DE4229649A1 - Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen - Google Patents

Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen

Info

Publication number
DE4229649A1
DE4229649A1 DE19924229649 DE4229649A DE4229649A1 DE 4229649 A1 DE4229649 A1 DE 4229649A1 DE 19924229649 DE19924229649 DE 19924229649 DE 4229649 A DE4229649 A DE 4229649A DE 4229649 A1 DE4229649 A1 DE 4229649A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dispersions
textile
quaternary ammonium
fatty
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19924229649
Other languages
English (en)
Inventor
Theodor Voelkel
Peter Dr Sandkuehler
Rolf Dr Puchta
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19924229649 priority Critical patent/DE4229649A1/de
Priority to PCT/EP1993/002308 priority patent/WO1994005754A1/de
Publication of DE4229649A1 publication Critical patent/DE4229649A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • C11D3/0015Softening compositions liquid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/645Mixtures of compounds all of which are cationic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/40Monoamines or polyamines; Salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Die vorliegende Patentanmeldung betrifft wäßrige Textilweichmacher- Dispersionen, die sauer eingestellt sind und damit im Stande sind, bei der Nachbehandlung von gewaschenen Textilien in einem Spülbad den Textilien nicht nur einen weichen Griff zu verleihen, sondern auch eventuell vom vorangegangen Waschgang auf den Textilien zurück­ gebliebene alkalische Waschmittelreste zu neutralisieren.
Vor allen Dingen in gewerblichen Wäschereien ist es üblich, die ge­ waschenen Textilien im Anschluß an den Waschvorgang mit einem Be­ handlungsmittel nachzubehandeln, das nicht nur textilweichmachende Wirkstoffe sondern auch freie Säure enthält, wobei die freie Säure dazu dient, eventuell nicht ausgespülte alkalische Waschmittelrück­ stände auf den Textilien unter Salzbildung zu neutralisieren. Des­ halb ist es erforderlich, daß die im allgemeinen wäßrigen Textil- Nachbehandlungsmittel eine Menge an freier Säure enthalten, die zu einem niedrigen pH-Wert der Textilweichmacher-Dispersionen führt. Zum Weichmachen von Textilien werden seit langem quartäre Ammonium­ verbindungen verwendet, die wegen ihres kationischen Charakters leicht und vollständig auf die negativ geladene Faseroberfläche auf­ ziehen. Wegen ihrer leichten biologischen Abbaubarkeit haben in letzter Zeit vor allem solche quartäre Ammoniumverbindungen an In­ teresse gewonnen, die Fettacyloxyalkylreste am Stickstoff gebunden enthalten. Derartige Verbindungen sind ebenfalls seit langem be­ kannt, beispielsweise aus der DE-A-16 19 058, der DE-A-19 35 499 oder der US 3,915,867. Man kann diese Verbindungen beispielsweise leicht durch Veresterung von Alkanolaminen mit Fettsäuren oder durch Umesterung von Fettsäureestern mit Alkanolaminen und anschließender Quaternierung herstellen. Entsprechende Verfahren zur Herstellung in großtechnischen Maßstab sind ebenfalls seit langem bekannt.
Die genannten quartären Ammoniumverbindungen mit Fettacyloxyalkylre­ sten neigen naturgemäß in wäßrigem Medium zur Hydrolyse am Acylrest. Nach der Lehre der EP-A-239 910 soll für bestimmte kationische Weichmacher mit Esterbindungen das Optimum an Hydrolysestabilität in wäßrigem Medium bei einem pH-Wert von 2,5 bis 4,2 in 0,5- bis 1,5- gew.-%iger Verdünnung vorliegen. Oberhalb und unterhalb dieses pH- Wert-Bereiches sollen die wäßrigen Wirkstoff-Dispersionen unter hy­ drolytischer Zersetzung der Wirkstoffe zunehmend instabil werden. Für Textilweichmacher-Dispersionen, die in gewerblichen Wäschereien zusätzlich zum Weichmachen der Textilien die Funktion der Neutrali­ sation alkalischer Waschmittelreste zu übernehmen haben, ist es er­ forderlich, daß die Dispersionen trotz ihres hohen Säureanteils auch bei längerer Lagerung ausreichend hydrolysestabil sind. Beim Einsatz der aus ökologischen Gründen bevorzugten quatären Ammoniumverbindun­ gen mit einer, zwei oder drei langkettigen Acyloxyalkylgruppen tre­ ten hierbei Schwierigkeiten auf, die sich dadurch äußern, daß saurer eingestellte Dispersionen mit den oben genannten Wirkstoffen bei längerer Lagerung instabil sind.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand daher darin, wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen auf Basis von quartären Ammoniumver­ bindungen mit einer, zwei oder drei langkettigen Acyloxyalkylgruppen bereitzustellen, die sauer eingestellt sind und auch bei längerer Lagerung hydrolysestabil sind. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Dispersionen gelöst, die auf einem pH-Wert von unter 5 bei einem Gehalt der Dispersionen an quartären Ammoniumverbindungen im Bereich von 3 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 15 eingestellt sind und die durch einen Zusatz eines langkettigen primären und/oder se­ kundären Amins gekennzeichnet sind. Die erfindungsgemäßen Textil­ weichmacher-Dispersionen sind überraschenderweise trotz ihres hohen Säureanteils auch bei längerer Lagerung stabil.
Die zuvor beschriebenen Textilweichmacher-Dispersionen können als Wirkstoff zwar grundsätzlich quartäre Ammoniumverbindungen enthal­ ten, die entweder eine oder zwei oder drei Fettacyloxyalkylreste enthalten. Da derartige Verbindungen im industriellen Maßstab aber nur aufwendig herstellbar sind, sind Textilweichmacher-Dispersionen bevorzugt, die quartäre Ammoniumverbindungen in Form eines Gemisches von Verbindungen mit einer, zwei oder drei Fettacyloxyalkylresten, insbesondere mit einer, zwei oder drei Fettacyloxyethylresten ent­ halten. Dabei werden solche Textilweichmacher-Dispersionen bevor­ zugt, die in dem Gemisch der quartären Ammoniumverbindungen solche Verbindungen enthalten, bei denen der Anteil mit zwei Fettacyloxyal­ kylresten größer ist als der Anteil quartärer Ammoniumverbindungen mit einem oder drei Fettacyloxyalkylresten. Als quartäre Ammonium­ verbindungen mit Fettacyloxyalkylresten kommen außer den bereits genannten Verbindungen mit Fettacyloxyethylresten auch solche Pro­ dukte in Frage, die quartäre Ammoniumverbindungen mit anderen Fett­ acyloxyalkylresten als Fettacyloxyethylreste enthalten, beispiels­ weise quartäre Ammoniumverbindungen mit Fettacyloxypropylresten und mit Fettacyloxyisopropylresten. Die Fettacylreste können sich von gesättigten und ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Fett­ säuren ableiten. Im allgemeinen leiten sie sich von Fettsäuren ab, die 12 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten. Falls es für die erfin­ dungsgemäßen Textilweichmacher-Dispersionen wichtig ist, daß sie eine niedrige Viskosität haben, verwendet man vorzugsweise solche quartären Ammoniumverbindungen, die einen hohen Anteil an Fettacyl­ resten haben, die sich ganz oder teilweise von ungesättigten Fett­ säuren ableiten, die zu einem überwiegenden Anteil in cis-Form vor­ liegen.
Der erfindungsgemäß wichtige Zusatz eines langkettigen primären und/oder sekundären Amins bewirkt außer der damit verbundenen ge­ ringfügigen Heraufsetzung des pH-Werts überraschenderweise eine sig­ nifikante Verbesserung der Lagerstabilität der sauer eingestellten Textilweichmacher-Dispersionen. Unter langkettigen primären bzw. sekundären Aminen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Verbin­ dungen zu verstehen, die einen langkettigen Fettalkyl- oder -alke­ nylrest enthalten. Verbindungen die nur einen langkettigen Fettal­ kyl- oder -alkenylrest enthalten, können im übrigen neben Wasser­ stoff einen C1- bis C3-Alkylrest enthalten. Sie entfalten ihre Wir­ kung insbesondere in Textilweichmacher-Dispersionen, die auf einen pH-Wert von unter 3, vorzugsweise von unter 2 eingestellt sind. Zur Einstellung eines derart niedrigen pH-Wertes geeignete Säuren sind vorzugsweise Säuren aus der Glykolsäure, Milchsäure, Citronensäure oder Phosphorsäure umfassenden Gruppe. Sie werden den Textilweichma­ cher-Dispersionen in solchen Mengen zugesetzt, daß damit der ge­ wünschte niedrige pH-Wert eingestellt wird. Außer den genannten be­ vorzugten Säuren zur Einstellung des niedrigen pH-Werts können im Bedarfsfall noch andere organische oder anorganische Säuren verwen­ det werden, sofern sie ausreichend stark sauer sind und mit den Ma­ terialien und Textilien, mit denen sie bei der Behandlung in Berüh­ rung kommen, verträglich sind.
Zur Verbesserung der Lagerstabilität der erfindungsgemäßen Textil­ weichmacher-Dispersionen besonders bewährt hat sich als Amin ein sekundäres Amin mit zwei C12- bis C22-Alkyl- oder -Alkenylgruppen. Dabei ist besonders bevorzugt das Ditalgalkylamin. Für die Erzielung der stabilitätsverbessernden Wirkung ist nur ein relativ geringer Zusatz an Amin erforderlich. Im allgemeinen reichen 0,5 bis 5 Gew.-% bezogen auf die Textilweichmacher-Dispersionen, wobei ein Zusatz von 1 bis 3 Gew.-% bevorzugt ist.
Die erfindungsgemäßen Textilweichmacher-Dispersionen können zusätz­ lich in wäßrigen Textilweichmacher-Dispersionen übliche Hilfsstoffe wie beispielsweise Dispergatoren, Konservierungsmittel, anorganische oder organische Elektrolyte, Puffersubstanzen, Viskositätsstellmit­ tel, Farbstoffe, Duftstoffe oder Lösungsmittel enthalten. In einer weiteren Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Textilweichma­ cher-Dispersionen neben quartären Ammoniumverbindungen mit einer, zwei oder drei Fettacyloxyalkylresten zusätzlich einen oder mehrere andere weichmachende Wirkstoffe anderer Verbindungsklassen enthal­ ten. Beispiele hierfür sind Sorbitanester, quellfähige Schichtsili­ kate, Fettsäurekondensationsprodukte mit Polyaminen, quartäre Ammo­ niumverbindungen mit Fettalkyl- bzw. -alkenylresten, Alkypolyglyco­ side oder Fettsäure.
Beispiele
Die folgenden Beispiele demonstrieren die überlegene Lagerstabilität der erfindungsgemäßen Textilweichmacher-Dispersionen. Als textil­ weichmachender Wirkstoff wurde ein handelsübliches Gemisch quartärer Ammonium-Verbindungen, deren Hauptbestandteil Methyl-hydroxyethyl­ di-(talgacyloxyethyl-)ammonium-methosulfat war, verwendet. Der er­ findungsgemäß die Lagerstabilität verbessernde Zusatz war handelsüb­ liches Ditalgalkylamin. Tabelle 1 enthält die Zusammensetzung (Gew.-%) von 4 Textilweichmacher-Dispersionen des Standes der Tech­ nik I bis IV und von 4 erfindungsgemäßen Textilweichmacher-Disper­ sionen V bis VIII, deren ebenfalls in der Tabelle angegebener pH- Wert mit verschiedenen Säuren eingestellt wurde. Die Lagerstabilität wurde frisch und nach 4 Wochen Lagerung beurteilt und in der letzten Zeile von Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1
Alle erfindungsgemäßen Textilweichmacher-Dispersionen waren nach 4-wöchiger Lagerung noch homogen, während die Amin-freien Dispersio­ nen Phasentrennung aufwiesen.

Claims (6)

1. Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen auf Basis von quartären Ammoniumverbindungen mit einer, zwei oder drei langkettigen Acyloxyalkylgruppen, dadurch gekennzeichnet, daß die Dispersionen auf einen pH-Wert von unter 5 bei einem Gehalt der Dispersionen an quartären Ammoniumverbindungen im Bereich von 3 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 15 eingestellt sind und weiter gekennzeichnet durch einen Zusatz eines langket­ tigen primären und/oder sekundären Amins.
2. Textilweichmacher-Dispersionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf einen pH-Wert von unter 3, insbesondere von unter 2 eingestellt sind.
3. Textilweichmacher-Dispersionen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß deren pH-Wert mit einer Säure aus der Glykolsäure, Milchsäu­ re, Citronensäure oder Phosphorsäure umfassenden Gruppe einge­ stellt ist.
4. Textilweichmacher-Dispersionen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin ein sekundäres Amin mit zwei C12- bis C22-Alkyl- oder-Alkenylgruppen ist.
5. Textilweichmacher-Dispersionen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin Ditalgalkylamin ist.
6. Textilweichmacher-Dispersionen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin in den Dispersionen zu 0,5 bis 5 vorzugsweise zu 1 bis 3 Gew.-% enthalten ist.
DE19924229649 1992-09-04 1992-09-04 Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen Withdrawn DE4229649A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19924229649 DE4229649A1 (de) 1992-09-04 1992-09-04 Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen
PCT/EP1993/002308 WO1994005754A1 (de) 1992-09-04 1993-08-26 Wässrige textilweichmacher-dispersionen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19924229649 DE4229649A1 (de) 1992-09-04 1992-09-04 Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4229649A1 true DE4229649A1 (de) 1994-03-10

Family

ID=6467284

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19924229649 Withdrawn DE4229649A1 (de) 1992-09-04 1992-09-04 Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE4229649A1 (de)
WO (1) WO1994005754A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006125147A2 (en) * 2005-05-18 2006-11-23 Stepan Company Low solids, high viscosity fabric softener compositions and process for making the same

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015075063A1 (en) * 2013-11-21 2015-05-28 Unilever Plc Composition
WO2015074971A1 (en) 2013-11-21 2015-05-28 Unilever Plc Method of shaping hair
US10617615B2 (en) 2013-11-21 2020-04-14 Conopco, Inc. Method of treating hair

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0206375B1 (de) * 1985-05-28 1988-12-21 Unilever N.V. Flüssige Reinigungs- und Weichmacher-Zusammensetzungen
GB2188653A (en) * 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
GB8914054D0 (en) * 1989-06-19 1989-08-09 Unilever Plc Fabric softening composition

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006125147A2 (en) * 2005-05-18 2006-11-23 Stepan Company Low solids, high viscosity fabric softener compositions and process for making the same
WO2006125147A3 (en) * 2005-05-18 2007-01-18 Stepan Co Low solids, high viscosity fabric softener compositions and process for making the same
US8026206B2 (en) 2005-05-18 2011-09-27 Stepan Company Low solids, high viscosity fabric softener compositions and process for making the same

Also Published As

Publication number Publication date
WO1994005754A1 (de) 1994-03-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1006176B1 (de) Niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Weichspülmittel
EP1141189B1 (de) Klare weichspülmittelformulierungen
EP0188242B1 (de) Wässriges konzentriertes Textilweichmachungsmittel
EP0675941B1 (de) Wässrige textilweichmacher-dispersionen
DE3787293T2 (de) Zusammensetzungen zum Behandeln von Textilien und Verfahren.
DE3926740A1 (de) Waescheweichspuelmittel
DE60223614T2 (de) Weichmacherzusammensetzung
DE69532508T2 (de) Gewebeweichmacherzusammensetzung
EP0267551A2 (de) Quartäre Ammoniumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung als Textilnachbehandlungsmittel
EP0346634A1 (de) Flüssiges, wässriges Wäschenachbehandlungsmittel
DE69101456T2 (de) Flüssige Textilweichmacherzusammensetzung.
DE2811152C2 (de)
DE4446137A1 (de) Quaternierte Triethanolamindifettsäureester
DE69826706T2 (de) Wäscheweichmittelzusammensetzungen
DE4004294A1 (de) Wirkstoff-kombination zur textilbehandlung
EP0184099A2 (de) Mittel und Verfahren zum Nachbehandeln gewaschener Wäsche
DE1901194C3 (de) Detergens-verträgliches wäßriges Weichmachungsmittel und dessen Verwendung zum Weichmachen von Geweben während des Waschens oder während des Spiilens
DE4229649A1 (de) Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen
WO1993021291A1 (de) Wässrige textil-behandlungsmittel mit geringer viskosität
DE4402527A1 (de) Wäßrige Lösungen von Esterquats
DE1619182C3 (de) Verfahren zum Weichmachen von Textilien
EP0924291B2 (de) Wässrige Weichspülmittel mit verbessertem Weichgriff
DE2243806C3 (de) Wässriges Mittel zum Weichmachen von Textilgut
EP0747468A1 (de) Wasserhaltiges Weichspülmittel für die Behandlung von Textilien
EP0674701B1 (de) Wässrige textilweichmacher-dispersionen

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee