Verfahren zur Darstellung von rosa bis rot färbenden Küpenfarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man zu neuen schwefelhaltigen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn
man 2-Anile der 6-Halogendiketodihydrothionaphthene mit 3-Oxy-4.-alkylthionaphthenen
und ihren Kernsubstitutionsprodukten, insbesondere mit solchen, die in 6-Stellung
durch Halogen substituiert sind, oder umgekehrt 6-Halogen-3-oxythionaphthene mit
2-Anilen von 4-Alkyl-2 - 3-diketodihydrothionaphthenen und ihren Kernsubstitutionsprodukten,
insbesondere den in 6-Stellung substituierten, kondensiert. Die so erhaltenen Farbstoffe
färben Baumwolle aus der Hydrosulfitküpe in rosa bis roten Tönen von annähernd gleicher
Lebhaftigkeit wie die q. - q.'-Dialkyl-6 - 6'-dihalogenthioindigo-Farbstoffe, übertreffen
diese jedoch noch an Licht- undWetterechtheit. Es bedeutet dies einen wesentlichen
technischen Fortschritt. Beispiel i 184,5 Teile 6-Chlor-3-oxythionaphthen werden
in etwa q. ooo Teilen Eisessig gelöst und 364 Teile q. . Methyl - 6 - chlor - 2
# 3 - dihydro -3 - ketothionaphthen-2-(p-dimethylamino-) anil zugesetzt, welches
man z. B. durch Einwirkung von Nitrosodimethylanilin auf eine alkalische Lösung
des 3-Oxy-q.-methyl-6-chloroxythionaphthenserhält. Man erhitzt einige Zeit bis zur
Beendigung der Farbstoffbildung. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und
stellt in trockener Form ein dunkelrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Er färbt Baumwolle aus gelber Küpe in lebhaften
blaustichig rosa Tönen an.Process for the preparation of pink to red coloring vat dyes
It has been found that new sulfur-containing vat dyes can be obtained if
one 2-aniles of the 6-halodiketodihydrothionaphthenes with 3-oxy-4.-alkylthionaphthenes
and their core substitution products, especially those in the 6-position
are substituted by halogen, or conversely with 6-halo-3-oxythionaphthenes
2-anilene of 4-alkyl-2 - 3-diketodihydrothionaphthenes and their core substitution products,
especially those substituted in the 6-position, condensed. The dyes thus obtained
dye cotton from the hydrosulfite vat in pink to red shades of approximately the same
Liveliness like the q. - q .'-Dialkyl-6-6'-dihalothioindigo dyes
these, however, still in terms of light and weather fastness. This means an essential one
technical progress. Example i 184.5 parts of 6-chloro-3-oxythionaphthene become
roughly q. ooo parts dissolved glacial acetic acid and 364 parts q. . Methyl - 6 - chloro - 2
# 3 - dihydro -3 - ketothionaphthen-2- (p-dimethylamino-) anil added which
one z. B. by the action of nitrosodimethylaniline on an alkaline solution
des 3-oxy-q.-methyl-6-chloroxythionaphthene. It is heated for some time until
Termination of dye formation. The precipitated dye is filtered off and
is a dark red powder in dry form, which is concentrated in
Dissolves sulfuric acid with a green color. He dyes cotton from a yellow vat in lively
bluish pink tones.
Man erhält den gleichen Farbstoff, wenn man vom Anil des 6-Chloroxythionaphthens
ausgeht und dieses mit 3-Oxy-4.-methyl-6-chlorthionaphthen kondensiert.The same dye is obtained if one uses the anil of 6-chloroxythionaphthene
goes out and this condenses with 3-oxy-4.-methyl-6-chlorothionaphthene.
Man erhält einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, wenn man an
Stelle der Chlorverbindungen das entsprechende Bromderivat verwendet. Beispiel 2
Ersetzt man im Beispiel i das dort verwendete 3-Oxy-4-methyl-6-chlorthionaphthen
durch 3-Oxy-4-methylthionaphthen, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle lebhaft
blaustichig rosa färbt.You get a dye with similar properties by clicking on
Instead of the chlorine compounds, the corresponding bromine derivative is used. Example 2
If the 3-oxy-4-methyl-6-chlorothionaphthene used there is replaced in Example i
with 3-oxy-4-methylthionaphthene, a dye is obtained that makes cotton lively
bluish pink in color.