DE548816C - Process for the preparation of valuable fatty acid excretions - Google Patents

Description

Verfahren zur Darstellung von wertvollen Fettsäureabkömmlingen Es wurde gefunden, daß höhere gesättigte und ungesättigte Fettsäuren in wasserlösliche Abkömmlinge mit bemerkenswerten Eigenschaften übergeführt werden können, wenn man sie nach bekannten Arbeitsweisen, z. B. unter Benutzung ihrer Halogenide oder Anhydride oder Ester, mit solchen aromatischen Carbonsäuren oder deren Salzen umsetzt, die eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten. Die auf diese Weise erhältlichen Umsetzungsprodukte stellen am Stickstoff substituierte Amide höherer Fettsäuren dar.Process for the preparation of valuable fatty acid derivatives Es it has been found that higher saturated and unsaturated fatty acids are soluble in water Descendants with remarkable properties can be convicted if one they according to known working methods, for. B. using their halides or anhydrides or esters, with those aromatic carboxylic acids or their salts, which contain a primary or secondary amino group. The ones obtainable in this way Reaction products are amides of higher fatty acids that are substituted on the nitrogen represent.

Durch gleichzeitiges Einsetzen von Derivaten verschiedener Fettsäuren gelangt man zu wertvollen Gemischen.By using derivatives of different fatty acids at the same time one arrives at valuable mixtures.

Die neuen Verbindungen, denen eine starke Schaumfähigkeit zukommt, eignen sich als Hilfsprodukte bei den verschiedensten Veredlungsprozessen, z. B. in Form ihrer wasserlöslichen Salze, als Netz-, Dispergier- und Egalisiermittel. Beispiel 1 137 Gewichtsteile 3-Aminobenzoesäure werden gelöst in 25o Gewichtsteilen Pyridin; zu dieser Lösung gibt man unter gutem Rühren 3oo Gewichtsteile Olsäurechlorid und erwärmt schließlich auf 8o bis ioo°. Durch Zugabe von Wasser wird das Reaktionsprodukt ausgefällt. Ein Netzbad wird mit 2 g des Natriumsalzes der Oleylaminobenzoesäure je Liter Netzflotte beschickt und hierin Baumwolle zugesetzt. Man beachtet ein rasches, gleichmäßiges Netzen und bei dem darauffolgenden Färben ein gleichmäßiges Anfärben.The new compounds, which have a strong foaming capacity, are suitable as auxiliary products in a wide variety of finishing processes, e.g. B. in the form of their water-soluble salts, as wetting, dispersing and leveling agents. Example 1 137 parts by weight of 3-aminobenzoic acid are dissolved in 250 parts by weight of pyridine; 300 parts by weight of oleic acid chloride are added to this solution with thorough stirring and the mixture is finally heated to 80 ° to 100 °. The reaction product is precipitated by adding water. A net bath is charged with 2 g of the sodium salt of oleylaminobenzoic acid per liter of net liquor and cotton is added to it. One observes a rapid, even network and, in the subsequent dyeing, an even dyeing.

In analoger Weise wird das Kondensationsprodukt .aus Aminobenzoesäure und Stearylchlorid hergestellt.The condensation product is made from aminobenzoic acid in an analogous manner and stearyl chloride.

Behandelt man in einer Flotte, die man mit 2 g des Natriumsalzes der Stearyl-m-aminobenzoesäure pro Liter beschickt hat, Kunstseide oder Baumwolle, so erhält die Ware einen weichen, geschmeidigen Griff. Beispiel 2 153 Gewichtsteile 5 - Amino - 2 - oxybenzoesäure werden mit Hilfe von 4.0o Gewichtsteilen iooioiger Natronlauge, 6oo Gewichtsteilen Wasser und Zoo Gewichtsteilen Aceton in Lösung gebracht. Dazu gibt man allmählich, unter starkem Umrühren, 3oo Gewichtsteile ölsäurechlorid und 4oo Gewichtsteile 1o%ige Natronlauge, wobei die Temperatur unterhalb 5o` gehalten wird. Nachdem das Ölsäurechlorid verbraucht ist, kann das Reaktionsprodukt durch Zugabe von Säure ausgefällt werden.It is treated in a liquor which is treated with 2 g of the sodium salt of the Stearyl-m-aminobenzoic acid per liter, rayon or cotton, like that the goods get a soft, supple handle. Example 2 153 parts by weight 5 - Amino - 2 - oxybenzoic acid become 100,000 with the help of 4.0o parts by weight Sodium hydroxide solution, 600 parts by weight of water and zoo parts by weight of acetone brought into solution. Gradually, with vigorous stirring, 300 parts by weight of oleic acid chloride are added and 4oo parts by weight of 1o% sodium hydroxide solution, the temperature being kept below 5o` will. After the oleic acid chloride is consumed, the reaction product can through Adding acid to be precipitated.

Man färbt ein Kunstseidenviskosegewebe mit 3 % Baumwollrot ¢ B (S. c h u 1 t z, 6. Aufl., 1923, Nr. 367, S. 1o2), 1 % Soda, 2o o;o Glaubersalz und i % Oleylaminosalicylsäure in einem Bade von etwa 8o° C aus. Der Zusatz der Oleylaminosalicylsäure verleiht dem Gewebe einen weichen, fließenden Griff. Beispiel 3 4z Gewichtsteile des wasserfreien Natriumsalzes der z-Naphthylamin-6-carbonsäure werden unter Zusatz von 6o Gewichtsteilen Olein (Säurezahl 195) mit Tetrahydronaphthalin unter Umrühren am absteigenden Kühler erhitzt, bis das abdestillierende Tetrahydronaphthalin kein Wasser mehr mit sich führt. Nachdem der Rest des Tetrahydronaphthalins unter Anwendung eines Vakuums wiedergewonnen ist, wird der Rückstand mit Petroläther bei gewöhnlicher Temperatur extrahiert; man erhält auf diese Weise, je nach der Dauer des Erhitzens und der Qualität des Oleins, eine mehr oder minder dunkel gefärbte Masse von seifenartigem Charakter.A rayon viscose fabric is dyed with 3% cotton red [B] (p. c h u 1 t z, 6th ed., 1923, No. 367, p. 1o2), 1% soda, 2o o; o Glauber's salt and 1% oleylaminosalicylic acid in a bath of around 80 ° C. Of the The addition of oleylaminosalicylic acid gives the fabric a soft, flowing appearance Handle. Example 3 4z parts by weight of the anhydrous sodium salt of z-naphthylamine-6-carboxylic acid are with the addition of 60 parts by weight of olein (acid number 195) with tetrahydronaphthalene heated with stirring on the descending condenser until the tetrahydronaphthalene distilling off no longer carries water with him. After taking the rest of the tetrahydronaphthalene Applying a vacuum is regained, the residue is treated with petroleum ether ordinary temperature extracted; obtained in this way, depending on the duration the heating and the quality of the olein, a more or less dark colored one Soap-like mass.

In analoger Weise kann die Umsetzung von Olein mit dem Natriumsalz der z-Methylnaphthylamin-3-carbonsäure erfolgen.The reaction of olein with the sodium salt can be carried out in an analogous manner the z-methylnaphthylamine-3-carboxylic acid take place.

An Stelle von Olein kann für die Kondensation ein Ester der Ölsäure, z. B. der Methylester, Verwendung finden.Instead of olein, an ester of oleic acid, z. B. the methyl ester, find use.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wertvollen Fettsäureabkömrnlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man nach bekannter Arbeitsweise höhere gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren mit solchen aromatischen Carbonsäuren bzw. ihren Substitutionsprodukten umsetzt, die eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten.PATENT CLAIM: Process for the production of valuable fatty acid off-cuts, characterized in that, according to a known procedure, higher saturated or unsaturated fatty acids with such aromatic carboxylic acids or their substitution products converts which contain a primary or secondary amino group.