DE477912C - Process for the preparation of azo dyes - Google Patents

Description

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Azofarbstoffen von bemerkenswerten Eigenschaften gelangt, wenn .man Diazoverbindungen auf solche kupplungsfähigen Komponenten einwirken läßt, die an Stickstoffatomen Aryloxyfettsäurereste enthalten, oder wenn man in die entsprechenden Farbstoffe den Aryloxyfettsäurerest einführt.Process for the preparation of azo dyes It has been found that azo dyes with remarkable properties are obtained when using diazo compounds can act on such couplable components that have nitrogen atoms Contain aryloxy fatty acid residues, or if one in the corresponding dyes introduces the aryloxy fatty acid residue.

Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich im allgemeinen durch Licht- und Walkechtheit sowie durch gutes Egalisierungsvermögen aus. Sie eignen sich für den Wollätzdruck und liefern auch wertvolle Lacke.The dyes obtained in this way are generally characterized by light and flexing fastness as well as good leveling properties. They are suitable for the wool etching printing and also provide valuable varnishes.

Beispiel i 93 Gewichtsteile Anilin werden diazotiert und sodaalkalisch mit 497 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der i-Phenoxyacetylamino-8-oxynaphthalin-_; # 6-disulfosäure gekuppelt. Der in der üblichen Weise aufgearbeitete Farbstoff zieht auf Wolle in sehr klaren rosa Tönen von guter Licht- und Waschechtheit und zeichnet sich durch gutes Egalisierungsvermögen aus. An Stelle des Anilins kann man beliebige andere Diazoverbindungen verwenden, so z. B. die der z-Aminobenzoesäure, des z-Acetamino-5-aminoanisols, des 4-Aminoacetanilids, des p-Xylidins, wodurch die Farbtöne variiert werden, sonst aber Produkte mit den gleichen Eigenschaften entstehen. Auch der Phenoxyacetylrest läßt sich durch ähnliche Reste, wie z. B. den 2-(oder 4-)Chlorphenoxyacetyl-, den 2-(oder 4-)Nitrophenoxyacetyl-, den a-Chlor-4-methylphenoxy-(3-propionyl oder den i - (oder z-)Naphthoxyacetylrest, ersetzen. Weiterhin kann man die i - Amino - 8 - oxynaphthalin - 3 # 6-disulfosäure auch durch andere Aminonaphtholsulfosäuren oder auch durch N-Alkylaminonaphtholsulfosäuren, wie z. B. die i-Äthylamino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfosäure, ersetzen.Example i 93 parts by weight of aniline are diazotized and soda-alkaline with 497 parts by weight of the sodium salt of i-phenoxyacetylamino-8-oxynaphthalene-_; # 6-disulfonic acid coupled. The dye, worked up in the usual way, applies to wool in very clear pink tones of good lightfastness and washfastness and is notable for its good leveling capacity. Any other diazo compounds can be used in place of the aniline, e.g. B. those of z-aminobenzoic acid, z-acetamino-5-aminoanisole, 4-aminoacetanilide, p-xylidine, whereby the color tones are varied, but otherwise products with the same properties are created. The phenoxyacetyl radical can also be replaced by similar radicals, such as, for. B. 2- (or 4-) chlorophenoxyacetyl-, 2- (or 4-) nitrophenoxyacetyl-, α-chloro-4-methylphenoxy- (3-propionyl) or replace the i - (or z-) naphthoxyacetyl radical. Furthermore, the i - amino - 8 - oxynaphthalene - 3 # 6-disulfonic acid can also be replaced by other aminonaphthol sulfonic acids or by N-alkylaminonaphthol sulfonic acids, such as. B. the i-ethylamino-8-oxynaphthalene-3 # 6-disulfonic acid replace.

So färbt der Farbstoff Anilin-azo-i-(4'-Chlorphenoxyacetyl) = amino - 8 - oxynaphthalin -4 # 6-disulfosäure Wolle kräftig gelbstichigrot.The dye colors aniline-azo-i- (4'-chlorophenoxyacetyl) = amino - 8 - oxynaphthalene -4 # 6-disulfonic acid wool, deep yellow-tinged red.

Läßt man auf den Monoazofarbstoff aus i Molekül Diazobenzol und i Molekül i-Amino-8-oxynaphthalin-3 # 6 disulfosäure (alkalisch gekuppelt) bei 3o bis 40° etwas mehr als i Molekül Phenoxyacetylchlorid in Gegenwart säurebindender Mittel einwirken, so gelangt man ebenfalls zu dem am Eingange dieses Beispiels beschriebenen "Farbstoff.If one leaves the monoazo dye from i molecule of diazobenzene and i Molecule of i-amino-8-oxynaphthalene-3 # 6 disulfonic acid (alkaline coupled) at 3o up to 40 ° slightly more than 1 molecule of phenoxyacetyl chloride in the presence acid-binding Acting means, one also arrives at the one described at the beginning of this example "Dye.

Beispiel 2 75o Gewichtsteile des Natriumsalzes des Monoazofarbstoffes, der durch saure Kupplung von i Molekül der 4-Nitro-i-aminobenzol-2-sulfosäure mit i Molekül, der 2-(w-Amiinoäthylamino)-naphthalin-7-sulfosäure entsteht, werden in 50 1 Wasser gelöst und 6oo Gewichtsteile calc. Soda zugegeben. Dann tropfen unter gutem Rühren bei 38 bis 40° langsam 65o- Gewichtsteile 2-Chlorphenoxyessigsäurechlorid hinzu. Zum Schluß wird kurz auf 50° erwärmt, mit wenig Kochsalz aus-gesalzen, gepreßt und getrocknet.Example 2 75o parts by weight of the sodium salt of the monoazo dye, the acidic coupling of i molecule of 4-nitro-i-aminobenzene-2-sulfonic acid with i Molecule that forms 2- (w-Amiinoäthylamino) -naphthalin-7-sulfonic acid are in 50 1 of water dissolved and 600 parts by weight of calc. Soda added. Then drip under good stirring at 38 to 40 ° slowly 65o parts by weight of 2-chlorophenoxyacetic acid chloride added. Finally, it is briefly heated to 50 °, salted out with a little table salt, pressed and dried.

. Selbstverständlich kann man auch zuerst die 2-(w-2' - Chlorphenoxyacetylaminoäthylamino)-naphthalin-7-sulfosiäure von der Formel: darstellen und dann mit der Diazoverbindung aus 4-Nitro-i-aminobenzol-2-sulfos@äure kuppeln. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach obigem Verfahren hergestellten Produkt; er färbt Wolle sehr klar rotstichigviolett und egalisiert gut. Die Färbung ist :hervorragend licht-, walk- und schweißecht.. Of course, you can also first use the 2- (w-2 '- chlorophenoxyacetylaminoethylamino) -naphthalene-7-sulfosic acid of the formula: represent and then couple with the diazo compound from 4-nitro-i-aminobenzene-2-sulfonic acid. The dye obtained in this way is identical to the product prepared by the above process; it dyes wool very clearly with a reddish-tinged violet and levels out well. The color is: excellent lightfast, millfast and sweatfast.

In diesem Beispiel kann man genau'wie im Beispiel i sowohl die Diazo- wie die Kupplungskomponente und endlich auch. .den Aryloxyacidylrest auf die mannigfachste Art variieren. So färbt z. B. der aus der Diazoverbindung der 4 # 6-Dinitro-i-aminobenzol-2-sulfos.äure durch Kupplung mit der 2-(w-4'-Methylphenoxyacetylamino;äthylamino) - naphthalin -6-sulfosäure erhaltene Farbstoff auf Wolle ein reines rotstickiges Blau, dem ebenfalls die obengenannten Echtheitseigenschaften zukommen. Ein ganz ähnlicher Farbstoff entsteht aus der Diazoverbindung der 4, 6-Dinitroi-aminobenzol-2-sulfosäure und der 2-(w-5'-Chlor - 2' - methylphenoxy - (3 - propionylaminoäthylamin.o)-naphtbaIin-7-sulfosäure. Beispiel 3 385 Gewichtsteile i-Aminobenzol-2#5-disulfosäure-azo-p-xylidin werden wie üblich diazotiert und sofiaalkalisch mit 531 Gewichtsteilen des Dinatriumsalzes der i-(4'-Chlorphenoxyacetylamino) - 8-oxynaphthalin-4 # 6-disulfos.äure gekuppelt.In this example, as in example i, both the diazo like the clutch component and finally too. .the aryloxyacidyl radical in the most varied Type vary. So z. B. that from the diazo compound of 4 # 6-dinitro-i-aminobenzene-2-sulfonic acid by coupling with 2- (w-4'-methylphenoxyacetylamino; äthylamino) naphthalene -6-sulfonic acid obtained dye on wool a pure red-embroidered blue, which also the above-mentioned authenticity properties apply. A very similar dye arises from the diazo compound of 4, 6-Dinitroi-aminobenzene-2-sulfonic acid and of 2- (w-5'-chloro - 2 '- methylphenoxy - (3 - propionylaminoethylamine.o) -naphthalene-7-sulfonic acid. Example 3 385 parts by weight of i-aminobenzene-2 # 5-disulfonic acid-azo-p-xylidine become as usual diazotized and sofia-alkaline with 531 parts by weight of the disodium salt the i- (4'-chlorophenoxyacetylamino) - 8-oxynaphthalene-4 # 6-disulfonic acid coupled.

Der wie üblich aufgearbeitete Farbstoff gibt, als Lackfarbstoff verarbeitet, einen hervorragend klaren violetten Lack von vorzüglicher Fällbarkeit, Licht- und Wasserechtheit.The dye, which is processed as usual, is processed as a varnish dye, an outstandingly clear violet varnish of excellent precipitability, light and Waterfastness.

Als Diazökomponenten lassen sich beliebige andere substituierte oder unsubstittuerte Amino- oder Aminoazoverbindungen der Benzol- oder Nap.hthalinreihe verwenden. So ist z. B. der Farbstoff aus der Diazoverbindung des 4-Chlor-2-anisidins und der i-(4'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-4# 6-disulfosäure ein blaustichiges Rot.Any other substituted or substituted diazo components can be used as diazo components unsubstituted amino or aminoazo compounds of the benzene or naphthalene series use. So is z. B. the dye from the diazo compound of 4-chloro-2-anisidine and i- (4'-chlorophenoxyacetylamino) -8-oxynaphthalene-4 # 6-disulfonic acid has a bluish tinge Red.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen .auf solche kupplungsfähigen Komponenten einwirken läßt, die an Stickstoffatomen Aryloxyfettsäurereste enthalten, oder daß. man in die entsprechenden Farbstoffe den Aryloxyfetts:äurerest einführt. PATENT CLAIM: A process for the preparation of azo dyes, characterized in that diazo compounds are allowed to act on such couplable components which contain aryloxy fatty acid residues on nitrogen atoms, or that. the aryloxy fats: acid radical are introduced into the corresponding dyes.