DE4438447A1 - Polyarylensulfid-Teilchen mit großer spezifischer Oberfläche und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Polyarylensulfid-Teilchen mit großer spezifischer Oberfläche und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Polyarylensulfid-Teilchen mit großer spezifischer Oberfläche werden für die
Verwendung als Filtermaterial benötigt.
Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß Polyarylensulfid (PAS) aus
Polyarylensulfid-haltigem Material in einem organischen Lösemittel bei
Temperaturen im Bereich von etwa 70 bis 360°C unter Normaldruck oder
Druck gelöst und die Lösung in diesem Temperaturbereich oder darunter mit
einer Flüssigkeit, in der sich Polyarylensulfid wenig bis nicht löst, vermischt
wird, wobei Polyarylensulfid ausfällt. Man erhält nach Entfernung von Lösemittel
und organischer Flüssigkeit ein festes Polyarylensulfid mit poröser Struktur und
sehr großer spezifischer Oberfläche.
Die Erfindung betrifft festes, poröses Polyarylensulfid mit großer spezifischer
Oberfläche.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Erhöhung der amorphen Anteile
bei teilkristallinem Polyarylensulfid.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
porösem Polyarylensulfid mit großer spezifischer Oberfläche.
PAS wird im allgemeinen entweder als unverschnittenes Material eingesetzt oder
wird mit Füllstoffen wie Glasfasern und Mineralstoffen versetzt, um günstigere
Eigenschaftswerte zu erhalten. Wird bei dem Verfahren gemäß der Erfindung mit
Füllstoffen versetztes PAS-Material eingesetzt, werden diese nichtlöslichen
anorganischen Bestandteile nach dem Löseprozeß durch Filtration abgeschieden.
Als Filtereinrichtung können beispielsweise Glasfritten eingesetzt werden. Wenn
sich in dem PAS-Material noch andere Stoffe befinden, die bei dem Lösevorgang
nicht gelöst werden, können diese ebenfalls durch Filtration entfernt werden.
Im Anschluß an den Lösevorgang und gegebenenfalls nach einer zusätzlichen
Filtration wird das in der Lösung befindliche PAS durch Aus- bzw. Umfällung in
einem flüssigen Medium erhalten. Das flüssige Medium wird im Verhältnis von
1 : 1 bis 1 : 100, vorzugsweise 1 : 10 bis 1 : 15 als Überschuß, bezogen auf PAS,
vorgelegt. Die Umfällung erfolgt sowohl bei Raumtemperatur, d. h. bei 20 bis
30°C, oder auch bei der Lösetemperatur (Bereich von 70 bis 360°C), in dem
beispielsweise die Polymerlösung in das flüssige Medium unter starkem Rühren
eingetropft wird und dabei das Polymer ausfällt. Das flüssige Medium wird im
folgenden auch als Umfällmittel bezeichnet. Im Anschluß an die Ausfällung
erfolgen ein oder mehrere Waschprozesse mit frischem flüssigen Medium und
anschließendem Trocknen.
Lösemittel, die im Verfahren gemäß der Erfindung eingesetzt werden, weisen im
allgemeinen Siedepunkte bis 400°C auf. Beispielsweise sind dies ein- oder
mehrkernige organische Verbindungen mit 6 bis 25 C-Atomen, die unsubstituiert
oder mit Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-
Atomen im Alkylrest oder Arylgruppen substituiert sind. Diese Verbindungen
können auch phenolische OH-Gruppen tragen. Geeignete Lösemittel sind
beispielsweise Triphenylmethan, Tetraphenylmethan, die verschiedenen Mono-,
Di- und Trichlorbenzole, 1,2,3-Triphenylbenzol, 2- und 4-Phenylphenol, 2,6-
Diphenylphenol, 2,4,6-Trichlorphenol, 1-Chlornaphthalin,
1-Bromnaphthalin, 1- und 2-Methoxynaphthalin, 1-Ethoxynaphthalin, 2,6- und
2,7-Dimethoxynaphthalin, 1-Phenylnaphthalin, Benzophenon, 4,4′-
Dimethoxybenzophenon, 4,4′-Diphenylbenzophenon, ferner Isochinolin und 1-
Cyclohexyl-2-pyrrolidon. Das Polyarylensulfid enthaltende Material wird bei
Temperaturen von 70°C bis 360°C, vorzugsweise 180°C bis 260°C gelöst.
Die erhaltene Lösung ist niederviskos. Im allgemeinen wird bei Normaldruck
gearbeitet. Das Lösen des PAS-Materials kann jedoch auch unter erhöhtem
Druck stattfinden.
Wurde das PAS beispielsweise in Chlorbenzol (unter Druck) gelöst, kann auf die
Umfällung verzichtet werden, wenn die Lösung über eine Düse, beispielsweise
in einen beheizten Sprühturm entspannt wird, wobei ein feinkörniges PAS-Pulver
anfällt. Enthält die Lösung feste Bestandteile, können diese durch eine Filtration
in einer Rührdrucknutsche vor der Sprühtrocknung entfernt werden. Wird unter
Druck gearbeitet und die Lösung in einen beheizten Sprühturm eingegeben, kann
das Lösungsmittel über Kopf entnommen und kondensiert werden. Die Wärme
der Lösung ist ausreichend, um beispielsweise Chlorbenzol vollständig zu ver
dampfen, so daß eine zusätzliche Trocknung nur noch bedingt erforderlich ist.
Eine Versprühung in ein flüssiges Medium z. B. Wasser, hat einen zusätzlichen
Reinigungseffekt und einen Einfluß auf die Morphologie des gewonnenen PAS-
Materials. Dies umfaßt sowohl die Anteile an amorphen und kristallinen Bezirken
als auch die Porosität des Materials.
Das bei dem Verfahren gemäß der Erfindung gewonnene PAS-Produkt entspricht
chemisch dem Ausgangsmaterial. Eine Verschlechterung der Eigenschaften des
gewonnenen PAS tritt nicht ein. Beispielsweise wurde eine thermisch induzierte
Fragmentierung von PAS nicht festgestellt. Andererseits können Eigenschaften,
die auf einer Anordnung der Moleküle zueinander beruhen, gezielt verändert
werden. So kann durch Abstimmung der Verfahrensparameter wie
Umfällungstemperatur, Umfällungsmittel, Lösemittel, Konzentration der Polymer-
Lösung die Morphologie (z. B. Oberflächengröße und Oberflächenbeschaffenheit),
Kristallinität bzw. Amorphizität des festen Polymer gezielt beeinflußt werden.
PAS-Teilchen mit einer großen spezifischen Oberfläche können durch das
erfindungsgemäße Verfahren hergestellt werden. Eine große spezifische
Oberfläche von PAS-Teilchen ist besonders vorteilhaft bei der Verwendung als
Filtermaterial oder als Adsorbens, beispielsweise bei der Ozon-Entfernung.
Entsprechendes gilt für die erhöhte Amorphizität, die zu einer verbesserten
Diffusionsgeschwindigkeit der zu entfernenden Stoffe führt. Die Verwendung
von PAS als Ozon-Filtermaterial wird in der deutschen Anmeldung mit dem
Aktenzeichen P 43 14 734.8 vom 4. Mai 1993 mit dem Titel "Filtermaterial und
Verfahren zur Entfernung von Ozon aus Gasen und Flüssigkeiten" beschrieben,
auf die hiermit Bezug genommen wird.
Eine besonders große spezifische Oberfläche von Polyarylensulfid-Teilchen ist
durch Auflösen des Polymers bei Normal- oder Überdruck bei Temperaturen im
Bereich von 70 bis 360° C in einem Lösemittel, Abkühlen der Polymerlösung
auf Raumtemperatur und Behandlung der abgekühlten Lösung mit einer
Flüssigkeit von Raumtemperatur, in der sich das Polymer schwer löst. Nach
Waschen mit der Flüssigkeit und thermisch schonendem Trocknen erhält man
Polyarylensulfid-Teilchen mit einer spezifischen Oberfläche von mindestens 80 m²/g.
Als Charakterisierungsmethoden werden Differential Scanning Calorimetrie
(DSC), Time Sweep (Time Swp.), Frequenz Sweep (Freq. Swp.),
Thermografimetrie (TG), Auslagerungstemperatur, BET-Oberfläche und
Röntgendiffraktometrie (XRD) eingesetzt.
Polyarylensulfide sind lineare oder verzweigte Polymere, die mindestens eine
Arylenthioethergruppe enthalten. Polyarylensulfide können beispielsweise
Einheiten der Formel (I) enthalten,
-[(Ar¹)n-X]m-[(Ar²)i-Y]j-[(Ar³)k -Z]l-[(Ar⁴)o-W]p- (I)
wobei Ar¹, Ar², Ar³, Ar⁴, W, X, Y und Z unabhängig voneinander gleich oder
verschieden sind. Die Indizes n, m, i, j, k, l, o und p sind ganze Zahlen von 0 bis
4 wobei ihre Summe mindestens 2 ergeben muß. Ar¹, Ar² Ar³ und Ar⁴ stehen in
der Formel (I) für einfache oder direkt über para-, meta- oder orthoverknüpfte
Arylensysteme mit 6 bis 18 C-Atomen. W, X, Y und Z stellen
Verknüpfungsgruppen dar, ausgewählt aus -SO₂-, -S-, -SO-, -O-, -CO-, -CO₂-,
Alkylen- oder Alkylidengruppen mit 1-6 C-Atomen und -NR¹-Gruppen, wobei R¹
für Alkylen- oder Alkyiden-Gruppen mit 1-6 C-Atomen steht. Die Arylsysteme
der Formel (I) können im Sinne der Erfindung entsprechend ihrer chemischen
Struktur noch zusätzlich unabhängig voneinander ein oder mehrere gängige
funktionelle Gruppen, z. B. Alkylreste, Halogene, Sulfonsäure-, Amino-, Nitro-,
Cyano-, Hydroxy- oder Carboxygruppen enthalten. Ferner sind auch
Blockcopolymere aus Einheiten der Formel (1) einsetzbar.
Polyarylenthioether, insbesondere Polyphenylensulfid, lassen sich auf Grundlage
der Reaktion von dihalogenierten Aromaten mit Natriumsulfid nach EDMONDS
und HILL (US 3 354 129; US 4 016 145; siehe auch "Ullmann′s Encyclopedia
of Industrial Chemistry, Volume A21, B. Elvers, S. Hawkins und G. Schulz
(Eds.), VCH, Weinheim-New York 1992, S. 463-472) herstellen. Die Synthese
von sulfongruppenhaltigen Polyarylenthioethern ist in Chimia 28(9), (1974) 567
beschrieben.
Bevorzugt als Polyarylenthioether ist Polyphenylensulfid (PPS) mit der
wiederkehrenden Einheit -C₆H₄-S-.
Polyphenylensulfid enthält im allgemeinen 1,4-verknüpfte aromatische Einheiten.
Bis zu einem Anteil von 50 Mol-% können auch 1,2- und/oder 1,3-
Verknüpfungen der aromatischen Einheiten in Polyphenylensulfid enthalten sein.
Im allgemeinen sind Polyarylenthioether geeignet, die ein mittleres
Molekulargewicht von 4000 bis 200 000, vorzugsweise von 10 000 bis
150 000, insbesondere 25 000 bis 100 000 aufweisen.
1) 30 g Polyphenylensulfid-Pulver, abgekürzt PPS, mit einer mittleren
Korngröße von 1 mm, hergestellt nach US-A-3,354,129, wird in 300 ml 1-
Chlornaphthalin eingebracht und in einer Apparatur mit Rührer, Thermometer,
und Kühler auf 235°C erhitzt, wobei sich das PPS-Material vollständig löst. Die
Lösung wird für weitere 45 Minuten bei der Lösetemperatur erhitzt.
1a) Die heiße Polymerlösung wird unter starkem Rühren in 3 l gekühltes (ca. 0°C)
Aceton getropft (heiße Umfällung).
1b) Die Polymerlösung läßt man auf Raumtemperatur (ca. 25°C) abkühlen. Es
bildet sich eine gelartige Polymerlösung. Die Polymerlösung wird in 3 l Aceton
von Raumtemperatur aufgenommen, dabei wird stark gerührt. Das Polymer fällt
aus (kalte Umfällung).
Das umgefällte Produkt aus 1a) oder 1b) wird über eine Nutsche mit
Seidenfilter abgesaugt und anschließend mit Aceton und Wasser intensiv
gewaschen. Eine nochmalige Aufschwämmung in Aceton und wiederholtes
Absaugen und Waschen beendet den Reinigungsvorgang. Die Trocknung erfolgt
bei 70°C unter vermindertem Druck bis zur Gewichtskonstanz.
Ausbeuten und Eigenschaften der Produkte im Vergleich zu dem unbehandelten,
eingesetzten PPS-Material werden in Tabelle 1 aufgeführt.
2) Analog zu Beispiel 1 wurde mit 1-Methoxynaphthalin als Lösemittel
gearbeitet. Ausbeuten und Eigenschaften der Produkte werden in Tabelle 1
aufgeführt.
Aus der Tabelle 1 geht hervor, daß die Schmelztemperaturen der Produkte
gegenüber dem Ausgangsmaterial erhöht sind, was auf eine Erhöhung des
Reinheitsgrades zurückzuführen ist. Auffallend ist die Änderung der spezifischen
Oberfläche der wiedergewonnenen Produkte. Das Verhältnis von amorphem zu
kristallinem Anteil in den Produkten wurde mit einem Röntgendiffraktometer
qualitativ bestimmt. Die Auswertung zeigte eine Erhöhung des amorphen Anteils
zum Vergleich zum eingesetzten Ausgangsmaterial, besonders wenn die
Umfällung bei maximaler Lösetemperatur vorgenommen wird. Bei
Raumtemperatur ist das Verhältnis von amorphem zu kristallinem Anteil
vergleichbar mit dem des Ausgangsmaterials. Viskositätsuntersuchungen des
ungefällten Materials zeigten keine zusätzliche Vernetzung durch die
Temperaturbehandlung beim Lösen des PPS. Das mittlere Molekulargewicht ist
konstant geblieben, bzw. es hat eine geringe Abnahme stattgefunden. Die
Reduzierung des mittleren Molekulargewichts beruht vermutlich auf einer
Abtrennung oligomerer Anteile im eingesetzten PPS während des Prozesses.
3) 2 g eines Recyclats eines faserverstärkten PPS mit einem Glasfaseranteil
von 40 Gew.-% wurde mit 50 ml 1-Chlornaphthalin in eine Apparatur, wie in
Beispiel 1 (1b) beschrieben, eingebracht und auf 240°C erwärmt. Die
Abtrennung der Glasfasern erfolgte mit einer Glasfritte (Porengröße 3), die
während dem Absaugvorgang mit einem Heißluftgebläse erwärmt wurde, um
der Gefahr des Zusetzens der Fritte durch das ausfallende PPS-Material
entgegenzutreten. Die Umfällung erfolgte in Aceton bei 25°C. Die Aufarbeitung
und Charakterisierung des Produktes erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben. Es
wurden Werte erhalten, die mit denen der in Tabelle 1 beschriebenen Werte
übereinstimmten.
4) Das aus Beispiel 1 bei Raumtemperatur umgefällte PPS-Material wurde
gemäß Beispiel 1 erneut behandelt. Die Eigenschaften des Produktes
unterschieden sich nicht von den Produkten aus Beispiel 1 (Einmal-Behandlung).
5) Recyclat aus Füllstoff-freiem PPS wurde mit Chlorbenzol in einem
Autoklaven behandelt. Der sich bei den in Tabelle 2 angegebenen Temperaturen
aufbauende Dampfdruck des Chlorbenzols lag im Bereich von 9×10⁵ bis 1,4×10⁶
Pa. Bei einer Verweilzeit bei den angegebenen Lösetemperaturen von 20
Minuten wurden die in der Tabelle 2 angegebenen Konzentrationen erzielt. Die
anschließende spontane Entspannung der genannten höchsten Konzentration
über eine Düse in einen beheizten Sprühturm ergab ein feinkörniges PPS-Pulver.
Das Lösungsmittel wurde über Kopf entnommen und kondensiert. Die
Untersuchungsergebnisse von DSC, Time Swp. und Frequenz Swp. zeigten
bezüglich der Lösetemperaturen im Vergleich zum Ausgangsmaterial keine
Unterschiede auf.
Temperatur [°C] | |
PPS-Konzentration [Gew.-%] | |
235 | |
10 | |
239 | 20 |
242 | 30 |
245 | 40 |
250 | 50 |
260 | 60 |
6) PPS-Pulver mit großer Oberfläche als Ozonfiltermaterial.
Polyphenylensulfid-Teilchen (PPS) mit großer Oberfläche wurden nach Beispiel
1b hergestellt. Eine Filterpatrone wurde mit diesen Teilchen gefüllt. Ozonhaltiges
Gas wurde durch die Filterpatrone geleitet und die Ozonkonzentration im Gas
vor und nach der Filterpatrone gemessen. Die Versuchsbedingungen sind in
Tabelle 3 aufgeführt. Zusätzlich enthält Tabelle 3 Versuchsergebnisse mit
Polyphenylensulfidteilchen oder -teilen mit unterschiedlich großer spezifischer
Oberfläche.
Beispiel 6.1 (Tabelle 3) zeigt Ergebnisse mit einer PPS-Probe mit einer sehr
kleinen spezifischen Oberfläche. Die Filterwirkung ist sehr gering.
Beispiel 6.3 (Tabelle 3) wurde heißumgefällt. Da die Heißumfällung mit einem
Abschrecken des Polymers verbunden ist, weist das Material einen höheren
amorphen Anteil auf, wie durch Röntgendiffraktion ermittelt wurde.
Beispiel 6.4 (Tabelle 3) wurde kaltumgefällt. Hier wurde die Polymerlösung
langsam auf Raumtemperatur abgekühlt und dann mit einer Flüssigkeit
gemischt. Die Probe weist einen höheren kristallinen Anteil als die PPS-Probe
von Beispiel 6.3 auf.
7) Eigenschaften von PPS (Mw 90 000).
Von verschiedenen PPS-Proben mit unterschiedlich großer spezifischer
Oberfläche wurde das Porenvolumen und die Filtereigenschaft gegenüber Ozon
bestimmt.
Die Bestimmung der spezifischen Oberfläche erfolgte nach BET durch
Stickstoffadsorption mit einem Meßgerät der Firma Fisons Inst.
Begasungsparameter für Ozon-Kapazitätsuntersuchungen von PPS:
Ozonkonzentration: 10 g/m³
Sauerstoffstrom: 100 l/h
Verweilzeit: 0,5-1 Sekunde
Massenstrom O₃: 1 g/h
Einwaage von PPS: 6,2 g
Ozonkonzentration: 10 g/m³
Sauerstoffstrom: 100 l/h
Verweilzeit: 0,5-1 Sekunde
Massenstrom O₃: 1 g/h
Einwaage von PPS: 6,2 g
PPS-Probe 7.1 (Tabelle 4) besteht aus PPS-Pulver (Probe 7.2), das 2 Stunden
bei 250°C gelagert wurde.
PPS-Probe 7.2 (Tabelle 4) ist unbehandeltes PPS-Pulver (Mw 90 000) mit einer
Korngröße 0,2 bis 1 mm.
PPS-Probe 7.3 (Tabelle 4) besteht aus PPS, das in 1-Chlornaphthalin heiß
umgefällt wurde.
PPS-Probe 7.4 (Tabelle 4) besteht aus PPS, das in Methoxynaphthalin kalt
umgefällt wurde.
Claims (10)
1. Verfahren zur Rezyklierung von Polyarylensulfid, bei dem Polyarylensulfid
enthaltendes Material mit einem Lösemittel behandelt wird, das Polyarylensulfid
dabei gelöst und anschließend das Polyarylensulfid ausgefällt wird durch
Vermischung mit einer Flüssigkeit, in der sich das Polyarylensulfid schwer oder
gar nicht löst.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösemittel
eine ein- oder mehrkernige organische Verbindung mit 6 bis 25 C-Atomen ist,
die unsubstituiert oder substituiert ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung
mit Halogen, vorzugsweise Chlor und Brom, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-
Atomen im Alkylrest und Arylgruppen substituiert ist.
4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß die Flüssigkeit zur Ausfällung Aceton, Wasser oder Toluol
ist.
5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß Polyphenylensulfid mit der wiederkehrenden Einheit
-C₆H₄-S- eingesetzt wird.
6. Polyarylensulfidteilchen mit einer spezifischen Oberfläche von mindestens
80 m²/g.
7. Polyphenylensulfidteilchen mit einer spezifischen Oberfläche von
mindestens 80 m²/g.
8. Polyarylensulfidteilchen mit einer spezifischen Oberfläche von mindestens
80 m²/g und einem erhöhten amorphen Anteil.
9. Polyphenylensulfidteilchen mit einer spezifischen Oberfläche von
mindestens 80 m²/g und einem erhöhten amorphen Anteil.
10. Verwendung von Polyarylensulfidteilchen nach Anspruch 6 als Adsorbens
oder Filtermaterial.
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4438447A DE4438447A1 (de) | 1994-10-28 | 1994-10-28 | Polyarylensulfid-Teilchen mit großer spezifischer Oberfläche und Verfahren zu deren Herstellung |
PCT/EP1995/003900 WO1996011968A1 (de) | 1994-10-13 | 1995-10-02 | Verfahren zur recyclierung von polyarylensulfiden |
US08/817,150 US5994416A (en) | 1994-10-13 | 1995-10-02 | Process for recycling polyarylene sulfides |
EP19950935424 EP0785962B1 (de) | 1994-10-13 | 1995-10-02 | Verfahren zur recyclierung von polyarylensulfiden |
KR1019970702384A KR970706336A (ko) | 1994-10-13 | 1995-10-02 | 폴리아릴렌 설파이드의 재순환 방법(Polyarylene sulfide recycling process) |
DE59506488T DE59506488D1 (de) | 1994-10-13 | 1995-10-02 | Verfahren zur recyclierung von polyarylensulfiden |
JP51289196A JPH10507223A (ja) | 1994-10-13 | 1995-10-02 | ポリアリーレンスルフィドの再循環方法 |
US09/296,196 US6069181A (en) | 1994-10-13 | 1999-04-20 | Process for recycling polyarylene sulfides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4438447A DE4438447A1 (de) | 1994-10-28 | 1994-10-28 | Polyarylensulfid-Teilchen mit großer spezifischer Oberfläche und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4438447A1 true DE4438447A1 (de) | 1996-08-29 |
Family
ID=6531874
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4438447A Withdrawn DE4438447A1 (de) | 1994-10-13 | 1994-10-28 | Polyarylensulfid-Teilchen mit großer spezifischer Oberfläche und Verfahren zu deren Herstellung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4438447A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19732673A1 (de) * | 1997-07-29 | 1999-02-04 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur Wiedergewinnung von löslichen Polymeren oder Polymerengemischen aus kunststoffhaltigen Materialien |
EP2258750A1 (de) * | 2008-03-28 | 2010-12-08 | Toray Industries, Inc. | Verfahren zur herstellung feiner partikel aus polyphenylensulfidharz, feine partikel aus polyphenylensulfidharz und dispersion daraus |
-
1994
- 1994-10-28 DE DE4438447A patent/DE4438447A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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EP2258750A1 (de) * | 2008-03-28 | 2010-12-08 | Toray Industries, Inc. | Verfahren zur herstellung feiner partikel aus polyphenylensulfidharz, feine partikel aus polyphenylensulfidharz und dispersion daraus |
EP2258750A4 (de) * | 2008-03-28 | 2012-12-05 | Toray Industries | Verfahren zur herstellung feiner partikel aus polyphenylensulfidharz, feine partikel aus polyphenylensulfidharz und dispersion daraus |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |