DE60129853T2 - FILTER COMPOSITION COMPRISING A 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE, A DIBENZOYLMETHANE DERIVATIVE AND A 4,4-DIARYLBUTADIA COMPOUND - Google Patents

FILTER COMPOSITION COMPRISING A 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE, A DIBENZOYLMETHANE DERIVATIVE AND A 4,4-DIARYLBUTADIA COMPOUND Download PDF

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Abstract

Topically applicable, photostable cosmetic/dermatological UV-screening compositions suited for photoprotecting the skin and the hair, comprise (a) at least one UV-screening dibenzoylmethane compound, (b) at least one UV-screening 1,3,5-triazine compound that is photosensitive in the presence of a dibenzoylmethane compound, and (c) a 1,3,5-triazine photostabilizing amount of at least one 4,4-diarylbutadiene compound, formulated into a topically applicable, cosmetically/dermatologically acceptable support therefor; the weight ratio of the 4,4-diarylbutadiene compound(s) to the dibenzoylmethane compound(s) is characteristically greater than 2.5 and the subject compositions are advantageously devoid of any cinnamate sunscreen.

Description

Die Erfindung betrifft eine kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung zur topischen Anwendung, insbesondere zum Lichtschutz der Haut und der Haare, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem kosmetisch akzeptablen Träger enthält:

  • (a) mindestens ein Dibenzoylmethan-Derivat und
  • (b) mindestens ein in Gegenwart eines Dibenzoylmethan-Derivats lichtempfindliches 1,3,5-Triazin-Derivat sowie
  • (c) mindestens eine 4,4-Diarylbutadien-Verbindung, wobei das Gewichtsverhältnis von 4,4-Diarylbutadien-Verbindung zu Dibenzoylmethan-Derivat größer als 2,5 ist und die Zusammensetzung kein Cinnamat-Derivat enthält.
The invention relates to a cosmetic or dermatological composition for topical application, in particular for the protection of the skin and the hair, which is characterized in that it contains in a cosmetically acceptable carrier:
  • (a) at least one dibenzoylmethane derivative and
  • (B) at least one in the presence of a dibenzoylmethane derivative photosensitive 1,3,5-triazine derivative and
  • (c) at least one 4,4-diarylbutadiene compound, wherein the weight ratio of 4,4-diarylbutadiene compound to dibenzoylmethane derivative is greater than 2.5 and the composition does not contain a cinnamate derivative.

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Verbesserung der Photostabilität eines 1,3,5-Triazin-Derivats, das in Gegenwart eines UV-Filters vom Typ eines Dibenzoylmethan-Derivats lichtempfindlich ist, das darin besteht, zu der Kombination von Triazin-Derivat/Dibenzoylmethan-Derivat eine wirksame Menge mindestens einer 4,4-Diarylbutadien-Verbindung hinzuzufügen.The The invention further relates to a method for improving the photostability of a 1,3,5-triazine derivative, which in the presence of a UV filter of the type a dibenzoylmethane derivative is photosensitive, which consists to the combination of triazine derivative / dibenzoylmethane derivative one to add effective amount of at least one 4,4-diarylbutadiene compound.

Es ist bekannt, dass Lichtstrahlung im Wellenlängenbereich von 280 bis 400 nm eine Bräunung der menschlichen Epidermis erlaubt und dass Strahlung insbesondere im Wellenlängenbereich von 280 bis 320 nm, die als UV-B-Strahlung bekannt ist, Erytheme und Verbrennungen der Haut verursacht, die der Ausbildung einer natürlichen Bräunung abträglich sein können. Aus diesen Gründen sowie aus ästhetischen Gründen besteht nach wie vor ein Bedürfnis nach Mitteln zur Kontrolle dieser natürlichen Bräunung, um so die Hautfarbe kontrollieren zu können; daher muss diese UV-B-Strahlung ausgefiltert werden.It is known that light radiation in the wavelength range of 280 to 400 a tan the human epidermis allows and that radiation in particular in the wavelength range from 280 to 320 nm, known as UV-B radiation, erythema and skin burns, which causes the formation of a natural browning detrimental could be. For these reasons as well as aesthetic establish there is still a need for Means of controlling this natural Browning, so as to be able to control the skin color; therefore, this UV-B radiation must be filtered out become.

Es ist ferner bekannt, das die UV-A-Strahlung mit Wellenlängen im Bereich von 320 bis 400 nm, die zur Bräunung der Haut führt, eine Veränderung der Haut hervorrufen kann, insbesondere im Fall einer empfindlichen Haut oder einer Haut, die der Sonnenstrahlung dauernd ausgesetzt ist. Die UV-A-Strahlung führt insbesondere zu einem Verlust der Elastizität der Haut und zum Auftreten von Falten, was zu einer vorzeitigen Hautalterung führt. Die UV-A-Strahlung begünstigt die Auslösung der Erythemreaktion oder verstärkt diese Reaktion bei bestimmten Personen und kann sogar die Ursache für phototoxische oder photoallergische Reaktionen sein. Daher wünschen mehr und mehr Menschen aus ästhetischen und kosmetischen Gründen wie zum Beispiel der Beibehaltung der natürlichen Elastizität der Haut eine Kontrolle der Wirkung der UV-A-Strahlung auf ihre Haut. Es ist daher wünschenswert, auch die UV-A-Strahlung zu filtern.It is also known that the UV-A radiation with wavelengths in the Range of 320 to 400 nm, which leads to the tanning of the skin, a change of the skin, especially in the case of a sensitive Skin or skin that is constantly exposed to the sun's rays is. The UV-A radiation leads in particular to a loss of elasticity of the skin and appearance of wrinkles, which leads to premature aging of the skin. The UV-A radiation favors the trigger the erythema reaction or intensified this reaction in certain individuals and may even be the cause for phototoxic or photoallergic reactions. Therefore, more and more people want from aesthetic and cosmetic reasons such as maintaining the natural elasticity of the skin a control of the effect of UV-A radiation on their skin. It is therefore desirable, also to filter the UV-A radiation.

In dieser Hinsicht besteht eine besonders interessante Familie von UV-A-Filtern gegenwärtig aus Derivaten des Dibenzoylmethans, zu denen insbesondere das 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan gehört und die ein wirklich starkes inhärentes Absorptionsvermögen aufweisen. Diese Derivate des Dibenzoylmethans, die heute per se als im UV-A-Bereich wirksame Filter wohl bekannt sind, sind insbesondere in den französischen Patentanmeldungen FR-A-2 326 405 und FR-A-2 440 933 sowie in der europäischen Patentanmeldung EP-A-0 114 607 beschrieben; 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoyl methan ist außerdem gegenwärtig unter der Handelsbezeichnung "PARSOL 1789" von der Firma HOFFMANN LA ROCHE im Handel.In this regard, a particularly interesting family of UV-A filters currently consists of derivatives of dibenzoylmethane, in particular 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, which have a truly strong inherent absorbency. These derivatives of dibenzoylmethane, which are well known per se as UV-A effective filters, are particularly disclosed in the French patent applications FR-A-2 326 405 and FR-A-2 440 933 as well as in the European patent application EP-A-0 114 607 described; 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoyl methane is also currently commercially available under the trade designation "PARSOL 1789" from HOFFMANN LA ROCHE.

Die Derivate des 1,3,5-Triazins werden in der Sonnenkosmetik deshalb besonders gern eingesetzt, weil sie im UV-B-Bereich stark wirksam sind, wobei bestimmte solche Verbindungen in Abhängigkeit von der Art der vorhandenen Substituenten sogar im UV-A-Bereich wirksam sind. Sie sind insbesondere beschrieben in den Patentanmeldungen US 4 367 390 , EP 863 145 , EP 517 104 , EP 570 838 , EP 507 691 , EP 796 851 , EP 775 698 , EP 878 469 und EP 933 376 ; insbesondere bekannt sind:

  • – 2,4,6-Tris[p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)-anilino]-1,3,5-triazin oder "Ethylhexyl Triazone" (INCI-Bezeichnung), unter der Handelsbezeichnung "Uvinul T 150" von der Firma BASF im Handel,
  • – 2-[(p-(tert.-Butylamido)-anilino]-4,6-bis[(p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)-anilino]-1,3,5-triazin oder "Diethylhexyl Butamido Triazone" (INCI-Bezeichnung), unter der Handelsbezeichnung "UVASORB HEB" von der Firma SIGMA 3V im Handel.
The derivatives of 1,3,5-triazine are particularly popular in sunscreens because they are highly effective in the UV-B range, with certain such compounds depending on the nature of the substituents present even in the UV-A range are effective. They are described in particular in the patent applications US 4,367,390 . EP 863,145 . EP 517 104 . EP 570 838 . EP 507 691 . EP 796,851 . EP 775 698 . EP 878 469 and EP 933,376 ; especially known are:
  • 2,4,6-tris [p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) -anilino] -1,3,5-triazine or "ethylhexyl triazone" (INCI name), under the trade name "Uvinul T 150 "from the company BASF in the trade,
  • - 2 - [(p- (tert-butylamido) anilino] -4,6-bis [(p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) -anilino] -1,3,5-triazine or " Diethylhexyl Butamido Triazone "(INCI name), under the trade name" UVASORB HEB "from the company SIGMA 3V commercially.

Diese Verbindungen besitzen ein starkes Absorptionsvermögen für UV-B-Strahlung, weshalb es von großem Interesse wäre, diese Verbindungen in Kombination mit dem oben angeführten 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan verwenden zu können, um Produkte zu erhalten, die im gesamten UV-Bereich einen hohen und wirksamen Schutz bieten.These Compounds have a strong absorption capacity for UV-B radiation, which is why it is of great Interest would be these compounds in combination with the above-mentioned 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane to be able to use to obtain products that are high in the entire UV range provide effective protection.

Aus den Patentanmeldungen EP 0 967 200 , DE 197 46 654 , DE 197 55 649 , EP 1 008 586 , DE 100 07 017 , EP 1 133 980 und EP 1 133 981 sind Sonnenschutz-Zusammensetzungen auf der Basis von 4,4-Diarylbutadienen bekannt, die weitere, zusätzliche Filter enthalten können, wie zum Beispiel Derivate des Dibenzoylmethans und Derivate des Triazins, wie sie oben erwähnt wurden.From the patent applications EP 0 967 200 . DE 197 46 654 . DE 197 55 649 . EP 1 008 586 . DE 100 07 017 . EP 1 133 980 and EP 1 133 981 are sunscreen compositions based on 4,4-Dia rylbutadienen, which may contain additional additional filters, such as derivatives of dibenzoylmethane and derivatives of triazine, as mentioned above.

Von der Anmelderin wurde allerdings festgestellt, das diese Derivate des 1,3,5-Triazins, wenn sie in Gegenwart von 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan vorliegen und UV-Strahlung ausgesetzt sind, den Nachteil zeigen, dass ein erheblicher chemischer Abbau stattfindet. Unter diesen Umständen erlaubt es die Kombination der beiden Filter nicht mehr, einen verlängerten hohen Sonnenschutz der Haut und der Haare zu erzielen.From However, the Applicant has found that these derivatives of 1,3,5-triazine when in the presence of 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane and Exposed to UV radiation, show the disadvantage that a significant chemical degradation takes place. Under these circumstances, it allows the combination the two filters no longer, an extended high sunscreen to achieve the skin and the hair.

Nach umfangreichen Forschungen auf dem oben erwähnten Gebiet des Lichtschutzes wurde von der Anmelderin nun festgestellt, dass die Einführung einer 4,4-Diarylbutadien-Verbindung in eine Zusammensetzung, die 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan in Kombination mit einem 1,3,5-Triazin-Derivat enthält, das in Gegenwart dieses Dibenzoylmethans lichtempfindlich ist, es erlaubt, die Photostabilität dieses 1,3,5-Triazin-Derivats in solchen Zusammensetzungen und damit die globale Wirksamkeit dieser Zusammensetzungen in ganz bemerkenswerter Weise zu verbessern.To extensive researches in the above-mentioned field of sunscreen The Applicant has now determined that the introduction of a 4,4-Diarylbutadiene compound in a composition containing 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane in combination with a 1,3,5-triazine derivative which is in Presence of this dibenzoylmethane is photosensitive, it allows the photostability this 1,3,5-triazine derivative in such compositions and thus the global effectiveness of these compounds in quite remarkable Way to improve.

Die Erfindung beruht auf dieser Feststellung.The The invention is based on this finding.

Die vorliegende Erfindung betrifft entsprechend eine kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung zur topischen Anwendung, insbesondere zum Lichtschutz der Haut und der Haare, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens enthält:

  • (a) ein Dibenzoylmethan-Derivat und
  • (b) ein in Gegenwart eines Dibenzoylmethan-Derivats lichtempfindliches 1,3,5-Triazin-Derivat sowie
  • (c) eine 4,4-Diarylbutadien-Verbindung, wobei das Gewichtsverhältnis von 4,4-Diarylbutadien-Verbindung zu Dibenzoylmethan-Derivat größer als 2,5 ist und die Zusammensetzung kein Cinnamat-Derivat enthält.
The present invention accordingly relates to a cosmetic or dermatological composition for topical application, in particular for the protection of the skin and the hair, which is characterized in that it contains at least in a cosmetically acceptable carrier:
  • (a) a dibenzoylmethane derivative and
  • (b) a photosensitive 1,3,5-triazine derivative photosensitive in the presence of a dibenzoylmethane derivative;
  • (c) a 4,4-diarylbutadiene compound wherein the weight ratio of 4,4-diarylbutadiene compound to dibenzoylmethane derivative is greater than 2.5 and the composition does not contain a cinnamate derivative.

Auf diese Weise lassen sich gemäß der vorliegenden Erfindung kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzungen realisieren, die 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan in Kombination mit mindestens einem lichtempfindlichen 1,3,5-Triazin-Derivat enthalten, wobei die Konzentration an dem 1,3,5-Triazin-Derivat in den Zusammensetzungen selbst dann relativ konstant bleibt, wenn diese Zusammensetzungen der Einwirkung von Licht ausgesetzt werden.On This way can be according to the present Invention cosmetic and / or dermatological compositions realize the 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane in combination with at least one photosensitive 1,3,5-triazine derivative, the concentration of the 1,3,5-triazine derivative in the compositions themselves then remains relatively constant when these compositions of the action be exposed to light.

Die vorliegende Erfindung betrifft ferner die Verwendung einer 4,4-Diarylbutadien-Verbindung in kosmetischen Zusammensetzungen, die ein Dibenzoylmethan-Derivat in Kombination mit mindestens einem lichtempfindlichen 1,3,5-Triazin-Derivat enthalten, um die Stabilität des 1,3,5-Triazin-Derivats in diesen Zusammensetzungen gegen UV-Strahlung (Photostabilität) zu verbessern, wobei das Gewichtsverhältnis von 4,4-Diarylbutadien-Verbindung zu Dibenzoylmethan-Derivat größer als 2,5 ist und die Zusammensetzung kein Cinnamat-Derivat enthält.The The present invention further relates to the use of a 4,4-diarylbutadiene compound in cosmetic compositions containing a dibenzoylmethane derivative in combination with at least one photosensitive 1,3,5-triazine derivative included to stability of the 1,3,5-triazine derivative in these compositions against UV radiation (Photostability) to improve, the weight ratio of 4,4-diarylbutadiene compound to dibenzoylmethane derivative greater than 2.5 and the composition does not contain a cinnamate derivative.

Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Verbesserung der Stabilität eines in Gegenwart eines Dibenzoylmethan-Derivats lichtempfindlichen 1,3,5-Triazin-Derivats gegen UV- Strahlung (Photostabilität), das darin besteht, eine wirksame Menge einer 4,4-Diarylbutadien-Verbindung zuzugeben.The The present invention further relates to a method for improvement stability a photosensitive in the presence of a dibenzoylmethane derivative 1,3,5-triazine derivative to UV radiation (Photostability), which consists of an effective amount of a 4,4-diarylbutadiene compound admit.

Unter einer wirksamen Menge an 4,4-Diarylbutadien wird im Rahmen der Erfindung eine Menge verstanden, die ausreicht, um eine merkliche und signifikante Verbesserung der Photostabilität des 1,3,5-Triazin-Derivats in der kosmetischen Lichtschutzzusammensetzung zu erzielen. Diese Mindestmenge an einzusetzendem Photostabilisierungsmittel, die je nach der Art des für die Zusammensetzung verwendeten kosmetisch geeigneten Trägers variieren kann, kann ohne Schwierigkeit mit Hilfe eines herkömmlichen Tests ermittelt werden, bei dem die Photostabilität gemessen wird.Under an effective amount of 4,4-diarylbutadiene is within the scope of the invention understood a lot that is sufficient to make a noticeable and significant Improvement of photostability of the 1,3,5-triazine derivative in the cosmetic sunscreen composition to achieve. This minimum amount of photostabilizer to be used, depending on the type of for vary the composition used cosmetically appropriate carrier can, without difficulty with the help of a conventional Tests are determined in which the photostability measured becomes.

Unter einer 4,4-Diarylbutadien-Verbindung wird gemäß der Erfindung ein beliebiges Molekül verstanden, das mindestens eine chromophore 4,4-Diarylbutadien-Gruppe aufweist. Dieses Molekül kann in Form einer einfachen Verbindung, eines Oligomers oder eines Polymers vorliegen, das an der Kette mit der chromophoren Gruppe gepfropft ist.Under a 4,4-diarylbutadiene compound is any according to the invention molecule understood the at least one chromophoric 4,4-diarylbutadiene group having. This molecule may be in the form of a simple compound, an oligomer or a Polymers are present on the chain with the chromophoric group is grafted.

Weitere Merkmale, Aspekte und Vorteile der vorliegenden Erfindung gehen aus der nachfolgenden detaillierten Beschreibung hervor.Further Features, aspects and advantages of the present invention go from the detailed description below.

Eine erste Verbindung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist entsprechend ein 1,3,5-Triazin-Derivat, das in Gegenwart eines Dibenzoylmethan-Derivats lichtempfindlich ist.A first compound of the compositions according to the invention is correspondingly a 1,3,5-tria zin derivative which is photosensitive in the presence of a dibenzoylmethane derivative.

Von den Derivaten des 1,3,5-Triazins, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendbar sind, können insbesondere die Derivate der nachstehenden allgemeinen Formel (I) eingesetzt werden:

Figure 00070001
in der die Gruppen A1, A2 und A3, die gleich oder verschieden sind, unter den Gruppen der Formel (II) ausgewählt sind:
Figure 00070002
worin

  • – Xa, die gleich oder verschieden sein können, Sauerstoff oder die Gruppe -NH- bedeuten;
  • – Ra, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt sind unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkylgruppen oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Polyoxyethylen-Gruppe, die 1 bis 6 Ethylenoxideinheiten aufweist und deren endständige OH-Gruppe methyliert ist; einer Gruppe der nachstehenden Formeln (III), (IV) oder (V):
    Figure 00070003
    Figure 00080001
worin:
  • – R1 Wasserstoff oder Methyl bedeutet;
  • – R2 eine C1-9-Alkylgruppe ist;
  • – q eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet;
  • – r eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet;
  • – A eine C4-8-Alkylgruppe oder eine C5-8-Cycloalkylgruppe bedeutet;
  • – B ausgewählt ist unter: einer geradkettigen oder verzweigten C1-8-Alkylgruppe; einer C5-8-Cycloalkylgruppe; einer Arylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist.
Of the derivatives of 1,3,5-triazine which can be used in the context of the present invention, it is possible in particular to use the derivatives of the following general formula (I):
Figure 00070001
in which the groups A 1 , A 2 and A 3 , which are identical or different, are chosen from the groups of the formula (II):
Figure 00070002
wherein
  • X a , which may be identical or different, denote oxygen or the group -NH-;
  • R a , which are the same or different, are selected from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium group optionally substituted with one or more alkyl groups or hydroxyalkyl groups; a straight or branched C 1-18 alkyl group; a C 5-12 cycloalkyl group optionally substituted with one or more C 1-4 alkyl groups; a polyoxyethylene group having 1 to 6 ethylene oxide units and having its terminal OH group methylated; a group of the following formulas (III), (IV) or (V):
    Figure 00070003
    Figure 00080001
wherein:
  • - R 1 is hydrogen or methyl;
  • R 2 is a C 1-9 alkyl group;
  • Q is an integer from 0 to 3;
  • - r is an integer from 1 to 10;
  • A is a C 4-8 alkyl group or a C 5-8 cycloalkyl group;
  • B is selected from: a straight or branched C 1-8 alkyl group; a C 5-8 cycloalkyl group; an aryl group optionally substituted with one or more C 1-4 alkyl groups.

Eine erste, ganz besonders bevorzugte Familie von Derivaten des 1,3,5-Triazins, die insbesondere in dem Dokument EP-A-0 517 104 beschrieben ist, ist die Familie der 1,3,5-Triazine der Formel (I), in der A1, A2 und A3 die Formel (II) besitzen und bei denen folgende Merkmale vorliegen:

  • – eine Gruppe Xa-Ra bedeutet die Gruppe -NH-Ra, wobei Ra ausgewählt ist unter: einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der obigen Formel (III), (IV) oder (V), worin bedeuten:
  • – B eine C1-4-Alkylgruppe;
  • – R2 Methyl;
  • – die 2 übrigen Gruppen Xa-Ra bedeuten die Gruppe -O-Ra, wobei Ra, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt sind unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkylgruppen oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der Formel (III), (IV) oder (V) wie oben, worin bedeuten:
  • – B eine C1-4-Alkylgruppe;
  • – R2 Methyl.
A first, most preferred family of derivatives of 1,3,5-triazine, in particular in the document EP-A-0 517 104 is the family of 1,3,5-triazines of the formula (I) in which A 1 , A 2 and A 3 have the formula (II) and in which the following features are present:
  • A group X a -R a represents the group -NH-R a , wherein R a is selected from: a C 5-12 cycloalkyl group optionally substituted with one or more C 1-4 alkyl groups; a group of the above formula (III), (IV) or (V), wherein
  • B is a C 1-4 alkyl group;
  • - R 2 is methyl;
  • The 2 remaining groups X a -R a represent the group -OR a , where R a , which are the same or different, are selected from are selected from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium group optionally substituted with one or more alkyl groups or hydroxyalkyl groups; a straight or branched C 1-18 alkyl group; a C 5-12 cycloalkyl group optionally substituted with one or more C 1-4 alkyl groups; a group of formula (III), (IV) or (V) as above, wherein
  • B is a C 1-4 alkyl group;
  • - R 2 methyl.

Eine zweite, ganz besonders bevorzugte Familie von Derivaten des 1,3,5-Triazins, die insbesondere in dem Dokument EP-A-0 570 838 beschrieben ist, ist die Familie der 1,3,5-Triazine der Formel (I), in der A1, A2 und A3 die Formel (II) besitzen und bei denen die Gesamtheit folgender Merkmale vorliegt:

  • – eine oder zwei Gruppen Xa-Ra bedeuten die Gruppe -NH-Ra, wobei Ra ausgewählt ist unter: einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der obigen Formel (III), (IV) oder (V), worin bedeuten:
  • – B eine C1-4-Alkylgruppe;
  • – R2 Methyl;
  • – die übrige Gruppe Xa-Ra oder die beiden übrigen Gruppen Xa-Ra bedeuten die Gruppe -O-Ra, wobei Ra, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt sind unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkylgruppen oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der Formel (III), (IV) oder (V) wie oben, worin bedeuten:
  • – B eine C1-4-Alkylgruppe;
  • – R2 Methyl.
A second, most preferred family of derivatives of 1,3,5-triazine, disclosed in particular in the document EP-A-0 570 838 is the family of 1,3,5-triazines of the formula (I) in which A 1 , A 2 and A 3 have the formula (II) and in which all the following features are present:
  • One or two groups X a -R a represent the group -NH-R a , wherein R a is selected from: a straight-chain or branched C 1-18 -alkyl group; a C 5-12 cycloalkyl group optionally substituted with one or more C 1-4 alkyl groups; a group of the above formula (III), (IV) or (V), wherein
  • B is a C 1-4 alkyl group;
  • - R 2 is methyl;
  • The rest of the group X a -R a or the other two groups X a -R a represent the group -OR a , where R a , which may be identical or different, are chosen from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium group optionally substituted with one or more alkyl groups or hydroxyalkyl groups; a straight or branched C 1-18 alkyl group; a C 5-12 cycloalkyl group optionally substituted with one or more C 1-4 alkyl groups; a group of formula (III), (IV) or (V) as above, wherein
  • B is a C 1-4 alkyl group;
  • - R 2 methyl.

Ein besonders bevorzugtes 1,3,5-Triazin dieser zweiten Familie ist 2-[(p-(tert.-Butylamido)-anilino]-4,6-bis[(p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)-anilino-1,3,5-triazin oder "Diethylhexyl Butamido Triazone", das unter der Handelsbezeichnung "UVASORB HEB" von SIGMA 3V im Handel ist und die nachstehende Formel besitzt

Figure 00100001
in der R' eine 2-Ethylhexyl-Gruppe und R eine tert.-Butyl-Gruppe bezeichnen.A particularly preferred 1,3,5-triazine of this second family is 2 - [(p- (tert-butylamido) anilino] -4,6-bis [(p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino-1,3,5-triazine or "diethylhexyl butamido triazone" sold under the trade name "UVASORB HEB" by SIGMA 3V and having the formula below
Figure 00100001
in which R 'denotes a 2-ethylhexyl group and R denotes a tert-butyl group.

Eine dritte bevorzugte Familie von Verbindungen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, und die insbesondere in dem Dokument US 4 724 137 beschrieben ist, ist die Familie der 1,3,5-Triazine der Formel (I), in der A1, A2 und A3 die Formel (II) besitzen und bei denen folgende Merkmale vorliegen:

  • – Xa sind gleich und bedeuten Sauerstoff;
  • – Ra, die gleich oder verschieden sind, bedeuten eine C6-12-Alkylgruppe oder eine Polyoxyethylen-Gruppe, die 1 bis 6 Ethylenoxid einheiten aufweist und deren endständige OH-Gruppe methyliert ist.
A third preferred family of compounds which can be used in the context of the present invention, and in particular in the document US 4,724,137 is the family of 1,3,5-triazines of the formula (I) in which A 1 , A 2 and A 3 have the formula (II) and in which the following features are present:
  • - X a are the same and are oxygen;
  • - R a , which are the same or different, mean a C 6-12 alkyl group or a polyoxyethylene group which has 1 to 6 units of ethylene oxide and whose terminal OH group is methylated.

Ein besonders bevorzugtes 1,3,5-Triazin dieser dritten Familie ist 2,4,6-Tris[p-[2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)-anilino]-1,3,5-triazin oder "Ethylhexyl Triazone", das insbesondere unter der Handelsbezeichnung "UVINUL T 150" von der Firma BASF im Handel ist und die nachstehende Formel besitzt:

Figure 00110001
in der R' eine 2-Ethylhexyl-Gruppe bezeichnet.A particularly preferred 1,3,5-triazine of this third family is 2,4,6-tris [p- [2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) -anilino] -1,3,5-triazine or "ethylhexyl triazone "marketed in particular under the trade name" UVINUL T 150 "by BASF and has the formula:
Figure 00110001
in which R 'denotes a 2-ethylhexyl group.

Das Derivat oder die Derivate des 1,3,5-Triazins liegen allgemein in den Zusammensetzungen der Erfindung in einem Mengenanteil von 0,5 bis 15 Gew.-% und bevorzugt in einem Mengenanteil von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.The Derivatives or the derivatives of 1,3,5-triazine are generally in the compositions of the invention in an amount of 0.5 up to 15% by weight and preferably in an amount of from 1 to 10% by weight, based on the total weight of the composition.

Eine zweite Verbindung der von der vorliegenden Erfindung in Betracht gezogenen Zusammensetzungen ist das Derivat des Dibenzoylmethans. Wie oben angegeben, sind die von der vorliegenden Erfindung in Betracht gezogenen Derivate von Dibenzoylmethan bereits per se wohl bekannte Produkte, die insbesondere in den Dokumenten FR-A-2 326 405 , FR-A-2 440 933 und EP-A-0 114 607 beschrieben sind, deren Lehre hinsichtlich der Definition dieser Verbindungen selbst in vollem Umfang in der vorliegenden Beschreibung in Bezug genommen wird.A second compound of the compositions contemplated by the present invention is the derivative of dibenzoylmethane. As indicated above, the derivatives of dibenzoylmethane contemplated by the present invention are already well-known per se, particularly in the documents FR-A-2 326 405 . FR-A-2 440 933 and EP-A-0 114 607 The doctrine concerning the definition of these compounds is themselves fully referenced in the present specification.

Von den von der vorliegenden Erfindung ganz besonders in Betracht gezogenen Derivaten des Dibenzoylmethans sind insbesondere, jedoch ohne Einschränkung darauf, folgende Verbindungen zu nennen:

  • – 2-Methyldibenzoylmethan,
  • – 4-Methyldibenzoylmethan,
  • – 4-Isopropyldibenzoylmethan,
  • – 4-tert.-Butyldibenzoylmethan,
  • – 2,4-Dimethyldibenzoylmethan,
  • – 2,5-Dimethyldibenzoylmethan,
  • – 4,4'-Diisopropyldibenzoylmethan,
  • – 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan,
  • – 2-Methyl-5-isopropyl-4'-methoxydibenzoylmethan,
  • – 2-Methyl-5-tert.-butyl-4'-methoxydibenzoylmethan,
  • – 2,4-Dimethyl-4'-methoxydibenzoylmethan,
  • – 2,6-Dimethyl-4-tert.-butyl-4'-methoxydibenzoylmethan.
Of the derivatives of dibenzoylmethane particularly contemplated by the present invention, the following compounds may be mentioned in particular, but without limitation:
  • 2-methyldibenzoylmethane,
  • 4-methyldibenzoylmethane,
  • 4-isopropyldibenzoylmethane,
  • 4-tert-butyldibenzoylmethane,
  • 2,4-dimethyldibenzoylmethane,
  • 2,5-dimethyldibenzoylmethane,
  • 4,4'-diisopropyldibenzoylmethane,
  • 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane,
  • 2-methyl-5-isopropyl-4'-methoxydibenzoylmethane,
  • 2-methyl-5-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane,
  • 2,4-dimethyl-4'-methoxydibenzoylmethane,
  • - 2,6-dimethyl-4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane.

Von den oben erwähnten Derivaten des Dibenzoylmethans wird gemäß der vorliegenden Erfindung ganz besonders bevorzugt 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan eingesetzt, insbesondere die Verbindung, die unter der Handelsbezeichnung "PARSOL 1789" von der Firma HOFFMANN LA ROCHE im Handel ist, wobei dieses Filter die nachstehende Formel (VI) besitzt:

Figure 00120001
Of the above-mentioned derivatives of dibenzoylmethane, very particular preference is given, according to the present invention, to the use of 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, in particular the compound sold under the trade name "PARSOL 1789" by HOFFMANN LA ROCHE, this filter having the following formula (VI):
Figure 00120001

Ein weiteres gemäß der vorliegenden Erfindung bevorzugtes Derivat des Dibenzoylmethans ist 4-Isopropyldibenzoylmethan, ein Filter, das unter der Bezeichnung "EUSOLEX 8020" von der Firma MERCK im Handel ist und die nachstehende Formel (VII) besitzt:

Figure 00130001
Another preferred derivative of dibenzoylmethane according to the present invention is 4-isopropyldibenzoylmethane, a filter sold under the name "EUSOLEX 8020" by MERCK and having the following formula (VII):
Figure 00130001

Das Derivat oder die Derivate des Dibenzoylmethans liegen in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengenanteilen vor, die vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 15 Gew.-% und noch bevorzugter im Bereich von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegen.The Derivative or derivatives of dibenzoylmethane are in the compositions of the invention in proportions, preferably in the range of 0.5 to 15 Wt .-% and more preferably in the range of 1 to 10 wt .-%, based on the total weight of the composition.

Unter den gemäß der Erfindung bevorzugten 4,4-Diarylbutadien-Verbindungen können die Verbindungen der nachstehenden Formel (VIII) ausgewählt werden:

Figure 00130002
in der das Diensystem die Konfiguration Z, Z; Z, E; E, Z oder E, E aufweist oder Gemische dieser Konfigurationen vorliegen und wobei bedeuten:

  • – R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe; eine C2-10-Alkenylgruppe; eine C1-12-Alkoxygruppe; eine C3-10-Cycloalkylgruppe; eine C3-10-Cycloalkenylgruppe; eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkoxycarbonylgruppe; eine geradkettige oder verzweigte C1-12-Monoalkylaminogruppe; eine geradkettige oder verzweigte C1-12-Dialkylaminogruppe; eine Arylgruppe, eine Heteroarylgruppe oder einen wasserlöslich machenden Substituenten, der unter einer Carboxylatgruppe, einer Sulfonatgruppe und einem Ammoniumrest ausgewählt ist;
  • – R3 eine Gruppe COOR5; COR5; CONR5R6; CN; eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe; eine C2-10-Alkenylgruppe, eine C3-10-Cycloalkylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkylgruppe, eine C3-10-Cycloalkenylgruppe, eine C7-10-Bicycloalkenylgruppe; eine C6-18-Arylgruppe; eine C3-7-Heteroarylgruppe;
  • – R4 eine Gruppe COOR6; COR6; CONR5R6; CN; eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe, eine C2-10-Alkenylgruppe; eine C3-10-Cycloalkylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkylgruppe; eine C3-10-Cycloalkenylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkenylgruppe; eine Arylgruppe; eine Heteroarylgruppe;
  • – R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3U; C1-6-Alkylen-PO3U; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–; eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe; eine C2-10-Alkenylgruppe; eine C3-10-Cycloalkylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkylgruppe; eine C3-10-Cycloalkenylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkenylgruppe; eine Arylgruppe; eine Heteroarylgruppe;
  • – V eine Gruppe -CH2-CH2-W-, -CH2CH2CH2W-, -CH(CH3)-CH2-W-, -CH2-CH2-CH2-CH2-W-, -CH2-CH(CH2CH3)-W-;
  • – D Cl, Br, I, SO4R9;
  • – U Wasserstoff, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Li+, Al3 +, -N(R8)4 +;
  • – W O oder NH;
  • – R7 und R8, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe; eine geradkettige oder verzweigte C2-6-Alkenylgruppe; eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Acylgruppe;
  • – R9 Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe; eine C2-6-Alkenylgruppe;
  • – 1 einen Wert von 1 bis 3;
  • – o einen Wert von 0 bis 150.
Among the 4,4-diarylbutadiene compounds preferred according to the invention, the compounds of the following formula (VIII) can be selected:
Figure 00130002
in which the diene system has the configuration Z, Z; Z, E; E, Z or E, E or mixtures of these configurations are present and where:
  • R 1 and R 2 , which are the same or different, are hydrogen; a straight or branched C 1-20 alkyl group; a C 2-10 alkenyl group; a C 1-12 alkoxy group; a C 3-10 cycloalkyl group; a C 3-10 cycloalkenyl group; a straight chain or branched C 1-20 alkoxycarbonyl group; a straight-chain or branched C 1-12 -monoalkylamino group; a straight chain or branched C 1-12 dialkylamino group; an aryl group, a heteroaryl group or a water-solubilizing substituent selected from a carboxylate group, a sulfonate group and an ammonium group;
  • R 3 is a group COOR 5 ; COR 5; CONR 5 R 6 ; CN; a straight or branched C 1-20 alkyl group; a C 2-10 alkenyl group, a C 3-10 cycloalkyl group; a C 7-10 bicycloalkyl group, a C 3-10 cycloalkenyl group, a C 7-10 bicycloalkenyl group; a C 6-18 aryl group; a C 3-7 heteroaryl group;
  • R 4 is a group COOR 6 ; COR 6 ; CONR 5 R 6 ; CN; a straight chain or branched C 1-20 alkyl group, a C 2-10 alkenyl group; a C 3-10 cycloalkyl group; a C 7-10 bicycloalkyl group; a C 3-10 cycloalkenyl group; a C 7-10 bicycloalkenyl group; an aryl group; a heteroaryl group;
  • R 5 and R 6 , which are the same or different, are hydrogen; [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 U; C 1-6 alkylene-PO 3 U; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ; a straight or branched C 1-20 alkyl group; a C 2-10 alkenyl group; a C 3-10 cycloalkyl group; a C 7-10 bicycloalkyl group; a C 3-10 cycloalkenyl group; a C 7-10 bicycloalkenyl group; an aryl group; a heteroaryl group;
  • V is a group -CH 2 -CH 2 -W-, -CH 2 CH 2 CH 2 W-, -CH (CH 3 ) -CH 2 -W-, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - W, -CH 2 -CH (CH 2 CH 3 ) -W-;
  • D Cl, Br, I, SO 4 R 9 ;
  • - U hydrogen, Na + , K + , Mg 2 + , Ca 2 + , Li + , Al 3 + , -N (R 8 ) 4 + ;
  • - W O or NH;
  • R 7 and R 8 , which are the same or different, are hydrogen; a straight or branched C 1-6 alkyl group; a straight or branched C 2-6 alkenyl group; a straight or branched C 1-6 acyl group;
  • - R 9 is hydrogen; a straight or branched C 1-6 alkyl group; a C 2-6 alkenyl group;
  • - 1 a value from 1 to 3;
  • - o a value from 0 to 150.

Als Beispiele für Alkylgruppen können genannt werden:
Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl, n-Nonadecyl oder n-Eicosyl.As examples of alkyl groups may be mentioned:
Methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n -hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-di methylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n- Heptadecyl, n-octadecyl, n-nonadecyl or n-eicosyl.

Als Beispiele für C2-10-Alkenyl-Gruppen können genannt werden:
Ethenyl, n-Propenyl, 1-Methylethenyl, n-Butenyl, 1-Methylpropenyl, 2-Methylpropenyl, 1,1-Dimethylethenyl, n-Pentenyl, 1-Methylbutenyl, 2-Methylbutenyl, 3-Methylbutenyl, 2,2-Dimethylpropenyl, 1-Ethylpropenyl, n-Hexenyl, 1,1-Dimethylpropenyl, 1,2-Dimethylpropenyl, 1-Methylpentenyl, 2-Methylpentenyl, 3-Methylpentenyl, 4-Methylpentenyl, 1,1-Dimethylbutenyl, 1,2-Dimethylbutenyl, 1,3-Dimethyl butenyl, 2,2-Dimethylbutenyl, 2,3-Dimethylbutenyl, 3,3-Dimethylbutenyl, 1-Ethylbutenyl, 2-Ethylbutenyl, 1,1,2-Trimethylpropenyl, 1,2,2-Trimethylpropenyl, 1-Ethyl-1-methylpropenyl, 1-Ethyl-2-methylpropenyl, n-Heptenyl, n-Octenyl, n-Nonenyl, n-Decenyl.As examples of C 2-10 alkenyl groups may be mentioned:
Ethenyl, n-propenyl, 1-methylethenyl, n-butenyl, 1-methylpropenyl, 2-methylpropenyl, 1,1-dimethylethenyl, n-pentenyl, 1-methylbutenyl, 2-methylbutenyl, 3-methylbutenyl, 2,2-dimethylpropenyl, 1-ethylpropenyl, n-hexenyl, 1,1-dimethylpropenyl, 1,2-dimethylpropenyl, 1-methylpentenyl, 2-methylpentenyl, 3-methylpentenyl, 4-methylpentenyl, 1,1-dimethylbutenyl, 1,2-dimethylbutenyl, 1, 3-dimethylbutenyl, 2,2-dimethylbutenyl, 2,3-dimethylbutenyl, 3,3-dimethylbutenyl, 1-ethylbutenyl, 2-ethylbutenyl, 1,1,2-trimethylpropenyl, 1,2,2-trimethylpropenyl, 1-ethyl 1-methylpropenyl, 1-ethyl-2-methylpropenyl, n-heptenyl, n-octenyl, n-nonenyl, n-decenyl.

Als Beispiele für C1-12-Alkoxygruppen für die Gruppen R1 und R2 können genannt werden: Methoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, 1-Methylpropoxy, n-Pentoxy, 3-Methylbutoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Methyl-1-ethylpropoxy, Octoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, Hexoxy, Heptoxy, 2-Ethylhexoxy.As examples of C 1-12 -alkoxy groups for the groups R 1 and R 2 may be mentioned: methoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, 1-methylpropoxy, n-pentoxy, 3-methylbutoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1 -Methyl-1-ethylpropoxy, octoxy, ethoxy, n -propoxy, n-butoxy, 2-methylpropoxy, 1,1-dimethylpropoxy, hexoxy, heptoxy, 2-ethylhexoxy.

Als Beispiele für C3-10-Cycloalkylgruppen für die Gruppen R6 und R7 können genannt werden: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Propylcyclopropyl, 1-Butylcyclopropyl, 1-Pentylcyclopropyl, 1-Methyl-1-butylcyclopropyl, 1,2-Dimethylcyclopropyl, 1-Methyl-2-ethylcyclopropyl, Cyclooctyl, Cyclononyl oder Cyclodecyl.As examples of C 3-10 -cycloalkyl groups for the groups R 6 and R 7 may be mentioned: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, 1-methylcyclopropyl, 1-ethylcyclopropyl, 1-propylcyclopropyl, 1-butylcyclopropyl, 1-pentylcyclopropyl , 1-methyl-1-butylcyclopropyl, 1,2-dimethylcyclopropyl, 1-methyl-2-ethylcyclopropyl, cyclooctyl, cyclononyl or cyclodecyl.

Als C3-10-Cycloalkenylgruppen mit einer oder mehreren Doppelbindungen für die Gruppen R6 und R7 können genannt werden: Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl, 1,4-Cyclohexadienyl, Cycloheptenyl, Cycloheptatrienyl, Cyclooctenyl, 1,5-Cyclooctadienyl, Cyclooctetraenyl, Cyclononenyl oder Cyclodecenyl.C 3-10 -cycloalkenyl groups with one or more double bonds for the groups R 6 and R 7 may be mentioned: cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclopentadienyl, cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl, 1,4-cyclohexadienyl, cycloheptenyl, cycloheptatrienyl, cyclooctenyl, 1,5-cyclooctadienyl, cyclooctetraenyl, cyclononenyl or cyclodecenyl.

Die Cycloalkylgruppen oder die Cycloalkenylgruppen können einen oder mehrere Substituenten (bevorzugt 1 bis 3 Substituenten) tragen, die beispielsweise ausgewählt sind unter Halogenen, wie Chlor, Fluor oder Brom; Cyano; Nitro; Amino; C1-4-Alkylamino; C1-4-Dialkylamino; C1-4-Alkyl; C1-4-Alkoxy; Hydroxy; sie können ferner 1 bis 3 Heteroatome, wie Schwefel, Sauerstoff oder Stickstoff, aufweisen, deren freie Valenzen durch ein Wasserstoffatom oder eine C1-4-Alkylgruppe abgesättigt sein können.The cycloalkyl groups or the cycloalkenyl groups may carry one or more substituents (preferably 1 to 3 substituents), for example, selected from halogens such as chlorine, fluorine or bromine; cyano; nitro; amino; C 1-4 alkylamino; C 1-4 dialkylamino; C 1-4 alkyl; C 1-4 alkoxy; hydroxy; they may further have 1 to 3 heteroatoms, such as sulfur, oxygen or nitrogen, whose free valencies may be saturated by a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group.

Als Acylgruppen sind zum Beispiel Formyl, Acetyl, Propionyl oder n-Butyryl zu nennen.When Acyl groups are, for example, formyl, acetyl, propionyl or n-butyryl to call.

Die Bicylcoalkylgruppen oder Bicycloalkenylgruppen werden zum Beispiel unter bicyclischen Terpenen, wie Derivaten von Pinan, Bornan, Pinen oder Campher oder Adamantan ausgewählt.The Bicylcoalkyl groups or bicycloalkenyl groups are, for example among bicyclic terpenes, such as derivatives of Pinan, Bornan, Pinene or camphor or adamantane selected.

Die Arylgruppen werden bevorzugt ausgewählt unter Phenylringen oder Naphthylringen, die einen oder mehrere Substituenten (bevorzugt 1 bis 3 Substituenten) tragen können, die beispielsweise ausgewählt sind unter Halogenen, wie Chlor, Fluor oder Brom; Cyano; Nitro; Amino; C1-4-Alkylamino; C1-4-Dialkylamino; C1-4-Alkyl; C1-4-Alkoxy; Hydroxy. Ganz besonders bevorzugt sind Phenyl, Methoxyphenyl und Naphthyl.The aryl groups are preferably selected from phenyl rings or naphthyl rings which may carry one or more substituents (preferably 1 to 3 substituents), for example selected from halogens such as chlorine, fluorine or bromine; cyano; nitro; amino; C 1-4 alkylamino; C 1-4 dialkylamino; C 1-4 alkyl; C 1-4 alkoxy; Hydroxy. Very particular preference is given to phenyl, methoxyphenyl and naphthyl.

Die Heteroarylgruppen weisen allgemein ein oder mehrere Heteroatome auf, die unter Schwefel, Sauerstoff oder Stickstoff ausgewählt sind.The Heteroaryl groups generally have one or more heteroatoms which are selected from sulfur, oxygen or nitrogen.

Die wasserlöslich machenden Gruppen sind zum Beispiel Carboxylatgruppen und Sulfonatgruppen und ganz besonders ihre Salze mit physiologisch akzeptablen Kationen, wie die Alkalimetallsalze oder die Trialkylammoniumsalze, wie etwa die Tri(hydroxyalkyl)ammonium-Salze oder die 2-Methylpropan-1-ol-2-ammonium-Salze. Ferner sind Ammoniumgruppen wie Alkylammoniumgruppen und ihre Salzformen mit physiologisch akzeptablen Anionen zu nennen.The water soluble for example, carboxylate groups and sulfonate groups and especially their salts with physiologically acceptable cations, such as the alkali metal salts or the trialkylammonium salts, such as the tri (hydroxyalkyl) ammonium salts or the 2-methylpropan-1-ol-2-ammonium salts. Further are Ammonium groups such as alkylammonium groups and their salt forms with physiologically acceptable anions.

Die bevorzugten Verbindungen der Formel (VIII) werden unter Verbindungen der nachstehenden Formel (VIIIa) ausgewählt:

Figure 00180001
in der das Diensystem die Konfiguration ZZ; ZE; E, Z oder E, E aufweist oder Gemische dieser Konfigurationen vorliegen und wobei bedeuten:

  • – R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine C1-8-Alkylgruppe, eine C1-8-Alkoxygruppe; einen wasserlöslich machenden Substituenten, der unter einer Carboxylatgruppe, einer Sulfonatgruppe und einer Ammoniumgruppe ausgewählt ist;
  • – R3 eine Gruppe COOR5; CONR5R6; CN;
  • – R4 eine Gruppe COOR6; CONR5R6;
  • – R5 Wasserstoff; [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3U; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–;
  • – R6 [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3U; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–;
  • – V eine Gruppe -CH2-CH2-O-, -CH2CH2CH2O-, -CH(CH3)-CH2-O-;
  • – D Cl, Br, I, SO4R9;
  • – U Wasserstoff, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Li+, Al3 +, -N(R8)4 +;
  • – R7, R8 und R9, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-3-Alkylgruppe;
  • – 1 einen Wert von 1 bis 3;
  • – o einen Wert von 0 bis 50.
The preferred compounds of the formula (VIII) are selected from compounds of the following formula (VIIIa):
Figure 00180001
in which the diene system the configuration ZZ; ZE; E, Z or E, E or mixtures of these configurations are present and where:
  • R 1 and R 2 , which are the same or different, are hydrogen; a C 1-8 alkyl group, a C 1-8 alkoxy group; a water-solubilizing substituent selected from a carboxylate group, a sulfonate group and an ammonium group;
  • R 3 is a group COOR 5 ; CONR 5 R 6 ; CN;
  • R 4 is a group COOR 6 ; CONR 5 R 6 ;
  • - R 5 is hydrogen; [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 U; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ;
  • R 6 [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 U; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ;
  • V is a group -CH 2 -CH 2 -O-, -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH (CH 3 ) -CH 2 -O-;
  • D Cl, Br, I, SO 4 R 9 ;
  • - U hydrogen, Na + , K + , Mg 2 + , Ca 2 + , Li + , Al 3 + , -N (R 8 ) 4 + ;
  • R 7 , R 8 and R 9 , which are the same or different, are hydrogen; a straight or branched C 1-3 alkyl group;
  • - 1 a value from 1 to 3;
  • - o a value from 0 to 50.

Die noch bevorzugteren Verbindungen der Formel (VIII) werden unter Verbindungen der nachstehenden Formel (VIIIb) ausgewählt:

Figure 00190001
in der das Diensystem die Konfiguration ZZ; Z, E; E, Z oder E, E aufweist oder Gemische dieser Konfigurationen vorliegen und wobei bedeuten:

  • – R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine C1-8-Alkylgruppe; eine C18-Alkoxygruppe;
  • – R3 eine Gruppe COOR5; CONR5R6; CN;
  • – R4 eine Gruppe COOR6; CONR5R6;
  • – R5 Wasserstoff; [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3U; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–;
  • – R6 [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3U; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–;
  • – V eine Gruppe -CH2-CH2-O-, -CH2CH2CH2O-, -CH(CH3)-CH2-O-;
  • – D Cl, Br, I, SO4R9;
  • – U Wasserstoff, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Li+, Al3 +, -N(R8)4 +;
  • – R7, R8 und R9, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-3-Alkylgruppe;
  • – o einen Wert von 0 bis 50.
The more preferred compounds of formula (VIII) are selected from compounds of formula (VIIIb) below:
Figure 00190001
in which the diene system the configuration ZZ; Z, E; E, Z or E, E or mixtures of these configurations are present and where:
  • R 1 and R 2 , which are the same or different, are hydrogen; a C 1-8 alkyl group; a C 18 alkoxy group;
  • R 3 is a group COOR 5 ; CONR 5 R 6 ; CN;
  • R 4 is a group COOR 6 ; CONR 5 R 6 ;
  • - R 5 is hydrogen; [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 U; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ;
  • R 6 [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 U; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ;
  • V is a group -CH 2 -CH 2 -O-, -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH (CH 3 ) -CH 2 -O-;
  • D Cl, Br, I, SO 4 R 9 ;
  • - U hydrogen, Na + , K + , Mg 2 + , Ca 2 + , Li + , Al 3 + , -N (R 8 ) 4 + ;
  • R 7 , R 8 and R 9 , which are the same or different, are hydrogen; a straight or branched C 1-3 alkyl group;
  • - o a value from 0 to 50.

Die noch mehr bevorzugten Verbindungen der Formel (VIII) werden unter Verbindungen der nachstehenden Formel (VIIIc) ausgewählt:

Figure 00200001
in der das Diensystem die Konfiguration Z, Z; Z, E; E, Z oder E, E aufweist oder Gemische dieser Konfigurationen vorliegen und wobei bedeuten:

  • – R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine C1-8-Alkylgruppe; eine C1-8-Alkoxygruppe;
  • – R3 eine Gruppe COOR5; CONR5R6; CN;
  • – R4 eine Gruppe COOR6; CONR5R6;
  • – R5 Wasserstoff; [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3Y; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–;
  • – R6 [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3U; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–;
  • – V eine Gruppe -CH2-CH2-O-, -CH2CH2CH2O-, -CH(CH3)-CH2-O-;
  • – D Cl, Br, I, SO4R9;
  • – U Wasserstoff, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Li+, Al3 +, -N(R8)4 +;
  • – R7, R8 und R9, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-3-Alkylgruppe;
  • – o einen Wert von 0 bis 50.
The more preferred compounds of formula (VIII) are selected from compounds of formula (VIIIc) below:
Figure 00200001
in which the diene system has the configuration Z, Z; Z, E; E, Z or E, E or mixtures of these configurations are present and where:
  • R 1 and R 2 , which are the same or different, are hydrogen; a C 1-8 alkyl group; a C 1-8 alkoxy group;
  • R 3 is a group COOR 5 ; CONR 5 R 6 ; CN;
  • R 4 is a group COOR 6 ; CONR 5 R 6 ;
  • - R 5 is hydrogen; [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 Y; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ;
  • R 6 [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 U; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ;
  • V is a group -CH 2 -CH 2 -O-, -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH (CH 3 ) -CH 2 -O-;
  • D Cl, Br, I, SO 4 R 9 ;
  • - U hydrogen, Na + , K + , Mg 2 + , Ca 2 + , Li + , Al 3 + , -N (R 8 ) 4 + ;
  • R 7 , R 8 and R 9 , which are the same or different, are hydrogen; a straight or branched C 1-3 alkyl group;
  • - o a value from 0 to 50.

Die ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (VIII) werden unter folgenden Verbindungen ausgewählt:

Figure 00200002
Figure 00210001
The most preferred compounds of formula (VIII) are selected from the following compounds:
Figure 00200002
Figure 00210001

Die Verbindungen der Formel (VIII), wie sie oben definiert wurden, sind per se bekannt; ihre Struktur und ihre Synthese sind in den Patentanmeldungen EP 0 967 200 , DE 197 46 654 und DE 197 55 649 beschrieben (die einen integralen Teil des Inhalts der vorliegenden Beschreibung bilden).The compounds of formula (VIII) as defined above are known per se; their structure and their synthesis are in the patent applications EP 0 967 200 . DE 197 46 654 and DE 197 55 649 (which form an integral part of the content of the present specification).

Von den gemäß der Erfindung bevorzugten 4,4-Diarylbutadien-Verbindungen können ferner die Oligomeren der nachstehenden Formel (IX) genannt werden:

Figure 00220001
in der das Diensystem die Konfiguration Z, Z; Z, E; E, Z oder E, E aufweist oder Gemische dieser Konfigurationen vorliegen und wobei bedeuten:

  • – R1, R2, R3 und 1 dasselbe wie in Anspruch 17 für Formel (VIII) angegeben;
  • – Y' eine Gruppe -O- oder -NR10-;
  • – R10 Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe; eine C1-20-Alkenylgruppe; eine C3-10-Cycloalkylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkylgruppe; eine C3-10-Cycloalkenylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkenylgruppe; eine Arylgruppe; eine Heteroarylgruppe;
  • – X' eine geradkettige oder verzweigte, aliphatische oder cycloaliphatische Polyolgruppe, die 2 bis 10 Hydroxygruppen aufweist und die Wertigkeit q besitzt, wobei die Kohlenstoffkette dieser Gruppe durch ein oder mehrere Schwefelatome oder Sauerstoffatome unterbrochen sein kann; eine oder mehrere Iminogruppen oder eine oder mehrere C1-4-Alkyliminogruppen;
  • – q einen Wert von 2 bis 10.
Of the 4,4-diarylbutadiene compounds which are preferred according to the invention, the oligomers of the following formula (IX) may also be mentioned:
Figure 00220001
in which the diene system has the configuration Z, Z; Z, E; E, Z or E, E or mixtures of these configurations are present and where:
  • R 1 , R 2 , R 3 and I indicate the same as in claim 17 for formula (VIII);
  • Y 'is a group -O- or -NR 10 -;
  • - R 10 is hydrogen; a straight or branched C 1-20 alkyl group; a C 1-20 alkenyl group; a C 3-10 cycloalkyl group; a C 7-10 bicycloalkyl group; a C 3-10 cycloalkenyl group; a C 7-10 bicycloalkenyl group; an aryl group; a heteroaryl group;
  • X 'is a straight-chain or branched, aliphatic or cycloaliphatic polyol group which has 2 to 10 hydroxyl groups and has the valency q, the carbon chain of this group being able to be interrupted by one or more sulfur atoms or oxygen atoms; one or more imino groups or one or more C 1-4 alkylimino groups;
  • - q is a value from 2 to 10.

X' ist eine Polyolgruppe, die 2 bis 10 Hydroxylgruppen enthält und die insbesondere bedeutet:

Figure 00230001
X 'is a polyol group containing 2 to 10 hydroxyl groups and which in particular means:
Figure 00230001

Noch bevorzugtere Verbindungen der Formel (IX) sind Verbindungen, bei denen bedeuten:

  • – R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine C1-12-Alkylgruppe; eine C1-8-Alkoxygruppe, einen wasserlöslich machenden Substituenten, der unter einer Carboxylatgruppe, einer Sulfonatgruppe und einer Ammoniumgruppe ausgewählt ist;
  • – R3 eine Gruppe COOR5; CONR5R6; CN; eine C3-10-Cycloalkylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkylgruppe;
  • – R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe; eine C3-10-Cycloalkylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkylgruppe; Naphthyl oder Phenyl, das ggf. substituiert ist;
  • – X' eine Polyolgruppe, die 2 bis 6 Hydroxygruppen und insbesondere 2 bis 4 Hydroxygruppen aufweist.
Even more preferred compounds of formula (IX) are compounds in which:
  • R 1 and R 2 , which are the same or different, are hydrogen; a C 1-12 alkyl group; a C 1-8 alkoxy group, a water-solubilizing substituent selected from a carboxylate group, a sulfonate group and an ammonium group;
  • R 3 is a group COOR 5 ; CONR 5 R 6 ; CN; a C 3-10 cycloalkyl group; a C 7-10 bicycloalkyl group;
  • R 5 and R 6 , which are the same or different, represent a straight or branched C 1-20 alkyl group; a C 3-10 cycloalkyl group; a C 7-10 bicycloalkyl group; Naphthyl or phenyl which is optionally substituted;
  • X 'is a polyol group which has 2 to 6 hydroxy groups and especially 2 to 4 hydroxy groups.

Noch mehr bevorzugte Verbindungen der Formel (IX) sind Verbindungen, bei denen:

  • – X' einen Ethanolrest oder einen Pentaerythritrest bedeutet.
Even more preferred compounds of formula (IX) are compounds in which:
  • - X 'means an ethanol residue or a pentaerythritol residue.

Die ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (IX) werden unter den folgenden Verbindungen ausgewählt:

Figure 00240001
Figure 00250001
The most preferred compounds of formula (IX) are selected from the following compounds:
Figure 00240001
Figure 00250001

Die Verbindungen der Formel (IX), wie sie oben definiert wurden, sind an sich bekannt, und ihre Struktur und ihre Synthese sind in der Patentanmeldung EP-A-1 008 586 beschrieben (die einen integralen Teil des Inhalts der vorliegenden Beschreibung bildet).The compounds of formula (IX) as defined above are known per se, and their structure and their synthesis are in the patent application EP-A-1 008 586 (which forms an integral part of the content of the present specification).

Die erfindungsgemäßen 4,4-Diarylbutadien-Verbindungen liegen in der Zusammensetzung der Erfindung in Mengenanteilen vor, die bevorzugt im Bereich von 0,5 bis 15 Gew.-% und noch bevorzugter im Bereich von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegen.The 4,4-diarylbutadiene compounds according to the invention are present in proportions in the composition of the invention, preferably in the range of 0.5 to 15% by weight and more preferably in the range of 1 to 10 wt .-%, based on the total weight of Composition, lie.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner weitere, zusätzliche organische UV-Filter enthalten, die im UV-A-Bereich und/oder im UV-B-Bereich wirksam sind (absorbieren) und wasserlöslich oder öllöslich oder auch in den üblicherweise verwendeten kosmetischen Lösungsmitteln unlöslich sind.The Compositions of the invention can further, additional organic UV filters included in the UV-A range and / or in the UV-B range are effective (absorb) and water-soluble or oil-soluble or also in the usual used cosmetic solvents insoluble are.

Die zusätzlichen organischen UV-Filter werden insbesondere ausgewählt unter den Anthranilaten; den Salicylsäurederivaten; den Campherderivaten; den Benzophenon-Derivaten; den β,β-Diphenylacrylat-Derivaten; den Benzotriazol-Derivaten; den nicht lichtempfindlichen Triazinderivaten; den Benzalmalonat-Derivaten; den Benzimidazol-Derivaten; den Imidazolinen; den Bis-benzoazolyl-Derivaten, wie sie etwa in den Patenten EP 669 323 und US 2 463 264 beschrieben sind; den Derivaten der p-Aminobenzoesäure (PABA); den Derivaten von Methylen-bis(hydroxyphenylbenzotriazol), wie sie etwa in den Patentanmeldungen US 5 237 071 , US 5 166 355 , GB 2 303 549 , DE 197 26 184 und EP 893 119 beschrieben sind; polymeren Filtern und Silicon-Filtern, wie sie insbesondere in der Patentanmeldung WO 93/04665 beschrieben sind; den von α-Alkylstyrolen abgeleiteten Dimeren, wie sie etwa in der Patentanmeldung DE 198 55 649 beschrieben sind.The additional organic UV filters are especially selected among the anthranilates; the salicylic acid derivatives; the camphor derivatives; the benzophenone derivatives; the β, β-diphenylacrylate derivatives; the benzotriazole derivatives; the non-photosensitive triazine derivatives; the benzalmalonate derivatives; the benzimidazole derivatives; the imidazolines; the bis-benzoazolyl derivatives, as described in the patents EP 669,323 and US 2 463 264 are described; the derivatives of p-aminobenzoic acid (PABA); the derivatives of methylene bis (hydroxyphenylbenzotriazole), as described in the patent applications US 5,237,071 . US 5,166,355 . GB 2 303 549 . DE 197 26 184 and EP 893 119 are described; polymeric filters and sili con filters, as described in particular in the patent application WO 93/04665 are described; the derived from α-alkylstyrenes dimers, such as in the patent application DE 198 55 649 are described.

Als Beispiele für zusätzliche organische Filter, die im UV-A-Bereich und/oder im UV-B-Bereich wirksam sind, können die folgenden Verbindungen angeführt werden, die unten mit ihren INCI-Namen bezeichnet sind:When examples for additional organic filters in the UV-A range and / or in the UV-B range are effective the following compounds are given listed below with their INCI names:

Derivate der p-Aminobenzoesäure:Derivatives of p-aminobenzoic acid:

  • – PABA- PABA
  • – Ethyl PABA,- ethyl PABA,
  • – Ethyl Dihydroxypropyl PABA,- ethyl Dihydroxypropyl PABA,
  • – Ethylhexyl Dimethyl PABA, das insbesondere unter der Bezeichnung "ESCALOL 507" von ISP im Handel ist,- ethylhexyl Dimethyl PABA, especially sold under the name "ESCALOL 507" by ISP,
  • – Glyceryl PABA,- glyceryl PABA,
  • – PEG-25 PABA, das unter der Bezeichnung "UVINUL P25" von BASF im Handel ist.- PEG-25 PABA, under the name "UVINUL P25 "from BASF im Trade is.

Salicylsäurederivate:salicylic acid derivatives:

  • – Homosalate, unter der Bezeichnung "EUSOLEX HMS" von RONA/EM INDUSTRIES im Handel,- Homosalats, under the name "EUSOLEX HMS "by RONA / EM INDUSTRIES in the trade,
  • – Ethylhexyl Salicylate, unter der Bezeichnung "NEO HELIOPAN OS" von HAARMANN & REIMER im Handel,- ethylhexyl Salicylates, sold under the name "NEO HELIOPAN OS" by HAARMANN & REIMER,
  • – Dipropyleneglycol Salicylate, unter der Bezeichnung "DIPSAL" von SCHER im Handel,- dipropylene glycol Salicylates, sold under the name "DIPSAL" by SCHER,
  • – TEA Salicylate, unter der Bezeichnung "NEO HELIOPAN TS" von HAARMANN & REIMER im Handel.- TEA Salicylates, sold under the name "NEO HELIOPAN TS" by HAARMANN & REIMER.

Derivate des β,β-Diphenylacrylats:Derivatives of β, β-diphenylacrylate:

  • – Octocrylene, insbesondere unter der Handelsbezeichnung "UVINUL N539" von BASF im Handel,- Octocrylene, especially under the trade name "UVINUL N539" from BASF in the trade,
  • – Etocrylene, insbesondere unter der Handelsbezeichnung "UVINUL N35" von BASF im Handel.- etocrylene, in particular under the trade name "UVINUL N35" from BASF in the trade.

Benzophenon-Derivate:Benzophenone derivatives:

  • – Benzophenone-1, unter der Handelsbezeichnung "UVINUL 400" von BASF im Handel,Benzophenone-1, under the trade name "UVINUL 400 "from BASF im Trade,
  • – Benzophenone-2, unter der Handelsbezeichnung "UVINUL D50" von BASF im Handel,Benzophenone-2, under the trade name "UVINUL D50 "from BASF im Trade,
  • – Benzophenone-3 oder Oxybenzone, unter der Handelsbezeichnung "UVINUL M40" von BASF im Handel,Benzophenone-3 or oxybenzone, under the trade name "UVINUL M40" from BASF in commerce,
  • – Benzophenone-4, unter der Handelsbezeichnung "UVINUL MS40" von BASF im Handel,Benzophenone-4, under the trade name "UVINUL MS40 "from BASF im Trade,
  • – Benzophenone-5,Benzophenone-5,
  • – Benzophenone-6, unter der Handelsbezeichnung "HELISORB 11" von NORQUAY im Handel,Benzophenone-6, under the trade name "HELISORB 11 "from NORQUAY in the trade,
  • – Benzophenone-8, unter der Handelsbezeichnung "SPECTRA-SORG UV-24" von AMERICAN CYANAMID im Handel,- Benzophenone-8, under the trade name "SPECTRA-SORG UV-24 "from AMERICAN CYANAMID in trade,
  • – Benzophenone-9, unter der Handelsbezeichnung "UVINUL DS-49" von BASF im Handel,Benzophenone-9, under the trade name "UVINUL DS-49 "from BASF in the trade,
  • – Benzophenone-12.Benzophenone-12.

Derivate von Benzylidencampher:Derivatives of benzylidene camphor:

  • – 3-Benzylidene Camphor, unter der Bezeichnung "MEXORYL SD" von CHIMEX im Handel,3-benzylidenes Camphor, under the name "MEXORYL SD "from CHIMEX im Trade,
  • – Benzylidene Camphor Sulfonic Acid, unter der Bezeichnung "MEXORYL SL" von CHIMEX im Handel,Benzylidenes Camphor Sulfonic Acid, sold under the name "MEXORYL SL" by CHIMEX,
  • – Camphor Benzalkonium Methosulfate, unter der Bezeichnung "MEXORYL SO" von CHIMEX im Handel,- Camphor Benzalkonium methosulfates, sold under the name "MEXORYL SO" by CHIMEX,
  • – Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, unter der Bezeichnung "MEXORYL SX" von CHIMEX im Handel,- terephthalylidenes Dicamphor Sulfonic Acid, sold under the name "MEXORYL SX" by CHIMEX,
  • – Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor, unter der Bezeichnung "MEXORYL SW" von CHIMEX im Handel.- polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor, sold under the name "MEXORYL SW" by CHIMEX.

Benzimidazol-Derivate:Benzimidazole derivatives:

  • – Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, insbesondere unter der Handelsbezeichnung "EUSOLEX 232" von MERCK im Handel,- phenyl benzimidazoles Sulfonic Acid, especially under the trade designation "EUSOLEX 232" by MERCK in commerce,
  • – Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate, unter der Handelsbezeichnung "NEO HELIOPAN AP" von HAARMANN & REIMER im Handel.- Disodium Phenyl dibenzimidazole tetra-sulfonates, under the trade designation "NEO HELIOPAN AP" by HAARMANN & REIMER.

Triazin-Derivate:Triazine derivatives:

  • – Anisotriazine, unter der Handelsbezeichnung "TINOSORB S" von CIBA SPECIALTY CHEMICALS im Handel,Anisotriazines, under the trade name "TINOSORB S "from CIBA SPECIALTY CHEMICALS on sale,
  • – 2,4,6-Tris(4'-amino-benzalmalonsäurediisobutylester)-s-triazin.2,4,6-tris (4'-amino-benzalmalonic acid diisobutyl ester) -s-triazine.

Benzotriazol-Derivate:Benzotriazole derivatives:

  • – Drometrizole Trisiloxane, unter der Bezeichnung "SILATRIZOLE" von RHODIA CHIMIE im Handel,- Drometrizole Trisiloxanes, sold under the name "SILATRIZOLE" by RHODIA CHIMIE,
  • – Methylene bis -Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, in fester Form unter der Handelsbezeichnung "MIXXIM BB/100" von FAIRMOUNT CHEMICAL oder in mikronisierter Form in wässeriger Dispersion unter der Handelsbezeichnung "TINOSORB M" von CIBA SPECIALTY CHEMICALS im Handel.- methylenes bis -benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, in solid form below the trade name "MIXXIM BB / 100 "from FAIRMOUNT CHEMICAL or in micronized form in aqueous dispersion under the Trade name "TINOSORB M "from CIBA SPECIALTY CHEMICALS in trade.

Anthranilsäure-Derivate:Anthranilic acid derivatives:

  • – Menthyl Anthranilate, unter der Handelsbezeichnung "NEO HELIOPAN MA" von HAARMANN & REIMER im Handel.- menthyl Anthranilates sold under the trade name "NEO HELIOPAN MA" by HAARMANN & REIMER.

Imidazolin-Derivate:Imidazoline derivatives:

  • – Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate.- ethylhexyl Dimethoxybenzylidene dioxoimidazoline propionates.

Benzalmalonat-Derivate:Benzalmalonate derivatives:

  • – Polyorganosiloxan mit Benzalmalonat-Funktion, unter der Handelsbezeichnung "PARSOL SLX" von HOFFMANN LA ROCHE im Handel, sowie ihre Gemische.- Polyorganosiloxane with benzalmalonate function, under the trade designation "PARSOL SLX" by HOFFMANN LA ROCHE in trade, as well as their mixtures.

Die organischen UV-Filter, die ganz besonders bevorzugt sind, werden unter folgenden Verbindungen ausgewählt:

  • – Ethylhexyl Salicylate,
  • – Octocrylene,
  • – Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid,
  • – Benzophenone-3,
  • – Benzophenone-4,
  • – Benzophenone-5,
  • – 4-Methylbenzylidene Camphor,
  • – Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic,
  • – Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate,
  • – 2,4,6-Tris(4'-amino-benzalmalonsäurediisobutylester)-s-triazin,
  • – Anisotriazine,
  • – Methylene bis -Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol,
  • – Drometrizole Trisiloxane,
sowie ihre Gemische.The organic UV filters, which are most preferred, are selected from the following compounds:
  • Ethyl hexyl salicylates,
  • - Octocrylene,
  • - phenylbenzimidazole sulfonic acid,
  • Benzophenone-3,
  • Benzophenone-4,
  • Benzophenone-5,
  • 4-methylbenzylidene camphor,
  • Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic,
  • - disodium phenyl dibenzimidazole tetrasulfonates,
  • 2,4,6-tris (4'-amino-benzalmalonic acid diisobutyl ester) -s-triazine,
  • Anisotriazines,
  • - methylenebenzotriazolyl tetramethylbutylphenol,
  • - Drometrizole trisiloxanes,
as well as their mixtures.

Die kosmetischen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können des weiteren Pigmente oder auch Nanopigmente (mittlere Teilchengröße der Primärpartikel: allgemein im Bereich von 5 bis 100 nm und bevorzugt im Bereich von 10 bis 50 nm) von Metalloxiden, die gegebenenfalls ummantelt sind, enthalten, beispielsweise Nanopigmente von Titanoxid (amorph oder kristallin in Form von Rutil und/oder Anatas), Eisenoxid, Zinkoxid, Zirconium-Oxid oder Ceroxid, die sämtlich an sich wohl bekannte UV-Lichtschutzmittel sind. Herkömmliche Überzugsmittel sind ferner Aluminiumoxid und/oder Aluminiumstearat. Derartige Metalloxid-Nanopigmente, die gegebenenfalls einen Überzug aufweisen, sind insbesondere in den Patentanmeldungen EP-A-0 518 772 und EP-A-0 518 773 beschrieben.The cosmetic compositions according to the invention may further contain pigments or else nanopigments (average particle size of the primary particles: generally in the range of 5 to 100 nm and preferably in the range of 10 to 50 nm) of metal oxides, which are optionally encased, for example nanopigments of Titanium oxide (amorphous or crystalline in the form of rutile and / or anatase), iron oxide, zinc oxide, zirconium oxide or cerium oxide, all of which are well-known UV light stabilizers. Conventional coating agents are also alumina and / or aluminum stearate. Such metal oxide nanopigments, which optionally have a coating, are disclosed in particular in the patent applications EP-A-0 518 772 and EP-A-0 518 773 described.

Die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können ferner auch Mittel zur künstlichen Braunfärbung und/oder Bräunung der Haut (Selbstbräunungsmittel) wie beispielsweise Dihydroxyaceton (DHA) enthalten.The Compositions according to the invention can also means for artificial browning and / or tanning the skin (self-tanning agent) such as dihydroxyacetone (DHA) included.

Die Zusammensetzungen der Erfindung können ferner herkömmliche kosmetische Hilfsstoffe enthalten, die insbesondere ausgewählt sind unter Fettsubstanzen, organischen Lösungsmitteln, ionischen oder nichtionischen Verdickungsmitteln, reizlindernden Mitteln, Antioxidantien, Mitteln gegen freie Radikale, Trübungsmitteln, Stabilisierungsmitteln, Emollientien, Siliconen, α-Hydroxysäuren, Antischaummitteln, Hydratisierungsmitteln, Vitaminen, Insektenrepellents, Parfums, Konservierungsmitteln, grenzflächenaktiven Mitteln, entzündungshemmenden Mitteln, Antagonisten der Substanz P, Füllstoffen, Polymeren, Mitteln zum Alkalischmachen oder zum Ansäuern, Färbemitteln oder beliebigen anderen Zusatzstoffen, wie sie gewöhnlich in der Kosmetik eingesetzt werden, insbesondere zur Herstellung von Sonnenschutzzusammensetzungen in Form von Emulsionen.The compositions of the invention may further comprise conventional cosmetic adjuncts, in particular selected from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, anti-irritant agents, antioxidants, anti-free radical agents, opacifiers, stabilizers, emollients, silicones, α-hydroxy acids, antifoaming agents, hydrating agents, vitamins, insect repellents, perfumes, preservatives, surfactants, anti-inflammatories, substance P antagonists, fillers, Polymers, alkalizing or acidifying agents, colorants or any other additives commonly used in cosmetics, in particular for the preparation of sunscreen compositions in the form of emulsions.

Die Fettsubstanzen können aus einem Öl oder einem Wachs oder Gemischen davon bestehen. Unter einem Öl wird eine bei Umgebungstemperatur flüssige Verbindung verstanden. Unter einem Wachs wird eine bei Umgebungstemperatur feste oder im Wesentlichen feste Verbindung verstanden, deren Schmelzpunkt allgemein über 35°C liegt. Die Fettsubstanzen umfassen ferner Fettsäuren, Fettalkohole und geradkettige oder cyclische Ester von Fettsäuren, wie zum Beispiel Derivate von Benzoesäure, Trimellitsäure und Hydroxybenzoesäure.The Fat substances can from an oil or a wax or mixtures thereof. Under an oil becomes one liquid at ambient temperature Connection understood. Under a wax becomes one at ambient temperature solid or substantially solid compound understood, their melting point generally about 35 ° C. The fatty substances further include fatty acids, fatty alcohols and straight-chain ones or cyclic esters of fatty acids, such as derivatives of benzoic acid, trimellitic acid and Hydroxybenzoic.

Als Öle sind zu nennen: Mineralöle (Paraffin); pflanzliche Öle (Süßmandelöl, Macadamiaöl, Kernöl von schwarzen Johannisbeeren, Jojobaöl); synthetische Öle, wie Perhydrosqualen, Fettalkohole, Fettsäuren oder Fettester (wie die Benzoate von C12-15-Alkoholen, die unter der Handelsbezeichnung "Finsolv TN" von der Fa. Finetex im Handel sind), Octylpalmitat, Isopropyllanolat, Triglyceride und von diesen die Triglyceride mit Caprinsäure/Caprylsäure), oxyethylenierte oder oxypropylenierte Fettester und Fettether; Siliconöle (Cyclomethicone, Polydimethylsiloxane oder PDMS) oder fluorierte Siliconöle und Polyalkylene.As oils may be mentioned: mineral oils (paraffin); vegetable oils (sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed oil, jojoba oil); synthetic oils, such as perhydrosqualene, fatty alcohols, fatty acids or fatty esters (such as the benzoates of C 12-15 alcohols marketed under the trade name "Finsolv TN" by Finetex), octyl palmitate, isopropyl lanolate, triglycerides, and of these Triglycerides with capric acid / caprylic acid), oxyethylenated or oxypropylenated fatty esters and fatty ethers; Silicone oils (cyclomethicones, polydimethylsiloxanes or PDMS) or fluorinated silicone oils and polyalkylenes.

Als wachsartige Verbindungen sind Paraffin, Carnaubawachs, Bienenwachs und hydriertes Rhicinusöl zu nennen.When waxy compounds are paraffin, carnauba wax, beeswax and hydrogenated rhicinus oil call.

Von den organischen Lösungsmitteln können Alkohole und niedere Polyole genannt werden.From the organic solvents can Alcohols and lower polyols may be mentioned.

Der Fachmann wird selbstverständlich darauf achten, die gegebenenfalls eingesetzte(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) und/oder ihre Mengen so zu wählen, dass die vorteilhaften Eigenschaften, die den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen innewohnen, insbesondere die Photostabilität des Triazin-Derivats, durch den oder die in Betracht gezogenen Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.Of the Specialist becomes self-evident ensure that any additional (s) used To choose the compound (s) and / or their quantities so that the beneficial ones Properties inherent in the compositions of the invention, in particular the photostability of the triazine derivative, by the one or more additives contemplated or not changed significantly become.

Die Zusammensetzungen der Erfindung können nach dem Fachmann geläufigen Verfahren hergestellt werden, insbesondere nach Verfahren zur Herstellung von Emulsionen vom Öl-in-Wasser- oder vom Wasser-in-Öl-Typ.The Compositions of the invention may be by methods known to those skilled in the art be prepared, in particular by methods of preparation of emulsions of the oil-in-water or water-in-oil type.

Diese Zusammensetzungen können insbesondere in Form einer einfachen oder komplexen Emulsion (O/W, W/O, O/W/O oder W/O/W) vorliegen, wie zum Beispiel in Form einer Creme, einer Milch, eines Gels oder einer Gelcreme, eines Puders oder eines festen Stifts, und sie können gegebenenfalls als Aerosol konfektioniert sein und in Form eines Schaums oder eines Sprays vorliegen.These Compositions can especially in the form of a simple or complex emulsion (O / W, W / O, O / W / O or W / O / W), such as in the form of a Cream, a milk, a gel or a gel cream, a powder or a solid stick, and they may optionally be aerosolized be made up and in the form of a foam or a spray available.

Wenn es sich um eine Emulsion handelt, kann die wässerige Phase der Emulsion eine nichtionische Vesikeldispersion darstellen, die nach bekannten Verfahren hergestellt ist (Bangham, Standish und Watkins, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 und FR 2 416 008 ).If it is an emulsion, the aqueous phase of the emulsion may be a nonionic vesicle dispersion prepared by known methods (Bangham, Standish and Watkins, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 and FR 2 416 008 ).

Die kosmetische Zusammensetzung der Erfindung kann als Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis oder der Haare gegen Ultraviolettstrahlung, als Sonnenschutzzusammensetzung oder als Schminkprodukt verwendet werden.The Cosmetic composition of the invention may be used as a composition to protect human epidermis or hair against ultraviolet radiation, used as a sunscreen composition or as a make-up product become.

Wenn die kosmetische Zusammensetzung gemäß der Erfindung zum Schutz der menschlichen Epidermis gegen UV-Strahlung oder als Sonnenschutzzusammensetzung verwendet wird, kann sie in Form einer Suspension oder einer Dispersion in Lösungsmitteln oder Fettsubstanzen, in Form einer nichtionischen Vesikeldispersion oder auch in Form einer Emulsion, bevorzugt vom Öl-in-Wasser-Typ, vorliegen, zum Beispiel in Form einer Creme oder einer Milch, in Form einer Pomade, eines Gels, einer Gelcreme, eines festen Stifts, eines Puders, eines Sticks, eines Aerosolschaums oder eines Sprays.If the cosmetic composition according to the invention for protection the human epidermis to UV radiation or as a sunscreen composition used, it may be in the form of a suspension or a dispersion in solvents or fatty substances, in the form of a nonionic vesicle dispersion or in the form of an emulsion, preferably of the oil-in-water type, are present, for example in the form of a cream or a milk, in the form of a Pomade, a gel, a gel cream, a solid stick, a powder, a stick, an aerosol foam or a spray.

Wenn die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung zum Schutz der Haare gegen UV-Strahlung verwendet wird, kann sie in Form eines Shampoos, einer Lotion, eines Gels, einer Emulsion oder in Form einer nichtionischen Vesikeldispersion vorliegen und kann beispielsweise eine Zusammensetzung zum Spülen, die vor der nach der Haarwäsche, vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor, während oder nach einer Dauerwelle oder dem Entkrausen anzuwenden ist, eine Lotion oder ein Gel zum Frisieren oder zur Behandlung, eine Lotion oder ein Gel zum Bürsten oder zum Legen, eine Dauerwellzusammensetzung oder eine Zusammensetzung zum Entkrausen oder eine Zusammensetzung zum Färben oder zum Entfärben der Haare darstellen.When the cosmetic composition of the present invention is used to protect the hair against UV radiation, it may be in the form of a shampoo, lotion, gel, emulsion or nonionic vesicle dispersion and may, for example, be a rinse-off composition prior to hair washing, before or after dyeing or decolourising, before, during or after perming or detrancing, a lotion or gel for styling or treatment, a lotion or gel for brushing or laying, a perming composition or composition for emolliencing or a composition for dyeing or decolouring the hair.

Wenn die Zusammensetzung als Produkt zum Schminken der Wimpern, der Augenbrauen oder der Haut verwendet wird, zum Beispiel als Creme zur Behandlung der Epidermis, als Make-up, als Lippenstift, als Lidschatten, Rouge, Mascara oder Liner, der auch als "Eyeliner" bezeichnet wird, kann die Zusammensetzung in fester oder pastoser, wasserfreier oder wasserhaltiger Form vorliegen, zum Beispiel in Form von Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen, nichtionischen Vesikeldispersionen oder auch als Suspensionen.If the composition as a make-up product for eyelashes, eyebrows or the skin is used, for example, as a cream for treatment the epidermis, as a make-up, as a lipstick, as an eye shadow, rouge, Mascara or liner, which is also referred to as an "eyeliner", can be used in the composition solid or pasty, anhydrous or hydrous form, for example in the form of oil-in-water or water-in-oil emulsions, nonionic vesicle dispersions or as suspensions.

Als Beispiel stellt bei erfindungsgemäßen Sonnenschutzformulierungen, die einen Träger vom Typ einer Öl-in-Wasser- Emulsion aufweisen, die Wasserphase (die insbesondere die hydrophilen Filter enthält) allgemein 50 bis 95 Gew.-% und vorzugsweise 70 bis 90 Gew.-% dar, bezogen auf die gesamte Formulierung, während die Ölphase (die insbesondere die lipophilen Filter enthält) 5 bis 50 Gew.-% und vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Formulierung, ausmacht und der oder die (Co)emulgatoren in einem Mengenanteil von 0,5 bis 20 Gew.-% und bevorzugt von 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Formulierung, vorliegen.When Example provides sunscreen formulations according to the invention, the one carrier have the type of an oil-in-water emulsion, the water phase (which in particular contains the hydrophilic filters) in general 50 to 95 wt .-% and preferably 70 to 90 wt .-%, based on the entire formulation while the oil phase (containing in particular the lipophilic filter) 5 to 50 wt .-% and preferably 10 to 30 wt .-%, based on the total formulation, makes up and the one or more (co) emulsifiers in a proportion of 0.5 to 20 wt .-%, and preferably from 2 to 10 wt .-%, based on the total Formulation, present.

Wie am Anfang der Beschreibung angegeben, besteht ein Gegenstand der Erfindung in der Verwendung einer Zusammensetzung wie oben definiert zur Herstellung einer kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzung zum Schutz der Haut und/oder der Haare gegen Ultraviolettstrahlung und insbesondere Sonnenstrahlung.As stated at the beginning of the description, there is an object of Invention in the use of a composition as defined above for the preparation of a cosmetic or dermatological composition to protect the skin and / or hair against ultraviolet radiation and in particular solar radiation.

Im Folgenden werden konkrete Beispiele zur Erläuterung der Erfindung angegeben, die jedoch in keiner Weise einschränkend sind. ZUSAMMENSETZUNG BEISPIEL 1 Gemisch von Glycerin-monostearat/-distearat/Polyethylenglycolstearat (100 Ethylenoxideinheiten) 2 (ARLACEL 165FL – ICI) Stearylalkohol (LANETTE 18 – HENKEL) 1 Stearinsäure aus Palmöl (STEARINE TP – STEARINERIE DUBOIS) 2,5 Polydimethylsiloxan (DOW CORNING 200 FLUID – DOW CORNING) 0,5 Benzoate von C12/C15-Alkoholen (WITCONOL TN – WITCO) 20 Triethanolamin 0,5 Butyl Methoxydibenzoylmethane (PARSOL 1789 – HOFFMANN LA ROCHE) 2 Ethylhexyl Triazone (UVINUL T 150 – BASF) 5 Verbindung der Formel (6) 8 Glycerin 4 Triethanolamin 0,3 Polyacrylsäure (SYNTHALEN K – 3V) 0,4 Konservierungsmittel q.s. entmineralisiertes Wasser q.s.p. 100g ZUSAMMENSETZUNG BEISPIEL 2 Gemisch von Cetylstearylalkohol und oxyethyleniertem Cetylstearylalkohol (33 Ethylenoxideinheiten) 80/20 (SINNOWAX AO – HENKEL) 7 Gemisch von Glycerin-monostearat/-distearat (CERASYNT SD-V-ISP) 2 Cetylalkohol 1,5 Polydimethylsiloxan (DOW CORNING 200 FLUID – DOW CORNING) 1,5 Vaselinöl 15 Butyl Methoxydibenzoylmethane (PARSOL 1789 – HOFFMANN LA ROCHE) 2 Verbindung der Formel (11) 6 Ethylhexyl Triazone (UVINUL T 150 – BASF) 5 Glycerin 15 Konservierungsmittel q.s. entmineralisiertes Wasser q.s.p. 100g In the following, concrete examples for explaining the invention are given, which, however, are in no way limiting. COMPOSITION EXAMPLE 1 Mixture of glycerol monostearate / distearate / polyethylene glycol stearate (100 ethylene oxide units) 2 (ARLACEL 165FL - ICI) Stearyl Alcohol (LANETTE 18 - HENKEL) 1 Palm oil stearic acid (STEARINE TP - STEARINERIE DUBOIS) 2.5 Polydimethylsiloxane (DOW CORNING 200 FLUID - DOW CORNING) 0.5 Benzoates of C 12 / C 15 -alcohols (WITCONOL TN - WITCO) 20 triethanolamine 0.5 Butyl methoxydibenzoylmethane (PARSOL 1789 - HOFFMANN LA ROCHE) 2 Ethylhexyl triazone (UVINUL T 150 - BASF) 5 Compound of the formula (6) 8th glycerin 4 triethanolamine 0.3 Polyacrylic acid (SYNTHALEN K - 3V) 0.4 preservative qs demineralised water qsp 100 g COMPOSITION EXAMPLE 2 Mixture of cetylstearyl alcohol and oxyethylenated cetylstearyl alcohol (33 ethylene oxide units) 80/20 (SINNOWAX AO - HENKEL) 7 Mixture of glycerol monostearate / distearate (CERASYNT SD-V-ISP) 2 cetyl alcohol 1.5 Polydimethylsiloxane (DOW CORNING 200 FLUID - DOW CORNING) 1.5 vaseline 15 Butyl methoxydibenzoylmethane (PARSOL 1789 - HOFFMANN LA ROCHE) 2 Compound of the formula (11) 6 Ethylhexyl triazone (UVINUL T 150 - BASF) 5 glycerin 15 preservative qs demineralised water qsp 100 g

Claims (31)

Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung zur topischen Anwendung zum Schutz der menschlichen Epidermis gegen UV-Strahlung, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem kosmetisch akzeptablen Träger enthält: (a) mindestens ein Dibenzoylmethan-Derivat und (b) mindestens ein in Gegenwart eines Dibenzoylmethan-Derivats lichtempfindliches 1,3,5-Triazin-Derivat sowie (c) mindestens eine 4,4-Diarylbutadien-Verbindung, wobei das Gewichtsverhältnis von 4,4-Diarylbutadien-Verbindung zu Dibenzoylmethan-Derivat größer als 2,5 ist und die Zusammensetzung kein Cinnamat-Derivat enthält, und dass sie in Form einer nichtionischen Versikeldispersion, in Form einer Wasser/Öl-Emulsion, in Form eines Gels, in Form eines Puders, in Form eines festen Stifts, ein Form eines Aerosolschaums oder als Spray vorliegt.Cosmetic or dermatological composition for topical use for protecting the human epidermis against UV radiation, characterized in that it contains in a cosmetically acceptable carrier: (a) at least one dibenzoylmethane derivative and (b) at least one photosensitive in the presence of a dibenzoylmethane derivative 1,3,5-triazine derivative; and (c) at least one 4,4-diarylbutadiene compound, wherein the weight ratio of 4,4-diarylbutadiene compound to dibenzoylmethane derivative is greater than 2.5 and the composition does not contain cinnamate derivatives. And that it is in the form of a nonionic dispersion of the dispersion, in the form of a water / oil emulsion, in the form of a gel, in the form of a powder, in the form of a solid stick, in the form of an aerosol foam or as a spray. Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung zur topischen Anwendung zum Schutz der Haare gegen UV-Strahlung, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem kosmetisch akzeptablen Träger enthält: (a) mindestens ein Dibenzoylmethan-Derivat und (b) mindestens ein lichtempfindliches 1,3,5-Triazin-Derivat in Gegenwart eines Dibenzoylmethan-Derivats sowie (c) mindestens eine 4,4-Diarylbutadien-Verbindung, wobei das Gewichtsverhältnis von 4,4-Diarylbutadien-Verbindung zu Dibenzoylmethan-Derivat größer als 2,5 ist und die Zusammensetzung kein Cinnamat-Derivat enthält, und dass sie in Form eines Shampoos, eines Gels oder einer nichtionischen Versikeldispersion vorliegt.Cosmetic or dermatological composition for topical application to protect the hair against UV radiation, thereby characterized in that it contains in a cosmetically acceptable carrier: (A) at least one dibenzoylmethane derivative and (b) at least one Photosensitive 1,3,5-triazine derivative in the presence of a dibenzoylmethane derivative such as (c) at least one 4,4-diarylbutadiene compound, wherein the weight ratio of 4,4-diarylbutadiene compound to dibenzoylmethane derivative greater than 2.5 and the composition does not contain a cinnamate derivative, and that they are in the form of a shampoo, a gel or a nonionic Versikeldispersion is present. Zusammensetzung zum Schminken der Augenbrauen, der Wimpern oder der Haut, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem kosmetisch akzeptablen Träger enthält (a) mindestens ein Dibenzoylmethan-Derivat und (b) mindestens ein lichtempfindliches 1,3,5-Triazin-Derivat in Gegenwart eines Dibenzoylmethan-Derivats sowie (c) mindestens eine 4,4-Diarylbutadien-Verbindung, wobei das Gewichtsverhältnis von 4,4-Diarylbutadien-Verbindung zu Dibenzoylmethan-Derivat größer als 2,5 ist und die Zusammensetzung kein Cinnamat-Derivat enthält, und dass sie in fester oder pastoser, wasserfreier oder wässeriger Form, in Form einer Öl/Wasser-Emulsion oder einer nichtionischen Versikeldispersion vorliegt.Make-up composition for the eyebrows, the Eyelashes or the skin, characterized in that they are in a cosmetically acceptable carrier contains (A) at least one dibenzoylmethane derivative and (b) at least one Photosensitive 1,3,5-triazine derivative in the presence of a dibenzoylmethane derivative such as (c) at least one 4,4-diarylbutadiene compound, wherein the weight ratio of 4,4-diarylbutadiene compound to dibenzoylmethane derivative greater than 2.5 and the composition does not contain a cinnamate derivative, and that they are solid or pasty, anhydrous or watery Form, in the form of an oil / water emulsion or a nonionic dispersion of the dispersion. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in der das 1,3,5-Triazin-Derivat die nachstehende Formel (I) aufweist:
Figure 00380001
in der die Gruppen A1, A2 und A3, die gleich oder verschieden sind, unter den Gruppen der Formel (II) ausgewählt sind:
Figure 00390001
worin – Xa, die gleich oder verschieden sein können, Sauerstoff oder die Gruppe -NH- bedeuten; – Ra, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt sind unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkylgruppen oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Polyoxyethylen-Gruppe, die 1 bis 6 Ethylenoxideinheiten aufweist und deren endständige OH-Gruppe methyliert ist; einer Gruppe der nachstehenden Formeln (III), (IV) oder (V):
Figure 00390002
worin: – R1 Wasserstoff oder Methyl bedeutet; – R2 eine C1-9-Alkylgruppe ist; – q eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet; – r eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet; – A eine C4-8-Alkylgruppe oder eine C5-8-Cycloalkylgruppe bedeutet; – B ausgewählt ist unter: einer geradkettigen oder verzweigten C1-8-Alkylgruppe; einer C5-8-Cycloalkylgruppe; einer Arylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist.A composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the 1,3,5-triazine derivative has the following formula (I):
Figure 00380001
in which the groups A 1 , A 2 and A 3 , which are identical or different, are chosen from the groups of the formula (II):
Figure 00390001
wherein - X a , which may be the same or different, represent oxygen or the group -NH-; R a , which are the same or different, are selected from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium group optionally substituted with one or more alkyl groups or hydroxyalkyl groups; a straight or branched C 1-18 alkyl group; a C 5-12 cycloalkyl group optionally substituted with one or more C 1-4 alkyl groups; a polyoxyethylene group having 1 to 6 ethylene oxide units and having its terminal OH group methylated; a group of the following formulas (III), (IV) or (V):
Figure 00390002
wherein: R 1 is hydrogen or methyl; R 2 is a C 1-9 alkyl group; Q is an integer from 0 to 3; - r is an integer from 1 to 10; A is a C 4-8 alkyl group or a C 5-8 cycloalkyl group; B is selected from: a straight or branched C 1-8 alkyl group; a C 5-8 cycloalkyl group; an aryl group optionally substituted with one or more C 1-4 alkyl groups. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das 1,3,5-Triazin-Derivat der Formel (I) unter solchen Verbindungen ausgewählt ist, bei denen A1, A2 und A3 die Formel (II) besitzen und bei denen folgende Merkmale vorliegen: – eine Gruppe Xa-Ra bedeutet die Gruppe -NH-Ra, wobei Ra ausgewählt ist unter: einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der obigen Formel (III), (IV) oder (V), worin bedeuten: – B eine C1-4-Alkylgruppe; – R2 Methyl; – die 2 übrigen Gruppen Xa-Ra bedeuten die Gruppe -O-Ra, wobei Ra, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt sind unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkylgruppen oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls miteiner Gruppe der Formel (III), (IV) oder (V) wie oben, worin bedeuten: – B eine C1-4-Alkylgruppe; – R2 Methyl.Composition according to Claim 4, characterized in that the 1,3,5-triazine derivative of the formula (I) is chosen from those compounds in which A 1 , A 2 and A 3 have the formula (II) and in the following Features: - a group X a -R a represents the group -NH-R a , wherein R a is selected from: a C 5-12 cycloalkyl group optionally substituted with one or more C 1-4 alkyl groups; a group of the above formula (III), (IV) or (V) wherein: B is a C 1-4 alkyl group; - R 2 is methyl; The 2 remaining groups X a -R a represent the group -OR a , where R a , which are identical or different, are selected from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium group optionally substituted with one or more alkyl groups or hydroxyalkyl groups; a straight-chain or branched one C 1-18 alkyl group; a C 5-12 cycloalkyl group optionally containing a group of formula (III), (IV) or (V) as above, wherein: B is a C 1-4 alkyl group; - R 2 methyl. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das 1,3,5-Triazin-Derivat unter Verbindungen ausgewählt ist, bei denen A1, A2 und A3 die Formel (II) besitzen und bei denen die Gesamtheit folgender Merkmale vorliegt: – eine oder zwei Gruppen Xa-Ra bedeuten die Gruppe -NH-Ra, wobei Ra ausgewählt ist unter: einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der obigen Formel (III), (IV) oder (V), worin bedeuten: – B eine C1-4-Alkylgruppe; – R2 Methyl; – die übrige Gruppe Xa-Ra oder die beiden übrigen Gruppen Xa-Ra bedeuten die Gruppe -O-Ra, wobei Ra, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt sind unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkylgruppen oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der Formel (III), (IV) oder (V) wie oben, worin bedeuten: – B eine C1-4-Alkylgruppe; – R2 Methyl.Composition according to Claim 4, characterized in that the 1,3,5-triazine derivative is chosen from compounds in which A 1 , A 2 and A 3 are of formula (II) and in which all the following characteristics are present: one or two groups X a -R a represent the group -NH-R a , wherein R a is selected from: a straight or branched C 1-18 alkyl group; a C 5-12 cycloalkyl group optionally substituted with one or more C 1-4 alkyl groups; a group of the above formula (III), (IV) or (V) wherein: B is a C 1-4 alkyl group; - R 2 is methyl; The rest of the group X a -R a or the other two groups X a -R a represent the group -OR a , where R a , which may be identical or different, are chosen from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium group optionally substituted with one or more alkyl groups or hydroxyalkyl groups; a straight or branched C 1-18 alkyl group; a C 5-12 cycloalkyl group optionally substituted with one or more C 1-4 alkyl groups; a group of the formula (III), (IV) or (V) above, wherein: B is a C 1-4 alkyl group; - R 2 methyl. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das 1,3,5-Triazin-Derivat das Derivat der nachstehenden Formel ist:
Figure 00420001
in der R' eine 2-Ethylhexyl-Gruppe und R eine tert.-Butyl-Gruppe bezeichnen.Composition according to Claim 6, characterized in that the 1,3,5-triazine derivative is the derivative of the formula below:
Figure 00420001
in which R 'denotes a 2-ethylhexyl group and R denotes a tert-butyl group. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das 1,3,5-Triazin-Derivat der Formel (I) unter Verbindungen ausgewählt ist, bei denen A1, A2 und A3 die Formel (II) besitzen und bei denen folgende Merkmale vorliegen: – Xa sind gleich und bedeuten Sauerstoff; – Ra, die gleich oder verschieden sind, bedeuten eine C6-12-Alkylgruppe oder eine Polyoxyethylen-Gruppe, die 1 bis 6 Ethylenoxideinheiten aufweist und deren endständige OH-Gruppe methyliert ist.A composition according to claim 4, characterized in that the 1,3,5-triazine derivative of the formula (I) is selected from compounds in which A 1 , A 2 and A 3 have the formula (II) and in which the following features - X a are the same and are oxygen; R a , which are the same or different, represent a C 6-12 alkyl group or a polyoxyethylene group which has from 1 to 6 ethylene oxide units and whose terminal OH group is methylated. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das 1,3,5-Triazin-Derivat das Derivat der nachstehenden Formel ist:
Figure 00430001
in der R' eine 2-Ethylhexyl-Gruppe bezeichnet.Composition according to Claim 8, characterized in that the 1,3,5-triazine derivative is the derivative of the formula:
Figure 00430001
in which R 'denotes a 2-ethylhexyl group. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das 1,3,5-Triazin-Derivat in Mengenanteilen von 0,5 bis 15 Gew.-% und bevorzugt in Mengenanteilen von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.A composition according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the 1,3,5-triazine derivative in proportions from 0.5 to 15% by weight and preferably in proportions of from 1 to 10% by weight, based on the total weight of the composition. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Dibenzoylmethan-Derivat ausgewählt ist unter: – 2-Methyldibenzoylmethan – 4-Methyldibenzoylmethan – 4-Isopropyldibenzoylmethan – 4-tert.-Butyldibenzoylmethan – 2,4-Dimethyldibenzoylmethan – 2,5-Dimethyldibenzoylmethan – 4,4'-Diisopropyldibenzoylmethan – 4,4'-Dimethoxydibenzoylmethan – 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan – 2-Methyl-5-isopropyl-4'-methoxydibenzoylmethan – 2-Methyl-5-tert.-butyl-4'-methoxydibenzoylmethan – 2,4-Dimethyl-4'-methoxydibenzoylmethan – 2,6-Dimethyl-4-tert.-butyl-4'-methoxydibenzoylmethan.A composition according to any one of claims 1 to 10, characterized in that the dibenzoylmethane derivative is selected under: 2-methyldibenzoylmethane 4-methyldibenzoylmethane 4-isopropyldibenzoylmethane 4-tert-butyldibenzoylmethane 2,4-dimethyldibenzoylmethane 2,5-dimethyldibenzoylmethane 4,4'-diisopropyldibenzoylmethane 4,4'-dimethoxydibenzoylmethane 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane 2-methyl-5-isopropyl-4'-methoxydibenzoylmethane 2-methyl-5-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane 2,4-dimethyl-4'-methoxydibenzoylmethane - 2,6-dimethyl-4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Dibenzoylmethan-Derivat 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan ist.Composition according to Claim 11, characterized the dibenzoylmethane derivative is 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Dibenzoylmethan-Derivat 4-Isopropyldibenzoylmethan ist.Composition according to Claim 11, characterized that the dibenzoylmethane derivative is 4-isopropyldibenzoylmethane. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, in der das Dibenzoylmethan-Derivat in Mengenanteilen von 0,5 bis 15 Gew.-% und bevorzugt in Mengenanteilen von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.A composition according to any one of claims 1 to 13, in which the dibenzoylmethane derivative in proportions of 0.5 to 15% by weight and preferably in proportions of from 1 to 10% by weight, based on the total weight of the composition. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, in der die 4,4-Diarylbutadien-Verbindung die nachstehende Formel (VIII) aufweist:
Figure 00440001
in der das Diensystem die Konfiguration Z, Z; Z, E; E, Z oder E, E aufweist oder Gemische dieser Konfigurationen vorliegen und wobei bedeuten: – R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe; eine C2-10-Alkenylgruppe; eine C1-12-Alkoxygruppe; eine C3-10-Cycloalkylgruppe; eine C3-10-Cycloalkenylgruppe; eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkoxycarbonylgruppe; eine geradkettige oder verzweigte C1-12-Monoalkylaminogruppe; eine geradkettige oder verzweigte C1-12-Dialkylaminogruppe; eine Arylgruppe, eine Heteroarylgruppe oder einen wasserlöslich machenden Substituenten, der unter einer Carboxylatgruppe, einer Sulfonatgruppe und einem Ammoniumrest ausgewählt ist; – R3 eine Gruppe COOR5; COR5; CONR5R6; CN; eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe; eine C2-10-Alkenylgruppe, eine C3-10-Cycloalkylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkylgruppe, eine C3-10-Cycloalkenylgruppe, eine C7-10-Bicycloalkenylgruppe; eine C6-18-Arylgruppe; eine C3-7-Heteroarylgruppe; – R4 eine Gruppe COOR6; COR6; CONR5R6; CN; eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe, eine C2-10-Alkenylgruppe; eine C3-10-Cycloalkylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkylgruppe; eine C3-10-Cycloalkenylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkenylgruppe; eine Arylgruppe; eine Heteroarylgruppe; – R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3U; C1-6-Alkylen-PO3U; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–; eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe; eine C2-10-Alkenylgruppe; eine C3-10-Cycloalkylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkylgruppe; eine C3-10-Cycloalkenylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkenylgruppe; eine Arylgruppe; eine Heteroarylgruppe; – V eine Gruppe -CH2-CH2-W-, -CH2CH2CH2W-, -CH(CH3)-CH2-W-, -CH2-CH2-CH2-CH2-W-, -CH2-CH(CH2CH3)-W-; – D Cl, Br, I, SO4R9; – U Wasserstoff, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Li+, Al3 +, -N(R8)4 +; – W O oder NH; – R7 und R8, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe; eine geradkettige oder verzweigte C2-6-Alkenylgruppe; eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Acylgruppe; – R9 Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe; eine C2-6-Alkenylgruppe; – 1 einen Wert von 1 bis 3; – o einen Wert von 0 bis 150.A composition according to any one of claims 1 to 14, wherein the 4,4-diarylbutadiene compound has the following formula (VIII):
Figure 00440001
in which the diene system has the configuration Z, Z; Z, E; E, Z or E, E, or mixtures of these configurations are present and wherein: R 1 and R 2 , which are the same or different, are hydrogen; a straight or branched C 1-20 alkyl group; a C 2-10 alkenyl group; a C 1-12 alkoxy group; a C 3-10 cycloalkyl group; a C 3-10 cycloalkenyl group; a straight chain or branched C 1-20 alkoxycarbonyl group; a straight-chain or branched C 1-12 -monoalkylamino group; a straight chain or branched C 1-12 dialkylamino group; an aryl group, a heteroaryl group or a water-solubilizing substituent selected from a carboxylate group, a sulfonate group and an ammonium group; R 3 is a group COOR 5 ; COR 5; CONR 5 R 6 ; CN; a straight or branched C 1-20 alkyl group; a C 2-10 alkenyl group, a C 3-10 cycloalkyl group; a C 7-10 bicycloalkyl group, a C 3-10 cycloalkenyl group, a C 7-10 bicycloalkenyl group; a C 6-18 aryl group; a C 3-7 heteroaryl group; R 4 is a group COOR 6 ; COR 6 ; CONR 5 R 6 ; CN; a straight chain or branched C 1-20 alkyl group, a C 2-10 alkenyl group; a C 3-10 cycloalkyl group; a C 7-10 bicycloalkyl group; a C 3-10 cycloalkenyl group; a C 7-10 bicycloalkenyl group; an aryl group; a heteroaryl group; R 5 and R 6 , which are the same or different, are hydrogen; [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 U; C 1-6 alkylene-PO 3 U; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ; a straight or branched C 1-20 alkyl group; a C 2-10 alkenyl group; a C 3-10 cycloalkyl group; a C 7-10 bicycloalkyl group; a C 3-10 cycloalkenyl group; a C 7-10 bicycloalkenyl group; an aryl group; a heteroaryl group; V is a group -CH 2 -CH 2 -W-, -CH 2 CH 2 CH 2 W-, -CH (CH 3 ) -CH 2 -W-, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - W, -CH 2 -CH (CH 2 CH 3 ) -W-; D Cl, Br, I, SO 4 R 9 ; - U hydrogen, Na + , K + , Mg 2 + , Ca 2 + , Li + , Al 3 + , -N (R 8 ) 4 + ; - WO or NH; R 7 and R 8 , which are the same or different, are hydrogen; a straight or branched C 1-6 alkyl group; a straight or branched C 2-6 alkenyl group; a straight or branched C 1-6 acyl group; - R 9 is hydrogen; a straight or branched C 1-6 alkyl group; a C 2-6 alkenyl group; - 1 a value from 1 to 3; - o a value from 0 to 150. Zusammensetzung nach Anspruch 15, in der die Verbindung der Formel (VIII) unter Verbindungen der nachstehenden Formel (VIIIa) ausgewählt ist:
Figure 00460001
in der das Diensystem die Konfiguration ZZ; ZE; E, Z oder E, E aufweist oder Gemische dieser Konfigurationen vorliegen und wobei bedeuten: – R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine C1-8-Alkylgruppe, eine C1-8-Alkoxygruppe; einen wasserlöslich machenden Substituenten, der unter einer Carboxylatgruppe, einer Sulfonatgruppe und einem Ammoniumrest ausgewählt ist; – R3 eine Gruppe COOR5; CONR5R6; CN; – R4 eine Gruppe COOR6; CONR5R6; – R5 Wasserstoff; [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3U; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–; – R6 [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3U; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–; – V eine Gruppe -CH2-CH2-O-, -CH2CH2CH2O-, -CH(CH3)-CH2-O-; – D Cl, Br, I, SO4R9; – U Wasserstoff, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Li+, Al3 +, -N(R8)4 +; – R7, R8 und R9, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-3-Alkylgruppe; – 1 einen Wert von 1 bis 3; – o einen Wert von 0 bis 50.Composition according to Claim 15, in which the compound of formula (VIII) is chosen from compounds of the following formula (VIIIa):
Figure 00460001
in which the diene system the configuration ZZ; ZE; E, Z or E, E, or mixtures of these configurations are present and wherein: R 1 and R 2 , which are the same or different, are hydrogen; a C 1-8 alkyl group, a C 1-8 alkoxy group; a water-solubilizing substituent selected from a carboxylate group, a sulfonate group and an ammonium group; R 3 is a group COOR 5 ; CONR 5 R 6 ; CN; R 4 is a group COOR 6 ; CONR 5 R 6 ; - R 5 is hydrogen; [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 U; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ; R 6 [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 U; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ; V is a group -CH 2 -CH 2 -O-, -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH (CH 3 ) -CH 2 -O-; D Cl, Br, I, SO 4 R 9 ; - U hydrogen, Na + , K + , Mg 2 + , Ca 2 + , Li + , Al 3 + , -N (R 8 ) 4 + ; R 7 , R 8 and R 9 , which are the same or different, are hydrogen; a straight or branched C 1-3 alkyl group; - 1 a value from 1 to 3; - o a value from 0 to 50. Zusammensetzung nach Anspruch 16, in der die Verbindung der Formel (VIII) unter Verbindungen der nachstehenden Formel (VIIIb) ausgewählt ist:
Figure 00470001
in der das Diensystem die Konfiguration ZZ; Z, E; E, Z oder E, E aufweist oder Gemische dieser Konfigurationen vorliegen und wobei bedeuten: – R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine C1-8-Alkylgruppe; eine C1-8-Alkoxygruppe; – R3 eine Gruppe COOR5; CONR5R6; CN; – R4 eine Gruppe COOR6; CONR5R6; – R5 Wasserstoff; [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3U; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–; – R6 [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3U; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–; – V eine Gruppe -CH2-CH2-O-, -CH2CH2CH2O-, -CH(CH3)-CH2-O-; – D Cl, Br, I, SO4R9; – U Wasserstoff, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Li+, Al3 +, -N(R8)4 +; – R7, R8 und R9, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-3-Alkylgruppe; – o einen Wert von 0 bis 50.Composition according to Claim 16, in which the compound of the formula (VIII) is chosen from compounds of the the following formula (VIIIb) is selected:
Figure 00470001
in which the diene system the configuration ZZ; Z, E; E, Z or E, E, or mixtures of these configurations are present and wherein: R 1 and R 2 , which are the same or different, are hydrogen; a C 1-8 alkyl group; a C 1-8 alkoxy group; R 3 is a group COOR 5 ; CONR 5 R 6 ; CN; R 4 is a group COOR 6 ; CONR 5 R 6 ; - R 5 is hydrogen; [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 U; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ; R 6 [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 U; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ; V is a group -CH 2 -CH 2 -O-, -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH (CH 3 ) -CH 2 -O-; D Cl, Br, I, SO 4 R 9 ; - U hydrogen, Na + , K + , Mg 2 + , Ca 2 + , Li + , Al 3 + , -N (R 8 ) 4 + ; R 7 , R 8 and R 9 , which are the same or different, are hydrogen; a straight or branched C 1-3 alkyl group; - o a value from 0 to 50. Zusammensetzung nach Anspruch 17, in der die Verbindung der Formel (VIII) unter Verbindungen der nachstehenden Formel (VIIIc) ausgewählt ist:
Figure 00480001
in der das Diensystem die Konfiguration Z, Z; Z, E; E, Z oder E, E aufweist oder Gemische dieser Konfigurationen vorliegen und wobei bedeuten: – R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine C1-8-Alkylgruppe; eine C1-8-Alkoxygruppe; – R3 eine Gruppe COOR5; CONR5R6; CN; – R4 eine Gruppe COOR6; CONR5R6; – R5 Wasserstoff; [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3Y; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–; – R6 [V]o-R7; C1-6-Alkylen-SO3U; C1-6-Alkylen-N(R8)3 + D–; – V eine Gruppe -CH2-CH2-O-, -CH2CH2CH2O-, -CH(CH3)-CH2-O-; – D Cl, Br, I, SO4R9; – U Wasserstoff, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Li+, Al3 +, -N(R8)4 +; – R7, R8 und R9, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-3-Alkylgruppe; – o einen Wert von 0 bis 50.Composition according to Claim 17, in which the compound of formula (VIII) is chosen from compounds of the following formula (VIIIc):
Figure 00480001
in which the diene system has the configuration Z, Z; Z, E; E, Z or E, E, or mixtures of these configurations are present and wherein: R 1 and R 2 , which are the same or different, are hydrogen; a C 1-8 alkyl group; a C 1-8 alkoxy group; R 3 is a group COOR 5 ; CONR 5 R 6 ; CN; R 4 is a group COOR 6 ; CONR 5 R 6 ; - R 5 is hydrogen; [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 Y; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ; R 6 [V] o -R 7 ; C 1-6 alkylene-SO 3 U; C 1-6 alkylene-N (R 8 ) 3 + D - ; V is a group -CH 2 -CH 2 -O-, -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH (CH 3 ) -CH 2 -O-; D Cl, Br, I, SO 4 R 9 ; - U hydrogen, Na + , K + , Mg 2 + , Ca 2 + , Li + , Al 3 + , -N (R 8 ) 4 + ; R 7 , R 8 and R 9 , which are the same or different, are hydrogen; a straight or branched C 1-3 alkyl group; - o a value from 0 to 50. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 15 bis 17, in der die Verbindung der Formel (VIII) unter folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
Figure 00490001
Figure 00500001
Composition according to any one of Claims 15 to 17, in which the compound of formula (VIII) is chosen from the following compounds:
Figure 00490001
Figure 00500001
 Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, in der die 4,4-Diarylbutadien-Verbindung ein Oligomer der nachstehenden Formel (IX) ist:
Figure 00510001
in der das Diensystem die Konfiguration Z, Z; Z, E; E, Z oder E, E aufweist oder Gemische dieser Konfigurationen vorliegen und wobei bedeuten: – R1, R2, R3 und 1 dasselbe wie in Anspruch 17 für Formel (VIII) angegeben; – Y' eine Gruppe -O- oder -NR10-; – R10 Wasserstoff; eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe; eine C2-10-Alkenylgruppe; eine C3-10-Cycloalkylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkylgruppe; eine C3-10-Cycloalkenylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkenylgruppe; eine Arylgruppe; eine Heteroarylgruppe; – X' eine geradkettige oder verzweigte, aliphatische oder cycloaliphatische Polyolgruppe, die 2 bis 10 Hydroxygruppen aufweist und die Wertigkeit q besitzt, wobei die Kohlenstoffkette dieser Gruppe durch ein oder mehrere Schwefelatome oder Sauerstoffatome unterbrochen sein kann; eine oder mehrere Iminogruppen oder eine oder mehrere C1-4-Alkyliminogruppen; – q einen Wert von 2 bis 10.A composition according to any one of claims 1 to 14, wherein the 4,4-diarylbutadiene compound is an oligomer of the following formula (IX):
Figure 00510001
in which the diene system has the configuration Z, Z; Z, E; E, Z or E, E or mixtures of these configurations are present and wherein: R 1 , R 2 , R 3 and 1 are the same as given in claim 17 for formula (VIII); Y 'is a group -O- or -NR 10 -; - R 10 is hydrogen; a straight or branched C 1-20 alkyl group; a C 2-10 alkenyl group; a C 3-10 cycloalkyl group; a C 7-10 bicycloalkyl group; a C 3-10 cycloalkenyl group; a C 7-10 bicycloalkenyl group; an aryl group; a heteroaryl group; X 'is a straight-chain or branched, aliphatic or cycloaliphatic polyol group containing 2 to 10 hydro xygruppen and has the valence q, wherein the carbon chain of this group may be interrupted by one or more sulfur atoms or oxygen atoms; one or more imino groups or one or more C 1-4 alkylimino groups; - q is a value from 2 to 10. Zusammensetzung nach Anspruch 20, in der die Verbindung der Formel (IX) ausgewählt ist unter Verbindungen, bei denen bedeuten: – R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; eine C1-12-Alkylgruppe; eine C1-8-Alkoxygruppe, einen wasserlöslich machenden Substituenten, der unter einer Carboxylatgruppe, einer Sulfonatgruppe oder einer Ammoniumgruppe ausgewählt ist; – R3 eine Gruppe COOR5; CONR5R6; CN; eine C3-10-Cycloalkylgruppe; eine C7-10-Bicycloalkylgruppe; – R5 und R6, die gleich oder verschieden sind, eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe; eine C3-10-Cycloalkylgruppe, eine C7-10-Bicycloalkylgruppe, Naphthyl oder ggf. substituiertes Phenyl; – X' eine Polyolgruppe, die 2 bis 6 Hydroxygruppen und insbesondere 2 bis 4 Hydroxygruppen aufweist.Composition according to Claim 20, in which the compound of formula (IX) is chosen from compounds in which: - R 1 and R 2 , which are identical or different, are hydrogen; a C 1-12 alkyl group; a C 1-8 alkoxy group, a water-solubilizing substituent selected from a carboxylate group, a sulfonate group or an ammonium group; R 3 is a group COOR 5 ; CONR 5 R 6 ; CN; a C 3-10 cycloalkyl group; a C 7-10 bicycloalkyl group; R 5 and R 6 , which are the same or different, represent a straight or branched C 1-20 alkyl group; a C 3-10 cycloalkyl group, a C 7-10 bicycloalkyl group, naphthyl or optionally substituted phenyl; X 'is a polyol group which has 2 to 6 hydroxy groups and especially 2 to 4 hydroxy groups. Zusammensetzung nach Anspruch 21, in der die Verbindung der Formel (IX) unter Verbindungen ausgewählt ist, bei denen – X' einen Ethanolrest oder einen Pentaerythritrest bedeutet.A composition according to claim 21, wherein the compound of formula (IX) is selected from compounds in which - X 'an ethanol residue or a pentaerythritol test. Zusammensetzung nach Anspruch 22, in der die Verbindung der Formel (IX) unter den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
Figure 00520001
Figure 00530001
Composition according to Claim 22, in which the compound of formula (IX) is chosen from the following compounds:
Figure 00520001
Figure 00530001
 Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner weitere organische Filter enthält, die im UV-A-Bereich und/oder im UV-B-Bereich aktiv sind.A composition according to any one of claims 1 to 23, characterized in that it further comprises further organic filters contains which are active in the UV-A range and / or in the UV-B range. Zusammensetzung nach Anspruch 24, bei der das oder die zusätzlichen organischen UV-Filter ausgewählt sind unter den Anthranilaten; den Salicylsäurederivaten; den Campherderivaten; den Benzophenon-Derivaten; den β,β-Diphenylacrylat-Derivaten; den Benzotriazol-Derivaten; den nicht lichtempfindlichen Triazinderivaten; den Benzalmalonat-Derivaten; den Benzimidazol-Derivaten; den Imidazolinen; den Bis benzoazolyl-Derivaten; den Derivaten der p-Aminobenzoesäure (PABA); den Derivaten von Methylen-bis(hydroxyphenylbenzotriazol); polymeren Filtern und Silicon-Filtern; den von α-Alkylstyrolen abgeleiteten Dimeren.A composition according to claim 24, wherein the or the additional organic UV filter selected are among the anthranilates; the salicylic acid derivatives; the camphor derivatives; the benzophenone derivatives; the β, β-diphenylacrylate derivatives; the benzotriazole derivatives; the non-photosensitive triazine derivatives; the benzalmalonate derivatives; the benzimidazole derivatives; the imidazolines; the bis benzoazolyl derivatives; the derivatives of p-aminobenzoic acid (PABA); the derivatives of methylene bis (hydroxyphenylbenzotriazole); polymeric filters and silicone filters; derived from α-alkylstyrenes Dimers. Zusammensetzung nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass das organische UV-Filter oder die organischen UV-Filter unter folgenden Verbindungen ausgewählt sind: – Ethylhexyl Salicylate, – Octocrylene, – Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, – Benzophenone-3, – Benzophenone-4, – Benzophenone-5, – 4-Methylbenzylidene Camphor, – Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, – Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate, – 2,4,6-Tris(4'-amino-benzaldiisobutylmalonat)-s-triazin, – Anisotriazine, – Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, – Drometrizole Trisiloxane sowie Gemischen dieser Verbindungen.Composition according to Claim 25, characterized that the organic UV filter or the organic UV filters under following compounds selected are: - ethylhexyl salicylates, - Octocrylene, - phenyl benzimidazoles Sulfonic acid, Benzophenone-3, Benzophenone-4, Benzophenone-5, 4-methylbenzylidenes Camphor, - terephthalylidenes Dicamphor Sulfonic Acid, - Disodium Phenyl dibenzimidazole tetra-sulfonates, 2,4,6-tris (4'-amino-benzaldiisobutylmalonate) -s-triazine, Anisotriazines, - methylenes Bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, - Drometrizole trisiloxanes as well as mixtures of these compounds. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner Pigmente oder Nanopigmente von Metalloxiden enthält, die gegebenenfalls ummantelt sind.A composition according to any one of claims 1 to 26, characterized in that they also pigments or nanopigments contains metal oxides, which are optionally sheathed. Zusammensetzung nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, dass die Pigmente oder Nanopigmente ausgewählt sind unter Titanoxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Zirconiumoxid und Ceroxid sowie Gemischen dieser Verbindungen, wobei sie gegebenenfalls ummantelt sind.Composition according to Claim 27, characterized that the pigments or nanopigments are selected from titanium oxide, zinc oxide, Iron oxide, zirconium oxide and cerium oxide, and mixtures of these compounds, where appropriate, they are sheathed. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner mindestens ein Mittel zur künstlichen Bräunung und/oder künstlichen Braunfärbung der Haut enthält.A composition according to any one of claims 1 to 28, characterized in that it further comprises at least one agent to the artificial browning and / or artificial browning contains the skin. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 29, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner mindestens einen Hilfsstoff enthält, der ausgewählt ist unter Fettsubstanzen, organischen Lösungsmitteln, ionischen oder nichtionischen Verdickungsmitteln, reizlindernden Mitteln, Antioxidantien, Mitteln gegen freie Radikale, Trübungsmitteln, Stabilisatoren, Emollientien, Siliconen, α-Hydroxysäuren, Antischaummitteln, hydratisierenden Mitteln, Vitaminen, Insektenrepellents, Parfums, Konservierungsmitteln, grenzflächenaktiven Mitteln, entzündungshemmenden Mitteln, Antagonisten der Substanz P, Füllstoffen, Polymeren, Treibmitteln, Mitteln zum Alkalischmachen oder zum Ansäuern, Färbemitteln.A composition according to any one of claims 1 to 29, characterized in that it further comprises at least one excipient contains the selected is among fatty substances, organic solvents, ionic or non-ionic thickeners, anti-irritants, antioxidants, Anti-free radical agents, opacifiers, Stabilizers, emollients, silicones, α-hydroxy acids, antifoaming, hydrating Remedies, vitamins, insect repellents, perfumes, preservatives, surfactant Anti-inflammatory agents Agents, substance P antagonists, fillers, polymers, propellants, Alkaline or acidifying agents, colorants. Verwendung einer 4,4-Diarylbutadien-Verbindung wie in den vorhergehenden Ansprüchen definiert in kosmetischen Zusammensetzungen, die mindestens ein Dibenzoylmethan-Derivat in Kombination mit mindestens einem lichtempfindlichen 1,3,5-Triazin-Derivat wie in den vorhergehenden Ansprüchen definiert enthalten, um die Stabilität des 1,3,5-Triazin-Derivats in diesen Zusammensetzungen gegen UV-Strahlung (Photostabilität) zu verbessern, wobei das Gewichtsverhältnis von 4,4-Diarylbutadien-Verbindung zu Dibenzoylmethan-Derivat größer als 2,5 ist und diese Zusammensetzungen kein Cinnamat-Derivat enthalten.Use of a 4,4-diarylbutadiene compound such as in the preceding claims defined in cosmetic compositions containing at least one Dibenzoylmethane derivative in combination with at least one photosensitive 1,3,5-triazine derivative as in the preceding claims to contain the stability of the 1,3,5-triazine derivative in these compositions to improve against UV radiation (photostability), the weight ratio of 4,4-diarylbutadiene compound to dibenzoylmethane derivative greater than 2.5 and these compositions do not contain a cinnamate derivative.
DE60129853T 2000-12-18 2001-11-20 FILTER COMPOSITION COMPRISING A 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE, A DIBENZOYLMETHANE DERIVATIVE AND A 4,4-DIARYLBUTADIA COMPOUND Expired - Lifetime DE60129853T2 (en)

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