DE60223962T2

DE60223962T2 - Verwendung einer Duft-erhaltenden Zusammensetzung

Info

Publication number: DE60223962T2
Application number: DE2002623962
Authority: DE
Inventors: Kazutoshi Hiratsuka-shi Sakurai; Izumi Hiratsuka-shi Kawada
Original assignee: Takasago International Corp; Takasago Perfumery Industry Co
Current assignee: Takasago International Corp
Priority date: 2001-04-20
Filing date: 2002-04-19
Publication date: 2008-12-18
Anticipated expiration: 2022-04-20
Also published as: EP1254651A1; JP2002317192A; DE60223962D1; EP1254651B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Duftstoff und eine kosmetische Zusammensetzung mit einer verstärkten Fähigkeit zum Erhalten der Duftstoffe oder Parfüms, die in einer Vielzahl von Kosmetika und Duftstoffprodukten verwendet werden. Die Erfindung betrifft auch einen Duftstoff und ein kosmetisches Produkt, der/das eine solche Zusammensetzung enthält.
Duftstoffe und Kosmetika werden allgemein verwendet in: Haarpflegeprodukten, wie Shampoos, Spülung, Festigern und ähnlichem; Körperreinigungsmitteln, wie Duschgel (oder Körpershampoo) oder flüssiger Seife, Reinigungsmitteln zum Waschen des Gesichts und ähnlichem; Hautpflegeprodukten, wie Cremes, Milchlotionen, Schönheitsspülungen (beauty washes) und ähnlichem; Faser- bzw. Gewebepflegeprodukten, wie Detergenzien für Bekleidung, Weichspüler und ähnliches. Wenn Duftstoffe zu solchen Produkten zugegeben werden, wird normalerweise eine entsprechende Maßnahme ergriffen, um diese Duftstoffe nach ihrer Verwendung zu erhalten. Eine solche Maßnahme schließt zum Beispiel ein:

(a) Verwenden eines beständigen Duftstoffs oder eines Erhaltungsmittels (Lösungsmittel wie Hercolyn, Alkylenglykol, Alkylzitrat, Benzylbenzoat und Duftstoffe wie Perubalsam, Vetiverbenzoin, Labdanum, Eichenmoos, Patschuli), beschrieben in "Known and Conventional Technologies (Toiletry and Similar Products), S. 182, 1984;
(b) Erhöhen der Menge der Duftstoffe und Verwenden einer Duftstoffzusammensetzung, die vorzugsweise eine weniger flüchtige Duftstoffsubstanz mit einem höheren Molekulargewicht enthält; und
(c) Einschließen der Duftstoffe in eine Clathrat- bzw. Einschlussverbindung wie Cyclodextrin.

Jedoch werden in Maßnahme (a), selbst wenn die beständigen Duftstoffe oder Erhaltungsmittel verwendet werden, die Duftstoffe durch die Wirkung von Grenzflächen aktiven Mitteln in Wasser gelöst und ausgewaschen. Gewünschte Duftstoffe können so nur schwer in Haaren, auf gewaschenen Artikeln oder auf menschlicher Haut erhalten werden. In Maßnahme (b) werden die Duftstoffe, die in Toilettenartikeln oder Kosmetika enthalten sind, konzentrierter und intensiver während der Verwendung. Folglich können die Duftstoffe stark unterschiedlich wahrgenommen werden oder aus ihrem natürlichen Zusammenhang entfernt werden. Darüber hinaus ist eine solche Maßnahme sehr kostenintensiv. In Verfahren (c) verlieren die Duftstoffe ihr Wesen bzw. ihre Essenz während der Verwendung.
Neben den obigen, allgemein bekannten Technologien, wurde über andere spezifische Verfahren berichtet, wie:

(d) das Verfahren, das in der JP-A-HEI-5-279 237 beschrieben ist: eine Duftstoffzusammensetzung wird mit einem Befeuchtungsmittel, einer öligen Substanz und Alkohol ergänzt, um die Dauerhaftigkeit von Düften zu verbessern;
(e) das Verfahren, das in der JP-A-HEI-10-45 553 beschrieben ist: eine Detergenszusammensetzung wird mit einer spezifischen Amido-Carbonsäure als Duft-erhaltendes Mittel ergänzt;
(f) das Verfahren, das in der JP-A-2000-95 658 beschrieben ist: eine Duftstoffsubstanz mit einer/m spezifischen chemischen Struktur und Dampfdruck wird mit einer aromatischen Sulfonsäure oder ihren Salzen, z. B. 2-Naphthalensulfonsäure kombiniert;
(g) das Verfahren, das in der EP-A-679 715 beschrieben ist: ein Duftstoff wird mit Schmalz oder einem Grenzflächen aktiven Mittel ergänzt, um die Dufterhaltung zu verbessern; und
(h) das Verfahren, das in der JP-A-2000-96 079 beschrieben ist: die Beständigkeit eines angehefteten Duftstoffs oder Parfüms wird durch das Verwenden von Tetra(2-hydroxypropyl)ethylendiam in verbessert.

In Verfahren (d) ist jedoch die Verwendung auf Alkoholprodukte, wie Eau de Cologne, begrenzt. Eine Produktart, wie sie mit Waschwasser verwendet wird, ist für dieses Verfahren nicht geeignet, weil das Produkt keine ausreichende Menge des Dufts erhalten kann. Weil weiterhin Triglyceride in einer großen Menge zu einem solchen Produkt zugegeben werden, wird es klebrig.
In Verfahren (e) muss Amido-Carbonsäure in einer Menge zugegeben werden, die gleich ist oder über der Menge des verwendeten Duftstoffs oder Parfüms liegt. Dies bedeutet einen wirtschaftlichen Nachteil.
In Verfahren (f) kann die zugegebene Sulfonsäure, wenn sie unter einer sauren Bedingung verwendet wird, einen typischen Sulfidgeruch bilden. Darüber hinaus ist die Menge der Sulfonsäure, die zugegeben werden muss, gleich oder größer als jene des verwendeten Duftstoffs oder Parfüms. Dies macht das Verfahren teurer.
In Verfahren (g) neigt das Produkt dazu, viskos zu werden und einen Schmalzgeruch zu entwickeln. Darüber hinaus müssen das Schmalz und das Grenzflächen aktive Mittel in einer zwei- bis dreifachen Menge des verwendeten Duftstoffs oder Parfüms zugegeben werden. Dies macht das Verfahren wirtschaftlich weniger attraktiv.
In Verfahren (h) muss auch die beständigkeitsverleihende Verbindung in einer Menge zugegeben werden, die gleich oder höher ist als jene des verwendeten Duftstoffs oder Parfüms. Dies macht das Verfahren teurer.
In all den obigen Verfahren wird eine große Menge an wirksamen Verbindungen, im Vergleich zu der Menge an Duftstoffen, benötigt, um die Duftstoffe wirksam in den Haaren oder auf gewaschenen Artikeln und der menschlichen Haut zu erhalten.
Wie aus dem zuvor Gesagten beobachtet werden kann, wird eine bestimmte Menge an Adjuvansverbindungen zu den Produkten zugegeben, wenn Duftstoffprodukte kommerziell hergestellt werden. Wenn jedoch die Menge des Adjuvans klein ist, kann kein/e bisher offenbarte/s Messung oder Verfahren wirksam die Duftstoffwirkungen verbessern, auf ein solches Niveau, dass Düfte selbst nach dem Waschen mit Wasser erhalten bleiben oder ein unangenehmer Restgeruch des gewaschenen Materials verdeckt wird.
Die vorliegende Erfindung beabsichtigt, einen seit langen bestehenden Wunsch, Duftstoffe für eine lange Zeit zu erhalten, zu erfüllen, und eine Duftstoffzusammensetzung mit Duft-erhaltender Wirkung bereitzustellen. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung zeigt eine merkliche Wirkung in einer geringen Menge, relativ zu der Menge der verwendeten Duftstoffe, auf das Erhalten von Düften nach dem Waschen und beim Verdecken von unangenehmen Gerüchen von gewaschenen Materialien. Die Erfindung stellt auch ein Kosmetik- oder Duftstoffprodukt bereit, das eine solche Duftstoffzusammensetzung enthält.
Hierzu wurden erfindungsgemäß Lipidzusammensetzungen untersucht, die ein Ceramid und/oder pseudo-Ceramid enthalten, und es wurde gefunden, dass, wenn eine geringe Menge eines Ceramids und/oder eines pseudo-Ceramids zu einem Duftstoffelement zugegeben wurde/n, die Duftstoffbeständigkeit in Kosmetika, Haarpflegeprodukten, Produkten zum Waschen des Körpers, Textilpflegeprodukten und ähnlichem merklich verbessert war. Es wurde weiterhin gefunden, dass eine solche Lipidzusammensetzung die Beständigkeit der verwendeten Duftstoffe in Haaren nach dem Waschen, auf gewaschenen Artikeln oder auf der menschlichen Haut stark verbesserte. Solche Verbindungen sind aus der EP-A-0 875 232 bekannt.
Die Erfindung betrifft deshalb die Verwendung einer Zusammensetzung, umfassend eine Zusammensetzung auf Sphingolipidbasis (A) und einen Inhaltsstoff (B), umfassend mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen auf Sterolbasis, zum Verstärken der Dauerhaftigkeit von Düften in einer Duftstoffverbindung oder -zusammensetzung.
Vorzugsweise umfasst die Zusammensetzung auf Sphingolipidbasis (A):

a) mindestens einen ersten Ceramidinhaltsstoff (A₁), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1-Acylaminoalkan-1,3-diol und optisch aktiven Formen davon, dargestellt durch die Formel I
in welcher R¹ eine geradkettige Alkylgruppe mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen darstellt und R² eine geradkettige Acylgruppe mit 14 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, und
b) mindestens einen zweiten Ceramidinhaltsstoff (A₂), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-Acylaminoalkan-1,3-diol und optisch aktiven Formen davon, dargestellt durch die Formel II
in welcher R¹ eine geradkettige Alkylgruppe mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen darstellt und R³ eine Acetylgruppe oder eine geradkettige Acylgruppe mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen mit einer Hydroxylgruppe an α- oder β-Position darstellt.

Weiter bevorzugt umfasst die Duft-erhaltende Zusammensetzung ferner mindestens einen Inhaltsstoff (C), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cholesterolestern und höheren Fettsäuren.
Geeigneterweise umfasst der erste Ceramidinhaltsstoff (A₁) ein (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol, dargestellt durch die Formel (IV):
in welcher R¹ und R² wie für die Formel (I) definiert sind, umfasst.
Geeigneterweise umfasst der zweite Ceramidinhaltsstoff (A₂) ein (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol, dargestellt durch die Formel (V):
in welcher R¹ und R³ wie für die Formel (II) definiert sind.
Alternativ dazu kann die Zusammensetzung auf Sphingolipidbasis (A) umfassen:

a) mindestens einen pseudo-Ceramidinhaltsstof (A₃), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Amidderivaten, dargestellt durch die Formel III:
in welcher R⁴ eine geradkettige oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen darstellt, R⁵ eine geradkettige oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellt, und n eine natürliche Zahl im Bereich von 2 bis 6 dargestellt, und
b) mindestens einen Inhaltsstoff (C), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cholesterolestern und höheren Fettsäuren.

Vorzugsweise weist die Duftstoff-erhaltende Zusammensetzung eine Flüssigkristallstruktur auf.
Die Erfindung betrifft eine Sphingolipid verwandte Zusammensetzung A, welche die Ceramidinhaltsstoffe A₁ und A₂ und ihre optisch aktiven Formen, d. h. 2-Acylaminoalkan-1,3-diole, die durch die allgemeinen Formel (I) und (II) dargestellt sind, enthält.
In der allgemeinen Formel (I) bezeichnet R¹ eine geradkettige Alkylgruppe mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen, und R² bezeichnet eine geradkettige Acylgruppe mit 14 bis 24 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für R¹ schließen Nonyl, Decanyl, Undecanyl, Dodecanyl, Tridecanyl, Tetradecanyl, Pentadecanyl, Hexadecanyl und Heptadecanyl Gruppen ein.
Beispiele für R² schließen Tetradecanoyl, Pentadecanoyl, Hexadecanoyl, Heptadecanoyl, Octadecanoyl, Nonadecanoyl, Eicosanoyl, Heneicosanoyl, Docosanoyl, Tricosanoyl und Tetracosanoyl Gruppen ein.
In dem Ceramidinhaltsstoff A₁ der Formel (I), d. h. 2-Acylaminoalkan-1,3-diolen, schließen die Beispiele, in denen R¹ 15 Kohlenstoffatome aufweist, ein:
2-Tetradecanoylaminooctadecan-1,3-diol;
2-Pentadecanoylaminooctadecan-1,3-diol;
2-Hexadecanoylaminooctadecan-1,3-diol;
2-Heptadecanoylaminooctadecan-1,3-diol;
2-Octadecanoylaminooctadecan-1,3-diol;
2-Nonadecanoylaminooctadecan-1,3-diol;
2-Eicosanoylaminooctadecan-1,3-diol;
2-Heneicosanoylaminooctadecan-1,3-diol;
2-Docosanoylaminooctadecan-1,3-diol;
2-Tricosanoylaminooctadecan-1,3-diol; und
2-Tetracosanoylaminooctadecan-1,3-diol.
Jedoch sind die Ceramidinhaltsstoffe A₁, in denen R¹ 15 Kohlenstoffatome enthält, nicht auf die obigen Beispiele beschränkt.
Die Ceramidverbindungen der Formel (I), in denen R¹ ein Zahl von Kohlenstoffatomen aufweist, die von 15 verschieden ist, können auf dieselbe Weise wie in dem obigen Fall beispielhaft dargestellt werden.
2-Acylaminoalkan-1,3-diole der erfindungsgemäßen Formel (I) können durch chemische Synthese hergestellt werden. Die Verbindungen können für den Zweck der Erfindung racemische Formen, eine optisch aktive Form eines natürlichen Typs, eine optisch aktive Form eines nicht natürlichen Typs oder ein Gemisch davon aufweisen.
In der Formel (II), in der R¹, wie für die Formel (I) definiert ist, bezeichnet R³ eine Acetylgruppe oder eine geradkettige Acylgruppe mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen mit einer Hydroxygruppe, die in der α- oder β-Position angeordnet ist. In der Formel (II) können die Beispiele für R¹ dieselben sein wie für Formel (I).
Beispiele für R³ schließen die Acetyl-, Glykolyl- und Lactoylgruppe und eine geradkettige Acylgruppe mit einer Hydroxylgruppe in der α-Position ein, wie 2-Hydroxybutanoyl, 2-Hydroxypentanoyl, 2-Hydroxyhexanoyl, 2-Hydroxyheptanoyl, 2-Hydroxyoctanoyl, 2-Hydroxynonanoyl, 2-Hydroxydecanoyl, 2-Hydroxyundecanoyl, 2-Hydroxydodecanoyl, 2-Hydroxytrdecanoyl, 2-Hydroxytetradecanoyl, 2-Hydroxypentadecanoyl, 2-Hydroxyhexadecanoyl, 2-Hydroxyheptadecanoyl, 2-Hydroxyoctadecanoyl, 2-Hydroxynonadecanoyl, 2-Hydroxyeicosanoyl, 2-Hydroxyheneicosanoyl, 2-Hydroxydococanoyl, 2-Hydroxytricosanoyl und 2-Hydroxytetracosanoyl; und eine geradkettige Acylgruppe mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen mit einer Hydroxylgruppe in der β-Position, wie 3-Hydroxypropanoyl, 3-Hydroxybutanoyl, 3-Hydroxypentanoyl, 3-Hydroxyhexanoyl, 3-Hydroxyheptanoyl, 3-Hydroxyoctanoyl, 3-Hydroxynonanoyl, 3-Hydroxydecanoyl, 3-Hydroxyundecanoyl, 3-Hydroxydodecanoyl, 3-Hydroxytridecanoyl, 3-Hydroxytetadecanoyl, 3-Hydroxypentadecanoyl, 3-Hydroxyhexadecanoyl, 3-Hydroxyheptadecanoyl, 3-Hydroxyoctadecanoyl, 3-Hydroxynonadecanoyl, 3-Hydroxyeicosanoyl, 3-Hydroxyheneicosanoyl, 3-Hydroxydocosanoyl, 3-Hydroxytricosanoyl und 3-Hydroxytetracosanoyl.
In der Ceramidverbindung A₂ der Formel (II), d. h. 2-Acylaminoalkan-1,3-diole, schließen Beispiele, in denen R¹ 15 Kohlenstoffatome enthält, ein:
2-Acetylaminooctadecan-1,3-diol;
2-Glycoloylaminooctadecan-1,3-diol;
2-Lactoylaminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxybutanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxypentanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxyhexanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxyheptanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxyoctanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxynonanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxydecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxytridecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxytetradecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxypentadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxyhexadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxyheptadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxyoctadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxynonadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxyeicosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxyheneicosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxydocosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxytricosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(2'-Hydroxytetracosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxypropanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxybutanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxypentanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxyhexanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxyheptanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxyoctanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxynonanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxydecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxyundecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxydodecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxytridecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxytetradecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxypentadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxyhexadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxyheptadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxyoctadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxynonadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxyeicosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxyheneicosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxydocosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
2-(3'-Hydroxytricosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol; und
2-(3'-Hydroxytetracosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol.
Jedoch sind die Ceramidinhaltsstoffe A₂, in denen R¹ 15 Kohlenstoffatome enthält, nicht auf die obigen Beispiele beschränkt.
Die Ceramidverbindungen der Formel (II), in denen R¹ ein Zahl von Kohlenstoffatomen aufweist, die von 15 verschieden ist, können auf dieselbe Weise wie in dem obigen Fall beispielhaft dargestellt werden.
2-Acylaminoalkan-1,3-diole der erfindungsgemäßen Formel (II) können durch chemische Synthese hergestellt werden. Die Verbindungen können für den Zweck der Erfindung racemische Formen, eine optisch aktive Form eines natürlichen Typs, eine optisch aktive Form eines nicht natürlichen Typs oder ein Gemisch davon aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Ceramidinhaltsstoffe A₁ und A₂ schließen jeweils ein optisch aktives (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol, d. h. mit einer (2S,3R)-Konfiguration, ein, das durch bekannte Verfahren hergestellt werden kann, wie z. B. durch die JP-A-HEI-9-235 259 und die JP-A-HEI 10-218 851 offenbart ist.
Beispielsweise ist das (2S,3R)-2-Acylaminooctadecan-1,3-diol eine optisch aktive Form der Inhaltsstoffe A₁ oder A₂, wenn R¹ 15 Kohlenstoffatome aufweist und in der allgemeinen Formel (IV) oder (V) dargestellt ist. Diese Verbindung kann durch Acylieren mit einem geeigneten Acylierungsmittel erhalten werden, (2S,3R)-2-Aminooctandecan-1,3-diol, das seinerseits gemäß einem Verfahren erhalten werden kann, das in der JP-A-HEI 6-80 617 oder der JP-A-HEI 9-176 097 offenbart ist.
Die racemische Form von 2-Acylaminooctadecan-1,3-diol kann durch Acylieren auf dieselbe Weise wie 2-Aminooctadecan-1,3-diol erhalten werden, das gemäß dem Verfahren von D. SHAPIRO et al., das in J. Am. Chem. Soc., 80, 2170, 1958 offenbart ist, erhalten werden.
Die optisch aktive Form der Ceramidinhaltsstoffe A₁ oder A₂ entspricht (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol, das jeweils durch die allgemeine Formel (IV) oder (V) dargestellt ist.
In der allgemeinen Formel (IV) bezeichnet R¹ eine geradkettige Alkylgruppe mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen; und R² bezeichnet eine geradkettige Acylgruppe mit 14 bis 24 Kohlenstoffatomen.
Die Beispiele für R¹ und R² schließen die Gruppen ein, die supra beispielhaft dargestellt sind. In (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol, d. h. der optisch aktiven Form des Ceramidinhaltsstoffs A₁ der allgemeinen Formel (IV), sind R¹ und R² typischerweise jeweils eine geradkettige Alkylgruppe mit 15 Kohlenstoffatomen bzw. eine geradkettige Acylgruppe mit 18 Kohlenstoffatomen.
In dem obigen (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol schließen Beispiele, in denen R¹ 15 Kohlenstoffatome aufweist, ein:
(2S,3R)-2-Tetradecanoylaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-Pentadecanoylaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-Hexadecanoylaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-Heptadecanoylaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-Octadecanoylaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-Nonadecanoylaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-Eicosanoylaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-Heneicosanoylaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-Docosanoylaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-Tricosanoylaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-Tetracosanoylaminooctadecan-1,3-diol.
Jedoch sind die Verbindungen nicht auf die oben zitierten Beispiele beschränkt.
Beispiele der allgemeinen Formel (IV), in der R¹ eine Zahl von Kohlenstoffatomen aufweist, die ungleich 15 ist, können in derselben Weise wie oben zitiert werden.
In der allgemeinen Formel (V) bezeichnet R¹ eine geradkettige Alkylgruppe mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen; und R³ bezeichnet eine Acetylgruppe oder eine geradkettige Acylgruppe mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen mit einer Hydroxylgruppe in der α- oder β-Position.
In der Formel (V) können Beispiele für R¹ dieselben sein wie oben zitiert.
Beispiele für R³ können die Gruppen, die supra beschrieben sind, einschließen. In (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol, d. h. der optisch aktiven Form des Ceramids A₂ der allgemeinen Formel (V), ist R¹ typischerweise eine geradkettige Alkylgruppe mit 15 Kohlenstoffatomen, während R³ typischerweise eine Acetylgruppe oder eine geradkettige Acylgruppe mit 18 Kohlenstoffatomen ist.
In dem obigen (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol, dargestellt durch die Formel (V) der Inhaltsstoffe A₂, schließen Beispiele, in denen R¹ 15 Kohlenstoffatome aufweist, ein:
(2S,3R)-2-Acetylaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-Glycoloylaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-Lactoylaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxybutanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxypentanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxyhexanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxyheptanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxyoctanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxynonanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxydecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxyundecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxydodecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxytridecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxypentadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxyhexadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxyheptadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxyoctadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxynonadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxyeicosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxyheneicosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxydocosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxytricosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(2'-Hydroxytetracosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxypropanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxybutanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxypentanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxyhexanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxyheptanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxyoctanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxynonanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxydecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxyundecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxydodecanoynaminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxytridecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxytetradecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxypentadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxyhexadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxyheptadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxyoctadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxynonadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxyeicosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxyheneicosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxydocosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxytricosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol;
(2S,3R)-2-(3'-Hydroxytetracosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol.
Jedoch sind die Verbindungen nicht auf die obigen Beispiele beschränkt.
Beispiele der allgemeinen Formel (V), in der R¹ eine Zahl von Kohlenstoffatomen aufweist, die von 15 verschieden ist, können auf dieselbe Weise wie oben zitiert werden.
Die pseudo-Ceramidverbindungen A₃ in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf Sphingolipidbasis A sind Amidderivate, die durch die Formel (III) dargestellt werden.
In dieser Formel bezeichnet R⁴ eine gerad- oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen; R⁵ bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen; und n ist eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 6.
Beispiele für R⁴ schließen eine Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosyl-, Heneicosyl-, Docosyl-, Tricosyl-, Tetracosyl-, Pentacosyl- oder Hexacosylgruppe und ähnliches ein.
Beispiele für R⁵ schließen eine Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosyl-, Heneicosyl-, Docosyl-, Tricosyl-, Tetracosyl- oder Pentacosylgruppe und ähnliches ein.
Unter den Amidderivaten, die durch die Formel (III) dargestellt sind, d. h. pseudo-Ceramidverbindungen A₃, schließen jene, in denen R⁵ eine geradkettige, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 15 Kohlenstoffatomen bezeichnet und n 2 ist, ein:
N-(2-Hydroxy-3-decyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-undecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-dodecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-tridecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-tetradecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-pentadecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-hexadecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-heptadecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-octadecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-nonadecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-eicosyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-heneicosyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-docosyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-tricosyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-tetracosyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-pentacosyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid;
N-(2-Hydroxy-3-hexacosyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid.
Andere, nicht oben beispielhaft dargestellte Verbindungen der Formel (III), können auf dieselbe Weise zitiert werden.
Die Amidderivate der Formel (III), d. h. erfindungsgemäße pseudo-Ceramide der Verbindungen A₃ können gemäß den Verfahren hergestellt werden, die z. B. in der JP-A-SHO-62 228 048 , der JP-A-SHO-63 216 812 und der JP-A-SHO-64-4 236 offenbart sind.
Erfindungsgemäße Verbindungen auf Sterolbasis als Inhaltsstoff B schließen zum Beispiel Cholesterol, Coprostanol, Sitosterol, Stigmasterol, Ergosterol und ähnliches ein. Unter diesen ist das am meisten bevorzugte Sterol Cholesterol. Das Cholsterol kann tierischen oder pflanzlichen Ursprungs sein, oder es kann ein hochreines kommerzielles Produkt sein, das durch chemische Synthese erhalten wurde (z. B. Cholesterol hergestellt durch die Firma WAKO JUNYAKU).
Erfindungsgemäße Cholesterolester als Inhaltsstoff C schließen zum Beispiel Ester wie Cholesteryloleat, Cholesterylstearat, Cholesterylhydroxystearat und Cholesterylisostearat und Cholesterolhemiester wie Cholesterylhemisuccinat, Cholesterylhemiglutarat und Cholesterylhemimaleat ein. Diese Cholesterolester können chemisch synthetisiert werden, oder sie sind kommerziell als hochreine Produkte erhältlich. Unter diesen wird Cholesterylhydroxystearat bevorzugt verwendet, wenn eine Zusammensetzung auf Sphingolipidbasis A aus den Ceramidinhaltsstoffen A₁ und A₂ gebildet wird. Zum Beispiel wird Cholesteryl 12-Hydroxystearat durch die Firma NISSHIN SEIYU hergestellt und kommerziell unter dem Namen "salacos HS" vertrieben. Umgekehrt wird Cholesterylisostearat vorzugsweise verwendet, wenn die Zusammensetzung auf Sphingolipidbasis A aus pseudo-Ceramidverbindungen A₃ gebildet wird.
Beispiele von höheren Fettsäuren als Inhaltsstoff C schließen Tetradecanonsäure (Myristinsäure), Hexadecanonsäure (Palmitinsäure), Octadecanonsäure (Stearinsäure), Hydroxyoctadecanonsäure (Hydroxystearinsäure) und Isostearinsäure ein. Insbesondere Stearinsäure wird bevorzugt verwendet. Jene höheren Fettsäuren können kommerziell erhältliche Verbindungen sein.
Die Lipidzusammensetzungen, die in der erfindungsgemäßen beständigkeitsverstärkten Duftstoff- oder kosmetischen Zusammensetzung verwendet werden, können durch Mischen einer Zusammensetzung auf Sphingolipidbasis A, Inhaltsstoff B und wahlweise Inhaltsstoff C, in einem geeigneten Verhältnis hergestellt werden.
Wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung auf Sphingolipidbasis A ein Zweiverbindungssystem enthält, das aus einer Ceramidverbindung A₁ und einer Ceramidverbindung A₂ zusammengesetzt ist, ist eine Lipidzusammensetzung bevorzugt, die eine Flüssigkristallstruktur bildet.
Ein geeignetes Verhältnis, bei welchem eine Zusammensetzung auf Sphingolipidbasis A (d. h. Ceramidinhaltsstoffe A₁ und A₂), der Inhaltsstoff auf Sterolbasis B und wahlweise der Inhaltsstoff C eine Flüssigkristallstruktur bilden, kann sich als eine Funktion des Typs und der Reinheit der verwendeten Bestandteile ändern. Jedoch kann dieses Verhältnis einfach durch das Durchführen der Tests unter Verwendung eines spezifischen Typs und Verhältnisses bestimmt werden.
Wenn der zweite Ceramidinhaltsstoff A₂ durch die Formel/n (II) und/oder (V) dargestellt wird/werden, kann eine Lipidzusammensetzung mit einer lamellaren Flüssigkristallstruktur unter Verwendung von 2-Acetylaminoalkan-1,3-diol (d. h. R³ bezeichnet eine Acetylgruppe) gemäß einem Verfahren, das in der JP-A-HEI-11-12 118 offenbart ist, hergestellt werden.
Genauso kann, wenn die Ceramidverbindungen A₂ durch die Formel/n (II) und/oder (V) dargestellt wird/werden, eine Lipidzusammensetzung mit einer lamellaren Flüssigkristallstruktur unter Verwendung von 2-Acylaminoalkan-1,3-diol (wo R³ eine geradkettige Acylgruppe mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen mit einer Hydroxylgruppe in der α- oder β-Position bezeichnet) gemäß einem Verfahren, das in der japanischen Patentanmeldung Nr. 2000-169 104 , veröffentlicht am 18. Dezember 2001 unter der Nr. 2001-348 320 offenbart ist, hergestellt werden. In dieser Offenbarung ist die Lipidzusammensetzung zusammengesetzt aus: mindestens einer Verbindung (A₁), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Acylaminoalkan-1,3-diol der Formel (I) und wahlweise aktiven Verbindungen davon; mindestens einer Verbindung (A₂), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Acylaminoalkan-1,3-diol der Formel (II) und wahlweise aktiven Verbindungen davon, der Acylgruppe mit einer Hydroxylgruppe in der α- oder β-Position; und mindestens einer Verbindung (B), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sterolen. Weiterhin werden die Inhaltsstoffe A₁, A₂ und B in einem geeigneten Verhältnis gemischt, sodass sie eine Flüssigkristallstruktur bilden.
Wenn die Zusammensetzung auf Sphingolipidbasis A, die im Rahmen der Erfindung verwendet wird, ein pseudo-Ceramidinhaltsstoff A₃ ist, weist die Lipidzusammensetzung vorzugsweise eine α-Gelstruktur auf. Eine solche Lipidzusammensetzung weist eine lamellare Flüssigkristallstruktur auf, wenn sie hergestellt wird, aber ihre Struktur ist instabil, und anschließend bildet sich eine α-Gelstruktur.
Ein geeignetes Verhältnis zwischen dem pseudo-Ceramidinhaltsstoff A₃, dem Inhaltsstoff B und dem Inhaltsstoff C kann von dem Typ und der Reinheit der verwendeten Inhaltsstoffe abhängen. Jedoch kann dieses Verhältnis einfach durch das Durchführen der Tests unter Verwendung eines spezifischen Typs und Verhältnisses bestimmt werden.
Bezüglich der Lipidzusammensetzungen, die ein Amidderviat (pseudo-Ceramidverbindung A₃ der Formel (III)) und eine α-Gelstruktur enthalten, können solche Lipidzusammensetzungen gemäß dem Verfahren hergestellt werden, die z. B. in der JP-A-SHO-62-228 048 , der JP-A-SHO-63-216 812 , der JP-A-SHO-64-4 236 und der J. Chem. Soc. Jap., 10, 1107–17, 1993 offenbart sind.
In der erfindungsgemäßen beständigkeitsverstärkten Duftstoff- oder kosmetischen Zusammensetzung werden die Duftstoffe mit einer kleinen Menge der oben genannten Lipidzusammensetzung ergänzt. Als das Ergebnis dieser Zugabe kann die Duftstoffwirkung verstärkt werden, und diese Wirkung verbleibt selbst nach dem Waschen mit Wasser. Die Zugabe der Lipidzusammensetzung kann auch einen unangenehmen Geruch von gewaschenen Artikeln verdecken. Daneben beeinträchtigt die Zugabe einer solchen Lipidzusammensetzung nicht die Balance der Duftstoffe während der Verwendung.
Die Menge der Lipidzusammensetzung, die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ergänzt wird, kann als eine Funktion des Typs oder der Kombination von verwendeten Duftstoffen und Lipidzusammensetzungen variiert werden. Jedoch wird im Allgemeinen die Lipidzusammensetzung in einer Menge von 0,01 bis 5,0 Gewichts-%, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 Gewichts-%, relativ zu der Menge der Duftstoffe zugegeben. Für eine Endduftstoff- oder kosmetische Zusammensetzung ist die Wirkung der Lipidzusammensetzung nicht notwendigerweise minimal, wenn die zugegebene Menge sehr klein ist, noch verbessert sie sich notwendigerweise, wenn die Menge vervielfacht wird. Jedoch ist eine übermäßige Zugabe wirtschaftlich nicht sinnvoll. Eine geeignete Menge, die zugegeben werden kann, kann einfach durch das Herstellen von Präparationen mit spezifischen Typen und Kombinationen der Lipidzusammensetzungen bestimmt werden.
Bezüglich von Duftstoffen für parfümierte Produkte kann die Lipidzusammensetzung in einem Anteil von 0,01 bis 2,0 Gewichts-%, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 Gewichts-%, relativ zu der Menge der Duftstoffe zugegeben werden.
Bezüglich der Duftstoffe für Haarpflegeprodukte, z. B. Shampoo, für eine Spülung und für Festiger, kann die Lipidzusammensetzung jeweils in einem Anteil von 0,1 bis 1,0 Gewichts-%, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Gewichts-%, relativ zu der Menge der Duftstoffe zugegeben werden.
Bezüglich der Duftstoffe für Körperreinigungsmittel, z. B. Duschgel oder flüssige Seife, kann die Lipidzusammensetzung in einem Anteil von 0,1 bis 1,0 Gewichts-%, vorzugsweise 0,1 bis 0,2 Gewichts-%, relativ zu der Menge der Duftstoffe zugegeben werden.
Bezüglich der Duftstoffe für Gesichtsreinigungsmittel kann die Lipidzusammensetzung in einem Anteil von 0,1 bis 1,0 Gewichts-%, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Gewichts-%, relativ zu der Menge der Duftstoffe zugegeben werden.
Bezüglich der Duftstoffe für Hautpflegeprodukte, Cremes, für eine Milchlotion und für eine Schönheitsspülung, kann die Lipidzusammensetzung jeweils in einem Anteil von 0,1 bis 1,0 Gewichts-%, vorzugsweise 0,1 bis 0,2 Gewichts-%, relativ zu der Menge der Duftstoffe zugegeben werden.
Bezüglich der Duftstoffe für Textilpflegeprodukte, z. B. Bekleidungsdetergenzien und für Bekleidungsweichspüler, kann die Lipidzusammensetzung jeweils in einem Anteil von 0,1 bis 1,0 Gewichts-%, vorzugsweise 0,1 bis 0,2 Gewichts-%, relativ zu der Menge der Duftstoffe, zugegeben werden.
Es gibt keine spezifische Begrenzung hinsichtlich der Typen des Duftstoffs, die in der erfindungsgemäßen beständigkeitsverstärkten Duftstoffzusammensetzung verwendet werden können. Sowohl synthetische als auch natürliche Duftstoffe können verwendet werden. Diese schließen ein großes Spektrum an Duftstoffverbindungen ein, die von ARCTANDER S., in einem Artikel mit dem Titel "Perfume and Flavour Chemicals", veröffentlicht in Montclair, N. J., USA, 1969, beschrieben sind.
Beispiele für typische natürliche Duftstoffe schließen ein: natürliches essentielles Öl, wie Ainssamen, Ylang-Ylang, Elemi, Orris, Orange, Galbanum bzw. Galbanharz, Muskatellasalbei, Nelke bzw. Gewürznelke, Koriander, Sandelholz, Zitronengras, Zimt, Jasmin, grüne Minze, Zedernholz, Geranium bzw. Pellargonie, Sellerie, Tangerine, Tonkabohnen, Neroli, Veilchen, Patschuli bzw. Patschulikraut, Pfirsich, Vetivergras, Petitgrain bzw. kleinwüchsiges Gras, Pfefferminz, Peru Balsam, Bergamotte, Eukalyptus, Flieder, Himbeere, Lavendel, Maiglöckchen, Zitrone, Zitronengras, Limette und Rose; und Duftstoffe tierischen Ursprungs, wie Bernstein, Castrium, Civet und Moschus.
Beispiele von typischen synthetischen Duftstoffen schließen ein:

– Kohlenwasserstoffe wie Pinen, Limonen, Caryophyllen, Longifolen und Myrcen;
– Alkohole, wie cis-3-Hexenol, Levosandol (hergestellt von TAKASAGO INTERNATIONAL Corp.), p-t-Butyrcyclohexanol, Citronellol, Geraniol, Nero, Linalol, Dihydrolinalol, Tetrahydrolinalol, Dihydromyrcenol, Tetrahydromyrcenol, Menthol, Terpineol, Borneol, Isoborneol, Isocamphylcyclohexanol, Farnesol, Cedrol, Benzylalkohol, α-Phenylethylalkohol, β-Phenylethylalkohol, Phenoxyethylalkohol, Zimtsäurealkohol, Amylzimtsäurealkohol, Thymol und Eugenol;
– Ether, wie Cineol, Estragol, β-Naphtholmethylether, β-Naphtholethylether, Diphenyloxid, Cedrolmethylether, Isoamylphenylethylether, Ambroxan (hergestellt von HENKEL KGaA), Grisalva (hergestellt von IFF), Rosenoxid, Dihydrorosenoxid, Limonenoxid, Menthofuran, Amber Core (hergestellt von KAO Corp.);
– Aldehyde wie Fettsäurealdehyde mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen, Citronellal, Citral, Hydroxycitronellal, Dimethyltetrahydroxybenzaldehyd, Myracaldehyd (hergestellt von IFF), Kovanol (hergestellt von TAKASAGO INTERNATIONAL Corp.), Vernaldehyd (hergestellt von GIVAUDAN ROURE S. A.), Benzaldehyd, Cyclamenaldehyd, Suzaral (hergestellt von TAKASAGO INTERNATIONAL Corp.), Lilial (hergestellt von GIVAUDAN ROURE S. A.), Zimtsäurealdehyd, Hexylzimtsäurealdehyd, Vanillin, Ethylvanillin, Heliotropin und Heliobouquet (hergestellt von TAKASAGO INTERNATIONAL Corp.);
– Ketone wie cis-Jasmon, Dihydrojasmin, Methaldihydrojasmonat ("Hedione" hergestellt von FIRMENICH S. A.), Cycloten, Damascenon, Damascon, Dynascon, Ionon, Methylionon, Iron, Cashmeran (hergestellt von IFF), Iso-E-Super (hergestellt von IFF), Carvon, Menthon, Acetylcedren, Isolongifolanon, Himbeerketon, Acetophenon und Benzophenon;
– Ester wie γ-Undecalacton, Kumarin, Linalylformat, Citronellylformat, Linalylacetat, Citronellylacetat, Geranylacetat, Terpinylacetat, Cedrylacetat, p-t-Butylcyclohexylacetat ("Vertenex" hergestellt von IFF), 2-t-Butylcyclohexylacetat ("Verdox" hergestellt von IFF), Tricyclodecenylacetat ("Erikaacetat" hergestellt von TAKASAGO INTERNATIONAL Corp.), Benzylacetat, Phenylethylacetat, Styrally lacetat, Isoamylacetat, Rosephenon, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Jasmal (hergestellt durch IFF), Benzylbenzoat, Benzylsalicylat, Methylatrarat, Methylanthranilat, Dimethylanthranilat, Ethylanthranilat, Auranthiol (hergestellt von GIVAUDAN ROURE S. A.), Ethyltrimethylcyclohexanoat ("Thesarone" hergestellt von TAKASAGO INTERNATIONAL Corp.) und Fruitate (hergestellt von KAO Corp.); und
– Verbindungen des Moschustyps wie Muscon, Muscol, Civeton, Cyclopentadecanon, Cyclohexadecanon, Cyclohexadecenon ("Ambreton" hergestellt von TAKASAGO INTERNATIONAL Corp.), Cyclopentadecanolid (hergestellt von IFF), 10-Oxahexadecanolid, Ethylenbrassylat ("Musk T" hergestellt von TAKASAGO INTERNATIONAL Corp.), Ethylendodecandioat, Celestolide (hergestellt von IFF), Tonalide (hergestellt von PFW), Galaxolide (hergestellt von IFF), Traseolide (hergestellt von QUEST INTERNATIONAL) und Phantolide (hergestellt von PFW).

Jeder der obigen Duftstoffe kann alleine oder in einer Präparation, die mindestens zwei von ihnen enthält, verwendet werden.
Die obigen Duftstoffe können mit einem oder mehreren Duftstoff verstärkenden Mittel/n ergänzt werden, die allgemein im Stand der Technik verwendet werden. Beispiele eines solchen Mittels schließen Propylenglykol, Glycerin, Hexylenglykol, Dipropylenglykol, Benzylbenzoat, Triethylcitrat, Diethylphthalat und Hercolyn (Methylabietat) ein.
Die Menge der erfindungsgemäßen beständigen Duftstoff- oder kosmetischen Zusammensetzung, die zu verschiedenen Kosmetik- oder Duftstoffprodukten zugegeben werden kann, ist nicht spezifisch begrenzt, und kann in Abhängigkeit von dem verwendeten Typ des Duftstoffs und der Kosmetika und den Duftstoffprodukten, auf die sie angewendet werden, variiert werden. Diese Menge kann einfach durch das Herstellen von Präparationen mit einem spezifischen Typ und einer Kombination bestimmt werden. Für ein finales kosmetisches oder Duftstoffprodukt ist die Wirkung der Duftstoff- oder kosmetischen Zusammensetzung nicht notwen digerweise minimal, wenn die zugegebene Menge sehr klein ist, und sie wird nicht notwendigerweise verbessert, wenn die Menge vervielfacht wird. Jedoch ist eine überschüssige Zugabe wirtschaftlich nicht wünschenswert. Eine geeignete Menge, die zugegeben wird, kann einfach durch das Herstellen von Präparationen mit spezifischen Typen und Kombinationen der Duftstoff- oder kosmetischen Zusammensetzung bestimmt werden.
Bezüglich der Duftstoffe für parfümierte Produkte kann die erfindungsgemäße Duftstoff- oder kosmetische Zusammensetzung in einem ungefähren Verhältnis von 15 bis 40 Gewichts-%, relativ zu der Menge des parfümierten Wassers, 10 bis 20 Gewichts-% relativ zu der Menge des Eau de Parfum, 5 bis 15 Gewichts-% relativ zu der Menge des Eau de Toilette und 2 bis 10 Gewichts-% relativ zu der Menge des Eau de Cologne verwendet werden.
Bezüglich der Haarpflegeprodukte kann die erfindungsgemäße Duftstoff- oder kosmetische Zusammensetzung in einem ungefähren Verhältnis von 0,2 bis 2,0 Gewichts-% relativ zu der Menge des Shampoo, 0,3 bis 1,0 Gewichts-% relativ zu der Menge der Spülung und 0,3 bis 2,0 Gewichts-% relativ zu der Menge des Festigers verwendet werden.
Bezüglich der Körperreinigungsprodukte kann die erfindungsgemäße Duftstoff- oder kosmetische Zusammensetzung in einem ungefähren Verhältnis von 0,3 bis 3,0 Gewichts-% relativ zu der Menge des Duschgels und 0,1 bis 2,0 Gewichts-% relativ zu der Menge des Gesichtsreinigungsmittels verwendet werden.
Bezüglich der Hautpflegeprodukte kann die erfindungsgemäße Duftstoff- oder kosmetische Zusammensetzung in einem ungefähren Verhältnis von 0,01 bis 5,0 Gewichts-% relativ zu der Menge der Creme, 0,01 bis 4,0 Gewichts-% relativ zu der Menge der Milchlotion und 0,01 bis 1,0 Gewichts-% relativ zu der Menge der Schönheitsspülung (Toilettenwasser) verwendet werden.
Bezüglich der Textilpflegeprodukte kann die erfindungsgemäße Duftstoff- oder kosmetische Zusammensetzung in einem ungefähren Verhältnis von 0,01 bis 2,0 Gewichts-% relativ zu der Menge des Waschdetergens und 0,05 bis 2,0 Gewichts-% relativ zu der Menge des Bekleidungsweichspülers verwendet werden.
Die exakte Zusammensetzung der erfindungsgemäßen Dufstoff- oder kosmetischen Zusammensetzung kann von den Bestandteilen eines Kosmetik- oder Duftstoffprodukts, das hergestellt werden soll, abhängen. Beispiele dieser Bestandteile sind im Folgenden beschrieben.
Ein parfümiertes Produkt enthält im Allgemeinen eine Duftstoffzusammensetzung, einen Alkohol und destilliertes Wasser. In diesem Produkt wird der Bereich der zugegebenen Duftstoffzusammensetzung variiert, wie supra angegeben ist.
Ein Shampoo enthält typischerweise, obwohl es nicht spezifisch darauf geschränkt ist, 5 bis 25 Gewichts-% eines anionischen Grenzflächen aktiven Mittels (z. B. Alkylsulfatsalze oder Salze von Polyoxyethylenalkylethersulfat) und/oder eines amphoteren Grenzflächen aktiven Mittels (z. B. Betain); 0 bis 10 Gewichts-% eines nicht ionischen Grenzflächen aktiven Mittels und/oder kationischen Grenzflächen aktiven Mittels; 0 bis 5 Gewichts-% an Additiven (z. B. ein Metallion einschließendes Mittel, ein pH regulierendes Mittel, ein Antiseptikum, ein kationisches Makromolekül, ein Befeuchtungsmittel, ein Trübungsmittel, einen Farbstoff, ein Pigment, einen Aufheller, ein aktives Mittel, einen Emulgator, ein Haarschutzmittel, ein viskositätseinstellendes Mittel, ein oxidationsverhinderndes Mittel, eine Spülung bzw. einen Festiger, ein Sonnenschutzmittel, ein Antischuppenmittel und ein Salz); und 50 bis 95 Gewichts-% Wasser.
Eine Spülung enthält typischerweise, obwohl sie nicht spezifisch darauf beschränkt ist, 5 bis 30 Gewichts-% eines kationischen Grenzflächen aktiven Mittels und/oder eines amphoteren Grenzflächen aktiven Mittels; 0 bis 20 Gewichts-% einer öligen Substanz, z. B. eines höherwertigen Alkohols, eines Kohlenwasserstofföls, eines Esteröls und eines Silikonöls; 0 bis 20 Gewichts-% eines Befeuch tungsmittels; 0 bis 5 Gewichts-% an Additiven, z. B. eines pH einstellenden Mittels, eines Antiseptikums, eines oxidationsverhindernden Mittels, eines Farbstoffs, eines Pigments, eines Aufhellers, eines aktiven Mittels, eines Emulgators, eines Haarschutzmittels, eines viskositätseinstellenden Mittels; und 30 bis 95 Gewichts-% Wasser.
Ein Festiger enthält typischerweise, obwohl er nicht spezifisch darauf beschränkt ist, 5 bis 30 Gewichts-% eines kationischen Grenzflächen aktiven Mittels und/oder eines amphoteren Grenzflächen aktiven Mittels; 0 bis 20 Gewichts-% einer öligen Substanz, z. B. eines höherwertigen Alkohols, eines Kohlenwasserstofföls, eines Esteröls und eines Silikonöls; 0 bis 20 Gewichts-% eines Befeuchtungsmittels; 0 bis 5 Gewichts-% an Additiven, z. B. eines pH einstellenden Mittels, eines Antiseptikums, eines oxidationsverhindernden Mittels, eines Farbstoffs, eines Pigments, eines Aufhellers, eines aktiven Mittels, eines Emulgators, eines Haarschutzmittels, eines viskositätseinstellenden Mittels; und 30 bis 95 Gewichts-% Wasser.
Ein Duschgel enthält typischerweise, obwohl es nicht spezifisch darauf beschränkt ist, 5 bis 75 Gewichts-% eines anionischen Grenzflächen aktiven Mittels und/oder eines amphoteren Grenzflächen aktiven Mittels; 5 bis 15 Gewichts-% eines nicht ionischen Grenzflächen aktiven Mittels; 0 bis 5 Gewichts-% an Additiven, z. B. eines Chelat bildenden Mittels, einer Hautspülung bzw. eines Hautfestigers, eines Hautglätters (eines Emmollients), eines oxidationsverhindernden Mittels, eines Antiseptikums, eines Färbemittels, eines Pigments und eines Salzes; und 3 bis 90 Gewichts-% Wasser.
Ein Gesichtsreinigungsmittel enthält typischerweise, obwohl es nicht spezifisch darauf beschränkt ist, 5 bis 75 Gewichts-% eines anionischen Grenzflächen aktiven Mittels und/oder eines amphoteren Grenzflächen aktiven Mittels; 5 bis 15 Gewichts-% eines nicht ionischen Grenzflächen aktiven Mittels; 0 bis 5 Gewichts-% an Additiven, z. B. eines Chelat bildenden Mittels, einer Hautspülung bzw. eines Hautfestigers, eines Hautglätters (Emmollient), eines oxidationsverhindernden Mit tels, eines Antiseptikums, eines Färbemittels, eines Pigments und eines Salzes; und 3 bis 90 Gewichts-% Wasser.
Eine Creme enthält typischerweise, obwohl sie nicht spezifisch darauf beschränkt ist, 50 bis 80 Gewichts-% einer öligen Substanz; 5 bis 15 Gewichts-% eines Emulgator; 0 bis 5 Gewichts-% an Additiven, z. B. eines Grenzflächen aktiven Mittels, eines Befeuchtungsmittels, eines oxidationsverhindernden Mittels, eines Antiseptikums, eines Färbemittels, eines Pigments, eines aktiven Mittels und eines Salzes; und 30 bis 90 Gewichts-% Wasser oder eines hydrophilen Lösungsmittels z. B. Ethanol und Polyole.
Eine milchige Lotion enthält typischerweise, obwohl sie nicht spezifisch darauf beschränkt ist, 5 bis 15 Gewichts-% einer öligen Substanz; 2 bis 10 Gewichts-% eines Emulgators; 0 bis 5 Gewichts-% an Additiven, z. B. eines Grenzflächen aktiven Mittels, eines hydrophilen Makromoleküls, eines Befeuchtungsmittels, eines oxidationsverhindernden Mittels, eines Antiseptikums, Färbemitteln, eines Pigments, eines aktiven Mittels, eines Chelat bildenden Mittels, eines Ultraviolettabsorbers, eines Gleitmittels, eines Mittels welches das Ausbleichen von Farbe verhindert, eines Puffermittels und eines Salzes; und 80 bis 93 Gewichts-% Wasser oder eines hydrophilen Lösungsmittels z. B. Ethanol und Polyole.
Eine Schönheitsspülung enthält typischerweise als Hauptinhaltsstoffe, obwohl sie nicht spezifisch darauf beschränkt ist, ein gereinigtes Wasser, einen Alkohol (z. B. Ethanol und Isopropanol), ein Befeuchtungsmittel (z. B. Glycerin, Propylenglykol, Dipropylenglykol und Polyethylenglykol), einen Weichspüler, ein Emollient (z. B. ein Esteröl und ein Pflanzenöl), ein solubilisierendes Mittel (z. B. ein Grenzflächen aktives Mittel mit einem hohen HLB), ein Puffermittel (z. B. Zitronensäure, Milchsäure, Aminosäuren), ein viskositätsverdickendens Mittels (z. B. Alginsäuresalz, ein Zellulosederivat, Pektin, Xanthangummi, Carboxyvinylpolymer, ein Acrylsäuretyppolymer) und ein Antiseptikum (z. B. Methylparaben und Phenoxyethanol).
Ein Bekleidungsdetergens (Pulver) enthält typischerweise, obwohl es nicht spezifisch darauf beschränkt ist, 5 bis 30 Gewichts-% eines anionischen Grenzflächen aktiven Mittels und/oder amphoteren Grenzflächen aktiven Mittels; 1 bis 10 Gewichts-% eines nicht ionischen Grenzflächen aktiven Mittels, 0 bis 5 Gewichts-% eines Schaum bildenden Mittels z. B. Alkanolamid; 35 bis 60 Gewichts-% eines Füllstoffs und/oder Füllmittels, 0 bis 15 Gewichts-% eines Bleichmittels und/oder eines Bleichmittelvorläufers; 0 bis 15 Gewichts-% an Additiven, z. B. eines fluoreszierenden Weißmachers, eines Chelat bildenden Mittels, eines Mittels, welches das erneute Verkleben verhindert, eines Enzyms und Färbemitteln; und 2 bis 15 Gewichts-% Wasser.
Ein Bekleidungsdetergens (flüssig) enthält typischerweise, obwohl es nicht spezifisch darauf beschränkt ist, 5 bis 40 Gewichts-% eines anionischen Grenzflächen aktiven Mittels; 1 bis 20 Gewichts-% eines nicht ionischen Grenzflächen aktiven Mittels; 0 bis 30 Gewichts-% eines Füllstoffs und/oder eines metallischen Ions einschließenden Mittels, 0 bis 15 Gewichts-% Alkohol und/oder Emulgator; 1 bis 5 Gewichts-% Additive, z. B. ein Mittel welches das erneute Verkleben verhindert, eines fluoreszierenden Weißmachers, eines Enzyms, eines/er textilen Spülung bzw. Festigers und Färbemitteln; und 40 bis 60 Gewichts-% Wasser.
Ein Bekleidungsweichspüler enthält typischerweise, obwohl er nicht spezifisch darauf beschränkt ist, 4 bis 50 Gewichts-% eines kationischen Grenzflächen aktiven Mittels; 0 bis 5 Gewichts-% eines Gleitmittels, z. B. Lanolin und eine Fettsäure; 0,5 bis 5 Gewichts-% Additive, z. B. eines Antiseptikums, Färbemitteln, eines pH einstellenden Mittels, eines Kolösungsmittels, eines Trübungsmittels und Elektrolyte; und 49,5 bis 95,5 Gewichts-% Wasser.
Die kosmetischen oder Duftstoffprodukte enthaltend die erfindungsgemäße beständigkeitsverstärkte Duftstoff- oder kosmetische Zusammensetzung können weiterhin einen oder mehrere allgemein verwendete/n Inhaltsstoff/e einschließen, wie Pulverinhaltsstoffe, flüssige Öl-Fette, feste Öl-Fette, Wachs, Kohlenwasserstoffe, Pflanzenextrakte, Bestandteile aus der Chinesischen Medizin, höhere Alkohole, niedrige Alkohole, Ester, langkettige Fettsäuren, Grenzflächen aktive Mittel (nicht ionische Grenzflächen aktive Mittel, anionische Grenzflächen aktive Mittel, kationische Grenzflächen aktive Mittel, amphoterische Grenzflächen aktive Mittel, Sterole, Polyole, Befeuchtungsmittel, hydrophile makromolekulare Verbindungen, Viskositätsverstärker, Beschichtungen, Bakterizide, antiseptische Mittel, Ultraviolettabsorber, Rückhaltemittel, Mittel die ein kühles Gefühl verleihen, Mittel die ein warmes Gefühl verleihen, verdeckende bzw. maskierende Mittel, aufhellende Mittel, Metallionen einschließende Mittel, Zucker, Aminosäuren, organische Amine, synthetische Harzemulsionen, pH einstellende Mittel, Haut nährende Mittel, Vitamine, oxidationsverhindernde Mittel, Ceramide, natürliche Feuchtigkeitsfaktoren (NMF für engl.: natural moisturising factors), Kollagene, Harnstoff, ölige Substanz, Pulver, funktionelle Kügelchen (functional beads), Kapseln, Metallchelat bildende Mittel, anorganische Salze und organische Salze.
Die erfindungsgemäße verstärkende Duftstoff- oder kosmetische Zusammensetzung kann zusammen mit den oben erwähnten Inhaltsstoffen gemäß bekannter Verfahren hergestellt werden. Die Natur der Zusammensetzung ist nicht spezifisch beschränkt und kann in der Form einer Flüssigkeit, eines Gels oder einer Aerosolpaste vorliegen.
Die kosmetischen oder Duftstoffprodukte, welche die obige verstärkende Duftstoff- oder kosmetische Zusammensetzung enthalten, können auf Haare, Kopfhaut und Haut angewendet werden, aber sie sind nicht spezifisch darauf beschränkt.
Beispiele der parfümierten Produkte schließen parfümiertes Wasser, Eau des Parfum, Eau de Toilette und Eau de Cologne ein.
Genauso schließen Beispiele der Haarpflegeprodukte Shampoos, Spülungen und Festiger ein.
Weiterhin schließen Beispiele der Körperreinigungsmittel Duschgele und Gesichtsreinigungsmittel ein.
Typischerweise schließen Beispiele der Hauptpflegeprodukte Cremes, milchige Lotionen und Schönheitsreinigungsmittel (Toilettenwasser, Lotion) ein.
Weiterhin schließen Beispiele der Textilpflegeprodukte Bekleidungsdetergenzien und Bekleidungsweichspüler ein.
Die obigen und anderen Ziele der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen offensichtlich. Jedoch ist die Erfindung nicht auf die Mittel, Materialien und Ausführungsformen, die im Folgenden offenbart sind, beschränkt. In den folgenden Ausführungsformen bezeichnen die Begriffe "%" und "Teile" jeweils "Gewichts-%" und "Teile pro Gewicht", außer es ist anders angegeben.
Die Vorrichtungen, die für Analysen verwendet wurden, sind:

– Gaschromatograph: HP-6890 (Aglient Technology);
– Säule: DB-5MS, 0,25 mm × 30 m, 0,25 μm (J&W Scientific);
– Einspritztemperatur: 250°C;
– Säulentemperatur: 300°C, ansteigend von 50°C (nach 5 min) mit einer Geschwindigkeit bzw. Rate von 5°C/min;
– Nachweistemperatur: 250°C;
– Massenspektrum: HP-5973 Massenspektrometer (Agilent Technology).

[Herstellungsbeispiel 1]
Herstellung von Lipidzusammensetzung 1 mit einer Flüssigkristallstruktur
Die Verbindungen, die als Inhaltsstoffe A₁, A₂, B und C verwendet wurden, sind jeweils (2S,3R)-2-Octadecanoylaminooctandecan-1,3-diol (d. h. R¹ = C₁₅H₃₁, R² = C₁₇H₃₅ in der Formel (IV)), (2S,3R)-2-Acetylaminooctadecan-1,3-diol (d. h. R¹ = C₁₅H₃₁, R³ = CH₃ in der Formel (V)), Cholesterol und Cholesteryl 12- Hydroxystearat. Diese Verbindungen werden in einem Gewichtsverhältnis von A₁:A₂:B:C = 2:1:1:2 gemischt. Die resultierende Mischung wurde in Chloroform gelöst und homogenisiert. Die Mischung wurde erhitzt, um das Chloroformlösungsmittel vollständig zu entfernen und anschließend an der Luft stehen gelassen, um eine Mischungspaste mit einer Flüssigkristallstruktur zu erhalten.
[Herstellungsbeispiel 2]
Herstellung von Lipidzusammensetzung 2 mit einer Flüssigkristallstruktur
Die Verbindungen, die als Inhaltsstoffe A₁, A₂, und B verwendet wurden, sind jeweils (2S,3R)-2-Octadecanoylaminooctandecan-1,3-diol (d. h. R¹ = C₁₅H₃₁, R² = C₁₇H₃₅ in der Formel (IV)), (2S,3R)-2-(2'-Hydroxyhexadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol (d. h. R¹ = C₁₅H₃₁, R³ = C₁₄H₂₉CH(OH) in der Formel (V)), Cholesterol. Diese Verbindungen wurden in einem Gewichtsverhältnis von A₁:A₂:B = 2:2:3 gemischt. Die resultierende Mischung wurde in Chloroform gelöst und homogenisiert. Die Mischung wurde erhitzt, um das Chloroformlösungsmittel vollständig zu entfernen und anschließend an der Luft stehen gelassen, um eine Mischungspaste mit einer Flüssigkristallstruktur zu erhalten.
[Herstellungsbeispiel 3]
Herstellung von Lipidzusammensetzung 3 mit einer α-Gelstruktur
Die Verbindungen, die als pseudo-Ceramidinhaltsstoff A₃, Inhaltsstoff auf Sterolbasis B, einem ersten Inhaltsstoff C (C₁) und einem zweiten Inhaltsstoff C (C₂) verwendet wurden, waren jeweils N-(2-Hydroxy-3-hexadecyloxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid (d. h. R⁴ = C₁₆H₃₃, R⁵ = C₁₅H₃₁, n = 2 in der Formel (III)), Cholesterol, Cholesterylisostearat und Stearinsäure. Diese Verbindungen wurden in einem Gewichtsverhältnis von A₃:B:C₁:C₂ = 10:3:1:6 gemischt. Die resultierende Mischung wurde in Chloroform gelöst und homogenisiert. Die Mischung wurde erhitzt, um das Chloroformlösungsmittel vollständig zu entfernen und anschließend an der Luft stehen gelassen, um eine Mischungspaste zu erhalten. Die Mischungspaste weist eine instabile lamellare Flüssigkristallstruktur zu Beginn auf, die später eine α-Gelstruktur bildet.
[Erste Ausführungsform, Vergleichsbeispiel 1]
Herstellung einer Duftstoffzusammensetzung
Die Lipidzusammensetzung 1, die durch das Herstellungsbeispiel 1 erhalten wurde, wurde zu Geraniol (hergestellt von TAKASAGO INTERNATIONAL Corp.) in einem Verhältnis von 0,1% zugegeben und darin gelöst, um die Duftstoffzusammensetzung 2 (1. Ausführungsform) zu erhalten, wobei die Duftstoffzusammensetzung 1 ohne das Zugeben der obigen Lipidzusammensetzung zu Geraniol (Vergleichsbeispiel 1) hergestellt wurde.
Ein Papier wurde mit der Duftstoffzusammensetzung 1 beträufelt bzw. gespottet, dann ein anderes Papier mit Duftstoffzusammensetzung 2, jeweils in einer Menge von 0,10 g. Die parfümierten Papiere wurden einer Gruppe von 10 Personen unterzogen, welche die Intensität des Geranioldufts, der von diesen Papieren aufstieg, bewerteten.
Ergebnisse
Alle zehn Personen konnten keinen Geraniolduft nach 24 Stunden auf dem Papier, das mit Duftstoffzusammensetzung 1 beträufelt wurde, nachweisen. Im Gegensatz dazu wiesen sie Geranioldüfte selbst nach 4 Tagen auf dem Papier nach, das mit Duftstoffzusammensetzung 2 beträufelt wurde, wodurch sie eine starke Duftstoff-erhaltende Wirkung der erfindungsgemäßen Duftstoffzusammensetzung bestätigten.
[Zweite Ausführungsform, Vergleichsbeispiel 2]
Herstellung einer Duftstoffzusammensetzung
Die Lipidzusammensetzung 1, die durch Herstellungsbeispiel 1 erhalten wurde, wurde zu einer 30% Ethanollösung aus Ethylenbrassylat ("Musk T" hergestellt von TAKASAGO INTERNATIONAL Corp.) in einem Verhältnis von 0,1% zugegeben und darin gelöst, um Duftstoffzusammensetzung 4 (2. Ausführungsform) zu erhalten, wobei Duftstoffzusammensetzung 3 ohne das Zugeben der obigen Lipidzusammensetzung zu einer 30% Ethanollösung aus Ethylenbrassylat (Vergleichsbeispiel 2) hergestellt wurde.
Ein Papier wurde mit der Duftstoffzusammensetzung 3 beträufelt, dann ein anderes Papier mit Duftstoffzusammensetzung 4, jeweils in einer Menge von 0,10 g.
Die parfümierten Papiere wurden einer Gruppe von 10 Personen unterzogen, welche die Intensität des Ethylenbrassylatdufts, der von diesen Papieren aufstieg, nach jeweils 24 und 48 Stunden bewerteten.
Ergebnisse
Tabelle 1 zeigt die Bewertungsergebnisse nach 24 und 48 Stunden, in der die Ziffern die Zahl der Personen angeben, die Duftstoffzusammensetzung 4 mit Duftstoffzusammensetzung 3 verglichen und ihre Meinungen ausdrückten, die in der ersten Spalte angegeben sind.

Bewertung von Duftstoffzusammensetzung 4 gegenüber Duftstoffzusammensetzung 3 Nach 24 Stunden Nach 48 Stunden

Schwach 0 0

Relativ schwach 0 0

Gleich 0 1

Relativ stark 6 7

Stark 4 2
Wie aus Tabelle 1 entnommen werden kann, nahmen alle zehn Personen nach 24 und 48 Stunden einen stärkeren Moschusduft in Duftstoffzusammensetzung 4 als in Duftstoffzusammensetzung 3 wahr. Dies zeigt eine signifikante Duftstofferhaltende Wirkung der erfindungsgemäßen Lipidzusammensetzung 1.
[Dritte Ausführungsform, Vergleichsbeispiele 3 bis 5]
Herstellung einer Duftstoffzusammensetzung
Duftstoffzusammensetzung 5 (Tabelle 2) wurde mit einem rosenähnlichen Duftstoff hergestellt, aber ohne das Zugeben der Lipidzusammensetzung 1 aus Herstellungsbeispiel 1, um Vergleichsbeispiel 5 zu erhalten. Die obige Lipidzusammensetzung wurde zu Duftstoffzusammensetzung 5 in einem Verhältnis von 0,5% zugegeben und darin gelöst, um Duftstoffzusammensetzung 6 (3. Ausführungsform) zu erhalten. Genauso wurde Duftstoffzusammensetzung 7 durch Zugeben von Triolein (Glyceridtrioleat) zu Duftstoffzusammensetzung 5 in einem Verhältnis von 3% hergestellt und darin gelöst (Vergleichsbeispiel 3); Duftstoffzusammensetzung 8 wurde durch Zugeben von Hercolyn (Methylabietat) zu Duftstoffzusammensetzung 5 in einem Verhältnis von 3% hergestellt und darin gelöst (Vergleichsbeispiel 4).

Papiere wurde jeweils mit den Duftstoffzusammensetzungen 5, 6, 7 und 8 in einer Menge von 0,10 g beträufelt. Die parfümierten Papiere wurden einer Gruppe von 10 Personen unterzogen, die nach 24 und 48 Stunden die Stärke der rosenähnlichen Düfte, die von diesen Papieren aufstiegen, bewerteten. Tabelle 2

Herstellung eines rosenähnlichen Duftstoffs (Duftstoffzusammensetzung 5)
Geraniol	400 Teile
Geraniumöl	60
Nerol	200
β-Phenylethylalkohol	90
α-Ionon	40
Eugenol	10
Linalol	15
Geranylacetat	35
Irisöl	10
Rhodinylformat	20
Nonanal	1
Undedecanal	2
Dodecanal	2
Vanillin	7
Moschusketon	8
Rosenöl	100

Die Duftintensitäten der Duftstoffzusammensetzungen 5, 6, 7 und 8 wurde nach 24 und 48 Stunden verglichen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt, in denen die Duftstoffzusammensetzungen ("F. C." für engl.: Fragrance Compositions) von der linken Seite zur rechten Seite in absteigender Ordnung der Duftintensität angeordnet sind. Tabelle 3

Nach 24 h F.C.6 > F.C.8 = F.C.7 > F.C.5

Nach 48 h F.C.6 >> F.C.8 = F.C.7 > F.C.5
Tabelle 3 zeigt, dass alle zehn Personen den stärksten rosenähnlichen Duft in der erfindungsgemäßen Duftstoffzusammensetzung 6, jeweils nach 24 und 48 Stun den wahrnahmen, was eine starke Duft-erhaltende Wirkung der erfindungsgemäßen Lipidzusammensetzung 1 nahelegt.
[Vierte Ausführungsform, Vergleichsbeispiel 6]
Herstellung eines Shampoos

Im Vergleichsbeispiel 6 wurde ein grundlegendes Shampoo gemäß der Formulierung 1 in Tabelle 4 hergestellt, und die Duftstoffzusammensetzung für Shampoos "A-1" (Tabelle 5) wurde zu dem grundlegenden Shampoo zugegeben, um das Produkt "Shampoo 1" zu erhalten. Tabelle 4

Formulierung 1 für "Shampoo-1"
Gereinigtes Wasser	42,13%
Ortho-[2-hydroxy-3-(trimethylammonium)propyl]hydroxyethylzellulosechlorid	0,6
Polyoxyethylenlaurylethernatriumsulfat (3 E. O., 25%)	40,0
Dinatriummono-(lauroylethanolamidpolyoxyethylen)sulfosuccinat (5 E. O.)	5,00
2-Alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazoliumbetain	5,00
Palmölfettsäurediethanolamid	4,00
Glycerin	0,10
Distearinsäureethylenglykol	1,50
Zitronensäure	0,22
Kaliumchlorid	0,30
Methyl-p-oxybenzoat	0,20
Propyl-p-oxybenzoat	0,10
Ethyl-p-oxybenzoat	0,10
Tetranatriumedetat	0,05
Duftstoffzusammensetzung für Shampoos "A-1"	0,50

Tabelle 5

Duftstoffzusammensetzung für "Shampoos-„A-1"
Lilial (GIVAUDAN ROURE)	70 Teile
Iso-E-Super (IFF)	20
Hexylsalicylat	25
Methyldihydrojasmonat	150
α-Hexylzimtsäurealdehyd	40
Citronellol	25
Galaxolide (IFF)	50
Benzylbenzoat	50
Benzylsalicylat	10
Zitronenöl	70
Musk T (TAKASAGO)	30
Methylionon	25
Benzylacetat	30
Tonalide (PFW)	15
Phenylethylalkohol	20
Hydroxycitronellal	70
Rosenöl	50
Dipropylenglykol	250

In der 4. Ausführungsform wurde die Lipidzusammensetzung 1 aus Herstellungsbeispiel 1 zu der Duftstoffzusammensetzung "A-1" in einem Verhältnis von 0,2% zugegeben, um Duftstoffzusammensetzung "A-2" zu erhalten. Die zuletzt genannte wurde zu dem grundlegenden Shampoo zugegeben, um das Produkt "Shampoo-2" zu erhalten.
Ein erstes Bündel homogenisierter menschlicher Haare (20 g) wurde in 50 ml warmes Wasser (40°C) für 20 min getaucht und mit 1 g von Shampoo-1 gewaschen. Ein zweites Bündel von homogenisierten menschlichen Haaren (20 g) wurde auf dieselbe Weise behandelt und mit Shampoo-2 gewaschen. Jedes Bündel wurde mit 100 ml warmem Wasser gespült, mit einem Tuch betupft und getrocknet.
Eine Gruppe von zehn Personen bewertete die Duftintensitäten jener Haare in einem nassen Zustand und nach 24 Stunden in einem trockenen Zustand.
Bewertungsschema
Die Bewertungen der Personen über die Intensität des verbleibenden Dufts (anhaltender Duftstoff) wurden in 5 Kategorien auf der Basis der folgenden Kriterien eingruppiert:
Bewertung 5: stark
Bewertung 4: relativ stark
Bewertung 3: ungefähr gleich
Bewertung 2: relativ schwach
Bewertung 1: schwach
Ergebnisse

Wie aus Tabelle 6 entnommen werden kann, wurde kein signifikanter Unterschied zwischen den verwendeten Shampoos unmittelbar nach der Verwendung nachgewiesen. Jedoch zeigten die Tests nach einer, zwei und 24 Stunden der Verwendung, dass die Haare, die mit Shampoo-2 (unter Verwendung der erfindungsgemäßen Lipidzusammensetzung) einen bemerkenswert starken verbleibenden Duft behielten. Tabelle 6

Bewertung von verbleibenden Düften
	Unmittelbar nach dem Waschen	Nach 1 h	Nach 2 h	Nach 24 h
Shampoo-1* (Vgl. Bsp. 6)	3,50	3,50	2,00	1,90
Shampoo-2** (4. Ausführungsform)	3,50	3,40	3,10	2,30

*Shampoo-1 enthält Duftstoffzusammensetzung "A-1", aber keine erfindungsgemäße Lipidzusammensetzung;
**Shampoo-2 enthält Duftstoffzusammensetzung "A-2" (0,2% der erfindungsgemäßen Lipidzusammensetzung)

Ergänzende Anmerkungen
Die Wasserphase, die nach dem Haarewaschen gesammelt wurde, wurde einer Duftbewertung unterzogen, und es wurde gefunden, dass die Wasserphase von Shampoo-2 eine sehr viel geringere Duftintensität erhielt als Shampoo-1.
Die obigen Ergebnisse zeigen, das Shampoo-2, welches die erfindungsgemäße Lipidzusammensetzung enthält, eine merkliche Duft-erhaltende Fähigkeit eine, zwei und 25 Stunden nach dem Haarewaschen im Vergleich zu Shampoo-1 zeigt.
[5. bis 8. Ausführungsformen, Vergleichsbeispiel 7]
Herstellung von Shampoo
Die Lipidzusammensetzung des Herstellungsbeispiels 1 wurde zu der Duftstoffzusammensetzung für Shampoo "A-1" jeweils in einem Verhältnis von 0,1%, 0,25%, 0,5% und 1,0% zugegeben, um jeweils die Duftstoffzusammensetzungen "A-3", "A-4", "A-5" und "A-6" zu erhalten.
Anschließend wurde eine entsprechende Zahl von grundlegenden Shampoos der 4. Ausführungsform gemäß der Formulierung 1 in Tabelle 4 hergestellt, und die Duftstoffzusammensetzungen "A-1", A-3", "A-4", "A-5" und "A-6" wurden zu dem entsprechenden grundlegenden Shampoo zugegeben, um jeweils Shampoo-1 (Vergleichsbeispiel 7), Shampoo-3, Shampoo-4, Shampoo-5 und Shampoo-6 (5. bis 8. Ausführungsform) zu erhalten.
Die Bewertungstests wurden durchgeführt wie in der 3. Ausführungsform erwähnt.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 dargestellt. Tabelle 7

Bewertung von verbleibenden Düften
	Unmittelbar nach dem Waschen	Nach 2 h	Nach 24 h
Shampoo-1 (Vgl. Bsp. 7)	3,50	2,00	1,90
Shampoo-3 (5. Ausführungsform)	3,50	3,00	2,10
Shampoo-4 (6. Ausführungsform)	3,50	3,10	2,30
Shampoo-5 (7. Ausführungsform)	3,50	3,10	3,00
Shampoo-6 (8. Ausführungsform)	3,50	3,40	3,00

Wie von dem Obigen entnommen werden kann, zeigen Shampoo-3 bis Shampoo-6 (d. h. 5. bis 8 Ausführungsform, in denen die erfindungsgemäßen Lipidzusammensetzungen verwendet werden) eine verbesserte Duft-erhaltende Fähigkeit im Vergleich zu Shampoo-1 (d. h. Vergleichsbeispiel 7, in dem keine Lipidzusammensetzung verwendet wird). Darüber hinaus war die Intensität und die Beständigkeit der Duftstoffe proportional zu der Menge der verwendeten Lipidzusammensetzung.
In der 5. bis 8. Ausführungsform und in Vergleichsbeispiel 7 oben wurden die Haare für 24 Stunden getrocknet und Analysen mittels "Gasräume bzw. Gasraum GC-MS" unterzogen.
Insbesondere wurde die Intensität des Geruchs der Haare zunächst bewertet. Die Haare wurden anschließend z. B. in eine Mayonnaiseflasche mit einem Volumen von 300 ml eingeschlossen, und ihr Gasraum wurde verglichen. Hierzu wurde eine Faseranordnung für Festphasenmikroextraktion ("SPME" für engl.: Solid Phase Micro Extraction), hergestellt von Supelco Inc. für die Verwendung in der Gaschromatographie in die Flasche bis auf das Niveau der abgelagerten Haare eingeführt, und eine Luftprobe wurde für 10 min gesammelt. Die Luftprobe wurde anschließend in den Apparat "GC-MS" eingeführt und analysiert.
Der Bereichswert der Hauptduftstoffinhaltsstoffe, die in den Haaren nach 24 Stunden des Trocknens nachgewiesen wurden, wurde berechnet, was die folgenden Ergebnisse ergab. Gesamtmenge der Duftstoffinhaltsstoffe, die durch "Gasraum GC-MS" nachgewiesen wurden

Vergleichsbeispiel 7: 4.342.998

5. Ausführungsform: 6.226.553

6. Ausführungsform: 7.221.492

7. Ausführungsform: 9.345.258

8. Ausführungsform: 12.841.322
Wie aus dem Obigen offensichtlich ist, enthalten die Haare, die mit den Shampoos, welche die erfindungsgemäßen Lipidzusammensetzungen enthalten (5. bis 8. Ausführungsform) gewaschen wurden, eine höhere Duftstoffmenge 24 Stunden nach der Verwendung, wie durch "Gasraum GC-MS" im Vergleich zu Shampoo 1 (Vergleichsbeispiel 7), das keine solche Lipidzusammensetzung enthält, nachgewiesen wurde.
In den obigen Analysen wurden all die Hauptduftstoffinhaltsstoffe (Benzylacetat, Citronellol, Lilial, Iso-E-Super, Hexylsalicylat, Hexylazimtsäurealdehyd und ähnli ches) in einer höheren Menge in der 5. bis 8. Ausführungsform als in Vergleichsbeispiel 7 nachgewiesen.
Die Beständigkeit der Duftstoffe ist den Shampoos, welche die erfindungsgemäße Lipidzusammensetzung enthalten, kann somit sowohl durch Geruchstests als auch durch physikalische Analysen, die durch "Gasraum GC-MS" bewirkt wurden, bestätigt werden.
[9. Ausführungsform, Vergleichsbeispiel 8]
Bewertung in Detergenzien (Handtücher und Socken)
Ein grundlegendes Pulverdetergens wurde gemäß Formulierung 2 in Tabelle 8 hergestellt, um das Vergleichsbeispiel 8 zu ergeben. Hierzu wurde die Duftstoffzusammensetzung für Pulverdetergenzien "B-1" (Tabelle 9) zugegeben, um ein Produkt "Pulverdetergens-1" zu ergeben.

Als eine neunte Ausführungsform wurde die Lipidzusammensetzung 1 aus Herstellungsbeispiel 1 zu der Duftstoffzusammensetzung "B-1" gemäß der Formulierung 3 in Tabelle 10 in einem Verhältnis von 0,15% zugegeben, um Duftstoffzusammensetzung "B-2" zu erhalten. Das zuletzt Genannte wurde verwendet, um ein Produkt "Pulverdetergens-2" herzustellen. Tabelle 8

Formulierung 2 für Pulverdetergens-1
Anionisches Grenzflächen aktives Mittel (LAS): Natriumalkylbenzensulfonat	20 Teile
Seife	1
Zeolit	12
Polycarboxylat	1
Sodaasche	20
Mirabilite	30
Fluoreszierendes Mittel	0,1
B-1	0,5

Tabelle 9:

Duftstoffzusammensetzung für Pulverdetergens "B-1"
Ambroxan (HENKEL KGaA)	15 Teile
Benzylacetat	25
Citronellol	50
Kumarin	60
Tricyclodecenylacetat	80
Cyclamenaldehyd	20
Dihydromyrcenol	80
Diphenyloxid	20
Geraniol	50
α-Hexylzimtsäurealdehyd	155
Orangenterpen	20
Linallol	50
Nopylacetat	20
Galaxolide (IFF)	80
Rosenoxid	5
Tonalide (PFW)	50
4-Butylcyclohexylacetat	70
2-Butylcyclohexylacetat	100

Tabelle 10

Formulierung 3 für Pulverdetergens-2
Anionisches Grenzflächen aktives Mittel (LAS): Natriumalkylbenzensulofant	20 Teile
Seife	1
Zeolit	12
Polycarboxylat	1
Sodaasche	20
Mirabilite	30
Fluoreszierendes Mittel	0,1
B-2	0,5

Baumwollhandtücher und Baumwollsocken wurden mit den Pulverdetergenzien, die oben erhalten wurden, gewaschen und gespült, und das Wasser wurde entfernt.
Eine Gruppe von zehn Personen bewertete die Intensität von Düften, die von den Handtüchern und Socken unmittelbar nach dem Entfernen des Wassers und nach 2 und 24 Stunden aufstiegen.
Bewertungsschema
Die Bewertungen der Personen über die Intensität von aufsteigenden Düften (beständiger Duftstoff) wurden in 5 Kategorien auf der Basis der Definitionen, die für die 4. Ausführungsform supra erwähnt sind, bewertet. Tabelle 11

Bewertung von aufsteigenden Düften

Unmittelbar nach dem Waschen Nach 2 h Nach 24 h

Pulverdetergens-1 (Vgl. Bsp. 8) 2,90 2,80 1,70

Pulverdetergens-2 (9. Ausführungsform) 3,50 3,20 2,40
Wie aus der obigen Tabelle entnommen werden kann, lieferte das Pulverdetergens 2 (9. Ausführungsform), das die erfindungsgemäße Lipidzusammensetzung enthält, eine deutlich bessere Dufterhaltungswirkung, unmittelbar nach dem Wa schen und nach 2 und 24 Stunden im Vergleich zu Pulverdetergens-1 (Vergleichsbeispiel 8), das keine solche Lipidzusammensetzung enthält.
[Zehnte Ausführungsform, Vergleichsbeispiele 9 bis 13]
Herstellung eines Weichspülers
In der 10. Ausführungsform wurde die Lipidzusammensetzung 1 aus Herstellungsbeispiel 1 zu der Duftstoffzusammensetzung für Weichspülter "C-1" in einem Verhältnis von 0,2% zugegeben, um die Duftstoffzusammensetzung "C-2" zu ergeben.
Ein kommerziell erhältlicher nicht parfümierter Weichspüler ("Downey care", hergestellt von PROCTOR GAMBLE) wurde anschließend mit der Duftstoffzusammensetzung "C-2" in einem Verhältnis von 0,5% ergänzt, um ein Produkt "Weichspüler-1" zu erhalten.
In den Vergleichsbeispielen 10 bis 13 wurde die Duftstoffzusammensetzung "C-1" mit verschiedenen Lipiden ergänzt; Triolein (Glycerintrioleat) in einem Verhältnis von 5%, um die Duftstoffzusammensetzung "C-3"; Isostearinsäure in einem Verhältnis von 3%, um die Duftstoffzusammensetzung "C-4"; Cholesterol in einem Verhältnis von 0,3%, um die Duftstoffzusammensetzung "C-5"; Cholesterylisostearat (Cholesterolester) in einem Verhältnis von 0,2%, um die Duftstoffzusammensetzung "C-6" zu erhalten.

Teile des oben genannten "Downy care" wurden anschließend mit "C-1", "C-3", "C-4", "C-5" und "C-6" in einem Verhältnis von jeweils 0,5% ergänzt, um die Produkte "Weichspüler-2" bis "Weichspüler-6" zu erhalten. Tabelle 12

Duftstoffzusammensetzung für Weichspüler "C-1"
Benzylsalicylat	35 Teile
Benzylacetat	40
Galaxolide (IFF)	50
Geraniol	10
Methyldihydrojasmonat	15
Heliotropin	15
α-Hexylzimtsäurealdehyd	60
Iso-E-Super (IFF)	10
Lilial (GIVAUDAN ROURE S. A.)	60
Linalool	100
Methylionon	30
Tonalide (PFW)	25
Vertenex (IFF)	10
Rose Takasago base (TAKASAGO)	40

Die Baumwollhandtücher wurden mit nicht parfümierten Detergenzien gewaschen, um irgendein riechendes Element zu entfernen. Anschließend wurde das Wasser von den Handtüchern entfernt. Nach 30 min wurden die Handtücher jeweils mit Weichspüler-1 bis Weichspülter-6 behandelt.
Die Baumwollhandtücher wurden für 30 min in 300 ml Weichspülerlösung enthaltend ein g Weichspüler eingetaucht. Die Handtücher wurden anschließend aus der Weichspülerlösung herausgenommen, dehydriert, zweimal mit 200 ml Wasser gespült und weiter dehydriert.
Eine Gruppe von zehn Personen bewertete die Intensität von Düften, die von den Handtüchern unmittelbar nach dem Entfernen des Wassers und nach 1, 2 und 24 Stunden aufstiegen.
Bewertungsschema
Die Bewertungen der Intensität von verbleibendem Duft (beständiger Duftstoff) wurde in 5 Kategorien auf der Basis der Definitionen, die für die 4. Ausführungsform erwähnt sind, bewertet.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 dargestellt. Tabelle 13

Bewertung von verbleibenden Düften
	Unmittelbar nach Wasserentfernung	Nach 1 h	Nach 2 h	Nach 24 h
Weichspüler-1 (10. Ausführungsform)	3,50	3,40	3,25	2,40
Weichspüler-2 (Vgl. Bsp. 9)	3,50	2,80	2,50	1,60
Weichspüler-3 (Vgl. Bsp. 10)	3,50	2,80	2,50	1,60
Weichspüler-4 (Vgl. Bsp. 11)	3,50	2,80	2,50	1,60
Weichspüler-5 (Vgl. Bsp. 12)	3,50	2,80	2,50	1,60
Weichspüler-6 (Vgl. Bsp. 13)	3,50	2,80	2,50	1,60

Wie aus der obigen Tabelle entnommen werden kann, lieferte Weichspüler-1 (10.
Ausführungsform), der die erfindungsgemäße Lipidzusammensetzung enthält, eine signifikant bessere Dufterhaltungswirkung im Vergleich zu Weichspüler-2 (Vergleichsbeispiel 9), der keine solche zugegebene Lipidzusammensetzung enthält.
Dieselben Ergebnisse wurden erhalten, wenn er mit Weichspüler-3 bis Weichspüler-6 verglichen wurde.
[11. bis 14. Ausführungsform, Vergleichsbeispiel 14]
Herstellung von Weichspülern und Bewertung von Handtüchern
In der 11. bis 14. Ausführungsform wurden die Lipidzusammensetzungen der Herstellungsbeispiele 1 bis 3 zu der Duftstoffzusammensetzung für Weichspüler "D-1" (Tabelle 14) in den oben definierten Verhältnissen zugegeben, um 4 Arten von Duftstoffzusammensetzungen "D-2" bis "D-5" zu ergeben.

(1) Duftstoffzusammensetzung "D-2": Lipidzusammensetzung 1 für Herstellungsbeispiel 1 wurde zu "D-1" in einem Verhältnis von 0,2% zugegeben;
(2) Duftstoffzusammensetzung "D-3": Lipidzusammensetzung 2 für Herstellungsbeispiel 2 wurde zu "D-1" in einem Verhältnis von 0,2% zugegeben;
(3) Duftstoffzusammensetzung "D-4": Lipidzusammensetzung 3 für Herstellungsbeispiel 3 wurde zu "D-1" in einem Verhältnis von 0,2% zugegeben;
(4) Duftstoffzusammensetzung "D-5": Lipidzusammensetzung 3 für Herstellungsbeispiel 3 wurde zu "D-1" in einem Verhältnis von 0,4% zugegeben.

In der 11. bis 14. Ausführungsform wurde eine Gruppe von zugrundeliegenden Weichspülern gemäß Formulierung 4 in Tabelle 15 unten hergestellt. Zu diesem wurden jeweils die Duftstoffzusammensetzungen "D-2" bis "D-5" in einem Verhältnis von 1,0% zugegeben, um die Produkte "Weichspüler-7" bis "Weichspüler-10" zu erhalten.

Im Vergleichsbeispiel 14 wurde die Duftstoffzusammensetzung für Weichspüler "D-1" zu dem zugrundeliegenden Weichspüler in einem Verhältnis von 1,0% zugegeben, um ein Produkt "Weichspüler-11" zu erhalten. Tabelle 14

Duftstoffzusammensetzung für Weichspüler "D-1"
Isoamylacetat	1,5 Teile
Limonen	10,0
Linalool	10,0
Tricyclodecenylacetat ("Erikaacetat" von TAKASAGO)	5,0
γ-Methylionon	3,0
β-Ionon	3,0
Lilial (GIVAUDAN ROURE S. A.)	6,0
Galaxolide (IFF)	6,0
Tonalide (PFW)	3,5
Hexylzimtsäurealdehyd	6,0
Benzylsalicylat	7,5
Heliotropin	1,5
Methyldihydrojasmonat ("Hedione" von FIRMENICH S. A.)	1,5
Rosenduftstoffbasis (TAKASAGO)	20,0
Dipropylenglykol	25,0

Tabelle 15

Formulierung-4 für zugrundliegende Weichspüler
Ethylenglykol	6,0 Teile
Polyoxyethylenoleylcetylether	2,0
Dibutylhydroxytoluol	0,1
gereinigtes Wasser	71,1
wasserfreies Natriumsulfat	0,8
kationisches Grenzflächen aktives Mittel vom Imidazolintyp ("Cation SF-75PA" von SANYO KASEI KOGYO)	20,0

Zu untersuchende Textilen (gemischte Fasern, die aus Baumwolle, chemischen Fasern, etc. zusammengesetzt waren) wurden durch Waschen mit destilliertem Wasser eingeweicht. Ein Gramm jedes der Weichspüler-7 bis Weichspüler-11 supra wurde jeweils in 200 ml Wasser gelöst. Die Testtextilien wurden in jeweils 200 ml Weichspülerlösungen für eine Stunde eingetaucht. Das Wasser wurde von den Textilien entfernt, und die zuletzt genannten wurden in einem Raum durch die Sonne getrocknet.
Eine Gruppe von zehn Personen bewerteten die Intensität von Düften, die von den Textilien nach 24 und 72 Stunden nach dem Trocknen aufstiegen.
Bewertungsschema
Die Bewertungen der Personen über die Intensität von aufsteigendem Duft (beständiger Duftstoff) wurden in 5 Kategorien auf der Basis der Definitionen, die für die 4. Ausführungsform erwähnt sind, bewertet.

Die Ergebnisse der Bewertungen sind in Tabelle 16 angegeben. Tabelle 16

Bewertung von aufsteigenden Düften
	Nach 24 h	Nach 72 h
Weichspüler-7 (12. Ausführungsform)	3,50	2,50
Weichspüler-8 (13. Ausführungsform)	3,30	2,30
Weichspüler-9 (14. Ausführungsform)	2,40	1,50
Weichspüler-10 (15. Ausführungsform)	2,40	1,50
Weichspüler-11 (16. Ausführungsform)	1,00	0,50

Wie aus der obigen Tabelle entnommen werden kann, zeigen die Weichspüler-7 bis 10 (11. bis 14 Ausführungsform), welche die erfindungsgemäße Lipidzusammensetzung enthalten, eine signifikant bessere Dufterhaltungswirkung im Vergleich zu Weichspüler-11 (Vergleichsbeispiel 14), der keine solche Lipidzusammensetzung enthält.
Die Duftstoffzusammensetzungen für Weichspüler wurden gemäß den Herstellungsbeispielen 1, 2 und 3 durch Variieren des Typs der erfindungsgemäßen Lipidzusammensetzungen, wie unten beschrieben ist, hergestellt.
Die Lipidzusammensetzungen wurden gemäß den Herstellungsbeispielen 1 und 2 unter Verwendung einer Ceramidverbindung A₁ der Formel (I) und/oder (IV) und einer Ceramidverbindung A₂ der Formel (II) und/oder (V) hergestellt, und die Weichspüler der 11. und 12. Ausführungsform wurden anschließend unter Verwendung der obigen Lipidzusammensetzungen hergestellt.
Die Weichspüler, welche diese Lipidzusammensetzungen enthalten, lieferten eine merkliche Duft-erhaltende Wirkung.
Eine Lipidzusammensetzung wurde gemäß dem Herstellungsbeispiel 3 unter Verwendung einer pseudo-Ceramidverbindung A₃ der Formel (III) hergestellt, und die Weichspüler der 13. und 14. Ausführungsform wurden anschließend unter Verwendung dieser Lipidzusammensetzung hergestellt.
Die Weichspüler, die ein pseudo-Ceramid (13. und 14. Ausführungsform) verwenden, lieferten eine geringfügig bessere Duft-erhaltende Wirkung als die Weichspüler, die ein Ceramid verwenden (11. und 12. Ausführungsform), aber sie lieferten nichts desto trotz eine bessere Wirkung als die Weichspüler, die keine Lipidzusammensetzung enthalten (Vergleichsbeispiel 14).
In der 11. bis 14. Ausführungsform und Vergleichsbeispiel 14 wurden die Handtücher (Fasern) für 72 Stunden getrocknet und Analysen mittels "Gasraum GC-MS" unterzogen.
Insbesondere wurde die Intensität des Geruchs der Handtücher zunächst bewertet. Die Handtücher (Fasern) wurden anschließend z. B. in eine Mayonnaiseflasche mit einem Volumen von 300 ml eingeschlossen, und ihr Gasraum wurde verglichen. Hierzu wurde eine Faseranordnung für Festphasenmikroextraktion ("SPME" für engl.: Solid Phase Micro Extraction), hergestellt von Supelco Inc. für die gaschromatographische Verwendung in die Flasche bis zu dem Niveau der abgelagerten Fasern eingeführt, und eine Luftprobe wurde für 10 min gesammelt. Die Luftprobe wurde anschließend in einen "GC-MS" Apparat eingeführt und analysiert.
Der Bereichswert der Hauptduftstoffinhaltsstoffe, der in den Handtüchern nach 72 Stunden des Trocknens nachgewiesen wurde, wurde berechnet, was die folgenden Ergebnisse ergab. Gesamtmengen an Duftstoffinhaltsstoffen, nachgewiesen durch "Gasraum GC-MS"

Vergleichsbeispiel 14: 362.000.000

11. Ausführungsform: 433.000.000

12. Ausführungsform: 432.000.000

13. Ausführungsform: 413.000.000

14. Ausführungsform: 425.000.000
Wie aus dem Obigen offensichtlich ist, enthielten die Handtücher, die mit den Weichspülern gewaschen wurden, welche die erfindungsgemäße Lipidzusammensetzung enthielten (11. bis 14. Ausführungsform) eine höhere Duftstoffmenge 72 Stunden nach der Verwendung, wie durch "Gasraum GC-MS" nachgewiesen wurde, im Vergleich zu dem Weichspüler (Vergleichsbeispiel 14), der keine solche Lipidzusammensetzung enthält.
In den obigen Analysen wurden all die Hauptduftstoffinhaltsstoffe (Isoamylacetat, Methylionon, Linalool, Erikaacetat, Ionon, Galaxolide, Tonalide und ähnliches) in einer höheren Menge in der 11. bis 14. Ausführungsform als im Vergleichsbeispiel 14 nachgewiesen.
Die Beständigkeit der Duftstoffe in den Weichspülern, welche die erfindungsgemäße Lipidzusammensetzung enthalten, konnte somit durch sowohl Geruchstests als auch den physikalischen Analysen durch "Gasraum GC-MS" bestätigt werden.
[15. bis 17. Ausführungsform, Vergleichsbeispiel 15]
Herstellung von Weichspülern für nach dem Waschen und Bewertung auf Handtüchern
In der 15. bis 17. Ausführungsform wurden die folgenden vier Typen von Duftstoffzusammensetzungen für Weichspüler "D-1" und "D-6" bis "D-8" unter Verwendung der Duftstoffzusammensetzungen für Weichspüler "D-1" der 11. bis 14 Ausführungsform hergestellt:

(1) Duftstoffzusammensetzung "D-1": wie in der 11. bis 14. Ausführungsform hergestellt;
(2) Duftstoffzusammensetzung "D-6": Lipidzusammensetzung 1 aus Herstellungsbeispiel 1 wurde zu "D-1" in einem Verhältnis von 0,25% zugegeben;
(3) Duftstoffzusammensetzung "D-7": Lipidzusammensetzung 1 aus Herstellungsbeispiel 1 wurde zu "D-1" in einem Verhältnis von 0,5% zugegeben;
(4) Duftstoffzusammensetzung "D-8": Lipidzusammensetzung 1 aus Herstellungsbeispiel 1 wurde zu "D-1" in einem Verhältnis von 1,0% zugegeben.

In der 15. bis 17. Ausführungsform wurde eine Gruppe von zugrundeliegenden Weichspülern gemäß der Formulierung 4 supra hergestellt. Zu diesen wurde jeweils die Duftstoffzusammensetzung "D-6" bis "D-8" in einem Verhältnis von 0,5% zugegeben, um die Produkte 'Weichspüler-12" bis "Weichspüler-14" zu erhalten.
Im Vergleichsbeispiel 15 wurde der zugrundeliegende Weichspüler gemäß Formulierung 4 hergestellt. Hierzu wurde die Duftstoffzusammensetzung für Weichspüler "D-1" in einem Verhältnis von 0,5% zugegeben, um ein Produkt "Weichspüler-15" zu erhalten.
Die zu testenden Baumwollhandtücher wurden mit einem Detergens gewaschen, das keinen Duftstoff enthielt, um irgendein parfümiertes bzw. Parfümelement zu entfernen. Das Wasser wurde anschließend aus den Handtüchern entfernt. Die Handtücher wurden für 30 min stehen gelassen und mit dem Weichspüler 12 bis Weichspüler 15 wie folgt behandelt.
Ein Gramm jedes der Weichspüler-12 bis Weichspüler-15 supra wurde jeweils in 300 ml Wasser gelöst. Die Testhandtücher wurden in jeweils 300 ml Weichspülerlösung für 30 min eingetaucht und daraus herausgenommen. Das Wasser wurde von den Handtüchern entfernt. Die zuletzt genannten wurden zweimal mit 200 ml Wasser gewaschen und dehydriert.
Eine Gruppe von zehn Personen bewertete die Intensität der Duftstoffe, die von den Handtüchern unmittelbar nach der Wasserentfernung und jeweils eine, 2, 24 und 48 Stunden nach dem Trocknen aufstiegen.
Bewertungsschema
Die Bewertungen der Personen über die Intensität von aufsteigendem Duft (beständiger Duftstoff) wurden in 5 Kategorien gemäß den Definitionen, die für die 4.
Ausführungsform angegeben sind, eingruppiert.

Die Ergebnisse der Bewertungen sind in Tabelle 17 angegeben. Tabelle 17

Bewertung von aufsteigenden Düften
	Unmittelbar nach Wasserentfernung	Nach 1 h	Nach 2 h	Nach 24 h	Nach 48 h
Weichspüler-12 (15. Ausführungsf.)	3,50	3,40	3,20	2,50	2,00
Weichspüler-13 (16. Ausführungsf.)	3,50	3,40	3,30	3,30	2,30
Weichspüler-14 (17. Ausführungsf.)	3,50	2,80	3,40	3,30	2,50
Weichspüler-15 (Vergl. Bsp. 15)	3,50	2,80	2,50	1,70	0,60

Wie aus der obigen Tabelle entnommen werden kann, zeigen die Handtücher, die mit Weichspüler-12 bis Weichspüler-14 (15. bis 17. Ausführungsform) behandelt wurden, zu denen die Lipidzusammensetzung 1 aus Herstellungsbeispiel 1 in unterschiedlicher Menge zugegeben wurde, eine signifikant bessere Dufterhaltungswirkung selbst nach 48 Stunden im Vergleich zu den Handtüchern, die mit Weichspüler-15 (Vergleichsbeispiel-15) behandelt wurden, der keine solche Lipidzusammensetzung enthält.
Die erfindungsgemäßen Weichspüler zeigen somit eine bemerkenswerte Dufterhaltungsfähigkeit, nicht nur unmittelbar nach dem Waschen, sondern auch nach dem Trocknen.
In der 15. bis 17. Ausführungsform und im Vergleichsbeispiel 15 wurden die Handtücher (Fasern) für 48 Stunden getrocknet und anschließend Analysen durch "Gasraum GC-MS" unterzogen.
Insbesondere wurde die Intensität des Geruchs der Handtücher zunächst bewertet. Die Handtücher (Fasern) wurden anschließend z. B. in eine Mayonnaiseflasche mit einem Volumen von 300 ml eingeschlossen, und ihr Gasraum wurde verglichen. Hierzu wurde eine Faseranordnung für Festphasenmikroextraktion ("SPME" für engl.: Solid Phase Micro Extraction), hergestellt von Supelco Inc. für die gaschromatographische Verwendung in die Flasche bis zu dem Niveau der abgelagerten Fasern eingeführt, und eine Luftprobe wurde für 10 min gesammelt. Die Luftprobe wurde anschließend in einen "GC-MS" Apparat eingeführt und analysiert.
Der Bereichswert der Hauptduftstoffinhaltsstoffe, der in den Handtüchern nach 48 Stunden des Trocknens nachgewiesen wurde, wurde berechnet, was die folgenden Ergebnisse ergab. Gesamtmengen an Duftstoffinhaltsstoffen, nachgewiesen durch "Gasraum GC-MS"

Vergleichsbeispiel 15: 45.421.993

15. Ausführungsform: 72.214.925

16. Ausführungsform: 93.437.258

17. Ausführungsform: 128.413.220
Wie aus dem Obigen offensichtlich ist, enthielten die Handtücher, die mit den Weichspülern gewaschen wurden, welche die erfindungsgemäße Lipidzusammensetzung enthielten (15. bis 17. Ausführungsform) eine höhere Duftstoffmenge 48 Stunden nach der Verwendung, wie durch "Gasraum GC-MS" nachgewiesen wurde, im Vergleich zu dem Weichspüler (Vergleichsbeispiel 15), der keine solche Lipidzusammensetzung enthält.
In den obigen Analysen wurden all die Hauptduftstoffinhaltsstoffe (Benzylacetat, Citronellol, Lilial, Iso-E-Super, Hexylsalicylat, Hexylzimtsäurealdehyd und ähnliches) in einer höheren Menge in der 15. bis 17. Ausführungsform als im Vergleichsbeispiel 15 nachgewiesen.
Die Beständigkeit der Duftstoffe ist den Weichspülern, welche die erfindungsgemäße Lipidzusammensetzung enthalten, konnte somit durch sowohl Geruchstests als auch den physikalischen Analysen durch "Gasraum GC-MS" bestätigt werden.
[18. bis 20. Ausführungsform, Vergleichsbeispiel 19]
Herstellung von Haarspülungen bzw. -festigern
Die Lipidzusammensetzungen aus Herstellungsbeispiel 1 wurden zu der Duftstoffzusammensetzung für die Spülungen "E-1" (Tabelle 18) in verschiedenen Verhältnissen zugegeben, um Duftstoffzusammensetzungen "E-2" bis "E-4" wie folgt zu erhalten.

(1) Duftstoffzusammensetzung "E-2": Lipidzusammensetzung 1 wurde zu der Duftstoffzusammensetzung "E-1" in einem Verhältnis von 0,2% zugegeben;
(2) Duftstoffzusammensetzung "E-3": Lipidzusammensetzung 1 wurde zu der Duftstoffzusammensetzung "E-1" in einem Verhältnis von 0,5% zugegeben;
(3) Duftstoffzusammensetzung "E-4": Lipidzusammensetzung 1 wurde zu der Duftstoffzusammensetzung "E-1" in einem Verhältnis von 1,0% zugegeben

In der 18. bis 20. Ausführungsform wurde eine Gruppe von zugrundeliegenden Spülungen gemäß Formulierung 5 in Tabelle 19 unten hergestellt. Hierzu wurden die Duftstoffzusammensetzungen für Spülungen "E-2" bis "E-4" im Verhältnis von jeweils 0,5% zugegeben, um die Produkte "Spülung-1" bis "Spülung-3" zu erhalten.

Im Vergleichsbeispiel 19 wurde eine zugrundeliegende Spülung gemäß Formulierung 5 hergestellt. Hierzu wurde die Duftstoffzusammensetzung "E-1" (Tabelle 18) in einem Verhältnis von 0,5% zugegeben, um ein Produkt "Spülung-4" zu erhalten. Tabelle 18

Duftstoffzusammensetzung für Spülungen "E-1"
Orangenterpen	10,0 Teile
Linalool	10,0
Tricyclodecenylacetat ("Erikaacetat" von TAKASAGO)	5,0
γ-Methylionon	3,0
β-Ionon	3,0
Lilial (GIVAUDAN ROURE S. A.)	7,5
Galaxolide (IFF)	10,0
Tonalide (PFW)	3,0
Hexylzimtsäurealdehyd	4,0
Hexylsalicylat	4,5
Benzylsalicylat	5,5
Heliotropin	1,5
Methyldihydrojasmonat ("Hedione" von FIRMENICH S. A.)	14,5
Rosenduftstoffbasis (TAKASAGO)	10,0
Dipropylenglykol	5,0
Ethylenbrassilat ("Musk T" von TAKASAGO)	3,0
Hydroxycitronellal ("Laurinal" von TAKASAGO)	5,0

Tabelle 19

Formulierung 5 für zugrundeliegende Spülungen
Gereinigtes Wasser	42,03 Teile
Ortho-[2-hydroxy-3-(trimethylammonio)propyl]-hydroxyethylcellulosechlorid	0,200
Natriumhydroxid	0,005
Methyl-p-oxybenzoat	0,20
Propyl-p-oxybenzoat	0,10
Tetranatriumedetat	0,05
Polyoxyethylencetylether	0,500
Cetanol	2,000
Behenylalkohol	2,000
Stearyltrimethylammoniumchlorid	3,000
Distearyldimethylammoniumchlorid	0,200
Cetyl-2-ethylhexanoat	0,500
Methylpolysiloxan	2,000

Nicht parfümierte Shampoos wurden gemäß Formulierung 1 aus der 4. Ausführungsform hergestellt. Bündel von homogenisierten menschlichen Haaren (20 g) wurden in 50 ml warmes Wasser bei 40°C eingetaucht und für 20 min eingeweicht.
Die Bündel aus Haaren wurden jeweils mit einem g des obigen nicht parfümierten Shampoos gewaschen und mit 100 ml warmem Wasser gespült, um irgendein riechendes Element zu entfernen.
Der Wasseranteil wurde anschließend von den Bündeln der Haare entfernt, und die zuletzt genannten wurden für 10 min stehen gelassen. Die Bündel der Haare wurden anschließend mit Spülung-1 bis Spülung-4 wie folgt behandelt.
Ein Gramm jeweils von Spülung-1 bis Spülung -4 wurde jeweils in 50 ml warmem Wasser gelöst, um die entsprechenden Spülungslösungen herzustellen. Die Bündel der Haare wurden jeweils in 50 ml Spülungslösung für 5 min eingetaucht. Sie wurden anschließend aus den Lösungen herausgenommen, dehydriert, mit 100 ml warmem Wasser gespült und weiter dehydriert.
Eine Gruppe von zehn Personen bewertete die Intensität von Düften, die von den Bündeln von Haaren unmittelbar nach der letzten Dehydrierung und jeweils nach einer, 2, 24 und 48 Stunden nach dem Trocknen aufstiegen.
Bewertungsschema

Die Bewertungen der Personen über die Intensität von verbleibendem Duft (beständiger Duftstoff) wurden in 5 Kategorien gemäß den Definitionen, die für die 4. Ausführungsform angegeben sind, eingeordnet. Tabelle 20

Bewertung von verbleibenden Düften
	Unmittelbar nach letzter Dehydrierung	Nach 1 h	Nach 2 h	Nach 24 h	Nach 48 h
Spülung-1 (18. Ausführungsf.)	3,50	3,40	3,20	2,50	2,30
Spülung-2 (19. Ausführungsf.)	3,50	3,40	3,20	2,40	2,00
Spülung-3 (20. Ausführungsf.)	3,50	3,40	3,20	2,50	2,30
Spülung-4 (Vergl.Bsp. 19)	3,50	3,40	3,20	1,60	0,90

Wie aus der obigen Tabelle entnommen werden kann, zeigten die erfindungsgemäßen Spülungen-1 bis Spülungen-3 (welche die erfindungsgemäßen Lipidzusammensetzungen enthalten) eine signifikant stärkere Dufterhaltungswirkung, im Vergleich zu Spülung-4 (die keine solche Lipidzusammensetzung enthält).
[21. Ausführungsform, Vergleichsbeispiel 20]
Herstellung von Cremes
Die Lipidzusammensetzung 1 aus Herstellungsbeispiel 1 wurde zu der Duftstoffzusammensetzung für Cremes "F-1" (Tabelle 21) in einem Verhältnis von 0,4% zugegeben, um Duftstoffzusammensetzung "F-2" zu erhalten.
In der 21. Ausführungsform wurden 20 g der zugrundeliegenden Creme gemäß Formulierung 6 in Tabelle 22 unten hergestellt. Hierzu wurde Duftstoffzusammensetzung "F-2" in einem Verhältnis von 0,2% zugegeben, um ein Produkt "Creme-2" zu erhalten.
In Vergleichsbeispiel 20 wurden 20 g der zugrundeliegenden Creme gemäß Formulierung 6 hergestellt. Hierzu wurde Duftstoffzusammensetzung "F-1" in einem Verhältnis von 0,2 g zugegeben, um ein Produkt "Creme-1" zu erhalten.

Die erhaltenen Cremes wurden anschließend für ungefähr 3 Monate im Dunkeln gehalten, und sie wurden den Bewertungen über erhaltenen Duft und den Messungen der Duftintensität unterzogen. Tabelle 21

Duftstoffzusammensetzung für Cremes "F-1"
Hydroxycitronellal ("Laurinal" von TAKASAGO)	2,0 Teile
Linalool	2,0
Linalylacetat	3,0
Nerolidol	2,0
Rosenduftstoffbasis (TAKASAGO)	15,0
Isocamphylcyclohexanol ("Santalex" von TAKASAGO)	3,0
Tonalide (PFW)	1,0
Herstellungsbasis (TAKASAGO)	5,5
Benzylsalicylat	7,0
Citronellol	1,0
Galaxolide (IFF)	4,0
Methyldihydrojasmonat ("Hedione" von FIRMENICH S. A.)	5,0
Helional (IFF)	14,5
Dihydromyrcenol	3,0
Dipropylenglykol	20,0
Farnesol	1,5
Cis-3-hexenylsalicylat	4,5
Lilial (GIVAUDAN ROURE S. A.)	5,5

Tabelle 22

Formulierung 6 für Cremes
Duftstoff	1,0 Teile
Gebleichtes Bienenwachs	1,0
1,3-Butandiol	5,0
Cetyloctanonat	1,5
Squalan	30,0
Cetanol	4,0
Monostearinsäurepolyethylenglykol	1,4
Glycerylmonostearat	2,4
Paraben	0,2

Eine gegebene Menge Creme-1 (Vergleichsbeispiel 20) wurde auf die Rückseite der linken Hand aufgetragen, während dieselbe Menge an Creme 2 (21. Ausführungsform) auf die Rückseite der rechten Hand aufgetragen wurde.
Eine Gruppe von 20 Personen bewertete die aufsteigenden Düfte jeweils 3 und 5 Stunden nach dem Auftragen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 dargestellt. Tabelle 23

Die verbleibenden Düfte sind:

Stärker als Creme-1 (Zahl der Personen) Schwächer als Creme-2 (Zahl der Personen)

Unmittelbar nach dem Auftragen 10 10

Nach 3 h 5 15

Nach 5 h 2 18
Wie aus der obigen Tabelle entnommen werden kann, konnten die Intensitäten der verbleibenden Düfte nicht zwischen Creme-1 und Creme-2 unterschieden werden, wenn sie unmittelbar nach dem Auftragen verglichen wurden. Wenn sie jedoch nach 3 und 5 Stunden verglichen wurden, lieferte die erfindungsgemäße Creme-2 einen sehr viel stärkeren verbleibenden Duft.
[22. und 23. Ausführungsform, Vergleichsbeispiele 21 und 22]
Herstellung von feinen Duftstoffen
Die Lipidzusammensetzung aus Herstellungsbeispiel 1 wurde zu der Duftstoffzusammensetzung "G-1" in Tabelle 24 unten (entspricht kommerziellem parfümierten Wasser) in einem Verhältnis von 1,0% zugegeben, um Duftstoffzusammensetzung "G-2" zu erhalten.
In der 22. Ausführungsform wurde Duftstoffzusammensetzung "G-2" 5-fach mit Ethanol verdünnt, um ein Produkt "parfümiertes Wasser-2" zu erhalten.
Im Vergleichsbeispiel 21 wurde Duftstoffzusammensetzung "G-1" 5-fach mit Ethanol verdünnt, um ein Produkt "parfümiertes Wasser-1" zu erhalten.
Weiterhin wurde in der 23. Ausführungsform Duftstoffzusammensetzung "G-2" 20-fach mit Ethanol verdünnt, um ein Produkt "Eau de Cologne-2" zu erhalten.
Genauso wurde in Vergleichsbeispiel 22 die Duftstoffzusammensetzung "G-1" 20-fach mit Ethanol verdünnt, um ein Produkt "Eau de Cologne-1" zu erhalten.

Das obige parfümierte Wasser und das Eau de Cologne wurden den Bewertungen der verbleibenden Düfte und den Messungen von Duftintensitäten unterzogen. Tabelle 24

Duftstoffzusammensetzung "G-1"
Benzylsalicylat	7,0 Teile
Citronellol	1,3
Dihydromyrcenol	2,7
Dipropylenglykol	20,0
Farnesol	1,5
Galaxolide (IFF)	4,0
Methyldihydrojasmonat ("Hedione" von FIRMENICH S. A.)	5,0
Helional (IFF)	14,5
Cis-3-hexenylsalicylat	4,5
Lilial (GIVAUDAN ROURE S. A.)	5,5
Hydroxycitronellal ("Laurinal" von TAKASAGO)	2,5
Linalool	2,0
Linalylacetat	3,0
Nerolidol	2,0
Rosenduftstoffbasis (TAKASAGO)	20,0
Isocamphylcyclohexanol ("Santalex" von TAKASAGO)	3,0
Tonalide (PFW)	1,0
Herstellungsbasis (TAKASAGO)	0,5

Eine gegebene Menge an parfümiertem Wasser-1 (Vergleichsbeispiel 21) wurde auf die Rückseite der linken Hand aufgetragen, während dieselbe Menge an parfümiertem Wasser-2 (22. Ausführungsform) auf die Rückseite der rechten Hand aufgetragen wurde.

Eine Gruppe von 20 Personen bewerteten die verbleibenden Gerüche unmittelbar nach dem Auftragen und nach 2 und 4 Stunden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 angegeben. Tabelle 25

Parfümiertes Wasser (Ziffern: Zahl der Personen, die antworteten)
Die Intensität der verbleibenden Düfte ist:	Unmittelbar nach dem Auftragen	Nach 2 h	Nach 4 h
größer in parfümiertem Wasser-1 (Vgl. Bsp. 21)	2	3	0
die gleiche für parfümiertes Wasser-1 & -2	18	12	2
größer in parfümiertem Wasser-2 (22. Ausführungsf.)	0	5	18

Wie aus der obigen Tabelle entnommen werden kann, konnten die Intensitäten von verbleibenden Gerüchen nicht zwischen parfümiertem Wasser-1 und parfümiertem Wasser-2 unterschieden werden, wenn sie unmittelbar nach dem Auftragen verglichen wurden. Wenn sie jedoch nach 4 Stunden verglichen wurden, lieferte das erfindungsgemäße parfümierte Wasser-2 einen sehr viel stärkeren verbleibenden Duft.
Eine gegebene Menge an Eau de Cologne-1 (Vergleichsbeispiel 22) wurde auf die Rückseite der linken Hand aufgetragen, während dieselbe Menge an Eau de Cologne-2 (23. Ausführungsform) auf die Rückseite der rechten Hand aufgetragen wurde.

Eine Gruppe von 20 Personen bewerteten die verbleibenden Düfte unmittelbar nach dem Auftragen und nach 2 und 4 Stunden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 dargestellt. Tabelle 26

Eau de Cologne (Ziffern: Zahl der Personen, die antworteten)
Die Intensität der verbleibenden Düfte ist:	Unmittelbar nach dem Auftragen	Nach 2 h	Nach 4 h
größer in Eau de Cologne-1 (Vgl. Bsp. 22)	2	4	0
die gleiche für Eau de Cologne-1 und -2	18	12	2
größer in Eau de Cologne-2 (23. Ausführungsf.)	0	4	18

Wie aus der Tabelle 26 oben entnommen werden kann, konnten die Intensitäten der verbleibenden Gerüche nicht zwischen Eau de Cologne-1 und Eau de Cologne-2 unterschieden werden, wenn sie unmittelbar nach dem Auftragen verglichen wurden. Wenn sie jedoch nach 4 Stunden verglichen wurden, lieferte das erfindungsgemäße Eau de Cologne-2 einen sehr viel stärkeren verbleibenden Duft.
Wie in den zuvor genannten Ausführungsformen gezeigt wurde, wenn die erfindungsgemäßen Lipidzusammensetzungen enthaltend ein Ceramid und/oder ein pseudo-Ceramid zu einer Duftstoffzusammensetzung zugegeben wurden, nahmen die Duftstoffe der zuletzt genannten Zusammensetzung eine lang anhaltende Natur an. Darüber hinaus, wenn solche Duftstoffzusammensetzungen zu verschiedenen Produkten, wie Kosmetika, Haarpflegeprodukten, Körperreinigungsmitteln, Hautpflegeprodukten und Textilpflegeprodukten zugegeben wurden, wurde den Duftstoffen in den zuletzt genannten Produkten eine andauernde Kapazität verliehen. Darüber hinaus bleiben diese andauernden Duftstoffe bemerkenswert lang in den Haaren und den Artikeln nach dem Waschen oder auf der menschlichen Haut erhalten.
Die erfindungsgemäßen Duftstoffe oder kosmetischen Zusammensetzungen können somit in verschiedenen Kosmetika und Toilettenartikeln angewendet werden.

Claims

Verwendung einer Zusammensetzung, umfassend eine Zusammensetzung auf Sphingolipidbasis (A) und einen Inhaltsstoff (B), umfassend mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen auf Sterolbasis, zum Verstärken der Dauerhaftigkeit von Düften in einer Duftstoffverbindung oder -zusammensetzung.
Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung auf Sphingolipidbasis (A) a) mindestens einen ersten Ceramidinhaltsstoff (A₁), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1-Acylaminoalkan-1,3-diol und optisch aktiven Formen davon, dargestellt durch die Formel I
in welcher R¹ eine geradkettige Alkylgruppe mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen darstellt und R² eine geradkettige Acylgruppe mit 14 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, und b) mindestens einen zweiten Ceramidinhaltsstoff (A₂), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-Acylaminoalkan-1,3-diol und optisch aktiven Formen davon, dargestellt durch die Formel II
in welcher R¹ eine geradkettige Alkylgruppe mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen darstellt und R³ eine Acetylgruppe oder eine geradkettige Acylgruppe mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen mit einer Hydroxylgruppe an α- oder β-Position darstellt, umfasst.
Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Duft-erhaltende Zusammensetzung ferner mindestens einen Inhaltsstoff (C) umfasst, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cholesterolestern und höheren Fettsäuren.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der erste Ceramidinhaltsstoff (A₁) ein (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol, dargestellt durch die Formel (IV)
in welcher R¹ und R² wie für die Formel (I) definiert sind, umfasst.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der zweite Ceramidinhaltsstoff (A₂) ein (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol umfasst, dargestellt durch die Formel (V)
in welcher R¹ und R³ wie für die Formel (II) definiert sind.
Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung auf Sphingolipidbasis (A) a) mindestens einen pseudo-Ceramidinhaltsstoff (A₃), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Amidderivaten, dargestellt durch die Formel III
in welcher R⁴ eine geradkettige oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen darstellt, R⁵ eine geradkettige oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen darstellt, und n eine natürliche Zahl im Bereich von 2 bis 6 darstellt, und b) mindestens einen Inhaltsstoff (C), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cholesterolestern und höheren Fettsäuren, umfasst.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Duft-erhaltende Zusammensetzung eine Flüssigkristallstruktur aufweist.