DE573034C

DE573034C - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Praeparate aus Diphenolisatin und dessen Substitutionsprodukten

Info

Publication number: DE573034C
Application number: DEC45191D
Authority: DE
Inventors: Dr Gustav Heilner
Original assignee: CHEMISCHE FABRIKEN DR JOACHIM
Current assignee: CHEMISCHE FABRIKEN DR JOACHIM
Priority date: 1931-08-01
Filing date: 1931-08-01
Publication date: 1933-03-27

Description

Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Präparate aus Diphenolisatin und dessen Substitutionsprodukten Es wurde gefunden, daß Diphenolisatin und dessen Substitutionsprodukte, welche in Wasser nicht löslich sind, beim Behandeln mit Salzen ungepaarter Gallensäuren in wasserlösliche Präparate übergeführt werden können. Die gallensauren Salze «.erden zweckmäßig, in Lösung zur Einwirkung gebracht; durch Einengen der Lösungen werden die gewünschten wasserlöslichen Präparate, welche offenbar .neue Verbindungen darstellen, in fester Form erhalten. Diese sind zur Injektion geeignet und außerdem noch dadurch bedeutsam, daß es hier gelungen ist, die nach neueren Untersuchungen ebenfalls Abführwirkung besitzenden Gallensäuren mit Diphenolisatin und dessen Substitutionsprodukten in Form neuer Verbindungen zu kombinieren, so daß man Präparate erhält, welche eine an verschiedenen Zentren angreifende Abführwirkung besitzen und infolgedessen für Fälle besonders hartnäckiger Obstipation geeignet sind.
Anstatt die in Fragee kommenden - Substanzen mit gallensauren Salzen zu behandeln, kann man auch in der Weise verfahren, daß man sie zunächst mit Gallensäuren und hierauf mit Basen, Oxyden, Hydroxyden oder Carbonaten umsetzt.
Schließlich kann man auch an Stelle der natürlichen ungepaarten Gallensäuren oder deren Salze künstlich hergestellte, zu gleichem Zweck dienende Substanzen, wie z. B. Apocholsäure oder deren Salze, verwenden.
Weiterhin läßt sich das Verfahren auch derart durchführen, daß man Salze des Diphenolisatins oder dessen Substitutionsprodukten mit natürlichen ungepaarten oder künstlichen Gallensäuren behandelt. Beispiel i 317 Teile Diphenolisatin (i Mol.) und i 29o Teile Natriumcholat (3M01.) werden in Methanol, jedes für sich, gelöst, die Lösungen vereinigt und im Vakuum zur Trockne gebracht. Man erhält ein in jedem Verhältnis in Wasser klarlösliches Produkt. Beispiel ?- 317 Teile Diphenolisatin (i Mol.) und 3o69 Teile Cholincholat (6 Mol.), erhalten durch Umsetzung von Baryumcholat mit Cholinsulfat, werden, wie im Beispiel t angegeben, gelöst und die vereinigten Lösungen eingedunstet, Man erhält ebenfalls ein' leicht wasserlösliches Präparat. Beispiel 3 345g Di-o-kresolisatin (hergestellt durch Kondensation von o-Kresol mit Isatin in Gegenwart von Schwefelsäure Schmp.246 bis 247°) (- i Mol.) und 1 632 g Cholalsäure (- 4. Mol.) werden in Wasser suspendiert und 2 1 doppelt normale Natronlauge zugefügt. Es entsteht eine klare Lösung, welche, im Vakuum zur Trockne gebracht, ein in jedem Verhältnis im Wasser klar lösliches Präparat ergibt. Beispiel 4 331 g Diphenol-5-methylisatin (= i Mol.) (erhalten durch Kondensation von Phenol mit 5-Methylisatin in Gegenwart von Schwefelsäure Schmp. 239 bis 241') werden in 3 1 Normalnatronlauge gelöst, 3 92o g Desoxycholsäure (- io Mol.) und weitere 7 1 Normalnatronlauge zugefügt. Die entstandene klare Lösung wird unter vermindertem Druck eingetrocknet und ergibt ein Präparat von den Eigenschaften der vorangegangenen Beispiele. Beispiel s 345 g Di-o-kresolisatin (Beispiel 3) (- i Mol.) und 1648 g apocholsaures Natrium (- 4 M01.) werden in Methanol ge-löst und die klare Lösung zur Trockne gebracht. Das so erhaltene Produkt erweist sich ebenfalls als leicht und klar wasserlöslich.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Präparate aus Diphenolisatin und dessen Substitutionsprodukten, darin bestehend, daß man dieselben entweder mit Salzen ungepaarter Gallensäuren oder zunächst mit Gallensäuren und hierauf mit Oxyden, Hydroxyden, Carbonaten oder organischen Basen behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch i, darin bestehend, daß man an Stelle von natürlichen Gallensäuren oder deren Salzen künstlich hergestellte, zu gleichem Zweck geeignete Substanzen, wie z. B. Apocholsäure oder deren Salze, verwendet.
3. Verfahren gemäß Anspruch i und 2, darin bestehend, daß man Salze des Diphenolisatins oder dessen Substitutionsprodukten mit ungepaarten Gallensäuren oder hieraus künstlich hergestellten, zu gleichem Zweck geeigneten Substanzen behandelt.