylaminophosphor-@ulfofluorid geht unter i 2 mm Druck bei 5o is 51° als farbloses, nach Chloroform rechendes öl über. Beispiel 3 5o Gewichtsteile Diäthylaminophosphordichlorid (Ann. Bd. 326, S. 153) vom Kp1172° läßt man zu 5o Gewichtsteilen fein gepulvertem wasserfreiem Antimontrifluorid zutropfen. Unter starkem Selbsterwärmen entweicht das gebildete gasförmige Diäthylaminophosphordifluorid, das mit Kohlensäureschnee als farblose Flüssigkeit kondensiert werden kann.
- An Stelle des Antimontrifluorids kann auch Arsentrifluorid vom Kp7c,o 63' verwandt werden.
- Beispiel q.
- 95 Gewichtsteile Diäthylaminophosphoroxychlorid ,werden zusammen mit i oo Gewichtsteilen wasserfreier Flußsäure in einen schmiedeeisernen Autoklaven gegeben. Man fügt i Gewichtsteil Antimontrifluorid als Katalysator hinzu und rührt 2 Tage bei Zimmertemperatur. Durch Salzsäur.eentwicklung entsteht allmählich ein Druck von 8 bis io at. Nach beendeter Umsetzung wird das Umsetzungsgut der fraktionierten Destillation unterworfen. Der bei 13 mm zwischen 45 und q.6° übergehende Anteil wird mit Wasser, dann mit verdünnter Natriumbicarbonatlösung gewaschen; hierauf wird mit Natriumsulfat getrocknet und nochmals fraktioniert destilliert. Man erhält auf diese Weise 3o bis qo Gewichtsteile Diäthylaminopliosphoroxyfluorid vom Kpl3 45 bis ,16".
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Dialkylaminophosphorfluoriden, dadurch gekennzeichnet, daß man Dialkylaminophosphorverbindungen, die mindestens ein durch Fluor ersetzbares Halogenatom enthalten, mit austauschbares Fluor enthaltenden Verbindungen, zweckmäßig in Gegenwart eines Lösemittels und gegebenenfalls unter Erwärmen, zur Umsetzung bringt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Dialkylaminophosphoroxychloride bzw. Dialkylaminopliosphorsulfochloride Verwendung finden.
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