DE503405C - Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE503405C
DE503405C DEI34887D DEI0034887D DE503405C DE 503405 C DE503405 C DE 503405C DE I34887 D DEI34887 D DE I34887D DE I0034887 D DEI0034887 D DE I0034887D DE 503405 C DE503405 C DE 503405C
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acid
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DEI34887D
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Dr Ernst Honold
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden., daß die z. B. durch Behandeln von r--Diazo-d-halogenanthracliinon-2-stilfosäuren mit Kupfer erhältlichen i-Oxyd.-halogenanthrachinon-2-sulfosäureti sich leicht mit stickstoffhaltigenVerbindungen, die ein austauschbaresWasserstoffatoni amStickstoff enthalten, kondensieren lassen und daß dabei wertvolle sauer färbende Wollfarbstoffe entstehen. Der Zusatz eines Katalysators, wie Kupfer und dessen Salze, hat sich als vorteilhaft erwiesen.
  • Je nach der Art der angewandten stickstoffhaltigen Verbindungen gelangt man zu Farbstoffen von den verschiedensten Nuancen: so führen beispielsweise aromatische und aliphatische Amine zu violetten bis blauen Farbstoffen, während die Kondensation mit Säureamiden nach Rot ziehende Produkte liefert. Beispiel r d0 kg [email protected]'atrium, 16 k- Soda und r kg Kupfervitriol werden in 8oo kg Wasser gelöst und zu dieser Lösung 3o kg Benzolsulfamid zugefiigt. Unter Rückflußkühlung wird die Reaktionsmasse r Stunde gekocht. Aus der entstandenen tief violett gefärbten Lösung wird mit Kochsalz die r-Oxy-.t-benzolsulfaminoanthrachinon-2-stilfosäure als Natronsalz abgeschieden. Zwecks Reinigung löst man'mit Wasser unter Zusatz von Säuren um.
  • Der Farbstoff, der Wolle gleichmäßig orange anfärbt, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe. Bei längerer Einwirkung von Schwefelsäure (insbesondere bei schwachem Erwärmen) wird der Benzolsulforest abgespalten, und man erhält durch Ausfällen mit Wasser die bekannte r-Oxv-.f-aminoantlirachinOn-2-sulfosäure in reiner Form.
  • Beispiel 2 Die Lösung von 2o kg r-oxy-.4-bromanthrachinon-2-sulfosaurem Natrium in -[oo kg Wasser und 15 kg Soda versetzt man mit 1 5 kg Anilin und o,5 kg Kupferpulver und erhitzt unter Rühren einige Stunden unter Rückfluß. Das überschüssige Anilin wird mit Wasserdampf abgetrieben und der entstandene Farbstoff mit Kochsalz abgeschieden. Durch Umlösen mit Wasser unter Zusatz von Säuren läßt er sich reinigen. Der Farbstoff, ;der ein sehr gutes Egalisierungsvermögen zeigt, färbt Wolle in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften an. Die Lösung in Schwefelsäure ist schwach gefärbt, auf Zusatz .von Paraformaldeh_vd wird die Lösung grün.
  • Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle des Anilins die entsprechende Menge p-Toluidin, so erhält man einen Farbstoff von fast gleichen Eigenschaften. Beispiel 3 Die Lösung von q.o kg i-oxy-4-bronianthrachinon-2-sulfosaurem Natrium und 2o kg Hexahydroanilin in i ooo kg Wasser wird unter Zusatz von 30 kg Soda und 1 kg Kupferpulver einige Stunden rückfließend gekocht, bis die Umsetzung beendet ist. Aus der blauen Lösung wird der bereits zum Teil abgeschiedene Farbstoff vollständig ausgesal.zen. Durch Umlösen mit Wasser, das etwas Mineralsäure enthält, wird der Farbstoff gereinigt. Er ist ein schwarzblaues Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schwach oranger Farbe löst; auf Zusatz von Paraformaldehyd wird die Farbe besonders beim Erwärmen grün. Die Färbung auf Wolle ist blauviolett und von hervorragender Echtheit.
  • Zu den analogen Farbstoffen gelangt man, wenn man an Stelle des Hexahydroanilins die entsprechenden Mengen Benzylainin oder Butvlamin verwendet. Beispiel Zu der Lösung von ioo kg i-Oxy-q.-bromantlirachinctn-2-sulfosäure in ioo kg Soda und etwa 2 ooo kg Wasser läßt man eine Lösung von 8o kg Kupfervitriol in d.oo kg Wasser zulaufen, wobei sich die Kupferverbindung der i--Oxy--.-bromanthracliinon-2-sulfosäurebildet und sich in feiner Verteilung als schwerlösliche Substanz abscheidet. Zu der so erhaltenen Suspension gibt man 5o k- p-Aminoacetanilid, in 5oo kg Wasser gelöst, hinzu und erwärmt die Mischung unter gutem Rühren mehrere Stunden bei go bis ioo°. Die schwerlösliche Kupferverbindung des neuen Kondensationsproduktes wird dann abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Das im luftgetrockneten Zustand fest schwarze Pulver wird in konzentrierter Schwefelsäure gelöst und die Lösung kurze Zeit auf Wasserbadtemperatur erwärmt. Aus der schwefelsauren Lösung wird der gebildete Farbstoff durch Eingießen in Eiswasser und Aussalzen mit Kochsalz isoliert. Er ist wahrscheinlich das Natriumsalz der - i-Oxy-4-p-aminoanilidoanthrachinon-2-stilfosäure und färbtWolle aus saurem Bade in klaren marineblauen Tönen an, die von ausgezeichneter Echtheit sind. Das Egalisierungsvermögen dieses Farbstoffes ist hervorragend. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist schwach gelb und wird auf Zusatz von Paraformaldehyd grün.
  • Der analoge Farbstoff, der bei Verwendung von m-Acettoluylendiainin an Stelle von p ,Nminoacetamilid erhalten wird, färbt Wolle aus schwefelsaurem Bade in dunkelblau violetten Tönen an und egalisiert ebenfalls sehr gut. Beispiel 20 kg i-Oxy-4-bromantlirachinon-2-su1fosä.urewerden wie in Beispiel d. in die Kupferverbindung übergeführt und die sodaallcalische Suspension mit 2o kg m-Phenylendiamin durch mehrstündiges Kochen kondensiert. Der in Wasser nahezu unlösliche Kupferlack des so entstandenen Kondensationsproduktes wird abgesaugt und ausgewaschen. Der Rückstand wird nochmals mit verdünnter Salzsäure kurz aufgekocht und der vom Kupfer befreite, in verdünnter Salzsäure schwerlösliche Farbstoff abgesaugt. Unter Zusatz von schwachen Alkalien löst er sich in Wasser mit blauer Farbe und färbt Wolle aus saurem, am besten essigsaurem Bade in blaugrauen echten Tönen an. Die Lösungsfarbe in kornzentrierter Schwefelsäure ist schwach bräunlich und schlägt nach Zusatz von p-Forinaldehyd nach Blau um.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von WollfarbstoffenderAnthrachinonreihe,dadurch gekennzeichnet, daß man i-Oxy-4.-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren zweckmäßig unter Zusatz von Katalysatoren, insbesondere Kupfer und dessen Verbindungen, mit solchen stickstoffhaltigen Substanzen behandelt, die ein am Stickstoff leicht austauschbares Wasserstoffatom enthalten.
DEI34887D 1928-07-05 1928-07-06 Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE503405C (de)

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