DE4342343A1 - Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben - Google Patents

Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben

Info

Publication number
DE4342343A1
DE4342343A1 DE19934342343 DE4342343A DE4342343A1 DE 4342343 A1 DE4342343 A1 DE 4342343A1 DE 19934342343 DE19934342343 DE 19934342343 DE 4342343 A DE4342343 A DE 4342343A DE 4342343 A1 DE4342343 A1 DE 4342343A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen
chlorine
formula
fluorine
oxygen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19934342343
Other languages
English (en)
Inventor
Hilmar Dr Midenberger
Stefan Dr Schnatterer
Herbert Dr Stark
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo GmbH
Dainihon Jochugiku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo GmbH, Dainihon Jochugiku Co Ltd filed Critical Hoechst Schering Agrevo GmbH
Priority to DE19934342343 priority Critical patent/DE4342343A1/de
Priority to EP95900706A priority patent/EP0729301A1/de
Priority to JP51420395A priority patent/JP3170286B2/ja
Priority to US08/646,259 priority patent/US5854288A/en
Priority to PCT/EP1994/003728 priority patent/WO1995013703A1/en
Priority to CA002176596A priority patent/CA2176596A1/en
Priority to MX9408958A priority patent/MX9408958A/es
Publication of DE4342343A1 publication Critical patent/DE4342343A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Hausstaubmilben durch Anwendung bestimmter Benzoylharnstoffe als akarizider Wirkstoff.
Hausstaubmilben stellen ein Problem dar, wenn sie in großer Zahl in Wohnräumen auftreten. Ihre Ausscheidungen erzeugen Staubpartikel, welche allergene Inhaltsstoffe enthalten und damit beim Menschen Allergie-Krankheiten auslösen können (D. Stollewerk, Allergologie 11 (9), 371-90 (1988)).
Die Bekämpfung von Hausstaubmilben erfordert akarizide Wirkstoffe, die speziell bei den zugehörigen Arten wie Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Euroglyphus maynei, Tyrophagus putrescentiae, Acarus siro, Glycophagus domesticus, Lepidoglyphus destructur, Chelacaropsis moorei, Cheyletus eruditus, Cheyletus fortis, Cheletomorpha lepidopterorum und Hemicheyletia bakeri einen hohen Wirkungsgrad erreichen, eine ausreichende Dauerwirkung besitzen und bezüglich ihrer Warmblütertoxizität als unbedenklich beurteilt werden können.
Die Mehrzahl der kommerziell erhältlichen Akarizide und Insektizide besitzen nicht die biologischen und toxikologischen Eigenschaften, die für eine Kontrolle von Hausstaubmilben wünschenswert sind.
Auch die meisten insektiziden Benzoylphenylharnstoffe entfalten keine Aktivität gegen Hausstaubmilben.
Es wurde überraschenderweise gefunden daß eine Gruppe von bestimmten Benzoylharnstoffen eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegen Hausstaubmilben aufweist.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von Verbindungen der Formel I,
in welcher
R¹ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R² Fluor, Chlor oder Brom bedeutet,
und
  • a) R³ Fluor, Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
    R⁴ Fluor, Chlor oder Wasserstoff bedeutet,
    R⁵ Fluor, Chlor, Brom oder Wasserstoff bedeutet,
    R⁶ Trifluormethyl bedeutet,
    A CH oder Stickstoff bedeutet,
    B Schwefel oder Sauerstoff bedeutet und
    X Schwefel oder Sauerstoff bedeutet,
    oder
  • b) R³, R⁴ und R⁵ jeweils Wasserstoff bedeuten,
    R⁶ Chlor, Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
    A CH bedeutet,
    B Sauerstoff bedeutet,
    X für -CH₂-Q-N=CR⁷- steht, und
    R⁷ (C₁-C₃)-Alkyl oder Wasserstoff bedeutet,
    zur Bekämpfung von Hausstaubmilben.
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten, oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁴ Chlor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Chlor oder Brom bedeutet,
R⁶ Trifluormethyl bedeutet, A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel oder Sauerstoff bedeutet und
von Verbindungen der Formel I, in welcher
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³, R⁴ und R⁵ jeweils Wasserstoff bedeuten,
R⁶ Chlor bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet,
X für -CH₂-O-N=CR⁷- steht und
R⁷ Cyclopropyl bedeutet.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der Formel I in welcher R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten,
oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁴ Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Chlor bedeutet,
R⁶ Trifluormethyl bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel bedeutet.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel I seien genannt:
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[4-(2-chlor-4-trifluormethylphenylthio)phe-nyl]harnstoff,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[4-(2-chlor-4-trifluormethylphenylthio)phenyl]-harnstoff,
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[2-fluor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenyl-thio)­ phenyl]-harnstoff,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[2-fluor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenylthio-)­ phenyl]harnstoff,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[4-(4-trifluormethylphenylthio)phenyl]harnstof-f,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[3-chlor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenylthio)­ phenyl]harnstoff,
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[2-fluor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenox-y)­ phenyl]harnstoff,
N-(2-Chlorbenzoyl)-N′-[2-fluor-4-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)­ phenyl]harnstoff,
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N′-[4-(a-cyclopropyl-4-chlorbenzylidenaminoxymethyl)­ phenyl]-harnstoff und
N-(2,6-Chlorbenzoyl)-N′-[4-(a-cyclopropyl-4-chlorbenzylidenaminoxyme-thyl)­ phenyl]-harnstoff.
Benzoylharnstoffe der Formel I und Verfahren zu ihrer Herstellung sind beispielsweise bekannt aus den EP-A-318882, EP-A-161019, JP-A-63156765 und EP-A-117320.
Die Erfindung betrifft auch Mittel zur Anwendung bei der Bekämpfung von Hausstaubmilben, welche die Verbindungen der Formel I neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten im allgemeinen 0,1 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 95 Gew.-% Wirkstoff der Formel I. Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die speziellen Anforderungen und die biologischen und/oder chemisch­ physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage: Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SC), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SC), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Winnacker-Kühler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Einzelne Formulierungen sind auch aus den obengenannten Offenlegungsschriften bekannt.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.V. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marschen, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; Mc Cutcheon′s, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N .Y. 1 964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix, Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxyethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenole-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′- disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-dodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophilit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentrationen mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentrationen etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung gelöst oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füllstoffe- oder Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, bei Flächenbehandlung z. B. 1 und 500 mg/m² oder mehr Aktivsubstanz.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen biologisch aktiven Wirkstoffen vorliegen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weisen. Zur Bekämpfung der Hausstaubmilben werden die Formulierungen der Verbindungen der Formel I auf die zu behandelnden Flächen, Materialien und Gegenstände (wie Textilien, Tapeten, Bodenbeläge, Kissenfüllungen), die von Staubmilben befallen sind, aufgebracht. Textilien können beispielsweise auch mit wirkstoffhaltigen Waschflüssigkeiten gewaschen oder getränkt werden.
Die Erfindung betrifft auch die prophylaktische Behandlung (wie Imprägnierung oder Beschichtung) von Flächen, Materialien und Gegenständen mit Verbindungen der Formel I oder deren Formulierungen gegen den Befall mit Staubmilben.
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese darauf beschränkt wäre.
A. Formulierungsbeispiele
a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile koalinhaltige Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-Teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.- Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.
e) Ein Emulgator läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95% des fertigen Granulats.
Tabelle 1
Verbindungen der Formel I (R⁶ = CF₃)
Tabelle 2
Verbindungen der Formel I (R³, R⁴, R⁵ = H; A=CH, B=O), X = -CH₂-O N-CR⁷-)
Die Verbindungen der Formel I werden gegen Hausstaubmilben der Arten Dermatophagoides pteronyssinus (D.P.) und Tyrophagus putrescentiae (T.p.) geprüft.
Die Wirksamkeit wurde bei oraler Verabreichungen gemessen (Futtermischung- Methode).
Als Vergleichswirkstoffe wurden die folgenden handelsüblichen Insektenwachstumshemmstoffe, sowohl Benzoylharnstoffe (A, B) als auch Juvenoide (C, D) verwendet:
A Diflubenzuron, Spritzpulver (W.P.)
B Teflubenzuron (5% E.C.)
C Pyriproxifen (0,5% G.)
D Methoprene (10%).
In den Tests zeigte sich, daß mit den Verbindungen der Formeln l bei niedrigen Konzentrationen eine vollständige Bekämpfung der Staubmilben erzielt werden konnte, während die Vergleichsstoffe keine oder nur eine geringe Aktivität aufweisen.
Experiment 1 Testmethode: Futtermischungsmethode
Jede Testverbindung wird mit pulverförmigen Tierfutter innig vermischt und eine Mischung bereitet, welche die doppelte Stärke der Testkonzentration aufweist. Diese Wirkstoffzubereitung wird im Verhältnis 1 : 1 mit dem gleichen Tierfutter vermengt, das die obengenannten Schadorganismen in definierter Menge enthält (etwa 450 Milben/Gramm bei D.P. und etwa 100 Milben/Gramm bei T.P.), wobei die gewünschte Testkonzentration erreicht wird.
Ein Kontroll-Futtermedium wird analog ohne Wirkstoff hergestellt.
Eine Menge von 5 g von jeder Mischung wird in einer Petrischale bei 25°C aufbewahrt. Nach Ablauf von 1, 2 und 3 Wochen werden die im Futtermedium vorhandenen Staubmilben (Probenahme von 0,1 g Futtermischung) gezählt.
Die Bekämpfungsrate wird durch folgende Gleichung berechnet:
C: Zahl der lebenden Milben in der Kontrollmischung
T: Zahl der lebenden Milben in den wirkstoffhaltigen Mischungen
Der Futtermischversuch zeigt, daß die Verbindung 1 in einem Konzentrationsbereich von 10 ppm Hausstaubmilben vollständig kontrolliert bei oraler Aufnahme des Wirkstoffes. Die Vergleichswirkstoffe erreichen in diesem Konzentrationsbereich nur einen Bekämpfungserfolg von 0-33%.
Experiment 2 Testmethode : Teppich-Imprägnierung
Jede Testverbindung wird als Acetonlösung aufgesprüht auf rechteckige Teppichstücke (5×5 cm, 100% Wolle, Florlänge 7 mm), wobei Behandlungsmengen von 20 und 100 mg/m² aufgebracht werden.
Die unbehandelten Teppichstücke (zur Kontrolle) werden mit reinem Aceton ohne gelöste Chemikalien besprüht und getrocknet. Auf jedes Teppichstück werden 0,5 g einer Mischung gestreut, welche etwa 450 D.p.-Milben enthält, danach werden die infizierten Teppichabschnitte bei 25°C gelagert. Nach jeweils einer Woche werden Teppichstücke entnommen und die Zahl der lebenden Milben bestimmt (Tabelle 4).
Die Bekämpfungsrate wird durch folgende Gleichung berechnet:
C: Zahl der lebenden Milben in der Kontrollmischung
T: Zahl der lebenden Milben in den wirkstoffhaltigen Mischungen
Tabelle 4
Zahl der lebenden Milben im Teppich und Bekämpfungsrate
Der Versuch der Teppich-Imprägnierung zeigt, daß die Wirkung der Benzoylharnstoffe der Formel I gegen Staubmilben nach einer Woche einsetzt und sich mit einer ausgezeichneten Dauerwirkung fortsetzt.

Claims (10)

1. Verwendung von Verbindungen der Formel I, in welcher
R¹ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R² Fluor, Chlor oder Brom bedeutet,
und
  • a) R³ Fluor, Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
    R⁴ Fluor, Chlor oder Wasserstoff bedeutet,
    R⁵ Fluor, Chlor, Brom oder Wasserstoff bedeutet,
    R⁶ Trifluormethyl bedeutet,
    A CH oder Stickstoff bedeutet,
    B Schwefel oder Sauerstoff bedeutet und
    X Schwefel oder Sauerstoff bedeutet,
    oder
  • b) R³, R⁴ und R⁵ jeweils Wasserstoff bedeuten,
    R⁶ Chlor, Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
    A CH bedeutet,
    B Sauerstoff bedeutet,
    X für -CH₂-O-N=CR⁷- steht, und
    R⁷ (C₁-C₃)-Alkyl oder Wasserstoff bedeutet,
    zur Bekämpfung von Hausstaubmilben.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, das Verbindung der Formel I, in welcher
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten,
oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁴ Chlor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Chlor oder Brom bedeutet,
R⁶ Trifluormethyl bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel oder Sauerstoff bedeutet, eingesetzt werden.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel I, in welcher Verbindungen der Formel I, in welcher
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten
oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³, R⁴ und R⁵ jeweils Wasserstoff bedeuten,
R⁶ Chlor bedeutet,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet,
X für -CH₂-O-N - CR⁷ steht und
R⁷ Cyclopropyl bedeutet, eingesetzt werden.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel I, in welcher
R¹ und R² jeweils Fluor bedeuten,
oder R¹ Wasserstoff bedeutet und R² Chlor bedeutet,
R³ Fluor oder Wasserstoff bedeutet,
R⁴ Wasserstoff bedeutet,
R⁵ Chlor bedeuten,
R⁶ Trifluormethyl bedeuten,
A CH bedeutet,
B Sauerstoff bedeutet und
X Schwefel bedeutet,
eingesetzt werden.
5. Verwendung gemäß Anspruch 1, 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel I, in welcher R¹, R³ und R⁴ jeweils Wasserstoff, R² und R⁵ jeweils Chlor, R⁶ Trifluormethyl, A=CH, B Sauerstoff und X Schwefel bedeuten, eingesetzt wird.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel I, die wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert sind, zur Staubmilben-Prophylaxe.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Staubmilben, dadurch gekennzeichnet, daß man von diesen befallenen Flächen, Materialien oder Gegenstände mit einer vorhandenen Menge einer wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definierten Verbindung der Formel I behandelt.
8. Verfahren zur Staubmilben-Prophylaxe, dadurch gekennzeichnet, daß man Flächen, Materialien oder Gegenstände mit einer wirksamen Menge einer wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definierten Verbindung der Formel I behandelt.
9. Mittel zur Bekämpfung oder Prophylaxe des Befalls mit Staubmilben, enthaltend eine wirksame Menge einer wie in den Ansprüchen 1 bis 5 definierten Verbindung der Formel I und die für diese Anwendung geeigneten Formulierungshilfsmittel.
10. Textilien, imprägniert oder beschichtet mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I, die wie in einem der Ansprüchen 1 bis 5 definiert ist, oder eines Mittels gemäß Anspruch 9.
DE19934342343 1993-11-18 1993-12-11 Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben Withdrawn DE4342343A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19934342343 DE4342343A1 (de) 1993-12-11 1993-12-11 Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben
EP95900706A EP0729301A1 (de) 1993-11-18 1994-11-11 Verwendung von benzoylharnstoffen zur bekämpfung der hausstaubmilben
JP51420395A JP3170286B2 (ja) 1993-11-18 1994-11-11 ベンゾイル尿素類をハウスダストダニ類の防除に使用する方法
US08/646,259 US5854288A (en) 1993-11-18 1994-11-11 Use of benzoylureas for controlling house dust mites
PCT/EP1994/003728 WO1995013703A1 (en) 1993-11-18 1994-11-11 Use of benzoylureas for controlling house dust mites
CA002176596A CA2176596A1 (en) 1993-11-18 1994-11-11 Use of benzoylureas for controlling house dust mites
MX9408958A MX9408958A (es) 1993-11-18 1994-11-17 Uso, composicion y metodo de benzoilureas para controlar acaros de polvo domestico.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19934342343 DE4342343A1 (de) 1993-12-11 1993-12-11 Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4342343A1 true DE4342343A1 (de) 1995-06-14

Family

ID=6504791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19934342343 Withdrawn DE4342343A1 (de) 1993-11-18 1993-12-11 Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE4342343A1 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19911165B4 (de) Entlaubungsmittel
EP0891709B1 (de) Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
EP0713646A2 (de) Synergistische herbizide Mittel
EP0551650B1 (de) Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
EP0129513B1 (de) Oxamidsäure-Derivate
EP0236273B1 (de) Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide
EP2416659A1 (de) Defoliant auf basis von thidiazuron und 1, 2, 4-triazinonen
WO1992008353A1 (de) Synergistische herbizide mittel
EP0596899B1 (de) Neue mischungen aus herbiziden und antidots
DD279390A5 (de) Herbizide mittel
EP2238835B1 (de) Defoliant auf Basis von Thidiazuron und Flufenacet
HU196695B (en) Acaricidal composition comprising benzoyl-urea derivative as active ingredient and process for producing benzoyl-urea derivatives
EP1985180A1 (de) Defoliant
EP0614608B1 (de) Synergistische Mischungen zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz
JPH04295405A (ja) 殺ダニ剤組成物
EP0318433B1 (de) Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung
DE4342343A1 (de) Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben
EP0044278A1 (de) Phenylharnstoffe
EP0401678B1 (de) Herbizide Mittel
EP0401677B1 (de) Herbizide Mittel
DE4428982C1 (de) Neue synergistische Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz
EP0547546A1 (de) Kombination aus ALS-Hemmstoffen, Insektiziden und Safenern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als pflanzenschützende Mittel
EP0065487B1 (de) Phenylharnstoffderivat
EP0348343A2 (de) Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide, Mais und Reis
WO2007098841A2 (de) Defoliant

Legal Events

Date Code Title Description
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: AVENTIS CROPSCIENCE GMBH, 13509 BERLIN, DE DAINIHO

8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: AVENTIS CROPSCIENCE GMBH, 65929 FRANKFURT, DE DAIN

8141 Disposal/no request for examination