DE602004008472T2 - Mehrfachfluoriertes leitermaterial für leds zur verbesserung der lichtauskopplung - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Leitermaterial für LEDs zur Verbesserung der Lichtauskopplung, eine organische Leuchtdiode (OLED) oder polymere Leuchtdiode (PolyLED), welche das Leitermaterial enthält, sowie auf Leuchtmittel, welche eine solche organische Leuchtdiode (OLED) oder polymere Leuchtdiode (PolyLED) aufweisen.
  • OLEDs sind vom Stand der Technik her bekannt. Typische OLEDs weisen kleine Moleküle auf und werden im Vakuumsublimationsverfahren in mehreren Schichten vorgesehen. Die einfachste Form einer organischen Leuchtdiode OLED besteht aus drei Schichten. Bei Verwendung auf dem Gebiet von Flachbildschirmen wird mit ITO (Indium-Zinn-Oxid) beschichtetes Glas als transparenter Träger und erste Elektrode eingesetzt. Auf das sich darauf befindliche Polymer wird z.B. Calcium oder Aluminium als zweite Elektrode aufgebracht. Oftmals werden mindestens zwei, maximal 7-8 Schichten in einer Gesamtdicke von etwa 100 nm aufgetragen. Das Substrat besteht aus Glas, das mit dem transparenten, leitenden Material ITO, welches als Anode dient, beschichtet ist. Die Kathode besteht aus dünnen, aufgesputterten Metallschichten, die an die organischen Schichten angrenzen. Die organischen Materialien, in denen Licht erzeugt wird, weisen typischerweise einen Brechungsindex von 1,7 auf. Dieser Wert gilt bei einer Wellenlänge im nahen Infrarot; bei etwa 1000 nm. Bei den meisten Materialien erfolgt eine Absorption im blauen oder ultravioletten Spektralbereich; der Brechungsindex steigt zu diesen Resonanzpunkten hin steil an. Die Lichtauskopplung aus den Schichten findet bei einem relativ hohen Brechungsindex von etwa 1,7-1,8 statt. Das ITO weist einen Brechungsindex im Bereich von 1,7-1,9 auf.
  • Sowohl organische Leuchtdioden OLEDs, zum Beispiel aus kleinen Molekülen, als auch solche aus Polymeren, PolyLEDs, haben den Nachteil einer zu geringen Auskoppeleffizienz, die gewöhnlich lediglich 20% bis maximal 50% des in dem Bauteil erzeugten Lichts auskoppelt. Der Rest des Lichts wird in Wellentypen eingekoppelt, welche das Licht in das Substrat oder in die Licht erzeugende Schicht selbst weiterleiten, wo es schließlich absorbiert wird.
  • Nach dem Stand der Technik existiert eine große Anzahl organischer, Licht erzeugender Materialien. Zum Beispiel wird in EP-A2 0 848 579 eine Verbindung mit einer Triphenylaminstruktur und insgesamt sechs CF3-CPh2-CF3 Substituenten beschrieben, wobei dieses Material zur Verwendung in einem Elektrolumineszenzelement geeignet ist.
  • EP-A2 0 848 579 offenbart organische Materialien mit zum Teil CF3 Substituenten für eine organische EL-Einrichtung, welche ausgezeichnete Fähigkeiten zum Injizieren von Löchern von einer Metallelektrode besitzen und Haltbarkeit aufweisen, sowohl eine organische EL-Einrichtung, der durch Verwendung des obigen Materials eine ausgezeichnete Stabilität verliehen wird. In EP-A2 0 848 579 werden lediglich elektrische Eigenschaften berücksichtigt, um die Lichtemissionshelligkeit einer EL-Einrichtung zu verbessern.
  • Die nach dem Stand der Technik verwendeten, organischen Materialien weisen jedoch einen hohen Auskopplungsverlust auf. Bei Dioden, wie z.B. OLEDs oder Poly-LEDs, stellt der Auskopplungsverlust die stärkste Verlustquelle bei Lichtemission von der Diode dar. Es besteht daher ein großer Bedarf an einer Diodenschicht, insbesondere für Anwendungen im Displaybereich, mit verbesserter Lichtauskopplung, d.h. einer Reduzierung des Auskopplungsverlusts zur Verbesserung der Lichterzeugung einer Diode.
  • Der Erfindung liegt als Aufgabe zugrunde, insbesondere ein Leitermaterial für LEDs mit verbesserten Lichtauskopplungseigenschaften vorzusehen.
  • Zur Lösung dieser Aufgabe wird erfindungsgemäß ein Leitermaterial für LEDs zur Verbesserung der Lichtauskopplung vorgesehen, wobei
    • – das Leitermaterial aus der Gruppe, der Löcherleitermaterial, Elektronenleitermaterial und/oder Emittermaterial angehören, ausgewählt wird,
    • – das Leitermaterial mindestens eine leitende, fluorierte, organische Substanz mit mindestens einem fluorierten Alkylsubstituenten, einem fluorierten Alkenylsubstituenten und/oder einem fluorierten Alkinylsubstituenten enthält, wobei mindestens zwei Fluoratome an mindestens ein Kohlenstoffatom des fluorierten Substituenten gebunden sind, und
    • – die leitfähige, fluorierte, organische Substanz einen Brechungsindex von ≥ 1,30 und ≤ 1,50 aufweist.
  • Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, dass eine Leitermaterialschicht auf der Basis leitfähiger, fluorierter, organischer Substanzen mit einem Brechungsindex von ≥ 1,30 und ≤ 1,50 erzeugtes Licht wesentlich besser als Leitermaterialschichten aus Substanzen mit einem höheren Brechungsindex auskoppelt, wobei die Auskopplung von Licht mit abnehmendem Brechungsindex der erfindungsgemäßen, leitenden, fluorierten, organischen Substanzen in der Leuchtschicht zunimmt. Folglich sind leitende, fluorierte, organische Substanzen, welche einen Brechungsindex von ≤ 1,45 und ≥ 1,34, besser von ≤ 1,43 und ≥ 1,35, noch besser von ≤ 1,41 und ≥ 1,37, am besten einen Brechungsindex von ≤ 1,41 und ≥ 1,39 aufweisen, besonders geeignet. Weitere geeignete, leitende, fluorierte, organische Substanzen können einen Brechungsindex von 1,349, 1,352, 1,361 oder 1,407 bei einer mittleren Abweichung des Brechungsindex von ± 0,002 aufweisen.
  • Neben einem vorteilhaften Brechungsindex von ≥ 1,30 und ≤ 1,50 weisen diese Materialien auch eine niedrige Dielektrizitätskonstante ε auf.
  • Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung kann das Halbleitermaterial einer Löcherleitermaterial, Elektronenleitermaterial und/oder Emittermaterial sein.
  • Die leitenden, fluorierten, organischen Substanzen gemäß der Erfindung eignen sich somit insbesondere als Leitermaterial zur Herstellung von Schichten, zum Beispiel für LEDs, wie z.B. OLEDs oder PolyLEDs. Entsprechende organische Leuchtdioden (OLEDs) oder polymere Leuchtdioden (PolyLEDs) gemäß der Erfindung können eine oder mehrere Schichten aus mindestens einer leitenden, fluorierten, organischen Substanz mit einem Brechungsindex von ≤ 1,50 und ≥ 1,30, vorzugsweise ≤ 1,45 und ≥ 1,34, besser ≤ 1,43 und ≥ 1,35, noch besser ≤ 1,41 und ≥ 1,37, am besten einen Brechungsindex von ≤ 1,40 und ≥ 1,39 aufweisen.
  • OLEDs und/oder PolyLEDs gemäß der Erfindung können insbesondere für Leuchtmittel eingesetzt werden. Solche Leuchtmittel können mindestens eine, vorzugsweise 2 bis 10, OLEDs und/oder PolyLEDs umfassen. Die Anzahl OLEDs und/oder PolyLEDs in dem Leuchtmittel gemäß der Erfindung kann auch wesentlich höher sein.
  • Dioden gemäß der Erfindung, wie z.B. OLEDs und/oder PolyLEDs, können in Leuchtmitteln wie Lampen, Leuchten, Strahlern, segmentierten und pixelierten Anzeigeelementen, Hintergrundbeleuchtungssystemen von LCD-Anzeigen aller Art, Notbeleuchtungen und dergleichen enthalten sein.
  • Zur Verbesserung der Lichtauskopplung wird es daher vorgezogen, dass mindestens eine Lichtauskopplungsschicht der LED mindestens eine leitende, fluorierte, organische Substanz gemäß der Erfindung enthält. Erfindungsgemäß ist es von Vorteil, wenn die Schicht, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schicht, mindestens 20 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 30 Gew.-%, besser mindestens 40 Gew.-%, noch besser mindes tens 50 Gew.-%, noch besser mindestens 60 Gew.-%, noch besser mindestens 70 Gew.-%, am besten mindestens 80 Gew.-% von mindestens einer der leitenden, fluorierten, organischen Substanzen gemäß der Erfindung enthält. Eine oder mehrere Schichten können ebenfalls vollständig aus mindestens einer, vorzugsweise mindestens 2 bis 10, leitenden, fluorierten, organischen Substanzen gemäß der Erfindung bestehen.
  • Die Diode, insbesondere LED oder OLED, kann mindestens eine erfindungsgemäße Schicht, vorzugsweise 2 bis 10, noch besser 3 bis 7 Schichten gemäß der Erfindung umfassen. Erfindungsgemäß ausgebildete Schichten können identische oder unterschiedliche leitende, fluorierte, organische Substanzen aufweisen. Darüber hinaus kann der Gewichtsgehalt der erfindungsgemäßen, leitenden, fluorierten, organischen Substanzen in den jeweiligen Schichten, bezogen auf das jeweilige Gesamtgewicht der Schicht, identisch oder unterschiedlich sein.
  • Es kann für die Lichtauskopplung von Vorteil sein, wenn der mittlere Brechungsindex aller Substanzen von mindestens einer erfindungsgemäß ausgebildeten Schicht im Bereich von ≤ 1,5 und ≥ 1,3, vorzugsweise ≤ 1,45 und ≥ 1,34, besser ≤ 1,43 und ≥ 1,35, noch besser ≤ 1,41 und ≥ 1,37, am besten im Bereich von ≤ 1,41 und ≥ 1,39 liegt.
  • Die Lichtauskopplung für eine Diode mit mindestens einer erfindungsgemäß ausgebildeten Schicht, gemessen in Lumen, wobei die Schicht einen mittleren Brechungsindex D von ≥ 1,3 und ≤ 1,5 aufweist, kann, im Vergleich zu der gleichen Anordnung, jedoch aus einem Leitermaterial mit einem höheren mittleren Brechungsindex D von X = 1,8, zum Beispiel mindestens etwa 5%, vorzugsweise mindestens etwa 10%, besser mindestens etwa 15%, noch besser mindestens etwa 20%, noch besser mindestens etwa 30%, am besten mindestens etwa 40% betragen.
  • Typische Werte für die Schichtdicken in einer Diode, insbesondere einer OLED, sind 15-150 nm für das ITO und 50-300 nm für die organischen Schichten.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung hat sich gezeigt, dass Leitermaterialien, bei denen mehrere Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt werden und die dann einen Brechungsindex D von ≥ 1,30 und ≤ 1,50 aufweisen, erfindungsgemäß geeignet sind. Als besonders vorteilhaft zur Verwendung als Leitermaterialien zur Ausbildung einer Diodenschicht haben sich Substanzen mit perfluorierten, linearen oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- und/oder Alkinyl-Resten bzw. -substituenten mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 5 bis 20 Kohlenstoffatomen, in der Kette erwiesen.
  • Im Folgenden werden Substanzen genannt, welche erfindungsgemäß verwendet werden können, wobei die Möglichkeit besteht, dass diese Substanzen zum Beispiel als Elektronen- oder Löcherleiter, insbesondere in OLEDs, eingesetzt werden.
  • Leitende, fluorierte, organische Substanzen, die erfindungsgemäß geeignet sind, können aus der Gruppe, welcher Arylverbindungen, perfluoriertes Adamantan, Triphenylaminverbindungen, Carbazolverbindungen, Oxadiazolverbindungen, Triazolverbindungen, Triazinverbindungen, Fluorenverbindungen, Hexaphenylbenzolverbindungen, Phenanthrolinverbindungen, Pyridinverbindungen, Polyfluoren mit perfluorierten Seitenketten, konjugierte Polymere, Poly-para-phenylen-vinylen (PPV), Polyvinylcarbazol, Metallkomplexe, insbesondere Metallkomplexe mit Al, Ga und/oder Zn als Metallion, Chinolin-Verbindungen, Acetylacetonat-Verbindungen, Bipyridin-Verbindungen, Phenathrolin-Verbindungen und/oder Metallkomplexe mit Carbonsäuren als Liganden angehören, ausgewählt werden.
  • Leitende, fluorierte, organische Substanzen, die erfindungsgemäß geeignet sind, weisen mindestens einen fluorierten Substituenten in Form eines linearen oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- und/oder Alkinyl-Restes bzw. -substituenten auf.
  • Bevorzugt werden fluorierte Substituenten, auf welche CmFm+x angewandt wird, wobei
    m = 1 bis 30, vorzugsweise m = 2 bis 20, besser m = 4 bis 17, noch besser 6 bis 15, und
    X = 0 bis m + 1, wobei m eine ganze Zahl darstellt. X ist vorzugsweise mindestens 1 und maximal 2·m + 1.
  • Nach einem Ausführungsbeispiel gemäß der Erfindung m = 4 bis 18 und X = m bis 2·m + 1.
  • Nach einem weiteren Ausführungsbeispiel gemäß der Erfindung m = 8 bis 16 und X = m bis 2·m + 1.
  • Nach einem weiteren Ausführungsbeispiel gemäß der Erfindung m = 10 bis 14 und X = m bis 2·m + 1.
  • Die maximale Anzahl von X ist durch die maximal mögliche Anzahl von Fluoratomen für den jeweiligen Substituenten begrenzt. Somit ist X für einen ungesättigten, linearen Alkylrest bzw. -substituenten größer als im Vergleich zu einem linearen, ungesättigten Rest bzw. Substituenten mit gleicher Kettenlänge.
  • Die leitende, fluorierte, organische Substanz kann ein Monomer, Oligomer oder Polymer sein, wobei die leitende, fluorierte Substanz vorzugsweise konjugierte Zweifach- und/oder Dreifachbindungen vorsieht und vorzugsweise ein Molekulargewicht von ≥ 100 und ≤ 300,000, vorzugsweise ≥ 1000 und ≤ 200,000, besser ≥ 10,000 und ≤ 200,000, noch besser ≥ 50,000 und ≤ 100,000, aufweisen kann. Das Molekulargewicht für Polymere, die gemäß der Erfindung eingesetzt werden können, kann auch wesentlich höher als 300,000 sein.
  • Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung stehen die Begriffe "Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylen, Arylen, Amine, Halogen, Carboxylatderivate, Cycloalkyl, Carbonylderivate, Heterocycloalkyl, Heteroaryl, Heteroarylen, Sulphonat, Sulphat, Phosphonat, Phosphat, Phosphin, Phosphinoxid", wenn nicht anders angegeben, für:
    Alkyl = lineares oder verzweigtes C1-C20-Alkyl, vorzugsweise Ethyl, Propyl, Isopropyl, tert-Butyl, Butyl, Pentan.
    Alkenyl = C2-C20-Alkenyl.
    Alkinyl = C2-C20-Alkinyl.
    Cycloalkyl = C3-C10-Cycloalkyl.
    Alkoxy = C1-C6-Alkoxy.
    Alkylen = Methylen; 1,1-Ethylen; 1,2-Ethylen; 1,1-Propyliden; 1,2-Propylen; 1,3-Propylen; 2,2-Propyliden; Butan-2-ol-1,4-diyl; Propan-2-ol-1,3-diyl; 1,4-Butylen; Cyclohexan-1,1-diyl; Cyclohexan-1,2-diyl; Cyclohexan-1,3-diyl; Cyclohexan-1,4-diyl; Cyclopentan-1,1-diyl; Cyclopentan-1,2-diyl; und/oder Cyclopentan-1,3-diyl.
    Aryl= Homo- oder Heteroaromaten mit einem Molekulargewicht von ≤ 300.
    Arylen = 1,2-Phenylen; 1,3-Phenylen; 1,4-Phenylen; 1,2-Naphtalenylen; 1,3-Naphtalenylen; 1,4-Naphtalenylen; 2,3-Naphtalenylen; 1-Hydroxy-2,3-phenylen; 1-Hydroxy-2,4-phenylen; 1-Hydroxy-2,5-phenylen; und/oder 1-Hydroxy-2,6-phenylen.
    Heteroaryl = Pyridinyl; Pyrimidinyl; Pyrazinyl; Triazolyl; Pyridazinyl; 1,3,5-Triazinyl; Quinolinyl; Isoquinolinyl; Quinoxalinyl; Imidazolyl; Pyrazolyl; Benzimidazolyl; Thiazolyl; Oxazolidinyl; Pyrrolyl; Carbazolyl; Indolyl; und/oder Isoindolyl.
    Heteroarylen = Pyridindiyl; Quinolindiyl; Pyrazodiyl; Pyrazoldiyl; Triazoldiyl; Pyrazindiyl; und/oder Imidazoldiyl; insbesondere Pyridin-2,3-diyl; Pyridin-2,4-diyl; Pyridin-2,5-diyl; Pyridin-2,6-diyl; Pyridin-3,4-diyl; Pyridin-3,5-diyl; Quinolin-2,3-diyl; Quinolin-2,4-diyl; Quinolin-2,8-diyl; Isoquinolin-1,3-diyl; Isoquinolin-1,4-diyl; Pyrazol-1,3-diyl; Pyrazol-3,5-diyl; Triazol-3,5-diyl; Triazol-1,3-diyl; Pyrazin-2,5-diyl; und/oder Imidazol-2,4-diyl.
    C1-C6-Heterocycloalkyl = Piperidinyl; Piperidin; 1,4-Piperazin, Tetrahydrothiophen; Tetrahydrofuran; 1,4,7-Triazacyclononan; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecan; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadecan; 1,4-Diaza-7-thiacyclononan; 1,4-Diaza-7-oxacyclononan; 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan; 1,4-Dioxan; 1,4,7-Trithiacyclononan; Pyrrolidin; und/oder Tetrahydropyran.
    Heterocycloalkylen = Piperidin-1,2-ylen; Piperidin-2,6-ylen; Piperidin-4,4-yliden; 1,4-Piperazin-1,4-ylen; 1,4-Piperazin-2,3-ylen; 1,4-Piperazin-2,5-ylen; 1,4-Piperazin-2,6-ylen; 1,4-Piperazin-1,2-ylen; 1,4-Piperazin-1,3-ylen; 1,4-Piperazin-1,4-ylen; Tetrahydrothiophen-2,5-ylen; Tetrahydrothiophen-3,4-ylen; Tetrahydrothiophen-2,3-ylen; Tetrahydrofuran-2,5-ylen; Tetrahydrofuran-3,4-ylen; Tetrahydrofuran-2,3-ylen; Pyrrolidin-2,5-ylen; Pyrrolidin-3,4-ylen; Pyrrolidin-2,3-ylen; Pyrrolidin-1,2-ylen; Pyrrolidin-1,3-ylen; Pyrrolidin-2,2-yliden; 1,4,7-Triazacyclonon-1,4-ylen; 1,4,7-Triazacyclonon-2,3-ylen; 1,4,7-Triazacyclonon-2,9-ylen; 1,4,7-Triazacyclonon-3,8-ylen; 1,4,7-Triazacyclonon-2,2-yliden; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-1,4-ylen; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-1,8-ylen; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-2,3-ylen; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-2,5-ylen; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-1,2-ylen; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradec-2,2-yliden; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-1,4-ylen; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-1,7-ylen; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-1,2-ylen; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-2,3-ylen; 1,4,7,10-Tetraazacyclododec-2,2-yliden; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadec-1,4-ylen; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadec-1,7-ylen; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadec-2,3-ylen; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadec-1,2-ylen; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadec-2,2-yliden; 1,4-Diaza-7-thiacyclonon-1,4-ylen; 1,4-Diaza-7-thiacyclonon-1,2-ylen; 1,4-Diaza-7-thiacyclonon-2,3-ylen; 1,4-Diaza-7-thiacyclonon-6,8-ylen; 1,4-Diaza-7-thiacyclonon-2,2-yliden; 1,4-Diaza-7-oxacyclonon-1,4-ylen; 1,4-Diaza-7-oxacyclonon-1,2-ylen; 1,4-Diaza-7-oxacyclonon-2,3-ylen; 1,4-Diaza-7-oxacyclonon-6,8-ylen; 1,4-Diaza-7-oxacyclonon-2,2-yliden; 1,4-Dioxan-2,3-ylen; 1,4-Dioxan-2,6-ylen; 1,4-Dioxan-2,2-yliden; Tetrahydropyran-2,3-ylen; Tetrahydropyran-2,6-ylen; Tetrahydropyran-2,5-ylen; Tetrahydropyran-2,2-yliden; 1,4,7-Trithiacyclonon-2,3-ylen; 1,4,7-Trithiacyclonon-2,9-ylen; und/oder 1,4,7-Trithiacyclonon-2,2-yliden.
    Heterocycloalkyl = Pyrrolinyl; Pyrrolidinyl; Morpholinyl; Piperidinyl; Piperazinyl; Hexamethylenimin; 1,4-Piperazinyl; Tetrahydrothiophenyl; Tetrahydrofuranyl; 1,4,7-Triazacyclononanyl; 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecanyl; 1,4,7,10,13-Pentaazacyclopentadecanyl; 1,4-Diaza-7-thiacyclononanyl; 1,4-Diaza-7-oxacyclononanyl; 1,4,7,10-Tetraazacyclododecanyl; 1,4-Dioxanyl; 1,4,7-Trithiacyclononanyl; Tetrahydropyranyl; und/oder Oxazolidinyl.
    Amine = -N(R)2, wobei jedes R unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt wird, welcher angehören: H; C1-C6-Alkyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; und/oder Phenyl, wobei beide R einen -NC3 bis -NC5 heterocyclischen Ringschluss bilden können.
    Halogen = F; Cl; Br und/oder I, besonders bevorzugt F.
    Sulphonat = -S(O)2OR, wobei R = H; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; Li; Na; K; Cs; Mg; und/oder Ca.
    Sulphat = -OS(O)2OR, wobei R = H; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; Li; Na; K; Cs; Mg; und/oder Ca.
    Sulphon: -S(O)2R, wobei R = H; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5 und/oder Amine (zur Bildung von Sulphonamid), ausgewählt aus der Gruppe mit: -NR'2, wobei jedes R' unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt wird, welcher angehören: H; C1-C6-Alkyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; und/oder Phenyl, wobei, wenn beide R' = C1-C6-Alkyl, die R gemeinsam einen -NC3 bis -NC5 heterocyclischen Ringschluss bilden können.
    Carboxylatderivate = -C(O)OR, wobei R' aus der Gruppe ausgewählt wird, welcher angehören: H; C1-C20-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; Li; Na; K; Cs; Mg; und/oder Ca.
    Carbonylderivate = -C(O)R, wobei R aus der Gruppe ausgewählt wird, welcher angehören: H; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5 und/oder Amin (zur Ausbildung von Amid), ausgewählt aus der Gruppe mit: -NR'2, wobei jedes R' unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt wird, welcher angehören: H; C1-C6-Alkyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; und/oder Phenyl, wobei, wenn beide R' = C1-C6-Alkyl, die R' gemeinsam einen -NC3 bis -NC5 heterocyclischen Ringschluss bilden können.
    Phosphonat = -P(O)(OR)2, wobei jedes R unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt wird, welcher angehören: H; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; Li; Na; K; Cs; Mg; und/oder Ca.
    Phosphat = -OP(O)(OR)2, wobei jedes R unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt wird, welcher angehören: H; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; Li; Na; K; Cs; Mg; und/oder Ca.
    Phosphin = -P(R)2, wobei jedes R unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt wird, welcher angehören: H; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5.
    Phosphinoxid = -P(O)R2, worin jedes R unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt wird, welcher angehören: H; C1-C6-Alkyl; Phenyl; C1-C6-Alkyl-C6H5 und/oder Amin (zur Ausbildung von Phosphonamidat), ausgewählt aus der Gruppe mit: -NR'2, wobei jedes R' unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt wird, welcher angehören: H; C1-C6-Alkyl; C1-C6-Alkyl-C6H5; und/oder Phenyl, wobei, wenn beide R' = C1-C6-Alkyl, die R' gemeinsam einen -NC3 bis -NC5 heterocyclischen Ringschluss bilden können.
  • R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und/oder R9 sind gleich oder unterschiedlich und werden aus der Gruppe ausgewählt, welcher Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylen, Arylen, Amine, Halogen, Carboxylatderivate, Cycloalkyl, Carbonylderivate, Heterocycloalkyl, Heteroaryl, Heteroarylen, Sulphonat, Sulphat, Phosphonat, Phosphat, Phosphin und/oder Phosphinoxid angehören, wobei mindestens ein Rest R, ausgewählt aus der Gruppe R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und/oder R9, einen fluorierten Alkyl-Substituenten, einen fluorierten Alkenyl-Substituenten und/oder einen fluorierten Alkinyl-Substituenten darstellt, bei dem mindestens zwei Fluoratome an mindestens ein Kohlenstoffatom gebunden sind.
  • Eine leitende, fluorierte, organische Substanz, welche erfindungsgemäß verwendet werden kann, kann vorzugsweise aus der Gruppe mit mindestens einer Verbindung mit einer der nachstehenden Strukturformeln I bis XX ausgewählt werden:
    Figure 00100001
    Formel I
    Figure 00100002
    Formel II
    Figure 00100003
    Formel III
    Figure 00110001
    Formel IV
    Figure 00110002
    Formel V
    Figure 00120001
    Formel VI
    Figure 00120002
    Formel VII
    Figure 00130001
    Formel VIII
    Figure 00130002
    Formel IX
    Figure 00140001
    Formel X
    Figure 00140002
    Formel XI
    Figure 00150001
    Formel XII
    Figure 00150002
    Formel XIII
    Figure 00150003
    Formel XIV
    Figure 00160001
    Formel XV
    Figure 00160002
    Formel XVI
    Figure 00160003
    Formel XVII
    Figure 00160004
    Formel XVIII
    Figure 00170001
    Formel XIX
    Figure 00170002
    Formel XX wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und/oder R9 zumindest teilweise identisch oder unterschiedlich sind und aus der Gruppe ausgewählt werden, welcher Wasserstoff, Hydroxyl, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylen, Arylen, Amine, Halogen, Carboxylatderivate, Cycloalkyl, Carbonylderivate, Heterocycloalkyl, Heteroaryl, Heteroarylen, Sulphonat, Sulphat, Phosphonat, Phosphat, Phosphin und/oder Phosphinoxid angehören,
    wobei mindestens ein Rest R, ausgewählt aus der Gruppe R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und/oder R9, einen fluorierten Alkyl-Substituenten, einen fluorierten Alkenyl-Substituenten und/oder einen fluorierten Alkinyl-Substituenten darstellt, bei dem mindestens zwei Fluoratome an mindestens ein Kohlenstoffatom gebunden sind;
    wobei n = 1 bis 10,000,000, vorzugsweise 10 bis 1,000,000, besser 100 bis 500,000, noch besser 500 bis 250,000, noch besser 1000 bis 100,000, am besten 5,000 bis 50,000.
  • Vorzugsweise weist mindestens eine der Verbindungen gemäß Formeln I bis XX mindestens einen Rest R auf, ausgewählt aus der Gruppe R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und/oder R9, der einen fluorierten Alkyl-Substituenten, einen fluorierten Alkenyl-Substituenten und/oder einen fluorierten Alkinyl-Substituenten darstellt, welcher mindestens 3 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 4 bis 15 Kohlenstoffatome, besser 5 bis 12 Kohlenstoffatome, noch besser 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, an die mindestens sieben Fluoratome gebunden sind.
  • Gemäß einem weiteren Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung weist mindestens eine der Verbindungen gemäß Formeln I bis XX mindestens einen Rest R, ausgewählt aus der Gruppe R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und/oder R9 auf, der einen fluorierten Alkyl-Substituenten, einen fluorierten Alkenyl-Substituenten und/oder einen fluorierten Alkinyl-Substituenten darstellt, der
    • – mindestens 4 Kohlenstoffatome aufweist, an die mindestens 7 bis 9 Fluoratome gebunden sind,
    • – vorzugsweise mindestens 6 Kohlenstoffatome aufweist, an die mindestens 7 bis 13 Fluoratome gebunden sind,
    • – besser mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweist, an die mindestens 7 bis 17 Fluoratome gebunden sind,
    • – noch besser mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweist, an die mindestens 7 bis 21 Fluoratome gebunden sind, und/oder
    • – am besten mindestens ein Alkyl-Substituent, Alkenyl-Substituent und/oder Alkinyl-Substituent perfluoriert ist.
  • Erfindungsgemäß können am besten geeignete, leitende, fluorierte, organische Substanzen vorzugsweise aus der Gruppe mit wenigstens einer Verbindung mit einer der nachstehenden Strukturformeln XXI bis XXVI ausgewählt werden:
    Figure 00180001
    Formel XXI
    Figure 00190001
    Formel XXII
    Figure 00190002
    Formel XXIII
    Figure 00190003
    Formel XXIV
    Figure 00200001
    Formel XXV
    Figure 00200002
    Formel XXVI wobei n = 1 bis 10,00,000, vorzugsweise 10 bis 1,000,000, besser 100 bis 500,000, noch besser 500 bis 250,000, noch besser 1000 bis 100,000, am besten 5,000 bis 50,000.
  • Bei leitenden, fluorierten, organischen Substanzen, welche gemäß der Erfindung verwendet werden können und eine Triphenylaminstruktur aufweisen, ist es von Vorteil, wenn diese einen fluorierten Alkyl-Substituenten, einen fluorierten Alkenyl-Substituenten und/oder einen fluorierten Alkinyl-Substituenten aufweisen, der
    • – mindestens 4 Kohlenstoffatome aufweist, an die mindestens 7 bis 9 Fluoratome gebunden sind,
    • – vorzugsweise mindestens 6 Kohlenstoffatome aufweist, an die mindestens 7 bis 13 Fluoratome gebunden sind,
    • – noch besser mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweist, an die mindestens 7 bis 17 Fluoratome gebunden sind, und/oder
    • – am besten mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweist, an die mindestens 7 bis 21 Fluoratome gebunden sind;
    wobei die maximale Anzahl Fluoratome durch den jeweiligen Alkyl-Substituenten, Alkenyl-Substituenten und/oder Alkinyl-Substituenten begrenzt ist.
  • Die Brechungsindizes beziehen sich auf eine Temperatur von 23° C, eine Wellenlänge von λ = 550 nm und sind, wenn nicht anders erwähnt, auf ± 0,01 genau angegeben. Zur Messung des Brechungsindex wurde ein Variable Angle Spectroscopic Ellipsometer M2000V von J.A. Woollam verwendet.
  • In vielen OLEDs wird die folgende Schichtstruktur verwendet: auf einem Substrat ist eine erste Elektrode, die Anode, angeordnet. In Angrenzung an die Anode befinden sich eine Löcherleitungsschicht, eine Emissionsschicht, eine Elektronenleitungsschicht sowie eine Kathode. Die Löcher werden von der Löcherleitungsschicht, welche auch die Injektion von Löchern aus der Anode ermöglicht, in die Emissionsschicht transportiert. Die Emissionsschicht umfasst zum Beispiel eine Matrix aus einem Löcherleiter- und Elektronenleitermaterial, in dem die Licht emittierenden Moleküle eingebettet sind. In der Emissionsschicht treffen die Löcher auf Elektronen, welche von der Kathode über die Elektronenleitungsschicht in die Emissionsschicht transportiert werden. Durch Rekombination der Elektronen und der Löcher werden Exzitonen erzeugt, die bei Zurückversetzen in den Grundzustand Energie freisetzen. Die Licht emittierenden Moleküle in der Emissionsschicht werden direkt oder durch Energieübertragung angeregt.
  • Da in den meisten Fällen die Löcher die Majoritätsladungsträger sind, ist es von Vorteil, eine so genannte Löchersperrschicht zwischen der Emissionsschicht und der Elektronenleitungsschicht anzuordnen, die den Transport von Löchern zu der Kathode verhindert. Nachteil ist, dass sich die Löcher an der Grenzfläche zwischen Emissionsschicht und Löchersperrschicht akkumulieren und an dieser Stelle eine positive Raumladung aufbauen. Dadurch wirkt die OLED wie ein verlustbehafteter Kondensator.
  • Es hat sich gezeigt, dass die Quantenausbeute einer OLED mit zunehmender Kapazität sinkt. Die Ursache hierfür sind Interaktionen zwischen den Exzitonen und Ladungsträgern oder Ladungen (Polaronen), welche zu einem unerwünschten Quenching der Exzitonen führen können. Diese Interaktionen können in verstärkter Weise in der positiven Raumladungszone auftreten, die sich in der Emissionsschicht befindet.
  • Bei einer vorgegebenen geometrischen Größe (Fläche A, Elektrodenabstand d) eines Kondensators wird die Kapazität C gemäß der Formel C = (ε·ε0·A)/d berechnet, wobei ε0 die Dielektrizitätskonstante des leeren Raumes (8,854 10–12 As/Vm) und ε die Dielektrizitätskonstante des Materials des Dielektrikums darstellen.
  • Eine Verringerung der Kapazität C kann durch eine Verringerung der Dielektrizitätskonstanten ε des Materials des Dielektrikums, in diesem Fall der Materialien in den Schichten zwischen Anode und Kathode, und zwar insbesondere der Materialien in der Emissionsschicht und der Löchersperrschicht, erreicht werden. Dabei ist es von Vorteil, dass die Dielektrizitätskonstante ε der Materialien < 5, vorzugsweise < 4, besser < 3 ist. Noch besser ist eine Dielektrizitätskonstante ε < 2.8 und am besten eine Dielektrizitätskonstante ε < 2.5. Diese Materialien weisen kein permanentes Dipolmoment auf und lassen sich nur schwer polarisieren.
  • Auf Grund der verringerten Kapazität C wird die gespeicherte Ladung in der OLED sogar bei konstanter Spannung reduziert. Eine verminderte Raumladung verringert die Reaktionen zwischen Exzitonen und Ladungsträgern oder Ladungen und verhindert somit das unerwünschte Quenching der Exzitonen.
  • Die oben beschriebenen, erfindungsgemäßen Materialien weisen eine derart niedrige Dielektrizitätskonstante ε auf, und durch ihre Verwendung als Matrix in der Emissionsschicht und/oder in der Löchersperrschicht kann die Kapazität C gesenkt und die Quantenausbeute einer OLED erhöht werden. Zum Beispiel beträgt die berechnete Dielektrizitätskonstante ε von 2,2',7,7'-Tetraphenyl-9,9'-spirobifluoren (Spiro-Quarterphenyl) 3,57 und die berechnete Dielektrizitätskonstante ε von Hexaphenylbenzol 3,03.

Claims (10)

  1. Leitermaterial für LEDs zur Verbesserung der Lichtauskopplung, wobei – das Leitermaterial aus der Gruppe, der Lochleitermaterial, Elektronenleitermaterial und/oder Emittermaterial angehören, ausgewählt wird, – das Leitermaterial zumindest eine leitende, fluorierte, organische Substanz mit mindestens einem fluorierten Alkyl-Substituenten, einem fluorierten Alkenyl-Substituenten und/oder einem fluorierten Alkinyl-Substituenten enthält, wobei mindestens zwei Fluoratome mit mindestens einem Kohlenstoffatom des fluorierten Substituenten eine Bindung eingegangen sind, dadurch gekennzeichnet, dass – die leitende, fluorierte, organische Substanz einen Brechungsindex von ≥ 1,30 und ≤ 1,50 aufweist.
  2. Leitermaterial nach Anspruch 1, wobei der fluorierte Substituent ein linearer oder verzweigter Alkyl-, Alkenyl- und/oder Alkinyl-Substituent ist.
  3. Leitermaterial nach Anspruch 1 oder 2, wobei auf mindestens einen fluorierten Substituenten CmFm+x angewandt wird, wobei m = 1 bis 20, vorzugsweise m = 2 bis 16, noch besser m = 4 bis 12, und X = 1 bis m + 1, wobei m eine ganze Zahl darstellt.
  4. Leitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die leitende, fluorierte, organische Substanz ein Monomer, Oligomer oder Polymer ist, wobei die leitende, fluorierte Substanz vorzugsweise konjugierte Zweifach- und/oder Dreifachbindungen, vorzugsweise mit einem Molekulargewicht von ≥ 100 und ≤ 300.000, aufweist.
  5. Leitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die leitende, fluorierte, organische Substanz aus der Gruppe, der Arylverbindungen, perfluoriertes Adamantan, Triphenylaminverbindungen, Carbazolverbindungen, Oxadiazolverbindungen, Triazolverbindungen, Triazinverbindungen, Fluorenverbindungen, Hexaphenylbenzolverbindun gen, Phenanthrolinverbindungen, Pyridinverbindungen, Polyfluoren mit perfluorierten Seitenketten, konjugierte Polymere, Poly-para-phenylen-vinylen (PPV), Polyvinylcarbazol, Metallkomplexe, insbesondere Metallkomplexe mit Al, Ga und/oder Zn als Metallion, Chinolin-Verbindungen, Acetylacetonat-Verbindungen, Bipyridin-Verbindungen, Phenathrolin-Verbindungen und/oder Metallkomplexe mit Carbonsäuren als Liganden angehören, ausgewählt wird.
  6. Leitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die leitende, fluorierte, organische Substanz einen Brechungsindex von ≤ 1,45, vorzugsweise einen Brechungsindex von ≤ 1,40, noch besser einen Brechungsindex von ≤ 1,39, am besten jedoch einen Brechungsindex von ≤ 1,37 aufweist.
  7. Leitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die leitende, fluorierte, organische Substanz aus der Gruppe, der mindestens eine Verbindung mit einer der nachfolgenden Strukturformeln I bis XX angehört, ausgewählt wird:
    Figure 00240001
    Formel I
    Figure 00250001
    Formel II
    Figure 00250002
    Formel III
    Figure 00250003
    Formel IV
    Figure 00260001
    Formel V
    Figure 00260002
    Formel VI
    Figure 00270001
    Formel VII
    Figure 00270002
    Formel VIII
    Figure 00270003
    Formel IX
    Figure 00280001
    Formel X
    Figure 00280002
    Formel XI
    Figure 00290001
    Formel XII
    Figure 00290002
    Formel XIII
    Figure 00290003
    Formel XIV
    Figure 00300001
    Formel XV
    Figure 00300002
    Formel XVI
    Figure 00300003
    Formel XVII
    Figure 00300004
    Formel XVIII
    Figure 00310001
    Formel XIX
    Figure 00310002
    Formel XX wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und R9 zumindest teilweise identisch oder unterschiedlich sind und aus der Gruppe, der Wasserstoff, Hydroxyl, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylen, Arylen, Amine, Halogen, Carboxylatderivate, Cycloalkyl, Carbonylderivate, Heterocycloalkyl, Heteroaryl, Heteroarylen, Sulphonat, Sulphat, Phosphonat, Phosphat, Phosphin und/oder Phosphinoxid angehören, ausgewählt werden, wobei zumindest ein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und/oder R9 einen fluorierten Alkyl-Substituenten, einen fluorierten Alkenyl-Substituenten und/oder einen fluorierten Alkinyl-Substituenten darstellt, bei dem mindestens zwei Fluoratome mit mindestens einem Kohlenstoffatom eine Bindung eingegangen sind, und wobei n = 1 bis 10.000.000, vorzugsweise 10 bis 1.000.000, besser 100 bis 500.000, noch besser 500 bis 250.000, besonders bevorzugt 1000 bis 100.000, am besten jedoch 5.000 bis 50.000.
  8. Leitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die leitende, fluorierte, organische Substanz aus der Gruppe, der mindestens eine Verbindung mit der nachfolgenden Strukturformel XXI bis XXVI angehört, ausgewählt wird:
    Figure 00320001
    Formel XXI
    Figure 00320002
    Formel XXII
    Figure 00320003
    Formel XXIII
    Figure 00330001
    Formel XXIV
    Figure 00330002
    Formel XXV
    Figure 00330003
    Formel XXVI wobei n = 1 bis 10.000.000, vorzugsweise 10 bis 1.000.000, besser 100 bis 500.000, noch besser 500 bis 250.000, besonders bevorzugt 1000 bis 100.000, am besten jedoch 5000 bis 50.000.
  9. Diode, insbesondere eine organische Leuchtdiode (OLED) oder polymere Leuchtdiode (PolyLED), mit einer oder mehreren Leiterschichten nach einem der vorangegangenen Ansprüche 1 bis 8.
  10. Leuchtmittel mit mindestens einer Diode, insbesondere einer OLED und/oder PolyLED nach Anspruch 9.
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