DE4425222A1 - Reactive mono:azo dyes giving clear strong dyeing with high deg. of fixing - Google Patents
Reactive mono:azo dyes giving clear strong dyeing with high deg. of fixingInfo
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Abstract
Description
Gegenstand der Erfindung sind Reaktivgruppen enthaltende Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Reaktivfarbstoffe in Färbe- und Druckverfahren.The invention relates to monoazo dyes containing reactive groups, processes for their production and their use as reactive dyes in dyeing and printing processes.
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel IThe invention relates to compounds of the formula I.
worin
R₁ Wasserstoff, Methyl oder Methoxy,
R₂ NHCONH₂, NHCOCH₃, CH₃ oder Hwherein
R₁ is hydrogen, methyl or methoxy,
R₂ NHCONH₂, NHCOCH₃, CH₃ or H
X Wasserstoff oder Chlor bedeuten
und der reaktive Sulfonsäurerest in meta- oder para-Stellung zur Azogruppe gebunden sein
kann, und deren Salze sowie Gemische der Verbindungen der Formel I.X is hydrogen or chlorine
and the reactive sulfonic acid residue can be bound in the meta or para position to the azo group, and their salts and mixtures of the compounds of the formula I.
Bevorzugt bedeutet R₁ R1a als Wasserstoff.Preferably R₁ R 1a is hydrogen.
R₂ bedeutet bevorzugt R₂a als NHCONH₂ oder NHCOCH₃.R₂ is preferably R₂a as NHCONH₂ or NHCOCH₃.
Der reaktive Sulfonsäurerest ist bevorzugt in meta-Stellung zur Azogruppe gebunden. The reactive sulfonic acid residue is preferably bound in the meta position to the azo group.
Bevorzugte Verbindungen besitzen die Formel IaPreferred compounds have the formula Ia
worin R2a und X wie oben definiert sind.wherein R 2a and X are as defined above.
Die Erfindung umfaßt weiterhin auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel I oder Gemischen davon, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel IIThe invention further includes a process for the preparation of the compound of Formula I or mixtures thereof, which is characterized in that a compound of formula II
mit einer Verbindung der Formel IIIwith a compound of formula III
umsetzt.implements.
Die Verbindungen der Formel II werden zweckmäßig dadurch erhalten, daß man eine Verbindung der Formel IVThe compounds of formula II are advantageously obtained by one Compound of formula IV
diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der Formel Vdiazotized and on a coupling component of formula V
kuppelt.couples.
Die Herstellung der Formeln IV und V ist aus dem Stand der Technik bekannt.The preparation of formulas IV and V is known from the prior art.
Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise erfolgen; z. B. können die Verbindungen durch übliches Aussalzen mit Alkalimetallsalzen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltriert und (im Vakuum) bei leicht erhöhter Temperatur getrocknet werden. In Abhängigkeit von den Reaktions- und Isolierungsbedingungen wird eine Verbindung der Formel I als freie Säure oder in Salzform oder als gemischtes Salz erhalten.The compounds of the formula I can be isolated in a manner known per se; e.g. B. the compounds can be obtained from the salt by conventional salting out with alkali metal salts The reaction mixture is separated, filtered off and (in vacuo) at a slightly elevated temperature be dried. Depending on the reaction and isolation conditions, a Obtaining compound of formula I as a free acid or in salt form or as a mixed salt.
Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen, wenn diese in Salzform vorliegen, stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges in der Chemie von Reaktivfarbstoffen übliches nicht chromophores Kation handeln. Voraussetzung ist dabei, daß die entsprechenden Salze die Bedingung der Wasserlöslichkeit erfüllen.The nature of the cation of the sulfo groups, if they are in salt form, provides is not a critical factor, but can be any in the chemistry of Reactive dyes act usual non-chromophoric cation. The prerequisite is that the corresponding salts meet the condition of water solubility.
Beispiele für geeignete Kationen sind Alkalimetallionen oder unsubstituierte oder substituierte Ammoniumionen wie beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium.Examples of suitable cations are alkali metal ions or unsubstituted or substituted Ammonium ions such as lithium, sodium, potassium, ammonium, mono-, di-, tri- and tetramethylammonium, triethylammonium and mono-, di- and triethanolammonium.
Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen und Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.Preferred cations are the alkali metal ions and ammonium, of which particularly preferred is sodium.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (I) eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Polyamidfasern und Polyurethanen, und insbesondere cellulosehaltiger Fasermaterialien aller Art. Solche Fasermaterialien sind beispielsweise die natürliche Cellulosefaser, wie Baumwolle, Leinen und Hanf, sowie Zellstoff und regenerierte Cellulose. Die Reaktivfarbstoffe der Formel (I) sind auch zum Färben oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen Fasern geeignet, die in Mischgeweben enthalten sind, z. B. von Gemischen aus Baumwolle mit Polyesterfasern oder Polyamidfasern.The reactive dyes of the formula (I) are suitable for dyeing and printing the various materials, such as silk, leather, wool, polyamide fibers and polyurethanes, and in particular cellulose-containing fiber materials of all kinds. Such fiber materials are for example the natural cellulose fiber, such as cotton, linen and hemp, as well as cellulose and regenerated cellulose. The reactive dyes of the formula (I) are also for dyeing or Suitable for printing fibers containing hydroxyl groups contained in blended fabrics, e.g. B. of mixtures of cotton with polyester fibers or polyamide fibers.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe lassen sich auf verschiedene Weise auf das Fasermaterial applizieren und auf der Faser fixieren, insbesondere in Form von wäßrigen Farbstofflösungen und -druckpasten. Sie eignen sich besonders für das Ausziehverfahren aber auch zum Färben nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wäßrigen, gegebenenfalls salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden. Weiterhin geeignet sind sie für das sogenannte Kaltverweilverfahren, wonach der Farbstoff zusammen mit dem Alkali auf dem Foulard aufgebracht wird. Nach dem Fixieren werden die Färbungen oder Drucke mit kaltem und heißem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels gründlich gespült.The dyes according to the invention can be applied to the fiber material in various ways apply and fix on the fiber, especially in the form of aqueous dye solutions and printing pastes. They are particularly suitable for the exhaust process but also for dyeing according to the pad dyeing process, after which the goods are mixed with aqueous, optionally saline Dye solutions are impregnated, and the dyes after an alkali treatment or in Presence of alkali, optionally fixed under the action of heat. Farther They are suitable for the so-called cold residence process, after which the dye is combined with the alkali on the foulard. After fixing the stains or prints with cold and hot water, optionally with the addition of a dispersing agent acting and thoroughly rinsing the diffusion of the unfixed components.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (I) zeichnen sich durch hohe Reaktivität und sehr gutes Fixiervermögen von im allgemeinen über 85% aus. Sie können daher nach dem Ausziehfärbeverfahren bei niedrigen Färbetemperaturen eingesetzt werden und erfordern beim Pad-Steam-Verfahren nur kurze Dämpfzeiten. Die Fixiergrade sind hoch, und die nicht fixierten Anteile können leicht ausgewaschen werden, wobei die Differenz zwischen Ausziehgrad und Fixiergrad bemerkenswert klein, d. h. der Seifverlust sehr gering ist. Die Reaktivfarbstoffe der Formel (I) eignen sich auch zum Druck, vor allem auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z. B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.The reactive dyes of the formula (I) are notable for high reactivity and very good Fixing ability of generally over 85%. You can therefore after Pull-out dyeing processes are used at low dyeing temperatures and require Pad steam process only short steaming times. The degrees of fixation are high, and they are not fixed portions can be easily washed out, the difference between Degree of exhaustion and degree of fixation remarkably small, d. H. the soap loss is very low. The Reactive dyes of the formula (I) are also suitable for printing, especially on cotton, but also for printing nitrogen-containing fibers, e.g. B. of wool, silk or Blended fabrics containing wool.
Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen hergestellten Färbungen und Drucke zeichnen sich durch klare Nuancen aus. Insbesondere besitzen die Färbungen und Drucke auf Cellulosefasermaterialien eine hohe Farbstärke und eine hohe Faser-Farbstoff- Bindungsstabilität, sowohl in saurem als auch in alkalischem Bereich, weiterhin eine gute Lichtechtheit und sehr gute Nassechtheitseigenschaften, wie Wasch-, Wasser-, Seewasser-, Überfärbe- und Schweißechtheiten, sowie eine gute Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit. Draw the dyeings and prints produced with the dyes according to the invention is characterized by clear nuances. In particular, the colors and prints have Cellulose fiber materials a high color strength and a high fiber dye Binding stability, both in the acidic and in the alkaline range, continues to be good Light fastness and very good wet fastness properties, such as washing, water, sea water, Overdye and sweat fastness, as well as good pleating fastness, ironing fastness and Fastness to rubbing.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung, ohne diese einzuschränken. In den Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, sofern nichts anderes angegeben ist, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.The following examples serve to illustrate the invention without restricting it. In the examples, parts mean parts by weight, unless stated otherwise, and Temperatures are given in degrees Celsius.
In einem 500 ml Sulfierkolben mit KPG-Rührer, Thermometer, Tropftrichter sowie Rückflußkühler mit Trockenrohr werden bei 60°C zu 125 Teile Schwefelsäure (100%, chemisch rein) innerhalb von 30 min 98,45 Teile 1-Aminobenzol-3-β- sulfatoäthylsulfon portionsweise eingetragen. Zu der braunschwarzen, sehr viskosen Lösung werden dann innerhalb von 5 min 85 Teile Oleum mit einem SO₃-Gehalt von 65-66% zugetropft, wobei die Temperatur auf ca. 90°C ansteigt. Es wird nun auf 160°C erwärmt und 4 Std. bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend läßt man auf 60°C abkühlen und gießt das Reaktionsgemisch auf 600 Teile Eis. Durch portionsweise Zugabe von insgesamt ca. 250 Teilen Soda wird ein pH-Wert von 4,5-5 eingestellt, man filtriert ausgefallene Feststoffe ab und versetzt das Filtrat mit einer Mischung aus 370 Teilen Methanol und 4810 Teilen Aceton. Das ausgefallene beige Produkt wird abfiltriert und im Vakuum-Trockenschrank bei 40°C getrocknet. Man erhält ca. 105,5 Teile 1 -Aminobenzol-5-β-sulfatoäthylsulfon-2-sulfonsäure mit einem Nitrit-titer von ca. 60%.In a 500 ml sulfonation flask with KPG stirrer, thermometer, dropping funnel as well Reflux coolers with a drying tube are converted to 125 parts of sulfuric acid (100%, chemically pure) within 30 min 98.45 parts of 1-aminobenzene-3-β- sulfatoethylsulfone entered in portions. To the brown-black, very viscous Solution are then within 5 min 85 parts of oleum with an SO₃ content of 65-66% added dropwise, the temperature rising to about 90 ° C. It is now going on Heated 160 ° C and stirred for 4 hours at this temperature. Then leave on Cool to 60 ° C. and pour the reaction mixture onto 600 parts of ice. By portionwise addition of a total of about 250 parts of soda becomes a pH of 4.5-5 adjusted, precipitated solids are filtered off and the filtrate is mixed with a Mixture of 370 parts of methanol and 4810 parts of acetone. The fancy beige The product is filtered off and dried in a vacuum drying cabinet at 40 ° C. Man receives about 105.5 parts of 1-aminobenzene-5-β-sulfatoethylsulfone-2-sulfonic acid with a Nitrite titer of approx. 60%.
In einem 1 l Becherglas werden bei Raumtemperatur 36,2 Teile 1-Aminobenzol-5-β- sulfatoäthylsulfon-2-sulfonsäure (60%-ig) aus 1a) in 175 Teilen Wasser gelöst. Man fügt 15 Teile konz. Salzsäure zu, kühlt mittels einer Eis/Wasser Außenkühlung sowie durch Zugabe von 200 Teilen Eis auf 0-5°C und versetzt bei dieser Temperatur innerhalb von 30 min tropfenweise mit insgesamt 15 Teilen einer 4 n Natrium-nitrit Lösung. Man läßt ca. 2,5 Std. nachrühren und zerstört einen eventuellen Nitrit Überschuß durch Zugabe von ca. 1,5 Teile einer 1 n Amidosulfonsäure.36.2 parts of 1-aminobenzene-5-β- are placed in a 1 liter glass beaker at room temperature. sulfatoethylsulfone-2-sulfonic acid (60%) from 1a) dissolved in 175 parts of water. Man adds 15 parts conc. Hydrochloric acid, cools with an ice / water external cooling as well by adding 200 parts of ice to 0-5 ° C and mixed at this temperature dropwise with a total of 15 parts of a 4N sodium nitrite within 30 minutes Solution. The mixture is left to stir for about 2.5 hours and any nitrite is destroyed Excess by adding about 1.5 parts of a 1N amidosulfonic acid.
Zu einer Suspension von 19,8 Teilen m-Aminophenyl-harnstoff in 90 Teilen Wasser, deren pH-Wert zuvor auf 5 eingestellt wurde und die durch Außenkühlung auf ca. 5°C abgekühlt wurde, wird nun die erhaltene braune Diazoniumsalz-Lösung innerhalb von 20-30 min. zugepumpt, wobei durch gleichzeitige Zugabe von 20%-iger Soda- Lösung stets ein pH-Wert von 5 gehalten wird. Man läßt auf RT erwärmen und läßt über Nacht nachrühren. Die erhaltene dunkelorange Farbstoff Lösung wird bei RT unter Rühren mit 200 Teilen Kochsalz versetzt und durch Zugabe von ca. 10 Teilen einer 10%-igen Salzsäure auf pH=3 eingestellt. Es fallen ca. 87,7 Teile Farbstoff der folgenden Formel aus, die abfiltriert und feucht weiterverarbeitet werden.To a suspension of 19.8 parts of m-aminophenylurea in 90 parts of water, whose pH value was previously set to 5 and which was cooled to approx. 5 ° C was cooled, the brown diazonium salt solution obtained is now within from 20-30 min. pumped in, with simultaneous addition of 20% soda Solution is always kept at a pH of 5. The mixture is allowed to warm to RT and is allowed to Stir overnight. The dark orange dye solution obtained is at RT 200 parts of sodium chloride are added with stirring and about 10 parts are added a 10% hydrochloric acid adjusted to pH = 3. Approx. 87.7 parts of the dye fall following formula, which are filtered off and processed further moist.
60 Teile des feuchten Farbstoffs aus 1b) werden bei Raumtemperatur und pH=6,5 in 700 Teilen Wasser gelöst. Man versetzt mit einem Tropfen Nonylphenolpolyglykolether und fügt innerhalb einer Stunde bei RT portionsweise insgesamt 7,3 Teile 5-Chlor-2,4,6-trifluor-pyrimidin zu, wobei ein pH-Wert von 6,5 durch gleichzeitige Zugabe von 20%-iger Sodalösung gehalten wird. Man läßt noch 2 Std. bei RT und pH=6,5 rühren, fügt 4 Teile eines Filtrierhilfsmittels zu und filtriert ab. Man versetzt das Filtrat mit 160 Teilen Kocksalz, filtriert das ausgefallene Produkt ab, trocknet im Vakuum bei 50°C und erhält ca. 13,5 Teile Farbstoff der folgenden Formel:60 parts of the moist dye from 1b) are at room temperature and pH = 6.5 in 700 parts of water dissolved. You add a drop Nonylphenolpolyglykolether and adds in portions within one hour at RT a total of 7.3 parts of 5-chloro-2,4,6-trifluoropyrimidine, with a pH of 6.5 is maintained by the simultaneous addition of 20% sodium carbonate solution. You still leave Stir for 2 hours at RT and pH = 6.5, add 4 parts of a filter aid and filter from. 160 parts of Kock's salt are added to the filtrate, and the precipitated product is filtered from, dries in vacuo at 50 ° C and receives about 13.5 parts of dye of the following Formula:
Das λmax (H₂O) beträgt 378 nm. Dieser Farbstoff färbt Baumwolle in goldgelbem Ton mit erstaunlich hohen Fixierwerten. Die Färbungen zeigen gute Echtheiten und, insbesondere gute Auswaschbarkeiten.The λ max (H₂O) is 378 nm. This dye dyes cotton in a golden yellow tone with astonishingly high fixation values. The dyeings show good fastness properties and, in particular, good wash-out properties.
Analog der in Beispiel 1 beschriebenen Methode können unter Einsatz entsprechender Ausgangsmaterialien Beispiele 2 bis 16 hergestellt werden, die in der folgenden Tabelle 1, für welche eingangs die zutreffende Formel angeführt ist, aufgelistet sind.Analogous to the method described in Example 1 can be used using appropriate Starting materials Examples 2 to 16 are prepared, which are shown in Table 1 below, for which are listed at the beginning of the relevant formula.
Die Farbstoffe der Beispiele 2 bis 16 färben Baumwolle in gelb bis orangen Tönen mit bemerkenswert hohen Fixierwerten. Die Färbungen zeigen gute Echtheiten (z. B. Auswaschbarkeiten, Waschechtheit, Lichtechtheit).The dyes of Examples 2 to 16 also dye cotton in yellow to orange tones remarkably high fixation values. The dyeings show good fastness properties (e.g. Washability, washfastness, lightfastness).
Gemäß den vorstehend beschriebenen Methoden werden die Farbstoffe der Beispiele 1 bis 16 als Natriumsalze erhalten. Sie können in Abhängigkeit von den gewählten Umsetzungs- und Isolierungsbedingungen oder auch durch nachträgliche Maßnahmen in an sich bekannter Weise in Form der freien Säure oder in einer anderen Salzform oder auch gemischten Salzform hergestellt werden und dann beispielsweise eines der in der Beschreibung weiter aufgeführten Kationen enthalten.According to the methods described above, the dyes of Examples 1 to 16 obtained as sodium salts. Depending on the chosen implementation, you can and insulation conditions or by subsequent measures in a known manner Way in the form of the free acid or in another salt form or mixed Salt form can be produced and then, for example, one of the further in the description cations listed.
Nachstehend sind Anwendungsmöglichkeiten der beschriebenen Farbstoffe illustriert.Possible uses of the dyes described are illustrated below.
In ein Färbebad, das in 100 Teilen entmineralisiertem Wasser 0,13 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 und 8 Teile Natriumsulfat kalziniert enthält, werden bei 50°C 10 Teile Baumwolltrikot (gebleicht) eingetragen. Nach 25 Min. bei 50°C erfolgt in Abständen von 10 Min. der Zusatz von insgesamt 0,4 Teilen Natriumcarbonat kalziniert und zwar zu 0,06, 0,12, 0,22 Teilen, wobei die Temperatur weitere 5 Min. bei 50°C gehalten wird. Innerhalb 15 Min. wird auf 60°C erwärmt und man läßt während einer Stunde bei 60°C weiterfärben. Anschließend wird das gefärbte Material 2 Min. in fließendem heißen entmineralisiertem Wasser (60°C ± 10°C), dann 2 Min. in fließendem heißen Leitungswasser (50°C ± 10°C) gespült. Die Färbung wird während 20 Min. in 500 Teilen entmineralisiertem Wasser (ohne Zusätze) kochend gewaschen. Danach wird nochmals wie folgt gespült:In a dyebath made up of 0.13 parts of the dye in 100 parts of demineralized water Example 1 and 8 parts of calcined sodium sulfate, 10 parts at 50 ° C. Cotton jersey (bleached) registered. After 25 minutes at 50 ° C at intervals of 10 Min. The addition of a total of 0.4 parts of sodium carbonate calcined to 0.06, 0.12, 0.22 parts, keeping the temperature at 50 ° C for a further 5 minutes. Within 15 minutes is heated to 60 ° C and allowed to continue dyeing at 60 ° C for one hour. Then the colored material is demineralized in flowing hot for 2 min Water (60 ° C ± 10 ° C), then 2 minutes in running hot tap water (50 ° C ± 10 ° C) rinsed. The dyeing is carried out in 500 parts of demineralized water (without Additives) washed boiling. Then rinse again as follows:
- - 2 Min. in fließendem heißen entmineralisiertem Wasser (60°C ± 10°C)- 2 minutes in flowing hot demineralized water (60 ° C ± 10 ° C)
- - 2 Min. in fließendem heißem Leitungswasser (50°C ± 10°C)- 2 min. In hot tap water (50 ° C ± 10 ° C)
- - 2 Min. in fließendem kaltem Leitungswasser (15°C ± 5°C), anschließend zentrifugiert und im elektronisch gesteuerten Tumbler getrocknet.- 2 min. In cold tap water (15 ° C ± 5 ° C), then centrifuged and dried in an electronically controlled tumbler.
Man erhält eine goldgelbe Baumwollfärbung von guten Echtheiten, die insbesondere gute Licht- und Naßechtheiten zeigt und stabil ist gegenüber oxidativen Einflüssen und sehr gute Fixierwerte.A golden yellow cotton dyeing of good fastness properties is obtained, in particular the good ones Light and wet fastness shows and is stable against oxidative influences and very good Fix values.
In ein Färbebad, das in 100 Teilen entmineralisiertem Wasser 0,13 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 und 8 Teile Natriumsulfat kalziniert enthält werden bei 50°C 10 Teile Baumwolltrikot (gebleicht) eingetragen. Nach 25 Min. bei 50°C erfolgt in Abständen von 10 Min. oder Zusatz von insgesamt 0,5 Teilen Natriumcarbonat kalziniert und 0,3 Teilen NaOH 32% und zwar zu 0,08, 0,16, 0,26 Teilen Natriumcarbonat bzw. 0,05, 0,1, 0,15 Teilen NaOH 32%, wobei die Temperatur weitere 5 Min. bei 50°C gehalten wird. Innerhalb 15 Min. wird auf 60°C erwärmt und man läßt während einer Stunde bei 60°C weiterfärben. Anschließend wird das gefärbte Material 2 Min. im fließendem heißen, entmineralisiertem Wasser von 60°C ± 10°C, dann 2 Min. in fließendem heißem Leitungswasser von 50°C ± 10°C gespült. Die Färbung wird während 20 Min. in 500 Teilen entmineralisiertem Wasser (ohne Zusätze) kochend gewaschen. Danach wird nochmals wie folgt gespült:In a dyebath made up of 0.13 parts of the dye in 100 parts of demineralized water Example 1 and 8 parts of calcined sodium sulfate are 10 parts at 50 ° C. Cotton jersey (bleached) registered. After 25 minutes at 50 ° C at intervals of 10 Min. Or addition of a total of 0.5 parts of sodium carbonate and 0.3 parts of NaOH 32% to 0.08, 0.16, 0.26 parts sodium carbonate or 0.05, 0.1, 0.15 parts NaOH 32%, the temperature being held at 50 ° C. for a further 5 minutes. Within 15 minutes heated to 60 ° C and allowed to continue dyeing at 60 ° C for one hour. Subsequently the dyed material is soaked in flowing hot, demineralized water from 60 ° C ± 10 ° C, then rinsed for 2 minutes in hot tap water at 50 ° C ± 10 ° C. The dyeing is carried out in 500 parts of demineralized water (without additives) for 20 minutes. washed at the boil. Then rinse again as follows:
- - 2 Min. in fließendem heißen entmineralisiertem Wasser (60°C ± 10°C)- 2 minutes in flowing hot demineralized water (60 ° C ± 10 ° C)
- - 2 Min. in fließendem heißen Leitungswasser (50°C ± 10°C)- 2 min. In hot tap water (50 ° C ± 10 ° C)
- - 2 Min. in fließendem kalten Leitungswasser (15°C ± 5°C), anschließend zentrifugiert und im elektronisch gesteuerten Tumbler getrocknet.- 2 min. In running cold tap water (15 ° C ± 5 ° C), then centrifuged and dried in an electronically controlled tumbler.
Nach dem Spülen und Trocknen wird eine goldgelbe Baumwollfärbung erhalten, welche die für die Färbung gemäß Vorschrift A angeführten Eigenschaften besitzt. Auf analoge Weise wie in den Vorschriften A und B beschrieben können auch die Farbstoffe gemäß den übrigen Beispielen oder Farbstoffgemische davon zum Färben verwendet werden. Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Echtheitseigenschaften und sehr gute Fixierwerte.After rinsing and drying, a golden yellow cotton color is obtained, which the for the coloring according to regulation A has properties. In an analogous way as described in regulations A and B, the dyes can also be used according to the others Examples or dye mixtures thereof can be used for dyeing. The received Dyes have good fastness properties and very good fixing values.
Eine Druckpaste mit den BestandteilenA printing paste with the ingredients
40 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1
100 Teile Harnstoff
350 Teile Wasser
500 Teile einer 4%igen Natriumalginatverdickung
10 Teile Natriumbicarbonat
1000 Teile insgesamt40 parts of the dye from Example 1
100 parts of urea
350 parts of water
500 parts of a 4% sodium alginate thickener
10 parts of sodium bicarbonate
1000 pieces in total
wird auf Baumwollmaterial nach den üblichen Druckverfahren aufgebracht. is applied to cotton material using the usual printing processes.
Das bedruckte Material wird 4-8 Minuten bei 102°-104° gedämpft und dann kalt und heiß gespült. Anschließend wird das fixierte Baumwollmaterial kochend gewaschen (analog Vorschrift A) und getrocknet. Der erhaltene goldgelbe Druck zeigt gute Allgemeinechtheiten.The printed material is steamed for 4-8 minutes at 102 ° -104 ° and then cold and hot rinsed. The fixed cotton material is then washed to boil (analog Regulation A) and dried. The golden yellow print obtained shows good general fastness properties.
Analog Vorschrift C können auch die Farbstoffe der übrigen Beispiele oder Farbstoffmischungen aus den Beispielen 1-8 für das Bedrucken von Baumwolle eingesetzt werden. In allen Fällen werden Drucke mit guten Echtheitseigenschaften und sehr guten Fixierwerte erhalten.Analogous to regulation C, the dyes of the other examples or Dye mixtures from Examples 1-8 used for printing cotton will. In all cases, prints with good fastness properties and very good Get fixation values.
Claims (9)
R₁ Wasserstoff, Methyl oder Methoxy,
R₂ NHCONH₂, NHCOCH₃, CH₃ oder H X Wasserstoff oder Chlor bedeuten,
und der reaktive Sulfonsäurerest in meta- oder para-Stellung zur Azogruppe gebunden sein kann, und deren Salze sowie Gemische der Verbindungen der Formel I.1. Compounds of formula I. wherein
R₁ is hydrogen, methyl or methoxy,
R₂ NHCONH₂, NHCOCH₃, CH₃ or H X is hydrogen or chlorine,
and the reactive sulfonic acid residue can be bound in the meta or para position to the azo group, and their salts and mixtures of the compounds of the formula I.
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