DE60219696T2 - Bei raumtemperatur härtbare organopolysiloxanzusammensetzungen - Google Patents

Bei raumtemperatur härtbare organopolysiloxanzusammensetzungen Download PDF

Info

Publication number
DE60219696T2
DE60219696T2 DE60219696T DE60219696T DE60219696T2 DE 60219696 T2 DE60219696 T2 DE 60219696T2 DE 60219696 T DE60219696 T DE 60219696T DE 60219696 T DE60219696 T DE 60219696T DE 60219696 T2 DE60219696 T2 DE 60219696T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
component
composition according
organopolysiloxane composition
rtv
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60219696T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60219696D1 (de
Inventor
William Tait Flannigan
Martin Brandon Ridley
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Amber Chemical Co Ltd
Original Assignee
Amber Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Amber Chemical Co Ltd filed Critical Amber Chemical Co Ltd
Publication of DE60219696D1 publication Critical patent/DE60219696D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60219696T2 publication Critical patent/DE60219696T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34Silicon-containing compounds
    • C08K3/36Silica
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
    • C08K5/31Guanidine; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/541Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die Erfindung betrifft im Allgemeinen ein Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxan-Zusammensetzungen, welche bei Raumtemperatur, Feuchtigkeit vernetzbar sind, zur Verwendung als adhäsive Dichtmittel und Beschichtungen. Insbesondere betrifft diese Erfindung bei Raumtemperatur vulkanisierbare (RTV) Organopolysiloxan-Zusammensetzungen, welche leicht in der Anwesenheit von Luftfeuchtigkeit vernetzbar sind, um Elastomere zu bilden und insbesondere, solche RTV Zusammensetzungen, welche zu gummiartigen Elastomeren vernetzbar sind, mit einer verbesserten Primer- bzw. Grundierungsfreien Haftung und nicht-korrosiven Eigenschaften gegenüber empfindlichen Substraten, welche sonst schwierig zu verbinden sind.
  • PROBLEM
  • Bei Raumtemperatur vulkanisierbare (vernetzbare) Zusammensetzungen (bekannt als RTVs) basieren auf den sogenannten Kondensationsreaktionen von Silanen und hydroxylterminierten Organopolysiloxanen, wie im Stand der Technik gut bekannt ist. Diese Zusammensetzungen werden vernetzt indem sie der Luftfeuchtigkeit ausgesetzt werden, um elastomere Materialien zu bilden, welche weitverbreitet als adhäsive Dichtungsmittel, Dichtungen und Vergussmittel verwendet werden, für eine Vielzahl von Anwendungen, in einem Bereich von elektrischen und elektronischen Anwendungen bis zur Raumfahrt und Konstruktion.
  • Viele Silikondichtungsmittel sind für bestimmte Anwendungen aufgrund ihrer korrosiven Wirkung auf empfindlichen Metallen, wie Kupfer und dessen Legierungen, nicht geeignet. Diese Silikondichtmittel, die typischerweise ein aminofunktionelles Silan als ein Promoter der inneren Adhäsion enthalten, haben gezeigt, dass sie Korrosion an Kupfer und dessen Legierungen bewirken, häufig in der Anwesenheit von bestimmten Vernetzungsmitteln und organometallischen Katalysatoren.
  • Des Weiteren sind viele Silikondichtmittel aufgrund ihrer begrenzten Adhäsion an verschiedenen Substraten für bestimmte Anwendungen ungeeignet. Diese Substrate erfordern häufig eine Grundierung, um eine ausreichende Adhäsion zu erzielen. Das Grundieren von Substraten ist im Hinblick auf die Dauer und die Kosten nachteilig.
  • Schließlich sind die meisten Katalysatoren, welche in Silikondichtungsmitteln verwendet werden, organometallische Verbindungen, wobei die häufigsten Organozinn-Substanzen sind. Viele solcher Katalysatoren werden als „schädlich für die Umwelt" klassifiziert, wohingegen viele Organozinn-Katalysatoren auch toxische und/oder reizende Eigenschaften zeigen können. Organometallische Katalysatoren, wie Dibutylzinndilaurat und Tetrabutyltitanat, haben auch gezeigt, dass sie zu einem verfrühten Gelieren und Vernetzen der Dichtmittel der beschriebenen Art führen.
  • Informationen in Bezug auf die Versuche diese Probleme zu lösen, kann in den U.S. Patenten Nr. 5,969,075, ausgegeben am 19. Oktober 1999 von Inoue; 4,487,907, ausgegeben am 11. Dezember 1984 an Fukayama, et al.; 5,525,660 ausgegeben am 11. Juni 1996 an Shiono, et al.; 6,214,930 ausgegegben am 10. April 2001 an Miyake et al. und 4,973,623 ausgegeben am 27. November 1990 an Haugsby et al. gefunden werden. Jede dieser Referenzen weist jedoch einen oder mehrere der folgenden Nachteile auf: Grundieren der Substanzen vor der Aufbringung des Silkondichtmittels und korrosive Eigenschaften des Silikondichtungsmittels.
  • LÖSUNG
  • Die oben beschriebenen Probleme werden gelöst und ein technischer Fortschritt wird durch die vorliegende RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung bereitgestellt, einschließlich einer neuartigen Kombination eines Vernetzungsmittels und eines nicht-organometallischen Vernetzungskatalysators.
  • Der Zweck dieser Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung adhäsiver Silikondichtungsmittel bereitzustellen, die bei Raumtemperatur in Anwesenheit von Luftfeuchtigkeit vernetzen, eine ausgezeichnete Adhäsion ohne Grundierung an vielen Substraten besitzen und keine korrosiven Eigenschaften gegenüber Kupfer, dessen Legierungen und andere häufig verwendeten Metalle/Kunststoffe zeigen.
  • Die Erfindung beschreibt ein Mittel der Herstellung und Vernetzung eines durch Kondensation vernetzenden adhäsiven Silikondichtungsmittels mit einem Bestandteil, ohne die Verwendung von organometallischen Katalysatoren. Die Erfindung verwendet einen organischen Iminkatalysator, wie 1,1,3,3-Tetramethylguanidin, wodurch die Notwendigkeit für organometallische Katalysatoren beseitigt wird. Zusammen mit bestimmten Alkoxysi lanen vermeidet das organische Imin die Notwendigkeit eines extrem teuren und komplexen Guanidylsilans.
  • Diese Dichtungsmittel zeigen eine gute Haltbarkeitstabilität und relativ schnelle Vernetzungseigenschaften.
  • Die vorliegende RTV Organopolysiloxanzusammensetzung besteht aus einer Anzahl von Bestandteilen, welche in einer unten beschriebenen Weise miteinander kombiniert werden, um ein durch Kondensation vernetzendes adhäsives Silikondichtungsmittel mit einem Bestandteil bereitzustellen, ohne die Verwendung von organometallischen Katalysatoren. Diese Bestandteile umfassen ein Organopolysiloxan mit wenigstens zwei Hydroxylgruppen, welche an den Silikonendatomen in dem Molekül befestigt sind, mit einem Siliziumdioxidfüllstoff kombiniert werden, welcher zugegeben wird, um dem vernetzten Elastomer physikalische Festigkeit zu verleihen. Zusätzlich werden ein aminofunktionelles Silan, ein organischer Iminkatalysator und ein Silanvernetzungsmittel zu der Zusammensetzung zugegeben. Zusätzliche Bestandteile können zu der Zusammensetzung zugegeben werden, um die Vernetzungsgeschwindigkeit des Dichtungsmittels der Erfindung zu steuern und die Schmissigkeit des vernetzten Elastomers, und um andere wünschenswerte Eigenschaften bereitzustellen, welche unten beschrieben sind.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG
  • Die vorliegende RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung besteht aus einer Anzahl von Bestandteilen, welche in einer unten beschriebenen Weise miteinander kombiniert werden, um ein durch Kondensation vernetzendes haftendes Silikondichtungsmittel mit einem Bestandteil bereitzustellen, ohne organometallische Katalysatoren zu verwenden. Die vorliegende Erfindung ist eine RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung umfassend (A) ein Organopolysiloxan enthaltend wenigstens zwei Hydroxylgruppen, welche jeweils an den Silikonendatomen in dem Molekül befestigt sind, (B) einen fein verteilten Siliziumdioxidfüllstoff, (C) ein aminofunktionelles Silan enthaltend wenigstens eine Aminogruppe je Molekül, (D) ein Silanvernetzungsmittel, (E) ein Trialkoxysilan, und (F) ein organisches Imin oder substituiertes Imin.
  • Bestandteil (A) ist ein Organopolysiloxan enthaltend wenigstens zwei Hydroxylgruppen, welche an den Silikonendatomen des Moleküls befestigt sind. Vorzugsweise handelt es sich um ein Organopolysiloxan, welches mit einer Hydroxylgruppe an einem Ende blockiert ist, dargestellt durch die folgende Formel (1).
  • Figure 00040001
  • In der Formel (1) können die Gruppen R1 und R2, welche gleich oder unterschiedlich sein können, unabhängig voneinander aus substituierten und unsubstituierten einwertigen Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ausgewählt werden, zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Vinyl, Allyl, Phenyl, Tolyl, Benzyl, Octyl, 2-Ethylhexyl oder Gruppen, wie Trifluoropropyl oder Cyanoethyl. Die bevorzugten Gruppen sind Methyl. Die letzteren können durch Trifluoropropyl oder Phenyl substituiert sein, um dem vernetzten Elastomer spezifische Eigenschaften zu verleihen. Der Buchstabe n ist solch eine ganze Zahl, dass das Diorganopolysiloxan eine Viskosität von 50 bis 500.000 mPa·s bei 25 °C aufweisen kann, vorzugsweise 2.000 bis 100.000 m mPa·s. Mischungen unterschiedlicher Viskositäten können verwendet werden, um eine gewünschte Wirkung zu erzielen.
  • Der Bestandteil (B) ist ein fein verteiltes Siliziumdioxid, welches zugegeben wird, um dem vernetzten Elastomer physikalische Festigkeit zu verleihen. Beispiele geeigneter Siliziumdioxidfüllstoffe umfassen hochdisperses Siliziumdioxid, ausgefälltes Siliziumdioxid und pulverförmigen Quarz, deren Oberfläche gegebenenfalls mit Silazanen, Chlorosilanen oder Organopolysiloxanen behandelt sind, so dass diese hydrophob werden. Die bevorzugten Siliziumdioxide sind solche mit einer spezifischen Oberfläche von wenigstens 50 m2/g, gemessen durch das BET Verfahren. Die obigen Siliziumdioxide werden in jedem gewünschten Verhältnis beigemischt.
  • Um die gewünschten physikalischen Eigenschaften in dem vernetzten Elastomer zu erzielen, wird eine geeignete Menge des Bestandteils (B) von ungefähr 1 bis 40 Gew.-Teilen mit 100 Gew.-Teilen des Bestandteils (A) vermischt, bis eine glatte agglomeratfreie Dispersion erhalten wird.
  • Bestandteil (C) ist ein aminofunktionelles Silan enthaltend wenigstens eine Aminogruppe je Molekül. Illustrative Beispiele des aminofunktionellen Silans sind nachfolgend ange führt. Das aminofunktionelle Silan wird bereitgestellt, um die Adhäsion zwischen dem Dichtungsmittel und dem anorganischen und/oder organischen Substrat zu fördern. Bestandteil (C) ist eine Verbindung der folgenden Formel:
    Figure 00050001
  • Geeignete Silane sind von Crompton OSi Specialities erhältlich, unter der Marke: Silan A-1100: γ-Aminopropyltriethoxysilan, Silan A-1110: γ-Aminopropyltrimethoxysilan, Silan A-1120: β-Aminoethyl-γ-Aminopropyltrimethoxysilan, Silan A-1130: Triaminofunktionelles Silan, Silan Y-9669: N-Phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan, Silan A-1170: Bis-[γ-(Trimethoxysilyl)propyl]amine und Silan A-2120: N-β-Aminoethyl-γ-Aminopropylmethyldimethoxysilan.
  • Bestandteil (D) ist ein Silanvernetzungsmittel dargestellt durch die folgende Formel (2). RnSiX4-n (2)
  • In der Formel (2) stellt R eine substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, X ist ein 1-Methylvinyloxy (auch bekannt als Isopropenyloxy) Gruppe, und der Buchstabe n entspricht 0, 1 oder 2. Vorzugsweise wird das Silanvernetzungsmittel ausgewählt aus Methyl tris-Isopropenyloxysilan, Vinyl tris-Isopropenyloxysilan, Phenyl tris-Isopropenyloxysilan oder Kombinationen der zuvor genannten Vernetzungsmittel.
  • Bestandteil (E) ist ein Trialkoxysilan, welches eingesetzt wird, um die Vernetzungsgeschwindigkeit des Dichtungsmittels dieser Erfindung und die Schmissigkeit des vernetzten Elastomers zu steuern. Der Bestandteil (E) wird durch die folgende Formel (3) dargestellt. RpSIX4-p (3)
  • In der Formel (3) stellt R eine Methyl-, Phenyl-, Vinyl- oder substituierte Vinylgruppe dar und X ist eine Methoxy- oder Ethoxygruppe oder eine Mischung aus Methoxy- und Ethoxygruppen. Der Buchstabe p entspricht 0, 1 oder 2. Beispiele geeigneter Silane sind von Compton OSi Specialities erhältlich, unter der Marke: Silan A-162: Methyltriethoxysilan, Silan A-163: Methyltrimethoxysilan, Silan A-151: Vinyltriethoxysilan, Silan A-171: Vinyltrimethoxysilan und auch Phenyltriethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan von Lancaster Synthesis.
  • Der Bestandteil (F) ist ein organisches Imin oder ein substituiertes Imin, welches als ein Katalysator verwendet wird und die allgemeine Formel (4a) und (4b) aufweisen kann:
    Figure 00060001
    Figure 00070001
    wobei R2 unabhängig ist und gewählt wird aus Methyl-, Isopropyl-, Phenyl- und ortho-Tolylgruppen. Einige Beispiele des organischen Imins oder substituierten Imins umfassend: 1,3-Diphenylguanidin, 1,3-Di-o-Tolylguanidin, 1,3-Dimethylguanidin und 1,1,3,3-Tetramethylguanidin. Die bevorzugte Verbindung ist 1,1,3,3-Tetramethylgunaidin.
  • Andere Materialien wie auflockernde Füllstoffe, zum Beispiel zerstäubter Quarz, Kalziumkarbonat, Talk, Magnesiumoxid, Aluminiumoxid und Aluminosilikate können verwendet werden, sofern die Haupteigenschaften der Dichtungsmittel nicht beeinflusst werden. Geeignete Zusatzstoffe, wie Eisenoxid, Titandioxid und Ceriumoxid für die thermische Stabilität; pilztötende Verbindungen für einen ausgedehnten Schutz; Carbon Black, Titandioxid und andere gefärbte Pigmente, um das Erscheinungsbild zu steigern, und feuerhemmende Verbindungen, können verwendet werden. Solche Zusatzstoffe werden normalerweise nach der Zugabe des Bestandteils (B) zugegeben.
  • Beispiele der Erfindung werden im Folgenden zur Veranschaulichung angeführt, und nicht als Begrenzung. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht. Die Viskosität ist eine Messung bei 25 °C unter Verwendung eines Brookfield Rotary Spindle Viscosimeters.
  • BEISPIEL 1
  • Eine gleichförmige Mischung wurde hergestellt, indem 100 Teile eines Hydroxyltermierten Polydimenthylsiloxanpolymers mit einer Viskosität von ungefähr 50.000 mPa·s mit 100 Teilen eines zweiten hydroxylterminierten Polydimethylsiloxanpolymers mit einer Viskosität von ungefähr 10.000 mPa·s (Bestandteil A) vermischt wurde. Zu dieser obigen Mischung der Polymere wurden 17,2 Gew.-Teile eines hydrophoben, hochdispersen Siliziumdioxids (Degussa R972) zugegeben. Das letztere wurde mit der Po lymermischung vermischt, bis eine glatte, agglomeratfreie Dispersion erhalten wurde. 7,4 Teile eines hydrophoben, hochdispersen Siliziumdioxids (Cab-O-Sil LM150) wurde zu der obigen Füllstoffdispersion zugegeben und vermischt, bis sie vollständig dispergiert war (diese Füllstoffe sind die Bestandteile B). 4,9 Teile Carbon Black Konzentrat wurde zu der Polymer/Füllstoffdispersion zugegeben und vermischt, bis eine gleichförmige Mischung erhalten wurde. Diese Mischung wird Dispersion 1 bezeichnet.
  • Ein Dichtungsmittel, Beispiel 1(a) gemäß der Erfindung, und ein Vergleichsdichtungsmittel 1(b) wurden hergestellt, indem jeweils die Bestandteile, welche in Tabelle 1 gezeigt sind, in der angegebenen Reihenfolge zugegeben wurden. TABELLE 1
    Figure 00080001
  • Die obigen Zusammensetzungen waren halbflüssige Erzeugnisse mit einem Rückgang von mehr als 10 mm, getestet auf einem Boeing Jig. Sie waren für wenigstens 12 Monate bei Umgebungstemperatur stabil und zeigten keine wesentliche Änderung der Eigenschaften nach einer Lagerung bei 40 °C für 3 Monate.
  • Die Resultate der folgenden Tests, durchgeführt um die Eignung der Erzeugnisse für elektronische Geräte zu überprüfen, sind in Tabelle 2 zusammengefasst:
    Klebrigfreie Zeit. Der Zeitraum des Dichtungsmittels, um eine trockene nichtklebende Haut auf der Oberfläche zu bilden, nachdem es der Luftfeuchtigkeit ausgesetzt wurde.
  • Durchvernetzungsdauer. Dies wird als der Zeitraum betrachtet, nach der Aussetzung der Luftfeuchtigkeit bis das Dichtungsmittel in eine Tiefe von 3 mm vernetzt war. Adhäsion/Korrosion. Die gewählten Substrate sind rostfreier Stahl, Aluminium, Polyesterpulver beschichtetes Metall, Kupfer und Bronze. Die Korrosion wurde auf einer Skala von 1 bis 5 bewertet. Je höher die Markierung ist, desto schlechter sind die korrosiven Eigenschaften.
  • Generelle physikalische Eigenschaften sind in Tabelle 2 dargestellt. Die Beispiele wurden hinsichtlich der Art des adhäsiven Versagens überprüft und bezüglich jeder korrosiven Wirkung oder Oberflächenattacke. TABELLE 2
    Figure 00090001
  • BEISPIEL 2
  • Eine gleichförmige Mischung wurde hergestellt indem 50 Teile eines Hydroxylterminierten Polydimethylsiloxanpolymers mit einer Viskosität von ungefähr 50.000 mPa·s mit 100 Teilen eines zweiten Hydroxylterminierten Polydimethylsiloxanpolymers mit einer Viskosität von ungefähr 10.000 mPa·s (Bestandteile A) vermischt wurden. Zu der obigen Mischung der Polymere wurden 15 Gew.-Teile hochdisperses Siliziumdioxid (Degussa R972) zugegeben. Das Letztere wurde mit der Polymermischung vermischt, bis eine glatte agglomeratfreie Dispersion erhalten wurde. 6,0 Teile eines hydrophoben, hochdispersen Siliziumdioxid (Cab-O-Sil LM150) wurde zu der obigen Füllstoffdispersion zugegeben und gemischt bis sie vollständig dispergiert war (diese Füllstoffe sind Bestandteile B). 3,0 Teile Carbon Black Konzentrat wurde zu der Polymer/Füllstoffdispersion zugegeben und vermischt, bis eine gleichförmige Mischung erhalten wurde. Diese Mischung wird Dispersion 2 bezeichnet.
  • Ein Dichtungsmittel, Beispiel 2(a) gemäß der Erfindung und ein Vergleichsdichtungsmittel 2(b) wurden hergestellt, indem jeweils die in Tabelle 3 dargestellten Bestandteile in der angegebenen Reihenfolge zugegeben wurden. Die Testergebnisse sind in Tabelle 3 angeführt. TABELLE 3
    Figure 00100001
  • Die obigen Zusammensetzungen waren semi-thixotrope Erzeugnisse mit einem Rückgang in der Größenordnung von 8-10 mm, getestet auf einem Boeing Jig. Sie waren für wenigstens 12 Monate bei Umgebungstemperaturen stabil und zeigten keine beträchtliche Änderung der Eigenschaften nachdem sie für 3 Monate bei 40 °C gelagert wurden. Die Proben wurden bezüglich der Art des klebenden Ausfalls überprüft unter bezüglich jeder korrosiven Wirkung oder Oberflächenangriff. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengefasst. TABELLE 4
    Figure 00110001
  • BEISPIEL 3
  • Eine gleichförmige Mischung wurde hergestellt indem 32 Teile eines hydroxylterminierten Polydimethylsiloxanpolymers mit einer Viskosität von ungfähr 50.000 mPa·s mit 20 Teilen eines zweiten hydroxylterminierten Polydimethylsiloxanpolymers mit einer Viskosität von ungefähr 10.000 mPa·s (Bestandteile A) vermischt wurden. Zu der obigen Mischung der Polymere wurden 4,5 Gew.-Teile hydrophobes, hochdisperses Siliziumdioxid (R972) zugegeben. Das Letztere wurde in die Polymermischung vermischt, bis eine glatte, agglomeratfreie Dispersion erhalten wurde. 165 Gew.-Teile einer Mischung aus Aluminiumoxiden (Alcan aluminas) wurden zu der oben genannten Füllstoffdispersion zugegeben und vermischt bis diese vollständig dispergiert war. Diese Mischung wird Dispersion 3 bezeichnet.
  • Ein Dichtungsmittel, Beispiel 3(a), gemäß der vorliegenden Erfindung und ein vergleichendes Dichtungsmittel 3(b) wurden hergestellt, indem jeweils die in Tabelle 5 angegebenen Bestandteile, in der angegebenen Reihenfolge zugegeben wurden. TABELLE 5
    Figure 00120001
  • Die obigen Zusammensetzungen waren semifließende Erzeugnisse mit einem Rückgang von mehr als 10 mm, wenn sie auf einem Boeing Jig überprüft wurden. Sie waren für wenigstens 12 Monate bei Umgebungstemperaturen stabil und zeigten keine beträchtlichen Änderung der Eigenschaften nachdem sie für 3 Monaten bei 40 °C gelagert wurden. Proben wurden bezüglich der Art des Ausfalls überprüft und bezüglich jeder korrosiven Wirkung oder Oberflächenangriff. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengefasst. TABELLE 6
    Figure 00120002
  • BEISPIEL 4
  • Eine gleichförmige Mischung wurde hergestellt indem 42,0 Teile eines hydroxylterminierten Polydimethylsiloxanpolymers mit einer Viskosität von ungefähr 50.000 mPa·s mit 24,0 Teilen eines zweiten hydroxylterminierten Polydimethylsiloxanpolymers mit einer Viskosität von ungefähr 10.000 mPa·s (Bestandteil A) vermischt wurde. Zu der obigen Mischung der Polymere wurden 5,8 Gew.-Teile hydrophobes, hochdisperses Siliziumdioxid (Degussa R972) zugegeben. Das Letztere wurde in die Polymermischung gemischt, bis eine glatte, agglomeratfreie Dispersion erhalten wurde. 209 Gew.-Teile einer Mischung aus 5 bis 95 Teilen Aluminiumoxid und 95 bis 5 Teilen Aluminiumnitrid wurde zu der obigen Füllstoffdispersion zugegeben und vermischt bis diese vollständig dispergiert war. Die Mischung wird Dispersion 4 bezeichnet.
  • Ein Dichtungsmittel, Beispiel 4(a) gemäß der Erfindung und ein vergleichendes Dichtungsmittel 4(b) wurden hergestellt indem jeweils die in Tabelle 7 dargestellten Bestandteile in der angegebenen Reihenfolge zugegeben wurden. TABELLE 7
    Figure 00130001
  • Die obigen Zusammensetzungen waren semifließbare Erzeugnisse mit einem Rückgang von mehr als 10 mm, wenn sie auf einem Boeing Jig geprüft wurden. Sie waren bei Umgebungstemperaturen stabil und zeigten keine deutliche Änderung der Eigenschaften nachdem sie für 3 Monate bei 40 °C gelagert wurden. Die Beispiele wurden bezüglich einer Art des Ausfalls der Adhäsion überprüft und bezüglich jeder korrosiven Wirkung oder Oberflächenangriff. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengefasst. TABELLE 8
    Figure 00140001
  • ZUSAMMENFASSUNG
  • Die vorliegende Erfindung ist eine RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung umfassend (A) ein Organopolysiloxan mit wenigstens zwei Hydroxylgruppen, welche an den Silikonendatomen des Moleküls befestigt sind, (B) fein verteiltes Siliziumdioxid (C), ein aminofuktionelles Silan, enthaltend wenigstens eine Aminogruppe je Molekül, (D) ein Silanvernetzungsmittel, (E), ein Trialkoxysilan und (F) ein organisches Imin oder substituiertes Imin. Bestandteil (E) kann zugegeben werden, um die Vernetzungsdichte der Zusammensetzung zu steuern, sofern notwendig. Die RTV Organopolysiloxan adhäsiven Dichtungsmittel, welche so erzeugt wurden, zeigen nicht korrosive Eigenschaften und brauchen keine Grundierung.
  • Obwohl beschrieben wurde, was zur Zeit als bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung betrachtet wird, sollte deutlich werden, dass die Erfindung in anderen spezifischen Formen ausgeführt werden kann, ohne sich von dem Umfang oder dessen wesentlichen Eigenschaften zu entfernen. Die vorliegenden Ausführungsformen werden daher in allen Aspekten als illustrativ und nicht beschränkten betrachtet. Der Umfang der Erfindung wird durch die beigefügten Ansprüche angegeben, eher als durch die vorgehende Beschreibung.

Claims (13)

  1. Eine RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung mit verbesserter Korrosionsbeständigkeit und ohne organometallische Katalysatoren, umfassend als Hauptbestandteile: (A) ein Organopolysiloxan-Polymermolekül enthaltend wenigstens zwei Hydroxylgruppen, die jeweils an den Silikonendatomen in dem Molekül befestigt sind und wobei die verwendeten Organopolysiloxane eine Viskosität von 50 bis 500.000 mPa·s bei 25 °C aufweisen können; (B) fein verteilter Siliziumdioxidfüllstoff; (C) ein aminofunktionelles Silan oder Derivat solch einer Substanz; (D) eine organische Silikonverbindung der folgenden Formel (I): RnSiX4-n (I)wobei R eine substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, X eine 1-Methylvinyloxygruppe ist und der Buchstabe n 0, 1 oder 2 entspricht; (E) eine organische Silikonverbindung der folgenden Formel (II) R1pSiX4-p (II)wobei R1 eine Methyl-, Phenyl-, Vinyl- oder substituierte Vinylgruppe ist und X Methoxy oder Ethoxy ist oder eine Mischung aus Methoxy und Ethoxy, der Buchstabe p 0, 1 oder 2 entspricht; und (F) einen organischer Iminvernetzungskatalysator mit den folgenden Formeln (IIIa) und (IIIb):
    Figure 00160001
    Figure 00170001
    wobei jedes R2 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Methyl-, Isopropyl-, Phenyl- und ortho-Toloylgruppen.
  2. RTV Organosiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Bestandteil (A) ein Organopolysiloxan umfasst, beschrieben durch die Formel (IV)
    Figure 00170002
    wobei R1 und R2 gleich oder unterschiedlich sein können und unabhängig aus der Gruppe ausgewählt werden, bestehend aus Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Vinyl, Allyl, Tolyl, Phenyl, Benzyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Trifluoropropyl und Cyanoethyl und r solch eine Zahl ist, um ein Organopolysiloxan bereitzustellen, welches diese Viskosität zeigt.
  3. RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Bestandteil (A) wenigstens zwei Organopolysiloxan-Polymennoleküle umfasst, mit einer Viskosität von ungefähr 100 bis 100.0000 mPa·s. bei 25 °C.
  4. RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Bestandteil (B) aus der Gruppe gewählt wird, bestehend aus Kieselgut bzw. Quarzgut, hochdispersem Siliziumdioxid, ausgefälltem Siliziumdioxid und pulverförmigem Quartz.
  5. RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Bestandteil (C) aus der Gruppe ausgewählt wird, bestehend aus γ-Aminopropyltriethoxy silan, γ-Aminopropyltrimethoxysilan, β-Aminoethyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan, triaminofunkionellem Silan, N-Phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan, bis-[γ-(Trimethoxysilyl)propyl]amin und N-β-Aminoethyl-γ-aminopropylmethyldimethoxysilan.
  6. RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Bestandteil (C) γ-Aminopropyltriethoxysilan ist.
  7. RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Bestandteil (D) aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Vinyl tris-Isoprapenyloxysilan, Methyl tris-isopropenyloxysilan und Phenyl tris-Isopropenyloxysilan.
  8. RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Bestandteil (D) Phenyl tris-Isopropenyloxysilan ist.
  9. RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Bestandteil (E) aus der Gruppe gewählt ist, bestehend aus Methyltriethoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan, Phenyltriethoxysilan, Vinyltriethoxysilan und Vinyltrimethoxysilan ist.
  10. RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Bestandteil (E) Vinyltrimethoxysilan ist.
  11. RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Bestandteil (F) aus der Gruppe gewählt ist, bestehend aus 1,3-Diphenylguanidin, 1,3-di-o-Toloylguanidin, 1,3-Dimethylguanidin und 1,1,3,3-Tetramethylguanidin.
  12. RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Bestandteil (F) 1,1,3,3-Tetramethylguanadin ist.
  13. RTV Organopolysiloxan-Zusammensetzung mit verbesserter Korrosionsbeständigkeit und ohne organometallische Katalysatoren, hergestellt durch das Kombinieren von: (A) ungefähr 100 Gew.-Teilen eines Organopolysiloxan-Polymermoleküls, welches wenigstens zwei Hydroxylgruppen enthält, die jeweils an Silikonendatomen in dem Molekül befestigt sind und eine Viskosität von ungefähr 50 bis 500.000 mPa·s. bei 25 °C aufweisen; (B) 1 bis 20 Gew.-Teile eines fein verteilten Siliziumdioxid; (C) 0,1 bis 5,0 Gew.-Teile eines aminofunktionellen Silans oder Derivaten solcher Substanzen; (D) 1,0 bis 10,0 Gew.-Teile einer organischen Silikonverbindung der folgenden Formel (I): RnSiX4-n (I)wobei R eine substituierte oder unsubstiuierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, X eine 1-Methylvinyloxygruppe ist und der Buchstabe n 0, 1 oder 2 entspricht; (E) 0 bis 1,0 Gew.-Teile einer organischen Silikonverbindung der folgenden Formel (II): R1 PSiX4-p (II)wobei R1 eine Methyl-, Phenyl-, Vinyl- oder substituierte Phenylgruppe ist und X Methoxy oder Ethoxy oder eine Mischung aus Methoxy und Ethoxy ist, der Buchstabe p 0, 1 oder 2 entspricht; und (F) 0,1 bis 3,0 Gew.-Teile eines organischen Iminvernetzungskatalysators der folgenden Formeln (IIIa) und (IIIb):
    Figure 00190001
    wobei jedes R2 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt wird, bestehend aus Methyl-, Isopropyl-, Phenyl- und ortho-Toloylgruppen.
DE60219696T 2002-08-29 2002-08-29 Bei raumtemperatur härtbare organopolysiloxanzusammensetzungen Expired - Lifetime DE60219696T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/GB2002/003940 WO2004020525A1 (en) 2002-08-29 2002-08-29 Room temperature curable organopolysiloxane compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60219696D1 DE60219696D1 (de) 2007-05-31
DE60219696T2 true DE60219696T2 (de) 2007-09-06

Family

ID=31971110

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60219696T Expired - Lifetime DE60219696T2 (de) 2002-08-29 2002-08-29 Bei raumtemperatur härtbare organopolysiloxanzusammensetzungen

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20050014894A1 (de)
EP (1) EP1519993B1 (de)
AT (1) ATE360047T1 (de)
AU (1) AU2002321553A1 (de)
DE (1) DE60219696T2 (de)
DK (1) DK1519993T3 (de)
ES (1) ES2284905T3 (de)
WO (1) WO2004020525A1 (de)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5068451B2 (ja) * 2005-11-24 2012-11-07 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
US20090182091A1 (en) * 2006-02-16 2009-07-16 Kaneka Corporation Curable composition
US20080070146A1 (en) 2006-09-15 2008-03-20 Cabot Corporation Hydrophobic-treated metal oxide
US8202502B2 (en) * 2006-09-15 2012-06-19 Cabot Corporation Method of preparing hydrophobic silica
US8435474B2 (en) * 2006-09-15 2013-05-07 Cabot Corporation Surface-treated metal oxide particles
US8455165B2 (en) * 2006-09-15 2013-06-04 Cabot Corporation Cyclic-treated metal oxide
WO2009047580A1 (en) * 2007-10-11 2009-04-16 Amber Chemical Company Ltd. Thixotropic/non-slump room temperature curable organopolysiloxane compositions
FR2925496A1 (fr) * 2007-12-20 2009-06-26 Bluestar Silicones France Soc Composes a structure guanidine et leurs utilisations comme catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes.
FR2929286A1 (fr) * 2008-03-28 2009-10-02 Bluestar Silicones France Soc Composes a structure guanidine et leurs utilisations comme catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes
FR2930778A1 (fr) 2008-04-30 2009-11-06 Bluestar Silicones France Soc Article presentant des proprietes antisalissures et destine a etre utilise dans des applications aquatiques en particulier marines
US9744527B2 (en) 2008-05-29 2017-08-29 Bluestar Silicones France Sas Article having antifouling properties for aquatic and particularly sea use
WO2009156609A2 (fr) 2008-05-29 2009-12-30 Bluestar Silicones France Article présentant des propriétés antisalissures et destiné à être utilisé dans des applications aquatiques en particulier marines
US8298659B2 (en) 2008-09-30 2012-10-30 E I Du Pont De Nemours And Company Polysiloxane coatings doped with aminosilanes
EP2367867B1 (de) 2008-11-25 2018-01-03 Bluestar Silicones France Verbindungen mit guanidinstruktur und verwendung davon als organopolysiloxan-polykondensationskatalysatoren
FR2946656A1 (fr) * 2009-06-12 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur
FR2946657A1 (fr) * 2009-06-12 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur
FR2946654A1 (fr) 2009-06-15 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple.
FR2946655A1 (fr) 2009-06-15 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple.
FR2946981A1 (fr) * 2009-06-19 2010-12-24 Bluestar Silicones France Composition silicone reticulable par deshydrogenocondensation en presence d'un catalyseur metallique
ES2477562T3 (es) * 2009-06-19 2014-07-17 Bluestar Silicones France Composición de silicona reticulable por deshidrogenación-condensación en presencia de un catalizador no metálico
CN102575011B (zh) * 2009-06-19 2014-03-12 蓝星有机硅法国公司 通过在非金属催化剂存在下脱氢缩合可交联的有机硅组合物
CN101665300B (zh) * 2009-09-25 2011-07-13 中山大学 一种用于处理有机废水的催化电解耦合反应器
JP6039894B2 (ja) * 2011-10-20 2016-12-07 東レ・ダウコーニング株式会社 多成分型室温硬化性シリコーンエラストマー組成物
CN102992455A (zh) * 2012-12-25 2013-03-27 清华大学 一种处理难生物降解废水的新型三维电极装置
KR20160046854A (ko) * 2013-08-23 2016-04-29 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. 수분 경화성 조성물
KR102481081B1 (ko) * 2016-08-26 2022-12-27 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 탈알코올형 실온 경화성 오가노폴리실록세인 조성물 및 이 조성물의 경화물로 실링된 물품
CA3121582A1 (en) * 2018-12-13 2020-06-18 Henkel IP & Holding GmbH High strength, silane-modified polymer adhesive composition
EP3816247B1 (de) * 2019-10-28 2022-12-07 Evonik Operations GmbH Härtermischung
CN114787281A (zh) * 2019-12-12 2022-07-22 瓦克化学股份公司 一种可固化组合物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4248993A (en) * 1977-06-29 1981-02-03 Shin-Etsu Chemical Co. Ltd. Room temperature curable organopolysiloxane
JPS5411953A (en) * 1977-06-29 1979-01-29 Shin Etsu Chem Co Ltd Cold-curable organopolysiloxane composition
US4487907A (en) * 1983-12-12 1984-12-11 Toray Silicone Co., Ltd. RTV Polyorganosiloxane compositions yielding paintable elastomers
JPS61209266A (ja) * 1985-03-13 1986-09-17 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2635098B2 (ja) * 1988-05-09 1997-07-30 東芝シリコーン株式会社 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
US4973623A (en) * 1989-05-26 1990-11-27 Dow Corning Corporation Fast curing oximo-ethoxy functional siloxane sealants
TW275082B (de) * 1993-12-07 1996-05-01 Shinetsu Chem Ind Co
US5534588A (en) * 1994-05-24 1996-07-09 Alliedsignal Inc. Room temperature vulcanizable silicone compositions employing phenyl substituted tris-functional ketoxime silanes
JP3712029B2 (ja) * 1998-01-29 2005-11-02 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法
US5969075A (en) * 1998-07-13 1999-10-19 Shin-Etsu Silicones Of America Process for the production of room temperature curable organopolysiloxane compositions

Also Published As

Publication number Publication date
AU2002321553A1 (en) 2004-03-19
WO2004020525A1 (en) 2004-03-11
DE60219696D1 (de) 2007-05-31
DK1519993T3 (da) 2007-08-06
EP1519993B1 (de) 2007-04-18
ES2284905T3 (es) 2007-11-16
EP1519993A1 (de) 2005-04-06
ATE360047T1 (de) 2007-05-15
US20050014894A1 (en) 2005-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60219696T2 (de) Bei raumtemperatur härtbare organopolysiloxanzusammensetzungen
DE69317486T2 (de) Silikongummi-Zusammensetzung mit verbesserter Fliessfähigkeit
DE2433697C3 (de) Herstellen von zu Elastomeren vernetzbaren Organopolysiloxanformmassen
DE3500979C2 (de) Organopolysiloxanmasse und ihre Verwendung
DE60111336T2 (de) Wasserabweisende Silicon-Beschichtungszusammensetzung
DE69321652T2 (de) Härtbare Silikonzusammensetzung
DE2809588A1 (de) Siliconelastomermasse
DE3635719C2 (de) Organopolysiloxanzubereitung
DE69109689T2 (de) Eine feuchtigkeitshärtende einkomponenten-polysiloxanzuzammensetzung.
DE2917963A1 (de) Elastomere silicon-zusammensetzung
DE2621796C2 (de)
DE69407659T2 (de) RTV-Organopolysiloxanzusammensetzung und Verfahren zur Herstellung
DE69826370T2 (de) Silikongel-Zusammensetzung zur Versiegelung und Füllung von elektrischen und elektronischen Bauelementen
DE60114739T2 (de) Bei Umgebungstemperatur härtende Organopolysiloxanzusammensetzungen
DE2523224B2 (de) Verfahren zum Verstärken des Haftens von Organopolysiloxanelastomeren
EP2882802B1 (de) Witterungsstabile siliconmischung mit verbesserter grünstandfestigkeit
DE69221994T2 (de) Härtbare, gefüllte Polysiloxanzusammensetzungen
DE69628489T2 (de) Verfahren zur Herstellung von RTV-Einkomponenten-Siliconelastomerzusammensetzungen
EP0333021B1 (de) Bei Raumtemperatur zu anstrichverträglichen bis überstreichbaren Elastomeren vernetzende Organopolysiloxanmassen
DE69315491T2 (de) Einen sehr niedrigen Elastizitätsmodul aufweisende Zweikomponenten-Silicondichtungsmasse
DE2313218A1 (de) Vernetzungsmittel und kondensationskatalysator enthaltende pasten
DE69119973T2 (de) Einen sehr niedrigen Elastizitätsmodul aufweisende Zweikomponenten-Silicondichtungsmasse
DE69211868T2 (de) Bei Raumtemperatur härtbare Polysiloxanzusammensetzung
EP3735447A1 (de) Silikon-dichtstoff mit einstellbarem fliessverhalten
WO2009047580A1 (en) Thixotropic/non-slump room temperature curable organopolysiloxane compositions

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition