DE4433005A1 - Medical pressure sensitive adhesive tape - Google Patents

Medical pressure sensitive adhesive tape

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DE4433005A1
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Description

Die Erfindung betrifft ein sterilisierbares Haftklebeband, insbesondere zur Verwendung im Operationsraum, mit einer wasserlöslichen Haftklebemasse und einem wasserdispergier­ baren oder wasserlöslichen Träger.The invention relates to a sterilizable pressure sensitive adhesive tape, especially for use in the operating room, with a water-soluble PSA and a water dispersant removable or water-soluble carrier.

Derartige Haftklebebänder sind prinzipiell als sogenannte redispergierbare Spleißbänder bekannt. Wasserlöslich ist eigentlich nur die Haftklebemasse, während der Träger bei mechanischer Einwirkung im Wasser redispergiert. Die Was­ serlöslichkeit der Haftklebemasse ist stark von den in die Polymerkette inkorporierten wasserlöslichen Monomeren und Monomeren mit hydrophilen funktionellen Gruppen abhängig. Durch eine Kombination von wasserlöslichen und hydrophilen Monomeren zeichnet sich eine aus diesen Komponenten synthe­ tisierte Haftklebemasse durch eine vollständige Wasser­ löslichkeit in alkalischem, neutralem und saurem pH-Bereich aus.Such pressure sensitive adhesive tapes are in principle known as so-called redispersible splicing tapes known. Is water soluble actually only the PSA while the carrier mechanical action redispersed in water. The what The solubility of the PSA is strongly different from that in the Polymer chain incorporated water soluble monomers and Monomers with hydrophilic functional groups. Through a combination of water-soluble and hydrophilic Monomers are characterized by a synthesis of these components tized pressure sensitive adhesive by a complete water Solubility in alkaline, neutral and acidic pH range out.

Der Stand der Technik auf diesem Gebiet wird durch folgende Patente widergespiegelt:The state of the art in this area is as follows Patents reflected:

So zeichnen sich beispielsweise Mischungen aus carboxyl­ gruppenhaltigen Copolymerisaten auf Isooctylacrylat/Butyl­ acrylat-Basis und wasserlöslichen Polyoxyethylenderivaten und Phthalharztackifiern (US-A 4,413,080) durch Wasserlös­ lichkeit aus. Bei der Sterilisation derartiger Haftklebemas­ sen bilden sich jedoch Abbauprodukte, die die physiologi­ sche Unbedenklichkeit gefährden können.For example, mixtures of carboxyl are distinguished group-containing copolymers on isooctyl acrylate / butyl acrylate-based and water-soluble polyoxyethylene derivatives and phthalic resin tackifiers (US-A 4,413,080) by water dissolution out. In the sterilization of such PSAs However, degradation products are formed that affect the physiology may endanger safety.

Wasserlösliche Haftklebemassen aus carboxylgruppenhaltigen Copolymerisaten auf Isooctylacrylat/Butylacrylat-Basis, abgemischt mit Phosporsäureestern und ethoxylierten Weich­ machern (EP-B 0 141 504), besitzen Wasserlöslichkeit und lassen sich sterilisieren. Diese Haftklebemassen weisen je­ doch eine unzureichende Resistenz gegenüber Hautfeuchte auf, die ihre Einsatzmöglichkeit stark einschränkt.Water-soluble PSAs made from carboxyl-containing Copolymers based on isooctyl acrylate / butyl acrylate,  mixed with phosphoric acid esters and ethoxylated soft makers (EP-B 0 141 504), have water solubility and can be sterilized. These PSAs each have but insufficient resistance to skin moisture that severely limits their potential for use.

Wasserlösliche Haftklebemassen, aufgebaut aus Vinylphospon­ säure, Acryl- oder Methacrylamid, Vinylsulfonsäure und Vinylphosponsäureestern (US-A 4,518,745) sind gegen Haut­ feuchte beständig, lassen sich sterilisieren und weisen Wasserlöslichkeit auf. Aufgrund relativ hoher Konzentration an Restmonomeren ist die Hautverträglichkeit und die phy­ siologische Unbedenklichkeit dieser Haftklebemassen einge­ schränkt, so daß sie sich nicht für die Verwendung für Haftklebebänder eignen.Water-soluble PSAs, built up from vinylphosphon acid, acrylic or methacrylamide, vinyl sulfonic acid and Vinylphosphonic acid esters (US-A 4,518,745) are against skin resistant to moisture, can be sterilized and displayed Water solubility. Because of the relatively high concentration of residual monomers is skin tolerance and phy Siological harmlessness of these PSAs limits so that they are not for use in PSA tapes are suitable.

Der Stand der Technik gemäß DE-C 38 25 527 (wasserlösliche Haftklebemassen auf β-Acryloyloxypropionsäure-Basis) weist Schwierigkeiten bei der temporären Fixierung von textilen Materialien auf der menschlichen Haut auf, da die notwen­ dige Haftung auf der Haut und auch auf den textilen Mate­ rialien nicht gegeben ist.The prior art according to DE-C 38 25 527 (water-soluble PSAs based on β-acryloyloxypropionic acid) Difficulties in temporarily fixing textiles Materials on human skin as the necessary adhesion on the skin and also on the textile mate rialien is not given.

Wasserlösliche Haftklebemassen aus Acrylsäure/Acrylsäure­ ester-Copolymeren, neutralisiert mit Alkanolaminen unter Zusatz von weichmachenden Polyoxyethylenverbindungen (US-A 3,865,770), weisen eine zu niedrige Haftung auf hydropho­ bierten textilen Materialien auf, was ihre praktische Anwendung bei der Herstellung der Haftklebebänder stark begrenzt.Water-soluble PSAs made from acrylic acid / acrylic acid ester copolymers, neutralized with alkanolamines under Addition of plasticizing polyoxyethylene compounds (US-A 3,865,770), have too low an adhesion to hydropho textiles based on what their practical Strong application in the manufacture of pressure sensitive adhesive tapes limited.

DE-C-41 26 230 offenbart eine wasserlösliche Haftklebemas­ se, zusammengesetzt aus einem carboxylgruppenhaltigen Copo­ lymerisat auf Acrylatbasis, wasserlöslichem Amin, klebrig­ machendem Harz und einem carboxylgruppenhaltigen, nicht auf Acrylat basierenden Polymer, die zwar auf hydrophobierten textilen Materialien haftet, sich aber bei höheren Kleber­ aufträgen (< 70 g/m²) nach der Dampfsterilisation braun ver­ färbt. Bei vielen Anwendungsgebieten setzen solche Verfär­ bungen die Akzeptanz stark herab.DE-C-41 26 230 discloses a water-soluble pressure sensitive adhesive se, composed of a carboxyl-containing copo acrylate-based polymer, water-soluble amine, sticky making resin and a carboxyl group, not on  Acrylate-based polymer that is hydrophobic textile materials sticks, but with higher glue orders (<70 g / m²) after steam sterilization brown ver colors. In many areas of application such discolouration exercises greatly reduced acceptance.

Die Rezeptierung wasserlöslicher Haftklebemassen gemäß dem Stand der Technik berücksichtigt im übrigen auch nicht die von den Behörden für Krankenhäuser vorgeschriebenen Wasch­ bedingungen, z. B. bei pH < 8,5 und Temperatur ca. 60°C, denen Textilmaterialien, wie beispielsweise Abdecktücher, im hygienischen Bereich für Operationen unterworfen sind.The formulation of water-soluble PSAs according to the State of the art also does not take into account washing prescribed by the authorities for hospitals conditions, e.g. B. at pH <8.5 and temperature approx. 60 ° C, which textile materials, such as drapes, are subject to operations in the hygienic area.

Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrun­ de, ein Haftklebeband für den speziellen Einsatz im Hy­ gienebereich bereitzustellen, das die oben erwähnten Mängel nicht aufweist und hautverträglich, physiologisch unbedenk­ lich, einwandfrei sterilisierbar, hautfeuchteresistent ist und durch Dampfsterilisation nicht verfärbt wird.The present invention is therefore based on the object de, a pressure sensitive adhesive tape for special use in hy Provide the range of gien that the shortcomings mentioned above not showing and skin-friendly, physiologically harmless Lich, perfectly sterilizable, resistant to skin moisture and is not discolored by steam sterilization.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch eine Zube­ reitung der wasserlöslichen Haftklebemassen ausThis object is achieved according to the invention by an accessory the water-soluble PSAs

  • - 30 bis 65 Gew.-% eines wasserlöslichen Polymerisats, synthetisiert aus:
    • a) 60 bis 90 Gew.-% einfach ungesättigten Vinylcarbon­ säuren
    • b) 10 bis 40 Gew.-% Alkyl(meth)acrylaten mit 4 bis 12 C-Atomen im Alkylrest
    • c) 0 bis 10 Gew.-% carboxylgruppenhaltigen (Meth) acrylamidderivaten
    30 to 65% by weight of a water-soluble polymer synthesized from:
    • a) 60 to 90 wt .-% monounsaturated vinyl carbon acids
    • b) 10 to 40 wt .-% alkyl (meth) acrylates with 4 to 12 carbon atoms in the alkyl radical
    • c) 0 to 10% by weight of carboxyl group-containing (meth) acrylamide derivatives
  • - 10 bis 50 Gew.-% eines wasserlöslichen Polyoxyalkylens oder eines Polyoxyalkylenderivates- 10 to 50 wt .-% of a water-soluble polyoxyalkylene or a polyoxyalkylene derivative
  • - 10 bis 40 Gew.-% eines mehrfunktionellen Alkohols- 10 to 40 wt .-% of a multifunctional alcohol
  • - 3 bis 25 Gew.-% eines weichmachenden Harzes - 3 to 25 wt .-% of a plasticizing resin  
  • - 0,1 bis 5 Gew.-% eines Vernetzungsmittels.- 0.1 to 5 wt .-% of a crosslinking agent.

Einzelkomponenten der erfindungsgemäßen Haftklebemassen sind für sich alleine bekannt. Die geforderten Eigenschaf­ ten des Haftklebebandes wie Sterilisierbarkeit ohne Verfär­ bung, gute Haftung zu hydrophobierten textilen Operations­ materialien und zur Haut, Hautfeuchteresistenz werden in überraschender Weise jedoch durch deren erfinderische Kom­ bination erreicht.Individual components of the PSAs of the invention are known for themselves. The required properties ten of the pressure sensitive adhesive tape such as sterilizability without discoloration exercise, good adhesion to hydrophobic textile operations materials and skin, skin moisture resistance are in surprisingly, however, by their inventive Kom bin reached.

Eine Ausgestaltung der Erfindung bevorzugt wasserlösliches Polymerisat auf Vinylcarbonsäure-Basis, das aus 60 bis 90 Gew.-% einfach ungesättigten Vinylcarbonsäuren, 10 bis 40 Gew.-% Alkyl(meth)acrylaten mit 4 bis 12 C-Atomen im Alkyl­ rest und aus 0 bis 10 Gew.-% carboxylgruppenhaltigen (Meth)acrylamidderivaten synthetisiert ist.An embodiment of the invention preferably water-soluble Polymer based on vinyl carboxylic acid, which consists of 60 to 90 % By weight of monounsaturated vinyl carboxylic acids, 10 to 40 % By weight of alkyl (meth) acrylates with 4 to 12 carbon atoms in the alkyl rest and from 0 to 10% by weight containing carboxyl groups (Meth) acrylamide derivatives is synthesized.

Als einfach ungesättigte Carbonsäuren werden bevorzugt (Meth)acrylsäure, β-Acryloyloxypropionsäure, Vinylessigsäu­ re, Fumarsäure, Crotonsäure, Aconitsäure, Dimethylacrylsäu­ re, Trichloracrylsäure oder Itaconsäure verwendet.Preferred monounsaturated carboxylic acids are preferred (Meth) acrylic acid, β-acryloyloxypropionic acid, vinyl acetic acid right, fumaric acid, crotonic acid, aconitic acid, dimethylacrylic acid re, trichloracrylic acid or itaconic acid used.

Das Alkyl(meth)acrylat mit 4 bis 12 C-Atomen im Alkylrest ist vorzugsweise ein Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, 2-Ethylhexyl-, Isooctyl-, 2-Methylheptyl-, Nonyl-, Decyl- oder Dodecylmethacrylat.The alkyl (meth) acrylate with 4 to 12 carbon atoms in the alkyl radical is preferably a butyl, pentyl, hexyl, heptyl, Octyl, 2-ethylhexyl, isooctyl, 2-methylheptyl, nonyl, Decyl or dodecyl methacrylate.

Im Falle des carboxylgruppenhaltigen (Meth)acrylamidderiva­ tes wird beispielsweise eine (Meth)acrylamidohydroxyessig­ säure, eine Bis(meth)acrylamidoessigsäure, eine 3-(Meth) acrylamido-3-methyl-butansäure oder eine 10-(Meth)acryl­ amidoundekansäure eingesetzt.In the case of carboxyl-containing (meth) acrylamide derivatives For example, it becomes a (meth) acrylamidohydroxyacetic acid acid, a bis (meth) acrylamidoacetic acid, a 3- (meth) acrylamido-3-methyl-butanoic acid or a 10- (meth) acrylic amidoundecanoic acid used.

Die an sich schwach klebrigen, wasserlöslichen Polymere wer­ den durch Zusatz von wasserlöslichen Weichmachern haftkle­ bend eingestellt. Als Weichmacher können dazu verschiedene Polyoxyalkylene oder ihre Derivate verwendet werden. Die Auswahl richtet sich im wesentlichen nach der Verträglich­ keit mit dem jeweiligen wasserlöslichen Polymerisat. In dieser Hinsicht haben sich wasserlösliche Polyoxyalkylene oder Polyoxyalkylenderivate einer Molmasse unter 3000 Dal­ ton am besten bewährt. Sie werden aus der Gruppe Poly­ ethylenglykol, Polyethylenglykolmonomethylether, Poly­ ethylenglykolmonoethylether, Polyethylenglykoldimethylether, Polyethylenglykoldiethylether, Polypropylenglykol, Poly­ butylenglykol oder deren Copolymeren ausgewählt. Dabei wer­ den zur Erzielung einer ausreichenden Haftklebrigkeit 10 bis 50 Gew.-% eines wasserlöslichen Polyoxyalkylens oder eines Polyoxyalkylenderivates benötigt.The slightly sticky, water-soluble polymers themselves the adhesive by adding water-soluble plasticizers  bend set. Various plasticizers can be used for this Polyoxyalkylenes or their derivatives can be used. The Selection depends essentially on the contract speed with the respective water-soluble polymer. In In this regard, water soluble polyoxyalkylenes or polyoxyalkylene derivatives with a molecular weight below 3000 Dal best proven. They are part of the group Poly ethylene glycol, polyethylene glycol monomethyl ether, poly ethylene glycol monoethyl ether, polyethylene glycol dimethyl ether, Polyethylene glycol diethyl ether, polypropylene glycol, poly butylene glycol or their copolymers selected. Here who to achieve sufficient pressure-sensitive tack 10 up to 50% by weight of a water-soluble polyoxyalkylene or a polyoxyalkylene derivative is required.

Um beschichtete Haftklebemassen in Form von hautverträgli­ chen, hautfeuchteresistenten und sterilisierbaren Haftkle­ bebändern leicht und sanft von der Haut entfernen zu kön­ nen, werden mehrfunktionelle Alkohole eingesetzt, wobei sich Glycerin, Ethlenglykol, Propandiol-1,2, Propandiol- 1,3, Butandiol-1,2, Butandiol-1,3 oder Butandiol-1,4 in Mengen von 10 bis 40 Gew.-% als am besten geeignet erwiesen haben.To coated PSAs in the form of skin-compatible Chen, skin moisture-resistant and sterilizable adhesive tapes can be easily and gently removed from the skin NEN, polyfunctional alcohols are used Glycerin, ethylene glycol, 1,2-propanediol, propanediol 1,3, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol or 1,4-butanediol Amounts of 10 to 40% by weight have been found to be the most suitable to have.

Um die Anfaßklebrigkeit (Tack) zu erhöhen, können außerdem weichmachende Harze wie beispielsweise Harze aus der Gruppe der hydrierten oder teilhydrierten Abietinsäurederivate in Anteilen von 3 bis 25 Gew.-% verwendet werden. Bei kleinen Anteilen werden sie durch die wasserlöslichen Bestandteile der Haftklebemasse fein dispers im Wasser verteilt.To increase the tack, you can also plasticizing resins such as resins from the group of the hydrogenated or partially hydrogenated abietic acid derivatives in Proportions of 3 to 25 wt .-% can be used. With small ones They are made up by the water-soluble components the PSA finely dispersed in the water.

Um den wasserlöslichen Haftklebemassen eine akzeptable Ko­ häsion zu verleihen, werden mit Carboxylgruppen des wasser­ löslichen Polymerisats reagierende Vernetzungsmittel einge­ setzt, wie beispielsweise Metallchelate, Metallsäureester, Epoxid-, Aziridin-, Triazin- oder Melaminformaldehydharze. Als besonders geeignet erwiesen sich Metallchelate wie Alu­ minium-, Hafnium-, Titan- oder Zirkoniumacetylacetonat. Von den Metallsäureestern werden Polytitansäureester bevorzugt wie z. B. Polybutyltitanat.To make the water-soluble PSAs an acceptable ko to give adhesion, with carboxyl groups of water crosslinking agent reacting soluble polymer sets, such as metal chelates, metal acid esters,  Epoxy, aziridine, triazine or melamine formaldehyde resins. Metal chelates such as aluminum have proven particularly suitable minium, hafnium, titanium or zirconium acetylacetonate. Of the metal acid esters, polytitanic acid esters are preferred such as B. polybutyl titanate.

Als "Rückgrat"-Polymer für die Haftklebemasse wird bevor­ zugt ein wasserlösliches Polyacrylat verwendet, dessen Was­ serlöslichkeit im alkalischen Bereich (pH < 8) und bei er­ höhter Temperatur (oberhalb 60°C) stark ansteigt. Eine Redispergierbarkeit des Klebebandträgers wird vorzugsweise durch Verwendung von dünnen, leicht zerfaserbaren Papieren (z. B. Teefilterpapier, Zigarettenpapier) erzielt.As a "backbone" polymer for the PSA is before uses a water-soluble polyacrylate, whose what Water solubility in the alkaline range (pH <8) and at high temperature (above 60 ° C) rises sharply. A Redispersibility of the adhesive tape carrier is preferred by using thin, easily friable papers (e.g. tea filter paper, cigarette paper).

Eine gute Wasserlöslichkeit stellt sich ein, wenn als Trä­ germaterial ein Vliesstoff verwendet wird, der wasserlösli­ che Fasern wie beispielsweise Calciumalginatfasern oder Polyvinylalkoholfasern enthält. Eine weitere vorteilhafte Ausführungsform der Erfindung verwendet wasserlösliche Po­ lyvinylalkohol-, Gelatine-, Polyethylenoxid-, Stärke- oder Methylcellulose-Folie als Träger.Good solubility in water occurs when as Trä germmaterial a nonwoven is used, the water-soluble fibers such as calcium alginate fibers or Contains polyvinyl alcohol fibers. Another beneficial one Embodiment of the invention uses water soluble Po lyvinyl alcohol, gelatin, polyethylene oxide, starch or Methyl cellulose film as a carrier.

Das nach der Erfindung hergestellte Medical-Haftklebeband läßt sich vorteilhaft überall da einsetzen, wo neben einer vollständigen Wasserlöslichkeit hohe Hautverträglichkeit ohne Farbänderung durch Dampfsterilisation, sowie hohe spe­ zifische Haftung auf den unterschiedlichsten textilen Flächengebilden gefordert wird, wie beispielsweise auf Baumwollmischgeweben, Baumwollgeweben, nicht imprägniert oder mit Fluorcarbonharz imprägniert, Mikrofilamentgewebe oder auf Laminaten aus Polyesterfasern/-PTFE-Membranen. Ein bevorzugtes Anwendungsgebiet ist beispielsweise die temporäre Fixierung von Operationsabdecktüchern auf der menschlichen Haut, da die mit der Erfindung erzielten Vor­ teile insbesondere darin bestehen, daß neben der reinen Haftklebefunktion das Merkmal einer vollständigen Wasser­ löslichkeit unter den für solche Abdecktücher typischen Waschbedingungen besteht.The medical pressure sensitive adhesive tape produced according to the invention can be used advantageously wherever next to one complete water solubility high skin tolerance without color change through steam sterilization, as well as high spe specific liability on various textiles Sheets are required, such as on Cotton blended fabrics, cotton fabrics, not impregnated or impregnated with fluorocarbon resin, microfilament fabric or on laminates made of polyester fibers / -PTFE membranes. A preferred area of application is, for example temporary fixation of surgical drapes on the human skin since the advantages achieved with the invention parts in particular consist in that in addition to the pure Pressure sensitive adhesive feature the characteristic of a complete water  solubility among those typical for such drapes Washing conditions exist.

Dies wird mit der Erfindung ohne Verzicht auf sonstige wichtige Eigenschaften wie Hautverträglichkeit oder Steri­ lisierbarkeit erreicht.This is achieved with the invention without giving up anything else important properties such as skin tolerance or steri measurability achieved.

Das erfindungsgemäße Haftklebeband trägt darüber hinaus vorteilhaft zu einer Verminderung des Anteils an Einwegma­ terialien im Operationsbereich bei, deren Entsorgung umweltbelastend, zeitaufwendig und teuer ist. Mit dem Haft­ klebeband nach der Erfindung wird somit die Ökobilanz von Operationsabdeckmaterialien entscheidend verbessert.The PSA tape of the invention also carries advantageous to reduce the proportion of disposable material materials in the operating area, their disposal is polluting, time consuming and expensive. With the detention adhesive tape according to the invention is thus the ecological balance of Surgical covering materials improved significantly.

Ein weiteres bevorzugtes Anwendungsgebiet ist der Windel­ verschluß, wobei die Wiederverwertung von Baumwollwindeln durch das erfindungsgemäße Haftklebeband wesentlich geför­ dert wird.Another preferred area of application is the diaper closure, the recycling of cotton diapers substantially promoted by the PSA tape of the invention is changed.

Die Herstellung des wasserlöslichen Polymerisates erfolgt nach gängigen Polymersiationsverfahren, bevorzugt in Iso­ propanol oder in Isopropanol/Aceton-Gemisch als Lösemittel nach dem radikalischen Polymerisationsmechanismus. Als Ra­ dikalstarter werden Azoverbindungen wie 2,2′-Azobis-(2,4- dimethylpentanitril), 2,2′-Azobis-(2-methyl-propanonitril), 2,2′-Azobis-(2-methyl-butanonitril) oder 1,1′-Azobis-(cy­ clohexancarbonitril) eingesetzt.The water-soluble polymer is prepared according to common polymerization processes, preferably in Iso propanol or in isopropanol / acetone mixture as solvent according to the radical polymerization mechanism. As Ra Azo compounds such as 2,2′-azobis (2,4- dimethylpentanitrile), 2,2′-azobis- (2-methyl-propanonitrile), 2,2'-azobis (2-methyl-butanonitrile) or 1,1'-azobis (cy clohexane carbonitrile) used.

Die vorliegende Erfindung wird anhand des folgenden Beispiels näher erläutert:The present invention will be apparent from the following An example explains:

Beispiel 1example 1

200 g Copolymerisatlösung, formuliert aus 75 g Acrylsäure und 25 g Butylacrylat in 60 g Isopropylalkohol und 40 g Aceton, mit einer mittleren Molmasse von 750 000 Dalton, werden bei Raumtemperatur mit 80 g Polyethylenglykol 300, 60 g Glyzerin, 15 g Hercolyn D und 1,2 g Aluminiumacetyl­ acetonat gemischt.200 g copolymer solution, formulated from 75 g acrylic acid and 25 g butyl acrylate in 60 g isopropyl alcohol and 40 g Acetone, with an average molecular weight of 750,000 daltons, are mixed at room temperature with 80 g polyethylene glycol 300,  60 g glycerin, 15 g Hercolyn D and 1.2 g aluminum acetyl mixed acetonate.

Die so erhaltene Haftklebemasse wird mittels einer Streich­ rakel auf eine siliconisierte 28 µm dicke Polyesterfolie aufgetragen und im Trockenkanal 10 min bei 110°C getrock­ net. Der Haftklebefilm wird beidseitig auf eine 40 µm dicke Polyvinylalkoholfolie übertragen. Die auf diesem Weg herge­ stellten doppelseitigen Haftklebebänder werden anschließend 25 min bei 134°C dampfsterilisiert und nach der Dampfste­ rilisation einem Löslichkeitstest unterzogen.The PSA thus obtained is spread by means of a brush squeegee on a siliconized 28 µm thick polyester film applied and dried in a drying tunnel at 110 ° C for 10 min net. The pressure-sensitive adhesive film is double-sided to a 40 µm thickness Transfer polyvinyl alcohol film. The herge on this path are then double-sided adhesive tapes Steam sterilized for 25 min at 134 ° C and after steaming Rilization subjected to a solubility test.

Zur Prüfung der Wasserlöslichkeit werden 250 ml destillier­ tes Wasser mit Natriumhydroxid auf pH 9 eingestellt und auf 65°C mittels eines Heizrührmotors erhitzt. Ist die Temperatur von 65°C erreicht, werden 6,25 cm² Haftklebe­ band bei 400 U/min vollständig gelöst.To test the water solubility, 250 ml are distilled adjusted water to pH 9 with sodium hydroxide and heated to 65 ° C by means of a heating stirrer motor. Is the Temperature of 65 ° C reached, 6.25 cm² pressure sensitive adhesive completely loosened at 400 rpm.

Ausführungsbeispiele der Erfindung werden im folgenden näher beschrieben:Embodiments of the invention are as follows described in more detail:

Die nachfolgende Tabelle 1 enthält Polymersationszusammen­ setzungen, aus Tabelle 2 sind Zusammensetzungen für die Haftklebemasse des erfindungsgemäßen Haftklebebandes zusam­ mengestellt.Table 1 below contains polymerizations together settlements, from Table 2 are compositions for the PSA of the PSA tape according to the invention together set.

Die dabei verwendeten Abkürzungen haben folgende Bedeutung:The abbreviations used have the following meaning:

AbkürzungsverzeichnisList of abbreviations

AS - Acrylsäure
MAS - Methacrylsäure
APS - β-Acryloyloxypropionsäure
2-EHA - 2-Ethylhexylacrylat
BA - Butylacrylat
NA - Nonylacrylat
AMHES - Acrylamidohydroxyessigsäure
AMUS - 10-Acrylamidoundekansäure
PEG 300 - Polyethylenglykol mit einer Molmasse von 300 Dalton
PEG 1000 - Polyethylenglykol mit einer Molmasse von 1000 Dalton
PEG-DME 500 - Polyethylenglykoldimethylether mit einer Molmasse von 500 Dalton
GC - Glycerin
BD-1,4 - Butandiol-1,4
GEDA - Glycerinester der Dihydroabietinsäure
C - Weichharz Cellolyn 21
AlACA - Aluminiumacetylacetonat
HfACA - Hafniumacetylacetonat
PBT - Polybutyltitanat AS - acrylic acid
MAS - methacrylic acid
APS - β-acryloyloxypropionic acid
2-EHA - 2-ethylhexyl acrylate
BA - butyl acrylate
NA - nylon acrylate
AMHES - Acrylamidohydroxyacetic acid
AMUS - 10-acrylamidoundecanoic acid
PEG 300 - polyethylene glycol with a molecular weight of 300 daltons
PEG 1000 - polyethylene glycol with a molecular weight of 1000 daltons
PEG-DME 500 - polyethylene glycol dimethyl ether with a molecular weight of 500 daltons
GC - glycerin
BD-1,4 - butanediol-1,4
GEDA - glycerol ester of dihydroabietic acid
C - Cellolyn 21 soft resin
AlACA - aluminum acetylacetonate
HfACA - hafnium acetylacetonate
PBT - polybutyl titanate

Tabelle 1 Table 1

Die Haftklebemassen werden mittels einer Walzenrakel auf eine siliconisierte Polyesterfolie aufgetragen und im Trockenkanal 10 Minuten bei 100°C getrocknet. Nach dem Trocknen werden die Haftkleberfilme beidseitig auf eine Polyvinylalkohol-Trägerfolie kaschiert. Die auf diesem Weg hergestellten doppelseitigen Medical-Klebebänder werden an­ schließend einem Löslichkeitstest unterzogen.The PSAs are applied using a roller squeegee a siliconized polyester film applied and in Drying channel dried at 100 ° C for 10 minutes. After this The pressure-sensitive adhesive films are dried on both sides on a Laminated polyvinyl alcohol carrier film. The one on this path Double-sided medical adhesive tapes are manufactured to finally subjected to a solubility test.

Zur Prüfung der Wasserlöslichkeit werden 250 ml destillier­ tes Wasser mit Natriumhydroxid auf pH 9 eingestellt und auf 65°C mittels eines Heizrührmotors erhitzt. Ist die Tempe­ ratur erreicht, werden 6,25 cm² Klebeband bei 400 U/min ge­ löst. Die kompletten Klebebandsysteme lösten sich innerhalb von 10 Min. vollständig auf.To test the water solubility, 250 ml are distilled adjusted water to pH 9 with sodium hydroxide and on Heated to 65 ° C by means of a heating stirrer motor. Is the tempe reached, 6.25 cm² of adhesive tape at 400 rpm solves. The complete adhesive tape systems came off inside from 10 min.

Die Ermittlung der primären Verträglichkeit der so herge­ stellten Klebebänder an der intakten und skarifizierten blanken Haut von Kaninchen ergab gemäß OECD-Guideline Nr. 404 die Einstufung "nicht hautreizend" (mittlerer Irri­ tationsindex 0,0).Determining the primary tolerability of the herge put adhesive tapes on the intact and scarified bare skin from rabbits yielded according to OECD guideline No. 404 the classification "not skin irritating" (medium irritation tion index 0.0).

Auch die biologische Abbaubarkeit der wasserlöslichen Haftklebemassen ist gegeben, wie analytische Arbeiten in Anlehnung an die in den standardisierten DIN-Normen nieder­ gelegten Verfahren aufzeigen. Danach ist die biochemische Oxidation innerhalb von 12 Tagen zu etwa 75% abgeschlos­ sen.Also the biodegradability of the water-soluble PSAs are given, like analytical work in Based on those in the standardized DIN standards demonstrate the procedures used. After that is the biochemical About 75% oxidation completed within 12 days sen.

Claims (12)

1. Hautverträgliches, physiologisch unbedenkliches, haut­ feuchteresistentes und ohne Verfärbung sterilisierbares Haftklebeband mit einer wasserlöslichen Haftklebemas­ se und einem wasserlöslichen oder wasserdispergierbaren Träger, welches nach der Sterilisation auf menschlicher Haut und textilen Materialien gut haftet, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die wasserlösliche Haftklebemasse enthält:
  • - 30 bis 65 Gew.-% eines wasserlöslichen Poly­ merisats, synthetisiert aus:
    • a) 60 bis 90 Gew.-% einfach ungesättigten Vinyl­ carbonsäuren
    • b) 10 bis 40 Gew.-% Alkyl(meth)acrylaten mit 4 bis 12 C-Atomen im Alkylrest
    • c) 0 bis 10 Gew.-% carboxylgruppenhaltigen (Meth) acrylamidderivaten
  • - 10 bis 50 Gew.-% eines wasserlöslichen Polyoxyalky­ lens oder eines Polyoxyalkylenderivates
  • - 10 bis 40 Gew.-% eines mehrfunktionellen Alkohols
  • - 3 bis 25 Gew.-% eines weichmachenden Harzes
  • - 0,1 bis 5 Gew.-% eines Vernetzungsmittels.
1. Skin-compatible, physiologically harmless, skin-moisture-resistant and discolourable pressure-sensitive adhesive tape with a water-soluble pressure-sensitive adhesive and a water-soluble or water-dispersible carrier which adheres well to human skin and textile materials after sterilization, characterized in that the water-soluble pressure-sensitive adhesive contains:
  • - 30 to 65 wt .-% of a water-soluble polymer, synthesized from:
    • a) 60 to 90 wt .-% monounsaturated vinyl carboxylic acids
    • b) 10 to 40 wt .-% alkyl (meth) acrylates with 4 to 12 carbon atoms in the alkyl radical
    • c) 0 to 10% by weight of carboxyl group-containing (meth) acrylamide derivatives
  • - 10 to 50 wt .-% of a water-soluble polyoxyalky lens or a polyoxyalkylene derivative
  • - 10 to 40 wt .-% of a multifunctional alcohol
  • - 3 to 25 wt .-% of a plasticizing resin
  • - 0.1 to 5 wt .-% of a crosslinking agent.
2. Haftklebeband nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkyl(meth)acrylat mit 4 bis 12 C-Atomen im Alkylrest ein Butyl-, Pentyl- Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, 2-Ethylhexyl-, Isooctyl-, 2-Methylheptyl-, Nonyl-, Decyl- oder Dodecyl(meth)acrylat ist.2. PSA tape according to claim 1, characterized in that that the alkyl (meth) acrylate with 4 to 12 carbon atoms in Alkyl radical is butyl, pentyl, hexyl, heptyl, Octyl, 2-ethylhexyl, isooctyl, 2-methylheptyl, Is nonyl, decyl or dodecyl (meth) acrylate. 3. Haftklebeband nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die einfach ungesättigte Vinylcarbonsäure aus (Meth)acrylsäure, β-Acryloyloxypropionsäure, Vinyl­ essigsäure, Fumarsäure, Crotonsäure, Aconitsäure, Dimethylacrylsäure, Trichloracrylsäure oder Itaconsäure ausgewählt ist.3. PSA tape according to claim 1 or 2, characterized records that the monounsaturated vinyl carboxylic acid from (meth) acrylic acid, β-acryloyloxypropionic acid, vinyl  acetic acid, fumaric acid, crotonic acid, aconitic acid, Dimethylacrylic acid, trichloracrylic acid or itaconic acid is selected. 4. Haftklebeband nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das wasserlösliche Polyoxyalkylen oder Polyoxyalkylenderivat eine Molmasse unter 3000 Dalton besitzt und aus der Gruppe Polyethy­ lenglykol, Polyethylenglykolmonomethylether, Polyethy­ lenglykolmonoethylether, Polyethylenglykoldimethyl­ ether, Polyethylenglykoldiethylether, Polypropylengly­ kol, Polybutylenglykol oder deren Copolymeren ausge­ wählt ist.4. PSA tape according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that the water-soluble Polyoxyalkylene or polyoxyalkylene derivative a molecular weight less than 3000 daltons and from the group Polyethy lenglycol, polyethylene glycol monomethyl ether, polyethylene lenglycol monoethyl ether, polyethylene glycol dimethyl ether, polyethylene glycol diethyl ether, polypropylene glycol Kol, polybutylene glycol or their copolymers chooses. 5. Haftklebeband nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der mehrfunktionelle Alkohol aus der Gruppe Glycerin, Ethylenglykol, Propan­ diol-1,2, Propandiol-1,3, Butandiol-1,2, Butandiol-1,3 oder Butandiol-1,4 ausgewählt ist.5. PSA tape according to one or more of claims 1 to 4, characterized in that the multifunctional Alcohol from the group glycerin, ethylene glycol, propane diol-1,2, propanediol-1,3, butanediol-1,2, butanediol-1,3 or 1,4-butanediol is selected. 6. Haftklebeband nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das weichmachende Harz aus der Gruppe der hydrierten oder teilhydrierten Abietinsäurederivate ausgewählt ist.6. pressure-sensitive adhesive tape according to one or more of claims 1 to 5, characterized in that the softening Resin from the group of hydrogenated or partially hydrogenated Abietic acid derivatives is selected. 7. Haftklebeband nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Vernetzer aus der Gruppe der Metallchelate, Metallsäureester, Epoxid-, Aziridin-, Triazin- oder Melaminformaldehyd­ harze ausgewählt ist.7. pressure-sensitive adhesive tape according to one or more of claims 1 to 6, characterized in that the crosslinker the group of metal chelates, metal acid esters, Epoxy, aziridine, triazine or melamine formaldehyde resins is selected. 8. Haftklebeband nach einem oder mehreren der vorangehen­ den Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Wasser­ löslichkeit der Haftklebemasse im alkalischen Bereich (pH < 8) und bei erhöhter Temperatur (T < 65°C) stark ansteigt.8. Pressure sensitive adhesive tape according to one or more of the preceding the claims, characterized in that the water Solubility of the PSA in the alkaline range  (pH <8) and strong at elevated temperature (T <65 ° C) increases. 9. Haftklebeband nach einem oder mehreren der vorangehen­ den Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die wasser­ lösliche Haftklebemasse zumindest teilweise biologisch abbaubar ist.9. Pressure sensitive tape according to one or more of the preceding the claims, characterized in that the water soluble PSA at least partially biologically is degradable. 10. Haftklebeband nach einem oder mehreren der vorangehen­ den Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger Papier, Vlies oder eine Folie und entweder in Wasser redispergierbar oder wasserlöslich ist.10. Pressure sensitive adhesive tape according to one or more of the preceding the claims, characterized in that the carrier Paper, fleece or a foil and either in water is redispersible or water-soluble. 11. Haftklebeband nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der wasserlösliche Träger ein Polyvinylalkohol-, Polyethylenoxid-, Gelatine-, Stärke- oder eine Methyl­ cellulose-Folie ist.11. PSA tape according to claim 10, characterized in that that the water-soluble carrier is a polyvinyl alcohol, Polyethylene oxide, gelatin, starch or a methyl is cellulose film. 12. Verwendung des Haftklebebandes nach einem oder mehreren der vorangehenden Ansprüche für die temporäre Fixierung von textilen Materialien auf sich selbst oder auf menschlicher oder tierischer Haut.12. Use of the pressure sensitive adhesive tape after one or more of the preceding claims for temporary fixation of textile materials on themselves or on human or animal skin.
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