Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß
man wertvolle Azofarbstoffe erhält, Wenn man die Diazoverbindungen von Sulfonsäureamiden
der o-Aminophenol- oder o-Aminonaphtholäther oder -ester, in denen die Wasserstoffatome
an dem Stickstoffatom der Sulfonsäureamidgruppe durch Alkylreste ersetzt sind, mit
Oxynaphthalinsulfonsäuren kuppelt und die erhaltenen Farbstoffe bzw. die daraus
gewonnenen o-Oxyazofarbstoffe gegebenenfalls ,mit metallabgebenden Mitteln behandelt.Process for the preparation of azo dyes It has been found that
valuable azo dyes are obtained if the diazo compounds of sulfonic acid amides
the o-aminophenol or o-aminonaphthol ethers or esters in which the hydrogen atoms
are replaced by alkyl radicals on the nitrogen atom of the sulfonic acid amide group, with
Oxynaphthalenesulfonic acids and the resulting dyes or those from them
O-oxyazo dyes obtained, optionally treated with metal donors.
Die Überführung der Azofarbstoffe in-Metallkornplexverbindungen wird
nach beliebigen Verfahren unter solchen Bedingungen ausgeführt, daßeine Abspaltung
des Alkyl-bzw. Acylrestes aus der Oxalkyl- bzw. Oxacylgruppe erfolgt, z. B. durch.
Behandeln mit chrom- oder kupferabgebenden Mitteln, wie Chromfluorid, Chromformiat,
Chromsulfat, Chromalaun, alkalische Chromitlösung, Tetraamincuprisulfat, nach dem
aus der Patentschrift 474 997 bekannten Verfahren. Man kann auch aus den Farbstoffen
zunächst die o-Oxyazofarbstoffe herstellen und diese darauf mit metallabgebenden
Mitteln behandeln.The conversion of the azo dyes into metal complex compounds is
carried out by any method under such conditions that cleavage
of the alkyl or. Acyl radical from the oxalkyl or oxacyl group takes place, for. B. by.
Treatment with chromium or copper releasing agents, such as chromium fluoride, chromium formate,
Chromium sulfate, chrome alum, alkaline chromite solution, tetraamine cupric sulfate, according to the
from the patent 474 997 known method. You can also choose from the dyes
first produce the o-oxyazo dyes and then with metal donating
Treat funds.
Gegenübereinem bekannten Verfahren, bei dem an Stelle der Äther oder
Ester die Sulfonsäureami,de der o-Aminophenole oder -naphthole selbst verwendet
werden, besitzt dieses Verfahren die Vorteile, daß die nach der obigen Arbeitsweise
erhältlichen Farbstoffe in vorzüglicher Ausbeute erhalten werden und besonders reine
Nuancen aufweisen. Beispiel 257 Teile 2-Amino-I methoxybenzol-4-sulfonsäurediäthylamid
werden in der üblichen Weise diazotiert. Die so erhaltene Diazoverbindung wird mit
33o Teilen 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure, gelöst in Natriumcarbonatlösung,
gekuppelt. Der durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschiedene Farbstoff färbt Wolle
in gleichmäßigen, sehr leuchtenden orangen Tönen von hoher Lichtechtheit.Compared to a known method in which instead of the ether or
Ester der Sulfonsäureami, de the o-aminophenols or naphthols used themselves
are, this method has the advantages that after the above procedure
available dyes are obtained in excellent yield and are particularly pure
Have nuances. Example 257 parts of 2-amino-I methoxybenzene-4-sulfonic acid diethylamide
are diazotized in the usual way. The diazo compound thus obtained is with
33o parts of 2-oxynaphthalene-6, 8-disulfonic acid, dissolved in sodium carbonate solution,
coupled. The dye deposited by adding sodium chloride dyes wool
in even, very bright orange tones of high lightfastness.
Zwecks Umwandlung des erhaltenen Azofarbstoffs in die komplexe Chromverbindung
erhitzt man den Farbstoff im Autoklaven mit einer Chromsulfat- oder Chromformiatlösung,
die 6o Teile Chrom enthält, etwa 3 Stunden lang auf r35° C. Die Farbstofflösung
wird nach beendeter Chromierung zur Trockne eingedampft. Man kann .aber auch den
Farbstoff aus seiner Lösung durch Zusatz von Salzsäure oder Schwefelsäure fällen.
Der so hergestellte Farbstoff färbt Wolle in schönen blaustichigbordeauxrotenTönen.
Die Färbung
zeichnet sich neben großer Gleichmäßigkeit vor allem
durch sehr gute Licht- und Waschechtheit aus. Baumwolle -und Viscoseseide werden
nicht gefärbt.For the purpose of converting the azo dye obtained into the complex chromium compound
the dye is heated in the autoclave with a chromium sulfate or chromium formate solution,
which contains 60 parts of chromium, for about 3 hours at r35 ° C. The dye solution
is evaporated to dryness after the chromation is complete. You can .but also the
Precipitate the dye from its solution by adding hydrochloric acid or sulfuric acid.
The dye produced in this way dyes wool in beautiful blue-tinged burgundy-red tones.
The coloring
stands out in addition to great evenness above all
characterized by very good light and wash fastness. Cotton and viscose silk are used
not colored.
Einen Farbstoff mit ähnlichem Farbton, der sehr gut auf Seide zieht,
erhält man, wenn man an Stelle der oben verwendeten Diazokömponente das entsprechende
Sulfonsäuredimethylamid verwendet. Auch bei Verwendüng der 2-OXynaphthalin-8-sulfonsäure
als Kupplungskomponente erhält man ähnliche Farbtöne.A dye with a similar shade that pulls very well on silk,
is obtained if the corresponding diazo component is used instead of the diazo component used above
Sulfonic acid dimethylamide used. Even when using 2-oxynaphthalene-8-sulfonic acid
Similar shades of color are obtained as the coupling component.
In entsprechender Weise lassen sich folgende Farbstoffe herstellen:
Nuance Nuance der
Chromverbindung
4-Chlor-2-amino-I-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid hellrot
violett
2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure
4-Chlor-2-amino-I-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid rot
blauviolett
r 2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure
2-Amino-i,4-dimethoxybenzol5-sulfonsäurediäthylamid--->-
karmoisinrot blau
2-Oxyuaphthaliu-3, 6-disulfonsäure
i-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäurediäthylamid violettrot
blau
i-Oxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure
i-Amino-2-methoxynaphthalin-6 suIfonsäurecliäthylimid - r rotviolett
grünblau
i-Oxynaphthalin-8-sulfonsäureamid-3-sulfonsäure
i-Amino-2-methoxynaphthahn.-6-sulfonsäurediäthylamid r violett
grünblau
i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäurediäthylamid-8-sulfonsäure
The following dyes can be produced in a corresponding manner: Nuance nuance of the
Chromium compound
4-chloro-2-amino-I-methoxybenzene-5-sulfonic acid diethylamide light red violet
2-oxynaphthalene-6,8-disulfonic acid
4-chloro-2-amino-I-methoxybenzene-5-sulfonic acid diethylamide red blue-violet
r 2-oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid
2-Amino-1,4-dimethoxybenzene 5-sulfonic acid diethylamide ---> - carmine red blue
2-Oxyuaphthaliu-3,6-disulfonic acid
i-Amino-2-methoxynaphthalene-6-sulfonic acid diethylamide violet-red blue
i-Oxynaphthalene-4,8-disulfonic acid
i-Amino-2-methoxynaphthalene-6 suIfonsäurecliäthylimid - r red-violet green-blue
i-Oxynaphthalene-8-sulfonic acid amide-3-sulfonic acid
i-Amino-2-methoxynaphthahn.-6-sulfonic acid diethylamide r violet green-blue
i-Oxynaphthalene-4-sulfonic acid diethylamide-8-sulfonic acid