DE440892C - Process for the preparation of purple triarylmethane series dyes - Google Patents

Description

Verfahren zur Darstellung von violetten Farbstoffen der Triarylmethanreihe. Wie gefunden wurde, gelangt man zu wertvollen violetten Farbstoffen der Triarvlmethanreille, wenn man TetraalkvIdiaminobenzophenon mit arvliertem oder gleichzeitig arvliertem und all:ylierteni Äthylendiamin kondensiert, wobei im Arvlrest die Parastellung zum Stickstoff unsubstituiert sein muß. Sofern nach diesem `'erfahren basische Farb-> 'tc ffe entstehen, können sie durch Sulfierang in saure `Vollfarbstoffe übergeführt werden.Process for the preparation of violet dyes of the triarylmethane series. As has been found, one arrives at valuable violet dyes of the Triarvlmethanreille, if one tetraalkvIdiaminobenzophenon with arvlated or at the same time arvlated and all: ethylenediamine condensed, with the para position in the Arvlrest must be unsubstituted to nitrogen. If after this '' experience basic color-> 'tc ffe arise, they can be converted into acidic full dyes by sulphonation will.

Man hätte erwarten sollen, daß 2 Mol. des Benzophenonderivats mit i Mol. des symmetrisch substituierten Äthvlendianiins in Reaktion treten würden, die Reaktion verläuft jedoch zwischen gleichmolekularen Mengen unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen Konstitution: Die Farbstoffe zeichnen sich durch hervorragende Klarheit, Farbstärke und Waschechtheit aus. In ihrem sonstigen färberischen Verhalten stehen sie den Farbstoffen der @-iktoriablaugruppc (vgl. Schultz, »Farbstofftal)ellen«. 6. Auf]., i. Band Nr. 558 und 559) nahe. Beispiel i.One should have expected that 2 moles of the benzophenone derivative would react with 1 mole of the symmetrically substituted ethene dianiine, but the reaction proceeds between equal molecular quantities with the formation of dyes of the general constitution: The dyes are distinguished by their excellent clarity, color strength and washfastness. In their other dyeing behavior they correspond to the dyes of the @ -iktoriablaugruppc (cf. Schultz, "Farbstofftal) ellen". 6. On]., I. Volume No. 558 and 559). Example i.

27 Teile Tetrainetlivldiaminobenzoplienon werden mit 24Teilen bimethyldiphenvläthylendiamin und 7 Teilen Toluol zusammengeschmolzen. Zu der auf. 6o° abgekühlten Mischung setzt man i8 Teile Phosphoroxychlorid und rührt die Masse auf dem Wasserbade, bis sie fest wird. Das Reaktionspro-Bukt wird in ioo Teilen Wasser gelöst, und aus der Lösung wird der-Farbstoff durch Zu-:Satz von Natriuniacetat und Natriumclilorid ausgefällt. Er scheidet sich als goldglänzendes Harz aas, das getrocknet und dann gemahlen wird. Tanningebeizte Baumwolle und Wolle färbt er violett.27 parts of tetrainetlivldiaminobenzoplienone are mixed with 24 parts of bimethyldiphenylethylenediamine and 7 parts of toluene melted together. To the on. 6o ° cooled mixture sets one 18 parts of phosphorus oxychloride and stir the mass on the water bath until it becomes solid. The reaction product is dissolved in 100 parts of water and out of the solution the dye is precipitated by the addition of sodium acetate and sodium chloride. It separates as a shiny gold resin that is dried and then ground. He dyes tannin-stained cotton and wool purple.

Beispiele. 2 'reile Tetrarnethyldiarninobenzophenoii, 7 27 Teile Diätliyldiphenyläthylendiamin und 7 Teile Toluol werden zusammengeschmolzen. Bei etwa 6o' setzt man 18 Teile Phosphoroxvchlorid hinzu und verfährt im übrigen gernäß Beispiel i.- Der Farbstoff erzeugt etwas bläulichere Töne als der Farbstoff des Beispiels i.Examples. 2 'reile tetramethyldiarninobenzophenoii, 7 27 parts of diethyldiphenylethylenediamine and 7 parts of toluene are melted together. At about 60 ', 18 parts of phosphorus oxychloride are added and the rest of the procedure is as in Example I. The dye produces slightly more bluish tones than the dye of Example i.

Beispie13. 27 Teile Tetramethyldiaminobenzophenon, 39 Teile Dibenzyldiphenyläthylendiamin und 15 Teile Toluol werden, wie vorstehend, finit 18 Teilen Phosphoroxychlorid erhitzt. Bei der Aufarbeitung scheidet sich nach längerem Verrühren mit heißem Wasser der Farbstoff in reiner und fester Form aus. Er färbt blauviolett. Durch nachträgliches Sulfieren wird er in einen Wolle aus saurem Bade sehr klar blauviolett färbenden Farbstoff verwandelt.Example 13. 27 parts of tetramethyldiaminobenzophenone, 39 parts of dibenzyldiphenylethylenediamine and 15 parts of toluene are finitely heated to 18 parts of phosphorus oxychloride as above. During work-up, the separates after prolonged stirring with hot water Dye in pure and solid form. It turns blue-violet. By subsequent It will sulphurise in a wool from an acid bath that turns very clear blue-violet Transformed dye.

Beispiel.. 27 Teile Tetramethvldiaminobenzophenon, 25 Teile Di-o-tolyläthylendiamin, io Teile Toluol und 18 Teile Phosphoroxvchlorid werden, wie vorstehend beschrieben, verarbeitet. Der Farbstoff scheidet sich beim Verrühren der Reaktionsmasse in heißem Wasser nach Zugabe von etwas Kochsalz fest aus. Er liefert roststichig violette Färbungen.Example .. 27 parts of tetramethylenediaminobenzophenone, 25 parts of di-o-tolylethylenediamine, 10 parts of toluene and 18 parts of phosphorus oxychloride are, as described above, processed. The dye separates when the reaction mass is stirred in hot Water after adding a little table salt. It delivers rust-tinged violet ones Colorations.

In diesem Verfahren lassen sich unter anderem auch die 3-Tolyl-, 3-Chlorphenyl- und Xylvlderivate des Äthylendiamins verwenden. An Stelle des in den Beispielen genannten Tetramethyl-¢, q.'-diaminobenzophenons kann man mit ähnlichem Erfolge die entsprechende Tetraäthvlverbindung nehmen.In this process, among other things, the 3-tolyl, 3-chlorophenyl and use xylene derivatives of ethylene diamine. Instead of the one in the examples Tetramethyl- [, q .'-diaminobenzophenons mentioned] can be obtained with similar success take the appropriate tetrahedral compound.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von violetten Farbstoffen der Triarylmethanreihe, darin bestehend, daß man Tetraalkyl-4, 4.'-diaminobenzophenon mit aryliertem oder gleichzeitig aryliertem und alkyliertem Äthylendiamin kondensiert und die Farbstoffe gegebenenfalls sulfier t.PATENT CLAIM: Process for the representation of violet dyes the triarylmethane series, consisting in that one tetraalkyl-4, 4 .'-diaminobenzophenone condensed with arylated or simultaneously arylated and alkylated ethylenediamine and the dyes may be sulfated.