DE4303658A1 - Substituted tetrahydropyridazinecarboxamides - Google Patents

Substituted tetrahydropyridazinecarboxamides

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DE4303658A1 DE19934303658 DE4303658A DE4303658A1 DE 4303658 A1 DE4303658 A1 DE 4303658A1 DE 19934303658 DE19934303658 DE 19934303658 DE 4303658 A DE4303658 A DE 4303658A DE 4303658 A1 DE4303658 A1 DE 4303658A1
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halogen
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Christoph Dr Erdelen
Katsuaki Wada
Shinichi Tsuboi
Yumi Hattori
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Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Tetrahydropyridazincarboxamide, ein Verfah­ ren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.The invention relates to novel substituted Tetrahydropyridazincarboxamide, a Verfah for their production and their use as pesticides.

Bestimmte Tetrahydropyridazincarboxamide, wie beispielsweise 3-(4-Fluorphenyl)- 5,6-dihydro-N-[4-(trifluormethyl)phenyl]-1(4H)-pyridazincarboxamid, sind bereits bekanntgeworden (vgl. WO 9117983) und zeigen eine gute Wirksamkeit gegen tierische Schädlinge.Certain tetrahydropyridazinecarboxamides, such as 3- (4-fluorophenyl) - 5,6-dihydro-N- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1 (4H) -pyridazinecarboxamide are already have become known (see WO 9117983) and show good activity against animal pests.

Die Wirkungshöhe bzw. Wirkungsdauer dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei bestimmten Organismen oder bei niedrigen Anwen­ dungskonzentrationen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.The level of action or duration of action of these known compounds is however, especially for certain organisms or for low users concentrations are not completely satisfactory in all areas of application.

Es wurden neue substituierte Tetrahydropyridazincarboxamide der allgemeinen Formel (I)There have been new substituted Tetrahydropyridazincarboxamide the general Formula (I)

gefunden, in welcher
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden,
X für Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,
Y für Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,
m für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht und
n für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht.found in which
R 1 is hydrogen or alkyl,
R 2 is alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl or
R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocycle,
X is halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
Y is halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
m is the number 0, 1, 2 or 3 and
n stands for the number 0, 1, 2 or 3.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Tetrahydropyridazincarboxamide der allgemeinen Formel (I) erhältFurthermore, it was found that the new Tetrahydropyridazincarboxamide the general formula (I)

in welcher
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden,
X für Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,
Y für Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,
m für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht und
n für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht,
wenn man
Butyrophenonhydrazone der allgemeinen Formel (II)in which
R 1 is hydrogen or alkyl,
R 2 is alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl or
R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocycle,
X is halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
Y is halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
m is the number 0, 1, 2 or 3 and
n is the number 0, 1, 2 or 3,
if
Butyrophenone hydrazones of the general formula (II)

in welcher
R1, R2, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Isocyanaten der Formel (III)in which
R 1 , R 2 , X and n have the meanings given above,
with isocyanates of the formula (III)

in welcher
Y und m die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden,
X für Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,
n für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht.in which
Y and m have the meanings given above,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid acceptor,
R 1 is hydrogen or alkyl,
R 2 is alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl or
R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocycle,
X is halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
n stands for the number 0, 1, 2 or 3.

Gegenstand der Erfindung sind auch Butyrophenonhydrazone der allgemeinen Formel (II)The invention also provides butyrophenone hydrazones of the general formula (II)

in welcher
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden,
X für Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,
n für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht.in which
R 1 is hydrogen or alkyl,
R 2 is alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl or
R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocycle,
X is halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
n stands for the number 0, 1, 2 or 3.

Die Verbindungen der Formel (II) können hergestellt werden, indem man ω-Chlor­ ketone der Formel (IV)The compounds of formula (II) can be prepared by adding ω-chloro ketones of the formula (IV)

in welcher
R1, R2, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Hydrazinhydrat gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 50°C umsetzt.in which
R 1 , R 2 , X and n have the meanings given above,
optionally reacted with hydrazine hydrate in the presence of a diluent at temperatures between 0 ° C and 50 ° C.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die neuen substituierten Tetrahydropyrid­ azincarboxamide der allgemeinen Formel (I) sich durch hervorragende insektizide Wirkungen auszeichnen.Surprisingly, it has been found that the new substituted tetrahydropyride azincarboxamide of the general formula (I) distinguished by excellent insecticides Distinguish effects.

Bevorzugt sind substituierte Tetrahydropyridazincarboxamide der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
R2 für Alkyl-C1-C4-carbonyl oder Alkoxy-C1-C4-carbonyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Hydroxy, Nitro oder Cyano substituierten heterocyclischen Ring bilden, welcher gegebenenfalls weitere Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthält und welcher gegebenenfalls durch eine Carboxylgruppe unterbrochen ist,
X für Halogen, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogen­ alkylthio steht,
Y für Halogen, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogen­ alkylthio steht,
m für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht und
n für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht.Preference is given to substituted tetrahydropyridazinecarboxamides of the formula (I) in which
R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
R 2 is alkyl-C 1 -C 4 -carbonyl or alkoxy-C 1 -C 4 -carbonyl or
R 1 and R 2, together with the nitrogen atom to which they are attached, represent an optionally 5- or 6-membered saturated or unsaturated and optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, hydroxy, nitro or cyano heterocyclic ring which optionally contains further heteroatoms from the series oxygen, sulfur or nitrogen and which is optionally interrupted by a carboxyl group,
X is halogen, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkylthio,
Y is halogen, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkylthio,
m is the number 0, 1, 2 or 3 and
n stands for the number 0, 1, 2 or 3.

Besonders bevorzugt sind substituierte Tetrahydropyridazincarboxamide der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl und i-Propyl steht,
R2 für Methylcarbonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio, substituierten heterocyclischen Ring bilden, welcher gegebenenfalls 1 oder 2 weitere Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff oder Stickstoff enthält und welcher gegebenenfalls durch eine Carbonylgruppe unterbrochen ist,
X für Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethyl oder Difluormethoxy steht,
Y für Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethyl oder Difluormethoxy steht,
m für die Zahl 1 oder 2 steht und
n für die Zahl 0, 1 oder 2 steht. Particularly preferred are substituted Tetrahydropyridazincarboxamide of formula (I), in which
R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl and i-propyl,
R 2 is methylcarbonyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl or
R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally 5- or 6-membered saturated or unsaturated, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or trifluoromethylthio, substituted heterocyclic ring which optionally contains 1 or 2 further heteroatoms from the series oxygen or nitrogen and which is optionally interrupted by a carbonyl group,
X is fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethyl or difluoromethoxy,
Y is fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethyl or difluoromethoxy,
m stands for the number 1 or 2 and
n stands for the number 0, 1 or 2.

Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden substituierten Tetrahydropyridazincarboxamide der allgemeinen Formel (I) genannt:Specifically, except the compounds mentioned in the preparation examples the following substituted Tetrahydropyridazincarboxamide the general formula (I) called:

Tabelle 1 Table 1

Verwendet man beispielsweise 2-(4-Chlorpyrazolyl)4-chlor-4′-fluorbutyrophenonhy­ drazon und 4-Trifluormethylphenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reak­ tionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:For example, using 2- (4-chloropyrazolyl) 4-chloro-4'-fluorobutyrophenone hydrochloride drazon and 4-trifluoromethylphenyl isocyanate as starting materials, the reac tion sequence of the process according to the invention by the following reaction scheme be reproduced:

Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Butyrophenonhydrazone sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In Formel (II) haben R1, R2, X und n vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. insbesondere bevorzugt für R1, R2, X und n angegeben wurden.The butyrophenone hydrazones to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are generally defined by the formula (II). In formula (II), R 1 , R 2 , X and n preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) preferably or particularly preferably for R 1 , R 2 , X and n were specified.

Die Verbindungen der Formel (II) sind neu und Gegenstand der Erfindung. Sie können nach an sich bekannten Verfahren in analoger Weise hergestellt werden, indem man ω-Chlorketone der Formel (IV)The compounds of formula (II) are novel and subject of the invention. you can be prepared in an analogous manner by methods known per se, by reacting ω-chloroketones of the formula (IV)

in welcher
R1, R2, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Hydrazinhydrat gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Ethanol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 50°C umsetzt (vgl. Herstellungsbeispiel).in which
R 1 , R 2 , X and n have the meanings given above,
optionally reacted with hydrazine hydrate in the presence of a diluent, such as ethanol, at temperatures between 0 ° C and 50 ° C (see Preparation Example).

Im folgenden seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (II) genannt:In the following, apart from the compounds mentioned in the preparation examples the following compounds of the formula (II) are mentioned:

Tabelle 2 Table 2

Die zur Herstellung der Verbindungen der Formel (II) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen der Formel (IV) sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In Formel (IV) haben R1, R2, X und n vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. insbesondere bevorzugt für R1, R2, X und n angegeben wurden.The compounds of the formula (IV) to be used as starting materials for the preparation of the compounds of the formula (II) are generally defined by the formula (IV). In formula (IV), R 1 , R 2 , X and n preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) preferably or particularly preferably for R 1 , R 2 , X and n were specified.

Die Verbindungen der Formel (IV) sind teilweise neu. Sie können nach an sich bekannten Verfahren in analoger Weise hergestellt werden, indem man Verbindungen der Formel (V)The compounds of formula (IV) are partially new. You can look after yourself known methods are prepared in an analogous manner by using compounds of the formula (V)

in welcher
X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der Formel (VI)in which
X and n have the meanings given above,
with compounds of the formula (VI)

in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels, vorzugsweise Nitrilen, wie Acetonitril, Ketonen, wie Aceton oder Amiden, wie Dimethylformamid und gegebenenfalls in Gegenwart von Basen, wie beispielsweise Erdalkalicarbonaten, tert. Alkoholaten, Alkalihydriden oder tert. Aminen bei Temperaturen von -20°C bis 40°C, vorzugsweise bei -10°C bis 10°C im molaren Verhältnis miteinander unter Normaldruck umsetzt (vgl. Herstellungsbeispiel, EP-237916, EP-237917 und US 3.951.978).in which
R 1 and R 2 have the meanings given above,
optionally in the presence of an inert diluent, preferably nitriles such as acetonitrile, ketones such as acetone or amides such as dimethylformamide and optionally in the presence of bases such as alkaline earth carbonates, tert. Alcoholates, alkali hydrides or tert. Amines at temperatures from -20 ° C to 40 ° C, preferably at -10 ° C to 10 ° C in a molar ratio with each other under atmospheric pressure (see Preparation Example, EP-237916, EP-237917 and US 3,951,978).

Im folgenden seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (IV) genannt:In the following, apart from the compounds mentioned in the preparation examples the following compounds of the formula (IV) are mentioned:

Tabelle 3 Table 3

Die Verbindungen der Formeln (V) sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren erhalten werden (vgl. beispielsweise EP-237916 und EP-237917).The compounds of the formulas (V) are known or can be known Methods are obtained (see, for example, EP-237916 and EP-237917).

Die Verbindungen der Formel (VI) sowie die als Ausgangsverbindungen benötigten Isocyanate der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. The compounds of the formula (VI) and those required as starting compounds Isocyanates of the formula (III) are generally known compounds of the organic Chemistry.  

Die Wirkstoffe eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.The active compounds are suitable for controlling animal pests, preferably arthropods and nematodes, in particular insects and arachnids, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored products and materials, and in the hygiene sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development. The above mentioned pests include:
From the order of Isopoda z. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.From the order of Chilopoda z. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.From the order of Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.From the order of Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.From the order of Isoptera z. Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.From the order of Anoplura z. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.From the order of Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. From the order of Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.  

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.From the order of Homoptera z. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.From the order of Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solsti tialis, Costelytra zealandica.From the order of Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp. Cono derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solsti tialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. From the order of Hymenoptera z. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.  

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of Diptera z. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp. Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia Spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.From the order of Siphonaptera z. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.From the order of Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.From the order of Acarina z. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeichnen sich durch eine hohe insektizide und akarizide Wirksamkeit aus.The active compounds according to the invention are distinguished by a high insecticidal and acaricidal activity.

Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie beispielsweise gegen die Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) oder gegen die Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) einsetzen.They can be combated with particularly good success phytopathogenic insects, such as the larvae of the Horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae) or against the caterpillars of the cabbage (Plutella maculipennis).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe lassen sich auch mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von parasitisch lebenden Warmblüterschädlingen, wie beispielsweise gegen die Larven der Goldfliege (Lucilia cuprina) einsetzen.The active compounds according to the invention can also be used with particularly good results Combating parasitic warm-blooded pests, such as against the larvae of the gold fly (Lucilia cuprina) insert.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active compounds can be converted into the customary formulations, such as Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, solvents Liche powders, granules, suspension-emulsion concentrates, drug-impregnated Natural and synthetic substances as well as finest encapsulation in polymeric substances.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, for. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid  Carriers, optionally with the use of surfactants, ie Emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of using water as an extender z. B. also organic Solvent can be used as auxiliary solvent. As liquid solvents are essentially in question: aromatics, such as xylene, toluene, or Alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic Hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for. B. petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and theirs Ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or Cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and Dimethyl sulfoxide, as well as water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge­ steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Ta­ bakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage; z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Suitable solid carriers are:
z. As ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic stone powders, such as finely divided silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules are: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corncobs and Ta bakstengeln; as emulsifying and / or foam-producing agents are in question: z. Nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; as dispersants come into question; z. As lignin-sulphite liquors and methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. It can in the formulations adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural Phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Further Additives can be mineral and vegetable oils.  

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.It can dyes such as inorganic pigments, eg. For example, iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and Metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, Boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight. Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also in mixture with known herbicides for weed control use find, where finished formulations or tank mixes are possible.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellents, Plant nutrients and soil conditioners are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the resulting prepared by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules applied become. The application is done in the usual way, for. B. by pouring, spraying, Spraying, sprinkling.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.The active compounds according to the invention can be used both before and after emergence the plants are applied.

Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.They can also be incorporated into the soil before sowing.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 0,05 und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary within a substantial range. you depends essentially on the nature of the desired effect. In general the application rates are between 0.01 and 10 kg of active ingredient per hectare Soil area, preferably between 0.05 and 5 kg per ha.

Die Herstellung und Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The preparation and use of the active compounds according to the invention is based on following examples.

HerstellungsbeispielePreparation Examples Beispiel (I-1)Example (I-1)

Eine Mischung aus 2,36 g (7,5 mMol) 2-(4-Chlorpyrazolyl)-4-chlor-4′-fluorbutyro­ phenonhydrazon, 1,4 g (7,5 mMol) 4-Trifluormethylphenylisocyanat und 20 ml Acetonitril wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Dann destilliert man das Lösungsmittel im Vakuum ab und verreibt den Rückstand mit Ethanol. Das Produkt wird abgesaugt und mit Ethanol und Hexan nachgewaschen.A mixture of 2.36 g (7.5 mmol) of 2- (4-chloropyrazolyl) -4-chloro-4'-fluorobutyro phenonhydrazone, 1.4 g (7.5 mmol) of 4-trifluoromethylphenyl isocyanate and 20 ml Acetonitrile is stirred overnight at room temperature. Then you distill this Solvent in vacuo and the residue is triturated with ethanol. The product is filtered off with suction and washed with ethanol and hexane.

Man erhält 1,4 g (40% der Theorie) 1-(4-Trifluormethylphenylamino)-carbonyl-3-(4- fluorphenyl)-4-(4-chlorpyrazolyl)-3,4,6,1-tetrahydropyridazin als farbloses Pulver mit dem Schmelzpunkt 215-216,5°C. This gives 1.4 g (40% of theory) of 1- (4-trifluoromethylphenylamino) carbonyl-3- (4- fluorophenyl) -4- (4-chloropyrazolyl) -3,4,6,1-tetrahydropyridazine as a colorless powder with the melting point 215-216.5 ° C.  

In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen der Formel (I):The following compounds of the formula (I) are obtained in an analogous manner:

Tabelle 4 Table 4

Herstellung der AusgangsverbindungenPreparation of the starting compounds (Beispiel (II-1)(Example (II-1)

Eine Lösung von 3 g (0,01 Mol) 2-(4-Chlorpyrazolyl)-4-chlor-4′-fluorbutyrophenon in 20 ml Ethanol gibt man 1,2 g (0,02 Mol) Hydrazinhydrat. Man läßt die Mischung über Nacht bei Raumtemperatur stehen und destilliert dann das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der Rückstand wird mit 30 ml Hexan versetzt, nach Zugabe von 1-2 ml Ethanol wird das Produkt kristallin und kann abgesaugt werden.A solution of 3 g (0.01 mol) of 2- (4-chloropyrazolyl) -4-chloro-4'-fluorobutyrophenone in 20 ml of ethanol are added 1.2 g (0.02 mol) of hydrazine hydrate. You leave the mixture stand overnight at room temperature and then distilled the solvent in Vacuum off. The residue is mixed with 30 ml of hexane, after addition of 1-2 ml Ethanol, the product is crystalline and can be filtered with suction.

Man erhält so 1,5 g (48% der Theorie) 2-(4-Chlorpyrazolyl)-4-chlor-4′-fluorbutyro­ phenonhydrazon als beiges Pulver mit dem Schmelzpunkt 121-125°C. This gives 1.5 g (48% of theory) of 2- (4-chloropyrazolyl) -4-chloro-4'-fluorobutyro phenonhydrazone as a beige powder with the melting point 121-125 ° C.  

In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen der Formel (II)The following compounds of the formula (II) are obtained in an analogous manner.

Tabelle 5 Table 5

Herstellung der VorprodukteProduction of precursors Beispiel (IV-1)Example (IV-1)

Zu einer Mischung aus 2,8 g (0,02 Mol) 4-Chlorpyrazolhydrochlorid, 5,6 g (0,0405 Mol) Kaliumcarbonat und 50 ml Acetonitril gibt man bei 5-10°C langsam 5,6 g (0,02 Mol) 2-Brom-4-chlor-4′-fluorbutyrophenon und rührt dann über Nacht bei Raumtemperatur nach. Dann wird vom Salz abfiltriert, mit Acetonitril nachgewaschen und dann das Filtrat im Vakuum eingedampft. Den Rückstand verreibt man mit Hexan und saugt nach Kristallisation ab.To a mixture of 2.8 g (0.02 mol) of 4-chloropyrazole hydrochloride, 5.6 g (0.0405 Mol) potassium carbonate and 50 ml of acetonitrile are added slowly at 5-10 ° C 5.6 g (0.02 Mol) 2-bromo-4-chloro-4'-fluorobutyrophenone and then stirred overnight Room temperature after. Then it is filtered off from the salt, washed with acetonitrile and then the filtrate evaporated in vacuo. The residue is triturated with hexane and sucks after crystallization.

Man erhält auf diese Weise 4,3 g (71% der Theorie) 2-(4-Chlorpyrazolyl)-4-chlor-4′- fluorbutyrophenon in Form gelber Kristalle mit dem Schmelzpunkt 98,5-100°C (aus Hexan/EtOH 100 : 1). This gives 4.3 g (71% of theory) of 2- (4-chloropyrazolyl) -4-chloro-4'- Fluorobutyrophenone in the form of yellow crystals with the melting point 98.5-100 ° C (from Hexane / EtOH 100: 1).  

In analoger Weise können die folgenden Verbindungen der Formel (IV)In an analogous manner, the following compounds of formula (IV)

hergestellt werden:getting produced:

Tabelle 6 Table 6

Herstellung der AusgangsproduktePreparation of the starting materials Beispiel (V-1)Example (V-1)

Zu einer Lösung von 44 g (0,22 Mol) 4-Chlor-4′-fluorbutyrophenon in 150 ml Chloroform tropft man 35,2 g (0,22 Mol) Brom. Man rührt bis zur Entfärbung bei Raumtemperatur nach, bläst dann mit CO2 den Bromwasserstoff aus und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab.To a solution of 44 g (0.22 mol) of 4-chloro-4'-fluorobutyrophenone in 150 ml of chloroform is added dropwise 35.2 g (0.22 mol) of bromine. The mixture is stirred until decolorization at room temperature, then blows out the hydrogen bromide with CO 2 and the solvent is distilled off in vacuo.

Man erhält so 62 g (quant.) 2-Brom-4-chlor-4′-fluorbutyrophenon in Form eines hellbraunen Öls mit dem Brechungsindex n20 D = 1,5651. This gives 62 g (quant.) Of 2-bromo-4-chloro-4'-fluorobutyrophenone in the form of a light brown oil with the refractive index n 20 D = 1.5651.

Anwendungsbeispieleapplications

In den folgenden Anwendungsbeispielen wurde die nachfolgend aufgeführte Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetztIn the following application examples, the following was Compound used as a comparison substance

3-(4-Fluorphenyl)-5,6-dihydro-N-[4-(trifluormethyl)phenyl]-1(4H)-pyr-idazin­ carboxamid
(bekannt aus WO 9117983). 3- (4-Fluorophenyl) -5,6-dihydro-N- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1 (4H) -pyr-idazine carboxamide
(known from WO 9117983).

Beispiel AExample A Phaedon-Larven-TestPhaedon larvae test

Lösungsmittel:Solvent: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid7 parts by weight of dimethylformamide Emulgator:emulsifier: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Part by weight of active compound with the stated amount of solvent and the given amount of emulsifier and the concentrate is diluted with water to the ge wanted concentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Cabbage leaves (Brassica oleracea) are dipped in the preparation of active ingredient treated with the desired concentration and with horseradish leaf beetle larvae (Phaedon cochleariae) as long as the leaves are still moist.

Nach der gewünschten Zeit werden die Pflanzen mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) besetzt. Nach jeweils 3 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.After the desired time, the plants with horseradish leaf beetle larvae (Phaedon cochleariae) occupied. After every 3 days, the kill in% certainly. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae were killed.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: (I-1), (I-2), (I-4), (I-5), (I-7), (I-8), (I-10), (I-12) und (I-13). In this test, z. B. the following compounds of the preparation examples superior efficiency over the prior art: (I-1), (I-2), (I-4), (I-5), (I-7), (I-8), (I-10), (I-12) and (I-13).  

Beispiel BExample B Plutella-TestPlutella Test

Lösungsmittel:Solvent: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid7 parts by weight of dimethylformamide Emulgator:emulsifier: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Part by weight of active compound with the stated amount of solvent and the given amount of emulsifier and the concentrate is diluted with water to the ge wanted concentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Cabbage leaves (Brassica oleracea) are dipped in the preparation of active ingredient treated with the desired concentration and with caterpillars of the cabbage (Plutella maculipennis), as long as the leaves are still moist.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.After the desired time the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars were killed; 0% means that no caterpillars are killed were.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: (I-I), (I-2), (I-3), (I-4), (I-8), (I-10), (I-12) und (I-13). In this test, z. B. the following compounds of the preparation examples superior efficiency over the prior art: (I-I), (I-2), (I-3), (I-4), (I-8), (I-10), (I-12) and (I-13).  

Beispiel CExample C Blowfly-Larven-TestBlowfly larvae test

Testtiere:Test animals: Lucilia cuprina-LarvenLucilia cuprina larvae Emulgator:emulsifier: 35 Gewichtsteile Ethylenglykolmonomethylether35 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether 35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykolether35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man drei Gewichtsteile Wirkstoff mit sieben Gewichtsteilen des oben angegebenen Gemisches und verdünnt das so erhaltene Emulsionskonzentrat mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, three are mixed Parts by weight of active ingredient with seven parts by weight of the mixture indicated above and dilute the emulsion concentrate thus obtained with water to each desired concentration.

Etwa 20 Lucilia cuprina res.-Larven werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 1 cm3 Pferdefleisch und 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung enthält. Nach 24 Stunden wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung ermittelt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Blowfly-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Blowfly-Larven abgetötet wurden.Approximately 20 Lucilia cuprina res.-larvae are placed in a test tube containing about 1 cm 3 horse meat and 0.5 ml of the active ingredient preparation. After 24 hours, the effectiveness of the preparation of the active ingredient is determined. 100% means that all Blowfly larvae have been killed; 0% means that no Blowfly larvae were killed.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine überlegene Wirkung gegenüber dem Stand der Technik: (I-I), (I-2) und (I-9).In this test, z. B. the following compounds of the preparation examples a superior effect over the prior art: (I-I), (I-2) and (I-9).

Claims (10)

1. Substituierte Tetrahydropyridazincarboxamide der allgemeinen Formel (I) in welcher
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden,
X für Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,
Y für Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,
m für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht und
n für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht.1. Substituted tetrahydropyridazinecarboxamides of the general formula (I) in which
R 1 is hydrogen or alkyl,
R 2 is alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl or
R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocycle,
X is halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
Y is halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
m is the number 0, 1, 2 or 3 and
n stands for the number 0, 1, 2 or 3. 2. Verfahren zur Herstellung von substituierten Tetrahydropyridazincarboxamiden der allgemeinen Formel (I) in welcher
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden,
X für Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,
Y für Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,
m für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht und
n für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man
Butyrophenonhydrazone der allgemeinen Formel (II) in welcher
R1, R2, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Isocyanaten der Formel (III) in welcher
Y und m die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden,
X für Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,
n für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht.2. Process for the preparation of substituted tetrahydropyridazinecarboxamides of the general formula (I) in which
R 1 is hydrogen or alkyl,
R 2 is alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl or
R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocycle,
X is halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
Y is halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
m is the number 0, 1, 2 or 3 and
n is the number 0, 1, 2 or 3,
characterized in that
Butyrophenone hydrazones of the general formula (II) in which
R 1 , R 2 , X and n have the meanings given above,
with isocyanates of the formula (III) in which
Y and m have the meanings given above,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid acceptor,
R 1 is hydrogen or alkyl,
R 2 is alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl or
R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocycle,
X is halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
n stands for the number 0, 1, 2 or 3. 3. Butyrophenonhydrazone der allgemeinen Formel (II) in welcher
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden,
X für Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,
n für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht.3. Butyrophenone hydrazones of the general formula (II) in which
R 1 is hydrogen or alkyl,
R 2 is alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl or
R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocycle,
X is halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
n stands for the number 0, 1, 2 or 3. 4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (II) gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ω-Chlorketone der Formel (IV) in welcher
R1, R2, X und n die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Hydrazinhydrat gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 50°C umsetzt.4. A process for preparing the compounds of the formula (II) according to claim 3, characterized in that ω-chloroketones of the formula (IV) in which
R 1 , R 2 , X and n have the meanings given in claim 3,
optionally reacted with hydrazine hydrate in the presence of a diluent at temperatures between 0 ° C and 50 ° C. 5. Substituierte Tetrahydropyridazincarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei
R1 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
R2 für Alkyl-C1-C4-carbonyl oder Alkoxy-C1-C4-carbonyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Hydroxy, Nitro oder Cyano substituierten heterocyclischen Ring bilden, welcher gegebenenfalls weitere Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthält und welcher gegebenenfalls durch eine Carboxylgruppe unter­ brochen ist,
X für Halogen, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Halogenalkylthio steht,
Y für Halogen, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Halogenalkylthio steht,
m für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht und
n für die Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht.5. Substituted Tetrahydropyridazincarboxamide of formula (I) according to claim 1, wherein
R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
R 2 is alkyl-C 1 -C 4 -carbonyl or alkoxy-C 1 -C 4 -carbonyl or
R 1 and R 2, together with the nitrogen atom to which they are attached, represent an optionally 5- or 6-membered saturated or unsaturated and optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, hydroxy, nitro or cyano heterocyclic ring which optionally contains further heteroatoms from the series oxygen, sulfur or nitrogen and which is optionally interrupted by a carboxyl group,
X is halogen, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -haloalkylthio,
Y is halogen, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -haloalkylthio,
m is the number 0, 1, 2 or 3 and
n stands for the number 0, 1, 2 or 3. 6. Substituierte Tetrahydropyridazincarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl und i-Propyl steht,
R2 für Methylcarbonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluor­ methyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio, substituierten hetero­ cyclischen Ring bilden, welcher gegebenenfalls 1 oder 2 weitere Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff oder Stickstoff enthält und welcher gegebenenfalls durch eine Carbonylgruppe unterbrochen ist,
X für Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethyl­ thio, Difluormethyl oder Difluormethoxy steht,
Y für Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethyl­ thio, Difluormethyl oder Difluormethoxy steht,
m für die Zahl 1 oder 2 steht und
n für die Zahl 0, 1 oder 2 steht.6. Substituted Tetrahydropyridazincarboxamide of formula (I) according to claim 1, wherein
R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl and i-propyl,
R 2 is methylcarbonyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl or
R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally 5- or 6-membered saturated or unsaturated, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoro methyl, trifluoromethoxy or trifluoromethylthio, substituted heterocyclic Ring, which optionally contains 1 or 2 further heteroatoms from the series oxygen or nitrogen and which is optionally interrupted by a carbonyl group,
X is fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethyl or difluoromethoxy,
Y is fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethyl or difluoromethoxy,
m stands for the number 1 or 2 and
n stands for the number 0, 1 or 2. 7. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min­ destens einem substituierten Tetrahydropyridazincarboxamid der Formel (I) gemäß Anspruch 1. 7. pesticides, characterized by a content of min at least one substituted tetrahydropyridazinecarboxamide of the formula (I) according to claim 1.   8. Verwendung von substituierten Tetrahydropyridazincarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen.8. Use of substituted Tetrahydropyridazincarboxamiden of the formula (I) according to claim 1 for controlling pests. 9. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Tetrahydropyridazincarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.9. A method for controlling pests, characterized in that Substituted tetrahydropyridazinecarboxamides of the formula (I) according to Claim 1 to act on pests and / or their habitat. 10. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Tetrahydropyridazincarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.10. A process for the preparation of pesticides, characterized characterized in that substituted tetrahydropyridazinecarboxamides of Formula (I) according to claim 1 with extenders and / or surface-active Mixtures mixed.
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