DE547374C - Verfahren zur Darstellung echter Kuepenfarbstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung echter Küpenfarbstoffe Nach dem Verfahren des Hauptpatents 5.11 716 werden 2-Aroyl-r, 9-thiazolanthrone dadurch erhalten, daß man 2-Aroyl-r-halogenanthrachinone mit Ammoniakpolysulfid behandelt.
• Es wurde nun weiter gefunden, daß sich auch die in dem Patent 546 229 beschriebenen Diketone, welche die r-Halogenanthrachinonoylgruppe ein- oder zweimal im Molekül enthalten, nach dem gleichen Verfahren in 1, 9-Tliiazolanthronderivate überführen lassen. Man erhält diese Diketone gemäß dem Anspruch 3 des Patents 546 229 durch Kondensation von r-Halogenanthrachinolr-2-carbonsäurehalogeniden mit solchen aromatischen Verbindungen, die mindestens zwei aromatische Kerne mit mindestens je einem reaktionsfähigen Wasserstoffatom enthalten.
• Das vorliegende Verfahren führt zu Farbstoffen, die mit denjenigen identisch sind, die nach dem Verfahren des Patents 5-15 001 und seines Zusatzes unter Verwendung von Tliiazolantliron-2-carbonsäurelialogeniden entstehen. Das vorliegende Verfahren hat in manchen Fällen den Vorteil, daß infolge der größeren Reaktionsfähigkeit der r-Halogenar:thrachinon-2-carbonsäurehalogenide die Friedel-Craftsche Reaktion unter milderen Bedingungen ausgeführt werden kann Beispiel 1 2o kg des in Beispiel 3 des Patents 546 229 beschriebenen Di-(1-Chlor-2-anthrachinonoyl-; diphenyls werden, zweckmäßig in fein verteilter Form, mit 6o kg kristallisiertem Schwefelnatrium, 8 kg Schwefel und Zoo kg 1o "1oigem Ammoniakwasser 6 bis 8 Stunden lang im Autoklaven auf etwa roo bis 12o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der entstandene gelbe Farbstoff abfiltriert und mit heißem Wasser ausgewaschen. Gegebenenfalls kann er noch durch Behandeln mit Oxydationsmitteln, wie z. B. Natriumhypochlorit, gereinigt werden. Er ist identisch mit dem Farbstoff, der nach Beispiel 2 des Patents 545 oor durch Kondensation von Thiazolanthron-2-carbonsäurechlori.d mit Diphenyl erhalten wird.
• Man kann das Verfahren auch derart ausführen, daß man analog dem Beispiel 1 des Hauptpatents 5.11 716 zunächst mit Polysulfid dasDi-(1-merkapto-2-antlirachinonoyl-) diphenyl darstellt und dieses dann durch Erhitzen mit Ammoniak in das Di-r, 9-thiazolanthronoyldiphenyl überführt. Der gleiche Farbstoff wird auch erhalten, wenn män das z. B. nach Odem Verfahren des Hauptpatents hergestellte 2-Thiazolanthronyldiphenylketon nach dem Verfahren des Patents 546 229 noch mit einem Molekül i-Chloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid kondensiert und dieses Zwischenprodukt durch erneute Behandlung mit Polysulfidammoniak in den symmetrischen Farbstoff überführt. Beispiel e Ersetzt man das Diketon des Beispiels i durch die gleiche Menge Di-(i-chloranthrachinonoyl-)diphenyläther, so erhält man einen Farbstoff, der mit dem nach dem Verfahren des Patents 545 ooi aus zwei Molekülen Thiazolanthron-2-carbonsäurechlorid und einem Molekül Diphenyläther dargestellten identisch ist. Er färbt aus blauvioletter Küpe Baumwolle in dunkelblauen Tönen an, die nach dem. Verhängen in ein reines, sehr farbstarkes grünstichiges Gelb übergehen.
• In gleicher Weise kann man auch die Diketone, die aus zwei Molekülen i-ChloranthrachinOn-2-carbonsäurechlorid und einem Molekül Diphenylenoryd, Naphthalin, Acenaphthen usw. entstehen, in die i, -9-Thiazolanthronderivate überführen. Beispiel 3 3o kg des nach dem Verfahren des Patents 546 229 dargestellten gemischten Diketons aus einem Molekül Pyrazolanthron-2-carbonsäurechlorid, einem Molekül i-Chloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid! und einem Molekül Diphenyl werden mit einer Polysulfidlösung aus 6o kg kristallisiertem Schwefelnatrium und 8 kg Schwefel mit i5o kg einer io°/oigen Ammoniaklösung etwa 8Stunden auf iio° im Autoklaven unter Rühren erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel i beschrieben. Der erhaltene gelbe Farbstoff ist mit dem des Beispiels 3 des Patents 545 ooi identisch. Beispiel 4 Ersetzt man im Beispiel 3 das Diketon durch das gemischte Diketon aus einem Molekül i - Aminoanthrachinon - 2 - carbonsäurechlorid, einem Molekül i-Chloranthrachinon-2-carbonsäurechlörid und einem Molekül Diphenyl, so erhält man den rotorange färbenden Farbstoff des Beispiels 4 des Patents 546229.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des "Verfahrens des Hauptpatents 541 716, dadurch gekennzeichnet, daB man hier als Ausgangsprodukte Diketone verwendet, die nach dem Verfahren des Patents 546 229 unter Verwendung von einem oder zwei Molekülen i - Halogenanthrachinon - 2 - carbonsäurehalogeniden und einem Molekül einer aromatischen Verbindung, die in ihrem Molekül mindestens zwei aromatische Kerne mit mindestens je einem reaktionsfähigen Wasserstoffatom enthält, erhalten werden.