DE515331C - Process for the preparation of Kuepen dyes of the anthracene series - Google Patents

Description

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe Aus Anthrimiden werden durch Kondensation mit sauren oder alkalischen Mitteln Küpenfarbstoffe dargestellt, die Carbazolringe enthalten (vgl. beispielsweise die Patentschriften 251 021, 240 o8o, 251350, 249 000, 230 407). Aus diesen Rohprodukten werden nach der Patentschrift 430 559 und gemäß Patent 507 340 die Farbstoffe in reiner Form isoliert.Process for the preparation of vat dyes of the anthracene series From anthrimides, vat dyes containing carbazole rings are produced by condensation with acidic or alkaline agents (cf., for example, patents 251 021, 240 080, 251350, 249 000, 23 0 407). According to patent specification 430 559 and patent 507 340, the dyes are isolated in pure form from these crude products.

Es wurde nun gefunden, daß man durch Umsetzung der Halogenierungsprodukte der obengenannten Farbstoffe mit stickstoffhaltigen Verbindungen, die mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom enthalten, zu neuen, einheitlichen und wertvollen Küpenfarbstoffen gelangt, die bei der gleichen hervorragenden Echtheit der Grundsubstanzen viel tiefer gefärbt sind. Beispiele 1. 65 Gewichtsteile des Dibromderivates des Farbstoffes gemäß Patent 507 340, Beispiel i (erhalten durch Bromierung in Chlorsulfonsäure bei Gegenwart von Jod), werden mit 5o Gewichtsteilen a - Aminoanthrachinon, 5o Gewichtsteilen Soda, io Gewichtsteilen Natriumacetat, i Gewichtsteil Kupferchlorür in iooo Gewichtsteilen Naphthalin 2 Tage gekocht. Die Schmelze wird mit Toluol verdünnt und heiß filtriert, der Rückstand mit Toluol gewaschen, dann mit Wasserdampf behandelt und getrocknet. Zur Entfernung von Nebenprodukten ist eine Behandlung mit Chlorlauge zweckmäßig. Das erhaltene schwarzbraune Pulver färbt aus der roten Hydrosulfitküpe ein echtes Khaki.It has now been found that by reacting the halogenation products of the above-mentioned dyes with nitrogen-containing compounds which contain at least one exchangeable hydrogen atom, new, uniform and valuable vat dyes are obtained which are much deeper colored with the same excellent fastness of the basic substances. EXAMPLES 1. 65 parts by weight of the dibromo derivative of the dye according to Patent 507 340, Example i (obtained by bromination in chlorosulfonic acid in the presence of iodine) are mixed with 50 parts by weight of α-aminoanthraquinone, 50 parts by weight of soda, 10 parts by weight of sodium acetate, 1 part by weight of copper chloride in 100 parts by weight Naphthalene boiled for 2 days. The melt is diluted with toluene and filtered hot, the residue is washed with toluene, then treated with steam and dried. Treatment with sodium chloride solution is expedient to remove by-products. The black-brown powder obtained turns the red hydrosulfite vat into a real khaki.

2. 8o Gewichtsteile des im Beispiel i genannten Bromderivates werden in i2oo Gewichtsteilen Naphthalin mit 5o Gewichtsteilen Soda, i Gewichtsteil Kupferchlorür, io Gewichtsteilen Natriumacetat und 8o Gewichtsteilen i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon 24 Stunden auf ?io° erhitzt. Die Schmelze wird wie in Beispiel i aufgearbeitet. Man erhält einen Farbstoff, der Baumwolle aus der Küpe schwarzbraun anfärbt.2. 80 parts by weight of the bromine derivative mentioned in Example i in i2oo parts by weight of naphthalene with 50 parts by weight of soda, i part by weight of copper chloride, 10 parts by weight of sodium acetate and 80 parts by weight of i-amino-5-benzoylaminoanthraquinone Heated to? Io ° for 24 hours. The melt is worked up as in Example i. A dye is obtained which dyes cotton from the vat black-brown.

3. Verwendet man in Beispiel 2 an Stelle des i -Amino -5 -benzoylaminoanthrachinon 6o Gewichtsteile i-Amino-4-methoxyanthrachinon, so erhält man ein gelbbraun färbendes Produkt.3. Is used in Example 2 instead of the i -amino -5-benzoylaminoanthraquinone 60 parts by weight of i-amino-4-methoxyanthraquinone, a yellow-brown color is obtained Product.

4. Wird der Austausch wie in Beispiel 3 mit i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd statt Aminomethoxyanthrachinon vorgenommen, erhält man ein gedecktes Braun.4. If the exchange is as in Example 3 with i-aminoanthraquinone-2-aldehyde made instead of aminomethoxyanthraquinone, a muted brown is obtained.

5. An Stelle des in Beispiel i genannten Dibromderivates des Farbstoffes gemäß Patent 507 340 kann man das Bromierungsprodukt des Farbstoffes gemäß Patent 430 559 in der in den vorstehenden Beispielen ausgeführten Weise mit Aminoanthrachinon, Aminobenzoylaminoanthrachinon, Aminomethoxyanthrachinon, Aminoanthrachinonaldehyd usw. umsetzen und. erhält olivbraune bis rotbraune Küpenfarbstoffe.5. Instead of the dibromo derivative of the dye mentioned in Example i according to patent 507 340 one can use the bromination product of the dye according to patent 430 559 in the manner detailed in the preceding examples with aminoanthraquinone, Aminobenzoylaminoanthraquinone, aminomethoxyanthraquinone, aminoanthraquinone aldehyde etc. implement and. receives olive-brown to red-brown vat dyes.

Claims (1)

PATrNTANSPRUCH: Verfahren z"Dar,-etallung von Küpenfarbstöffen der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichmet. dä3. .man die Halogenierungsprodukte der Farbstoffe, welche durch alkalische oder saure Kondensation aus Anthrimiden erhalten werden, mit stickstoffhaltigen Verbindungen, die mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom enthalten, zur Umsetzung bringt und die erhaltenen Producte gegebenenfalls einer Reinigung mit oxydierenden Mitteln unterwirft.CLAIM OF THE PATENT: Process z "Dar, -metallung von vat dyes Anthracene series, marked by it. dä3. .man the halogenation products of Dyes obtained from anthrimides by alkaline or acidic condensation be, with nitrogenous compounds that have at least one exchangeable Contain hydrogen atom, brings to the reaction and the products obtained if necessary subjected to cleaning with oxidizing agents.