DE60204875T2 - HERBICIDAL MIXTURE CONTAINING A BENZOYL DERIVATIVE, AN NITROGEN-CONTAINING FERTILIZER AND A AUXILIARY AGENT - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, im spezielleren herbizide Zusammensetzungen, die bestimmte Benzoylcyclohexandione in Kombination mit Stickstoffdüngemitteln und Hilfsmitteln umfassen, die zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Unkrautgräsern in wichtigen Nutzpflanzungen von Nutzen sind. Die Erfindung umfaßt auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschter Vegetation in Gegenwart einer Nutzpflanze, insbesondere einer Maisnutzpflanze, durch Auftragen einer herbiziden Zusammensetzung auf den Ort der Nutzpflanze oder der unerwünschten Vegetation, welche Zusammensetzung eine herbizid wirksame Menge des Benzoylderivats, einen stickstoffhaltigen Dünger und ein oder mehrere Hilfsmittel umfaßt, gewünschtenfalls im Gemisch mit weiteren Herbiziden oder Safenern.The This invention relates to the technical field of herbicides, more particularly herbicidal compositions containing certain benzoylcyclohexanediones in combination with nitrogen fertilizers and adjuncts for the selective control of weeds and weed grasses useful in important crops. The invention also includes a method of control from unwanted Vegetation in the presence of a crop, in particular a corn crop, by applying a herbicidal composition to the location of Crop or unwanted Vegetation, which composition is a herbicidally effective amount of the benzoyl derivative, a nitrogenous fertilizer and one or more excipients comprises if desired in a mixture with other herbicides or safeners.

In zahlreichen Patentanmeldungen werden Benzoylcyclohexandion-Herbizide beschrieben. Bestimmte, in WO 00/21924 und in WO 01/07422 offenbarte Benzoylcyclohexandionverbindungen stellen eine besonders nützliche Klasse derartiger Verbindungen dar. WO 99/63823 offenbart herbizide Mischungen, die ein 3-heterocyclylsubstituiertes Benzoylderivat eines Pyrazols mit einem Hilfsmittel und einem Düngemittel enthalten. WO 00/53014 offenbart herbizide Mischungen, die ein 3-heterocyclylsubstituiertes Benzoylderivat eines Pyrazols mit einem Hilfsmittel enthalten. WO 92/19107 offenbart herbizide Mischungen von bestimmten 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dionderivaten mit einem stickstoffhaltigen Düngemittel und einem Hilfsmittel.In Numerous patent applications describe benzoylcyclohexanedione herbicides. Certain benzoylcyclohexanedione compounds disclosed in WO 00/21924 and in WO 01/07422 make a particularly useful Class of such compounds. WO 99/63823 discloses herbicides Mixtures containing a 3-heterocyclyl substituted Benzoyl derivative of a pyrazole with a remedy and a fertilizer contain. WO 00/53014 discloses herbicidal mixtures containing a 3-heterocyclyl-substituted Benzoylderivat of a pyrazole with an aid included. WHERE 92/19107 discloses herbicidal mixtures of certain 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-dione derivatives with a nitrogenous fertilizer and an aid.

Die aus diesen Schriften bekannte Anwendung von Benzoylcyclohexandionen ist jedoch häufig mit Nachteilen in der Praxis verbunden. Beispielsweise ist die herbizide Aktivität der bekannten Verbindungen nicht immer ausreichend, oder, wenn die herbizide Aktivität adäquat ist, wird eine unerwünschte Schädigung der Nutzpflanzen beobachtet.The from these documents known application of Benzoylcyclohexandionen is however common associated with disadvantages in practice. For example, the herbicides activity the known compounds are not always sufficient, or, if the herbicidal activity adequate is, becomes an undesirable Damage to the Crops observed.

Stickstoff ist als ein Düngemittel allgemein bekannt und wird in Farm Chemicals Handbook, Ausgabe 1988, Seiten B48 und B49 beschrieben. Zu den im Handel erhältlichen stickstoffhaltigen Düngemitteln zählen wasserfreies Ammoniak, Ammoniumnitrat, Ammoniumsulfat, Harnstoff, Stickstofflösungen (zu denen Harnstoffammoniumnitrat zählt), Kaliumnitrat und Kombinationen davon.nitrogen is as a fertilizer commonly known and described in Farm Chemicals Handbook, Issue 1988, Pages B48 and B49 described. To the commercially available nitrogenous fertilizers count anhydrous Ammonia, ammonium nitrate, ammonium sulfate, urea, nitrogen solutions (to which includes urea ammonium nitrate), Potassium nitrate and combinations thereof.

Der Ausdruck Hilfsmittel umfaßt grenzflächenaktive Mittel, wie Netzmittel, Emulgatoren, Dispergiermittel und/oder organische Lösungsmittel, Mineral- und Pflanzenöle und Kombinationen davon. Hilfsmittel, insbesondere jene, die zur Verwendung in der Agrochemie geeignet sind, sind beispielsweise aus Foy, C. L., Adjuvants for agrichemicals, CRC Press Inc., Boca Raton, Florida, USA, bekannt.Of the Expression aids include surfactants Agents, such as wetting agents, emulsifiers, dispersants and / or organic Solvent, Mineral and vegetable oils and combinations thereof. Aids, in particular those intended for Use in agrochemicals are, for example from Foy, C.L., Adjuvants for agrichemicals, CRC Press Inc., Boca Raton, Florida, USA.

Die Anmelder haben gefunden, daß die herbizide Wirksamkeit dieser Verbindungen durch Anwendung einer Kombination von bestimmten Benzoylcyclohexandionverbindungen zusammen mit einem stickstoffhaltigen Düngemittel und einem oder mehreren Hilfsmitteln deutlich verbessert werden kann.The Applicants have found that the herbicidal activity of these compounds by application of a Combination of certain Benzoylcyclohexandionverbindungen together with a nitrogenous fertilizer and one or more tools significantly improved can.

Die vorliegende Erfindung schafft ein Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern an einem Ort, das ein Aufbringen einer herbizid wirksamen Menge von:The The present invention provides a method for combating the Growth of weeds in a location that involves applying a herbicidally effective amount from:

(a) einem Benzoylderivat der Formel (I):

Figure 00030001
worin:
R1 der Formel (II) entspricht:
Figure 00030002
oder
R1 für -CH2O(Halogenalkyl), -CH2O(Alkyl), -CH2O(Cycloalkyl), -CH2OCH2(Cycloalkyl), -CH2O(CH2)2O(CH2)2OAlkyl, -CH2S(Halogenalkyl), -CH2OCH2R8 oder -OCH2(Cycloalkyl) steht;
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, -S(O)nAlkyl, -S(O)nHalogenalkyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy stehen;
R4 Wasserstoff, -SO2Alkyl, -COPhenyl oder -SO2Phenyl bedeutet (deren Phenylgruppen gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sind);
R5 Wasserstoff oder Alkyl darstellt;
R6 für Cyano, CONH2, NHSO2Alkyl, NHSO2Halogenalkyl, OR9, CO2Alkyl, -S(O)nAlkyl oder -S(O)nHalogenalkyl steht; R7 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet;
R8 einen 2-Tetrahydrofuranyl-, 3-Tetrahydrofuranyl- oder 2-Tetrahydropyranylring darstellt;
R9 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenyl steht;
w den Wert 1 oder 2 hat;
n den Wert 0, 1 oder 2 aufweist;
oder von einem in der Landwirtschaft annehmbaren Salz oder Metallkomplex davon;
(b) von einem Stickstoff enthaltenden Düngemittel; und
(c) von einem oder mehreren Hilfsmitteln
auf diesen Ort umfaßt.(a) a benzoyl derivative of the formula (I):
Figure 00030001
wherein:
R 1 of formula (II) corresponds to:
Figure 00030002
or
R 1 is -CH 2 O (haloalkyl), -CH 2 O (alkyl), -CH 2 O (cycloalkyl), -CH 2 OCH 2 (cycloalkyl), -CH 2 O (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2- alkyl, -CH 2 S (haloalkyl), -CH 2 OCH 2 R 8 or -OCH 2 (cycloalkyl);
R 2 and R 3 independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, -S (O) n alkyl, -S (O) n haloalkyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy;
R 4 is hydrogen, -SO 2 alkyl, -COPhenyl or -SO 2 phenyl (whose phenyl groups are optionally substituted by alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, halogen, cyano or nitro);
R 5 is hydrogen or alkyl;
R 6 is cyano, CONH 2 , NHSO 2 alkyl, NHSO 2 haloalkyl, OR 9 , CO 2 alkyl, -S (O) n alkyl or -S (O) n haloalkyl; R 7 is hydrogen or alkyl;
R 8 represents a 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl or 2-tetrahydropyranyl ring;
R 9 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or cycloalkenyl;
w is 1 or 2;
n is 0, 1 or 2;
or an agriculturally acceptable salt or metal complex thereof;
(b) a fertilizer containing nitrogen; and
(c) one or more tools
covers this place.

Die Verbindungen der Formel (I), worin R4 Wasserstoff ist, können in einer Anzahl tautomerer Keto- oder Enolformen existieren. Weiterhin können in bestimmten Fällen die vorstehenden Substituenten zu einer optischen Isomerie und/oder Stereoisomerie beitragen. Alle derartigen Formen und Gemische werden von der vorliegenden Erfindung umfaßt.The compounds of formula (I) wherein R 4 is hydrogen may exist in a number of tautomeric keto or enol forms. Furthermore, in certain cases, the above substituents may contribute to optical isomerism and / or stereoisomerism. All such forms and mixtures are encompassed by the present invention.

Soferne nichts Gegenteiliges angegeben ist, sind in der Beschreibung die nachfolgenden Ausdrücke generell wie folgt definiert:
"Alkyl" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
"Halogenalkyl" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist;
"Alkoxy" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
"Halogenalkoxy" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist;
"Alkenyl" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
"Halogenalkenyl" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist;
"Alkinyl" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkinylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
"Halogenalkinyl" bezeichnet eine gerad- oder verzweigtkettige Alkinylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch ein oder mehrere Halogene substituiert ist;
"Cycloalkyl" bezeichnet einen 3- bis 6-gliedrigen gesättigten carbocyclischen Ring;
"Cycloalkenyl" bezeichnet einen 5- oder 6-gliedrigen, einfach ungesättigten carbocyclischen Ring;
"Halogen" bezeichnet ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom.Unless otherwise indicated, in the description the following terms are generally defined as follows:
"Alkyl" denotes a straight or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms;
"Haloalkyl" refers to a straight or branched chain alkyl group of 1 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogens;
"Alkoxy" refers to a straight or branched chain alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms;
"Haloalkoxy" refers to a straight or branched chain alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogens;
"Alkenyl" refers to a straight or branched chain alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms;
"Haloalkenyl" refers to a straight or branched chain alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogens;
"Alkynyl" refers to a straight or branched chain alkynyl group having from 3 to 6 carbon atoms;
"Haloalkynyl" refers to a straight or branched chain alkynyl group of from 3 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogens;
"Cycloalkyl" refers to a 3- to 6-membered saturated carbocyclic ring;
"Cycloalkenyl" refers to a 5- or 6-membered monounsaturated carbocyclic ring;
"Halogen" denotes a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.

Unter dem Ausdruck "in der Landwirtschaft annehmbare Salze" werden Salze der Kationen verstanden, die in der Technik zur Ausbildung von Salzen zur landwirtschaftlichen oder Gartenbauanwendung bekannt und akzeptiert sind. Vorzugsweise sind die Salze wasserlöslich. Geeignete Salze mit Basen umfassen Alkalimetallsalze (beispielsweise Natrium und Kalium), Erdalkalimetallsalze (beispielsweise Calcium und Magnesium), Ammonium- und Aminsalze (beispielsweise Diethanolamin, Triethanolamin, Octylamin, Morpholin und Dioctylmethylamin).Under the term "in agriculturally acceptable salts "are understood to mean salts of the cations, those used in the art of forming salts for agricultural or horticultural application are known and accepted. Preferably the salts are water-soluble. Suitable salts with bases include alkali metal salts (e.g. Sodium and potassium), alkaline earth metal salts (for example calcium and magnesium), ammonium and Amine salts (for example, diethanolamine, triethanolamine, octylamine, Morpholine and dioctylmethylamine).

Unter dem Ausdruck "Metallkomplexe" werden Verbindungen verstanden, worin R4 Wasserstoff darstellt (oder ein Tautomer davon), worin ein oder mehrere der Sauerstoffatome der 2-Benzoylderivate der Formel (I) als Chelatisierungsmittel für ein Metallkation wirken. Beispiele für derartige Kationen schließen Zink, Mangan, Kupfer(II), Kupfer(I), Eisen(III), Eisen(II), Titan und Aluminium ein.By the term "metal complexes" is meant compounds wherein R 4 is hydrogen (or a tautomer thereof) wherein one or more of the oxygen atoms of the 2-benzoyl derivatives of formula (I) act as a chelating agent for a metal cation. Examples of such cations include zinc, Manganese, copper (II), copper (I), iron (III), iron (II), titanium and aluminum.

Stickstoffhaltige Düngemittel werden üblicherweise als entweder vom Nitrattyp oder vom Ammoniumtyp klassifiziert. Zu im Handel erhältlichen Ammoniumtypen zählen wasserfreies Ammoniak, wäßriges Ammoniak, Ammoniumnitrat, Ammoniumsulfat, flüssige Stickstoffdüngemittel und Harnstoff. Die Düngemittel vom Nitrattyp schließen Ammoniumnitrat, Stickstofflösungen, Calciumnitrat und Natriumnitrat ein. Die bevorzugten stickstoffhaltigen Düngemittel sind Stickstofflösungen. Die am meisten be vorzugten stickstoffhaltigen Düngemittel sind Harnstoffammoniumnitrat (UAN), worin der Stickstoffprozentsatz von etwa 28% bis etwa 33% beträgt; Ammoniumsulfat; Harnstoff; Glycin oder Gemische davon. Die UAN-Lösung und andere Stickstofflösungen können nach in der Technik bekannten Verfahren hergestellt werden.nitrogenous fertilizer become common classified as either nitrate type or ammonium type. To commercially available Count ammonium types anhydrous ammonia, aqueous ammonia, Ammonium nitrate, ammonium sulfate, liquid nitrogen fertilizers and urea. The fertilizers close to the nitrate type Ammonium nitrate, nitrogen solutions, Calcium nitrate and sodium nitrate. The preferred nitrogenous fertilizer are nitrogen solutions. The most preferred nitrogenous fertilizers are urea ammonium nitrate (UAN), where the nitrogen percentage ranges from about 28% to about 33% is; Ammonium sulfate; Urea; Glycine or mixtures thereof. The UAN solution and other nitrogen solutions can are prepared by methods known in the art.

Die in den Gemischen verwendete Menge an stickstoffhaltigem Düngemittel beträgt im allgemeinen von etwa 50 bis 3.000 g/ha, vorzugsweise von etwa 50 bis 1.500 g/ha, und stärker bevorzugt von etwa 150 bis 300 g/ha.The amount of nitrogenous fertilizer used in the mixtures is generally from about 50 to 3,000 g / ha, preferably from about 50 to 1,500 g / ha, and stronger preferably from about 150 to 300 g / ha.

Überraschenderweise haben die derzeitigen Anmelder gefunden, daß es eine Optimalmenge für in den Mischungen vorliegendes stickstoffhaltiges Düngemittel gibt, die die wirksamste Unkrautbekämpfung ergibt.Surprisingly The present applicants have found that there is an optimum amount for in the Mixtures of existing nitrogenous fertilizer are the most effective weed control results.

Die bevorzugten Hilfsmittel sind grenzflächenaktive Mittel oder organische Flüssigkeiten, wobei die Letztgenannten erforderlichenfalls geeignete Emulgatoren enthalten, um eine homogene Verteilung der Flüssigkeit im Sprühtank zu erleichtern.The preferred auxiliaries are surfactants or organic Liquids, the latter being, if necessary, suitable emulsifiers included to allow a homogeneous distribution of the liquid in the spray tank facilitate.

Zu den Surfactant-Typen zählen nichtionische, anionische, kationische und amphotere grenzflächenaktive Mittel: Beispiele für anionische grenzflächenaktive Mittel umfassen:

  • a) Carbonsäuresalze, beispielsweise Natrium- und Kaliumsalze von Kokosnußölfettsäuren;
  • b) Sulfonsäuresalze, beispielsweise gerade oder verzweigtkettige Alkylbenzolsulfonate, Natrium-, Calcium- und Ammoniumlignosulfonate, Erdölsulfonate, Paraffinsulfonate und Alkylnaphthalinsulfonate;
  • c) Schwefelsäureestersalze, beispielsweise sulfatierte gerade primäre Alkohole; und
  • d) Phosphonsäurepolyphosphonsäureester, beispielsweise Natriumalkylphosphat; und
  • e) Ester der Phosphorsäure oder Schwefelsäure mit ethoxylierten Di- und Tristyrylphenolen, als freie Säure oder als Salz.
Surfactant types include nonionic, anionic, cationic and amphoteric surfactants. Examples of anionic surfactants include:
  • a) carboxylic acid salts, for example, sodium and potassium salts of coconut oil fatty acids;
  • b) sulfonic acid salts, for example straight or branched alkylbenzenesulfonates, sodium, calcium and ammonium lignosulfonates, petroleum sulfonates, paraffin sulfonates and alkylnaphthalenesulfonates;
  • c) Sulfuric acid ester salts, for example sulfated straight primary alcohols; and
  • d) phosphonic acid polyphosphonic acid esters, for example, sodium alkyl phosphate; and
  • e) esters of phosphoric acid or sulfuric acid with ethoxylated di- and tristyrylphenols, as the free acid or as the salt.

Beispiele für kationische grenzflächenaktive Mittel umfassen:

  • a) langkettige Amine;
  • b) quaternäre Ammoniumsalze, beispielsweise Cetyltrimethylammoniumbromid und N-Alkyltrimethylammoniumchlorid; und
  • c) polyoxyethylierte langkettige Amine.
Examples of cationic surfactants include:
  • a) long-chain amines;
  • b) quaternary ammonium salts, for example cetyltrimethylammonium bromide and N-alkyltrimethylammonium chloride; and
  • c) polyoxyethylated long-chain amines.

Beispiele für nichtionische grenzflächenaktive Mittel umfassen:

  • a) polyoxyethylierte Alkylphenole;
  • b) polyoxyethylierte gesättigte und ungesättigte Fettalkohole;
  • c) polyoxyethylierte Polyoxypropylenglycole;
  • d) Glycerin- und Polyglycerinester von natürlichen Fettsäuren;
  • e) ethoxylierte Sorbitanester, beispielsweise Atplus 309 F;
  • f) Alkanolamine;
  • g) tertiäre Acetylenglycole;
  • h) polyoxyethylierte Silikone;
  • i) N-Alkylpyrrolidone;
  • j) Alkylpolyglycoside;
  • k) ethoxylierte Arylalkylphenole;
  • l) ethoxylierte Alkylphenole;
  • m) ethoxylierte Hydroxyfettsäuren, wie z.B. Rizinusölderivate;
  • n) Blockcopolymere aus Ethylenoxid und Propylenoxid; und
  • o) Kondensationsprodukte von EO-PO-Blockcopolymeren und Ethylendiamin.
Examples of nonionic surfactants include:
  • a) polyoxyethylated alkylphenols;
  • b) polyoxyethylated saturated and unsaturated fatty alcohols;
  • c) polyoxyethylated polyoxypropylene glycols;
  • d) glycerol and polyglycerol esters of natural fatty acids;
  • e) ethoxylated sorbitan esters, for example Atplus 309 F;
  • f) alkanolamines;
  • g) tertiary acetylene glycols;
  • h) polyoxyethylated silicones;
  • i) N-alkylpyrrolidones;
  • j) alkylpolyglycosides;
  • k) ethoxylated arylalkylphenols;
  • l) ethoxylated alkylphenols;
  • m) ethoxylated hydroxy fatty acids, such as castor oil derivatives;
  • n) block copolymers of ethylene oxide and propylene oxide; and
  • o) condensation products of EO-PO block copolymers and ethylenediamine.

Beispiele für amphotere grenzflächenaktive Mittel umfassen:

  • a) beta-N-Alkylaminopropionsäuren;
  • b) N-Alkyl-beta-iminodipropionsäuren;
  • c) Imidazolincarboxylate;
  • d) N-Alkylbetaine;
  • e) Aminoxide;
  • f) Sulfobetaine oder Sultaine; und
  • g) Phosphatide.
Examples of amphoteric surfactants include:
  • a) beta-N-alkylaminopropionic acids;
  • b) N-alkyl-beta-iminodipropionic acids;
  • c) imidazolinecarboxylates;
  • d) N-alkylbetaines;
  • e) amine oxides;
  • f) sulfobetaines or sultaines; and
  • g) phosphatides.

Diese grenzflächenaktiven Mittel und andere werden in Drew Myers, Surfactants Science and Technology, (New York: VCH Publishers, Inc., 1988), Kapitel 2 und in Milton J. Rosen, Surfactants and Interfacial Phenomena, 2. Aufl. (New York: John Wiley and Sons, Inc., 1989), Kapitel 1, beschrieben.These surfactant Means and others are available in Drew Myers, Surfactants Science and Technology, (New York: VCH Publishers, Inc., 1988), chapters 2 and 3 in Milton J. Rosen, Surfactants and Interfacial Phenomena, 2nd ed. (New York: John Wiley and Sons, Inc., 1989), Chapter 1.

Beispiele für organische Flüssigkeiten sind:

  • 1. Nichtpolare Lösungsmittel, wie:
  • a) aromatische Kohlenwasserstoffe, d.s. Benzolderivate, beispielsweise Toluol, Xylol, Mesitylen, Diisopropylbenzol, Indan und Naphthalinderivate, wie 1-Methylnaphthalin, 2-Methylnaphthalin;
  • b) aliphatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Pentan, Hexan, Octan, Cyclohexan und aliphatische und isoparaffinische Mineralöle (Exol D, Isopor von EXXon);
  • c) Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen (Solvesso);
  • d) halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid; und
  • e) halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol oder Dichlorbenzol.
  • 2. Polare lipophile Flüssigkeiten:
  • a) Pflanzliche oder tierische Öl-Fettsäureglycerinester oder Fettsäureglycolester, beispielsweise Maiskeimöl, Baumwollsaatöl, Leinsaatöl, Sojaöl, Kokosnußöl, Palmöl, Distelöl und Rizinusöl;
  • b) Ester von gesättigten und ungesättigtes Fettsäuren (Monocarbonsäuremonoester), wie (C1-C7)-Alkancarbonsäure-(C1-C6)-alkylester, gesättigte und ungesättigte (C8-C22)-Fett säure-(C1-C6)-alkylester, wie Alkylester von Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure und Derivate von pflanzlichen und tierischen Ölen, wie alkyliertes Rapssamenöl;
  • c) Ester von aromatischen Carbonsäuren, wie Phthalsäure-(C1-C12)-alkylester, insbesondere Phthalsäure-(C4-C8)-alkylester;
  • d) Ester von anderen organischen Säuren, beispielsweise [(C1-C18-Alkyl]-phosphonsäure-di[(C1-C12)alkyl)- und/oder -cycloalkyl]-ester, vorzugsweise ein [(C4-C16-Alkyl]-phosphonsäure-di-(C1-C12)alkyl)-ester, insbesondere Octanphosphonsäure-bis-(2-ethylhexyl)-ester (HOE S 4326, Clariant);
  • 3. Gemische von Lösungsmitteln aus den vorstehenden Klassen 1) und/oder 2).
Examples of organic liquids are:
  • 1. Non-polar solvents, such as:
  • a) aromatic hydrocarbons, ie benzene derivatives, for example toluene, xylene, mesitylene, diisopropylbenzene, indane and naphthalene derivatives, such as 1-methylnaphthalene, 2-methylnaphthalene;
  • b) aliphatic hydrocarbons, for example pentane, hexane, octane, cyclohexane and aliphatic and isoparaffinic mineral oils (Exol D, Isopor EXXon);
  • c) mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons (Solvesso);
  • d) halogenated aliphatic hydrocarbons, such as methylene chloride; and
  • e) halogenated aromatic hydrocarbons, such as chlorobenzene or dichlorobenzene.
  • 2. Polar lipophilic liquids:
  • a) Vegetable or animal oil fatty acid glycerol esters or fatty acid glycol esters, for example corn oil, cottonseed oil, linseed oil, soybean oil, coconut oil, palm oil, thistle oil and castor oil;
  • b) esters of saturated and unsaturated fatty acids (monocarboxylic acid monoesters), such as (C 1 -C 7 ) -alkanecarboxylic acid (C 1 -C 6 ) -alkyl esters, saturated and unsaturated (C 8 -C 22 ) fatty acid (C 1 C 6 ) alkyl esters, such as alkyl esters of caprylic acid, capric acid, lauric acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and derivatives of vegetable and animal oils, such as alkylated rapeseed oil;
  • c) esters of aromatic carboxylic acids such as phthalic acid (C 1 -C 12 ) alkyl esters, especially phthalic acid (C 4 -C 8 ) alkyl esters;
  • d) esters of other organic acids, for example [(C 1 -C 18 -alkyl) -phosphonic acid di [(C 1 -C 12 ) -alkyl) and / or -cycloalkyl] -esters, preferably a [(C 4 - C 16 alkyl] phosphonic acid di (C 1 -C 12 ) alkyl) ester, especially octane phosphonic acid bis (2-ethylhexyl) ester (HOE S 4326, Clariant);
  • 3. Mixtures of solvents from the above classes 1) and / or 2).

Beispiele für bevorzugte grenzflächenaktive Mittel in der vorliegenden Erfindung umfassen die folgenden:
Polyoxyethylensorbitanmonolaurate; Alkylaryl-polyoxyethylene; paraffinbasisches Erdöl; polyoxyethylierte Polyolfettsäuren und Polyolfettester; Getreideölkonzentrat; und Additive auf Silikonbasis.Examples of preferred surfactants in the present invention include the following:
polyoxyethylene sorbitan monolaurates; Alkylaryl polyoxyethylene; paraffinic petroleum; polyoxyethylated polyol fatty acids and polyolefin esters; Corn oil concentrate; and silicone-based additives.

Zusätzlich zu den vorstehenden grenzflächenaktiven Mittel können in die Mischungen dieser Erfindung auch andere inerte Hilfsmittel eingebracht werden, um eine zufriedenstellendere Formulierung zu ergeben. Zu derartigen inerten Hilfsmitteln zählen Ausbreitmittel, Emulgatoren, Dispergiermittel, Schaumhilfsmittel, Schaumunterdrückungsmittel, Eindringmittel und Abhilfsmittel.In addition to the above surfactant Means can Other inert adjuvants are also included in the blends of this invention be introduced to a more satisfactory formulation result. Such inert adjuvants include spreading agents, emulsifiers, Dispersants, foaming aids, foam suppressants, Penetrant and remedy.

Der Ausdruck herbizid wird hier dazu verwendet, um eine Verbindung zu bezeichnen, die das Wachsen von Pflanzen bekämpft oder modifiziert. Der Ausdruck Pflanzen soll alle nachauflau fende Vegetation einschließen, vom Setzling bis zur etablierten Vegetation.Of the The term herbicidal is used herein to refer to a compound denote or modify the growth of plants. Of the Expression Plants shall include all replanting vegetation, from Seedling to established vegetation.

Der Ausdruck stickstoffhaltiges Düngemittel wird hier dazu verwendet, um einen Primärnährstoff zu bezeichnen, der von allen Pflanzen in erheblichen Mengen für das Pflanzenwachstum benötigt wird. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ermöglicht dem Landwirt, das stickstoffhaltige Düngemittel, das Hilfsmittel und das Herbizid gemeinsam in einem einzigen Vorgang aufzubringen, mit dem Vorteil von Zeit- und Arbeitsersparnis.Of the Expression nitrogenous fertilizer is used here to refer to a primary nutrient that is required by all plants in significant quantities for plant growth. The process of the present invention allows the farmer to use the nitrogenous Fertilizer, the adjuvant and the herbicide together in a single operation with the benefit of time and labor savings.

Weiterhin wurde überraschenderweise gefunden, daß es eine Optimalmenge für das in den Mischungen der Erfindung vorliegende grenzflächenaktive Mittel gibt, die zu der wirksamsten Unkrautbekämpfung führt.Farther was surprisingly found that it an optimal amount for the surfactant present in the mixtures of the invention Means that leads to the most effective weed control.

Bevorzugte Verbindungen der Erfindung sind solche der Formel (Ia)

Figure 00100001
worin:
R1 der Formel (II) entspricht:
Figure 00100002
oder
R1 für -CH2O-(Halogen-C1-C4-alkyl), -CH2O-(C1-C4-Alkyl), -CH2O(CH2)2O(CH2)2O-C1-C4-Alkyl, -CH2OCH2R8 oder -OCH2-(C3-C6-Cycloalkyl) steht;
R2 Methyl, -S(O)nMethyl, -S(O)nEthyl oder Halogen darstellt;
R3 für Trifluormethyl, -S(O)nMethyl, -S(O)nEthyl oder Halogen steht;
R5 und R5a jeweils Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeuten;
R6 für Cyano oder OR9 steht;
R7 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet;
R8 ein 2-Tetrahydrofuranyl- oder 3-Tetrahydrofuranylring ist; und
R9 für C1-C4-Alkyl steht.Preferred compounds of the invention are those of the formula (Ia)
Figure 00100001
wherein:
R 1 of formula (II) corresponds to:
Figure 00100002
or
R 1 is -CH 2 O- (haloC 1 -C 4 -alkyl), -CH 2 O- (C 1 -C 4 -alkyl), -CH 2 O (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 OC 1 -C 4 alkyl, -CH 2 OCH 2 R 8 or -OCH 2 - (C 3 -C 6 cycloalkyl);
R 2 is methyl, -S (O) n methyl, -S (O) n ethyl or halo;
R 3 is trifluoromethyl, -S (O) n methyl, -S (O) n ethyl or halo;
R 5 and R 5a are each hydrogen, methyl or ethyl;
R 6 is cyano or OR 9 ;
R 7 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
R 8 is a 2-tetrahydrofuranyl or 3-tetrahydrofuranyl ring; and
R 9 is C 1 -C 4 alkyl.

Stärker bevorzugte Verbindungen der Erfindung sind solche Verbindungen der Formel (Ia), worin:
R1 der Formel (II) entspricht:

Figure 00110001
oder
R1 für -CH2O-(Halogen-C1-C4-alkyl) (worin Halogenalkyl vorzugsweise durch ein bis fünf Fluoratome substituiertes Ethyl ist), -CH2O-(C1-C4-Alkyl), -CH2O(CH2)2O(CH2)2O-Methyl, -CH2OCH2R8 oder -OCH2-(Cyclopropyl) steht;
R2 Halogen oder Methyl darstellt;
R3 für -S(O)nMethyl oder -S(O)nEthyl steht;
R5 und R5a jeweils Wasserstoff oder Methyl bedeuten;
R6 Cyano oder OR9 darstellt;
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht;
R8 einen 2-Tetrahydrofuranylring bedeutet; und
R9 Methyl oder Ethyl darstellt.More preferred compounds of the invention are those compounds of formula (Ia) wherein:
R 1 of formula (II) corresponds to:
Figure 00110001
or
R 1 is -CH 2 O- (halo-C 1 -C 4 -alkyl) (wherein haloalkyl is preferably ethyl substituted by one to five fluorine atoms), -CH 2 O- (C 1 -C 4 -alkyl), -CH 2 O (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 O -methyl, -CH 2 OCH 2 R 8 or -OCH 2 - (cyclopropyl);
R 2 is halo or methyl;
R 3 is -S (O) n methyl or -S (O) n ethyl;
R 5 and R 5a are each hydrogen or methyl;
R 6 represents cyano or OR 9 ;
R 7 is hydrogen or methyl;
R 8 represents a 2-tetrahydrofuranyl ring; and
R 9 represents methyl or ethyl.

Die am meisten bevorzugten Verbindungen der Formel (I) sind:
2-[2-Chlor-3-(5-cyanomethylisoxazolin-3-yl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-(2,2,2-trifluorethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-{2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-[tetrahydrofuran-2-yl]methoxymethyl]benzoyl}cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-(5-ethoxymethylisoxazolin-3-yl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-(2,2-difluorethoxymethyl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-(methoxyethoxyethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-(5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-4-ethylsulfonyl-3-(5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)benzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-(5-ethoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-4-ethylsulfonyl-3-(5-methoxymethylisoxazolin-3-yl)benzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-cyclopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion;
2-[2-Chlor-3-cyclopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; und
2-[2-Chlor-3-(1,1,2,2,2-pentafluorethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion.The most preferred compounds of formula (I) are:
2- [2-chloro-3- (5-cyanomethylisoxazolin-3-yl) -4-ethylsulfonyl benzoyl] cyclohexane-1,3-dione;
2- [2-chloro-3- (2,2,2-trifluoroethoxymethyl) -4-methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione;
2- {2-chloro-4-methylsulfonyl-3- [tetrahydrofuran-2-yl] methoxymethyl] benzoyl} cyclohexane-1,3-dione;
2- [2-chloro-3- (5-ethoxymethylisoxazolin-3-yl) -4-ethylsulfonyl benzoyl] cyclohexane-1,3-dione;
2- [2-chloro-3- (2,2-difluorethoxymethyl) -4-ethylsulfonyl benzoyl] cyclohexane-1,3-dione;
2- [2-chloro-3- (methoxyethoxyethoxymethyl) -4-methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione;
2- [2-chloro-3- (5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl) -4-methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione;
2- [2-chloro-4-ethylsulfonyl-3- (5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl) benzoyl] cyclohexane-1,3-dione;
2- [2-chloro-3- (5-ethoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl) -4-methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione;
2- [2-chloro-4-ethylsulfonyl-3- (5-methoxymethylisoxazolin-3-yl) benzoyl] cyclohexane-1,3-dione;
2- [2-chloro-3-cyclopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione;
2- [2-chloro-3-cyclopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione; and
2- [2-chloro-3- (1,1,2,2,2-pentafluorethoxymethyl) -4-methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione.

Die Benzoylderivate der Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, wie beispielsweise in WO 00/21924 und WO 01/07422 beschrieben.The Benzoyl derivatives of the formula (I) can are prepared by known methods, such as in WO 00/21924 and WO 01/07422.

Die Mischungen gemäß der Erfindung zeigen eine hervorragende herbizide Aktivität gegenüber einem breiten Spektrum von wirtschaftlich bedeutenden ein- und zweikeimblättrigen schädlichen Pflanzen. Die Wirksubstanzen sind auch gegenüber mehrjährigen Unkräutern wirksam, die Schößlinge aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen mehrjährigen Organen ausbilden und schwierig zu bekämpfen sind.The Mixtures according to the invention show excellent herbicidal activity over a broad spectrum of economically important mono- and dicotyledons harmful Plants. The active substances are also effective against perennial weeds, the shoots Rhizomes, rhizomes or other perennial Organize organs and are difficult to combat.

Typische einkeimblättrige und zweikeimblättrige Unkräuter, die mit den Verbindungen gemäß der Erfindung bekämpft werden können, schließen die folgenden ein:
einkeimblättrige Unkrautarten, beispielsweise Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria und Cyperus aus der Gruppe der einjährigen Pflanzen, und, unter den mehrjährigen Arten, Agropyron, Cynodon, Imperata und Sorghum und auch mehrjährige Cyperus-Arten, und
zweikeimblättrige Unkrautarten, beispielsweise Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida unter den einjährigen Pflanzen und Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia im Falle der mehrjährigen Unkräuter.Typical monocotyledonous and dicotyledonous weeds that can be controlled with the compounds of the invention include the following:
monocotyledonous weed species such as Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria and Cyperus from the group of annual plants, and among the perennial species, Agropyron, Cynodon, Imperata and Sorghum and also perennial Cyperus species, and
dicotyledonous weed species such as Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon and Sida among the annual plants and Convolvulus, Cirsium, Rumex and Artemisia in the case of perennial weeds.

Schädliche Pflanzen, die unter den spezifischen Anbaubedingungen von Reis auftreten, wie z.B. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus, werden ebenfalls mit den Mischungen der Erfindung hervorragend gut bekämpft.Harmful plants, that occur under the specific growing conditions of rice, such as. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus and Cyperus, are also excellent with the mixtures of the invention good fight.

Obwohl die Mischungen gemäß der Erfindung eine hervorragende herbizide Aktivität gegenüber ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern aufweisen, werden Nutzpflanzen von wirtschaftlich bedeutenden Erntepflanzen, wie z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Sojabohne, nur zu einem unbedeutenden Ausmaß oder überhaupt nicht geschädigt. Aus diesen Gründen sind die vorliegenden Mischungen zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Wachstum in Pflanzungen von landwirtschaftlich nützlichen Pflanzen oder in Anpflanzungen von Zierpflanzen sehr geeignet.Even though the mixtures according to the invention excellent herbicidal activity against monocotyledonous and dicotyledonous weeds are crops of economically important crops, such as. Wheat, barley, rye, rice, corn, sugar beet, cotton and soybean, only to an insignificant extent or not at all harmed. Out these reasons are the present mixtures for the selective control of undesirable Growth in plantations of agriculturally useful plants or in plantings of ornamental plants very suitable.

Zufolge ihrer herbiziden Eigenschaften können die Mischungen der Erfindung auch zur Bekämpfung von schädlichen Pflanzen in Anpflanzungen von bekannten genetisch modifizierten Pflanzen oder von noch zu entwickelnden genetisch modifizierten Pflanzen eingesetzt werden. In der Regel zeichnen sich die transgenen Pflanzen durch besonders vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenz gegenüber bestimmten Pestiziden, insbesondere bestimmten Herbiziden, Resistenz gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Pathogenen von Pflanzenkrankheiten, wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilze, Bakterien oder Viren.according to their herbicidal properties can the mixtures of the invention also for controlling harmful Plants in plantings of known genetically modified Plants or of yet to be developed genetically modified Plants are used. As a rule, the transgenic plants are distinguished by particularly advantageous properties, for example by Resistance to certain pesticides, in particular certain herbicides, resistance across from Plant diseases or pathogens of plant diseases, such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or Viruses.

Die erfindungsgemäßen Mischungen werden vorzugsweise in ökonomisch wichtigen transgenen Nutzpflanzen und Zierpflanzen verwendet, beispielsweise Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais, oder alternativ in Pflanzungen von Zuckerrübe, Baumwolle, Sojabohne, Ölsaat, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und andere Pflanzenarten.The mixtures according to the invention are preferably in economic important transgenic crops and ornamental plants, for example Cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and maize, or alternatively in plantings of sugar beet, cotton, Soybean, oilseed, Rapeseed, potato, tomato, pea and other plant species.

Die Mischungen der Erfindung können vorzugsweise als Herbizide in Nutzpflanzen eingesetzt werden, die gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind oder genetisch resistent gemacht worden sind.The Mixtures of the invention can are preferably used as herbicides in crops, the across from the phytotoxic effects of the herbicides are resistant or genetic have been made resistant.

Die Erfindung bezieht sich daher auch auf die Anwendung der vorstehenden Mischungen gemäß der Erfindung als Herbizide zur Bekämpfung von schädlichen Pflanzen in transgenen Nutzpflanzen.The The invention therefore also relates to the application of the above Mixtures according to the invention as herbicides to combat from harmful Plants in transgenic crops.

Gemäß einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung werden Zusammensetzungen geschaffen, die umfassen:

  • (a) eine herbizid wirksame Menge eines Benzoylderivats der Formel (I) oder eines in der Landwirtschaft annehmbaren Salzes oder Metallkomplexes davon;
  • (b) ein stickstoffhaltiges Düngemittel; und
  • (c) ein oder mehrere Hilfsmittel; in Verbindung mit einem herbizid annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktiven Mittel.
According to a further feature of the present invention, compositions are provided which comprise:
  • (a) a herbicidally effective amount of a benzoyl derivative of formula (I) or an agriculturally acceptable salt or metal complex thereof;
  • (b) a nitrogenous fertilizer; and
  • (c) one or more adjuvants; in conjunction with a herbicidally acceptable diluent or carrier and / or surfactant.

Die Verbindungen der Formel (I) können in verschiedener Weise formuliert werden, abhängig davon, welche biologische und/oder chemisch-physikalische Parameter vorgeschrieben sind. Beispiele für geeignete Formulierungsmöglichkeiten sind: Benetzbare Pulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, Sprühlösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf einer Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Dressingmittel, Granulate zum Breitstreuen und zur Bodenaufbringung, Granulate (GR) in Form von Mikrogranulaten, Sprühgranulate, beschichtete Granulate und Adsorptionsgranulate, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. Diese individuellen Formulierungstypen sind prinzipiell bekannt und werden beispielsweise in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Bd. 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3. Aufl. 1979, G. Goodwin Ltd., London, beschrieben.The Compounds of formula (I) can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are prescribed. Examples for suitable formulation options are: wettable powders (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, spray solutions, Suspension concentrates (SC), dispersions on an oil or Water-based, oil-miscible Solutions, Capsule suspensions (CS), dusts (DP), dressing, granules for spreading and soil application, Granules (GR) in the form of microgranules, spray granules, coated granules and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, microcapsules and waxes. This individual Formulation types are known in principle and are, for example in: Winnacker-Küchler, "Chemical Technology" [Chemical Technology], Bd. 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying "Handbook, 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London.

Die erforderlichen Formulierungshilfsmittel wie inerte Materialien, grenzflächenaktive Mittel, Lösungsmittel und andere Additive sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. Aufl., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2. Aufl., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2. Aufl., Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley und Wood, "Encyclope dia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte" [Surface-Active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Bd. 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, beschrieben.The required formulation aids such as inert materials, surfactants Agent, solvent and other additives are also known and are, for example in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers ", 2nd ed., Darland Books, Caldwell N.J .; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry "; 2nd ed., J. Wiley & Sons, N.Y .; C. Marsden, "Solvents Guide "; 2nd ed., Interscience, N.Y., 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual ", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents ", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y., 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte" [Surface-Active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Publishing company, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemical Technology" [Chemical Technology], Bd. 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986, described.

Auf der Basis dieser Formulierungen können auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Substanzen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, und auch mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren hergestellt werden, beispielsweise in Form einer Fertigformulierung oder als eine Tankmischung.On The basis of these formulations can also be combined with other pesticidal substances, e.g. Insecticides, acaricides, Herbicides, fungicides, and also with safeners, fertilizers and / or growth regulators be prepared, for example in the form of a ready-made formulation or as a tank mix.

Benetzbare Pulve sind Präparate, die in Wasser gleichförmig dispergierbar sind und die neben der aktiven Verbindung auch grenzflächenaktive Mittel vom ionischen und/oder nichtionischen Typ (Netzmittel, Dispergiermittel) enthalten, beispielsweise polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxyethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Natriumlignosulfonate, Natrium-2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonate, Natriumdibutylnaphthalinsulfonate oder alternativ Natriumoleoylmethyltaurate zusätzlich zu einem Verdünnungsmittel oder einer inerten Substanz. Zur Herstellung der benetzbaren Pulver werden die herbizid wirksamen Substanzen fein gemahlen, beispielsweise in üblichen Anlagen wie Hammermühlen, Strahlmühlen und Luftstrommühlen, und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.wettable Powder are preparations, which are uniform in water are dispersible and in addition to the active compound also surface-active Ionic and / or nonionic agent (wetting agent, dispersing agent) contain, for example, polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated Fatty alcohols, polyoxyethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, Alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonates, sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonates, sodium dibutylnaphthalenesulfonates or alternatively sodium oleoyl methyl taurate in addition to a diluent or an inert substance. For the preparation of wettable powders the herbicidally active substances are finely ground, for example in usual facilities like hammer mills, jet mills and airflow mills, and simultaneously or subsequently mixed with the formulation aids.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen der aktiven Substanz in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder alternativ in verhältnismäßig hochsiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder in Gemischen der organischen Lösungsmittel unter Zugabe eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel vom ionischen und/oder nichtionischen Typ (Emulgatoren) hergestellt. Beispiele für anwendbare Emulgatoren sind: Alkylarylsulfonsäurecalciumsalze, wie Calciumdodecylbenzolsulfonat, oder nichtionische Emulgatoren, wie Fettsäurepolyglycolester, Alkylarylpolyglycolether, Fettalkoholpolyglycolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester, wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxyethylensorbitanester, wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.emulsifiable Concentrates are made by dissolving the active substance in an organic solvent, for example Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or alternatively in relatively high-boiling Aromatics or hydrocarbons or in mixtures of the organic Solvent with addition one or more surface-active Means of the ionic and / or nonionic type (emulsifiers) produced. examples for Applicable emulsifiers are: alkylarylsulfonic acid calcium salts, such as calcium dodecylbenzenesulfonate, or nonionic emulsifiers, such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, Fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters, such as. sorbitan or polyoxyethylene sorbitan esters, e.g. Polyoxyethylene.

Stäubemittel werden durch Mahlen der Wirksubstanz mit feinteiligen festen Substanzen erhalten, beispielsweise Talk, natürliche Tone, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.dusts By grinding the active substance with finely divided solid substances For example, talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.

Suspensionskonzentrate können auf Wasserbasis oder Ölbasis aufgebaut sein. Sie können beispielsweise durch Naßmahlen mit Hilfe von handelsüblichen Kugelmühlen und, falls zweckmäßig, Zugabe von grenzflächenaktiven Mitteln hergestellt werden, wie jenen, die beispielsweise zuvor im Falle der anderen Formulierungsarten bereits erwähnt worden sind.suspension concentrates can water-based or oil-based be constructed. You can for example by wet milling with the help of commercial ball mills and, if appropriate, addition of surfactants Means are made, such as those, for example, previously already mentioned in the case of the other formulation types are.

Emulsionen, beispielsweise Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), können z.B. mit Hilfe von Rührern, Kolloidmühlen und/oder statistischen Mischern unter Anwendung wäßrig-organischer Lösungsmittel und, falls zweckmäßig, von grenzflächenaktiven Mitteln hergestellt werden, wie jenen, die bereits erwähnt worden sind.emulsions for example, oil-in-water emulsions (EW), can e.g. with the help of stirrers, colloid mills and / or statistical mixers using aqueous-organic solvent and, if appropriate, of surfactant Means are made, such as those already mentioned are.

Granulate können entweder durch Aufsprühen der Wirksubstanz auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten auf die Oberfläche von solchen Trägern wie Sand, Kaolinite oder auf granuliertes inertes Material mit Hilfe von Bindemitteln, beispielsweise Po lyvinylalkohol, Natriumpolyacrylaten oder alternativ Mineralölen hergestellt werden.granules can either by spraying the active substance adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates to the surface of such carriers such as sand, kaolinite or on granulated inert material with the help of binders, for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylates or alternatively mineral oils getting produced.

Geeignete Aktivsubstanzen können auch in der Weise granuliert werden, wie sie für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblich ist, falls gewünscht als Gemisch mit Düngemitteln.suitable Active ingredients can also be granulated in the way that is customary for the production of fertilizer granules, if desired as a mixture with fertilizers.

In der Regel werden wasserdispergierbare Granulate nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknen, Fließbettgranulieren, Scheibengranulieren, Mischen unter Anwendung von Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrudieren ohne festes Inertmaterial hergestellt.In As a rule, water-dispersible granules are customary Methods such as spray drying, fluid bed granulation, Disc granulation, mixing using high speed mixers and Extrusion made without solid inert material.

Bezüglich der Herstellung von Scheiben-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe beispielsweise die Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3. Aufl. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5. Aufl., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8–57.Regarding the Production of disc, fluidized bed, Extruder and spray granules See, for example, the methods in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, p 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook," 5th ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe beispielsweise G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81–96 und J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. Aufl., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101–103.For further For details on the formulation of plant protection products see, for example G. C. Klingman, "Weed Control as a Science ", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96 and J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook ", 5th ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pp. 101-103.

In der Regel enthalten die agrochemischen Präparate 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-% an der Wirksubstanz der Formel (I).In As a rule, the agrochemical preparations contain 0.1 to 99 wt .-%, in particular 0.1 to 95 wt .-% of the active substance of the formula (I).

In benetzbaren Pulvern beträgt die Konzentration des Wirkstoffes beispielsweise ungefähr 10 bis 90 Gew.-%, während der Rest auf 100 Gew.-% aus üblichen Formulierungsbestandteilen besteht. Im Falle von emulgierbaren Konzentraten kann die Wirk stoffkonzentration ungefähr 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Formulierungen in der Form von Stäuben enthalten 1 bis 30 Gew.-% an Wirkstoff, vorzugsweise üblich 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, Sprühlösungen enthalten ungefähr 0,002 bis 2%, vorzugsweise 0,01 bis 0,2 Gew.-% Wirkstoff. Im Falle von wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt teilweise davon ab, ob die Wirkverbindung flüssig oder fest ist, und welche Granulierungshilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Im Falle von wasserdispergierbaren Granulaten beträgt der Wirkstoffgehalt beispielsweise von 1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise von 10 bis 80 Gew.-%.In wettable powders the concentration of the drug, for example, about 10 to 90% by weight while the remainder to 100% by weight of conventional Formulation ingredients. In the case of emulsifiable concentrates the active substance concentration can be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-% amount. Formulations in the form of dusts 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usual 5 to 20 wt .-% of active ingredient, Contain spray solutions approximately 0.002 to 2%, preferably 0.01 to 0.2 wt .-% of active ingredient. In the event of of water-dispersible granules, the active ingredient content depends in part depending on whether the active compound is liquid or solid, and which Granulation aids, fillers etc. are used. In the case of water-dispersible granules is the active ingredient content, for example, from 1 to 95 wt .-%, preferably from 10 to 80% by weight.

Zusätzlich enthalten die angeführten Aktivsubstanzformulierungen gegebenenfalls die Bindemittel, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Eindringmittel, Konservierungsmittel, Gefrierschutzmittel und Lösungsmittel, Füllstoffe, Träger und Färbemittel, Antischaummittel, Verdunstungsinhibitoren und pH- und Viskositätsregler, die in jedem Falle üblich sind.Additionally included the cited Active substance formulations, if appropriate, the binders, wetting agents, Dispersants, emulsifiers, penetrants, preservatives, Antifreeze and solvents, fillers, carrier and colorants, Antifoaming agents, evaporation inhibitors and pH and viscosity regulators, which are common in every case.

Zu Komponenten, die für die Aktivsubstanzen gemäß der Erfindung in gemischten Formulierungen oder in einer Tankmischung verwendet werden können, zählen beispielsweise bekannte Wirksubstanzen, wie jene, die beispielsweise in Weed Research 26, 441–445 (1986) oder in "The Pesticide Manual", 11. Aufl., The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 und in den dort zitierten Literaturstellen beschrieben werden.To Components for the active substances according to the invention used in mixed formulations or in a tank mix can be counting For example, known active substances, such as those, for example in Weed Research 26, 441-445 (1986) or in "The Pesticide Manual ", 11th ed., The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 and in the references cited therein become.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen in üblicher Weise verdünnt, falls dies zweckmäßig ist, beispielsweise mit Wasser im Falle von benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten. Präparate in der Form von Stäuben, Boden- oder Breitwurfgranulaten und Sprühlösungen werden übli cherweise nicht mit anderen inerten Substanzen vor dem Anwenden verdünnt.to Application are those in commercial Form present formulations diluted in the usual way, if this is appropriate, for example, with water in the case of wettable powders, emulsifiable Concentrates, dispersions and water-dispersible granules. preparations in the form of dusts, soil or spreading granules and spray solutions are übli cherweise not diluted with other inert substances before use.

Die Aufwandsrate der Verbindungen der Formel (I) variiert notwendigerweise mit den Außenbedingungen, wie, unter anderem, Temperatur, Feuchtigkeit und der Art des verwendeten Herbizids. Sie kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr an Aktivsubstanz, liegt aber vorzugsweise zwischen 0,005 und 5 kg/ha, und stärker bevorzugt zwischen 0,01 und 1 kg/ha.The Efficiency of the compounds of the formula (I) necessarily varies with the external conditions, such as, among other things, temperature, humidity and the type of used Herbicide. It can vary within wide limits, for example between 0.001 and 10.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.005 and 5 kg / ha, and more preferably between 0.01 and 1 kg / ha.

Gemäß einem weiteren Merkmal der vorliegenden Erfindung wird ein Produkt geschaffen, das umfaßt:

  • (a) eine herbizid wirksame Menge eines Benzoylderivats der Formel (I) oder eines in der Landwirtschaft annehmbaren Salzes oder Metallkomplexes davon;
  • (b) ein stickstoffhaltiges Düngemittel; und
  • (c) ein oder mehrere Hilfsmittel; in Verbindung mit einem herbizid annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktiven Mittel; als ein kombiniertes Präparat für die getrennte, gleichzeitige oder aufeinanderfolgende Anwendung in der Bekämpfung von Unkräutern an einem Ort.
According to a further feature of the present invention there is provided a product comprising:
  • (a) a herbicidally effective amount of a benzoyl derivative of formula (I) or an agriculturally acceptable salt or metal complex thereof;
  • (b) a nitrogenous fertilizer; and
  • (c) one or more adjuvants; in association with a herbicidally acceptable diluent or carrier and / or surfactant; as a combined preparation for separate, simultaneous or sequential use in the control of weeds in one place.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Prämixformulierungen der vorstehend angeführten Bestandteile (a), (b) und (c) ein erhöhtes Ausmaß an Unkrautbekämpfung und Pflanzenselektivität im Vergleich mit Tankmischungen erbringen, und dementsprechend bilden die Prämixformulierungen einen bevorzugten Aspekt der vorliegenden Erfindung.Surprisingly was found that the Prämixformulierungen the components listed above (a), (b) and (c) an increased Extent weed control and plant selectivity in comparison with tank mixes, and form accordingly the premix formulations a preferred aspect of the present invention.

Die nachfolgenden, nicht beschränkenden Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung. Den in den Beispielen eingesetzten Verbindungen der Formel (I) wurden die folgenden Codebezeichnungen zugeteilt:
B1 = 2-[2-Chlor-3-(2,2,2-trifluorethoxymethyl)-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
B2 = 2-[2-Chlor-3-(5-cyanomethylisoxazolin-3-yl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion;
B3 = 2-{2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-[tetrahydrofuran-yl]methoxymethyl]benzoyl}cyclohexan-1,3-dion;
B4 = 2-[2-Chlor-3-(methoxyethoxyethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-l,3-dion; und
B5 = 2-[2-Chlor-3-(1,1,2,2,2-pentafluorethoxymethyl)-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion.The following non-limiting examples illustrate the process of the invention. The compounds of the formula (I) used in the examples were assigned the following code designations:
B1 = 2- [2-chloro-3- (2,2,2-trifluoroethoxymethyl) methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione;
B2 = 2- [2-chloro-3- (5-cyanomethylisoxazolin-3-yl) -4-ethylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione;
B3 = 2- {2-chloro-4-methylsulfonyl-3- [tetrahydrofuran-yl] methoxymethyl] benzoyl} cyclohexane-1,3-dione;
B4 = 2- [2-chloro-3- (methoxyethoxyethoxymethyl) -4-methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione; and
B5 = 2- [2-chloro-3- (1,1,2,2,2-pentafluoroethoxymethyl) methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione.

Für die verschiedenen Nutzpflanzen- und Unkrautarten werden die folgenden Bezeichnungen verwendet:
HORVS = Gerste; ORYSP = umgepflanzter Reis; ORYSW = gesäter Reis; ZEAMA = Mais; ABUTH = Abutilon theophrasti; AMARE = Amaranthus retroflexus; AVEFA = Avena fatua; CHEAL = Chenopodium album; CYPIR = Cyperus iria; CYPES = Cyperus esculentus; ECHCG = Echinochloa crus-galli; GALAP = Galium aparine; MATCH = Matricaria chamomilla; POLCO = Polygonum convolvulus; SETFA = Setaria faberii; SETLU = Setaria lutescens; SETVI = Setaria viridis; STEME = Stellaria media; und VIOTR = Viola tricolor.The following names are used for the various crop and weed species:
HORVS = barley; ORYSP = transplanted rice; ORYSW = Sown rice; ZEAMA = corn; ABUTH = Abutilon theophrasti; AMARE = Amaranthus retroflexus; AVEFA = Avena fatua; CHEAL = Chenopodium album; CYPIR = Cyperus iria; CYPES = Cyperus esculentus; ECHCG = Echinochloa crus-galli; GALAP = Galium aparine; MATCH = Matricaria chamomilla; POLCO = polygonum convolvulus; SETFA = Setaria faberii; SETLU = Setaria lutescens; SETVI = Setaria viridis; STEME = Stellaria media; and VIOTR = viola tricolor.

In den nachfolgenden Beispielen wurden die als "WP20" charakterisierten herbiziden Verbindungen als ein benetzbares Pulver verwendet, das 20% aktiven Bestandteil, 20% Wessalon SV, 10% grenzflächenaktive Mittel, 30% Texapon K12, 5% Calogon T, 0,2% Fluowet PP, 14,8 Kaolin W umfaßte. Die benetzbaren Pulver wurden nach den dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt.In The following examples were characterized as "WP20" herbicidal compounds used as a wettable powder, the 20% active ingredient, 20% Wessalon SV, 10% surfactant Medium, 30% Texapon K12, 5% Calogon T, 0.2% Fluowet PP, 14.8 kaolin W included. The wettable powders were prepared by methods known to those skilled in the art produced.

Andere, als Abkürzungen von Formulierungstypen verwendete Symbole sind am Ende der Tabelle 12 beschrieben.Other, as abbreviations Symbols used by formulation types are at the end of the table 12 described.

Beispiel 1 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung im GlashausExample 1 post-emergence weed control in glass house

Samen von verschiedenen Nutzpflanzen- und Unkrautarten wurden in einem sandig-lehmigen Boden ausgepflanzt und in eine Klimakammer in einem Glashaus unter guten Wachstumsbedingungen eingebracht. Vier Wochen nach der Aussaat wurden die Pflanzen mit einer Tankmischung besprüht, die die formulierte Testverbindung enthielt, mit einer Sprührate von 300 l/ha Sprühlösung. Die Pflanzen wurden vierzehn Tage nach dem Aufbringen visuell bewertet, und der Prozentsatz an Bekämpfung der Pflanzen ist in den Tabellen 1 und 2 dargestellt. Die Ergebnisse zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für die Verbindungen B1 und B2, formuliert mit Hasten (Hilfsmittel auf Basis Sojabohnenöl), durch die Zugabe von Ammoniumsulfat weiter verbessert wird.seed of various crop and weed species were in one planted out sandy-loamy soil and placed in a climatic chamber in one Glasshouse brought in good growth conditions. Four weeks After sowing, the plants were sprayed with a tank mix, the containing the formulated test compound, with a spray rate of 300 l / ha spray solution. The Plants were visually scored fourteen days after application, and the percentage of combat of the plants is shown in Tables 1 and 2. The results show that the weed control for the Compounds B1 and B2, formulated with Hasten (adjuvants based on Soy) is further improved by the addition of ammonium sulfate.

Tabelle 1

Figure 00220001
Table 1
Figure 00220001

Tabelle 2

Figure 00220002
Table 2
Figure 00220002

Beispiel 2 Wirkung auf Unkräuter in ReisExample 2 effect on weeds in rice

Samen der verschiedenen Unkrautarten und Nutzreisvarietäten wurden in einem sandig-lehmigen Boden in einem Glashaus unter guten Wachstumsbedingungen ausgepflanzt. Drei Wochen nach der Aussaat wurden die Pflanzen mit einer Tankmischung besprüht, die die formulierte Testverbindung enthielt, mit einer Sprührate von 600 l/ha an Sprühlösung. Die Pflanzen wurden drei Wochen nach dem Aufbringen visuell bewertet, und der Prozentsatz an Bekämpfung der Pflanzen ist in Tabelle 3 dargestellt. Die Ergebnisse zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für die Verbindung B2, formuliert mit grenzflächenaktiven Mitteln allein oder mit Ammoniumsulfat allein, dramatisch durch die Zugabe von Ammoniumsulfat bzw. von einem grenzflächenaktiven Mittel verbessert wird, wogegen die Schädigung in Reisarten sehr gering ist.seed different weed species and rice varieties in a sandy-loamy soil in a glasshouse under good growing conditions planted. Three weeks after sowing, the plants were with sprayed a tank mix, containing the formulated test compound, with a spray rate of 600 l / ha of spray solution. The Plants were visually scored three weeks after application, and the percentage of combat of the plants is shown in Table 3. The results show that the weed control for the compound B2, formulated with surfactant Means alone or with ammonium sulfate alone, dramatically through the addition of ammonium sulfate or of a surface-active Means is improved, whereas the damage in rice species is very low is.

Tabelle 3

Figure 00230001
Table 3
Figure 00230001

Beispiel 3 Auswirkung auf Unkräuter in Reis durch Aufbringen in WasserExample 3 Effect on weeds in rice by application in water

Samen der verschiedenen Unkrautarten und Reis wurden in einem sandig-lehmigen Boden in einem Glashaus unter guten Wachstumsbedingungen ausgepflanzt. Drei Wochen nach der Aussaat wurde die Tankmischung, die die formulierte Testverbindung enthielt, auf die im Reiswasser unter Wasser stehenden Pflanzen aufgetragen. Die Pflanzen wurden drei Wochen nach dem Aufbringen visuell bewertet, und die prozentuelle Bekämpfung der Pflanzen wird in Tabelle 4 im Vergleich mit unbehandelten Kontrollproben dargestellt. Die Ergebnisse zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für die mit ethyliertem Sojaöl formulierte Verbindung B2 durch die Zugabe von Ammoniumsulfat verbessert wird. Es wurde keine Reisschädigung beobachtet.seed The various weed species and rice were in a sandy-loamy Soil planted in a greenhouse under good growing conditions. Three weeks after sowing, the tank mix was formulated Test compound contained in the rice water under water Plants applied. The plants became visual three weeks after application assessed, and the percentage control of plants is in Table 4 compared with untreated control samples shown. The results show that the weed control for the with ethylated soybean oil Formulated compound B2 improved by the addition of ammonium sulfate becomes. There was no rice damage observed.

Tabelle 4

Figure 00240001
Table 4
Figure 00240001

Beispiel 4 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung in Mais unter FeldbedingungenExample 4 post-emergence weed control in Corn under field conditions

Unter Anwendung der Methode von Beispiel 1, jedoch in einem Topf-Außenversuch am Feld, wurden die in den Tabellen 5, 6 und 7 dargestellten Ergebnisse erhalten. Die Ergebnisse der Tabellen 5 und 6 zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für als ein nichtwäßriges Suspensionskonzentrat formulierte Verbindung B2 durch die Zugabe von Ammoniumsulfat verbessert wurde. Es wurde keine Maisschädigung beobachtet. Die Tabelle 7 veranschaulicht die Ergebnisse bei Anwendung von zwei verschiedenen grenzflächenaktiven Mitteln.Under Application of the method of Example 1, but in a pot outdoor experiment on the field, the results shown in Tables 5, 6 and 7 became receive. The results of Tables 5 and 6 show that weed control for as nonaqueous suspension concentrate Formulated compound B2 improved by the addition of ammonium sulfate has been. There was no corn damage observed. Table 7 illustrates the results in use of two different surfactant Means.

Figure 00250001
Figure 00250001

Beispiel 5 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung im GlashausExample 5 Post-emergence weed control in glass house

Unter Anwendung der Methode von Beispiel 1 wurden die in Tabelle 8 dargestellten Ergebnisse erhalten, die zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für die Verbindung B2, die als flüssige Formulierungen auf Wasserbasis formuliert ist, durch die Zugabe von Harnstoff oder Glycin verbessert wird.Under Application of the method of Example 1 were as shown in Table 8 Obtained results that show that the weed control for the compound B2, which is considered liquid Water-based formulations are formulated by the addition of urea or glycine is improved.

Tabelle 8

Figure 00260001
Table 8
Figure 00260001

Beispiel 6 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung in einem Topf-AußenversuchExample 6 Post-emergence weed control in a pot-outdoor experiment

Unter Anwendung der Methode von Beispiel 1 in einem Topf-Außenversuch wurden die in Tabelle 9 angeführten Ergebnisse erhalten. Die Ergebnisse zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für die Verbindung B2, formuliert als Öldispersion 1K05 A1, durch die Zugabe von Ammoniumsulfat verbessert wird, und daß es darüber hinaus eine optimale Menge an Ammoniumsulfat für die Wirkungssteigerung gibt. Ammoniumsulfat im Bereich von 100 g/ha bis 300 g/ha ergab die beste Unkrautbekämpfung.Under Application of the method of Example 1 in a pot outdoor experiment were listed in Table 9 Results obtained. The results show that the weed control for the compound B2, formulated as an oil dispersion 1K05 A1, improved by the addition of ammonium sulfate, and that it about that In addition, there is an optimal amount of ammonium sulfate for increasing the effect. Ammonium sulfate in the range of 100 g / ha to 300 g / ha gave the best Weed control.

Tabelle 9

Figure 00260002
Table 9
Figure 00260002

Figure 00270001
Figure 00270001

Beispiel 7 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung in GlashausversuchenExample 7 Post-emergence weed control in Glasshouse trials

Unter Anwendung der Vorgangsweise von Beispiel 1, jedoch mit anderen Verbindungen der Formel (I), zeigt die Tabelle 10, daß die Unkrautbekämpfung durch die Zugabe von Stickstoff-Düngemittel verbessert wird. Die Ergebnisse zeigen auch die Auswirkungen eines Variierens der Menge an Stickstoff-Düngemittel, und daß die Unkrautbekämpfung besser war bei Anwendung von 300 g/ha im Vergleich mit 3.000 g/ha Ammoniumsulfat. Tabelle 10

Figure 00270002
Using the procedure of Example 1, but with other compounds of formula (I), Table 10 shows that weed control is improved by the addition of nitrogen fertilizer. The results also show the effects of varying the amount of nitrogen fertilizer and that the weed control was better using 300 g / ha compared to 3,000 g / ha ammonium sulfate. Table 10
Figure 00270002

Beispiel 8 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung in GlashausversuchenExample 8 Post-emergence weed control in Glasshouse trials

Die Vorgangsweise von Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch unter Anwendung unterschiedlicher Mengen an grenzflächenaktivem Mittel. Die Ergebnisse in Tabelle 11 zeigen, daß es für die beste Unkrautbekämpfung eine optimale Menge an grenzflächenaktivem Mittel gibt. So führten 100 g/ha bis 1.000 g/ha an Acti robB und 100 g/ha bis 300 g/ha an GenapolX090 zur besten Unkrautbekämpfung, wogegen höhere Mengen weniger wirksam waren.The The procedure of Example 1 was repeated but under application different amounts of surfactant. The results in Table 11 show that it for the best weed control an optimal amount of surfactant Means there. So led 100 g / ha to 1,000 g / ha of Acti robB and 100 g / ha to 300 g / ha GenapolX090 for best weed control, while higher amounts were less effective.

Tabelle 11

Figure 00280001
Table 11
Figure 00280001

Beispiel 9 Nachauflauf-Unkrautbekämpfung in einem Topf-AußenversuchExample 9 Post-emergence weed control in a pot-outdoor experiment

Unter Anwendung der Vorgangsweise von Beispiel 1 in einem Topf-Außenversuch wurden die in Tabelle 12 dargestellten Ergebnisse erhalten. Die Ergebnisse zeigen, daß die Unkrautbekämpfung für die Verbindung B2, die als eine Prämixformulierung als eine Öldispersion 1K03 A1 verwendet wurde, höher ist als diejenige der Tankmischung des benetzbaren Pulvers plus 2 l/ha grenzflächenaktives Mittel ActirobB plus 3 kg/ha Ammoniumsulfat.Under Application of the procedure of Example 1 in a pot outdoor experiment the results shown in Table 12 were obtained. The Results show that the weed control for the Compound B2, used as a premix formulation as an oil dispersion 1K03 A1 was used, higher is that of the tank mix of wettable powder plus 2 l / ha surfactant Mean ActirobB plus 3 kg / ha ammonium sulfate.

Tabelle 12

Figure 00280002
Table 12
Figure 00280002

In den vorstehenden Tabellen wurden die folgenden grenzflächenaktiven Mittel verwendet:
Hasten = Hilfsmittel auf Basis Sojabohnenöl
Atplus 309F = ein nichtionisches grenzflächenaktives Mittel mit einem Gehalt an Kupplungsmitteln
Inex = Hilfsmittel
Genapol X150 = ein nichtionisches grenzflächenaktives Mittel auf der Basis von ethoxyliertem Isotridecanolpolyglycolether
Genapol X090 = ein nichtionisches grenzflächenaktives Mittel auf der Basis von ethoxyliertem Isotridecanolpolyglycolether
Emulsogen EL400 = ein nichtionisches grenzflächenaktives Mittel auf der Basis von Rizinusöl
ActirobB = Hilfsmittel auf der Basis von Rapssamenöl
RME = methyliertes RapssamenölIn the above tables, the following surfactants were used:
Hasten = aids based on soybean oil
Atplus 309F = a nonionic surfactant containing coupling agents
Inex = aid
Genapol X150 = a nonionic surfactant based on ethoxylated isotridecanol polyglycol ether
Genapol X090 = a nonionic surfactant based on ethoxylated isotridecanol polyglycol ether
Emulsogen EL400 = a nonionic surfactant based on castor oil
ActirobB = Aids based on rapeseed oil
RME = methylated rapeseed oil

In den vorstehenden Tabellen wurden folgenden Formulierungen verwendet:
1K05 A1 = ein nichtwäßriges Suspensionskonzentrat mit einem Gehalt an Wirkstoff (50 g/l), Lösungsmittel (RME, 760 g/l) und Atplus 309F (120 g/l)
1K05 A2 = ein nichtwäßriges Suspensionskonzentrat mit einem Gehalt an Wirkstoff (50 g/l), Lösungsmittel (RME, 677 g/l), Atplus 309F (120 g/l) und Ammoniumsulfat (100 g/l)
1K05 A5 = ein nichtwäßriges Suspensionskonzentrat mit einem Gehalt an Wirkstoff (50 g/l), Lösungsmittel (RME, 625 g/l), Atplus 309F (120 g/l) und Ammoniumsulfat (150 g/l)
1K03 A1 = ein nichtwäßriges Suspensionskonzentrat mit einem Gehalt an Wirkstoff (33 g/l), Lösungsmittel (RME, 644 g/l), Atplus 309F (120 g/l) und Ammoniumsulfat (150 g/l)
1K03 A2 = ein nichtwäßriges Suspensionskonzentrat mit einem Gehalt an Wirkstoff (33 g/l), Lösungsmittel (RME, 647 g/l), Emulsogen EL400 (120 g/l) und Ammoniumsulfat (150 g/l)
SL05 A1 = eine flüssige Formulierung auf Wasserbasis mit einem Gehalt an Wirkstoff (50 g/l) und Genapol X150 (200 g/l)
SL05 A5 = eine flüssige Formulierung auf Wasserbasis mit einem Gehalt an Wirkstoff (50 g/l), Genapol X-150 (200 g/l) und Harnstoff (5%)
SL05 A6 = eine flüssige Formulierung auf Wasserbasis mit einem Gehalt an Wirkstoff (50 g/l), Genapol X-150 (200 g/l), Harnstoff (5%) und Glycin (5%).The following formulations were used in the above tables:
1K05 A1 = a nonaqueous suspension concentrate containing active ingredient (50 g / l), solvent (RME, 760 g / l) and Atplus 309F (120 g / l)
1K05 A2 = a nonaqueous suspension concentrate containing active substance (50 g / l), solvent (RME, 677 g / l), Atplus 309F (120 g / l) and ammonium sulphate (100 g / l)
1K05 A5 = a nonaqueous suspension concentrate containing active substance (50 g / l), solvent (RME, 625 g / l), Atplus 309F (120 g / l) and ammonium sulphate (150 g / l)
1K03 A1 = a nonaqueous suspension concentrate containing (33 g / l) active ingredient, solvent (RME, 644 g / l), Atplus 309F (120 g / l) and ammonium sulphate (150 g / l)
1K03 A2 = a non-aqueous suspension concentrate containing (33 g / l) active ingredient, solvent (RME, 647 g / l), emulsifier EL400 (120 g / l) and ammonium sulphate (150 g / l)
SL05 A1 = a water-based liquid formulation containing active ingredient (50 g / l) and Genapol X150 (200 g / l)
SL05 A5 = a water-based liquid formulation containing active ingredient (50 g / l), Genapol X-150 (200 g / l) and urea (5%)
SL05 A6 = a water-based liquid formulation containing active ingredient (50 g / l), Genapol X-150 (200 g / l), urea (5%) and glycine (5%).

Claims (10)

Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern an einem Ort, das ein Aufbringen einer herbizid wirksamen Menge von: (a) einem Benzoylderivat der Formel (I):
Figure 00310001
worin: R1 der Formel (II) entspricht:
Figure 00310002
oder R1 für -CH2O(Halogenalkyl), -CH2O(Alkyl), -CH2O(Cycloalkyl), -CH2OCH2(Cycloalkyl), -CH2O(CH2)2O(CH2)2OAlkyl, -CH2S(Halogenalkyl), -CH2OCH2R8 oder -OCH2(Cycloalkyl) steht; R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, -S(O)nAlkyl, -S(O)nHalogenalkyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy stehen; R4 Wasserstoff, -SO2Alkyl, -COPhenyl oder -SO2Phenyl bedeutet (deren Phenylgruppen gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sind); R5 Wasserstoff oder Alkyl darstellt; R6 für Cyano, CONH2, NHSO2Alkyl, NHSO2Halogenalkyl, OR9, CO2Alkyl, -S(O)nAlkyl oder -S(O)nHalogenalkyl steht; R7 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet; R8 einen 2-Tetrahydrofuranyl-, 3-Tetrahydrofuranyl- oder 2-Tetrahydropyranylring darstellt; R9 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenyl steht; w den Wert 1 oder 2 hat; n den Wert 0, 1 oder 2 aufweist; oder von einem in der Landwirtschaft annehmbaren Salz oder Metallkomplex davon; (b) von einem Stickstoff enthaltenden Düngemittel; und (c) von einem oder mehreren Hilfsmitteln auf diesen Ort umfasst.A method for controlling the growth of weeds in a location comprising applying a herbicidally effective amount of: (a) a benzoyl derivative of formula (I):
Figure 00310001
in which: R 1 corresponds to the formula (II):
Figure 00310002
or R 1 is -CH 2 O (haloalkyl), -CH 2 O (alkyl), -CH 2 O (cycloalkyl), -CH 2 OCH 2 (cycloalkyl), -CH 2 O (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2- alkyl, -CH 2 S (haloalkyl), -CH 2 OCH 2 R 8 or -OCH 2 (cycloalkyl); R 2 and R 3 independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, -S (O) n alkyl, -S (O) n haloalkyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; R 4 is hydrogen, -SO 2 alkyl, -COPhenyl or -SO 2 phenyl (whose phenyl groups are optionally substituted by alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, halogen, cyano or nitro); R 5 is hydrogen or alkyl; R 6 is cyano, CONH 2 , NHSO 2 alkyl, NHSO 2 haloalkyl, OR 9 , CO 2 alkyl, -S (O) n alkyl or -S (O) n haloalkyl; R 7 is hydrogen or alkyl; R 8 represents a 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl or 2-tetrahydropyranyl ring; R 9 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or cycloalkenyl; w is 1 or 2; n is 0, 1 or 2; or an agriculturally acceptable salt or metal complex thereof; (b) a fertilizer containing nitrogen; and (c) comprises one or more accessories to that location. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Benzoylderivat der Formel (Ia) entspricht:
Figure 00320001
worin: R1 der Formel (II) entspricht:
Figure 00320002
oder R1 für -CH2O-(Halogen-C1-C4-alkyl), -CH2O-(C1-C4-Alkyl), -CH2O(CH2)2O(CH2)2O-C1-C4-Alkyl, -CH2OCH2R8 oder -OCH2-(C3-C6-Cycloalkyl) steht; R2 Methyl, -S(O)nMethyl, -S(O)nEthyl oder Halogen darstellt; R3 für Trifluormethyl, -S(O)nMethyl, -S(O)nEthyl oder Halogen steht; R5 und R5a jeweils Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeuten; R6 für Cyano oder OR9 steht; R7 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet; R8 ein 2-Tetrahydrofuranyl- oder 3-Tetrahydrofuranylring ist; und R9 für C1-C4-Alkyl steht.The process of claim 1 wherein the benzoyl derivative is of formula (Ia):
Figure 00320001
in which: R 1 corresponds to the formula (II):
Figure 00320002
or R 1 is -CH 2 O- (halo-C 1 -C 4 -alkyl), -CH 2 O- (C 1 -C 4 -alkyl), -CH 2 O (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 OC 1 -C 4 alkyl, -CH 2 OCH 2 R 8 or -OCH 2 - (C 3 -C 6 cycloalkyl); R 2 is methyl, -S (O) n methyl, -S (O) n ethyl or halo; R 3 is trifluoromethyl, -S (O) n methyl, -S (O) n ethyl or halogen; R 5 and R 5a are each hydrogen, methyl or ethyl; R 6 is cyano or OR 9 ; R 7 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; R 8 is a 2-tetrahydrofuranyl or 3-tetrahydrofuranyl ring; and R 9 is C 1 -C 4 alkyl. Verfahren nach Anspruch 2, worin das Benzoylderivat der Formel (Ia) entspricht, worin: R1 der Formel (II) entspricht:
Figure 00330001
oder R1 für -CH2O-(Halogen-C1-C4-alkyl), -CH2O-(C1-C4-Alkyl), -CH2O(CH2)2O(CH2)2O-Methyl, -CH2OCH2R8 oder -OCH2-(Cyclopropyl) steht; R2 Halogen oder Methyl darstellt; R3 für -S(O)nMethyl oder -S(O)nEthyl steht; R5 und R5a jeweils Wasserstoff oder Methyl bedeuten; R6 Cyano oder OR9 darstellt; R7 für Wasserstoff oder Methyl steht; R8 einen 2-Tetrahydrofuranylring bedeutet; und R9 Methyl oder Ethyl darstellt.The process of claim 2 wherein the benzoyl derivative is of formula (Ia) wherein: R 1 is of formula (II):
Figure 00330001
or R 1 is -CH 2 O- (halo-C 1 -C 4 -alkyl), -CH 2 O- (C 1 -C 4 -alkyl), -CH 2 O (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2 is O-methyl, -CH 2 OCH 2 R 8 or -OCH 2 - (cyclopropyl); R 2 is halo or methyl; R 3 is -S (O) n methyl or -S (O) n ethyl; R 5 and R 5a are each hydrogen or methyl; R 6 represents cyano or OR 9 ; R 7 is hydrogen or methyl; R 8 represents a 2-tetrahydrofuranyl ring; and R 9 represents methyl or ethyl. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, worin das Benzoylderivat 2-[2-Chlor-3-(5-cyanomethylisoxazolin-3-yl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-(2,2,2-trifluorethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-{2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-[tetrahydrofuran-2-yl]methoxymethyl]benzoyl}cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-(5-ethoxymethylisoxazolin-3-yl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-(2,2-difluorethoxymethyl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-(methoxyethoxyethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-(5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-4-ethylsulfonyl-3-(5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)benzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-(5-ethoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-4-ethylsulfonyl-3-(5-methoxymethylisoxazolin-3-yl)benzoyl]cyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-cyclopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion; 2-[2-Chlor-3-cyclopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion; oder 2-[2-Chlor-3-(1,1,2,2,2-pentafluorethoxymethyl)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexan-1,3-dion ist.The method of claim 1, 2 or 3, wherein the benzoyl derivative 2- [2-chloro-3- (5-cyanomethylisoxazolin-3-yl) -4-ethylsulfonyl benzoyl] cyclohexane-1,3-dione; 2- [2-chloro-3- (2,2,2-trifluoroethoxymethyl) -4-methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione; 2- {2-chloro-4-methylsulfonyl-3- [tetrahydrofuran-2-yl] methoxymethyl] benzoyl} cyclohexane-1,3-dione; 2- [2-chloro-3- (5-ethoxymethylisoxazolin-3-yl) -4-ethylsulfonyl benzoyl] cyclohexane-1,3-dione; 2- [2-chloro-3- (2,2-difluorethoxymethyl) -4-ethylsulfonyl benzoyl] cyclohexane-1,3-dione; 2- [2-chloro-3- (methoxyethoxyethoxymethyl) -4-methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione; 2- [2-chloro-3- (5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl) -4-methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione; 2- [2-chloro-4-ethylsulfonyl-3- (5-methoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl) benzoyl] cyclohexane-1,3-dione; 2- [2-chloro-3- (5-ethoxymethyl-5-methylisoxazolin-3-yl) -4-methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione; 2- [2-chloro-4-ethylsulfonyl-3- (5-methoxymethylisoxazolin-3-yl) benzoyl] cyclohexane-1,3-dione; 2- [2-chloro-3-cyclopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione; 2- [2-chloro-3-cyclopropylmethoxy-4-methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione; or 2- [2-chloro-3- (1,1,2,2,2-pentafluorethoxymethyl) -4-methylsulfonylbenzoyl] cyclohexane-1,3-dione is. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, worin das Hilfsmittel ein grenzflächenaktives Mittel oder eine organische Flüssigkeit ist.A method according to any preceding claim, wherein the remedy is a surfactant Agent or an organic fluid is. Verfahren nach Anspruch 5, worin das Hilfsmittel ein grenzflächenaktives Mittel ist, ausgewählt unter Polyoxyethylensorbitanmonolauraten; Alkylarylpolyoxyethylenen; paraffinbasischem Erdöl; polyoxyethylierten Polyolfettsäuren und Polyolfettsäureestern; Pflanzenölkonzentrat; und Additiven auf Siliconbasis.The method of claim 5, wherein the adjuvant a surfactant Means is selected under polyoxyethylene sorbitan monolaurates; Alkylarylpolyoxyethylenen; paraffinic petroleum; polyoxyethylated polyol fatty acids and polyol fatty acid esters; Crop oil concentrate; and silicone-based additives. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, worin das Düngemittel eine Stickstofflösung ist.A method according to any preceding claim, wherein the fertilizer a nitrogen solution is. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, worin das Düngemittel Harnstoffammoniumnitrat (UAN) mit einem Stickstoffgehalt von 28% bis 33%; Ammoniumsulfat, Harnstoff oder ein Gemisch davon ist.A method according to any preceding claim, wherein the fertilizer Urea ammonium nitrate (UAN) with a nitrogen content of 28% up to 33%; Ammonium sulfate, urea or a mixture thereof. Eine Zusammensetzung mit einem Gehalt an: (a) einer herbizid wirksamen Menge eines Benzoylderivats der Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 definiert, oder eines in der Landwirtschaft annehmbaren Salzes oder Metallkomplexes davon; (b) einem Stickstoff enthaltenden Düngemittel, wie in Anspruch 1, 7 oder 8 definiert; und (c) einem oder mehreren Hilfsmitteln; in Verbindung mit einem herbizid annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktiven Mittel, wie in Anspruch 1, 5 oder 6 definiert.A composition containing: (A) a herbicidally effective amount of a benzoyl derivative of the formula (I) as in any of the claims 1 to 4, or one acceptable in agriculture Salt or metal complex thereof; (b) a nitrogen-containing Fertilizer, as defined in claim 1, 7 or 8; and (c) one or more tools; in conjunction with a herbicidally acceptable diluent or carrier and / or surface-active Means as defined in claim 1, 5 or 6. Ein Produkt mit einem Gehalt an: (a) einer herbizid wirksamen Menge eines Benzoylderivats der Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 definiert, oder eines in der Landwirtschaft annehmbaren Salzes oder Metallkomplexes davon; (b) einem Stickstoff enthaltenden Düngemittel, wie in Anspruch 1, 7 oder 8 definiert; und (c) einem oder mehreren Hilfsmitteln; in Verbindung mit einem herbizid annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktiven Mittel, wie in Anspruch 1, 5 oder 6 definiert; als ein kombiniertes Präparat für die getrennte, gleichzeitige oder aufeinanderfolgende Anwendung in der Bekämpfung von Unkräutern an einem Ort.A product comprising: (a) a herbicidally effective amount of a benzoyl derivative of formula (I) as defined in any one of claims 1 to 4 or an agriculturally acceptable salt or metal complex thereof; (b) a nitrogen-containing fertilizer as defined in claim 1, 7 or 8; and (c) one or more tools; in association with a herbicidally acceptable diluent or carrier and / or surfactant as defined in claim 1, 5 or 6; as a combined preparation for separate, simultaneous or sequential use in the control of weeds in one place.
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