DE4424712A1 - Verwendung von Benzaldehyden zum Markieren von Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verwendung von Benzaldehyden zum Markieren von Kohlenwasserstoffen

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DE4424712A1
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Claudia Dr Kraeh
Ulrike Dr Schloesser
Karin Heidrun Dr Beck
Udo Dr Mayer
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Benz­ aldehyden der Formel I
in der
der Ring A benzoanelliert sein kann,
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy, Cyano, Nitro oder einen Rest der Formel NR⁴R⁵ oder COOR⁶ bedeuten, worin
R⁴ für Wasserstoff oder C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist,
R⁵ für C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, oder einen Rest der Formel L-NX¹X², worin L die Bedeutung von C₂-C₈-Alkylen und X¹ und X² unabhängig voneinander jeweils die Bedeutung von C₁-C₆-Alkyl oder zusammen mit dem sie verbindenden Stick­ stoffatom die Bedeutung eines 5- oder 6-gliedrigen ge­ sättigten heterocyclischen Rests, der noch ein Sauer­ stoffatom im Ring enthalten kann, besitzen, und
R⁶ für Wasserstoff, C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder für einen Rest der Formel L-NX¹X², worin L, X¹ und X² je­ weils die obengenannte Bedeutung besitzen, stehen,
als Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe, ein Verfahren zum Nachweis dieser Benzaldehyde in Kohlenwasserstoffen sowie Kohlen­ wasserstoffe, enthaltend die obengenannten Benzaldehyde.
Aus der US-A-5 145 573, US-A-5 182 372 sowie der EP-A-499 845 sind bereits Azofarbstoffe bekannt, die als Markierungsmittel für Mineralöle dienen. In der US-A-4 009 008 wird weiterhin ein Ver­ fahren zum Markieren von Mineralölen mittels Disazofarbstoffen beschrieben, bei dem man den dem Mineralöl zugesetzten Farbstoff sichtbar macht, indem man ein Adsorptionsmittel dem markierten Mineralöl zusetzt, das andere farbige Bestandteile des Mineralöls bindet.
In der DE-A-36 08 215 und der DE-A-37 24 757 sind Benzopyranderi­ vate sowie deren Verwendung in Aufzeichnungssystemen beschrieben.
Im Beispiel 1 der DE-A-36 08 215 ist die Umsetzung von 2,3-Di­ methylbenzopyrylium-trichlorozinkat mit 4-Dimethylaminobenzal­ dehyd in Methanol unter Bildung des Farbsalzes der Formel
beschrieben.
In der WO-A-11 466/1994 ist die Verwendung von substituierten Anilinen zum Markieren von Mineralölen beschrieben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Mittel zum Mar­ kieren von Kohlenwasserstoffen bereitzustellen. Die neuen Mittel sollten leicht zugänglich und gut in Kohlenwasserstoffen löslich sein. Außerdem sollten sie in einfacher Weise nachgewiesen werden können. Dabei sollten selbst noch sehr kleine Mengen an Markier­ stoff durch eine starke Farbreaktion sichtbar gemacht werden können.
Demgemäß wurde gefunden, daß sich die eingangs näher bezeichneten Benzaldehyde der Formel I vorteilhaft als Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe eignen.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkyl- und Alkylenreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn X¹ und X² zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der noch ein Sauerstoffatom im Ring enthalten kann, bedeuten, so kön­ nen dafür z. B. Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl in Be­ tracht kommen.
Reste R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, X¹ und X² sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, Pentyl, Isopen­ tyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl oder 2-Methylpentyl.
Reste R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ sind weiterhin z. B. Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, 3,5,5,7-Tetramethylnonyl, Isotride­ cyl, Tetradecyl oder Pentadecyl (die obigen Bezeichnungen Iso­ octyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeichnun­ gen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl. dazu Ullmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. Al, Seiten 290 bis 293, sowie Vol. A 10, Seiten 284 und 285).
Reste R¹, R² und R³ sind weiterhin z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, Pentyloxy, Isopentyl­ oxy, Neopentyloxy, tert-Pentyloxy, Hexyloxy, 2-Methylpentyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Isooctyloxy, Nonyloxy, Iso­ nonyloxy, Decyloxy, Isodecyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Tride­ cyloxy, 3,5,5,7-Tetramethylnonyloxy, Isotridecyloxy, Tetradecyl­ oxy oder Pentadecyloxy.
Reste R⁴ und R⁵ sind weiterhin z. B. 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Meth­ oxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxy­ butyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 3,6-Dioxa­ heptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxadecyl, 3,6,8-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatri­ decyl, Benzyl oder 1- oder 2-Phenylethyl.
Reste L sind z. B. (CH₂)₂, (CH₂)₃, (CH₂)₄, (CH₂)₅, (CH₂)₆, (CH₂)₇, (CH₂)₈, CH(CH₃)CH₂ oder CH(CH₃)CH(CH₃).
Erfindungsgemäß bevorzugt werden Benzaldehyde der Formel I verwendet, bei denen mindestens einer der Reste R¹ bis R³ einen Rest der Formel NR⁴R⁵ bedeutet, worin R⁴ und R⁵ jeweils die oben­ genannte Bedeutung besitzen.
Besonders bevorzugt werden Benzaldehyde der Formel Ia
in der R¹, R², R⁴ und R⁵ jeweils die obengenannte Bedeutung besit­ zen, zum Markieren von Kohlenwasserstoffen verwendet.
Besonders geeignet sind Benzaldehyde der Formel Ia, in der R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy oder einen Rest der Formel COOR⁶, worin R⁶ die obengenannte Bedeutung besitzt, R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₁₅-Alkyl und R⁵ C₁-C₁₅-Alkyl bedeuten.
Besonders bevorzugt werden Benzaldehyde der Formel Ia, in der R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander jeweils C₁-C₁₃-Alkyl, sowie R¹ und R² jeweils Wasserstoff bedeuten, zum Markieren von Kohlenwasserstof­ fen verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Verfahren zum Nachweis der Anwesenheit von Benzaldehyden der Formel I in Kohlenwasser­ stoffen, wobei man den Kohlenwasserstoff mit einem wäßrig-alkoho­ lischen oder alkoholischen Medium behandelt, das eine Proton­ säure, mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Verbindun­ gen, bestehend aus substituierten Benzopyryliumsalzen der For­ mel II
in der R⁷ für C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy oder Halogen und R⁸ für Methyl oder R⁷ und R⁸ zusammen für 1,4-Butylen stehen und der Ring B durch einen Benzolring anelliert sein kann und gegebenen­ falls durch C₁-C₄-Alkyl, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Chlor oder Brom oder in Ringposition 7 gegebenenfalls auch durch Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₅-Mono- oder Dialkylamino, das jeweils wiederum durch Chlor oder Phenyl substituiert sein kann, substi­ tuiert ist und X⊖ ein beliebiges Anion bedeutet, und Indolen der Formel III
in der R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, einen Rest der Formel NR⁴R⁵, worin R⁴ und R⁵ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy oder Halogen stehen,
und gegebenenfalls ein Halogenid der Metalle Zink, Aluminium oder Zinn enthält.
Bevorzugt werden erfindungsgemäß Indole der Formel III, ins­ besondere 2-Phenylindol, verwendet.
Beispiele für geeignete Anionen X⊖ sind Tetrachlorozinkat, Halo­ genid, Sulfat, Tetrafluoroborat oder Phosphat.
Die Benzaldehyde I, die Benzopyryliumsalze II sowie die In­ dole III sind in der Regel an sich bekannt.
Unter Markierung im erfindungsgemäßen Sinn ist ein Zusatz der Benzaldehyde der Formel I in solcher Konzentration zu Kohlenwas­ serstoffen zu verstehen, daß die Kohlenwasserstoffe dadurch für das menschliche Auge entweder überhaupt nicht oder nur wenig sichtbar angefärbt sind, wobei jedoch die Benzaldehyde der For­ mel I durch die hier näher beschriebenen Nachweismethoden leicht und deutlich sichtbar detektierbar sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Kohlen­ wasserstoffe, enthaltend einen oder mehrere der Benzaldehyde der Formel I.
Unter Kohlenwasserstoffen im erfindungsgemäßen Sinn sind alipha­ tische oder aromatische Kohlenwasserstoffe zu verstehen, die unter Normalbedingungen in flüssigem Aggregatzustand vorliegen.
Dies sind insbesondere Mineralöle, beispielsweise Treibstoffe, wie Benzin, Kerosin oder Dieselöl, oder Öle, wie Heizöl oder Mo­ torenöl.
Die Benzaldehyde der Formel I eignen sich insbesondere zum Mar­ kieren von Mineralölen, bei denen eine Kennzeichnung gefordert wird, z. B. aus steuerlichen Gründen. Um die Kosten der Kennzeich­ nung gering zu halten, strebt man dabei an, für die Markierung möglichst geringe Mengen an Markierungsmittel anzuwenden.
Zum Markieren von Kohlenwasserstoffen werden die Benzaldehyde der Formel I entweder in Substanz oder in Form von Lösungen ange­ wandt. Als Lösungsmittel eignen sich organische Lösungsmittel. Vorzugsweise kommen aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Dodecylbenzol, Diisopropylnaphthalin oder ein Gemisch hö­ herer Aromaten, das unter dem Namen Shellsol® AB (Fa. Shell) han­ delsüblich ist, zur Anwendung. Um eine hohe Viskosität der resul­ tierenden Lösungen zu vermeiden, wählt man im allgemeinen eine Konzentration an Benzaldehyden I von 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf die Lösung.
Zur Verbesserung der Löslichkeit können auch noch weitere Cosol­ ventien, z. B. Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso­ propanol, Butanol, Isobutanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, Octanol, 2-Ethylhexanol oder Cyclohexanol, Glykole, wie Butyl­ ethylenglykol oder Methylpropylenglykol, Amine, wie Triethylamin, Diisooctylamin, Dicyclohexylamin, Anilin, N-Methylanilin, N,N-Di­ methylanilin, Toluidin oder Xylidin, Alkanolamine, wie 3-(2-Meth­ oxyethoxy)propylamin, o-Kresol, m-Kresol oder p-Kresol, Ketone, wie Diethylketon oder Cyclohexanon, Lactame, wie γ-Butyrolacton, Carbonate, wie Ethylencarbonat oder Propylencarbonat, Phenole, wie t-Butylphenol oder Nonylphenol, Ester, wie Phthalsäuremethyl­ ester, Phthalsäureethylester, Phthalsäure-(2-ethylhexyl)ester, Essigsäureethylester, Essigsäurebutylester oder Essigsäurecyclo­ hexylester, Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Diethylacetamid oder N-Methylpyrrolidinon, oder deren Mischungen verwendet wer­ den.
Mittels den erfindungsgemäß anzuwendenden Benzaldehyden der For­ mel I gelingt es sehr einfach, markierte Kohlenwasserstoffe nach­ zuweisen, selbst wenn die Markierungssubstanzen nur in einer Kon­ zentration von ungefähr 10 ppm oder darunter vorliegen.
Der Nachweis der Anwesenheit der als Markierungsstoffe angewand­ ten Verbindungen der Formel I in Kohlenwasserstoffen gelingt vor­ teilhaft, wenn man den Kohlenwasserstoff mit einem wäßrig-alkoho­ lischen oder alkoholischem Medium behandelt, das ein Pyryliumsalz der Formel II und/oder ein Indol der Formel III, eine Protonsäure und gegebenenfalls ein Halogenid der Metalle Zink, Aluminium oder Zinn enthält. Bei der Verwendung von wäßrig-alkoholischen Medien beträgt das Gewichtsverhältnis Wasser : Alkohol 0,5 : 1 bis 4 : 1, vorzugsweise ca. 1 : 1. Es resultiert eine deutlich sicht­ bare Farbänderung der wäßrig-alkoholischen Phase.
Geeignete Alkohole sind z. B. Ethanol, Propanol, Isopropanol, 1-Methoxypropan-2-ol, Ethylenglykol oder 1,2- oder 1,3-Propylen­ glykol. Die Verwendung von Ethanol ist bevorzugt.
Geeignete Protonsäuren für die erfindungsgemäßen Verfahren sind insbesondere sogenannte starke Säuren, d. h. Protonsäuren deren pKa-Wert 3,5 ist. Als solche Säuren kommen beispielsweise anor­ ganische oder organische Säuren, wie Perchlorsäure, Iodwasser­ stoffsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Fluß­ säure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Benzolsulfon­ säure, Toluolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Methansulfon­ säure, Oxalsäure, Maleinsäure, Chloressigsäure, Dichloressigsäure oder Bromessigsäure in Betracht. In manchen Fällen kann es von Vorteil sein, diese Säuren, z. B. durch Zugabe von Essigsäure, ab­ zupuffern.
Neben o- oder p-Toluolsulfonsäure sind besonders anorganische Säuren hervorzuheben, wobei Salzsäure oder Schwefelsäure beson­ dere Bedeutung zukommt.
Geeignete Halogenide der Metalle Zink, Aluminium oder Zinn sind z. B. Zinkchlorid, Zinkbromid, Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid oder Zinntetrachlorid. Besonders hervorzuheben ist Zinkchlorid.
Es genügt in der Regel, eine Menge von ungefähr 10 bis 50 ml des erfindungsgemäß markierten Kohlenwasserstoffs mit 1 bis 50 ml einer wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Lösung eines Pyry­ liumsalzes der Formel II und/oder eines Indols der Formel III, einer Protonsäure, gegebenenfalls unter Zusatz des Metallhaloge­ nids, auszuschütteln, um eine Farbänderung zu erhalten. Es ist auch möglich, anstelle der Lösung der Protonsäure eine wäßrig-al­ koholische Lösung des Metallhalogenids alleine zu benutzen, da diese ebenfalls sauer reagiert.
Die Konzentration der Protonsäure in der wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Lösung beträgt dabei in der Regel 5 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-%. Die Konzentration an Metallhalogenid liegt im allgemeinen bei 0 bis 50 Gew.-%, vor­ zugsweise bei 5 bis 20 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Lösung.
Ein großer Vorteil der Erfindung besteht darin, daß zwei ver­ schiedene Methoden zum Nachweis der Benzaldehyde der Formel I be­ nutzt werden können. Der Nachweis kann daher auch bei möglichen Störeinflüssen (z. B. Zusätze in Dieselkraftstoff) sehr zuverläs­ sig durchgeführt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Allgemeine Vorschrift 1
Handelsüblicher Dieselkraftstoff wurde mit jeweils 10 ppm eines Benzaldehyds versetzt. Hierzu wurde der Aldehyd 0,1 gew.-%ig in Toluol vorgelöst und diese Lösung zum Dieselkraftstoff gegeben.
In den folgenden Beispielen 1 bis 12 wurden jeweils 10 ml so mar­ kierten Dieselkraftstoffes mit 2 ml Reagenzlösung versetzt und 5 Minuten geschüttelt. Anschließend wurde 1 ml Wasser zugegeben und weitere 5 Minuten geschüttelt. Die wäßrige Phase zeigte die in der folgenden Tabelle Nr. 1 angegebenen Farben.
Reagenzlösung 1:
 5 ml 1-gew.-%ig Indol in Ethanol
 5 ml Salzsäure konz.
 5 g Zinkchlorid
95 ml Essigsäure
Reagenzlösung 2:
 5 ml 1-gew.-%ig 2-Methylindol in Ethanol
 5 ml Salzsäure konz.
 5 g Zinkchlorid
95 ml Essigsäure
Reagenzlösung 3:
 5 ml 1-gew.-%ig 2-Phenylindol in Ethanol
 5 ml Salzsäure konz.
 5 g Zinkchlorid
95 ml Essigsäure
Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden erhalten, wenn der Die­ selkraftstoff zuerst über Kieselgel filtriert wird.
Tabelle Nr. 1
Ähnlich günstige Ergebnisse werden erzielt, wenn man die in der folgenden Tabelle Nr. 2 aufgeführten Benzaldehyde als Markie­ rungsmittel anwendet.
Tabelle Nr. 2
Allgemeine Vorschrift 2
Handelsüblicher Dieselkraftstoff wurde mit jeweils 10 ppm Benzal­ dehyd versetzt. Hierzu wurde der Benzaldehyd 0,1-gew.-%ig in Toluol vorgelöst und diese Lösung zum Dieselkraftstoff gegeben.
In den Beispielen 21 bis 30 wurden jeweils 10 ml des markierten Dieselkraftstoffes mit 2 ml Reagenzlösung 4 versetzt und 5 Minu­ ten unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde 1 ml Wasser/Etha­ nol (1 : 1 v/v) zugegeben und weitere 5 Minuten geschüttelt. Die wäßrige Phase zeigte die in der folgenden Tabelle Nr. 3 angege­ bene Farbe.
Reagenzlösung 4:
5 ml Benzopyryliumsalz der Formel
1-gew.-%ig in Wasser
25 ml Salzsäure konz.
225 ml Essigsäure
Tabelle 3
Ähnlich günstige Ergebnisse werden erzielt, wenn man das in Reagenzlösung 5 enthaltene Benzopyryliumsalz durch das der Formel
ersetzt.

Claims (5)

1. Verwendung von Benzyldehyden der Formel I in der
der Ring A benzoanelliert sein kann und
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy, Cyano, Nitro oder einen Rest der Formel NR⁴R⁵ oder COOR⁶ bedeuten, worin
R⁴ für Wasserstoff oder C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist,
R⁵ für C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebe­ nenfalls durch Phenyl substituiert ist, oder-einen Rest der Formel L-NX¹X², worin L die Bedeutung von C₂-C₈-Alkylen und X¹ und X² unabhängig voneinander jeweils die Bedeutung von C₁-C₆-Alkyl oder zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom die Bedeutung eines 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocycli­ schen Rests, der noch ein Sauerstoffatom im Ring ent­ halten kann, besitzen, und
R⁶ für Wasserstoff, C₁-C₁₅-Alkyl, das durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder für einen Rest der Formel L-NX¹X², worin L, X¹ und X² jeweils die obengenannte Bedeutung be­ sitzen, stehen,
als Markierungsmittel für Kohlenwasserstoffe.
2. Verwendung von Benzaldehyden nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Benzaldehyde der Formel Ia entsprechen, in der R¹, R², R⁴ und R⁵ jeweils die in An­ spruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
3. Verwendung von Benzaldehyden nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy oder einen Rest der Formel COOR⁶, worin R⁶ die in Anspruch 1 ge­ nannte Bedeutung besitzt, R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₁₅-Alkyl und R⁵ C₁-C₁₅-Alkyl bedeuten.
4. Verfahren zum Nachweis der Anwesenheit von Benzaldehyden der Formel I gemäß Anspruch 1 in Kohlenwasserstoffen, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man den Kohlenwasserstoff mit einem wäßrig­ alkoholischen oder alkoholischen Medium behandelt, das eine Protonsäure, mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Verbindungen, bestehend aus substituierten Pyryliumsalzen der Formel II in der R⁷ für C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy oder Halogen und R⁸ für Methyl oder R⁷ und R⁸ zusammen für 1,4-Butylen ste­ hen und der Ring B durch einen Benzolring anelliert sein kann und gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Chlor oder Brom oder in Ringposition 7 gegebenen­ falls auch durch Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₅-Mono- oder Dialkylamino, das jeweils wiederum durch Chlor oder Phenyl substituiert sein kann, substituiert ist und X⊖ ein beliebi­ ges Anion bedeutet, und Indolen der Formel III in der R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander jeweils für Wasser­ stoff Hydroxy, einen Rest der Formel NR⁴R⁵, worin R⁴ und R⁵ jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy oder Halogen stehen,
und gegebenenfalls ein Halogenid der Metalle Zink, Aluminium oder Zinn enthält.
5. Kohlenwasserstoffe, enthaltend als Markierungsmittel einen oder mehrere Benzaldehyde der Formel I gemäß Anspruch 1.
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