DE4219283A1 - Supertwist-Flüssigkristallanzeige - Google Patents

Supertwist-Flüssigkristallanzeige

Info

Publication number
DE4219283A1
DE4219283A1 DE19924219283 DE4219283A DE4219283A1 DE 4219283 A1 DE4219283 A1 DE 4219283A1 DE 19924219283 DE19924219283 DE 19924219283 DE 4219283 A DE4219283 A DE 4219283A DE 4219283 A1 DE4219283 A1 DE 4219283A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
trans
component
group
display according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19924219283
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Dipl Chem Dr Junge
Herbert Dipl Chem Dr Plach
Eike Dr Poetsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE19924219283 priority Critical patent/DE4219283A1/de
Publication of DE4219283A1 publication Critical patent/DE4219283A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/02Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0208Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3021Cy-Ph-Ph-Cy

Description

Die Erfindung betrifft Supertwist-Flüssigkristallanzeigen (SFA) mit sehr kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten sowie die darin verwendeten neuen nema­ tischen Flüssigkristallmischungen.
SFA gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z. B. aus EP 0 131 216 B1; DE 34 23 993 A1; EP 0 098 070 A2; M. Schadt und F. Leenhouts, 17. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Ka­ toh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H.A. van Sprang und H.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) und E.P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8 (1986). Der Begriff SFA umfaßt hier jedes höher ver­ drillte Anzeigeelement mit einem Verdrillungswinkel dem Betrage nach zwischen 160° und 360°, wie beispielsweise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (C.M. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Confe­ rence, Kobe, Japan), die STN-LCD′s (DE OS 35 03 259), SBE- LCD′s (T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984) 1021), OMI-LCD′s (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236, DST-LCD′s (EP-OS 0 246 842) oder BW-STN-LCD′s (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6)).
Derartige SFA zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN-An­ zeigen durch wesentlich bessere Steilheiten der elektroopti­ schen Kennlinie und damit verbundenen besseren Kontrastwerten sowie durch eine wesentlich geringere Winkelabhängigkeit des Kontrastes aus. Von besonderem Interesse sind SFA mit sehr kurzen Schaltzeiten insbesondere auch bei tieferen Temperatu­ ren. Zur Erzielung von kurzen Schaltzeiten wurden bisher insbesondere die Viskositäten der Flüssigkristallmischungen optimiert unter Verwendung von meist monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampfdruck. Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für jede Anwendung ausreichend.
Ähnliche Flüssigkristallmischungen sind beschrieben (z. B. JP 60 51 778 und EP-0 232 052), jedoch sind diese Mischungen für SFA′s aufgrund der geringen Steilheit ihrer elektroopti­ schen Kennlinie weniger geeignet.
Zur Erzielung einer steilen elektrooptischen Kennlinie sollen die Flüssigkristallmischungen relativ große Werte für K3/K1 und relativ kleine Werte für Δε/ε| aufweisen.
Über die Optimierung des Kontrastes und der Schaltzeiten hinaus werden an derartige Mischungen weitere wichtige Anfor­ derungen gestellt:
  • 1. Breites d/p-Fenster
  • 2. Hohe chemische Dauerstabilität
  • 3. Hoher elektrischer Widerstand
  • 4. Geringe Frequenzabhängigkeit der Schwellenspannung.
Die erzielten Parameterkombinationen sind bei weitem noch nicht ausreichend, insbesondere für Hochmultiplex-STN (1/400). Zum Teil ist dies darauf zurückzuführen, daß die verschiedenen Anforderungen durch Materialparameter gegenläufig beeinflußt werden.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach SFA mit sehr kurzen Schaltzeiten bei gleichzeitig großem Arbeitstem­ peraturbereich, hoher Kennliniensteilheit, guter Winkel­ abhängigkeit des Kontrastes und niedriger Schwellenspannung, die den oben angegebenen Anforderungen gerecht werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, SFA bereitzustel­ len, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig sehr kurze Schaltzeiten aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn die nematische Flüssigkristallmischung
  • a) auf Komponente A basiert, welche
    • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIa
    • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIb und IIc,
  • und gewünschtenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IId bis IIf worin
    R n-Alkyl, Alkoxy oder n-Alkenyl mit bis zu 9 C-Atomen, L H oder F
    Z -CH2CH2-, -CO-O- oder eine Einfachbindung,
    X F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2-, -OCF2CF2H oder -OC2F5,
    L1 und L2 jeweils F oder Cl, und
    m 0, 1 oder 2 bedeuten,
  • b) 0-40 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente B, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von -1,5 bis +1,5 der allge­ meinen Formel I, enthält, worin
    R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl, n-Al­ koxy, n-Oxaalkyl, -Fluoralkyl oder n-Alkenyl mit bis zu 9 C-Atomen, jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, 2- oder 3-Fluor-1,4-phenylen, trans-1,4-Cy­ clohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen,
    Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, und
    m 0, 1 oder 2, bedeuten.
  • c) 0-20 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente C, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5, enthält, und
  • d) eine optisch aktive Komponente D in einer Menge enthält, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,7 und insbesondere etwa 0,2-1,3 beträgt, und daß die nematische Flüssigkristallmischung einen nemati­ schen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Visko­ sität von nicht mehr als 35 mPa·s und eine dielektrische Anisotropie von mindestens +1 aufweist, wobei die die­ lektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Para­ meter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein SFA mit
  • - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umran­ dung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssig­ kristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotro­ pie,
  • - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungs­ schichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Träger­ platten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungs­ schicht dem Betrag nach zwischen 100 und 600°, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristall­ mischung
  • a) auf Komponente A basiert, welche
    • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIa
    • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIb bis IIc:
    • - und gewünschtenfalls eine oder mehrere Verbindun­ gen der Formeln IId bis IIf: enthält, worin
      R n-Alkyl, Alkoxy oder n-Alkenyl mit bis zu 9 C-Atomen, L H oder F,
      L1 und L2 F oder Cl,
      Z CH2CH2, -COO- oder eine Einfachbindung,
      X F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, -OCF2CF2H oder -OC2F5,
      m 0, 1 oder 2, und bedeuten.
  • b) 0-40 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente B, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von -1,5 bis +1,5 der allge­ meinen Formel I, enthält, worin
    R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl, n-Al­ koxy, n-Oxaalkyl, -Fluoralkyl oder n-Alkenyl mit bis zu 9 C-Atomen jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, 2- oder 3-Fluor-1,4-phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen,
    Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, und
    m 0, 1 oder 2, bedeuten.
  • c) 0-20 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente C, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5, enthält, und
  • d) eine optisch aktive Komponente D in einer Menge enthält, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,7 und insbesondere etwa 0,2-1,3 beträgt, und daß die nematische Flüssigkristallmischung einen nemati­ schen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Visko­ sität von nicht mehr als 35 mPa·s und eine dielektrische Anisotropie von mindestens +1 aufweist, wobei die die­ lektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parame­ ter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind.
Gegenstand der Erfindung sind auch entsprechende Flüssig­ kristallmischungen zur Verwendung in SFA.
Die einzelnen Verbindungen z. B. der Formeln I und IIb bis IIf oder auch andere Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen SFA verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formeln IIa werden hergestellt nach DE 42 06 771.
Bevorzugte Flüssigkristallmischungen enthalten
  • a) mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Grup­ pe B4, bestehend aus Verbindungen der Formeln AI bis AVI, worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander jeweils R bedeuten und
    R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können.
  • b) und/oder mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B1, bestehend aus den Verbindungen der Formeln BI bis BIV, worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung haben, Z2 -CH2CH2-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, und bedeutet,
    und/oder mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B2, bestehend aus den Verbindungen der Formeln BV bis BVII, worin R1 die für R angegebene Bedeutung hat,
    Z⁰ -CH2CH2- oder eine Einfachbindung ist, und bedeutet,
    wobei n 1 bis 9 ist, X bedeutet CN oder F und Y ist H oder F, und/oder mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B3, bestehend aus den Verbindungen der Formeln BVIII, worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung haben, und
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel BIII sind dieje­ nigen der folgenden Teilformeln,
worin
R1 CH3-(CH2)n-O-, CH3-(CH2)t-, trans-H-(CH2)r-CH=CH-(CH2CH2)s- CH2O- oder trans-H-(CH2)r-CH=CH-(CH2CH2)s-,
R2 CH3-(CH2)t-,
n 1, 2, 3 oder 4,
r 0, 1, 2 oder 3,
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
Ferner bevorzugt sind diejenigen der Teilformel,
worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben.
Der Anteil der Verbindungen der Formel BIII der oben angege­ benen Teilformeln ist vorzugsweise ca. 5% bis 45%, insbe­ sondere bevorzugt ca. 10% bis 35%. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel BIV sind diejenigen der folgenden Teilformel,
worin
R1CH3-(CH2)n-O- oder trans-H-(CH2)rO-CH=CH- (CH2CH2)s-CH2O- und R2 CH3-(CH2)t- ist, wobei
n 1, 2, 3 oder 4,
r 0, 1, 2 oder 3,
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
Der Anteil dieser Verbindungen, bzw. der Verbindungen der Formel BIV, ist vorzugsweise ca. 5% bis 40%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 35%.
Vorzugsweise enthalten die Mischungen Verbindungen der Formel BIII, insbesondere solche der Teilformel
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen gleichzeitig Verbindungen der Formeln BIII und BIV, wobei der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1 gewahrt bleibt.
Falls Verbindungen der Formeln BI und/oder BIII vorhanden sind, bedeuten R1 und R2 vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Al­ kenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z2 ist vorzugsweise eine Einfach­ bindung. BI ist besonders bevorzugt.
Ferner bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel BIV enthalten, worin
bedeutet und R1 und R2 eine der oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen haben, insbesondere bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bedeuten.
In jedem Fall bleibt der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1 gewahrt.
Der Anteil der Verbindungen der Gruppe B2 beträgt vorzugs­ weise ca. 5% bis 45%, insbesondere bevorzugt 5% bis 20%. Der Anteil (bevorzugte Bereiche) für BV bis BVII ist wie folgt:
BV ca. 5% bis 30%, vorzugsweise ca. 5% bis 15%
Summe BVI und BVII: ca. 5% bis 25%, vorzugsweise ca. 10% bis 20%.
Bevorzugte Verbindungen der Gruppe B2 sind im folgenden angegeben:
R1 ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z⁰ ist vorzugsweise eine Einfachbindung. R hat vorzugsweise die oben für R1 angegebene bevorzugte Bedeutung oder bedeutet Fluor. Y ist vorzugsweise Fluor.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus BV3, BV2 und BV1 in einem Gesamtanteil von ca. 5 bis 35%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen neben BV3 und BV2 (R = A) wei­ tere terminal fluorierte Verbindungen zum Beispiel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus,
und/oder polare Heterocyclen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
worin R1 vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen, x 1 oder 2, X° F, Cl, CF3, -OCF3 oder -OCHF3, und Y H oder F bedeutet.
Der Gesamtanteil aller terminal fluorierter Verbindungen beträgt vorzugsweise ca. 5% bis 65%, insbesondere ca. 15% bis 40%.
Der Anteil der Verbindungen aus Gruppe B3 beträgt vorzugs­ weise ca. 5% bis 30%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 20%. R1 ist vorzugsweise n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 9 C-Atomen. R2 ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen. Es können jedoch auch analoge Verbindungen mit Alkenyl- bzw. Alkenyloxy-Gruppen eingesetzt werden. Verbin­ dungen der Formel BVIII sind bevorzugt.
ist vorzugsweise 1,4-Phenylen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten Verbindungen aus mindestens einer der Gruppen B1, B2 und B3. Vorzugsweise enthalten sie eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe B1 und eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe B2 und/oder B3.
Ferner bevorzugt sind Isothiocyanate, z. B. der Formel
worin R¹ n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen vorzugsweise ca. 5% bis 20% einer oder mehrerer Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5 (Komponente D). Derartige Verbin­ dungen sind bekannt, z. B. Derivate der 2,3-Dicyanhydrochinone oder Cyclohexanderivate mit dem Strukturelement
gemäß DE-OS 32 31 707 bzw. DE-OS 34 07 013.
Vorzugsweise werden jedoch Verbindungen mit dem Strukturele­ ment 2,3-Difluor-1,4-phenylen gewählt, z. B. Verbindungen gemäß DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 oder 38 07 908. Besonders bevorzugt sind Tolane mit diesem Struk­ turelement gemäß der Internationalen Patentanmeldung PCE/DE 88/00133, insbesondere solche der Formeln,
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen bedeuten und Z⁰ -CH2CH2- oder eine Einfachbindung ist, und Phenylpyrimidin der Formel
entsprechend DE-OS 38 07 871.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen ca. 5% bis 35%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 20% an flüssigkristallinen Tolan-Verbindungen. Hierdurch kann bei geringeren Schichtdicken (ca. 5-6 µm) gearbeitet werden, wodurch die Schaltzeiten deutlich kürzer werden. Besonders bevorzugte Tolane sind im folgenden angegeben:
R1 ist vorzugsweise n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen,
Z⁰ ist -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Q ist
wobei
X ist F, Cl oder OCF3, wobei
R2 n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 7 C-Atomen oder
n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy mit jeweils 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.
Im folgenden weitere besonders bevorzugte Ausführungsformen:
Die Komponente A enthält eine oder mehrere, vorzugsweise 2, 3 oder 4, Verbindungen der Formel IIa, insbesondere worin n-Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 5 C-Atomen bedeutet, insbesondere worin R1 Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet.
Weiterhin enthält die Komponente A eine oder mehrere, vor­ zugsweise 2, 3 oder 4, Verbindungen der Formel IIb, insbeson­ dere worin L H und R n-Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 5 C-Atomen bedeutet.
Weiterhin enthält die Komponente A eine oder mehrere, vor­ zugsweise 2, 3 oder 4 Verbindungen der Formel IIf, insbeson­ dere worin L H, n 1 Y F und R n-Alkyl mit 1 bis 8, vorzugs­ weise 1 bis 5 C-Atomen bedeutet.
Weiterhin enthält die Komponente A vorzugsweise neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel IId eine oder mehrere, vorzugsweise 1, 2 oder 3, Verbindungen der Formel IIe, insbe­ sondere worin L H bedeutet und X F oder OCF3 bedeutet oder worin L und X F bedeuten.
Der Anteil der Verbindungen der Formeln IIa bezogen auf die Komponente A beträgt 10 bis 40%, vorzugsweise 15 bis 30, insbesondere 20 bis 25 Gew.%.
Der Anteil der Verbindungen der Formel IIb bezogen auf die Komponente A beträgt 20 bis 60, vorzugsweise 25 bis 45, insbesondere 30 bis 35, Gew.%.
Der Anteil der Verbindungen der Formeln IId und IIe 25 bis 70, vorzugsweise 35 bis 60, insbesondere 40 bis 50 Gew.%.
Insbesondere bevorzugt sind solche Flüssigkristallmischungen, die neben den bevorzugten Verbindungen der Komponente A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden Formeln enthalten,
wobei alkyl und alkoxy jeweils n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet.
  • - Komponente A enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIa1-IIa8, worin alkyl n-Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen bedeutet.
  • - Komponente A enthält neben den Verbindungen der Formeln IIa bis IIh eine oder mehrere Verbindungen der Formel worin
    R n-Alkyl, n-Alkoxy oder n-Alkenyl mit 1-9 C-Atomen,
    Z -CH2CH2- oder eine Einfachbindung, und 1,4-Phenylen, 2- oder 3-Fluor-1,4-phenylen oder 1,4-Cyclohexylen
    bedeutet.
  • - X bedeutet F, Cl, CF3, -OCF3, OCHF2 oder CHF2.
  • - Komponente B enthält eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus II1 bis II7, worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben.
  • - Komponente B enthält zusätzlich eine oder mehrere Ver­ bindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus II8 bis II20, worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben und die 1,4-Phenylengruppen in II8 bis II17 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehr­ fach substituiert sein können.
  • - Komponente B enthält zusätzlich eine oder mehrere Ver­ bindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus II21 bis II26, worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben und die 1,4-Phenylengruppen in II21 bis II26 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehr­ fach substituiert sein können.
  • - Komponente B enthält eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus II26 und II27: worin CrH2r eine geradkettige Alkylgruppe mit bis zu 7 C-Atomen ist.
  • - Die Flüssigkristallmischung enthält neben den Komponen­ ten A, B und C zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus III und IV, worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben.
  • - Die Flüssigkristallmischung enthält neben den Komponen­ ten A, B und C zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus V und VI, worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben.
  • - Die Komponente C enthält eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus VII bis XI, worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben und s 0 oder 1 ist.
  • - Die Komponente B enthält eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus XII bis XIV, worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben.
Bevorzugt sind Mischungen, welche ausschließlich Verbindungen der Formeln IIa bis IIf (Gruppe A) und Komponente C enthal­ ten, d. h. keine Verbindungen der Komponente B.
Die bevorzugten Mischungen enthaltend terminal halogenisierte Verbindungen der Formeln IIa bis IIf (X = F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3 oder -OCHF3) weist besonders günstige Parameterkombina­ tionen und gleichzeitig ein breites d/p-Fenster auf.
Erfindungsgemäße Flüssigkristallmischungen, deren Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel
worin
n eine ganze Zahl von 1-15, und
X F, Cl oder OCF3
bedeuten,
und eine Verbindung der Formeln IIb2-IIb4, IIa1-IIa3 und IIc1-IIc5 enthalten, weisen günstige Werte für die Schwellen­ spannung V10/0/20 und die Fließviskosität η auf und sind durch relativ hohe oder hohe Werte für die optische Anisotropie gekennzeichnet. Da wegen des relativ hohen Wertes für Δn die Schichtdicke d relativ klein gewählt werden kann, sind mit diesen besonders bevorzugten Mischungen betriebene Displays i.a. durch günstige Werte für die Ein- und/oder Ausschaltzei­ ten ton und/oder toff gekennzeichnet. Diese Mischungen sind bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich insbesondere beim Einsatz in SFA′s mit hohen Schichtdicken durch sehr niedrige Summenschaltzeiten aus (= ton + toff).
Niedrige Summenschaltzeiten sind insbesondere ein wichtiges Kriterium für SFA′s beim Einsatz als Anzeigen von Laptops, um Cursorbewegungen störungsfrei darstellen zu können.
Für die Komponente D stehen dem Fachmann eine Vielzahl, zum Teil kommerziell erhältlicher chiraler Dotierstoffe zur Verfügung. Deren Wahl ist an sich nicht kritisch.
Die in den erfindungsgemäßen SFA′s verwendeten Flüssig­ kristallmischungen sind dielektrisch positiv mit Δε 1. Besonders bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen mit Δε 3 und ganz besonders solche mit Δε 5.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen weisen günstige Werte für die Schwellenspannung V10/0/20 und für die Fließviskosität η auf. Ist der Wert für den optischen Wegun­ terschied d·Δn vorgegeben, wird der Wert für die Schichtdicke d durch die optische Anisotropie Δn bestimmt. Insbesondere bei relativ hohen Werten für d·Δn ist i.a. die Verwendung erfindungsgemäßer Flüssigkristallmischungen mit einem relativ hohen Wert für die optische Anisotropie bevorzugt, da dann der Wert für d relativ klein gewählt werden kann, was zu günstigeren Werten für die Schaltzeiten führt. Aber auch solche erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen, die erfin­ dungsgemäße Flüssigkristallmischungen mit kleineren Werten für Δn enthalten, sind durch vorteilhafte Werte für die Schaltzeiten gekennzeichnet. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind weiter durch vorteilhafte Werte für die Steilheit der elektrooptischen Kennlinie gekennzeichnet und können mit hohen Multiplexraten betrieben werden. Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Flüssig­ kristallmischungen eine hohe Stabilität und günstige Werte für den elektrischen Widerstand und die Frequenzabhängig­ keit der Schwellenspannung auf. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen weisen einen großen Arbeitstempera­ turbereich und eine gute Winkelabhängigkeit des Kontrastes auf.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeele­ mente aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektro­ den mit einer solchen Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugs­ orientierung (Direktor) der jeweils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 100° bis 360° gegeneinander ver­ dreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bau­ weise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der Supertwistzelle, insbesondere auch Matrix- Anzeigeelemente sowie die zusätzliche Magnete enthaltenden Anzeigeelemente nach der DE-OS 27 48 738. Der Oberflächen­ tiltwinkel an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeige­ elemente zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssig­ kristallkomponenten der Flüssigkristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssig­ kristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise.
In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmi­ schung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destilla­ tion.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Bei­ spielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe zuge­ setzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen.
Es bedeutet:
S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
Klp. Klärpunkt,
Visk. Viskosität (m Pa·s),
Ton Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes,
Toff Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes.
Die SFA wird im Multiplexbetrieb angesteuert (Multiplex­ verhältnis) 1 : 240, Bias 1 : 16, Betriebsspannung 18,5 Volt).
Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. Die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente. Die Werte für die Schaltzeiten und Viskositäten beziehen sich auf 20°C.
Beispiel 1
Ein SFA vom Typ STN mit folgenden Parametern,
Verdrillungswinkel|240°
Anstellwinkel
d 7,7 µm
enthaltend eine Flüssigkristallmischung mit folgenden Parame­ tern
Klärpunkt:|90°C
Δn: 0,1334
ΔE: 26,8
und bestehend aus einer Basismischung aus
ME 2 N.F|5,0%
ME 3 N.F 5,0%
ME 5 N.F 12,0%
ME 7 N.F 12,0%
HP-3 N.F 5,0%
HP-4 N.F 5,0%
HP-5 N.F 5,0%
PCH-301 11,0%
CBC-53 5,0%
CBC-33 5,0%
CCcB-3F₂ 10,0%
CCcB-4F₂ 10,0%
CCcB-5F₂ 10,0%
und einer chiralen Komponente (p-(p-n-Hexylbenzoyloxy)-ben­ zoesäure-2-octylester) weist eine Schaltzeit von 460 msec, eine Steilheit von 11% und eine Schwellensperrung von 1.16 Volt auf.
Beispiel 2
Eine flüssigkristalline Mischung (A) bestehend aus:
24% PCH-3
36% PCH-5
25% PCH-7 und
15% BCH-5
weist einen Klärpunkt von 71°C und eine Viskosität bei 20°C von 28 mm2 S-1 auf.
Zu dieser Mischung werden 15% CCcB-3F2 gegeben; die so erhaltene Mischung weist einen Klärpunkt von 72,8°C und eine Viskosität bei 20°C von 23,9 mm2 S-1 auf.
PCH-53:
trans-1-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan
I-32: 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4′-ethyl-2′-fluorbiphenyl-4-yl)-etha-n
I-35: 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4′-pentyl-2′-fluorbiphenyl-4-yl)-eth-an
BCH-32: 4-Ethyl-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
BCH-52: 4-Ethyl-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
CCH-303: trans,trans-4-Propoxy-4′-propylcyclohexylcyclohexan
CCH-501: trans,trans-4-Methoxy-4′-pentylcyclohexylcyclohexan
CH-35: trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexancarbonsäure-trans-4-pentylcy-clohexylester
CH-43: trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexancarbonsäure-trans-4-propylcyc-lohexylester
CH-45: trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexancarbonsäure-trans-4-pentylcyc-lohexylester
PCH-302: trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan
PCH-303: trans-1-p-Propoxyphenyl-4-propylcyclohexan
PCH-30: trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan
CCH-502: trans,trans-4-Ethoxy-4′-pentylcyclohexylcyclohexan
ECCP-32: 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-ethylphenyl)--ethan
ECCP-31: 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-methylphenyl)--ethan
ECCP-35: 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-pentylphenyl)--ethan
PCH-501: trans-1-p-Methoxyphenyl-4-pentylcyclohexan
PCH-502: trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-pentylcyclohexan
CP-33: trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexancarbonsäure-p-propylphenyles-ter
CP-35: trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexancarbonsäure-p-pentylphenyles-ter
CP-43: trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexancarbonsäure-p-propylphenylest-er
CP-45: trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylest-er
PTP-40F: 4-Butoxy-4′-fluortolan
PTP-50F: 4-Pentoxy-4′-fluortolan
PTP-20F: 4-Ethoxy-4′-fluortolan
PCH-301: trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan
CCH-301: trans,trans-4-Methoxy-4′-propylcyclohexylcyclohexan
CBC-33F: 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
CBC-55F: 4,4′-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
CBC-53F: 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl
CBC-33: 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
CBC-55: 4,4′-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
CBC-53: 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
ECCP-33: 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)--ethan
CCH-51F: trans,trans-4-Fluormethyl-4′-pentylcyclohexylcyclohexan
CCH-31F: trans,trans-4-Fluormethyl-4′-propylcyclohexylcyclohexan
PTP-102: 4-Methyl-4′-ethoxy-tolan
PTP-201: 4-Methoxy-4′-ethyl-tolan
CPTP-301: 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxy-tolan
CPTP-302: 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxy-tolan
CPTP-303: 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-propoxy-tolan
PCH-5F: trans-1-p-Fluorphenyl-4-pentylcyclohexan
PCH-6F: trans-1-p-Fluorphenyl-4-hexylcyclohexan
PCH-7F: trans-1-p-Fluorphenyl-4-heptylcyclohexan
EPCH-20CF₃: 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(p-tri-fluormethoxyphenyl)-ethan
EPCH-30CF₃: 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(p-tri-fluormethoxyphenyl)-ethan
EPCH-50CF₃: 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-tri-fluormethoxyphenyl)-ethan
EPCH-70CF₃: 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(p-tri-fluormethoxyphenyl)-ethan
PCH-30CF₃: trans-1-p-Trifluormethoxyphenyl-4-propylcyclohexan
PCH-50CF₃: trans-1-p-Trifluormethoxyphenyl-4-pentylcyclohexan
ECCP-30CF₃: 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-trifluormetho-xyphenyl)-ethan
ECCP-50CF₃: 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-trifluormetho-xyphenyl)-ethan
CCP-20CF₃: p-trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexyl]-trifluormethoxybenzo-l
CCP-30CF₃: p-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-trifluormethoxyben-zol
CCP-40CF₃: p-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexyl]-trifluormethoxybenz-ol
CCP-50CF₃: p-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-trifluormethoxyben-zol
BCH-30CF₃: 4-Trifluormethoxy-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
ECCP-3F.F: 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(3,4-difluorphen-yl)-ethan
ECCP-5F.F: 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(3,4-difluorphen-yl)-ethan
CCP-3F.F: 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-1,2-difluorbenzol
CCP-5F.F: 4-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-1,2-difluorbenzol
D-302FF: 2,3-Difluor-4-ethoxyphenyl-trans-4-propyl-cyclohexyl-carboxylat
D-502FF: 2,3-Difluor-4-ethoxyphenyl-trans-4-pentyl-cyclohexyl-carboxylat
CCP-3F: 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-fluorbenzol
ECCP-3F: 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-fluorphenyl)--ethan
ECCP-5F: 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-fluorphenyl)--ethan
CP-3F: trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-fluorphe-nylester)
CP-5F: trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(p-fluorphe-nylester)
PYP-2F: 2-p-Fluorphenyl-5-ethylpyrimidin
PYP-3: 2-p-Fluorphenyl-5-propylpyrimidin
PYP-31: 2-p-Methylphenyl-5-propylpyrimidin
PYP-32: 2-p-Ethylphenyl-5-propylpyrimidin
PYP-33: 2-p-Propylphenyl-5-propylpyrimidin
PYP-34: 2-p-Butylphenyl-5-propylpyrimidin
PYP-5F: 2-p-Fluorphenyl-5-pentylpyrimidin
PYP-6F: 2-p-Fluorphenyl-5-hexylpyrimidin
PYP-7F: 2-p-Fluorphenyl-5-heptylpyrimidin
PYP-30CF3: 2-p-Trifluormethoxyphenyl-5-propylpyrimidin
PYP-50CF3: 2-p-Trifluormethoxyphenyl-5-pentylpyrimidin
PYP-70CF3: 2-p-Trifluormethoxyphenyl-5-heptylpyrimidin
PCH-3: p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril
PCH-2: p-trans-4-Ethylcyclohexyl-benzonitril
PCH-4: p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril
PCH-5: p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzonitril
ECCP-3: 1-trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl-2-(p-cyanphenyl)-eth-an
ECCP-3CF₃: 1-trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl-2-(p-trifluormethylp-henyl)-ethan
PTP35: 4-Propyl-4′-pentyltolan
PTP45: 4-Butyl-4′-pentyltolan
BCH-52F: 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-fluor-4′-ethylbiphenyl
CP-302FF: trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(2,3-difluo-r-4-ethoxyphenylester)
PCH-301: trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan
PCH-401: trans-1-p-Methoxyphenyl-4-butylcyclohexan
D-302: 4-Ethoxyphenyl-trans-4-propylcyclohexyl-carboxylat
D-402: 4-Ethoxyphenyl-trans-4-butylcyclohexyl-carboxylat
CCPC-33: trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexancarbonsäure(4-(4-trans-propy-lcyclohexyl)-phenylester)

Claims (11)

1. Supertwist-Flüssigkristallanzeige mit
  • - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektri­ scher Anisotropie,
  • - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientie­ rungsschichten auf den Innenseiten der Träger­ platten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristall­ mischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 100 und 600°, dadurch gekennzeichnet, daß die nemati­ sche Flüssigkristallmischung
  • a) auf Komponente A basiert, welche
    • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIa
    • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIb bis IIc:
    • -  und gewünschtenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IId bis IIf: enthält,
  • worin
    R, n-Alkyl, Alkoxy oder n-Alkenyl mit bis zu 9 C-Atomen L H oder F,
    L1 und L2F oder Cl
    Z CH2CH2, -COO- oder eine Einfachbindung
    x F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, -OCF2CF2H oder -OC2F5,
    m 0, 1 oder 2,
    bedeuten.
  • b) 0-40 Gew.% einer flüssigkristallinen Komponente B bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von -1,5 bis +1,5 der allgemeinen Formel I enthält, worin
    R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl, n-Al­ koxy, n-Oxaalkyl, -Fluoralkyl oder n-Alkenyl mit bis zu 9 C-Atomen,
    A1, A2 und A3 jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, 2- oder 3-Fluor-1,4-phenylen, trans-1,4-Cy­ clohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen,
    Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, und
    m 0, 1 oder 2 bedeutet,
  • c) 0-20 Cew.% einer flüssigkristallinen Komponente C, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5 enthält, und
  • d) eine optisch aktive Komponente D in einer Menge enthält, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, und daß die nematische Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60°C eine Viskosität von nicht mehr als 35 mPa·s und eine dielektrische Anisotropie von mindestens +1 aufweist, wobei die dielektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind.
2. Anzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A Verbindungen der Formeln IId, IIe und IIf, worin X F bedeutet, enthält.
3. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß X F, Cl, CF3, -OCF3, OCHF2 oder -CHF2 bedeutet.
4. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus II1 bis II7 enthält, worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
5. Anzeige nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus II8 bis II20 enthält, worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und die 1,4-Phenylengruppen in II8 bis II17 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können.
6. Anzeige nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B zusätzlich eine oder mehrere Verbindun­ gen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus II21 bis II26 enthält, worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und die 1,4-Phenylengruppen in II21 bis II26 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können.
7. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus II26 und II27 enthält, worin CrH2r+1 eine geradkettige Alkylgruppe mit bis zu 7 C-Atomen ist.
8. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung neben den Komponenten A, B und C zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus III und IV enthält, worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
9. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente C eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus VII bis XI enthält, worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und s 0 oder 1 ist.
10. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus XII bis XIV enthält, worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
11. Flüssigkristallmischung der in einem der Ansprüche 1 bis 10 definierten Zusammensetzung.
DE19924219283 1992-06-12 1992-06-12 Supertwist-Flüssigkristallanzeige Withdrawn DE4219283A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19924219283 DE4219283A1 (de) 1992-06-12 1992-06-12 Supertwist-Flüssigkristallanzeige

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19924219283 DE4219283A1 (de) 1992-06-12 1992-06-12 Supertwist-Flüssigkristallanzeige

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4219283A1 true DE4219283A1 (de) 1993-12-16

Family

ID=6460890

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19924219283 Withdrawn DE4219283A1 (de) 1992-06-12 1992-06-12 Supertwist-Flüssigkristallanzeige

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE4219283A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007033732A1 (de) * 2005-09-19 2007-03-29 Merck Patent Gmbh Cyclobutan- und spiro[3.3]heptanverbindungen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007033732A1 (de) * 2005-09-19 2007-03-29 Merck Patent Gmbh Cyclobutan- und spiro[3.3]heptanverbindungen
US7744968B2 (en) 2005-09-19 2010-06-29 Merck Patent Gmbh Cyclobutane and spiro[3.3]heptane compounds

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0494368B1 (de) Supertwist-Flüssigkristallanzeige
EP0332005B1 (de) Supertwist-Flüssigkristallanzeige
EP0394419B1 (de) Matrixanzeigeanordnung mit flüssigkristallen
EP0481293B1 (de) Supertwist-Flüssigkristallanzeige
EP0366985B1 (de) Supertwist-Flüssigkristallanzeige
EP0438547B2 (de) Supertwist-flüssigkristallanzeige
EP0363451B1 (de) Supertwist-flüssigkristallanzeige
EP0445274A1 (de) Flüssigkristallines medium.
DE19750957A1 (de) Supertwist-Flüssigkristallanzeige
EP0562051B1 (de) Supertwist-flüssigkristallanzeige
EP0393443A2 (de) Supertwist-Flüssigkristallanzeige
DE4219283A1 (de) Supertwist-Flüssigkristallanzeige
EP0393442A2 (de) Supertwist-Flüssigkristallanzeige
DE4119292A1 (de) Supertwist-fluessigkristallanzeige
DE4010684A1 (de) Supertwist-fluessigkristallanzeige
DE4100288A1 (de) Supertwist-fluessigkristallanzeige
DD279327A5 (de) Supertwist-fluessigkristallanzeige
DE4010668A1 (de) Supertwist-fluessigkristallanzeige
DE10000870A1 (de) TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen
DD288831A5 (de) Fluessigkristallmischung

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee