DE617666C - Process for the preparation of secondary disazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of secondary disazo dyesInfo
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
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Description
Verfahren zur Herstellung von sekundären Disazofarbstoffen Erfindungsgemäß werden neue sekundäre Disazofarbstoffe zum Färben und Drucken von Cellüloseestern und -äthern durch Kuppeln eines dianotierten i-Amino-2-chlorbenzols oder i-Amino-2-methylbenzols mit i-Amino-2, 5-dioxybenzoldioxäthyläther von der Zusammensetzung _ , Diazotieren der so erhältlichen Aminoazoverbindung und Vereinigen der Diazoazoverbindung mit i-Oxäthylamino-5-oxynaphthalin in saurem Medium hergestellt.Process for the production of secondary disazo dyes According to the invention, new secondary disazo dyes for dyeing and printing cellulose esters and ethers by coupling a dianotated i-amino-2-chlorobenzene or i-amino-2-methylbenzene with i-amino-2, 5-dioxybenzenedioxäthyläther of the composition _, Diazotizing the aminoazo compound obtainable in this way and combining the diazoazo compound with i-oxethylamino-5-oxynaphthalene in an acidic medium.
Zur Herstellung der Aminoazoverbindung wird das dianotierte Amin zweckmäßig in eine schwach saure Lösung des i-Amino-?, 5-dioxybenzoldioxäthyläthers unter Zusatz von Natriumacetat eingetragen, um die Kupplung zu beschleunigen. Die Aminoazoverbindang kann dann ohne Abscheidung dianotiert und weiterverwendet werden.The dianotated amine is useful for preparing the aminoazo compound in a weakly acidic solution of the i-amino- ?, 5-dioxybenzene dioxäthyläthers with addition added by sodium acetate to speed up the coupling. The aminoazo compound can then be dianotized and reused without deposition.
Die Farbstoffe dienen zum Färben von Celluloseestern und -äthern und werden durch Färben aus einer feinen Suspension in Wasser bei ungefähr 75 bis 8o° C oder durch Aufdrucken einer wässerigen Paste aus dem Farbstoff und Senegal-- oder Tragantgummi mit oder ohne Zusatz von Glycerin und Dämpfen auf die Faser gebracht. Die Färbungen und Drucke weisen eine gute Licht- und ' Waschechtheit auf und sind gut ätzbar. Sie sind grünstichiger blau als die nach der französischen Patentschrift 7445I95 erhältlichen blauen Färbungen auf Celluloseestern und -äthern mit analogen Farbstoffen.The dyes are used to color cellulose esters and ethers and are made by dyeing from a fine suspension in water at about 75 to 8o ° C or by printing an aqueous paste of the dye and Senegal - or Gum tragacanth with or without the addition of glycerine and vapors applied to the fiber. The dyeings and prints have and are good fastness to light and washing easily etchable. They are more greenish blue than those according to the French patent specification 7445I95 available blue dyeings on cellulose esters and ethers with analogues Dyes.
i -Amino - 2, 5 - dioxybenzoldioxäthyläther kann nach bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Umsetzen von i-Ainino-2, 5-dioxybenzol mit Äthylenchlorhydrin (vgl. Patentschrift 411 684), nachfolgende Mononitrierung (vgl. B e i 1 s t e i n, Handbuch der Organischen Chemie, q.. Auflage, BandVI, S. 857) und Reduktion des so erhaltenen i-Nitro-2; 5-dioxybenzoldioxäthyläthers. i-Oxäthylamino-5-oxynaphthalin wird durch 21/2stündiges Kochen von 159 Teilen i-Amino-5-oxynaphthalin mit i 3oo Teilen wässerigem 3oprozentigem Äthylenchlorhydrin unter Zusatz von io8 Teilen gefälltem Calciumcarbonat hergestellt. Das i-Oxäthylamino-5-oxynaphthalin scheidet sich beim Abkühlen aus. Es schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei i44° C.i -Amino - 2, 5 - dioxybenzoldioxäthyläther can be prepared by known processes, for. B. by reacting i-Ainino-2, 5-dioxybenzene with ethylene chlorohydrin (see. Patent 41 1 684), subsequent mononitration (see. Bei 1 s tein, Handbuch der Organic Chemie, q .. Edition, Volume VI, p. 857) and reduction of the i-nitro-2 thus obtained; 5-dioxybenzenedioxäthyläthers. i-Oxäthylamino-5-oxynaphthalin is prepared by boiling 159 parts of i-amino-5-oxynaphthalene with i 300 parts of 3% aqueous ethylene chlorohydrin with the addition of 10 8 parts of precipitated calcium carbonate for 21/2 hours. The i-oxäthylamino-5-oxynaphthalene separates out on cooling. After recrystallization from alcohol, it melts at i44 ° C.
In den folgenden- Beispielen sind die Teile Gewichtsteile.In the following examples, parts are parts by weight.
Beispiel i Die aus 107 Teilen i-Amino-2-inethylbenzol hergestellte Diazolösung wird in eine Lösung von 2o2,3 Teilen i-Amino-2, 5-dioxybenzoldioxäthyläther in 352 Teilen ioprozentiger Chlorwasserstoffsäure und 6oo Teilen Wasser von 5° C eingetragen. Dann Iäßt man eine Lösung von - 176 -Teilen - -Natriumacetat in i q.oo Teilen Wasser langsam hinzufließcn, um die Kupplung zu beschleunigen. Sobald: diese beendet ist, werden der Suspension der so erhaltenen Aminoazoverbindung 555 Teile ioprozentige Chlorwasserstoffsäure zugesetzt. Die Mischung wird auf 9,5' C erhitzt, und die Aminoazoverbindung wird durch Zusatz von 66,5 Teilen Natriumnitrat dianotiert.EXAMPLE i The diazo solution prepared from 107 parts of i-amino-2-ynethylbenzene is introduced into a solution of 2o2.3 parts of i-amino-2,5-dioxybenzenedioxethyl ether in 352 parts of io-percent hydrochloric acid and 600 parts of water at 5.degree. A solution of 176 parts of sodium acetate in 100 parts of water is then slowly added in order to accelerate the coupling. As soon as: this has ended, 555 parts of 10 percent strength hydrochloric acid are added to the suspension of the aminoazo compound thus obtained. The mixture is heated to 9.5 ° C. and the aminoazo compound is dianotized by adding 66.5 parts of sodium nitrate.
Nach beendeter Dianotierung wird die Lösung der so erhaltenen Diazoazovcrbindung filtriert, das Filtrat auf 15' C abgekühlt und zu einer Lösung von 203 Teilen i-Oxäthylamino-5-oxynaphthalin in 352 Teilen ioprozentiger Chlorwasserstoffsäure und 8oo Teilen Wasser von 15° C gegeben. Die Mischung wird umgerührt, bis die Kupplung beerdet ist, und durch Zusatz von Natriumcarbonrat schwach alkalisch ,gemacht. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und als Paste oder in geeigneter Weise getrocknet aufbewahrt. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner, in Äthylacetat mit rötlichblauer Farbe und färbt Celluloseacetat in klaren, grünlichblauen Tönen, die eine gute Waschechtheit und Ätzbarkeit aufweisen. . Beispie-12 Die aus 127,5 Teilen x Amino-2-chlorbenzol hergestellte Diazolösung wird in- eine Lösung von 213 Teilen z-Amino-2,- 5-dioxybenzoldioxyätlhyläther in 37o Teilen oprozentiger Chlorwasserstoffsäure und 6 ooo Teilen Wasser von iQ°'C eingetragen. Die- Umsetzung wird durch langsamen Zusatz einer ausreichenden Menge Natrittmacetat zur Bin-Jung der freien Mineralsäure beschleunigt. Nach beendeter Umsetzung werden zu der Suspension der so erhaltenen Aminoazoverbindung 59o Teile ioprozentige Chlorwasserstoffsäure' zugesetzt. Die Mischung wird dann auf 35' C erhitzt, und die Aminoazoverbindung wird durch Zusatz von 72 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Man rührt, bis die Diazotierung beendet und die Diazoazoverbindung gelöst ist. Die Lösung wird erforlichenfalls filtriert und nach dem Abkühlen auf 15' C unter ständigem Rühren zu einer Lösung von 2,03 Teilen i-Oxyäthylamino-5-oxynaphthalin in 37o Teilen zoprozentiger Chlorwasserstoffsäure und 8 ooo Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird die Farbstoffsuspension durch Zusatz von Natriumearbonat schwach alkalisch gemacht. Der Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und entweEler als Paste oder in geeigneter Weise getrocknet aufbewahrt.When the dianotation is complete, the solution of the diazoazo compound thus obtained is filtered, the filtrate is cooled to 15 ° C. and added to a solution of 203 parts of i-oxethylamino-5-oxynaphthalene in 352 parts of 10% hydrochloric acid and 800 parts of water at 15 ° C. The mixture is stirred until the coupling is complete and made weakly alkaline by adding sodium carbonate. The dye is filtered off, washed with water and stored as a paste or dried in a suitable manner. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a brown color, in ethyl acetate with a reddish-blue color and dyes cellulose acetate in clear, greenish-blue tones, which are washable and etchable. . Example 12 The diazo solution prepared from 127.5 parts of amino-2-chlorobenzene is dissolved in a solution of 213 parts of z-amino-2, 5-dioxybenzenedioxyethyl ether in 37o parts of percent hydrochloric acid and 6,000 parts of water at 100 ° C registered. The conversion is accelerated by slowly adding a sufficient amount of sodium acetate to the bin-jung of the free mineral acid. When the reaction has ended, 59o parts of 10 percent strength hydrochloric acid are added to the suspension of the aminoazo compound thus obtained. The mixture is then heated to 35 ° C. and the aminoazo compound is diazotized by adding 72 parts of sodium nitrite. The mixture is stirred until the diazotization has ended and the diazoazo compound has dissolved. If necessary, the solution is filtered and, after cooling to 15 ° C., with constant stirring, is added to a solution of 2.03 parts of i-oxyethylamino-5-oxynaphthalene in 370 parts of zop percent hydrochloric acid and 8,000 parts of water. After the coupling has ended, the dye suspension is made weakly alkaline by adding sodium carbonate. The dye is then filtered off, washed with water and stored either as a paste or dried in a suitable manner.
Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner, in Äthylacetat mit grünlichblauer Farbe und färbt Celluloseacetat in klaren, grünlichblauen Tönen von guter Licht- und Waschechtheit und guter Ätzbarkeit.It dissolves in concentrated sulfuric acid with brown in ethyl acetate with greenish-blue color and dyes cellulose acetate in clear, greenish-blue tones of good light and wash fastness and good etchability.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB617666X | 1933-07-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE617666C true DE617666C (en) | 1935-08-23 |
Family
ID=10487421
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI50191D Expired DE617666C (en) | 1933-07-18 | 1934-07-19 | Process for the preparation of secondary disazo dyes |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE617666C (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3932378A (en) * | 1970-08-25 | 1976-01-13 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonated disazo dyestuffs containing an ether group |
-
1934
- 1934-07-19 DE DEI50191D patent/DE617666C/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3932378A (en) * | 1970-08-25 | 1976-01-13 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonated disazo dyestuffs containing an ether group |
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