DE4424712A1 - Verwendung von Benzaldehyden zum Markieren von Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verwendung von Benzaldehyden zum Markieren von KohlenwasserstoffenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Benz
aldehyden der Formel I
in der
der Ring A benzoanelliert sein kann,
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy, Cyano, Nitro oder einen Rest der Formel NR⁴R⁵ oder COOR⁶ bedeuten, worin
R⁴ für Wasserstoff oder C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist,
R⁵ für C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, oder einen Rest der Formel L-NX¹X², worin L die Bedeutung von C₂-C₈-Alkylen und X¹ und X² unabhängig voneinander jeweils die Bedeutung von C₁-C₆-Alkyl oder zusammen mit dem sie verbindenden Stick stoffatom die Bedeutung eines 5- oder 6-gliedrigen ge sättigten heterocyclischen Rests, der noch ein Sauer stoffatom im Ring enthalten kann, besitzen, und
R⁶ für Wasserstoff, C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauer stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder für einen Rest der Formel L-NX¹X², worin L, X¹ und X² je weils die obengenannte Bedeutung besitzen, stehen,
als Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe, ein Verfahren zum Nachweis dieser Benzaldehyde in Kohlenwasserstoffen sowie Kohlen wasserstoffe, enthaltend die obengenannten Benzaldehyde.
der Ring A benzoanelliert sein kann,
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy, Cyano, Nitro oder einen Rest der Formel NR⁴R⁵ oder COOR⁶ bedeuten, worin
R⁴ für Wasserstoff oder C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist,
R⁵ für C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, oder einen Rest der Formel L-NX¹X², worin L die Bedeutung von C₂-C₈-Alkylen und X¹ und X² unabhängig voneinander jeweils die Bedeutung von C₁-C₆-Alkyl oder zusammen mit dem sie verbindenden Stick stoffatom die Bedeutung eines 5- oder 6-gliedrigen ge sättigten heterocyclischen Rests, der noch ein Sauer stoffatom im Ring enthalten kann, besitzen, und
R⁶ für Wasserstoff, C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauer stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder für einen Rest der Formel L-NX¹X², worin L, X¹ und X² je weils die obengenannte Bedeutung besitzen, stehen,
als Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe, ein Verfahren zum Nachweis dieser Benzaldehyde in Kohlenwasserstoffen sowie Kohlen wasserstoffe, enthaltend die obengenannten Benzaldehyde.
Aus der US-A-5 145 573, US-A-5 182 372 sowie der EP-A-499 845
sind bereits Azofarbstoffe bekannt, die als Markierungsmittel für
Mineralöle dienen. In der US-A-4 009 008 wird weiterhin ein Ver
fahren zum Markieren von Mineralölen mittels Disazofarbstoffen
beschrieben, bei dem man den dem Mineralöl zugesetzten Farbstoff
sichtbar macht, indem man ein Adsorptionsmittel dem markierten
Mineralöl zusetzt, das andere farbige Bestandteile des Mineralöls
bindet.
In der DE-A-36 08 215 und der DE-A-37 24 757 sind Benzopyranderi
vate sowie deren Verwendung in Aufzeichnungssystemen beschrieben.
Im Beispiel 1 der DE-A-36 08 215 ist die Umsetzung von 2,3-Di
methylbenzopyrylium-trichlorozinkat mit 4-Dimethylaminobenzal
dehyd in Methanol unter Bildung des Farbsalzes der Formel
beschrieben.
In der WO-A-11 466/1994 ist die Verwendung von substituierten
Anilinen zum Markieren von Mineralölen beschrieben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Mittel zum Mar
kieren von Kohlenwasserstoffen bereitzustellen. Die neuen Mittel
sollten leicht zugänglich und gut in Kohlenwasserstoffen löslich
sein. Außerdem sollten sie in einfacher Weise nachgewiesen werden
können. Dabei sollten selbst noch sehr kleine Mengen an Markier
stoff durch eine starke Farbreaktion sichtbar gemacht werden
können.
Demgemäß wurde gefunden, daß sich die eingangs näher bezeichneten
Benzaldehyde der Formel I vorteilhaft als Markierungsmittel für
Kohlenwasserstoffe eignen.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkyl- und
Alkylenreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn X¹ und X² zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom
einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der
noch ein Sauerstoffatom im Ring enthalten kann, bedeuten, so kön
nen dafür z. B. Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl in Be
tracht kommen.
Reste R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, X¹ und X² sind z. B. Methyl, Ethyl,
Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, Pentyl, Isopen
tyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl oder 2-Methylpentyl.
Reste R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ sind weiterhin z. B. Heptyl, Octyl,
2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl,
Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, 3,5,5,7-Tetramethylnonyl, Isotride
cyl, Tetradecyl oder Pentadecyl (die obigen Bezeichnungen Iso
octyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeichnun
gen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen -
vgl. dazu Ullmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th
Edition, Vol. Al, Seiten 290 bis 293, sowie Vol. A 10, Seiten 284
und 285).
Reste R¹, R² und R³ sind weiterhin z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy,
Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, Pentyloxy, Isopentyl
oxy, Neopentyloxy, tert-Pentyloxy, Hexyloxy, 2-Methylpentyloxy,
Heptyloxy, Octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Isooctyloxy, Nonyloxy, Iso
nonyloxy, Decyloxy, Isodecyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Tride
cyloxy, 3,5,5,7-Tetramethylnonyloxy, Isotridecyloxy, Tetradecyl
oxy oder Pentadecyloxy.
Reste R⁴ und R⁵ sind weiterhin z. B. 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl,
2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Meth
oxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2-
oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxy
butyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 3,6-Dioxa
heptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl,
3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxadecyl,
3,6,8-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatri
decyl, Benzyl oder 1- oder 2-Phenylethyl.
Reste L sind z. B. (CH₂)₂, (CH₂)₃, (CH₂)₄, (CH₂)₅, (CH₂)₆, (CH₂)₇,
(CH₂)₈, CH(CH₃)CH₂ oder CH(CH₃)CH(CH₃).
Erfindungsgemäß bevorzugt werden Benzaldehyde der Formel I
verwendet, bei denen mindestens einer der Reste R¹ bis R³ einen
Rest der Formel NR⁴R⁵ bedeutet, worin R⁴ und R⁵ jeweils die oben
genannte Bedeutung besitzen.
Besonders bevorzugt werden Benzaldehyde der Formel Ia
in der R¹, R², R⁴ und R⁵ jeweils die obengenannte Bedeutung besit
zen, zum Markieren von Kohlenwasserstoffen verwendet.
Besonders geeignet sind Benzaldehyde der Formel Ia, in der R¹ und
R² unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy,
C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy oder einen Rest der Formel COOR⁶, worin
R⁶ die obengenannte Bedeutung besitzt, R⁴ Wasserstoff oder
C₁-C₁₅-Alkyl und R⁵ C₁-C₁₅-Alkyl bedeuten.
Besonders bevorzugt werden Benzaldehyde der Formel Ia, in der R⁴
und R⁵ unabhängig voneinander jeweils C₁-C₁₃-Alkyl, sowie R¹ und R²
jeweils Wasserstoff bedeuten, zum Markieren von Kohlenwasserstof
fen verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Verfahren zum Nachweis
der Anwesenheit von Benzaldehyden der Formel I in Kohlenwasser
stoffen, wobei man den Kohlenwasserstoff mit einem wäßrig-alkoho
lischen oder alkoholischen Medium behandelt, das eine Proton
säure, mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Verbindun
gen, bestehend aus substituierten Benzopyryliumsalzen der For
mel II
in der R⁷ für C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy oder Halogen und R⁸
für Methyl oder R⁷ und R⁸ zusammen für 1,4-Butylen stehen und der
Ring B durch einen Benzolring anelliert sein kann und gegebenen
falls durch C₁-C₄-Alkyl, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino,
Chlor oder Brom oder in Ringposition 7 gegebenenfalls auch durch
Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₅-Mono- oder Dialkylamino, das jeweils
wiederum durch Chlor oder Phenyl substituiert sein kann, substi
tuiert ist und X⊖ ein beliebiges Anion bedeutet, und Indolen der
Formel III
in der R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff,
Hydroxy, einen Rest der Formel NR⁴R⁵, worin R⁴ und R⁵ jeweils die
obengenannte Bedeutung besitzen, C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy
oder Halogen stehen,
und gegebenenfalls ein Halogenid der Metalle Zink, Aluminium oder Zinn enthält.
und gegebenenfalls ein Halogenid der Metalle Zink, Aluminium oder Zinn enthält.
Bevorzugt werden erfindungsgemäß Indole der Formel III, ins
besondere 2-Phenylindol, verwendet.
Beispiele für geeignete Anionen X⊖ sind Tetrachlorozinkat, Halo
genid, Sulfat, Tetrafluoroborat oder Phosphat.
Die Benzaldehyde I, die Benzopyryliumsalze II sowie die In
dole III sind in der Regel an sich bekannt.
Unter Markierung im erfindungsgemäßen Sinn ist ein Zusatz der
Benzaldehyde der Formel I in solcher Konzentration zu Kohlenwas
serstoffen zu verstehen, daß die Kohlenwasserstoffe dadurch für
das menschliche Auge entweder überhaupt nicht oder nur wenig
sichtbar angefärbt sind, wobei jedoch die Benzaldehyde der For
mel I durch die hier näher beschriebenen Nachweismethoden leicht
und deutlich sichtbar detektierbar sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Kohlen
wasserstoffe, enthaltend einen oder mehrere der Benzaldehyde der
Formel I.
Unter Kohlenwasserstoffen im erfindungsgemäßen Sinn sind alipha
tische oder aromatische Kohlenwasserstoffe zu verstehen, die
unter Normalbedingungen in flüssigem Aggregatzustand vorliegen.
Dies sind insbesondere Mineralöle, beispielsweise Treibstoffe,
wie Benzin, Kerosin oder Dieselöl, oder Öle, wie Heizöl oder Mo
torenöl.
Die Benzaldehyde der Formel I eignen sich insbesondere zum Mar
kieren von Mineralölen, bei denen eine Kennzeichnung gefordert
wird, z. B. aus steuerlichen Gründen. Um die Kosten der Kennzeich
nung gering zu halten, strebt man dabei an, für die Markierung
möglichst geringe Mengen an Markierungsmittel anzuwenden.
Zum Markieren von Kohlenwasserstoffen werden die Benzaldehyde der
Formel I entweder in Substanz oder in Form von Lösungen ange
wandt. Als Lösungsmittel eignen sich organische Lösungsmittel.
Vorzugsweise kommen aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol,
Xylol, Dodecylbenzol, Diisopropylnaphthalin oder ein Gemisch hö
herer Aromaten, das unter dem Namen Shellsol® AB (Fa. Shell) han
delsüblich ist, zur Anwendung. Um eine hohe Viskosität der resul
tierenden Lösungen zu vermeiden, wählt man im allgemeinen eine
Konzentration an Benzaldehyden I von 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf
die Lösung.
Zur Verbesserung der Löslichkeit können auch noch weitere Cosol
ventien, z. B. Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso
propanol, Butanol, Isobutanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol,
Octanol, 2-Ethylhexanol oder Cyclohexanol, Glykole, wie Butyl
ethylenglykol oder Methylpropylenglykol, Amine, wie Triethylamin,
Diisooctylamin, Dicyclohexylamin, Anilin, N-Methylanilin, N,N-Di
methylanilin, Toluidin oder Xylidin, Alkanolamine, wie 3-(2-Meth
oxyethoxy)propylamin, o-Kresol, m-Kresol oder p-Kresol, Ketone,
wie Diethylketon oder Cyclohexanon, Lactame, wie γ-Butyrolacton,
Carbonate, wie Ethylencarbonat oder Propylencarbonat, Phenole,
wie t-Butylphenol oder Nonylphenol, Ester, wie Phthalsäuremethyl
ester, Phthalsäureethylester, Phthalsäure-(2-ethylhexyl)ester,
Essigsäureethylester, Essigsäurebutylester oder Essigsäurecyclo
hexylester, Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Diethylacetamid
oder N-Methylpyrrolidinon, oder deren Mischungen verwendet wer
den.
Mittels den erfindungsgemäß anzuwendenden Benzaldehyden der For
mel I gelingt es sehr einfach, markierte Kohlenwasserstoffe nach
zuweisen, selbst wenn die Markierungssubstanzen nur in einer Kon
zentration von ungefähr 10 ppm oder darunter vorliegen.
Der Nachweis der Anwesenheit der als Markierungsstoffe angewand
ten Verbindungen der Formel I in Kohlenwasserstoffen gelingt vor
teilhaft, wenn man den Kohlenwasserstoff mit einem wäßrig-alkoho
lischen oder alkoholischem Medium behandelt, das ein Pyryliumsalz
der Formel II und/oder ein Indol der Formel III, eine Protonsäure
und gegebenenfalls ein Halogenid der Metalle Zink, Aluminium oder
Zinn enthält. Bei der Verwendung von wäßrig-alkoholischen Medien
beträgt das Gewichtsverhältnis Wasser : Alkohol 0,5 : 1 bis
4 : 1, vorzugsweise ca. 1 : 1. Es resultiert eine deutlich sicht
bare Farbänderung der wäßrig-alkoholischen Phase.
Geeignete Alkohole sind z. B. Ethanol, Propanol, Isopropanol,
1-Methoxypropan-2-ol, Ethylenglykol oder 1,2- oder 1,3-Propylen
glykol. Die Verwendung von Ethanol ist bevorzugt.
Geeignete Protonsäuren für die erfindungsgemäßen Verfahren sind
insbesondere sogenannte starke Säuren, d. h. Protonsäuren deren
pKa-Wert 3,5 ist. Als solche Säuren kommen beispielsweise anor
ganische oder organische Säuren, wie Perchlorsäure, Iodwasser
stoffsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Fluß
säure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Benzolsulfon
säure, Toluolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Methansulfon
säure, Oxalsäure, Maleinsäure, Chloressigsäure, Dichloressigsäure
oder Bromessigsäure in Betracht. In manchen Fällen kann es von
Vorteil sein, diese Säuren, z. B. durch Zugabe von Essigsäure, ab
zupuffern.
Neben o- oder p-Toluolsulfonsäure sind besonders anorganische
Säuren hervorzuheben, wobei Salzsäure oder Schwefelsäure beson
dere Bedeutung zukommt.
Geeignete Halogenide der Metalle Zink, Aluminium oder Zinn sind
z. B. Zinkchlorid, Zinkbromid, Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid
oder Zinntetrachlorid. Besonders hervorzuheben ist Zinkchlorid.
Es genügt in der Regel, eine Menge von ungefähr 10 bis 50 ml des
erfindungsgemäß markierten Kohlenwasserstoffs mit 1 bis 50 ml
einer wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Lösung eines Pyry
liumsalzes der Formel II und/oder eines Indols der Formel III,
einer Protonsäure, gegebenenfalls unter Zusatz des Metallhaloge
nids, auszuschütteln, um eine Farbänderung zu erhalten. Es ist
auch möglich, anstelle der Lösung der Protonsäure eine wäßrig-al
koholische Lösung des Metallhalogenids alleine zu benutzen, da
diese ebenfalls sauer reagiert.
Die Konzentration der Protonsäure in der wäßrig-alkoholischen
oder alkoholischen Lösung beträgt dabei in der Regel 5 bis
50 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-%. Die Konzentration an
Metallhalogenid liegt im allgemeinen bei 0 bis 50 Gew.-%, vor
zugsweise bei 5 bis 20 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht
der Lösung.
Ein großer Vorteil der Erfindung besteht darin, daß zwei ver
schiedene Methoden zum Nachweis der Benzaldehyde der Formel I be
nutzt werden können. Der Nachweis kann daher auch bei möglichen
Störeinflüssen (z. B. Zusätze in Dieselkraftstoff) sehr zuverläs
sig durchgeführt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Handelsüblicher Dieselkraftstoff wurde mit jeweils 10 ppm eines
Benzaldehyds versetzt. Hierzu wurde der Aldehyd 0,1 gew.-%ig in
Toluol vorgelöst und diese Lösung zum Dieselkraftstoff gegeben.
In den folgenden Beispielen 1 bis 12 wurden jeweils 10 ml so mar
kierten Dieselkraftstoffes mit 2 ml Reagenzlösung versetzt und
5 Minuten geschüttelt. Anschließend wurde 1 ml Wasser zugegeben
und weitere 5 Minuten geschüttelt. Die wäßrige Phase zeigte die
in der folgenden Tabelle Nr. 1 angegebenen Farben.
Reagenzlösung 1:
5 ml 1-gew.-%ig Indol in Ethanol
5 ml Salzsäure konz.
5 g Zinkchlorid
95 ml Essigsäure
5 ml Salzsäure konz.
5 g Zinkchlorid
95 ml Essigsäure
Reagenzlösung 2:
5 ml 1-gew.-%ig 2-Methylindol in Ethanol
5 ml Salzsäure konz.
5 g Zinkchlorid
95 ml Essigsäure
5 ml Salzsäure konz.
5 g Zinkchlorid
95 ml Essigsäure
Reagenzlösung 3:
5 ml 1-gew.-%ig 2-Phenylindol in Ethanol
5 ml Salzsäure konz.
5 g Zinkchlorid
95 ml Essigsäure
5 ml Salzsäure konz.
5 g Zinkchlorid
95 ml Essigsäure
Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden erhalten, wenn der Die
selkraftstoff zuerst über Kieselgel filtriert wird.
Ähnlich günstige Ergebnisse werden erzielt, wenn man die in der
folgenden Tabelle Nr. 2 aufgeführten Benzaldehyde als Markie
rungsmittel anwendet.
Handelsüblicher Dieselkraftstoff wurde mit jeweils 10 ppm Benzal
dehyd versetzt. Hierzu wurde der Benzaldehyd 0,1-gew.-%ig in
Toluol vorgelöst und diese Lösung zum Dieselkraftstoff gegeben.
In den Beispielen 21 bis 30 wurden jeweils 10 ml des markierten
Dieselkraftstoffes mit 2 ml Reagenzlösung 4 versetzt und 5 Minu
ten unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde 1 ml Wasser/Etha
nol (1 : 1 v/v) zugegeben und weitere 5 Minuten geschüttelt. Die
wäßrige Phase zeigte die in der folgenden Tabelle Nr. 3 angege
bene Farbe.
Reagenzlösung 4:
5 ml Benzopyryliumsalz der Formel
1-gew.-%ig in Wasser
25 ml Salzsäure konz.
225 ml Essigsäure
25 ml Salzsäure konz.
225 ml Essigsäure
Ähnlich günstige Ergebnisse werden erzielt, wenn man das in
Reagenzlösung 5 enthaltene Benzopyryliumsalz durch das der Formel
ersetzt.
Claims (5)
1. Verwendung von Benzyldehyden der Formel I
in der
der Ring A benzoanelliert sein kann und
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy, Cyano, Nitro oder einen Rest der Formel NR⁴R⁵ oder COOR⁶ bedeuten, worin
R⁴ für Wasserstoff oder C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist,
R⁵ für C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebe nenfalls durch Phenyl substituiert ist, oder-einen Rest der Formel L-NX¹X², worin L die Bedeutung von C₂-C₈-Alkylen und X¹ und X² unabhängig voneinander jeweils die Bedeutung von C₁-C₆-Alkyl oder zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom die Bedeutung eines 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocycli schen Rests, der noch ein Sauerstoffatom im Ring ent halten kann, besitzen, und
R⁶ für Wasserstoff, C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder für einen Rest der Formel L-NX¹X², worin L, X¹ und X² jeweils die obengenannte Bedeutung be sitzen, stehen,
als Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe.
der Ring A benzoanelliert sein kann und
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy, Cyano, Nitro oder einen Rest der Formel NR⁴R⁵ oder COOR⁶ bedeuten, worin
R⁴ für Wasserstoff oder C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist,
R⁵ für C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebe nenfalls durch Phenyl substituiert ist, oder-einen Rest der Formel L-NX¹X², worin L die Bedeutung von C₂-C₈-Alkylen und X¹ und X² unabhängig voneinander jeweils die Bedeutung von C₁-C₆-Alkyl oder zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom die Bedeutung eines 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocycli schen Rests, der noch ein Sauerstoffatom im Ring ent halten kann, besitzen, und
R⁶ für Wasserstoff, C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder für einen Rest der Formel L-NX¹X², worin L, X¹ und X² jeweils die obengenannte Bedeutung be sitzen, stehen,
als Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe.
2. Verwendung von Benzaldehyden nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Benzaldehyde der Formel Ia
entsprechen, in der R¹, R², R⁴ und R⁵ jeweils die in An
spruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
3. Verwendung von Benzaldehyden nach den Ansprüchen 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und R² unabhängig voneinander
jeweils Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy oder
einen Rest der Formel COOR⁶, worin R⁶ die in Anspruch 1 ge
nannte Bedeutung besitzt, R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₁₅-Alkyl und
R⁵ C₁-C₁₅-Alkyl bedeuten.
4. Verfahren zum Nachweis der Anwesenheit von Benzaldehyden der
Formel I gemäß Anspruch 1 in Kohlenwasserstoffen, dadurch ge
kennzeichnet, daß man den Kohlenwasserstoff mit einem wäßrig
alkoholischen oder alkoholischen Medium behandelt, das eine
Protonsäure, mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der
Verbindungen, bestehend aus substituierten Pyryliumsalzen der
Formel II
in der R⁷ für C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy oder Halogen
und R⁸ für Methyl oder R⁷ und R⁸ zusammen für 1,4-Butylen ste
hen und der Ring B durch einen Benzolring anelliert sein kann
und gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Pyrrolidino, Piperidino,
Morpholino, Chlor oder Brom oder in Ringposition 7 gegebenen
falls auch durch Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₅-Mono- oder
Dialkylamino, das jeweils wiederum durch Chlor oder Phenyl
substituiert sein kann, substituiert ist und X⊖ ein beliebi
ges Anion bedeutet, und Indolen der Formel III
in der R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander jeweils für Wasser
stoff Hydroxy, einen Rest der Formel NR⁴R⁵, worin R⁴ und R⁵
jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen,
C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy oder Halogen stehen,
und gegebenenfalls ein Halogenid der Metalle Zink, Aluminium oder Zinn enthält.
und gegebenenfalls ein Halogenid der Metalle Zink, Aluminium oder Zinn enthält.
5. Kohlenwasserstoffe, enthaltend als Markierungsmittel einen
oder mehrere Benzaldehyde der Formel I gemäß Anspruch 1.
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19538121C1 (de) * | 1995-10-13 | 1997-02-27 | Dornier Gmbh Lindauer | Ungesteuerte Spanneinheit für die Webkette einer Webmaschine |
WO2002020500A2 (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-14 | Icos Corporation | Materials and methods to potentiate cancer treatment |
WO2003091361A2 (en) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Bp Oil International Limited | Method and apparatus for improving the oxidative thermal stability of distillate fuel |
US8404681B2 (en) | 2003-03-24 | 2013-03-26 | Luitpold Pharmaceuticals, Inc. | Xanthones, thioxanthones and acridinones as DNA-PK inhibitors |
US20150323515A1 (en) * | 2013-11-05 | 2015-11-12 | Spectrum Tracer Services, Llc | Method and composition for hydraulic fracturing and for tracing petroleum production |
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Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2738154A1 (de) * | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Inter-Euro Technology Limited | Verbesserte Brennstoffmarker |
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Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1450273A (fr) * | 1965-10-18 | 1966-05-06 | Warner Lambert Pharmaceutical | Préparation utilisable pour la recherche de l'indole produit par les microorganismes |
US3930108A (en) * | 1974-11-21 | 1975-12-30 | Moore Business Forms Inc | 9-(4-Aminophenyl polymethine)-9-xanthenol compounds and pressure sensitive system therewith |
US5079127A (en) * | 1982-04-06 | 1992-01-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical recording medium and process for recording thereupon |
DE3608215A1 (de) * | 1986-03-12 | 1987-09-17 | Basf Ag | Neue benzopyrane und deren verwendung in aufzeichnungssystemen |
JPH0630626B2 (ja) * | 1987-07-24 | 1994-04-27 | テルモ株式会社 | インド−ル産生能検査用試薬 |
DE3724757A1 (de) * | 1987-07-25 | 1989-02-09 | Basf Ag | Benzopyranderivate |
GB8802237D0 (en) * | 1988-02-02 | 1988-03-02 | Shell Int Research | Detection of chemicals by immunoassay |
FR2650606B1 (fr) * | 1989-08-07 | 1992-04-30 | Aussedat Rey | Papier de securite infalsifiable et composition aqueuse ou organique utile, notamment pour rendre un papier infalsifiable |
DE4238994A1 (de) * | 1992-11-19 | 1994-05-26 | Basf Ag | Aniline als Markierungsmittel für Mineralöle |
-
1994
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19538121C1 (de) * | 1995-10-13 | 1997-02-27 | Dornier Gmbh Lindauer | Ungesteuerte Spanneinheit für die Webkette einer Webmaschine |
WO2002020500A2 (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-14 | Icos Corporation | Materials and methods to potentiate cancer treatment |
WO2002020500A3 (en) * | 2000-09-01 | 2003-07-31 | Icos Corp | Materials and methods to potentiate cancer treatment |
US7179912B2 (en) | 2000-09-01 | 2007-02-20 | Icos Corporation | Materials and methods to potentiate cancer treatment |
US8242115B2 (en) | 2000-09-01 | 2012-08-14 | Luitpold Pharmaceuticals, Inc. | Materials and methods to potentiate cancer treatment |
WO2003091361A2 (en) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Bp Oil International Limited | Method and apparatus for improving the oxidative thermal stability of distillate fuel |
WO2003091361A3 (en) * | 2002-04-26 | 2004-03-04 | Bp Oil Int | Method and apparatus for improving the oxidative thermal stability of distillate fuel |
US8404681B2 (en) | 2003-03-24 | 2013-03-26 | Luitpold Pharmaceuticals, Inc. | Xanthones, thioxanthones and acridinones as DNA-PK inhibitors |
US20150323515A1 (en) * | 2013-11-05 | 2015-11-12 | Spectrum Tracer Services, Llc | Method and composition for hydraulic fracturing and for tracing petroleum production |
US9594070B2 (en) * | 2013-11-05 | 2017-03-14 | Spectrum Tracer Services, Llc | Method using halogenated benzoic acid esters and aldehydes for hydraulic fracturing and for tracing petroleum production |
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