DE436828C - Process for the production of green dyes of the benzanthrone series - Google Patents
Process for the production of green dyes of the benzanthrone seriesInfo
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- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
- C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
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Description
Verfahren zur Darstellung von grünen Küpenfarbstoffen der Benzanthronreihe. Durch Behandlung von Oxydationsprodukten des Dibenzanthrons und seiner Derivate oder deren Umwandlungsprodukten mit alkylierenden Mitteln gelangt man zu wertvollen, echten grünen Küpenfarbstoffen. Wenn man auf diese in wäßriger Suspension Chlor einwirken läßt, z. B. durch Zusatz von Salzsäure und Chloraten, so findet lediglich eine Reinigung der Farbstoffe statt.Process for the preparation of green vat dyes of the benzanthrone series. By treating oxidation products of dibenzanthrone and its derivatives or their conversion products with alkylating agents lead to valuable, real green vat dyes. If you look at this in an aqueous suspension of chlorine can act, z. B. by adding hydrochloric acid and chlorates, so only takes place cleaning of the dyes takes place.
Es wurde nun gefunden, daß sich diese alkylierten Farbstoffe durch Einführung von Halogen in neue Farbstoffe überführen lassen, die sich von den Ausgangsstoffen durch vorteilhafte Eigenschaften unterscheiden. Sie färben insbesondere in noch leuchtenderen, mehr nach gelb verschobenen grünen - uancen. Die Einführung des Halogens kann durch Behandeln mit freiem Halogen oder mit Halogen at-gebenden Verbindungen in Abwesenheit von Wasser oder wäßriger Säuren mit oder ohne Verwendung von Lösungs- oder Suspensionsmitteln erfolgen. Gegehenenfalls können die alkylierten Farbstoffe vor der Behandlung mit Halogen einer besonderen Reinigung unterzogen werden, z. B. durch Lösen in konzentrierter Schwefelsäure und fraktionierte Fällung mit Wasser oder wasserhaltiger Schwefelsäure oder durch Behandlung mit indifferenten Lösungsmitteln, wir z_ R. Trichlnrhenzol_ Beispiel z.It has now been found that these alkylated dyes pass through Introduction of halogen can be converted into new dyes that differ from the starting materials differentiate by advantageous properties. They color in particular in still more luminous green nuances, shifted more towards yellow. The introduction of halogen can by treatment with free halogen or with halogen at-donating compounds in the absence of water or aqueous acids with or without the use of solvents or suspending agents. Optionally, the alkylated dyes be subjected to special cleaning prior to treatment with halogen, e.g. B. by dissolving in concentrated sulfuric acid and fractional precipitation with water or hydrous sulfuric acid or by treatment with inert solvents, we z_ R. Trichlnrhenzol_ example z.
3 Teile des durch Methylieren von oxydiertem Dibenzanthron erhaltenen Farbstoffes werden in 3o Teilen Monohydrat gelöst; sodann fügt man nach dem Erwärmen auf 40 bis 43' r, 8 Teile Brom unter kräftigem Rühren hinzu und rührt noch q. Stunden bei der gleichen Temperatur. Hierauf gießt man in Wasser, filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab und macht ihn in der üblichen Weise fertig. Er färbt Baumwolle aus der Küpe in leuchtend grünen Tönen an, die gelbstichiger als die Ausfärbungen des nicht halogenierten Farbstoffes sind. In 23prozentigem Oleum löst sich der Farbstoff rötlichbraun auf, während der nicht bromierte Farbstoff eine olivgrüne Lösung gibt.3 parts of that obtained by methylating oxidized dibenzanthrone The dye is dissolved in 3o parts of monohydrate; then add after heating to 40 to 43%, add 8 parts of bromine with vigorous stirring and stir q. hours at the same temperature. It is then poured into water and the precipitated is filtered off Dye off and finish him off in the usual way. He dyes cotton the vat in bright green tones, which are more yellowish than the colors of the non-halogenated dye. The dye dissolves in 23 percent oleum reddish brown, while the non-brominated dye gives an olive green solution.
Beispiel e.Example e.
3 Teile des Methylierungsproduktes von oxydiertem Dibenzantbron werden mit go Teilen Nitrobenzol angeschlämmt und 3 Teile Sulfurylchlorid hinzugefügt. Hierauf rührt man 3 Stunden bei 8o bis go°, läßt dann erkalten und filtriert ab. Der ausgeschiedene Niederschlag wird in der üblichen Weise (z. B. durch Umlösen aus Schwefelsäure) in passende Form gebracht und färbt Baum- .wolle ähnlich wie der Farbstoff des Beispiels i an. In 23prozentigem Oleum löst er sich rotbraun.3 parts of the methylation product of oxidized dibenzantbrone will be Slurried with 100 parts of nitrobenzene and added 3 parts of sulfuryl chloride. The mixture is then stirred for 3 hours at 80 to 20 °, then allowed to cool and filtered off. The deposited precipitate is treated in the usual way (e.g. by dissolving from sulfuric acid) brought into a suitable shape and dyes tree .wool similar to the dye of example i. It dissolves in 23 percent oleum red-brown.
Beispiel 3. Example 3.
Über . feingepulverten methylierten Färbstoff (s. Beispiel i) wird 2 Stunden lang unter öfterem Umschütteln des Pulvers Chlor geleitet. Sodann wird das überschüssige Chlor durch Behandeln traft BisulfTt entfernt. Der erhaltene Farbstoff färbt ähnlich dem nach Beispiel i erhaltenen an. Fr löst sich in 23prozentigem Oleum mit brauner Farbe.Above . finely powdered methylated dye (see example i) Chlorine passed for 2 hours with frequent shaking of the powder. Then will the excess chlorine is removed by treating with bisulfite. The dye obtained colors similar to that obtained in Example i. Fr dissolves in 23 percent oleum with brown color.
Claims (1)
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB103536D DE436828C (en) | 1922-02-15 | 1922-02-15 | Process for the production of green dyes of the benzanthrone series |
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DEB103536D DE436828C (en) | 1922-02-15 | 1922-02-15 | Process for the production of green dyes of the benzanthrone series |
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DE436828C true DE436828C (en) | 1926-11-09 |
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DEB103536D Expired DE436828C (en) | 1922-02-15 | 1922-02-15 | Process for the production of green dyes of the benzanthrone series |
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1922
- 1922-02-15 DE DEB103536D patent/DE436828C/en not_active Expired
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