DE4318372B4 - Fungicidal mixtures - Google Patents
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Abstract
Fungizides Mittel, enthaltend 2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin und eine fungizid wirksame Verbindung aus einer anderen chemischen Klasse, ausgewählt aus Prochloraz, Diniconazol, Fluquinconazol, Hymexazol, Fenpropidin, Chlorthalonil, Vinclozolin, Benomyl, Thiophanat-methyl und Kresoxim-methyl.A fungicidal composition containing 2-anilino-4,6-dimethylpyrimidine and a fungicidally active compound of another chemical class selected from prochloraz, diniconazole, fluquinconazole, hymexazole, fenpropidin, chlorthalonil, vinclozolin, benomyl, thiophanate-methyl and kresoxim-methyl.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mittel mit wertvollen Eigenschaften.The The present invention relates to fungicidal agents having valuable properties.
Die ältere
Radtke, W. (Überlegungen zum Fungizid-Einsatz in Wintergerste unter dem Aspekt der Resistenzproblematik in Niedersachsen. In: Gesunde Pflanzen, Vol. 40, 1988, Nr. 4, S. 152–161) beschreibt die Verwendung von Fungizidmischungen, beispielsweise Mischungen von Azolen, wie Prochloraz, und Morpholinen, wie Fenpropemorph, zur Vermeidung von Resistenzbildungen bei Winterweizen und Wintergerste.Radtke, W. (Considerations to the fungicide use in winter barley under the aspect of the resistance problem in Niedersachsen. In: Healthy Plants, Vol. 40, 1988, No. 4, p. 152-161) describes the use of fungicide mixtures, for example Mixtures of azoles, such as prochloraz, and morpholines, such as fenpropemorph, to avoid resistance to winter wheat and winter barley.
In
Die
vorliegende Erfindung betrifft somit ein fungizides Mittel enthaltend
a) 2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin
und b) eine fungizid wirksame Verbindung aus einer anderen chemischen
Klasse, ausgewählt
aus
Chlorthalonil,
Hymexazol,
Prochloraz (und seinen
Metallkomplexen – insbesondere
Mangan- und Kupferkomplexen),
Diniconazol,
Fluquinconazol,
Fenpropidin,
Vinclozolin,
Benomyl,
Thiophanat-methyl
und
Kresoxim-methyl.The present invention thus relates to a fungicidal composition comprising a) 2-anilino-4,6-dimethylpyrimidine and b) a fungicidally active compound of another chemical class selected from
chlorothalonil,
hymexazol,
Prochloraz (and its metal complexes - especially manganese and copper complexes),
diniconazole,
fluquinconazole,
fenpropidin,
vinclozolin,
benomyl,
Thiophanate-methyl and
Kresoxim-methyl.
Die genannten Namen für diese Verbindungen sind Kurzbezeichnungen, und die chemische Struktur ist z. B. im ”Pesticide Manual”, 9th edition, 1991, publ. by the British Crop Protection Council angegeben. Die nicht im Pesticide Manual aufgeführten Verbindungen sind die folgenden:
- Fluquinconazol – 3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4(3H)-quinazolinon,
- Kresoxim-methyl – Methyl(E)-methoximino[alpha-(o-tolyoxy)-o-tolyl]acetat.
- Fluquinconazole - 3- (2,4-dichlorophenyl) -6-fluoro-2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -4 (3H) -quinazolinone,
- Kresoxim-methyl (E) -methoximino [alpha- (o-tolyoxy) -o-tolyl] acetate.
Wir haben nun gefunden, daß die erfindungsgemäßen Mischungen im Vergleich zu den Einzelkomponenten vorteilhafte Wirkungen zeigen und daß häufig Synergismen beobachtet werden, so daß Ernteerträge verbessert werden können.We have now found that the mixtures according to the invention show advantageous effects compared to the individual components and that often synergisms be observed so that crop yields improved can be.
Das Gewichtsverhältnis von Komponente (a) zu Komponente (b) kann in einem weiten Bereich variiert werden. Geeignet ist der Bereich von (a) zu (b) wie 25:1 bis 1:25, insbesondere von 5:1 bis 1:5.The weight ratio from component (a) to component (b) can be in a wide range be varied. The range from (a) to (b) is suitable as 25: 1 to 1:25, especially from 5: 1 to 1: 5.
Darüber hinaus können auch noch andere Pestizide in Verbindung mit den oben genannten aktiven Verbindungen verwendet werden, solange sie nicht die positive Wechselwirkung der fungiziden Komponenten negativ beeinflussen.Furthermore can also other pesticides in conjunction with the above Active compounds are used as long as they are not the positive ones Interaction of fungicidal components adversely affect.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind wirksam gegen eine große Anzahl von Pilzen, wie z. B. den Echten Mehltau (Erysiphe graminis) bei Getreide wie Weizen, Gerste Hafer und Roggen und anderen Blattkrankheiten wie der Getreideblatt- und Spelzenbräune (Septoria nodorum), der Blattfleckenkrankheit (Rhynchosporium secalis), Halmbruch (Pseudocercosporella herpotrichoides) und Rost (z. B. Puccinia graminis). Einige der erfindungsgemäßen Mittel können auch zur Bekämpfung von samenbürtigen Mikroorganismen wie Steinbrand (Tilletia caries) bei Weizen, Flugbrand (Ustilago nuda und Ustilago hordei) bei Gerste und Hafer, Blattfleckenkrankheit (Pyrenophora avenae) bei Hafer und Streifenkrankheit (Pyrenophora graminis) bei Gerste. Die erfindungsgemäßen Mittel können auch bei Reis zur Bekämpfung der Reisbräune (Pyricularia oryzae), in Gartenkulturen, wie Apfelbäumen, zur Bekämpfung von Schorf (Venturia inaequalis), Rosen und anderen Ziergewächsen zur Bekämpfung des Echten Mehltaus (Sphaerotheca pannosa), Rost und Schwarzflecken, bei vielen Nutzkulturen zur Bekämpfung von Botrytis cinerea, zur Bekämpfung der Rasenfleckenkrankheit (Sclerotinia homeocarpa) im Rasen und bei der Lagerung zur Bekämpfung von nach der Ernte auftretenden Faulkrankheiten bei Citrusfrüchten, Kartoffeln, Zuckerrüben, Äpfeln, Birnen etc., (z. B. Penicillium spp., Aspergillus spp. und Botrytis spp.). Andere Krankheiten, die bekämpft werden können, betreffen Helminthosporium spp. und Cercospora spp.The agents of the invention are effective against a large number of fungi, such. Powdery mildew (Erysiphe graminis) in cereals such as wheat, barley oats and rye and other leaf diseases such as the wheat leaf and tuber (Septoria nodorum), leaf spot disease (Rhynchosporium secalis), Halmbruch (Pseudocercosporella herpotrichoides) and rust (z Puccinia graminis). Some of the agents according to the invention can also be used to control seed-borne microorganisms such as Tilletia caries in wheat, avian fire (Ustilago nuda and Ustilago hordei) in barley and oats, leaf spot disease (Pyrenophora avenae) in oats and streak disease (Pyrenophora graminis) in barley. The compositions according to the invention may also be used in rice to control rice fuming (Pyricularia oryzae), in garden crops such as apple trees, for controlling scab (Venturia inaequalis), roses and other ornamental plants for controlling powdery mildew (Sphaerotheca pannosa), rust and black spots many crops used to control Botrytis cinerea, to control lawn turf disease (Sclerotinia homeocarpa) in the lawn and during storage to combat post-harvest infirmity in citrus fruits, potatoes, sugar beet, apples, pears, etc. (eg, Penicillium spp., Aspergillus spp., and Botrytis spp.). Other diseases that can be controlled include Helminthosporium spp. and Cercospora spp.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in vielerlei Zubereitungsformen angewendet werden und werden oft zweckmäßigerweise in wäßriger Formulierung unmittelbar vor dem Gebrauch zubereitet. Eine Methode zur Herstellung einer solchen Formulierung wird als ”Tankmischung” bezeichnet, bei der die Komponenten in handelsüblicher Form vom Verbraucher mit einer bestimmten Menge Wasser gemischt werden.The agents according to the invention can be used in many forms and often become expediently in aqueous formulation Prepared immediately before use. A method of manufacture such a formulation is referred to as a "tank mix", in which the components in commercial form by the consumer be mixed with a certain amount of water.
Neben den Tankmischungen zum unmittelbaren Gebrauch können die Mischungen, die 2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin enthalten, auch in höher konzentrieter Form zubereitet werden, die dann vor Gebrauch mit Wasser oder einem anderen Streckmittel verdünnt werden.Next For immediate use, tank mixes may be mixtures containing 2-anilino-4,6-dimethylpyrimidine included, even in higher Concentrated form are prepared, which then before use with Water or another diluent to be diluted.
Solche Mischungen können neben den aktiven Komponenten noch oberflächenaktive Mittel enthalten, wie im weiteren in den Beispielen gezeigt wird.Such Mixtures can in addition to the active components still contain surfactants, such as is further shown in the examples.
Im Fall einer Sprühlösung werden die aktiven Bestandteile in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel unter Zugabe eines Dispersionsmittels gelöst. Alternativ dazu können die Bestandteile als feingemahlenes Pulver zusammen mit einem Dispersionsmittel intensiv mit Wasser gemischt werden, wobei eine Paste erhalten wird, die gewünschtenfalls zu einer Öl-in-Wasser-Emulsion gegeben werden kann, wobei eine Dispersion der aktiven Bestandteile in einer wäßrigen Öl-Emulsion erhalten wird.in the Fall of a spray solution the active ingredients in a water-miscible solvent dissolved with the addition of a dispersant. Alternatively, the Ingredients as finely ground powder together with a dispersant are mixed intensively with water, whereby a paste is obtained if desired to an oil-in-water emulsion can be given, wherein a dispersion of the active ingredients in an aqueous oil emulsion is obtained.
Ein Emulsionkonzentrat wird durch Auflösen der aktiven Bestandteile in einem mit Wasser nichtmischbaren Lösungsmittel unter Zusatz eines Emulgators erhalten.One Emulsion concentrate is made by dissolving the active ingredients in a water-immiscible solvent with the addition of a Emulsifier received.
Granulate werden durch Aufbringen der aktiven Bestandteile auf pulverförmige Streckmittel wie Kaolin nach üblichen Granulierverfahren hergestellt. Die aktiven Bestandteile können aber auch auf vorgranulierte Streckmittel wie Fuller-Erde, Attapulgit oder Kalkstein aufgebracht werden.granules by applying the active ingredients to powdered extender like kaolin after usual Granulation method produced. The active ingredients can but also on pregranulated extenders such as Fuller's earth, attapulgite or limestone can be applied.
Stäube- und Streumittel enthalten neben den aktiven Bestandteilen ein geeignetes oberflächenaktives Mittel und ein inertes pulverförmiges Streckmittel wie Ton.Dust and Dispersants contain a suitable addition to the active ingredients surfactant and an inert powdery one Extender such as clay.
Ein anders geeignetes Konzentrat ist das Dispersionskonzentrat, das durch Aufmahlen der aktiven Bestandteile mit Wasser, einem Netzmittel und einem Dispersionsmittel erhalten wird.One otherwise suitable concentrate is the dispersion concentrate, the by grinding the active ingredients with water, a wetting agent and a dispersant.
Unter bestimmten Umständen kann es wünschenswert sein, zwei Formulierungstypen miteinander zu kombinieren, z. B. daß der eine Bestandteil als Emulsionskonzentrat vorliegt und der andere Bestandteil darin als Pulver dispergiert wird.Under certain circumstances may be desirable be to combine two types of formulations together, for. B. that the one ingredient is present as an emulsion concentrate and the other Component is dispersed therein as a powder.
Die Konzentration der aktiven Bestandteile (bei Verwendung als alleinige aktive Komponenten) in Mischungen zur direkten Anwendung auf die Kulturen durch konventionelle Boden-Methoden liegt im Bereich von 0.001 bis 10 Gewichtsprozent der Mischung, vorzugweise bei 0.005 bis 5 Gew.-%, aber auch höher konzentrierte Wirkstoffmischungen mit Konzentrationen bis zu 40 Gew.-% für das Ausbringen mit Flugzeugen durch Sprühen sind möglich.The Concentration of active ingredients (when used as sole active components) in mixtures for direct application to the Cultures by conventional soil methods is in the range of 0.001 to 10% by weight of the mixture, preferably 0.005 to 5 Wt .-%, but also higher concentrated drug mixtures with concentrations up to 40 Wt .-% for spreading with airplanes by spraying is possible.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind zur Behandlung von Saatgut, insbesondere bei Getreide, zur Bekämpfung von samenbürtigen Krankheiten geeignet. Das Saatgut kann in üblicher Weise unter Verwendung einer Reihe von Formulierungstypen, wie Stäube, Lösungen in organischen Lösemitteln oder wässrigen Formulierungen wie flüssige Suspensionskonzentrate behandelt werden. Wird das Getreide in Lagerhäusern oder in Silos gelagert, so kann es zweckmäßig sein, das Lagerhaus oder den Silo stattdessen mit dem erfindungsgemäßen Mittel oder zusätzlich zu der Behandlung des Saatguts zu behandeln. Ein geeignete Anwendungsmenge zum Beizen von Saatgut liegt im Bereich von 0,005 bis 5 g 2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin pro kg Saatgut, z. B. 0,01 bis 1,0 g pro kg.The agents according to the invention are for the treatment of seeds, especially in cereals, to fight from seed-born Diseases suitable. The seed can be prepared in the usual way using a Range of formulation types, such as dusts, solutions in organic solvents or aqueous Formulations like liquid Suspension concentrates are treated. Is the grain in warehouses or in Silos stored, so it may be appropriate to the warehouse or the silo instead with the agent of the invention or in addition to to treat the treatment of the seed. A suitable application quantity Seed pickling is in the range of 0.005 to 5 g of 2-anilino-4,6-dimethylpyrimidine per kg of seed, z. From 0.01 to 1.0 g per kg.
Die erfindungsgemäßen Mittel können aber auch direkt auf die Pflanzen, z. B. durch Sprühen oder Stäuben, entweder zum Zeitpunkt wenn der Pilz auf der Planze beginnt aufzutreten oder vor dem Befall als Protektivmaßnahme gebracht werden. In beiden Fällen werden bevorzugt die Blätter durch Besprühen behandelt. Wenn das erfindungsgemäße Mittel direkt auf die Pflanzen aufgebracht werden soll, liegt die angewendete Menge im Bereich von 0,005 bis 2 kg pro Hektar, vorzugsweise bei 0,1 bis 1 kg/h.The agents according to the invention can but also directly on the plants, z. As by spraying or dusts, either at the time when the fungus on the plant begins to occur or before infestation as a protective measure to be brought. In both cases are preferred the leaves by spraying treated. When the agent of the invention directly on the plants is applied, the amount applied is in the range from 0.005 to 2 kg per hectare, preferably at 0.1 to 1 kg / h.
Die Erfindung betrifft desweiteren ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, welches darin besteht, daß man auf den Pilz oder seinen Lebensraum eine Mischung gemäß der Erfindung anwendet.The The invention further relates to a method for controlling phytopathogenic fungi, which consists of being on the fungus or its habitat a mixture according to the invention applies.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Erfindung. In-vitro Versuche zeigen den synergistischen Effekt.The the following example explains The invention. In vitro experiments show the synergistic effect.
Beispielexample
2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin und Fungizide der Komponente (b) werden in geschmolzenes Agar-Agar in den gewünschten Kozentrationsmengen eingebracht. Die Schmelze wird dann in Petrischalen gegossen und erstarren gelassen. 5 mm große Mycel-Plugs einer Agar-Agar-Kultur der entsprechenden Pilze werden jeweils in das Zentrum der einzelnen Platten gebracht, wobei das Myzel mit der Oberfläche nach unten zu liegen kommt. Die Schalen werden bei 20°C inkubiert. Der Durchmesser der Kolonien wird nach verschiedenen Zeiten gemessen und die prozentuale Wachstumshemmung im Vergleich zu einer Agar-Agar-Probe, die als Standard auf gleiche Weise inokuliert wird, jedoch ohne aktiven Wirkstoff zu enthalten, bestimmt.2-anilino-4,6-dimethylpyrimidine and fungicides of component (b) are added to molten agar agar in the desired Cozentrationsmengen introduced. The melt is then poured into Petri dishes and allowed to freeze. 5 mm mycelial plugs of an agar-agar culture of the corresponding Mushrooms are placed in the center of each plate being the mycelium with the surface to lie down. The dishes are incubated at 20 ° C. The diameter of the colonies is measured at different times and the percent growth inhibition compared to an agar-agar sample, which is inoculated as standard in the same way, but without intended to contain active ingredient.
Um das Vorhandensein eines Synergismus zwischen den aktiven Bestandteilen nachzuweisen, werden die Ergebnisse nach der Methode von Colby (Colby S. R., ”Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations” in Weeds, Vol. 15, 1967, S. 20–22) ausgewertet. Bei dieser Methode wird der ”erwartete” Wert für die Wachstumshemmung E der Mischung mit der unbehandelten Kontrolle unter Anwendung der Formel verglichen, wobei A die prozentuale Wirkung von 2-Anilino-4,6-dimethyl-pyrimidin allein bei einer bestimmten Konzentration und F die prozentuale Wirkung der Komponente (b) allein bei einer berstimmten Konzentration ist. Wenn die beobachtete Wirkung der Mischung größer als E ist, liegt ein synergistischer Effekt vor. In den nachfolgenden Tabellen wird die synergistische Wirkung bei verschiedenen Konzentrationen gezeigt.To detect the presence of synergism between the active ingredients, the results are evaluated by the method of Colby (Colby SR, "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" in Weeds, Vol. 15, 1967, pp. 20-22). In this method, the "expected" value for growth inhibition E of the mixture with the untreated control is calculated using the formula where A is the percent effect of 2-anilino-4,6-dimethyl-pyrimidine alone at a particular concentration and F is the percent effect of component (b) alone at a controlled concentration. If the observed effect of the mixture is greater than E, there is a synergistic effect. The following tables show the synergistic effect at different concentrations.
1) Prochloraz1) prochloraz
a) Pyricularia oryzae
2) Chlorthalonil2) chlorothalonil
a) Botrytis cinerea
3) Fenpropidin3) fenpropidin
a) Botrytis cinerea
4) Diniconazol4) diniconazole
a) Botrytis cinerea
5) Fluquinconazol5) fluquinconazole
a)
Fusarium nivale
6) Vinclozolin6) Vinclozoline
a) Sclerotium rolfsii
7) Benomyl7) Benomyl
a) Fusarium nivale
8) Thiophanat-methyl8) thiophanate-methyl
a) Botrytis cinerea
9) Hymexazol9) Hymexazole
a) Botrytis cenerea
10) Kresoxim-methyl10) Kresoxim-methyl
a) Botrytis cinerea
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