DE479227C - Verfahren zur Herstellung der 2-Aminonaphthalin-3-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der 2-Aminonaphthalin-3-carbonsaeureInfo
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- DE479227C DE479227C DEG66743D DEG0066743D DE479227C DE 479227 C DE479227 C DE 479227C DE G66743 D DEG66743 D DE G66743D DE G0066743 D DEG0066743 D DE G0066743D DE 479227 C DE479227 C DE 479227C
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Description
- Verfahren zur Herstellung der 2-Aminonaphthalin-3-earbonsäure Die 2-Aminonaphthalin-3-carbonsäure wurde bis vor kurzer Zeit durch Erwärmen der :z-Oxynaphthalin-3-carbonsäure unter Druck mit wäßrigem Ammoniak hergestellt. Dieses Verfahren gibt schlechte Ausbeute, indem beträchtliche Mengen von ß-Naphthol und ß-Naphthylamin als Nebenprodukte auftreten (vgl. Ber. 28 [18951 S.3096).
- In neuerer Zeit wurde empfol-den, die Amidierung auf trockenem Wege durchzuführen, was zwar zu besseren Ausbeuten führte (vgl. Helv. chim. acta V. [1922] S. 558). Indessen stößt die technische Duxchführung dieses Verfahrens, beiwelchem die Bildung harter Klumpen sehr leicht auftritt, auf große apparative Schwierigkeiten.
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß es gelingt, die Amidierung der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure wesentlich zu vereinfachen unter Verbesserung der bereits guten Ausbeuten des trockenen Verfahrens, wenn man die Oxynaphthahnearbonsäure im geschlossenen Gefäß mit wäßrigem Ammoniak in Gegenwart von Ammoniakdoppelverbindungen, wie Chlorzink- oder Chlorcalciumammoniak, erhitzt.
- Beispiel i 25o Teile Zinkehlorid werden in 3oo Teilen Wasser gelöst und ihm Rührautoklaven mit 5oo Teilen 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäl-ire versetzt. Der Autoklav wird geschlossen, und hierauf werden etwa mo bis 14o Teile gasföriniges Ammoniak eingeleitet. Man erhitzt während 24 Stunden auf 22o ' bis 230 ' (Ölbadtemperatu r) wobei sich ein Druck von 12 bis 2o Atm. einstellt. Das Reaktionsprodukt stellt einen gelben, ziemlich dicken Brei dar, der zunächst mit 4ooo Teilen Wasser und 140o Teilen konzentrierter Salzsäure aufgekocht wird. Es tritt dabei größtenteils Lösung ein. Man filtriert heiß, versetzt das Filtrat mit i2oo bis i5oo Teilen Natriumchlorid, läßt erkalten, wobei sich das Hydrochlorid der 2-Aminonaphthalin-3-carbonsäure in fast farblosen Kristallen abscheidet. Diese werden fil- triert, mit gesättigter Natriumchloridlösung kurz gewaschen, dann in 7ooo Teilen einer etwa 8prozentigen Natriumcarbonatlösung gelöst und von wenig Ungelöstern filtriert. Die freie 2-Aminonaphthalin-3-carbonsäure kann aus dem sodaalkalischen Filtrat durch schwaches Ansäuern gefällt oder die Lösung unmittelbar weiterverarbeitet werden. Die Ausbeute beträgt über 8o Prozent der Theorie.
- Beispiel 2 In 531 Teilen --24,7prozentigem wäßrigem Ammoniak werden unter Kühlen und Rühren -,5o Teile Chlorzink gelöst . Diese Lösung wird im Autoklaven mit 5oo Teilen 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure versetzt. Der Autoklav wird verschlossen und unter Rühren während 36 Stunden bei einer Ölbadtemperatur von 22o bis 230' und unter einem Druck von 15 bis 2o Atm. erhitzt. Das Reaktionsprodukt stellt einen dünnen gelben Brei dar, der wie im vorigen Beispiel aufgearbeitet wird.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung der 2-Amino- naphthalin-3-carbonsäure, dadurch gekenn--
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH479227X | 1925-04-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE479227C true DE479227C (de) | 1929-07-15 |
Family
ID=4516255
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG66743D Expired DE479227C (de) | 1925-04-08 | 1926-03-16 | Verfahren zur Herstellung der 2-Aminonaphthalin-3-carbonsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE479227C (de) |
-
1926
- 1926-03-16 DE DEG66743D patent/DE479227C/de not_active Expired
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