DE638486C - Process for the preparation of 3-chloro-2-nitrotoluene - Google Patents
Process for the preparation of 3-chloro-2-nitrotolueneInfo
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Description
DEUTSCHES REICHGERMAN EMPIRE
AUSGEGEBEN AM
20. NOVEMBER 1936ISSUED ON
November 20, 1936
REICHSPATENTAMTREICH PATENT OFFICE
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
KLASSE 12ο GRUPPE 2oiCLASS 12ο GROUP 2oi
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*) Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-2-nitrotoluolI. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M. *) Process for the preparation of 3-chloro-2-nitrotoluene
Patentiert im Deutschen Reiche vom 16. Dezember 1933 abPatented in the German Empire on December 16, 1933
3-Chlor-2-nitrotoluol war bisher nur auf umständlichen und technisch nicht brauchbaren Wegen zugänglich. Die in den Berichten der Deutschen chemischen Gesellschaft,. Bd. 40, S. 3332, beschriebene Methode zur Herstellung von 3-Chlor-2-nitrotoluol durch Entamidierung von 6-Amino-3-chlor-2-nitroi-methylbenzol verläuft nach den Angaben im Journal of the Chemical Society 1907, I, S. 970 ff., mit schlechten Ausbeuten. Auch die im Journal of the Chemical Society 1929, S. 2740 und 2741, angegebene Herstellungsweise von 3 - Chlor - 2 - nitrotoluol aus 2, 3-Dinitro-4-aminotoluol durch Entamidierung und Ersatz einer Nitrogruppe durch ein Chloratom verläuft nach den dort verzeichneten Angaben nur mit mäßiger Ausbeute.3-chloro-2-nitrotoluene was previously only cumbersome and technically unusable Paths accessible. Those in the reports of the German Chemical Society. Vol. 40, p. 3332, described method for the preparation of 3-chloro-2-nitrotoluene by Deamidation of 6-amino-3-chloro-2-nitroimethylbenzene runs according to the information in the Journal of the Chemical Society 1907, I, p. 970 ff., With poor yields. Also published in the Journal of the Chemical Society 1929, P. 2740 and 2741, the specified method of preparation of 3 - chloro - 2 - nitrotoluene 2,3-Dinitro-4-aminotoluene by deamidation and replacement of a nitro group by a According to the information given there, the chlorine atom proceeds only with moderate yield.
Es wurde nun gefunden, daß man mit aus-• gezeichneter Ausbeute in technisch leicht durchführbarer Reaktion 3-Clor-2-nitrotoluol aus 3-Chlor-2-toluidin erhalten kann, wenn man die Diazoverbindung dieses Amins mit dem unter der-Bezeichnung »Etardsches Salz« bekannten Cuprocuprisulfit und überschüs-It has now been found that with an excellent yield in technically easy feasible reaction 3-chloro-2-nitrotoluene can be obtained from 3-chloro-2-toluidine if the diazo compound of this amine with the under the name "Etardsches Salz" known cuprocuprisulphite and excess
sigem Alkalinitrit behandelt. Das roteKupfer-. komplexsalz läßt sich leicht nach den Angaben in Gmelin-Kraüt, Handbuch, der anorganischen Chemie, VII. Auflage, Bd. V,treated alkaline nitrite. The red copper. complex salt can easily be according to the information in Gmelin-Kraüt, manual, the inorganic Chemie, VIIth edition, Vol. V,
S. S25, durch Einleiten von schwefliger Säure in eine Kupferacetatlösung herstellen.S. S25, by introducing sulphurous acid into a copper acetate solution.
Das 3-Chlor-2-nitrotoluol stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen dar, das sich durch große Reaktionsfähigkeit auszeichnet, da sich das Chlor leicht durch die verschiedensten Reste ersetzen läßt. Man kann die Verbindung z. B. mit Natriumalkylaten, Natriumphenolaten, sulfinsäuren Salzen, Ammoniak oder Aminen umsetzen und dadurch zu einer ganzen Reihe bisher unzugänglicher Körper gelangen.The 3-chloro-2-nitrotoluene is a valuable intermediate for the production of Dyes, which are characterized by great reactivity, as the Chlorine can easily be replaced by a wide variety of residues. You can make the connection z. B. with sodium alkoxides, sodium phenates, sulfinic acid salts, ammonia or convert amines and thereby to a whole series of previously inaccessible bodies reach.
44 Gewichtsteile 3-Chlor-2-toluidin werden in 3-1,5 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure und etwa 250 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit einer Lösung von 23,3 Gewichtsteilen Natriumnitrit in Wasser diazotiert. Die Diazolösung fließt unter Rühren zu einem Gemisch von 50 Gewichtsteilen Cuprocuprisulfit und 150 Gewichtsteilen 50· Natriumnitrit in etwa 800 Gewichtsteilen Wasser.44 parts by weight of 3-chloro-2-toluidine are dissolved in 3-1.5 parts by weight of concentrated sulfuric acid and about 250 parts by weight of water and dissolved with a solution of 23.3 parts by weight Sodium nitrite diazotized in water. The diazo solution flows to a mixture of 50 parts by weight with stirring Cuprocuprisulfite and 150 parts by weight of 50 x sodium nitrite in about 800 parts by weight Water.
Unter Schäumen färbt sich das Reaktionsgemisch gelbgrün, und es tritt der charakteristische ,Geruch der Nitrokörper auf. Man läßt noch etwa 2 Stunden bei gewöhnlicherThe reaction mixture turns yellow-green with foaming, and the characteristic one occurs , Smell the nitro bodies on. It is left at the normal for about 2 hours
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:*) The patent seeker indicated the following as the inventors:
Dr. Adolf Steglitz in Frankfurt a. M.-Höchst und Dr. Konrad Stenger in Frankfurt a. M.Dr. Adolf Steglitz in Frankfurt a. M.-Höchst and Dr. Konrad Stenger in Frankfurt a. M.
Temperatur rühren und destilliert den Nitrokörper mit Wasserdampf · ab, wobei er als helles öl übergeht, das "beim Abkühlen erstarrt. Das 3-ChIor-2-nitrotoluol siedet unter einem Druck von io mm bei in bis 1120. Die Ausbeute beträgt etwa 75 % an reinem; Nitrokörper.Temperature stirring and distilling the nitro compound with steam · from where it passes as a light oil, the "solidifies on cooling. The 3-chloro-2-nitrotoluene boils under a pressure of io mm in to 112 0th The yield is about 75 % of pure; nitro bodies.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI48569D DE638486C (en) | 1933-12-16 | 1933-12-16 | Process for the preparation of 3-chloro-2-nitrotoluene |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN105189447A (en) * | 2013-06-25 | 2015-12-23 | 庵原化学工业株式会社 | Method for manufacturing nitrobenzene compound |
-
1933
- 1933-12-16 DE DEI48569D patent/DE638486C/en not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN105189447A (en) * | 2013-06-25 | 2015-12-23 | 庵原化学工业株式会社 | Method for manufacturing nitrobenzene compound |
EP3015451A4 (en) * | 2013-06-25 | 2017-03-01 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Method for manufacturing nitrobenzene compound |
CN105189447B (en) * | 2013-06-25 | 2017-12-05 | 组合化学工业株式会社 | The method for manufacturing nitrobenzene compound |
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