DE4342343A1 - Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben - Google Patents
Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von HausstaubmilbenInfo
- Publication number
- DE4342343A1 DE4342343A1 DE19934342343 DE4342343A DE4342343A1 DE 4342343 A1 DE4342343 A1 DE 4342343A1 DE 19934342343 DE19934342343 DE 19934342343 DE 4342343 A DE4342343 A DE 4342343A DE 4342343 A1 DE4342343 A1 DE 4342343A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogen
- chlorine
- formula
- fluorine
- oxygen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Hausstaubmilben durch
Anwendung bestimmter Benzoylharnstoffe als akarizider Wirkstoff.
Hausstaubmilben stellen ein Problem dar, wenn sie in großer Zahl in
Wohnräumen auftreten. Ihre Ausscheidungen erzeugen Staubpartikel, welche
allergene Inhaltsstoffe enthalten und damit beim Menschen Allergie-Krankheiten
auslösen können (D. Stollewerk, Allergologie 11 (9), 371-90 (1988)).
Die Bekämpfung von Hausstaubmilben erfordert akarizide Wirkstoffe, die speziell
bei den zugehörigen Arten wie Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides
pteronyssinus, Euroglyphus maynei, Tyrophagus putrescentiae, Acarus siro,
Glycophagus domesticus, Lepidoglyphus destructur, Chelacaropsis moorei,
Cheyletus eruditus, Cheyletus fortis, Cheletomorpha lepidopterorum und
Hemicheyletia bakeri einen hohen Wirkungsgrad erreichen, eine ausreichende
Dauerwirkung besitzen und bezüglich ihrer Warmblütertoxizität als unbedenklich
beurteilt werden können.
Die Mehrzahl der kommerziell erhältlichen Akarizide und Insektizide besitzen
nicht die biologischen und toxikologischen Eigenschaften, die für eine Kontrolle
von Hausstaubmilben wünschenswert sind.
Auch die meisten insektiziden Benzoylphenylharnstoffe entfalten keine Aktivität
gegen Hausstaubmilben.
Es wurde überraschenderweise gefunden daß eine Gruppe von bestimmten
Benzoylharnstoffen eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegen Hausstaubmilben
aufweist.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von Verbindungen der Formel I,
in welcher
R¹ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R² Fluor, Chlor oder Brom bedeutet,
und
R¹ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R² Fluor, Chlor oder Brom bedeutet,
und
- a) R³ Fluor, Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
R⁴ Fluor, Chlor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Fluor, Chlor, Brom oder Wasserstoff bedeutet,
R⁶ Trifluormethyl bedeutet,
A CH oder Stickstoff bedeutet,
B Schwefel oder Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel oder Sauerstoff bedeutet,
oder - b) R³, R⁴ und R⁵ jeweils Wasserstoff bedeuten,
R⁶ Chlor, Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet,
X für -CH₂-Q-N=CR⁷- steht, und
R⁷ (C₁-C₃)-Alkyl oder Wasserstoff bedeutet,
zur Bekämpfung von Hausstaubmilben.
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten,
oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁴ Chlor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Chlor oder Brom bedeutet,
R⁶ Trifluormethyl bedeutet, A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel oder Sauerstoff bedeutet und
von Verbindungen der Formel I, in welcher
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³, R⁴ und R⁵ jeweils Wasserstoff bedeuten,
R⁶ Chlor bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet,
X für -CH₂-O-N=CR⁷- steht und
R⁷ Cyclopropyl bedeutet.
R³ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁴ Chlor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Chlor oder Brom bedeutet,
R⁶ Trifluormethyl bedeutet, A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel oder Sauerstoff bedeutet und
von Verbindungen der Formel I, in welcher
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³, R⁴ und R⁵ jeweils Wasserstoff bedeuten,
R⁶ Chlor bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet,
X für -CH₂-O-N=CR⁷- steht und
R⁷ Cyclopropyl bedeutet.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der Formel I in
welcher R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten,
oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁴ Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Chlor bedeutet,
R⁶ Trifluormethyl bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel bedeutet.
oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁴ Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Chlor bedeutet,
R⁶ Trifluormethyl bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel bedeutet.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel I seien genannt:
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[4-(2-chlor-4-trifluormethylphenylthio)phe-nyl]harnstoff,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[4-(2-chlor-4-trifluormethylphenylthio)phenyl]-harnstoff,
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[2-fluor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenyl-thio) phenyl]-harnstoff,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[2-fluor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenylthio-) phenyl]harnstoff,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[4-(4-trifluormethylphenylthio)phenyl]harnstof-f,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[3-chlor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenylthio) phenyl]harnstoff,
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[2-fluor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenox-y) phenyl]harnstoff,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[2-fluor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy) phenyl]harnstoff,
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[4-(a-cyclopropyl-4-chlorbenzylidenaminoxymethyl) phenyl]-harnstoff und
N-(2,6-Chlorbenzoyl)-N′-[4-(a-cyclopropyl-4-chlorbenzylidenaminoxyme-thyl) phenyl]-harnstoff.
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[4-(2-chlor-4-trifluormethylphenylthio)phe-nyl]harnstoff,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[4-(2-chlor-4-trifluormethylphenylthio)phenyl]-harnstoff,
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[2-fluor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenyl-thio) phenyl]-harnstoff,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[2-fluor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenylthio-) phenyl]harnstoff,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[4-(4-trifluormethylphenylthio)phenyl]harnstof-f,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[3-chlor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenylthio) phenyl]harnstoff,
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[2-fluor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenox-y) phenyl]harnstoff,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[2-fluor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy) phenyl]harnstoff,
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[4-(a-cyclopropyl-4-chlorbenzylidenaminoxymethyl) phenyl]-harnstoff und
N-(2,6-Chlorbenzoyl)-N′-[4-(a-cyclopropyl-4-chlorbenzylidenaminoxyme-thyl) phenyl]-harnstoff.
Benzoylharnstoffe der Formel I und Verfahren zu ihrer Herstellung sind
beispielsweise bekannt aus den EP-A-318882, EP-A-161019, JP-A-63156765
und EP-A-117320.
Die Erfindung betrifft auch Mittel zur Anwendung bei der Bekämpfung von
Hausstaubmilben, welche die Verbindungen der Formel I neben geeigneten
Formulierungshilfsmitteln enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten im
allgemeinen 0,1 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 95 Gew.-% Wirkstoff der
Formel I. Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es
durch die speziellen Anforderungen und die biologischen und/oder chemisch
physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten
kommen daher in Frage: Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC),
wäßrige Lösungen (SC), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf
Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SC), Stäubemittel (DP),
Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und
Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG),
ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in:
Winnacker-Kühler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Einzelne Formulierungen sind auch aus den obengenannten Offenlegungsschriften bekannt.
Winnacker-Kühler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Einzelne Formulierungen sind auch aus den obengenannten Offenlegungsschriften bekannt.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside,
Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents
and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.V. Olphen,
"Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.;
Marschen, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; Mc Cutcheon′s,
"Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley
and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc.,
N .Y. 1 964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss.
Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische
Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit
anderen pestizid wirksamen Stoffen herstellen, z. B. in Form einer
Fertigformulierung oder als Tankmix, Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig
dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs-
oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole,
polyoxyethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenole-sulfonate und
Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-
disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch
oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem
organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid,
Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter
Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren
können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze
wie Ca-dodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie
Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,
Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether,
Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder
Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten
festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophilit
oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des
Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden
oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentrationen mittels Klebemitteln, z. B.
Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die
Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem
Inertmaterial.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%,
der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei
emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentrationen etwa 5 bis
80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis
20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei
Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame
Verbindung gelöst oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe
usw. verwendet werden.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die
jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-,
Lösungsmittel, Füllstoffe- oder Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate
gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren
Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels
Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare
Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren
inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die
erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, bei
Flächenbehandlung z. B. 1 und 500 mg/m² oder mehr Aktivsubstanz.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischungen mit anderen biologisch aktiven Wirkstoffen
vorliegen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Anwendung
geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weisen. Zur
Bekämpfung der Hausstaubmilben werden die Formulierungen der Verbindungen
der Formel I auf die zu behandelnden Flächen, Materialien und Gegenstände (wie
Textilien, Tapeten, Bodenbeläge, Kissenfüllungen), die von Staubmilben befallen
sind, aufgebracht. Textilien können beispielsweise auch mit wirkstoffhaltigen
Waschflüssigkeiten gewaschen oder getränkt werden.
Die Erfindung betrifft auch die prophylaktische Behandlung (wie Imprägnierung
oder Beschichtung) von Flächen, Materialien und Gegenständen mit
Verbindungen der Formel I oder deren Formulierungen gegen den Befall mit
Staubmilben.
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese
darauf beschränkt wäre.
a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und
90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle
zerkleinert.
b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver erhalten, indem
man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile koalinhaltige Quarz als
Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil
oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und
in einer Stiftmühle mahlt.
c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her,
indem man 40 Gew.-Teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines
Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure-
Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer
Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen
Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-
Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.
e) Ein Emulgator läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und
einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat
und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine
Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von
30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats,
trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des
Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95% des
fertigen Granulats.
Die Verbindungen der Formel I werden gegen Hausstaubmilben der Arten
Dermatophagoides pteronyssinus (D.P.) und Tyrophagus putrescentiae (T.p.)
geprüft.
Die Wirksamkeit wurde bei oraler Verabreichungen gemessen (Futtermischung-
Methode).
Als Vergleichswirkstoffe wurden die folgenden handelsüblichen
Insektenwachstumshemmstoffe, sowohl Benzoylharnstoffe (A, B) als auch
Juvenoide (C, D) verwendet:
A Diflubenzuron, Spritzpulver (W.P.)
B Teflubenzuron (5% E.C.)
C Pyriproxifen (0,5% G.)
D Methoprene (10%).
A Diflubenzuron, Spritzpulver (W.P.)
B Teflubenzuron (5% E.C.)
C Pyriproxifen (0,5% G.)
D Methoprene (10%).
In den Tests zeigte sich, daß mit den Verbindungen der Formeln l bei niedrigen
Konzentrationen eine vollständige Bekämpfung der Staubmilben erzielt werden
konnte, während die Vergleichsstoffe keine oder nur eine geringe Aktivität
aufweisen.
Jede Testverbindung wird mit pulverförmigen Tierfutter innig vermischt und eine
Mischung bereitet, welche die doppelte Stärke der Testkonzentration aufweist.
Diese Wirkstoffzubereitung wird im Verhältnis 1 : 1 mit dem gleichen Tierfutter
vermengt, das die obengenannten Schadorganismen in definierter Menge enthält
(etwa 450 Milben/Gramm bei D.P. und etwa 100 Milben/Gramm bei T.P.),
wobei die gewünschte Testkonzentration erreicht wird.
Ein Kontroll-Futtermedium wird analog ohne Wirkstoff hergestellt.
Eine Menge von 5 g von jeder Mischung wird in einer Petrischale bei 25°C
aufbewahrt. Nach Ablauf von 1, 2 und 3 Wochen werden die im Futtermedium
vorhandenen Staubmilben (Probenahme von 0,1 g Futtermischung) gezählt.
Die Bekämpfungsrate wird durch folgende Gleichung berechnet:
C: Zahl der lebenden Milben in der Kontrollmischung
T: Zahl der lebenden Milben in den wirkstoffhaltigen Mischungen
T: Zahl der lebenden Milben in den wirkstoffhaltigen Mischungen
Der Futtermischversuch zeigt, daß die Verbindung 1 in einem
Konzentrationsbereich von 10 ppm Hausstaubmilben vollständig kontrolliert bei
oraler Aufnahme des Wirkstoffes. Die Vergleichswirkstoffe erreichen in diesem
Konzentrationsbereich nur einen Bekämpfungserfolg von 0-33%.
Jede Testverbindung wird als Acetonlösung aufgesprüht auf rechteckige
Teppichstücke (5×5 cm, 100% Wolle, Florlänge 7 mm), wobei
Behandlungsmengen von 20 und 100 mg/m² aufgebracht werden.
Die unbehandelten Teppichstücke (zur Kontrolle) werden mit reinem Aceton
ohne gelöste Chemikalien besprüht und getrocknet. Auf jedes Teppichstück
werden 0,5 g einer Mischung gestreut, welche etwa 450 D.p.-Milben enthält,
danach werden die infizierten Teppichabschnitte bei 25°C gelagert. Nach
jeweils einer Woche werden Teppichstücke entnommen und die Zahl der
lebenden Milben bestimmt (Tabelle 4).
Die Bekämpfungsrate wird durch folgende Gleichung berechnet:
C: Zahl der lebenden Milben in der Kontrollmischung
T: Zahl der lebenden Milben in den wirkstoffhaltigen Mischungen
T: Zahl der lebenden Milben in den wirkstoffhaltigen Mischungen
Der Versuch der Teppich-Imprägnierung zeigt, daß die Wirkung der
Benzoylharnstoffe der Formel I gegen Staubmilben nach einer Woche einsetzt
und sich mit einer ausgezeichneten Dauerwirkung fortsetzt.
Claims (10)
1. Verwendung von Verbindungen der Formel I,
in welcher
R¹ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R² Fluor, Chlor oder Brom bedeutet,
und
R¹ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R² Fluor, Chlor oder Brom bedeutet,
und
- a) R³ Fluor, Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
R⁴ Fluor, Chlor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Fluor, Chlor, Brom oder Wasserstoff bedeutet,
R⁶ Trifluormethyl bedeutet,
A CH oder Stickstoff bedeutet,
B Schwefel oder Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel oder Sauerstoff bedeutet,
oder - b) R³, R⁴ und R⁵ jeweils Wasserstoff bedeuten,
R⁶ Chlor, Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet,
X für -CH₂-O-N=CR⁷- steht, und
R⁷ (C₁-C₃)-Alkyl oder Wasserstoff bedeutet,
zur Bekämpfung von Hausstaubmilben.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, das
Verbindung der Formel I, in welcher
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten,
oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁴ Chlor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Chlor oder Brom bedeutet,
R⁶ Trifluormethyl bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel oder Sauerstoff bedeutet, eingesetzt werden.
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten,
oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁴ Chlor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Chlor oder Brom bedeutet,
R⁶ Trifluormethyl bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel oder Sauerstoff bedeutet, eingesetzt werden.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Verbindungen der Formel I, in welcher Verbindungen der Formel I, in
welcher
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten
oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³, R⁴ und R⁵ jeweils Wasserstoff bedeuten,
R⁶ Chlor bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet,
X für -CH₂-O-N - CR⁷ steht und
R⁷ Cyclopropyl bedeutet, eingesetzt werden.
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten
oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³, R⁴ und R⁵ jeweils Wasserstoff bedeuten,
R⁶ Chlor bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet,
X für -CH₂-O-N - CR⁷ steht und
R⁷ Cyclopropyl bedeutet, eingesetzt werden.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
Verbindungen der Formel I, in welcher
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten,
oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁴ Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Chlor bedeuten,
R⁶ Trifluormethyl bedeuten,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel bedeutet,
eingesetzt werden.
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten,
oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁴ Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Chlor bedeuten,
R⁶ Trifluormethyl bedeuten,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel bedeutet,
eingesetzt werden.
5. Verwendung gemäß Anspruch 1, 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß
eine Verbindung der Formel I, in welcher R¹, R³ und R⁴ jeweils
Wasserstoff, R² und R⁵ jeweils Chlor, R⁶ Trifluormethyl, A=CH,
B Sauerstoff und X Schwefel bedeuten, eingesetzt wird.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel I, die wie in einem der
Ansprüche 1 bis 9 definiert sind, zur Staubmilben-Prophylaxe.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Staubmilben, dadurch gekennzeichnet,
daß man von diesen befallenen Flächen, Materialien oder Gegenstände mit
einer vorhandenen Menge einer wie in einem der Ansprüche 1 bis 5
definierten Verbindung der Formel I behandelt.
8. Verfahren zur Staubmilben-Prophylaxe, dadurch gekennzeichnet, daß man
Flächen, Materialien oder Gegenstände mit einer wirksamen Menge einer
wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definierten Verbindung der Formel I
behandelt.
9. Mittel zur Bekämpfung oder Prophylaxe des Befalls mit Staubmilben,
enthaltend eine wirksame Menge einer wie in den Ansprüchen 1 bis 5
definierten Verbindung der Formel I und die für diese Anwendung
geeigneten Formulierungshilfsmittel.
10. Textilien, imprägniert oder beschichtet mit einer wirksamen Menge einer
Verbindung der Formel I, die wie in einem der Ansprüchen 1 bis 5
definiert ist, oder eines Mittels gemäß Anspruch 9.
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19934342343 DE4342343A1 (de) | 1993-12-11 | 1993-12-11 | Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben |
EP95900706A EP0729301A1 (de) | 1993-11-18 | 1994-11-11 | Verwendung von benzoylharnstoffen zur bekämpfung der hausstaubmilben |
JP51420395A JP3170286B2 (ja) | 1993-11-18 | 1994-11-11 | ベンゾイル尿素類をハウスダストダニ類の防除に使用する方法 |
US08/646,259 US5854288A (en) | 1993-11-18 | 1994-11-11 | Use of benzoylureas for controlling house dust mites |
PCT/EP1994/003728 WO1995013703A1 (en) | 1993-11-18 | 1994-11-11 | Use of benzoylureas for controlling house dust mites |
CA002176596A CA2176596A1 (en) | 1993-11-18 | 1994-11-11 | Use of benzoylureas for controlling house dust mites |
MX9408958A MX9408958A (es) | 1993-11-18 | 1994-11-17 | Uso, composicion y metodo de benzoilureas para controlar acaros de polvo domestico. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19934342343 DE4342343A1 (de) | 1993-12-11 | 1993-12-11 | Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4342343A1 true DE4342343A1 (de) | 1995-06-14 |
Family
ID=6504791
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19934342343 Withdrawn DE4342343A1 (de) | 1993-11-18 | 1993-12-11 | Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4342343A1 (de) |
-
1993
- 1993-12-11 DE DE19934342343 patent/DE4342343A1/de not_active Withdrawn
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE19911165B4 (de) | Entlaubungsmittel | |
EP0891709B1 (de) | Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen | |
EP0713646A2 (de) | Synergistische herbizide Mittel | |
EP0551650B1 (de) | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen | |
EP0129513B1 (de) | Oxamidsäure-Derivate | |
EP0236273B1 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide | |
EP2416659A1 (de) | Defoliant auf basis von thidiazuron und 1, 2, 4-triazinonen | |
WO1992008353A1 (de) | Synergistische herbizide mittel | |
EP0596899B1 (de) | Neue mischungen aus herbiziden und antidots | |
DD279390A5 (de) | Herbizide mittel | |
EP2238835B1 (de) | Defoliant auf Basis von Thidiazuron und Flufenacet | |
HU196695B (en) | Acaricidal composition comprising benzoyl-urea derivative as active ingredient and process for producing benzoyl-urea derivatives | |
EP1985180A1 (de) | Defoliant | |
EP0614608B1 (de) | Synergistische Mischungen zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz | |
JPH04295405A (ja) | 殺ダニ剤組成物 | |
EP0318433B1 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung | |
DE4342343A1 (de) | Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben | |
EP0044278A1 (de) | Phenylharnstoffe | |
EP0401678B1 (de) | Herbizide Mittel | |
EP0401677B1 (de) | Herbizide Mittel | |
DE4428982C1 (de) | Neue synergistische Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz | |
EP0547546A1 (de) | Kombination aus ALS-Hemmstoffen, Insektiziden und Safenern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als pflanzenschützende Mittel | |
EP0065487B1 (de) | Phenylharnstoffderivat | |
EP0348343A2 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide, Mais und Reis | |
WO2007098841A2 (de) | Defoliant |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: AVENTIS CROPSCIENCE GMBH, 13509 BERLIN, DE DAINIHO |
|
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: AVENTIS CROPSCIENCE GMBH, 65929 FRANKFURT, DE DAIN |
|
8141 | Disposal/no request for examination |