DE4213026A1 - New 4-substd. 3-aryl-3-pyrroline-2-one derivs. - used as total or selective herbicides and fungicides - Google Patents

Abstract

4-(Hydroxy, hydrocarbyloxy or amino)-3-aryl-delta-3-pyrrolin-2-one derivs. of formula (I) are new. In (I), X, Y = H, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, aryloxy, benzyloxy or arylthio (the last 4 gps. being opt. substd.); Z = halogen, alkyl or alkoxy; R1, R2 = opt. halogen-substd. alkyl or alkoxyalkyl; R3 = alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or alkylthioalkyl (all opt. substd. by halogen); cycloalkyl (opt. interrupted by heteroatoms); arylalkyl, arylalkenyl or arylalkynyl (all opt. substd. by halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxy and/or nitro); or aryl (opt. substd. by halogen, alkyl, alkoxy, phenoxy or phenylthio, the last two themselves opt. substd. by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and/or haloalkoxy), R4 = H; opt. halogen-substd. alkyl or cycloalkyl; or aryl or aralkyl (both opt. substd. by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl or NO2); R5 = OH; alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy or polyalkoxy (all opt. substd. by halogen); cycloalkoxy (opt. substd. by halogen and/or alkyl); opt. substd. arylalkyloxy; or -NR6R7; R6, R7 = H, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl; alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl, cycloalkyl (opt. interrupted by heteroatoms), phenyl, phenylalkyl, phenoxyalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl (the last 5 gps. being opt. substd.); or NR6R7 = 3-9 membered heterocycle, opt. substd. and opt. interrupted by further heteroatoms; R7 may also = -CO-R8; R8 = H, opt. halogen-substd. alkyl, alkoxy, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, benzyloxy or phenoxy (the last 4 gps. being opt. substd. by halogen, alkyl, alkoxy or haloalkyl; the following cpds. are excluded: 1,4-dihydro-4-hydroxy -1-(1,1,3,3-tetramethylbutyl) -3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-pyrrol-2-one; 1-(1,1-dimethylethyl)-1,5 -dihydro-4-hydroxy-3 -(2,4,6-trimethylphenyl) -2H-pyrrol-2-one; 3(2,6-dichlorophenyl)-1,5-dihydro -4-hydroxy-1-(1,1,3,3-tetramethylbutyl) -2H-pyrrol-2-one; and 3-(2,6-dichlorophenyl) -1-(1,1-dimethylethyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one. USE - (I) are herbicides (claimed) useful as defoliants, desiccants, germination inhibitors and esp. weed killers. Depending on application rate, (I) are useful (i) as selective pref.- or post-emergence herbicides in perennial or annual culture plants, for combatting mono- or dicotyledorous weeds; or (ii) as total herbicides. Application rate is 1-10000 (pref. 10-5000) g/ha. (I) are also fungicides (not claimed), active against Pyricularia oryzae in rice.

Description

Die Erfindung betrifft neue 4-Alkoxy- bzw. 4-(substitu­ ierte)Amino-3-arylpyrrolinon-Derivate, mehrere Verfahren sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Fungizide.The invention relates to new 4-alkoxy or 4- (substit ized) amino-3-arylpyrrolinone derivatives, several processes and new intermediates for their manufacture and their use as herbicides and fungicides.

Von 3-Acyl-pyrrolidin-2,4-dionen sind pharmazeutische Eigenschaften vorbeschrieben (S. Suzuki et al., Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Weiterhin wurden N-Phenyl­ pyrrolidin-2,4-dione von R. Schmierer und H. Mildenber­ ger, Liebigs Ann. Chem. 1985 1095, synthetisiert. Eine biologische Wirksamkeit dieser Verbindungen wurde nicht beschrieben.Of 3-acyl-pyrrolidine-2,4-diones are pharmaceutical Properties previously described (S. Suzuki et al., Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Furthermore, N-phenyl pyrrolidin-2,4-dione by R. Schmierer and H. Mildenber ger, Liebigs Ann. Chem. 1985 1095, synthesized. A biological activity of these compounds was not described.

In EP-A 02 62 399 werden ähnlich strukturierte Verbin­ dungen (3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dione) offenbart, von de­ nen jedoch keine herbizide Wirksamkeit bekannt geworden ist. In EP-A 03 77 893 werden 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dio­ ne und deren Acylderivate mit herbizider und insektizi­ der Wirkung beschrieben. In EP-A 02 62 399 a similarly structured verb is used dungen (3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione) disclosed by de However, no herbicidal activity has become known is. In EP-A 03 77 893 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dio ne and their acyl derivatives with herbicidal and insecticides the effect described.  

Weiterhin werden in der EP-A 4 15 185 4-Alkoxy- bzw. 4- (substituierte)Amino-3-arylpyrrolinon-Derivate mit her­ bizider Wirkung beschrieben. Die in den o.g. Anmeldungen erwähnten Verbindungen werden mittels Disclaimer von der Definition der Formel (I) und vom Schutzumfang der vor­ liegenden Anmeldung ausgeschlossen.Furthermore, in EP-A 4 15 185 4-alkoxy- or 4- (Substituted) amino-3-arylpyrrolinone derivatives with her bicidal effect described. The in the above Registrations Connections mentioned are disclaimed by Definition of formula (I) and the scope of protection before lying registration excluded.

Es wurden nun neue 4-Alkoxy bzw. 4-(substituierte)Amino- 3-aryl-Δ³-pyrrolin-2-on-Derivate der allgemeinen Formel (I) gefundenNew 4-alkoxy or 4- (substituted) amino-3-aryl-Δ ³ -pyrrolin-2-one derivatives of the general formula (I) have now been found

in welcher
X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halo­ gen, oder einen Rest der Reihe Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Haloalkoxy jeweils unsubsti­ tuiertes oder substituiertes Aryl, Aryloxy, Benzyloxy oder Arylthio stehen,
Z für Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
n für eine Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht,
R¹ und R² unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alk­ oxyalkyl stehen,
R³ für jeweils unsubstituiertes oder jeweils durch Ha­ logen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alk­ oxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder Alkylthioalkyl, ge­ gebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes Cyc­ loalkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen, Al­ kyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxy und/oder Nitro substituiertes Arylalkyl, Arylalkenyl, Aryl­ alkinyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl steht, wobei als Substituenten Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, jeweils unsub­ stituiertes oder durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und/oder Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy oder Phenylthio infrage kommen,
R⁴ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkyl oder Cycloalkyl oder unsubstitu­ iertes oder substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, wobei als Substituenten Halogen, Alkyl, Alk­ oxy und Halogenalkyl oder Nitro infrage kommen,
R⁵ für Hydroxy, jeweils unsubstituiertes oder jeweils durch Halogen substituiertes Alkoxy, Alkenoxy, Al­ kinoxy oder Polyalkoxy, für unsubstituiertes oder durch Halogen und/oder Alkyl substituiertes Cyclo­ alkoxy oder für substituiertes oder unsubstituier­ tes Arylalkyloxy steht oderin which
X and Y independently of one another represent hydrogen, halo, or a radical from the series alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, each unsubstituted or substituted aryl, aryloxy, benzyloxy or arylthio,
Z represents halogen, alkyl or alkoxy,
n stands for a number 0, 1, 2 or 3,
R ¹ and R ² independently of one another represent alkyl or alkoxyalkyl optionally substituted by halogen,
R ³ for unsubstituted or in each case substituted by Ha logen alkyl, alkenyl, alkynyl, alk oxyalkyl, polyalkoxyalkyl or alkylthioalkyl, optionally cycloalkyl interrupted by heteroatoms, unsubstituted or substituted by halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxy and / or nitro Arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl or unsubstituted or substituted aryl, where halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, in each case unsubstituted or substituted by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and / or haloalkoxy, phenoxy or phenylthio are suitable,
R ^{4 represents} hydrogen, optionally substituted by halogen alkyl or cycloalkyl or unsubstituted or substituted aryl or arylalkyl, halogen, alkyl, alkoxy and haloalkyl or nitro being suitable as substituents,
R ^{5 represents} hydroxyl, in each case unsubstituted or in each case substituted by halogen, alkoxy, alkenoxy, Al kinoxy or polyalkoxy, represents unsubstituted or substituted by halogen and / or alkyl cycloalkoxy or substituted or unsubstituted arylalkyloxy or

wobei
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio­ alkyl, Polyalkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes Cycloal­ kyl, jeweils unsubstituiertes oder sub­ stituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Phenoxy­ alkyl, Hetaryl oder Hetarylalkyl stehen oder
R⁶ und R⁷ zusammen mit dem Stickstoff, an den sie gebunden sind, einen 3- bis 9gliedrigen, gegebenenfalls substituierten und gegebe­ nenfalls durch weitere Heteroatome unter­ brochenen Ring bilden oder
R⁷ für die Gruppe CO-R⁸ steht, wobei R⁸ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Ha­ logen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Cyc­ loalkyl oder für unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Arylalkyl, Benzyloxy oder Phenoxy steht, wobei als Substituen­ ten Halogen, Alkyl, Alkoxy und Halogenal­ kyl infrage kommen,
ausgenommen die Verbindungen
1,5-Dihydro-4-hydroxy-1-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-3- (2,4,6-trimethylphenyl)-2H-pyrrol-2-on;
1-(1,1-Dimethylethyl)-1,5-dihydro-4-hydroxy-3-(2,4,6- trimethylphenyl)-2H-pyrrol-2-on;
3-(2,6-Dichlorphenyl)-1,5-dihydro-4-hydroxy-1-(1,1,3,3- tetramethylbutyl)-2H-pyrrol-2-on;
3-(2,6-Dichlorphenyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1,5-dihydro- 4-hydroxy-2H-pyrrol-2-on (vgl. EP 3 77 893).in which
R ⁶ and R ⁷ independently of one another are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl, cycloalkyl, optionally interrupted by heteroatoms, each unsubstituted or substituted phenyl, phenylalkyl, phenoxyalkyl, hetaryl or hetarylalkyl or
R ⁶ and R ⁷ together with the nitrogen to which they are attached form a 3- to 9-membered, optionally substituted and, if appropriate, by further heteroatoms under a broken ring or
R ^{7 stands} for the group CO-R ⁸ , where R ^{8 stands} for hydrogen, alkyl, alkoxy, cycloalkyl optionally substituted by halogen, or unsubstituted or substituted aryl, arylalkyl, benzyloxy or phenoxy, where halogen, alkyl, Alkoxy and haloalkyl come into question,
except the connections
1,5-dihydro-4-hydroxy-1- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2H-pyrrol-2-one;
1- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2H-pyrrol-2-one;
3- (2,6-dichlorophenyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-1- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -2H-pyrrol-2-one;
3- (2,6-dichlorophenyl) -1- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one (cf. EP 3 77 893).

Die aliphatischen Kohlenstoffketten, wie beispielsweise Alkyl, Halogenalkyl, Arylalkyl oder Phenoxyalkyl sind jeweils geradkettig oder verzweigt.The aliphatic carbon chains, such as Are alkyl, haloalkyl, arylalkyl or phenoxyalkyl each straight or branched.

Bei substituierten Systemen, wie beispielsweise substi­ tuiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Aryl, kann die Substitution jeweils einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden erfolgen. Aromatische Systeme werden bevor­ zugt einfach bis fünffach, insbesondere einfach bis dreifach, substituiert, während cyclische Systeme bevor­ zugt einfach bis achtfach, insbesondere einfach bis fünffach, substituiert werden.In substituted systems, such as substi Tuiert alkyl, alkenyl, cycloalkyl or aryl, can Substitution single or multiple, same or done differently. Aromatic systems are before moves from one to five times, especially easy to triple, substituted while cyclic systems before moves up to eight times, especially up to five times to be substituted.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen 4-Alkoxy bzw. 4-(substituierten)Amino-3-aryl-Δ³-pyrrolin-2-on- Derivate der Formel (I), ausgenommen die bereits oben genannten Verbindungen, nach einem im folgenden be­ schriebenen Verfahren erhält:Furthermore, it was found that the new 4-alkoxy or 4- (substituted) amino-3-aryl-Δ ³ -pyrrolin-2-one derivatives of the formula (I), with the exception of the compounds already mentioned, according to an im receives the following described procedure:

• A) Man erhält die erfindungsgemäßen 4-(substituier­ ten)Amino-3-Aryl-Δ³-pyrrolin-2-on-Derivate der Formel (Ia) in welcher
  R¹, R², R³, R⁴, R⁶, R⁷, X, Y, Z
  und n die oben ange­ gebenen Bedeu­ tungen haben und R⁷ nicht für die Gruppe CO-R⁸ steht,
  wenn man entweder
  (A-α) 3-Aryl-4-hydroxy-Δ³-pyrrolin-2-one der allgemeinen Formel (Ib) in welcher
  R¹, R², R³, R⁴, X, Y die oben angegebenen Z und n Bedeutungen haben,
  mit Aminen der Formel (II) in welcher
  R⁶ und R⁷ die oben angegebenen Bedeu­ tungen haben und R⁷ nicht für die Gruppe CO-R⁸ steht,
  gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün­ nungsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines wasserentziehenden Mittels umsetzt,
  oder wenn man
  (A-β) Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic) in welcher
  R¹, R², R³, R⁴, X, Y die oben angegebenen Z und n Bedeutungen haben und
  R^5′ für jeweils unsubstituiertes oder jeweils durch Halogen substituiertes Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder Polyalkoxy, für unsubstituiertes oder durch Halogen und/oder Alkyl substituiertes Cycloalkoxy oder für substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkoxy steht,
  mit Aminen der Formel (II) in welcher
  R⁶ und R⁷ die oben angegebenen Bedeu­ tungen haben und R⁷ nicht für die Gruppe CO-R⁸ steht,
  gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün­ nungsmittels und gegebenenfalls unter er­ höhtem Druck umsetzt.A) The 4- (substituted) amino-3-aryl-Δ ³ -pyrrolin-2-one derivatives of the formula (Ia) according to the invention are obtained. in which
  R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁶ , R ⁷ , X, Y, Z
  and n have the meanings given above and R ⁷ does not represent the group CO-R ⁸ ,
  if you either
  (A-α) 3-aryl-4-hydroxy-Δ ³ -pyrrolin-2-ones of the general formula (Ib) in which
  R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y have the Z and n meanings given above,
  with amines of the formula (II) in which
  R ⁶ and R ^{7 have} the meanings given above and R ⁷ does not represent the group CO-R ⁸ ,
  if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a dehydrating agent,
  or if you
  (A-β) compounds of the general formula (Ic) in which
  R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y have the Z and n meanings given above and
  R ^{5 ′} represents unsubstituted or halogen-substituted alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy or polyalkoxy, unsubstituted or halogen and / or alkyl-substituted cycloalkoxy or substituted or unsubstituted arylalkoxy,
  with amines of the formula (II) in which
  R ⁶ and R ^{7 have} the meanings given above and R ⁷ does not represent the group CO-R ⁸ ,
  if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate under elevated pressure.
• B) Weiterhin erhält man die erfindungsgemäßen 3-Aryl­ Δ³-pyrrolin-2-on-Derivate der Formel (Ia) in welcher
  R¹, R², R³, R⁴, X, Y, Z und die oben angegebenen n Bedeutungen haben und
  R⁶ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl, gegebenen­ falls durch Heteroatome unterbrochenes Cyclo­ alkyl, jeweils unsubstituiertes oder substitu­ iertes Phenyl, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl, Het­ aryl oder Hetarylalkyl steht und
  R⁷ für die Gruppe -CO-R⁸ steht, wobei
  R⁸ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Ha­ logen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Cyc­ loalkyl oder für unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Arylalkyl, Benzyloxy oder Phenoxy steht, wobei als Substituen­ ten Halogen, Alkyl, Alkoxy und Halogenal­ kyl infrage kommen,
  wenn man Verbindungen der Formel (Id) in welcher
  R¹, R², R³, R⁴, X, Y, Z und n die oben angege­ benen Bedeutungen haben und
  R⁶ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl, gegebenen­ falls durch Heteroatome unterbrochenes Cyclo­ alkyl, jeweils unsubstituiertes oder substi­ tuiertes Phenyl, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl, Hetaryl oder Hetarylalkyl steht,
  entweder
  (B-α) mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel (III) in welcher
  R⁷ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Poly­ alkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes Cycloal­ kyl, jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl, Hetaryl oder Hetaryl­ alkyl steht und
  Hal für Halogen, insbesondere Chlor und Brom steht,
  gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün­ nungsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Säurebindemittels oder
  (B-β) mit Carbonsäureanhydriden der allgemeinen Formel (IV)R^7′-CO-O-CO-R^7′ (IV)in welcher
  R⁷ die oben angegebene Bedeutung hat und unabhängig voneinander gleich oder verschieden ist,
  gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün­ nungsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Säurebindemittels umsetzt.B) The 3-aryl Δ ³ -pyrrolin-2-one derivatives of the formula (Ia) according to the invention are also obtained in which
  R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and the n meanings given above have and
  R ^{6 represents} hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl, if appropriate cycloalkyl interrupted by heteroatoms, in each case unsubstituted or substituted phenyl, phenylalkyl, phenoxyalkyl, hetaryl or hetarylalkyl and
  R ^{7 represents} the group -CO-R ⁸ , where
  R ^{8 represents} hydrogen, optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, cycloalkyl or unsubstituted or substituted aryl, arylalkyl, benzyloxy or phenoxy, halogen, alkyl, alkoxy and haloalkyl being suitable as substitutes,
  if compounds of the formula (Id) in which
  R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and n have the meanings given above and
  R ^{6 represents} hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl, cycloalkyl optionally interrupted by heteroatoms, in each case unsubstituted or substituted phenyl, phenylalkyl, phenoxyalkyl, hetaryl or hetarylalkyl,
  either
  (B-α) with acid halides of the general formula (III) in which
  R ^{7 represents} hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl, cycloal kyl optionally interrupted by heteroatoms, in each case unsubstituted or substituted phenyl, phenylalkyl, phenoxyalkyl, hetaryl or hetaryl alkyl and
  Hal represents halogen, especially chlorine and bromine,
  optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder or
  (B-β) with carboxylic anhydrides of the general formula (IV) R ^{7 '} -CO-O-CO-R ^7' (IV) in which
  R ^{7 has} the meaning given above and is independently the same or different,
  if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 4-Alkoxy- bzw. 4-(substituierten)Amino-3-aryl-Δ³-pyrrolin-2-on-Derivate der allgemeinen Formel (I) herbizide und fungizide Ei­ genschaften besitzen.Finally, it was found that the new 4-alkoxy or 4- (substituted) amino-3-aryl-Δ ³ -pyrrolin-2-one derivatives of the general formula (I) have herbicidal and fungicidal properties.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 4- Alkoxy- bzw. 4-(substituierten)Amino-3-aryl-Δ³-pyrrolin- 2-on-Derivate der allgemeinen Formel (I) eine sehr gute herbizide und fungizide Wirksamkeit und gleichzeitig eine ausgezeichnete Verträglichkeit gegenüber wichtigen Kulturpflanzen.Surprisingly, the 4-alkoxy- or 4- (substituted) amino-3-aryl-Δ ³ -pyrrolin-2-one derivatives according to the invention of the general formula (I) show very good herbicidal and fungicidal activity and, at the same time, excellent compatibility with important crops.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder einen Rest der Reihe, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Haloalkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, jeweils unsubstituiertes oder einfach bis fünffach, gleich oder ver­ schieden substituiertes Phenyl, Phenoxy, Ben­ zyloxy oder Phenylthio stehen, wobei als Phe­ nylsubstituenten ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Iod, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy und Halogen-C₁-C₄-alkyl,
Z für Fluor, Chlor, Brom, Iod, C₁-C₆-Alkyl oder C₁- C₆-Alkoxy steht,
n für eine Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht,
R¹ und R² unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁- C₆-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl steht,
R³ für unsubstituiertes oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₁₀-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈- Polyalkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₁₀-Alkylthio-C₁-C₈­ alkyl oder für Cycloalkyl mit 3 bis 8 Ringatomen steht, das durch Sauerstoff, Stickstoff und/oder Schwefel unterbrochen sein kann, oder für jeweils unsubstituiertes oder im Phenylteil einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl-C₁-C₆-alkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkenyl, Phenyl- C₁-C₆-alkinyl, Phenyl oder Naphthyl steht, wobei als Substituenten jeweils ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆- Alkoxy, Halogen-C₁-C₆-alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkoxy oder jeweils unsubstituiertes oder einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl und Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituiertes Phenoxy oder Phenylthio,
R⁴ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl oder für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Brom, C₁- C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl Phenyl-C₁-C₅-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₅-alkyl steht,
R⁵ für Hydroxy, jeweils unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Brom, Iod substituiertes C₁-C₁₀- Alkoxy, C₁-C₅-Alkenoxy, C₁-C₅-Alkinoxy, Polyalkoxy steht, oder weiterhin für Cycloalkoxy mit 3 bis 7 Ringatomen steht, wobei der Cycloalkyl-Rest unsub­ stituiert oder einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und C₁-C₄- Alkyl substituiert ist, oder für unsubstituiertes oder durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Haloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl-C₁- C₄-alkoxy oder Naphthyl-C₁-C₄-alkoxy steht,
oderCompounds of the formula (I) in which
X and Y independently of one another for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine or a radical of the series, C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₁ -C ₆ -alkoxy, C ₁ -C ₆ -haloalkoxy, halogen-C ₁ - C ₄ alkyl, in each case unsubstituted or mono- to pentasubstituted, identically or differently substituted, phenyl, phenoxy, benzyloxy or phenylthio, the phenyl substituents selected being: fluorine, chlorine, bromine, iodine, C ₁ -C ₄ -alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy and halo-C ₁ -C ₄ alkyl,
Z represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, C ₁ -C ₆ alkyl or C ₁ - C ₆ alkoxy,
n stands for a number 0, 1, 2 or 3,
R ¹ and R ² are each independently optionally substituted by fluorine and / or chlorine-substituted C ₁ - C ₆ alkyl or C ₁ -C ₄ -alkoxy-C ₁ -C ₄ -alkyl,
R ^{3 represents} unsubstituted or optionally substituted by halogen C ₁ -C ₁₂ alkyl, C ₃ -C ₈ alkenyl, C ₃ -C ₈ alkynyl, C ₁ -C ₁₀ alkoxy-C ₁ -C ₈ alkyl, C ₁ -C ₈ - polyalkoxy-C ₁ -C ₈ alkyl, C ₁ -C ₁₀ -alkylthio-C ₁ -C ₈ alkyl or stands for cycloalkyl with 3 to 8 ring atoms which is interrupted by oxygen, nitrogen and / or sulfur can be, or for each unsubstituted or in the phenyl part mono- to pentasubstituted, identically or differently substituted phenyl-C ₁ -C ₆ alkyl, phenyl-C ₁ -C ₆ -alkenyl, phenyl-C ₁ -C ₆ -alkynyl, phenyl or Naphthyl stands, the substituents selected in each case:
Fluorine, chlorine, bromine, iodine, C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₁ -C ₆ -alkoxy, halogen-C ₁ -C ₆ -alkyl, halogen-C ₁ -C ₆ -alkoxy or in each case unsubstituted or single to five times , identical or different by fluorine, chlorine, bromine, iodine, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy, halogen-C ₁ -C ₄ -alkyl and halogen-C ₁ -C ₄ -alkoxy substituted phenoxy or phenylthio,
R ⁴ for hydrogen, optionally substituted by halogen C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl or for unsubstituted or by fluorine, chlorine, bromine, C ₁ - C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ - Haloalkyl, C ₁ -C ₆ -alkoxy or nitro-substituted phenyl phenyl-C ₁ -C ₅ -alkyl or naphthyl-C ₁ -C ₅ -alkyl,
R ^{5 stands} for hydroxy, in each case unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, C ₁ -C ₁₀ alkoxy, C ₁ -C ₅ alkenoxy, C ₁ -C ₅ alkynoxy, polyalkoxy, or furthermore cycloalkoxy with 3 to 7 ring atoms, the cycloalkyl radical being unsubstituted or mono- to pentasubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine and C ₁ -C ₄ -alkyl, or unsubstituted or by halogen, C ₁ -C ₆ - alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy or nitro-substituted phenyl-C ₁ - C ₄ alkoxy or naphthyl-C ₁ -C ₄ alkoxy is,
or

wobei
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₁₀-Alkenyl, C₁-C₈-Alk­ oxy-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-Alkylthio-C₁-C₈­ alkyl, C₁-C₈-Polyalkoxy-C₁-C₈-alkyl, Cyc­ loalkyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das durch ein, zwei oder drei gleiche oder ver­ schiedene Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelatome unterbrochen sein kann, je­ weils unsubstituiertes oder einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substi­ tuiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl, Phenoxy-C₁-C₆-alkyl, Hetaryl oder Het­ aryl-C₁-C₆-alkyl mit jeweils 5 oder 6 Ringatomen, wobei 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelatome im Ring enthalten sind, oder
R⁶ und R⁷ zusammen mit dem Stickstoff, an den sie gebunden sind, einen 3- bis 8-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Doppelbin­ dungen enthalten kann, der ein oder zwei weitere, gleiche oder verschiedene Sauer­ stoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome enthalten kann, und der einfach bis fünf­ fach, gleich oder verschieden durch C₁- C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkylcarbonyl substi­ tuiert sein kann, oder
R⁷ für eine Gruppe CO-R⁸ steht, wobei
R⁸ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom substituiertes C₁-C₁₀- Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy, C₃-C₈-Cycloalkyl oder für unsubstituiertes oder durch Ha­ logen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Haloalkyl, C₁- C₆-Alkoxy oder Nitro substituiertes Phe­ nyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl, Naphthyl-C₁- C₆-alkyl, Benzyloxy oder Phenoxy steht.in which
R ⁶ and R ⁷ independently of one another are hydrogen, C ₁ -C ₁₀ alkyl, C ₃ -C ₁₀ alkenyl, C ₁ -C ₈ alkoxy-C ₁ -C ₈ alkyl, C ₁ -C ₈ alkylthio -C ₁ -C ₈ alkyl, C ₁ -C ₈ polyalkoxy-C ₁ -C ₈ alkyl, cyc loalkyl having 3 to 8 ring atoms, which by one, two or three identical or different oxygen, nitrogen and sulfur atoms may be interrupted, depending on the case, unsubstituted or mono- to pentuplic, identical or differently substituted phenyl, phenyl-C ₁ -C ₆ -alkyl, phenoxy-C ₁ -C ₆ -alkyl, hetaryl or hetaryl-C ₁ -C ₆ - alkyl with 5 or 6 ring atoms each, 1 or 2 identical or different oxygen, nitrogen and sulfur atoms being contained in the ring, or
R ⁶ and R ⁷ together with the nitrogen to which they are attached form a 3- to 8-membered ring which can contain one or two double bonds and which contain one or two further, identical or different oxygen, sulfur or may contain nitrogen atoms, and the single fold to five, identical or different C ₁ - C ₄ alkyl and C ₁ -C ₄ alkylcarbonyl may be substi tuiert, or
R ^{7 represents} a group CO-R ⁸ , where
R ⁸ for hydrogen, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, C ₁ -C ₁₀ alkyl, C ₁ -C ₁₀ alkoxy, C ₃ -C ₈ cycloalkyl or for unsubstituted or halogenated, C ₁ -C ₆ - alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₁ - C ₆ alkoxy or nitro-substituted Phe nyl, phenyl-C ₁ -C ₆ -alkyl, naphthyl-C ₁ - C ₆ -alkyl, benzyloxy or phenoxy.

Besonders bevorzugt ist die Gruppe von Verbindungen der Formel (I), bei welchen
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Prop­ oxy, Halogenmethyl und Halogenmethoxy mit 1, 2 oder 3 Fluor- und/oder Choratomen, Halogenethyl und Ha­ logenethoxy mit 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3, Flu­ or- und/oder Choratomen, jeweils unsubstituiertes oder einfach bis fünffach, insbesondere einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy oder Phenylthio, wobei als Phenylsubstituenten ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy und Trifluormethyl,
Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Meth­ oxy, Ethoxy oder Trifluormethyl steht,
Z für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Halogenmethyl und Halogenmethoxy mit 1, 2 oder 3 Fluor- und/oder Choratomen steht,
n für 0, 1, 2 oder 3 steht,
R¹ und R² unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁- C₅-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy-C₁-C₃-alkyl steht,
R³ für unsubstituiertes oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes und unsubstituiertes oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄­ alkyl, C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl steht oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Ringatomen steht, das durch Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, oder für jeweils unsubstituiertes oder einfach bis fünffach, insbesondere einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenethyl, Phenethenyl oder Phenethinyl steht, wobei als Substituenten jeweils ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder jeweils unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden, durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenyl­ thio,
R⁴ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Fluor und/ oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cyclo­ alkyl oder für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Eth­ oxy oder Nitro substituiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₂­ alkyl oder Naphthyl-C₁-C₂-alkyl steht,
R⁵ für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-Butoxy, C₁-C₄-Alkenoxy, C₁-C₄-Alkin­ oxy, Polyalkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, wobei Halo­ gen für Fluor und/oder Chlor steht, oder Cycloalko­ xy mit 3 bis 6 Ringatomen, wobei der Cycloalkyl- Rest unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiert sein kann, oder für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Nitro substituiertes Phenyl-C₁-C₄-alkoxy oder Naphthyl- C₁-C₄-alkoxy steht oder The group of compounds of the formula (I) in which
X for hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-prop oxy, halomethyl and halomethoxy with 1, 2 or 3 fluorine and / or chlorine atoms, haloethyl and Ha logenethoxy with 1 to 5, in particular 1 to 3, fluorine and / or chlorine atoms, each unsubstituted or monosubstituted to pentasubstituted, in particular monosubstituted to trisubstituted, identical or differently substituted phenyl, phenoxy, benzyloxy or phenylthio, the phenyl substituents selected being: fluorine , Chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy and trifluoromethyl,
Y represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl,
Z represents fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, halomethyl and halomethoxy with 1, 2 or 3 fluorine and / or chlorine atoms,
n represents 0, 1, 2 or 3,
R ¹ and R ² are each independently optionally substituted by fluorine and / or chlorine-substituted C ₁ - C ₅ alkyl or C ₁ -C ₃ alkoxy-C ₁ -C ₃ -alkyl,
R ³ for unsubstituted or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine methyl, ethyl, in each case straight-chain or branched and unsubstituted or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, Decyl, C ₃ -C ₆ alkenyl, C ₃ -C ₆ alkynyl, C ₁ -C ₄ alkoxy-C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ alkylthio-C ₁ -C ₄ alkyl or represents cycloalkyl having 3 to 6 ring atoms, which can be interrupted by oxygen, nitrogen or sulfur, or represents unsubstituted or mono- to pentasubstituted, in particular monosubstituted to pentasubstituted, identical or differently substituted phenyl, benzyl, phenethyl, phenethenyl or phenethinyl, where the following are selected as substituents: fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or in each case unsubstituted or single to triple, identical or different, by fluorine, chlorine, methyl, methoxy, Tr ifluormethyl and trifluoromethoxy substituted phenoxy, phenyl thio,
R ⁴ for hydrogen, optionally substituted by fluorine and / or chlorine, substituted by C ₁ -C ₄ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl or unsubstituted or by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or nitro substituted phenyl, phenyl-C ₁ -C ₂ alkyl or naphthyl-C ₁ -C ₂ alkyl,
R ⁵ for hydroxy, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso-, sec-butoxy, C ₁ -C ₄ -alkenoxy, C ₁ -C ₄ -alkynoxy, polyalkoxy, halogen-C ₁ - C ₄ -alkoxy, where Halo is fluorine and / or chlorine, or cycloalkoxy with 3 to 6 ring atoms, the cycloalkyl radical being unsubstituted or monosubstituted to triple, identical or different, substituted by fluorine, chlorine, methyl and / or ethyl may be, or is unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or nitro phenyl-C ₁ -C ₄ -alkoxy or naphthyl-C ₁ -C ₄ -alkoxy or

wobei
R⁶ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso- Propyl, Allyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl steht und
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, n- Butyl, Allyl, Propargyl, Methoxymethyl, Meth­ oxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methyl­ thiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyc­ lohexyl, jeweils unsubstituiertes oder einfach bis fünffach, insbesondere einfach bis drei­ fach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl und Trifluormethyl sub­ stituiertes Phenyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht oder
R⁶ und R⁷ zusammen mit dem Stickstoff, an den sie gebunden sind, einen 5- oder 6gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Doppelbin­ dungen enthalten kann oder der ein weite­ res Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwe­ felatom enthalten kann und der einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Methylcarbonyl oder Ethylcarbonyl substituiert sein kann, oder
R⁷ für eine Gruppe CO-R⁸ steht, wobei R⁸ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁- C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₃-C₇-Cycloalkyl oder für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₂-Halo­ alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Nitro substi­ tuiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Naphthyl-C₁-C₆-alkyl, Benzyloxy oder Phenoxy steht.in which
R ^{6 represents} hydrogen, methyl, ethyl, n- or isopropyl, allyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl and
R ⁷ for hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, allyl, propargyl, methoxymethyl, meth oxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, methyl thiomethyl, methylthioethyl, ethylthiomethyl, ethylthioethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, in each case unsubstituted or simple phenyl, benzyl, phenethyl, pyridyl or pyrimidyl which is substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl and trifluoromethyl, up to five times, in particular once to three times, or
R ⁶ and R ⁷ together with the nitrogen to which they are attached form a 5- or 6-membered ring which may contain one or two double bonds or which may contain a further nitrogen, oxygen or sulfur atom and which is simple can be substituted three times, identically or differently, by methyl, ethyl, methylcarbonyl or ethylcarbonyl, or
R ⁷ is a group CO-R ^8, wherein R ⁸ represents hydrogen, optionally fluorine- and / or chlorine C ₁ - C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₃ -C ₇ cycloalkyl, or unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₂ halo alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy or nitro substituted phenyl, phenyl C ₁ -C ₄ alkyl, naphthyl-C ₁ -C ₆ alkyl, benzyloxy or phenoxy.

Ganz besonders bevorzugt ist die Gruppe von Verbindun­ gen, in denen
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso- Propoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy, un­ substituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyloxy oder Phenoxy steht, wobei als Substituenten aus­ gewählt sind: Fluor, Chlor, Methyl und Trifluor­ methyl,
Y für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
Z für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
n für 0, 1 und 2 steht,
R¹ gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert- Butyl, n-, iso-, sec- oder neo-Pentyl oder für Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- oder iso-Propoxyme­ thyl steht,
R² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R³ für unsubstituiertes, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert- Butyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Allyl, Propargyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxy­ ethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, oder jeweils unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Phenoxy und 4-Trifluor­ methyl-phenoxy substituiertes Phenyl, Phenethyl, Phenethenyl, Phenethinyl oder Benzyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Tri­ fluormethyl substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R⁵ für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso- oder sec-Butoxy, Trifluorethoxy, für C₃- C₆-Cycloalkoxy oder für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormeth­ oxy oder Nitro substituiertes Phenyl-C₁-C₃-alkoxy oder Naphthyl-C₁-C₃-alkoxy steht oderThe group of compounds in which
X for hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy, unsubstituted or mono- to trisubstituted, identically or differently substituted, phenyl, benzyloxy or phenoxy, the substituents selected from: fluorine, chlorine, methyl and trifluoromethyl,
Y represents hydrogen, fluorine or chlorine,
Z represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
n stands for 0, 1 and 2,
R ¹ optionally substituted by fluorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, n-, iso-, sec- or neo-pentyl or for methoxymethyl, ethoxymethyl, n- or iso-propoxy methyl,
R ^{2 represents} methyl, ethyl, n- or i-propyl,
R ^{3 is} unsubstituted, optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, in each case straight-chain or branched pentyl, hexyl, heptyl, Octyl, allyl, propargyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxy ethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, or in each case unsubstituted or single to triple, identical or different by fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, phenoxy and 4-trifluoromethyl phenoxy substituted phenyl, phenethyl, phenethenyl, phenethinyl or benzyl,
R ^{4 represents} hydrogen, methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl, phenyl or benzyl,
R ⁵ for hydroxy, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso- or sec-butoxy, trifluoroethoxy, for C ₃ - C ₆ cycloalkoxy or for unsubstituted or by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, trifluorometh oxy or nitro substituted phenyl-C ₁ -C ₃ alkoxy or naphthyl-C ₁ -C ₃ alkoxy or

wobei
R⁶ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Pro­ pyl, Allyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl steht und
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Al­ lyl, n-Butyl, unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und Trifluormethyl sub­ stituiertes Phenyl steht oder
R⁶ und R⁷ zusammen mit dem Stickstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver­ schieden durch Methyl, Ethyl, Methylcar­ bonyl oder Ethylcarbonyl substituierten Heterocyclus der Formel stehen:in which
R ^{6 represents} hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, allyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl and
R ^{7 represents} hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, allyl, n-butyl, unsubstituted or single to triple, identical or different phenyl substituted by fluorine, chlorine, methyl and trifluoromethyl or
R ⁶ and R ⁷ together with the nitrogen to which they are attached represent a heterocycle of the formula which is optionally monosubstituted to triple, identical or different by methyl, ethyl, methylcarbonyl or ethylcarbonyl:

oder
R⁷ für eine Gruppe -CO-R⁸ steht, wobei
R⁸ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, iso- oder sec-Butoxy, für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluorme­ thyl, Methoxy oder Nitro substituiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₃-alkyl, Naphthyl-C₁- C₅-alkyl, Benzyloxy oder Phenoxy steht.or
R ^{7 represents} a group -CO-R ⁸ , where
R ⁸ for hydrogen, optionally substituted by fluorine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, C ₃ -C ₆ -cycloalkyl, methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy, n-, iso- or sec-butoxy, for unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, methoxy or nitro, phenyl, phenyl-C ₁ -C ₃ -alkyl, naphthyl-C ₁ - C ₅ -alkyl , Benzyloxy or phenoxy.

Verwendet man gemäß allgemeinem Herstellungsverfahren (A-α) 3-(2-Trifluormethyl-phenyl)-1-tert-amyl-pyrroli­ din-2,4-dion und Methylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:Used according to the general manufacturing process (A-α) 3- (2-trifluoromethyl-phenyl) -1-tert-amyl-pyrroli din-2,4-dione and methylamine as starting materials, so the course of the method according to the invention by the the following reaction scheme can be reproduced:

Verwendet man gemäß allgemeinem Herstellungsverfahren (A-β) 3-(2-Chlor-6-fluor-phenyl)-4-methoxy-1-(1-methyl- 1-phenyl)-ethyl-Δ³-pyrrolin-2-on und Isopropylamin als Ausgangsstoffe, so wird der Verlauf des erfindungsgemä­ ßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wieder­ gegeben:If 3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4-methoxy-1- (1-methyl-1-phenyl) -ethyl-Δ ³ -pyrrolin-2-one is used according to the general preparation process (A-β) and isopropylamine as starting materials, the course of the process according to the invention is given again by the following reaction scheme:

Verwendet man gemäß Verfahren (B) (Variante α) 3-(2- Methoxyphenyl)-4-methylamino-1-(1,1,3,3-tetramethylbu­ tyl)-Δ³-pyrrolin-2-on und Pivaloylchlorid als Ausgangs­ stoff, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfah­ rens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:According to process (B) (variant α), 3- (2-methoxyphenyl) -4-methylamino-1- (1,1,3,3-tetramethylbu tyl) -Δ ³ -pyrrolin-2-one and pivaloyl chloride are used as starting materials substance, the course of the process according to the invention can be represented by the following reaction scheme:

Verwendet man gemäß Verfahren B (Variante β) 3-(2,6-Di­ chlorphenyl)-1-tert-butyl-4-amino-Δ³-pyrrolin-2-on und Acetanhydrid, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiederge­ geben werden:If 3- (2,6-dichlorophenyl) -1-tert-butyl-4-amino-Δ ³ -pyrrolin-2-one and acetic anhydride are used according to process B (variant β), the course of the process according to the invention can be determined by the following reaction scheme will be reproduced:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (A-α) zur Herstel­ lung von Verbindungen der Formel (Ia) als Ausgangsstoffe benötigten substituierten 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dione sind durch die Formel (Ib) allgemein definiert. In For­ mel (Ib) stehen R¹, R², R³, R⁴, X, Y, Z und n vorzugs­ weise bzw. insbesondere für diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugs­ weise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R², R³, R⁴, X, Y, Z und n angegeben wurden.Formula (Ib) provides a general definition of the substituted 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones required as starting materials in process (A-α) for the preparation of compounds of the formula (Ia). In For mel (Ib) R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and n are preferred or in particular for those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I ) as preferred or as particularly preferred for R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and n were specified.

Die Verbindungen der Formel (Ib) sind neu und Gegenstand der Erfindung ausgenommen die Verbindungen
1,5-Dihydro-4-hydroxy-1-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-3- (2,4,6-trimethylphenyl)-2H-pyrrol-2-on;
1-(1,1-Dimethylethyl)-1,5-dihydro-4-hydroxy-3-(2,4,6- trimethylphenyl)-2H-pyrrol-2-on;
3-(2,6-Dichlorphenyl)-1,5-dihydro-4-hydroxy-1 -(1,1,3,3- tetramethylbutyl)-2H-pyrrol-2-on;
3-(2,6-Dichlorphenyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1,5-dihydro- 4-hydroxy-2H-pyrrol-2-on (vgl. EP 3 77 893).The compounds of formula (Ib) are new and the subject of the invention except the compounds
1,5-dihydro-4-hydroxy-1- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2H-pyrrol-2-one;
1- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2H-pyrrol-2-one;
3- (2,6-dichlorophenyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-1 - (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -2H-pyrrol-2-one;
3- (2,6-dichlorophenyl) -1- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one (cf. EP 3 77 893).

Sie werden erhalten, wenn man N-Acylaminosäureester der Formel (V)You will get if you get the N-acylamino acid ester Formula (V)

in welcher
R¹, R², R³, R⁴, X, Y, Z und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
R⁹ für Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, steht,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert.in which
R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and n have the meanings given above, and
R ^{9 represents} alkyl, in particular methyl or ethyl,
intramolecularly condensed in the presence of a diluent and in the presence of a base.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindungen der Formel (Ib) als Ausgangsstoffe benötigten N-Acylaminosäureester der For­ mel (V) sind teilweise bekannt oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden in einfacher Weise herstel­ len.To carry out the method according to the invention for the preparation of the compounds of formula (Ib) as Starting materials required N-acylamino acid esters from For mel (V) are partially known or can be im Principle known methods in a simple manner len.

So erhält man beispielsweise N-Acylaminosäureester der Formel (V), wenn man Acylaminosäureester der Formel (VI)For example, N-acylamino acid esters are obtained Formula (V) when acylamino acid esters of the formula (VI)

in welcher
R⁹ für Wasserstoff oder Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, steht und
R¹, R², R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen, haben
mit Phenylessigsäurehalogeniden der Formel (VII)in which
R ^{9 represents} hydrogen or alkyl, in particular methyl or ethyl, and
R ¹ , R ² , R ³ and R ^{4 have} the meanings given above
with phenylacetic acid halides of the formula (VII)

in welcher
Hal für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, steht und
X, Y, Z und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
in üblicher Weise acyliert (vgl. Chem. Rev. 52 (1953) 237-416 und Organikum, 9. Auflage 446 (1970) VEB Deut­ scher Verlag der Wissenschaften)
oder wenn man N-Acylaminosäuren der Formel (V), in wel­ cher R⁹ für Wasserstoff steht, in üblicher Weise ver­ estert (vgl. Chem. Ind. (London) 1568 (1968)).in which
Hal represents halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, and
X, Y, Z and n have the meanings given above,
acylated in the usual way (cf. Chem. Rev. 52 (1953) 237-416 and Organikum, 9th edition 446 (1970) VEB German publisher of sciences)
or if one esterifies N-acylamino acids of the formula (V), in which R ^{9 represents} hydrogen, in a conventional manner (cf. Chem. Ind. (London) 1568 (1968)).

Verbindungen der Formel (V), in denen R⁹ für Wasserstoff steht, lassen sich beispielsweise auch aus Phenylessig­ säurehalogeniden der Formel (VII) und Aminosäuren her­ stellen.Compounds of the formula (V) in which R ^{9 is} hydrogen can also be prepared, for example, from phenylacetic acid halides of the formula (VII) and amino acids.

Verbindungen der Formel (VI) sind nach literaturbekann­ ten Verfahren aus α-Halogencarbonsäuren bzw. -estern und Aminen erhältlich (Advanced Organic Chemistry, J. March S. 377, Mc Graw-Hill Inc. (1977)).Compounds of the formula (VI) are known from the literature processes from α-halocarboxylic acids or esters and  Amines available (Advanced Organic Chemistry, J. March P. 377, Mc Graw-Hill Inc. (1977)).

Die Phenylessigsäurehalogenide der Formel (VII) sind be­ kannte Verbindungen der organischen Chemie.The phenylacetic acid halides of the formula (VII) are known compounds of organic chemistry.

Beispielhaft sind folgende Verbindungen der Formel (V) genannt:
N-(2-Fluorphenylacetyl)-N-tert-butyl-amino-essigsäure­ ethylester
N-(2-Fluorphenylacetyl)-N-(1,1,3,3-tetramethyl)butyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Fluorphenylacetyl)-N-tert-butyl-aminoessigsäure­ ethylester
N-(2-Fluorpheny lacetyl)-N-(1,1,3,3-tetramethyl)butyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Fluorphenylacetyl)-N-tert-amyl-aminoessigsäure­ ethylester
N-(2-Fluorphenylacetyl)-N-(1-methyl-1-phenyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Fluorphenylacetyl)-N-(1-cyano-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Fluorphenylacetyl)-N-(1-ethinyl-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Fluorphenylacetyl)-N-(1-(2-phenylethinyl)-1-me­ thyl)ethyl-aminoessigsäureethylester
N-(2-Chlorphenylacetyl)-N-tert-butyl-aminoessigsäure­ ethylester
N-(2-Chlorphenylacetyl)-N-tert-amyl-aminoessigsäure­ ethylester
N-(2-Chlorphenylacetyl)-N-(1,1,3,3-tetramethyl)butyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Chlorphenylacetyl)-N-(1-methyl-1-phenyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Chlorphenylacetyl)-N-(1-cyano-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Chlorphenylacetyl)-N-(1-ethinyl-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Chlorphenylacetyl-N-(1-(2-phenylethinyl)-1-me­ thyl)ethyl-aminoessigsäureethylester
N-(2,6-Difluorphenylac etyl)-N-tert-butyl-aminoessig­ säureethylester
N-(2,6-Difluorphenylacetyl)-N-(1,1,3,3-tetramethyl)bu­ tyl-aminoessigsäureethylester
N-(2,6-Difluorphenylacetyl)-N-tert-amyl-aminoessigsäu­ reethylester
N-(2,6-Difluorphenylacetyl)-N-(1-methyl-1-phenyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2,6 -Difluorphenylacetyl)-N-(1-cyano-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2,6-Difluorphenylacetyl)-N-(1-ethinyl-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2,6-Difluorphenylacetyl)-N-(1-(2-phenylethinyl)-1-me­ thyl)ethyl-aminoessigsäuree thylester
N-(2,6-Dichlorphenylacetyl)-N-tert-butyl-aminoessigsäu­ reethylester
N-(2,6-Dichlorphenylacetyl)-N-tert-amyl-aminoessigsäure­ ethylester
N-(2,6-Dichlorphenylacetyl)-N-(1,1,3,3-tetramethyl)bu­ tyl-aminoessigsäureethylester
N-(2,6-Dichlorphenylacetyl)-N-(1-methyl-1-phenyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2,6-Dichlorphenylacetyl)-N-(1-cyano-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2,6-Dichlorphenylacetyl)-N-(1-ethinyl-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2,6-Dichlorphenylacetyl-N-(1-(2-phenylethinyl)-1-me­ thyl)ethyl-aminoessigs äureethylester
N-(2-Chlor-6-fluorphenylacetyl)-N-tert-butyl-aminoessig­ säureethylester
N-(2-Chlor-6-fluorphenylacetyl)-N-(1,1,3,3-tetramethyl)­ butyl-aminoessigsäureethylester
N-(2-Chlor-6-fluorphenylacetyl)-N-tert-amyl-aminoessig­ säureethylester
N-(2-Chlor-6-fluorphenylacetyl)-N-(1-methyl-1-phenyl)­ ethyl-aminoessigsäureethylester
N-(2-Chlor-6-fluorphenylacetyl)-N-(1-cyano-1-methyl)­ ethyl-aminoessigsäureethylester
N-(2-Chlor-6-fluorphenylacetyl)-N-(1-ethinyl-1-methyl)­ ethy l-aminoessigsäureethylester
N-(2-Chlor-6-fluorphenylacetyl)-N-(1-(2-phenylethinyl)- 1-methyl)ethyl-aminoessigsäureethylester
N-(2-Trifluormethylphenylacetyl)-N-tert-butyl-aminoes­ sigsäureethylester
N-(2-Trifluormethylphenylacetyl)-N-tert-amyl-aminoessig­ säureethylester
N-(2-Trifluormethylphenylacetyl)-N-(1,1,3,3-tetrame­ thyl)butyl-aminoessigsäureethylester
N-(2 -Trifluormethylphenylacetyl)-N-(1-methyl-1-phenyl)­ ethyl-aminoessigsäureethylester
N-(2-Trifluormethylphenylacetyl)-N-(1-cyano-1-methyl)­ ethyl-aminoessigsäureethylester
N-(2-Trifluormethylphenylacetyl)-N-(1-ethinyl-1-methyl)­ ethyl-aminoess igsäureethylester
N-(2-Trifluormethylphenylacetyl-N-(1-(2-phenylethinyl)- 1-methyl)ethyl-aminoessigsäureethylester
N-(2-Bromphenylacetyl)-N-tert-butyl-aminoessigsäure­ ethylester
N-(2-Bromphenylacetyl)-N-(1,1,3,3-tetramethyl)butyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Bromphenylacetyl)-N-tert-amyl-aminoessigsäureethyl­ ester
N-(2-Bromphenylacetyl)-N-(1-methyl-1-phenyl)ethyl-amino­ essigsäureethylester
N-(2-Bromphenylacetyl)-N-(1-cyano-1-methyl)ethyl-amino­ essigsäureethylester
N-(2-Bromphenylacetyl)-N-(1-ethinyl-1-methyl)ethyl-ami­ noessigsäureethylester
N-(2-Bromphenylacetyl)-N-(1-(2-phenylethinyl)-1-methyl)­ ethyl-aminoessigsäureethylester
N-(2-Methylphenylacetyl)-N-tert-butyl-aminoessigsäure­ ethylester
N-(2-Methylphenylacetyl)-N-tert-amyl-aminoessigsäure­ ethylester
N-(2-Methylphenylacetyl)-N-(1,1,3,3-tetramethyl)butyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Methylphenylacetyl)-N-(1-methyl-1-phenyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Methylphenylacetyl)-N-(1-cyano-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Methylphenylacetyl)-N-(1-ethinyl-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Methylphenylacetyl-N-(1-(2-phenylethinyl)-1-me­ thyl)ethyl-aminoessigsäureethylester
N-(2-Methoxyphenylacetyl)-N-tert-butyl-aminoessigsäure­ ethylester
N-(2-Methoxyphenylacetyl)-N-(1,1,3,3-tetramethyl)butyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Methoxyphenylacetyl)-N-tert-amyl-aminoessigsäure­ ethylester
N-(2-Methoxyphenylacetyl)-N-(1-methyl-1-phenyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Methoxyphenylacetyl)-N-(1-cyano-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Methoxyphenyl acetyl)-N-(1-ethinyl-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Methoxyphenylacetyl)-N-(1-(2-phenylethinyl)-1-me­ thyl)ethyl-aminoessigsäureethylester
N-(2-Benzyloxyphenylacetyl)-N-tert-butyl-aminoessigsäu­ reethylester
N-(2-Benzyloxyphe nylacetyl)-N-tert-amyl-aminoessigsäure­ ethylester
N-(2-Benzyloxyphenylacetyl)-N-(1,1,3,3-tetramethyl)bu­ tyl-aminoessigsäureethylester
N-(2-Benzyloxyphenylacetyl)-N-(1-methyl-1-phenyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Benzyloxyphenylacetyl)-N-(1-cyano-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethyl ester
N-(2-Benzyloxyphenylacetyl)-N-(1-ethinyl-1-methyl)ethyl­ aminoessigsäureethylester
N-(2-Benzyloxyphenylacetyl-N-(1-(2-phenylethinyl)-1- methyl)ethyl-aminoessigsäureethylester.The following compounds of the formula (V) are mentioned by way of example:
N- (2-fluorophenylacetyl) -N-tert-butyl-amino-acetic acid, ethyl ester
N- (2-fluorophenylacetyl) -N- (1,1,3,3-tetramethyl) butyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-fluorophenylacetyl) -N-tert-butylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-fluoropheny lacetyl) -N- (1,1,3,3-tetramethyl) butyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-fluorophenylacetyl) -N-tert-amylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-fluorophenylacetyl) -N- (1-methyl-1-phenyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-fluorophenylacetyl) -N- (1-cyano-1-methyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-fluorophenylacetyl) -N- (1-ethynyl-1-methyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-Fluorophenylacetyl) -N- (1- (2-phenylethynyl) -1-methyl) ethylaminoacetate
N- (2-chlorophenylacetyl) -N-tert-butyl-aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-chlorophenylacetyl) -N-tert-amylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-chlorophenylacetyl) -N- (1,1,3,3-tetramethyl) butyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-chlorophenylacetyl) -N- (1-methyl-1-phenyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-chlorophenylacetyl) -N- (1-cyano-1-methyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-chlorophenylacetyl) -N- (1-ethynyl-1-methyl) ethylaminoacetate
N- (2-Chlorophenylacetyl-N- (1- (2-phenylethynyl) -1-methyl) ethylaminoacetate
N- (2,6-difluorophenylacethyl) -N-tert-butylaminoacetic acid, ethyl ester
N- (2,6-difluorophenylacetyl) -N- (1,1,3,3-tetramethyl) butyl ethyl aminoacetate
N- (2,6-difluorophenylacetyl) -N-tert-amylaminoacetic acid reethylester
N- (2,6-difluorophenylacetyl) -N- (1-methyl-1-phenyl) ethylaminoacetate
N- (2,6-difluorophenylacetyl) -N- (1-cyano-1-methyl) ethylaminoacetate
N- (2,6-difluorophenylacetyl) -N- (1-ethynyl-1-methyl) ethylaminoacetate
N- (2,6-difluorophenylacetyl) -N- (1- (2-phenylethynyl) -1-methyl) ethyl aminoacetic acid
N- (2,6-dichlorophenylacetyl) -N-tert-butyl-aminoacetic acid reethylester
N- (2,6-dichlorophenylacetyl) -N-tert-amylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2,6-dichlorophenylacetyl) -N- (1,1,3,3-tetramethyl) butyl ethyl acetate
N- (2,6-dichlorophenylacetyl) -N- (1-methyl-1-phenyl) ethylaminoacetate
N- (2,6-dichlorophenylacetyl) -N- (1-cyano-1-methyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2,6-dichlorophenylacetyl) -N- (1-ethynyl-1-methyl) ethylaminoacetate
N- (2,6-dichlorophenylacetyl-N- (1- (2-phenylethinyl) -1-methyl) ethyl aminoacetic acid, ethyl ester
N- (2-chloro-6-fluorophenylacetyl) -N-tert-butyl-aminoacetic acid, ethyl ester
N- (2-chloro-6-fluorophenylacetyl) -N- (1,1,3,3-tetramethyl) butylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-chloro-6-fluorophenylacetyl) -N-tert-amyl-aminoacetic acid, ethyl ester
N- (2-chloro-6-fluorophenylacetyl) -N- (1-methyl-1-phenyl) ethylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-chloro-6-fluorophenylacetyl) -N- (1-cyano-1-methyl) ethylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-chloro-6-fluorophenylacetyl) -N- (1-ethynyl-1-methyl) ethyl l-aminoacetic acid, ethyl ester
N- (2-Chloro-6-fluorophenylacetyl) -N- (1- (2-phenylethynyl) -1-methyl) ethylaminoacetic acid, ethyl ester
N- (2-trifluoromethylphenylacetyl) -N-tert-butylamino ethyl acetate
N- (2-Trifluoromethylphenylacetyl) -N-tert-amylaminoacetic acid, ethyl ester
N- (2-Trifluoromethylphenylacetyl) -N- (1,1,3,3-tetramethyl) butylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-trifluoromethylphenylacetyl) -N- (1-methyl-1-phenyl) ethylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-Trifluoromethylphenylacetyl) -N- (1-cyano-1-methyl) ethylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-Trifluoromethylphenylacetyl) -N- (1-ethynyl-1-methyl) ethylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-Trifluoromethylphenylacetyl-N- (1- (2-phenylethynyl) -1-methyl) ethylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-bromophenylacetyl) -N-tert-butyl-aminoacetic acid, ethyl ester
N- (2-bromophenylacetyl) -N- (1,1,3,3-tetramethyl) butyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-bromophenylacetyl) -N-tert-amyl-aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-bromophenylacetyl) -N- (1-methyl-1-phenyl) ethyl-amino-ethyl acetate
N- (2-bromophenylacetyl) -N- (1-cyano-1-methyl) ethyl-amino-ethyl acetate
N- (2-bromophenylacetyl) -N- (1-ethynyl-1-methyl) ethyl-aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-Bromophenylacetyl) -N- (1- (2-phenylethynyl) -1-methyl) ethylaminoacetic acid, ethyl ester
N- (2-methylphenylacetyl) -N-tert-butylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-methylphenylacetyl) -N-tert-amylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-Methylphenylacetyl) -N- (1,1,3,3-tetramethyl) butyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-methylphenylacetyl) -N- (1-methyl-1-phenyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-methylphenylacetyl) -N- (1-cyano-1-methyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-methylphenylacetyl) -N- (1-ethynyl-1-methyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-Methylphenylacetyl-N- (1- (2-phenylethynyl) -1-methyl) ethylaminoacetic acid, ethyl ester
N- (2-methoxyphenylacetyl) -N-tert-butylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-methoxyphenylacetyl) -N- (1,1,3,3-tetramethyl) butyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-methoxyphenylacetyl) -N-tert-amylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-methoxyphenylacetyl) -N- (1-methyl-1-phenyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-methoxyphenylacetyl) -N- (1-cyano-1-methyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-methoxyphenyl acetyl) -N- (1-ethynyl-1-methyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-Methoxyphenylacetyl) -N- (1- (2-phenylethynyl) -1-methyl) ethylaminoacetate
N- (2-Benzyloxyphenylacetyl) -N-tert-butyl-aminoacetic acid reethylester
N- (2-Benzyloxyphe nylacetyl) -N-tert-amylaminoacetic acid ethyl ester
N- (2-Benzyloxyphenylacetyl) -N- (1,1,3,3-tetramethyl) butyl ethyl acetate
N- (2-Benzyloxyphenylacetyl) -N- (1-methyl-1-phenyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-Benzyloxyphenylacetyl) -N- (1-cyano-1-methyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-Benzyloxyphenylacetyl) -N- (1-ethynyl-1-methyl) ethyl aminoacetic acid ethyl ester
N- (2-Benzyloxyphenylacetyl-N- (1- (2-phenylethynyl) -1-methyl) ethylaminoacetic acid, ethyl ester.

Verwendet man beispielsweise N-(2-Fluorphenylacetyl)-N- tert-amyl-aminoessigsäureethylester, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindungen der Formel (Ib) durch folgendes Reaktions­ schema wiedergegeben werden:For example, if one uses N- (2-fluorophenylacetyl) -N- tert-amylaminoacetic acid ethyl ester, so the course of the inventive method for producing the Compounds of formula (Ib) by the following reaction Scheme are reproduced:

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Ver­ bindungen der Formel (Ib) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (V) in Gegenwart von Basen einer intramolekularen Kondensation unterwirft.The inventive method for producing the Ver bonds of formula (Ib) is characterized in that compounds of formula (V) in the presence of  Bases undergoes intramolecular condensation.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (Ib) alle üblichen inerten organischen Solventien ein­ gesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwas­ serstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether wie Dibu­ tylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmit­ tel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon.As a diluent in the invention Process for the preparation of the compounds of the formula (Ib) all customary inert organic solvents be set. Coal is preferably used substances such as toluene and xylene, furthermore ethers such as dibu tyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, also polar solvents tel, such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylformamide and N-methyl-pyrrolidone.

Als Deprotonierungsmittel können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindungen der Formel (Ib) alle üblichen Protonenak­ zeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetall-oxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magne­ siumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasen­ transferkatalysatoren wie z. B. Triethylbenzylammonium­ chlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 oder TDA 1 (Adogen 464 = Methyltrialkyl (C₈-C₁₀)ammoniumchlorid TDA 1 = Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhyrid, und außerdem auch Alka­ limetall-alkoholate, wie Natriummethylat, Natriumethy­ lat und Kalium-tert-butylat einsetzbar. Deprotonating agents which can be used to carry out the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (Ib) are all customary proton acceptors. Alkali metal and alkaline earth metal oxides, hydroxides and carbonates, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium oxide, calcium oxide, sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, which can also be used in the presence of phase transfer catalysts such as, for example, B. triethylbenzylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, Adogen 464 or TDA 1 (Adogen 464 = methyltrialkyl (C ₈ -C ₁₀ ) ammonium chloride TDA 1 = tris (methoxyethoxyethyl) amine) can be used. Furthermore, alkali metal and alkaline earth metal amides and hydrides, such as sodium amide, sodium hydride and calcium hydride, and also alkali metal alcoholates, such as sodium methylate, sodium ethyl and potassium tert-butoxide, can be used.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindungen der Formel (Ib) innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C.The reaction temperatures can be carried out of the inventive method for producing the Compounds of formula (Ib) within a larger one Range can be varied. Generally you work at temperatures between 0 ° C and 250 ° C, preferably between 50 ° C and 150 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.The process according to the invention is generally described in Normal pressure carried out.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindungen der Formel (Ib) setzt man die Reaktionskomponenten der Formel (V) und die de­ protonierenden Basen im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 3 Mol) zu verwenden.When carrying out the method according to the invention for the preparation of the compounds of formula (Ib) the reaction components of the formula (V) and the de protonating bases are generally approximately equimolar Quantities. However, it is also possible to use one or the other other component in a larger excess (up to 3 mol) to use.

Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (A- α) und (A-β) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Amine der Formel (II) sind allgemein bekannte Verbindun­ gen oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. XI/1, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart 1957).The procedures (A- α) and (A-β) still required as starting materials Amines of the formula (II) are generally known compounds gene or can be prepared by known methods (see Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. XI / 1, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart 1957).

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsge­ mäßen Verfahrens (A-α) kommen vorzugsweise inerte orga­ nische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören insbesonde­ re aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebe­ nenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels­ weise Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorben­ zol, Petrolether, Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Di­ chlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylen­ glykoldimethyl- oder -diethylether, Ketone wie Aceton oder Butanon, Nitrile wie Acetonitril oder Propionitril, Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methyl­ formanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphor­ säuretriamid oder Ester, wie Essigsäureethylester. Die Amine der Formel (IV) können in flüssiger Form in ent­ sprechendem Überschuß ebenfalls als Lösungsmittel ein­ gesetzt werden.As a diluent for performing the fiction According to method (A-α) preferably inert orga come nical solvents. This includes in particular aliphatic, alicyclic or aromatic otherwise halogenated hydrocarbons, such as such as gasoline, ligroin, benzene, toluene, xylene, chlorobene  zol, petroleum ether, pentane, hexane, heptane, cyclohexane, di chloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ether, such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether, ketones such as acetone or butanone, nitriles such as acetonitrile or propionitrile, Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl formanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphorus acid triamide or esters, such as ethyl acetate. The Amines of formula (IV) can be in liquid form in ent speaking excess also as a solvent be set.

Das erfindungsgemäße Verfahren (A-α) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels durchge­ führt. Vorzugsweise verwendet man als wasserentziehendes Mittel Alkalimetallcarbonate wie z. B. Kaliumcarbonat; Molekularsiebe oder - in katalytischen Mengen - z. B. p- Toluolsulfonsäure. Als günstige Verfahrensweise stellt sich das azeotrope Abdestillieren des Wassers während der Reaktion dar.The process (A-α) according to the invention is optionally in the presence of a dehydrating agent leads. Preferably used as a dehumidifier Medium alkali metal carbonates such. B. potassium carbonate; Molecular sieves or - in catalytic amounts - e.g. B. p- Toluenesulfonic acid. As a good practice the azeotropic distillation of the water during the reaction.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A-α) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20°C und 200°C.The reaction temperatures can be carried out the process (A-α) according to the invention in a larger one Range can be varied. Generally one works at Temperatures between 0 ° C and 250 ° C, preferably at Temperatures between 20 ° C and 200 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (A-α) wird üblicherweise unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch mög­ lich, unter erhöhtem Druck zu arbeiten. The process (A-α) according to the invention is customary carried out under normal pressure. However, it is also possible Lich to work under increased pressure.  

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A-α) setzt man pro Mol an Verbindung der Formel (Ib) im all­ gemeinen 1 bis 10 Mol, vorzugsweise 1 bis 2,5 Mol an Amin der Formel (II) und gegebenenfalls 1 bis 5 Mol an wasserentziehendem Mittel ein. Die Reaktionsdurchfüh­ rung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt in Analogie zu allgemein bekannten Verfahren.To carry out the method (A-α) is used per mole of compound of formula (Ib) in all generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 2.5 mol Amine of formula (II) and optionally 1 to 5 moles dehydrating agent. The reaction procedure tion, processing and isolation of the reaction products takes place in analogy to generally known methods.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (A-β) zur Herstel­ lung von Verbindungen der Formel (Ia) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen sind durch die Formel (Ic) all­ gemein definiert. In Formel (Ic) stehen R¹, R², R³, R⁴, R⁵ , X, Y, Z und n vorzugsweise bzw. insbesondere für diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevor­ zugt für R¹, R², R³, R⁴, R⁵ , X, Y, Z und n angegeben wurden.The compounds required as starting materials in the process (A-β) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (Ia) are generally defined by the formula (Ic). In formula (Ic) R ^1, R ^2, R ^3, R ^4, R ^5, X, Y, Z and n are each preferably or in particular has those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of formula ( I) preferably or as in particular before given for R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , X, Y, Z and n were given.

Die Verbindungen der Formel (Ic) sind neu und Gegenstand der Erfindung. Sie werden erhalten, wenn man Verbindun­ gen der Formel (Ib)The compounds of formula (Ic) are new and the subject the invention. You will get one if you connect gene of the formula (Ib)

in welcher
R¹, R², R³, R⁴, X Y, Z und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Alkylierungsmitteln der Formel (VIII)in which
R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , XY, Z and n have the meanings given above,
with alkylating agents of formula (VIII)

R¹⁰-X¹ (VIII)R¹⁰-X¹ (VIII)

in welcher
R¹⁰ für jeweils unsubstituiertes oder jeweils durch Ha­ logen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Poly­ alkoxyalkyl, für unsubstituiertes oder durch Halo­ gen und/oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder für unsubstituiertes oder substituiertes Arylalkyl steht und
X¹ für Halogen oder eine andere für Alkylierungsrea­ genzien übliche Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels um­ setzt. Die Verbindungen der Formel (Ib) sind erfindungs­ gemäße Verbindungen und nach dem oben beschriebenen Ver­ fahren erhältlich.in which
R ¹⁰ represents unsubstituted or in each case substituted by halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, polyalkoxyalkyl, unsubstituted or substituted by halogen and / or alkyl cycloalkyl or unsubstituted or substituted arylalkyl and
X ^{1 represents} halogen or another leaving group customary for alkylation reagents,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder. The compounds of formula (Ib) are compounds according to the invention and can be obtained by the process described above.

Die weiterhin als Ausgangsstoffe zur Herstellung der er­ findungsgemäßen Verbindungen (Ic) als Ausgangsstoffe be­ nötigten Alkylierungsmittel sind durch die Formel (VIII) allgemein definiert.The continue as raw materials for the production of he compounds (Ic) according to the invention as starting materials required alkylating agents are represented by the formula (VIII) generally defined.

In der Formel (VIII) steht R¹⁰ vorzugsweise für C₁-C₁₀- Alkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, C₂-C₁₀-Alkinyl, Halogen-C₁-C₁₀­ alkyl, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ringatomen, wobei der Cycloalkyl-Rest unsubstituiert oder einfach bis fünf­ fach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und C₁-C₄-Alkyl substituiert ist, oder für Phenyl-C₁-C₆­ alkyl, das durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann. Besonders bevorzugt steht R¹⁰ für Methyl, Ethyl, Propyl oder iso- Propyl, Allyl, Propinyl und durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl substituiertes Benzyl. In der Formel (VIII) steht X¹ bevorzugt für Chlor, Brom oder Iod, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkoxysulfonyl­ oxy oder p-Toluolsulfonyloxy, wie beispielsweise Me­ thansulfonyloxy, Methoxysulfonyloxy oder Ethoxysul­ fonyloxy.In formula (VIII), R ¹⁰ preferably represents C ₁ -C ₁₀ alkyl, C ₂ -C ₁₀ alkenyl, C ₂ -C ₁₀ alkynyl, halo-C ₁ -C ₁₀ alkyl, cycloalkyl having 3 to 7 ring atoms , where the cycloalkyl radical is unsubstituted or monosubstituted or substituted five times, identically or differently by fluorine, chlorine, bromine and C ₁ -C ₄ -alkyl, or for phenyl-C ₁ -C ₆ alkyl which is substituted by halogen, C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy or C ₁ -C ₄ haloalkyl may be substituted. R ¹⁰ particularly preferably represents methyl, ethyl, propyl or isopropyl, allyl, propynyl and benzyl substituted by fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl. In formula (VIII), X ¹ preferably represents chlorine, bromine or iodine, C ₁ -C ₄ -alkylsulfonyloxy, C ₁ -C ₄ -alkoxysulfonyloxy or p-toluenesulfonyloxy, such as methanesulfonyloxy, methoxysulfonyloxy or ethoxysulfonyloxy.

Die Alkylierungsreagenzien der Formel (VIII) sind be­ kannte Verbindungen der organischen Chemie.The alkylation reagents of formula (VIII) are be known compounds of organic chemistry.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen (Ic) kom­ men als Verdünnungsmittel inerte organische Lösungsmit­ tel infrage. Vorzugsweise verwendet man aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohe­ xan, Petrolether, Ligroin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Te­ trahydrofuran oder Ethylenglykoldiethylether oder -di­ methylether, Ketone wie Aceton, Butanon, Methylisopro­ pylketon oder Methylisobutylketon, Ester, wie Essigsäu­ reethylester, Säuren, wie Essigsäure, Nitrile, wie Ace­ tonitril oder Propionitril, Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl­ phosphorsäuretriamid. Verwendet man als Reaktionspartner Verbindungen der Formel (VIII) in flüssiger Form, so ist es auch möglich, diese in entsprechendem Überschuß gleichzeitig als Verdünnungsmittel einzusetzen.To carry out the inventive method for Preparation of the compounds (Ic) according to the invention Inert organic solvents as diluents tel in question. Aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogen hydrogenated hydrocarbons, such as gasoline, Benzene, toluene, xylene, pentane, hexane, heptane, cyclohe xan, petroleum ether, ligroin, methylene chloride, chloroform, Carbon tetrachloride, chlorobenzene or dichlorobenzene, Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, Te trahydrofuran or ethylene glycol diethyl ether or di methyl ether, ketones such as acetone, butanone, methyl isopro pyl ketone or methyl isobutyl ketone, esters such as acetic acid  reethyl esters, acids such as acetic acid, nitriles such as Ace tonitrile or propionitrile, amides, such as dimethylformamide, Dimethylacetamide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethyl phosphoric acid triamide. Is used as a reaction partner Compounds of formula (VIII) in liquid form it is also possible to use this in a corresponding excess to be used simultaneously as a diluent.

Als Säurebindemittel kommen alle üblicherweise verwend­ baren anorganischen und organischen Basen infrage. Vor­ zugsweise verwendet man Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie bei­ spielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natriumhydroxid, Natriumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, oder auch tertiäre Amine, wie beispielsweise Triethylamin, N,N-Di­ methylanilin, Pyridin, 4-(N,N-Dimethylamino)-pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).All commonly used acid binders are used possible inorganic and organic bases. Before alkali metal hydrides, hydroxides, amides, carbonates or bicarbonates, such as for example sodium hydride, sodium amide, sodium hydroxide, Sodium carbonate or sodium hydrogen carbonate, or also tertiary amines, such as triethylamine, N, N-Di methylaniline, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, Diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or Diazabicycloundecene (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemei­ nen arbeitet man zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und +100°C.The reaction temperatures can be carried out can be varied over a wide range. In general NEN one works between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and + 100 ° C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung (Ic) setzt man pro Mol an Verbindung der Formel (Ib) im allgemeinen jeweils 1 bis 20 Mol, vorzugsweise jeweils 1 bis 15 Mol, an Alkylierungsmittel der Formel (VIII) und gegebenen­ falls 1 bis 3 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Säurebin­ demittel ein. Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte der Formel (Ib) er­ folgt nach üblichen Methoden (vgl. auch die Herstel­ lungsbeispiele).To carry out the inventive method for Preparation of the compound (Ic) according to the invention one per mole of compound of formula (Ib) in general 1 to 20 moles each, preferably 1 to 15 moles each, of alkylating agents of formula (VIII) and given if 1 to 3 moles, preferably 1 to 2 moles, of acid bin demittel one. The implementation of the reaction, workup and isolation of the reaction products of formula (Ib)  follows according to usual methods (see also the manufacturer examples).

Verwendet man zur Herstellung der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen der Formel (Ic) beispielsweise 3-(2-Chlorphe­ nyl)-1-tert-butyl-pyrrolidin-2,4-dion und p-Toluolsul­ fonsäuremethylester als Ausgangsstoffe, so wird der Ver­ lauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:Is used to produce the Ver Compounds of formula (Ic) for example 3- (2-chlorophene nyl) -1-tert-butyl-pyrrolidine-2,4-dione and p-toluenesul fonsäuremethylester as starting materials, the Ver course of the method according to the invention by the following Reaction scheme are reproduced:

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsge­ mäßen Verfahrens (A-β) kommen vorzugsweise inerte orga­ nische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören insbesonde­ re aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebe­ nenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels­ weise Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorben­ zol, Petrolether, Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Di­ chlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylen­ glykoldimethyl- oder -diethylether, Nitrile wie Aceto­ nitril oder Propionitril, Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid oder Ester, wie Es­ sigsäureethylester. Die Amine der Formel (IV) in flüssi­ ger Form können in entsprechendem Überschuß ebenfalls als Lösungsmittel eingesetzt werden.As a diluent for performing the fiction According to method (A-β) preferably inert orga come nical solvents. This includes in particular aliphatic, alicyclic or aromatic otherwise halogenated hydrocarbons, such as such as gasoline, ligroin, benzene, toluene, xylene, chlorobene zol, petroleum ether, pentane, hexane, heptane, cyclohexane, di chloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ether, such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether, nitriles such as aceto  nitrile or propionitrile, amides, such as dimethylformamide, Dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide or esters such as Es ethyl acetate. The amines of the formula (IV) in liquid ger form can also in a corresponding excess can be used as a solvent.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A-ß) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20°C und 200°C.The reaction temperatures can be carried out of the method according to the invention (A-β) in a larger one Range can be varied. Generally one works at Temperatures between 0 ° C and 250 ° C, preferably at Temperatures between 20 ° C and 200 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (A-β) wird üblicherweise unter erhöhtem Druck durchgeführt. Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A-β) setzt man pro Mol der Verbindung der Formel (Ic) im allgemeinen 1 bis 10 Mol, vorzugsweise 1 bis 2,5 Mol Amin der Formel (II) und gegebenenfalls 1 bis 5 Mol wasserentziehendes Mittel ein. Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt in Analogie zu allgemein bekannten Verfahren.The process (A-β) according to the invention is customary carried out under increased pressure. To carry out the Process (A-β) according to the invention is used per mole of Compound of the formula (Ic) generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 2.5 mol of amine of the formula (II) and optionally 1 to 5 moles of dehydrating agent a. The implementation of the reaction, workup and The reaction products are isolated in analogy to generally known methods.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (B) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (Ia) als Ausgangsstoffe be­ nötigten Verbindungen der Formel (Id) sind durch diese Formel allgemein definiert. In Formel (Id) stehen R¹, R², R³, R⁴, R⁶, X, Y, Z und n vorzugsweise bzw. insbe­ sondere für diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbe­ sondere bevorzugt für R¹, R², R³, R⁴, R⁶, X, Y, Z und n angegeben wurden.The compounds of the formula (Id) required as starting materials in the process (B) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (Ia) are generally defined by this formula. In formula (Id), R ^1, R ^2, R ^3, R ^4, R ^6, X, Y, Z and n are each preferably or in particular sondere for those meanings which have already above in connection with the description of the compounds of the invention of the formula (I) preferably or as in particular particularly preferred for R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁶ , X, Y, Z and n have been specified.

Die Verbindungen der Formel (Id) sind neu und Gegenstand der Erfindung. Sie sind erhältlich nach Verfahren (A-α) und (A-β).The compounds of formula (Id) are new and the subject the invention. They are available according to process (A-α) and (A-β).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B-α) und (B-β) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Säurehalogenide der Formel (III) und die Carbonsäurean­ hydride der Formel (IV) sind allgemein bekannte Verbin­ dungen der organischen Chemie.To carry out the method according to the invention (B-α) and (B-β) still required as starting materials Acid halides of formula (III) and the carboxylic acid Hydrides of the formula (IV) are generally known verbs organic chemistry.

Das Verfahren (B-α) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (Id) mit Säurehalogeniden der Formel (III) umsetzt. Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-α) bei Verwendung der Säurehalogenide alle gegenüber diesen Verbindungen iner­ ten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwend­ bar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüberhinaus Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan. Wenn die Hydrolysestabilität des Säurehalogenids es zuläßt, kann die Umsetzung auch in Gegenwart von Wasser durchgeführt werden. The process (B-α) is characterized in that Compounds of formula (Id) with acid halides of Formula (III) is implemented. Can be used as a diluent the inventive method (B-α) when using the Acid halides are all inert to these compounds ten solvents are used. Preferably used are hydrocarbons such as gasoline, benzene, toluene, Xylene and tetralin, also halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, Chlorobenzene and o-dichlorobenzene, also ketones, such as Acetone and methyl isopropyl ketone, further ether, such as Diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, moreover Solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane. If the Hydrolysis stability of the acid halide allows it the reaction is also carried out in the presence of water will.  

Verwendet man die entsprechenden Carbonsäurehalogenide so kommen als Säurebindemittel bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-α) alle üblichen Säu­ reakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclo­ octan (DABCO), Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclo­ nonen (DBN), Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkalimetall-carbonate, wie Na­ triumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat.If the corresponding carboxylic acid halides are used thus comply with the implementation as an acid binder the inventive method (B-α) all the usual acid reactors into consideration. Are preferably usable tertiary amines such as triethylamine, pyridine, diazabicyclo octane (DABCO), diazabicycloundecene (DBU), diazabicyclo nonen (DBN), Hünig base and N, N-dimethyl-aniline, further Alkaline earth metal oxides, such as magnesium and calcium oxide, also alkali and alkaline earth metal carbonates, such as Na trium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate.

Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsge­ mäßen Verfahren (B-α) auch bei der Verwendung von Säure­ halogeniden innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +250°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 150°C.The reaction temperatures in the fiction method (B-α) also when using acid halides vary within a wide range will. Generally one works at temperatures between -20 ° C and + 250 ° C, preferably between 0 ° C and 150 ° C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B-α) werden die Ausgangsstoffe der Formel (Id) und das Säurehalogenid der Formel (III) im allgemeinen in ange­ nähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Säurechlorid in einem größeren Überschuß (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.When carrying out the method according to the invention (B-α) become the starting materials of the formula (Id) and that Acid halide of the formula (III) in general in ange approaches equivalent amounts used. However, it is also possible the acid chloride in a larger excess (up to 5 moles). The processing takes place according to usual methods.

Das Verfahren (B-β) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (Id) mit Carbonsäurehydriden der Formel (IV) umsetzt.The process (B-β) is characterized in that Compounds of formula (Id) with carboxylic acid hydrides Implements formula (IV).

Verwendet man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-β) als Reaktionskomponente der Formel (IV) Carbonsäureanhy­ dride, so können als Verdünnungsmittel vorzugsweise die­ jenigen Verdünnungsmittel verwendet werden, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Be­ tracht kommen. Im übrigen kann auch ein im Überschuß eingesetztes Carbonsäurehydrid gleichzeitig als Verdün­ nungsmittel fungieren.If one uses in the process according to the invention (B-β)  as a reaction component of formula (IV) Carbonsäureanhy dride, the diluents used can preferably be those diluents that are also used in the use of acid halides, preferably in Be come. In addition, an excess can carboxylic acid hydride used simultaneously as a diluent act.

Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsge­ mäßen Verfahren (B-β) auch bei der Verwendung von Car­ bonsäureanhydriden innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Tempe­ raturen zwischen -20°C und +250°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 150°C.The reaction temperatures in the fiction method (B-β) also when using Car bonic anhydrides within a wide range can be varied. Generally one works at Tempe temperatures between -20 ° C and + 250 ° C, preferably between 0 ° C and 150 ° C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe der Formel (Id) und das Car­ bonsäureanhydrid der Formel (IV) im allgemeinen in ange­ nähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäureanhydrid in einem größeren Über­ schuß (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung er­ folgt nach üblichen Methoden.When carrying out the method according to the invention the starting materials of formula (Id) and the car bonic anhydride of the formula (IV) in general in ange approaches equivalent amounts used. However, it is also possible the carboxylic anhydride in a larger over shot (up to 5 moles). The processing he follows according to usual methods.

Im allgemeinen geht man so vor, daß man Verdünnungsmit­ tel und im Überschuß vorhandenes Carbonsäureanhydrid sowie die entstehende Carbonsäure durch Destillation oder durch Waschen mit einem organischen Lösungsmittel oder mit Wasser entfernt.The general procedure is to use diluent tel and excess carboxylic acid anhydride and the resulting carboxylic acid by distillation or by washing with an organic solvent or removed with water.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Un­ kraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verste­ hen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selek­ tive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der an­ gewandten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, Desiccants, herbicides and especially as  Weed killers are used. Under Un herb in the broadest sense, all plants can be understood hen who grow up in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or selek effective herbicides depend essentially on the turned amount.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can, for. B. at the following plants can be used:

Dikotyle Unkräuter der GattungenDicotyledon weeds of the genera

Sinapsis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Cheno­ podium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthi­ um, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranun­ culus, Taraxacum.Sinapsis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Cheno podium, urtica, senecio, amaranthus, portulaca, xanthi um, convolvulus, ipomoea, polygonum, sesbania, ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, galeopsis, papaver, centaurea, trifolium, ranun culus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der GattungenDicotyledon cultures of the genera

Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lac­ tuca, Cucumis, Cucurbita.Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lac tuca, cucumis, cucurbita.

Monokotyle Unkräuter der GattungenMonocotyledonous weeds of the genera

Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagitta­ ria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Spheno­ clea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagitta ria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Spheno clea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.  

Monokotyle Kulturen der GattungenMonocot cultures of the genera

Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, asparagus, allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist je­ doch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflan­ zen.The use of the active compounds according to the invention is dependent by no means limited to these genres, but extends to other plants in the same way Zen.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z. B. auf In­ dustrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge­ hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen­ anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds are suitable depending on the Total weed control concentration e.g. B. on In industrial and track systems and on paths and squares and without tree cover. Likewise, the connections to Weed control in permanent crops, e.g. B. Forst, ornamental wooden, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, Tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hops facilities, on ornamental and sports turf and pastures and for selective weed control in annual crops be used.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Un­ kräutern sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf­ verfahren.The compounds of formula (I) according to the invention are suitable to combat monocotyledons and dicotyledons Un herbs both pre- and post-emergence method.

Die Verbindungen zeigen außerdem Wirkung gegen Pyricula­ ria oryzae an Reis.The compounds also show activity against pyricula ria oryzae on rice.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpul­ ver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzen­ trate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be in the usual formulations are transferred, such as solutions, emulsions, spray powder ver, suspensions, powders, dusts, pastes, sol  Liche powders, granules, suspension emulsion concentrates trate, active ingredient-impregnated natural and synthetic Fabrics as well as very fine encapsulation in polymeric fabrics.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise herge­ stellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are produced in a known manner provides, e.g. B. by mixing the active ingredients with Extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using of surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foam generators Means.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel kön­ nen z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungs­ mittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kom­ men im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Tolu­ ol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlo­ rierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzo­ le, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alko­ hole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobu­ tylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender z. B. also organic solvents as auxiliary solutions means are used. Com as liquid solvent Essentially possible: aromatics such as xylene, toluene ol, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlo aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzo le, chlorethylene or methylene chloride, aliphatic Hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohol get, such as butanol or glycol and their ether and Esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobu tylketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and Water.

Als feste Trägerstoffe kommen infrage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge­ steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kom­ men infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürli­ che Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolo­ mit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Mate­ rial wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Ta­ bakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Poly­ oxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykol­ ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.The following are suitable as solid carriers:
e.g. B. ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates; as solid carriers for granules are possible: z. B. broken and fractional natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, Dolo with and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic mate rial such as sawdust, coconut shells, corn cobs and Ta bakstengelen; as emulsifying and / or foam-generating agents are possible: z. B. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, poly oxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: B. lignin sulfite and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy­ methylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxy can be used in the formulations methyl cellulose, natural and synthetic powder, granular or latex-shaped polymers can be used, such as Gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farb­ stoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic color substances such as alizarin, azo and metal phthalocyanine color substances and trace nutrients such as salts of iron, manganese, Boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used will.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between  0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche, oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wo­ bei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such, or in their formulations also in a mixture with known ones Weed herbicides find where possible with finished formulations or tank mixes are.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propa­ nil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolinsäure, Di­ camba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z. B. Diclofop-me­ thyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-me­ thyl und Quizalofop-ethyl: Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Des­ medipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroanili­ ne, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluorogly­ cofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxyl­ amine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Seth­ oxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazeth­ apyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacet­ amide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nico­ sulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifen­ sulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Sima­ zin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethy­ lin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.Known herbicides are suitable for the mixtures, for example anilides, such as. B. Diflufenican and Propa Nile; Arylcarboxylic acids, such as. B. dichloropicolinic acid, Di camba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, such as. B. 2.4 D, 2.4 DB, 2.4 DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP and triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkanoic acid esters, such as. B. Diclofop-me thyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-me thyl and quizalofop-ethyl: azinones such as e.g. B. Chloridazon and norflurazon; Carbamates, e.g. B. chlorpropham, Des medipham, phenmedipham and propham; Chloroacetanilides, such as B. alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, Metolachlor, pretilachlor and propachlor; Dinitroanili no, such as B. Oryzalin, Pendimethalin and Trifluralin; Diphenyl ether, such as. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluorogly cofen, fomesafen, halosafen, lactofen and oxyfluorfen; Ureas, such as B. chlorotoluron, diuron, fluometuron, Isoproturon, linuron and methabenzthiazuron; Hydroxyl amines such as B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Seth oxydim and tralkoxydim; Imidazolinones, e.g. B. Imazeth apyr, imazamethabenz, imazapyr and imazaquin; Nitriles, such as B. bromoxynil, dichlobenil and ioxynil; Oxyacet amides such as B. Mefenacet; Sulfonylureas, such as. B. Amidosulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl,  Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nico sulfuron, primisulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, thifene sulfuron-methyl, triasulfuron and tribenuron-methyl; Thiol carbamates, such as. B. butylates, cycloates, dialates, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb and Triallates; Triazines, e.g. B. Atrazin, Cyanazin, Sima zin, Simetryne, Terbutryne and Terbutylazin; Triazinones, such as B. hexazinone, metamitron and metribuzin; other such as B. aminotriazole, benfuresate, bentazone, cinmethy lin, clomazone, clopyralid, difenzoquat, dithiopyr, Ethofumesate, fluorochloridone, glufosinate, glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and tridiphanes.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, Protection against bird feed, plant nutrients and Soil improvers are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formu­ lierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen be­ reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösun­ gen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granu­ late angewandt werden. Die Anwendung geschieht in übli­ cher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streu­ en.The active ingredients as such, in the form of their formu or the resulting from further dilution riding application forms, such as ready-made solutions gene, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules late. The application is done in übli cher way, e.g. B. by pouring, spraying, spraying, litter en.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.The active compounds according to the invention can be used both before and can also be applied after the plants have emerged.  They can also be worked into the soil before sowing will.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Be­ reich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1,0 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 10 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can be in a larger Be fluctuate richly. It essentially depends on the type of the desired effect. In general, the Application rates between 1.0 g and 10 kg of active ingredient per Hectares of soil, preferably between 10 g and 5 kg per hectare

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The production and use of the invention Active ingredients are shown in the following examples.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel (Ia-1)Example (Ia-1) (Verfahren (A-α))(Method (A-α))

7,48 g (0,03 Mol) 3-(2-Fluorphenyl)-1-tert-butyl-pyrro­ lidin-2,4-dion werden in einer Mischung aus 150 ml Xylol und 15 ml Eisessig gelöst. Dazu werden unter Rühren 18,8 ml (0,188 Mol) einer 32%igen Methylaminlösung und 0,57 g (3 mMol) p-Toluolsulfonsäuremonohydrat gegeben und der Reaktionsansatz zum Rückflußsieden und unter Verwendung eines Wasserabscheiders erhitzt. Nachdem die Reaktion beendet ist, wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand in 50 ml Dimethyl­ formamid aufgenommen und in 200 ml 0,5 n Natronlauge eingerührt. Der dabei ausfallende Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet.7.48 g (0.03 mol) of 3- (2-fluorophenyl) -1-tert-butyl-pyrro Lidin-2,4-dione are in a mixture of 150 ml of xylene and 15 ml of glacial acetic acid dissolved. For this purpose, 18.8 ml (0.188 mol) of a 32% methylamine solution and 0.57 g (3 mmol) p-toluenesulfonic acid monohydrate and the Reaction to reflux and using heated by a water separator. After the reaction is complete, the solvent is reduced Distilled off pressure, the residue in 50 ml of dimethyl Formamide taken up and in 200 ml of 0.5 N sodium hydroxide solution stirred in. The precipitation that occurs is vacuumed and dried.

Man erhält 6,4 g (82% der Theorie) 3-(2-Fluorphenyl)-1- tert-butyl-4-methylamino-Δ³-pyrrolin-2-on vom Schmelz­ punkt 142°C. 6.4 g (82% of theory) of 3- (2-fluorophenyl) -1-tert-butyl-4-methylamino-Δ ³ -pyrrolin-2-one with a melting point of 142 ° C. are obtained.

Analog zu dem Herstellungsbeispiel (Ia-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zu den erfindungsgemäßen Verfahren erhält man die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia)Analogous to the production example (Ia-1) and according to the general information on the method according to the invention the compounds listed in Table 1 are obtained of the general formula (Ia)

Tabelle 1 Table 1

Beispiel (Ia-5)Example (Ia-5) (Verfahren (B-α))(Method (B-α))

In 25 ml Acetylchlorid werden bei Raumtemperatur 2,48 g (0,01 Mol) 4-Amino-3-(2-fluorphenyl)-1-tert-butyl-Δ³­ pyrrolin-2-on portionsweise eingetragen. Der Ansatz wird zum Rückflußsieden erhitzt und der Reaktionsverlauf dünnschichtchromatographisch verfolgt. Nach beendeter Reaktion wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Das erhaltene Öl wird an einer Kieselgel­ säule (Laufmittel: Essigester/n-Hexan 1 : 10) gereinigt.2.48 g (0.01 mol) of 4-amino-3- (2-fluorophenyl) -1-tert-butyl-Δ ³ pyrrolin-2-one are added in portions to 25 ml of acetyl chloride at room temperature. The mixture is heated to reflux and the course of the reaction is followed by thin layer chromatography. After the reaction has ended, the solvent is distilled off under reduced pressure. The oil obtained is purified on a silica gel column (mobile phase: ethyl acetate / n-hexane 1:10).

Man erhält 1,1 g (38% der Theorie) 4-Acetylamino-3-(2- fluorphenyl)-1-tert-butyl-/Δ³-pyrrolin-2-on als farbloses Öl. 1.1 g (38% of theory) of 4-acetylamino-3- (2-fluorophenyl) -1-tert-butyl- / Δ ³ -pyrrolin-2-one are obtained as a colorless oil.

Analog zu dem Herstellungsbeispiel (Ia-5) und gemäß den allgemeinen Angaben zu den erfindungsgemäßen Verfahren erhält man die in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia)Analogous to the production example (Ia-5) and according to the general information on the method according to the invention the compounds listed in Table 2 are obtained of the general formula (Ia)

Tabelle 2 Table 2

Herstellung der Ausgangsverbindungen (Ic)Preparation of the starting compounds (Ic) Beispiel (Ic-1)Example (Ic-1)

5,66 g (0,02 Mol) 3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-1-tert-bu­ tyl-pyrrolidin-2,4-dion werden zu einer Mischung aus 100 ml absolutem Acetonitri 04955 00070 552 001000280000000200012000285910484400040 0002004213026 00004 04836l und 1,34 g (24 mMol) festem KOH gegeben und 5 Minuten gerührt. Dazu werden 3,3 ml (22 mMol) Toluolsulfonsäuremethylester getropft und der An­ satz zum Rückflußsieden erhitzt. Das Reaktionsende wird dünnschichtchromatographisch bestimmt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der ausgefallene Niederschlag filtriert. Das Filtrat wird eingeengt und über eine Kieselgelsäure (Laufmittel Cyclohexan/Essigester 1 : 3) gereinigt.5.66 g (0.02 mol) of 3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -1-tert-bu tyl-pyrrolidine-2,4-dione become a mixture of 100 ml of absolute acetonitrile 04955 00070 552 001000280000000200012000285910484400040 0002004213026 00004 04836l and 1.34 g (24 mmol) of solid KOH given and stirred for 5 minutes. 3.3 ml (22nd mmol) of toluenesulfonic acid methyl ester and the An Set heated to reflux. The reaction will end determined by thin layer chromatography. After cooling the precipitate which has precipitated becomes room temperature filtered. The filtrate is concentrated and over a Silica gel (mobile phase cyclohexane / ethyl acetate 1: 3) cleaned.

Nach dem Umkristallisieren aus Methyl-tert-butyl-ether/ n-Hexan erhält man 2,0 g (34% der Theorie) 3-(2-Chlor-6- fluor-phenyl)-1-tert-butyl-4-methoxy-Δ³-pyrrolin-2-on vom Schmelzpunkt 94-95°C.After recrystallization from methyl tert-butyl ether / n-hexane, 2.0 g (34% of theory) of 3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -1-tert-butyl-4-methoxy are obtained -Δ ³ -pyrrolin-2-one with melting point 94-95 ° C.

Analog zu dem Herstellungsbeispiel (Ic-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zu den erfindungsgemäßen Verfahren erhält man die in Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic). Analogous to the production example (Ic-1) and according to the general information on the method according to the invention the compounds listed in Table 3 are obtained of the general formula (Ic).  

Herstellung der Ausgangsverbindungen (Ib)Preparation of the starting compounds (Ib) Beispiel (Ib-1)Example (Ib-1)

10,5 g (0,35 Mol) Natriumhydrid (80%ig) werden in 200 ml absolutem Toluol suspendiert. Dazu werden bei Rück­ flußtemperatur 77 g (0,233 Mol) N-(2-Chlor-6-fluor-phe­ nyl-acetyl)-N-tert-butyl-aminoessigsäureethylester in 230 ml absolutem Toluol zugetropft. Der Ansatz wird zum Rückflußsieden erhitzt und das Reaktionsende dünn­ schichtchromatographisch bestimmt. Anschließend wird unter Eiskühlung so lange Ethanol zugetropft, bis die Wasserstoffentwicklung beendet ist. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert und bei Raumtemperatur in 400 ml 2n-Salzsäure eingerührt. Der ausgefallene Niederschlag wird filtriert und bei 70°C im Vakuum getrocknet. Das erhaltene Rohprodukt wird aus Chloroform/Hexan umkristallisiert.10.5 g (0.35 mol) of sodium hydride (80%) are converted into 200 ml of absolute toluene suspended. For this purpose, at Rück flow temperature 77 g (0.233 mol) of N- (2-chloro-6-fluorophe nyl-acetyl) -N-tert-butyl-aminoacetic acid ethyl ester in 230 ml of absolute toluene were added dropwise. The approach becomes Reflux heated and the end of the reaction thin determined by layer chromatography. Then will while cooling with ice, ethanol was added dropwise until the Hydrogen evolution has ended. The solvent is distilled off under reduced pressure and at Room temperature stirred in 400 ml of 2N hydrochloric acid. The precipitate is filtered off and at 70 ° C. dried in vacuo. The crude product obtained is made from Chloroform / hexane recrystallized.

Man erhält 39,0 g (60% der Theorie) 3-(2-Chlor-6-fluor­ phenyl)-1-tert-butyl-pyrrolidin-2,4-dion vom Schmelz­ punkt Fp. 237°C. 39.0 g (60% of theory) of 3- (2-chloro-6-fluorine) are obtained phenyl) -1-tert-butyl-pyrrolidine-2,4-dione from the enamel point mp 237 ° C.  

Analog zu dem Herstellungsbeispiel (Ib-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zu den erfindungsgemäßen Verfahren erhält man die in Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib)Analogous to the preparation example (Ib-1) and according to the general information on the method according to the invention the compounds listed in Table 4 are obtained of the general formula (Ib)

Tabelle 4 Table 4

Herstellung der Ausgangsverbindungen (V)Preparation of the starting compounds (V) Beispiel (V-13)Example (V-13)

23,85 g (0,15 Mol) N-tert-Butylglycinethylester werden zusammen mit 21 ml Triethylamin in 200 ml absolutem Te­ trahydrofuran auf 0-10°C gekühlt. Dazu werden unter intensivem Rühren 25,8 g 2-Fluor-phenylessigsäurechlo­ rid, gelöst in 20 ml absolutem Tetrahydrofuran, zuge­ tropft und anschließend der Reaktionsansatz zum Rück­ flußsieden erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird der Ansatz in eine Mischung aus 500 ml Eiswasser und 100 ml 1N-Salzsäure eingerührt, mit Dichlormethan extrahiert, die organische Phase getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.23.85 g (0.15 mol) of N-tert-butylglycine ethyl ester together with 21 ml triethylamine in 200 ml absolute Te trahydrofuran cooled to 0-10 ° C. To do this, go to intensive stirring 25.8 g of 2-fluoro-phenylacetic acid chloro rid, dissolved in 20 ml of absolute tetrahydrofuran, added drips and then the reaction batch to the back river boil heated. When the reaction has ended, the Mix in a mixture of 500 ml ice water and 100 ml 1N hydrochloric acid stirred in, extracted with dichloromethane, the organic phase dried and the solvent distilled off in vacuo.

Man erhält 38 g (85% der Theorie) N-(2-Fluorphenyl-ace­ tyl)-N-tert-butyl-aminoessigsäureethylester als Öl.38 g (85% of theory) of N- (2-fluorophenyl-ace) are obtained tyl) -N-tert-butylaminoacetic acid ethyl ester as an oil.

Analog zu dem Herstellungsbeispiel (V-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zu den erfindungsgemäßen Verfahren erhält man die in Tabelle 5 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (V) Analogous to the production example (V-1) and according to the general information on the method according to the invention the compounds listed in Table 5 are obtained of the general formula (V)  

AnwendungsbeispielApplication example Beispiel AExample A

Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.Pre-emergence test
Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebe­ nen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emul­ gator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable active ingredient preparation mix 1 part by weight of active ingredient with the specified Native amount of solvent gives the specified amount of emul gator and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begos­ sen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.Seeds of the test plants are sown in normal soil and watered with the active ingredient preparation after 24 hours. The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of active substance in the preparation is irrelevant, the only decisive factor is the amount of active substance applied per unit area. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control. It means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation.

Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit ebenso wie in der Nutzpflanzenselektivität gegenüber dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z. B. die Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbeispiele: (Ic-2) und (Ic-4).A clear superiority in effectiveness as well  as in crop selectivity compared to the stand the technology show in this test z. B. the connections according to the following production examples: (Ic-2) and (Ic-4).

Claims (14)

1. 4-Alkoxy bzw. 4-(substituierte)Amino-3-aryl-Δ³­ pyrrolin-2-on-Derivate der allgemeinen Formel (I) dadurch gekennzeichnet, daß
X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, oder einen Rest der Reihe Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Haloalkoxy jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Aryloxy, Benzyloxy oder Arylthio stehen,
Z für Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
n für eine Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht,
R¹ und R² unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxyalkyl stehen,
R³ für jeweils unsubstituiertes oder jeweils durch Ha­ logen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alk­ oxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder Alkylthioalkyl, ge­ gebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes Cyc­ loalkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen, Al­ kyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxy und/oder Nitro substituiertes Arylalkyl, Arylalkenyl, Aryl­ alkinyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl steht, wobei als Substituenten Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, jeweils unsub­ stituiertes oder durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und/oder Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy oder Phenylthio infrage kommen,
R⁴ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkyl oder Cycloalkyl oder unsubstitu­ iertes oder substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, wobei als Substituenten Halogen, Alkyl, Alk­ oxy und Halogenalkyl oder Nitro infrage kommen,
R⁵ für Hydroxy, jeweils unsubstituiertes oder jeweils durch Halogen substituiertes Alkoxy, Alkenoxy, Al­ kinoxy oder Polyalkoxy, für unsubstituiertes oder durch Halogen und/oder Alkyl substituiertes Cyclo­ alkoxy oder für substituiertes oder unsubstituier­ tes Arylalkyloxy steht oder wobei
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio­ alkyl, Polyalkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes Cycloal­ kyl, jeweils unsubstituiertes oder sub­ stituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Phenoxy­ alkyl, Hetaryl oder Hetarylalkyl stehen oder
R⁶ und R⁷ zusammen mit dem Stickstoff, an den sie gebunden sind, einen 3- bis 9gliedrigen, gegebenenfalls substituierten und gegebe­ nenfalls durch weitere Heteroatome unter­ brochenen Ring bilden oder
R⁷ für die Gruppe CO-R⁵ steht, wobei
R⁸ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Ha­ logen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Cyc­ loalkyl oder für unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Arylalkyl, Benzyloxy oder Phenoxy steht, wobei als Substituen­ ten Halogen, Alkyl, Alkoxy und Halogenal­ kyl infrage kommen,
ausgenommen die Verbindungen
1,5-Dihydro-4-hydroxy-1-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-3- (2,4,6-trimethylphenyl)-2H-pyrrol-2-on;
1-(1,1-Dimethylethyl)-1,5-dihydro-4-hydroxy-3-(2,4,6- trimethylphenyl)-2H-pyrrol-2-on;
3-(2,6-Dichlorphenyl)-1,5-dihydro-4-hydroxy-1- (1,1,3,3-tetramethylbutyl)-2H-pyrrol-2-on;
3-(2,6-Dichlorphenyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1,5- dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-on.1. 4-alkoxy or 4- (substituted) amino-3-aryl-Δ ³ pyrrolin-2-one derivatives of the general formula (I) characterized in that
X and Y independently of one another represent hydrogen, halogen, or a radical from the series alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, each unsubstituted or substituted aryl, aryloxy, benzyloxy or arylthio,
Z represents halogen, alkyl or alkoxy,
n stands for a number 0, 1, 2 or 3,
R ¹ and R ² independently of one another represent alkyl or alkoxyalkyl optionally substituted by halogen,
R ³ for unsubstituted or in each case substituted by Ha logen alkyl, alkenyl, alkynyl, alk oxyalkyl, polyalkoxyalkyl or alkylthioalkyl, optionally cycloalkyl interrupted by heteroatoms, unsubstituted or substituted by halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxy and / or nitro Arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl or unsubstituted or substituted aryl, where halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, in each case unsubstituted or substituted by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and / or haloalkoxy, phenoxy or phenylthio are suitable,
R ^{4 represents} hydrogen, optionally substituted by halogen alkyl or cycloalkyl or unsubstituted or substituted aryl or arylalkyl, halogen, alkyl, alkoxy and haloalkyl or nitro being suitable as substituents,
R ^{5 represents} hydroxyl, in each case unsubstituted or in each case substituted by halogen, alkoxy, alkenoxy, Al kinoxy or polyalkoxy, represents unsubstituted or substituted by halogen and / or alkyl cycloalkoxy or substituted or unsubstituted arylalkyloxy or in which
R ⁶ and R ⁷ independently of one another are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl, cycloalkyl, optionally interrupted by heteroatoms, each unsubstituted or substituted phenyl, phenylalkyl, phenoxyalkyl, hetaryl or hetarylalkyl or
R ⁶ and R ⁷ together with the nitrogen to which they are attached form a 3- to 9-membered, optionally substituted and, if appropriate, by further heteroatoms under a broken ring or
R ^{7 represents} the group CO-R ⁵ , where
R ^{8 represents} hydrogen, optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, cycloalkyl or unsubstituted or substituted aryl, arylalkyl, benzyloxy or phenoxy, halogen, alkyl, alkoxy and haloalkyl being suitable as substitutes,
except the connections
1,5-dihydro-4-hydroxy-1- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2H-pyrrol-2-one;
1- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2H-pyrrol-2-one;
3- (2,6-dichlorophenyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-1- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -2H-pyrrol-2-one;
3- (2,6-dichlorophenyl) -1- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one. 2. 4-Alkoxy bzw. 4-(substituierte)Amine-3-aryl-Δ³­ pyrrolin-2-on-Derivate der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder einen Rest der Reihe, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁- C₆-Haloslkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, je­ weils unsubstituiertes oder einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substi­ tuiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy oder Phenylthio stehen, wobei als Phenylsub­ stituenten ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Iod, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy und Halogen-C₁-C₄-alkyl,
Z für Fluor, Chlor, Brom, Iod, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy steht,
n für eine Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht,
R¹ und R² unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl steht,
R³ für unsubstituiertes oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₁₂-Alkyl, C₃- C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₁₀-Alkoxy-C₁- C₈-alkyl, C₁-C₈-Polyalkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₁- C₁₀-Alkylthio-C₁-C₈-alkyl oder für Cycloalkyl mit 3 bis 8 Ringatomen steht, das durch Sauer­ stoff, Stickstoff und/oder Schwefel unterbro­ chen sein kann, oder für jeweils unsubsti­ tuiertes oder im Phenylteil einfach bis fünf­ fach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl-C₁-C₆-alkyl, Phenyl-C₁-C₆-alkenyl, Phe­ nyl-C₁-C₆-alkinyl, Phenyl oder Naphthyl steht, wobei als Substituenten jeweils ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆- Alkoxy, Halogen-C₁-C₆-alkyl, Halogen-C₁-C₆­ alkoxy
oder jeweils unsubstituiertes oder einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl und Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituiertes Phenoxy oder Phenylthio,
R⁴ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl oder für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆- Alkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl Phenyl-C₁-C₅-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₅-alkyl steht,
R⁵ für Hydroxy, jeweils unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Brom, Iod substituiertes C₁-C₁₀-Alkoxy, C₁-C₅-Alkenoxy, C₁-C₅-Alkinoxy, Polyalkoxy steht, oder weiterhin für Cycloal­ koxy mit 3 bis 7 Ringatomen steht, wobei der Cycloalkyl-Rest unsubstituiert oder einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und C₁-C₄-Alkyl substi­ tuiert ist, oder für unsubstituiertes oder durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Haloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl- C₁-C₄-alkoxy oder Naphthyl-C₁-C₄-alkoxy steht,
oder wobei
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₁₀-Alkenyl, C₁-C₈-Alk­ oxy-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-Alkylthio-C₁-C₈- alkyl, C₁-C₈-Polyalkoxy-C₁-C₈-alkyl, Cyc­ loalkyl mit 3 bis 8 Ringatomen, das durch ein, zwei oder drei gleiche oder ver­ schiedene Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelatome unterbrochen sein kann, je­ weils unsubstituiertes oder einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substi­ tuiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl, Phe­ noxy-C₁-C₆-alkyl, Hetaryl oder Hetaryl- C₁-C₆-alkyl mit jeweils 5 oder 6 Ring­ atomen, wobei 1 oder 2 gleiche oder ver­ schiedene Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelatome im Ring enthalten sind, oder
R⁶ und R⁷ zusammen mit dem Stickstoff, an den sie gebunden sind, einen 3- bis 8gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Doppelbin­ dungen enthalten kann, der ein oder zwei weitere, gleiche oder verschiedene Sauer­ stoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome enthalten kann, und der einfach bis fünf­ fach, gleich oder verschieden durch C₁- C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkylcarbonyl substi­ tuiert sein kann, oder
R⁷ für eine Gruppe CO-R⁸ steht, wobei
R⁸ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom substituiertes C₁-C₁₀- Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy, C₃-C₈-Cycloalkyl oder für unsubstituiertes oder durch Ha­ logen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Haloalkyl, C₁- C₆-Alkoxy oder Nitro substituiertes Phe­ nyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl, Naphthyl-C₁- C₆-alkyl, Benzyloxy oder Phenoxy steht.2. 4-alkoxy or 4- (substituted) amine-3-aryl-Δ ³ pyrrolin-2-one derivatives of the general formula (I) according to claim 1, characterized in that
X and Y independently of one another for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine or a radical of the series, C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₁ -C ₆ -alkoxy, C ₁ - C ₆ -haloslkoxy, halogen-C ₁ - C ₄ -alkyl, each of which is unsubstituted or mono- to quintuple, identical or differently substituted phenyl, phenoxy, benzyloxy or phenylthio, the phenyl substituents selected being: fluorine, chlorine, bromine, iodine, C ₁ -C ₄ -alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy and halo-C ₁ -C ₄ alkyl,
Z represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, C ₁ -C ₆ alkyl or C ₁ -C ₆ alkoxy,
n stands for a number 0, 1, 2 or 3,
R ¹ and R ² independently of one another represent C ₁ -C ₆ -alkyl or C ₁ -C ₄ -alkoxy-C ₁ -C ₄ -alkyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R ³ is unsubstituted or optionally halogen-substituted C ₁ -C ₁₂ alkyl, C ₃ - C ₈ alkenyl, C ₃ -C ₈ alkynyl, C ₁ -C ₁₀ -alkoxy-C ₁ - C ₈ alkyl, C ₁ -C ₈ polyalkoxy-C ₁ -C ₈ alkyl, C ₁ - C ₁₀ alkylthio-C ₁ -C ₈ alkyl or cycloalkyl having 3 to 8 ring atoms, which is caused by oxygen, nitrogen and / or Sulfur can be interrupted, or for each unsubstituted or in the phenyl part up to five times, identical or differently substituted phenyl-C ₁ -C ₆ -alkyl, phenyl-C ₁ -C ₆ -alkenyl, phenyl-C ₁ -C ₆ -alkynyl, phenyl or naphthyl, the substituents selected in each case:
Fluorine, chlorine, bromine, iodine, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, halo C ₁ -C ₆ alkyl, halo C ₁ -C ₆ alkoxy
or in each case unsubstituted or single to five times, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, iodine, C ₁ -C ₄ -alkyl, C ₁ -C ₄ -alkoxy, halogen-C ₁ -C ₄ -alkyl and halogen-C ₁ -C ₄ alkoxy substituted phenoxy or phenylthio,
R ⁴ for hydrogen, optionally substituted by halogen C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl or for unsubstituted or by fluorine, chlorine, bromine, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl , C ₁ -C ₆ alkoxy or nitro substituted phenyl phenyl-C ₁ -C ₅ alkyl or naphthyl-C ₁ -C ₅ alkyl,
R ^{5 is} hydroxyl, in each case unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, C ₁ -C ₁₀ alkoxy, C ₁ -C ₅ alkenoxy, C ₁ -C ₅ alkynoxy, polyalkoxy, or furthermore cycloalkoxy with 3 to 7 ring atoms, the cycloalkyl radical being unsubstituted or mono- to quintuple, identical or different, substituted by fluorine, chlorine, bromine and C ₁ -C ₄ -alkyl, or unsubstituted or by halogen, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -haloalkyl, C ₁ -C ₆ -alkoxy or nitro-substituted phenyl-C ₁ -C ₄ -alkoxy or naphthyl-C ₁ -C ₄ -alkoxy,
or in which
R ⁶ and R ⁷ independently of one another are hydrogen, C ₁ -C ₁₀ alkyl, C ₃ -C ₁₀ alkenyl, C ₁ -C ₈ alkoxy-C ₁ -C ₈ alkyl, C ₁ -C ₈ alkylthio -C ₁ -C ₈ alkyl, C ₁ -C ₈ polyalkoxy-C ₁ -C ₈ alkyl, cycloalkyl having 3 to 8 ring atoms, which by one, two or three identical or different oxygen, nitrogen and Sulfur atoms can be interrupted, each because unsubstituted or mono- to quintuple, identically or differently substituted phenyl, phenyl-C ₁ -C ₆ -alkyl, phenoxy-C ₁ -C ₆ -alkyl, hetaryl or hetaryl-C ₁ -C ₆ alkyl with 5 or 6 ring atoms each, 1 or 2 identical or different oxygen, nitrogen and sulfur atoms being contained in the ring, or
R ⁶ and R ⁷ together with the nitrogen to which they are attached form a 3- to 8-membered ring which may contain one or two double bonds, one or two further, identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms may contain, and the single fold to five, identical or different C ₁ - C ₄ alkyl and C ₁ -C ₄ alkylcarbonyl may be substi tuiert, or
R ^{7 represents} a group CO-R ⁸ , where
R ⁸ for hydrogen, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, C ₁ -C ₁₀ alkyl, C ₁ -C ₁₀ alkoxy, C ₃ -C ₈ cycloalkyl or for unsubstituted or halogenated, C ₁ -C ₆ - alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₁ - C ₆ alkoxy or nitro-substituted Phe nyl, phenyl-C ₁ -C ₆ -alkyl, naphthyl-C ₁ - C ₆ -alkyl, benzyloxy or phenoxy. 3. 4-Alkoxy bzw. 4-(substituierte)Amino-3-aryl-Δ³­ pyrrolin-2-on-Derivate der allgemeinen Formel (I) gemaß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Halogenmethyl und Halogenmethoxy mit 1, 2 oder 3 Fluor- und/oder Choratomen, Halogenethyl und Halogenethoxy mit 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3, Fluor- und/oder Chlor­ atomen, jeweils unsubstituiertes oder einfach bis fünffach, insbesondere einfach bis drei­ fach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy oder Phenylthio, wobei als Phenylsubstituenten ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso- Propoxy und Trifluormethyl,
Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl steht,
Z für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Halogenmethyl und Halogenmethoxy mit 1, 2 oder 3 Fluor- und/oder Choratomen steht,
n für 0, 1, 2 oder 3 steht,
R¹ und R² unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy-C₁-C₃-alkyl steht,
R³ für unsubstituiertes oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Me­ thyl, Ethyl, jeweils geradkettiges oder ver­ zweigtes und unsubstituiertes oder gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub­ stituiertes Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁- C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl steht oder für Cyclo­ alkyl mit 3 bis 6 Ringatomen steht, das durch Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel unter­ brochen sein kann, oder für jeweils unsubsti­ tuiertes oder einfach bis fünffach, insbeson­ dere einfach bis dreifach, gleich oder ver­ schieden substituiertes Phenyl, Benzyl, Phen­ ethyl, Phenethenyl oder Phenethinyl steht, wobei als Substituenten jeweils ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-oder iso- Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Tri­ 079fluormethoxy oder jeweils unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder ver­ schieden, durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy substi­ tuiertes Phenoxy, Phenylthio,
R⁴ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Tri­ fluormethyl, Methoxy, Ethoxy oder Nitro sub­ stituiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₂-alkyl oder Naphthyl-C₁-C₂-alkyl steht,
R⁵ für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso- Propoxy n-, iso-, sec-Butoxy, C₁-C₄-Alkenoxy, C₁-C₄-Alkinoxy, Polyalkoxy, Halogen-C₁-C₄­ alkoxy, wobei Halogen für Fluor und/oder Chlor steht, oder Cycloalkoxy mit 3 bis 6 Ringato­ men, wobei der Cycloalkyl-Rest unsubstituiert oder einfach bis dreifach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiert sein kann, oder für unsub­ stituiertes oder durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Nitro substituiertes Phenyl-C₁-C₄-alkoxy oder Naphthyl-C₁-C₄-alkoxy steht oder wobei
R⁶ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso- Propyl, Allyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl steht und
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, n- Butyl, Allyl, Propargyl, Methoxymethyl, Meth­ oxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methyl­ thiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyc­ lohexyl, jeweils unsubstituiertes oder einfach bis fünffach, insbesondere einfach bis drei­ fach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl und Trifluormethyl sub­ stituiertes Phenyl, Benzyl, Phenethyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht oder
R⁶ und R⁷ zusammen mit dem Stickstoff, an den sie gebunden sind, einen 5- oder 6gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Doppelbin­ dungen enthalten kann oder der ein weite­ res Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwe­ felatom enthalten kann und der einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Methylcarbonyl oder Ethylcarbonyl substituiert sein kann, oder
R⁷ für eine Gruppe CO-R⁸ steht, wobei
R⁸ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁- C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₃-C₇-Cycloalkyl oder für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₂-Halo­ alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Nitro substi­ tuiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Naphthyl-C₁-C₆-alkyl, Benzyloxy oder Phenoxy steht.3. 4-alkoxy or 4- (substituted) amino-3-aryl-Δ ³ pyrrolin-2-one derivatives of the general formula (I) according to claim 1, characterized in that
X for hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, halomethyl and halomethoxy with 1, 2 or 3 fluorine and / or chlorine atoms, haloethyl and haloethoxy with 1 to 5, in particular 1 to 3, fluorine and / or chlorine atoms, each unsubstituted or monosubstituted to pentasubstituted, in particular monosubstituted to trisubstituted, the same or differently substituted phenyl, phenoxy, benzyloxy or phenylthio, the phenyl substituents selected being: Chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy and trifluoromethyl,
Y represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl,
Z represents fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, halomethyl and halomethoxy with 1, 2 or 3 fluorine and / or chlorine atoms,
n represents 0, 1, 2 or 3,
R ¹ and R ² independently of one another represent C ₁ -C ₅ -alkyl or C ₁ -C ₃ -alkoxy-C ₁ -C ₃ -alkyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R ³ for unsubstituted or optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine methyl, ethyl, in each case straight-chain or branched and unsubstituted or, if appropriate, substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, Octyl, nonyl, decyl, C ₃ -C ₆ alkenyl, C ₃ -C ₆ alkynyl, C ₁ -C ₄ alkoxy-C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ - C ₄ alkylthio-C ₁ -C ₄ -alkyl stands for cycloalkyl with 3 to 6 ring atoms, which can be interrupted by oxygen, nitrogen or sulfur, or for unsubstituted or single to five times, in particular one to three times, equally or differently substituted phenyl, Benzyl, phen ethyl, phenethenyl or phenethinyl, the substituents selected in each case: fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or isopropyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, tri 079 fluoromethoxy or in each case unsubstituted or single to triple, identical or different, by fluorine, chlorine, me thyl, methoxy, trifluoromethyl and trifluoromethoxy substituted phenoxy, phenylthio,
R ⁴ for hydrogen, optionally substituted by fluorine and / or chlorine-substituted C ₁ -C ₄ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl or unsubstituted or by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or nitro sub substituted phenyl, phenyl-C ₁ -C ₂ -alkyl or naphthyl-C ₁ -C ₂ -alkyl,
R ⁵ for hydroxy, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy n-, iso-, sec-butoxy, C ₁ -C ₄ -alkenoxy, C ₁ -C ₄ -alkinoxy, polyalkoxy, halogen-C ₁ -C ₄ alkoxy, where halogen is fluorine and / or chlorine, or cycloalkoxy with 3 to 6 ring atoms, where the cycloalkyl radical can be unsubstituted or monosubstituted to triple, identical or different by fluorine, chlorine, methyl and / or ethyl, or represents phenyl-C ₁ -C ₄ -alkoxy or naphthyl-C ₁ -C ₄ -alkoxy which is unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or nitro or in which
R ^{6 represents} hydrogen, methyl, ethyl, n- or isopropyl, allyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl and
R ⁷ for hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, allyl, propargyl, methoxymethyl, meth oxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, methyl thiomethyl, methylthioethyl, ethylthiomethyl, ethylthioethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, in each case unsubstituted or simple phenyl, benzyl, phenethyl, pyridyl or pyrimidyl which is substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl and trifluoromethyl, up to five times, in particular once to three times, or
R ⁶ and R ⁷ together with the nitrogen to which they are attached form a 5- or 6-membered ring which may contain one or two double bonds or which may contain a further nitrogen, oxygen or sulfur atom and which is simple can be substituted three times, identically or differently, by methyl, ethyl, methylcarbonyl or ethylcarbonyl, or
R ^{7 represents} a group CO-R ⁸ , where
R ⁸ represents hydrogen, optionally fluorine- and / or chlorine C ₁ - C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₃ -C ₇ -cycloalkyl or unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, C ₁ -C ₄ Alkyl, C ₁ -C ₂ halo alkyl, C ₁ -C ₄ alkoxy or nitro substituted phenyl, phenyl-C ₁ -C ₄ alkyl, naphthyl-C ₁ -C ₆ alkyl, benzyloxy or phenoxy. 4. 4-Alkoxy bzw. 4-(substituierte)Amino-3-aryl-Δ³­ pyrrolin-2-on-Derivate der allgemeinen Formel (I) gemaß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propo­ xy, iso-Propoxy, Trifluormethyl oder Trifluor­ methoxy, unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substitu­ iertes Phenyl, Benzyloxy oder Phenoxy steht, wobei als Substituenten ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Methyl und Trifluormethyl,
Y für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
Z für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
n für 0, 1 und 2 steht,
R¹ gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, n-, iso-, sec- oder neo- Pentyl oder für Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- oder iso-Propoxymethyl steht,
R² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R³ für unsubstituiertes, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Allyl, Propargyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, oder jeweils unsubstitu­ iertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Metho­ xy, Trifluormethyl, Phenoxy und 4-Trifluor­ methyl-phenoxy substituiertes Phenyl, Phene­ thyl, Phenethenyl, Phenethinyl oder Benzyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso- Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, unsub­ stituiertes oder durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R⁵ für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso- Propoxy, n-, iso- oder sec-Butoxy, Trifluor­ ethoxy, für C₃-C₆-Cycloalkoxy oder für unsub­ stituiertes oder durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Nitro substituiertes Phenyl-C₁-C₃-alkoxy oder Naph­ thyl-C₁-C₃-alkoxy steht oder wobei
R⁶ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Pro­ pyl, Allyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl steht und
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Al­ lyl, n-Butyl, unsubstituiertes oder einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und Trifluormethyl sub­ stituiertes Phenyl steht oder
R⁶ und R⁷ zusammen mit dem Stickstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver­ schieden durch Methyl, Ethyl, Methylcar­ bonyl oder Ethylcarbonyl substituierten Heterocyclus der Formel stehen: oder
R⁷ für eine Gruppe -CO-R⁸ steht, wobei
R⁸ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, iso- oder sec-Butoxy, für unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluorme­ thyl, Methoxy oder Nitro substituiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₃-alkyl, Naphthyl-C₁- C₃-alkyl, Benzyloxy oder Phenoxy steht.4. 4-alkoxy or 4- (substituted) amino-3-aryl-Δ ³ pyrrolin-2-one derivatives of the general formula (I) according to claim 1, characterized in that
X is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy, unsubstituted or mono- to trisubstituted, identically or differently, substituted phenyl , Benzyloxy or phenoxy, the following being selected as substituents: fluorine, chlorine, methyl and trifluoromethyl,
Y represents hydrogen, fluorine or chlorine,
Z represents fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
n stands for 0, 1 and 2,
R ¹ optionally substituted by fluorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, n-, iso-, sec- or neo-pentyl or for methoxymethyl, ethoxymethyl, n- or iso-propoxymethyl,
R ^{2 represents} methyl, ethyl, n- or i-propyl,
R ^{3 is} unsubstituted methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, in each case straight-chain or branched pentyl, hexyl, heptyl, Octyl, allyl, propargyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, or in each case unsubstituted or single to triple, identical or different by fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, phenoxy and 4-trifluor methyl-phenoxy-substituted phenyl, phenyl, phenethenyl, phenethinyl or benzyl,
R ^{4 represents} hydrogen, methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl,
R ⁵ for hydroxy, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, n-, iso- or sec-butoxy, trifluoroethoxy, for C ₃ -C ₆ -cycloalkoxy or for unsubstituted or by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl , Trifluoromethoxy or nitro substituted phenyl-C ₁ -C ₃ alkoxy or naphthyl-C ₁ -C ₃ alkoxy or in which
R ^{6 represents} hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, allyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl and
R ^{7 represents} hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, allyl, n-butyl, unsubstituted or single to triple, identical or different phenyl substituted by fluorine, chlorine, methyl and trifluoromethyl or
R ⁶ and R ⁷ together with the nitrogen to which they are attached represent a heterocycle of the formula which is optionally monosubstituted to triple, identical or different by methyl, ethyl, methylcarbonyl or ethylcarbonyl: or
R ^{7 represents} a group -CO-R ⁸ , where
R ⁸ for hydrogen, optionally substituted by fluorine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, C ₃ -C ₆ -cycloalkyl, methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy, n-, iso- or sec-butoxy, for unsubstituted or substituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, methoxy or nitro, phenyl, phenyl-C ₁ -C ₃ -alkyl, naphthyl-C ₁ - C ₃ -alkyl , Benzyloxy or phenoxy. 5. Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy bzw. 4- (substituierten) Amino-₃-aryl-Δ³-pyrrolin-2-on- Derivaten der allgemeinen Formel (I) in welcher
X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, oder einen Rest der Reihe Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Haloalkoxy jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Aryloxy, Benzyloxy oder Arylthio stehen,
Z für Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
n für eine Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht,
R¹ und R² unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxyalkyl stehen,
R³ für jeweils unsubstituiertes oder jeweils durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder Alkylthioalkyl, gegebenenfalls durch Hetero­ atome unterbrochenes Cycloalkyl, unsubstitu­ iertes oder durch Halogen, Alkyl, Halogenal­ kyl, Halogenalkoxy, Alkoxy und/oder Nitro substituiertes Arylalkyl, Arylalkenyl, Aryl­ alkinyl oder unsubstituiertes oder substitu­ iertes Aryl steht, wobei als Substituenten Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halo­ genalkoxy, jeweils unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und/oder Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy oder Phenylthio infrage kommen,
R⁴ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, wobei als Substituenten Halogen, Alkyl, Alkoxy und Halogenalkyl oder Nitro infrage kommen,
R⁵ für Hydroxy, jeweils unsubstituiertes oder jeweils durch Halogen substituiertes Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy oder Polyalkoxy, für unsubstituiertes oder durch Halogen und/oder Alkyl substituiertes Cycloalkoxy oder für substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyloxy steht oder wobei
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio­ alkyl, Polyalkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes Cycloal­ kyl, jeweils unsubstituiertes oder sub­ stituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Phenoxy­ alkyl, Hetaryl oder Hetarylalkyl stehen oder
R⁶ und R⁷ zusammen mit dem Stickstoff, an den sie gebunden sind, einen 3- bis 9gliedrigen, gegebenenfalls substituierten und gegebe­ nenfalls durch weitere Heteroatome unter­ brochenen Ring bilden oder
R⁷ für die Gruppe CO-R⁸ steht, wobei
R⁸ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Ha­ logen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Cyc­ loalkyl oder für unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Arylalkyl, Benzyloxy oder Phenoxy steht, wobei als Substituen­ ten Halogen, Alkyl, Alkoxy und Halogenal­ kyl infrage kommen,
ausgenommen die Verbindungen
1,5-Dihydro-4-hydroxy-1-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)- 3- (2,4,6-trimethylphenyl)-2H-pyrrol-2-on:
1-(1,1-Dimethylethyl)-1,5-dihydro-4-hydroxy-3- (2,4,6-trimethylphenyl)-2H-pyrrol-2-on;
3-(2,6-Dichlorphenyl)-1,5-dihydro-4-hydroxy-1- (1,1,3,3-tetramethylbutyl)-2H-pyrrol-2-on;
3-(2,6-Dichlorphenyl)1-(1,1-dimethylethyl)-1,5- dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-on,
dadurch gekennzeichnet, daß man

• A) die erfindungsgemäßen 4-(substituierten)Amino- 3-aryl-Δ³-pyrrolin-2-on-Derivate der Formel (Ia)

5. Process for the preparation of 4-alkoxy or 4- (substituted) amino- _3- aryl-Δ ³ -pyrrolin-2-one derivatives of the general formula (I) in which
X and Y independently of one another represent hydrogen, halogen, or a radical from the series alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, each unsubstituted or substituted aryl, aryloxy, benzyloxy or arylthio,
Z represents halogen, alkyl or alkoxy,
n stands for a number 0, 1, 2 or 3,
R ¹ and R ² independently of one another represent alkyl or alkoxyalkyl optionally substituted by halogen,
R ³ for unsubstituted or halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or alkylthioalkyl, cycloalkyl optionally interrupted by hetero atoms, unsubstituted or substituted by halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxy and / or nitro arylalkyl, Arylalkenyl, arylalkynyl or unsubstituted or substituted aryl, where halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkalkoxy, in each case unsubstituted or substituted by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and / or haloalkoxy or phenylthio are suitable as substituents,
R ^{4 represents} hydrogen, optionally substituted by halogen-substituted alkyl or cycloalkyl or unsubstituted or substituted aryl or arylalkyl, halogen, alkyl, alkoxy and haloalkyl or nitro being suitable as substituents,
R ^{5 stands} for hydroxy, in each case unsubstituted or in each case substituted by halogen, alkoxy, alkenoxy, alkynoxy or polyalkoxy, for unsubstituted or substituted by halogen and / or alkyl cycloalkoxy or for substituted or unsubstituted arylalkyloxy or in which
R ⁶ and R ⁷ independently of one another are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl, cycloalkyl, optionally interrupted by heteroatoms, each unsubstituted or substituted phenyl, phenylalkyl, phenoxyalkyl, hetaryl or hetarylalkyl or
R ⁶ and R ⁷ together with the nitrogen to which they are attached form a 3- to 9-membered, optionally substituted and, if appropriate, by further heteroatoms under a broken ring or
R ^{7 represents} the group CO-R ⁸ , where
R ^{8 represents} hydrogen, optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, cycloalkyl or unsubstituted or substituted aryl, arylalkyl, benzyloxy or phenoxy, halogen, alkyl, alkoxy and haloalkyl being suitable as substitutes,
except the connections
1,5-Dihydro-4-hydroxy-1- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2H-pyrrol-2-one:
1- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2H-pyrrol-2-one;
3- (2,6-dichlorophenyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-1- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -2H-pyrrol-2-one;
3- (2,6-dichlorophenyl) 1- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one,
characterized in that one

• A) the 4- (substituted) amino-3-aryl-Δ ³ -pyrrolin-2-one derivatives according to the invention of the formula (Ia)

in welcher
R¹, R², R³, R⁴, R⁶, R⁷, X, Y, Z
und n die oben ange­ gebenen Bedeu­ tungen haben und R⁷ nicht für die Gruppe CO-R⁸ steht,
erhält, wenn man entweder
(A-α) 3-Aryl-4-hydroxy-Δ³-pyrrolin-2-one der allgemeinen Formel (Ib) in welcher
R¹, R², R³, R⁴, X, Y die oben angegebenen Z und n Bedeutungen haben,
mit Aminen der Formel (II) in welcher
R⁶ und R⁷ die oben angegebenen Bedeu­ tungen haben und R⁷ nicht für die Gruppe CO-R⁸ steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdun­ nungsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines wasserentziehenden Mittels umsetzt,
oder wenn man
(A-β) Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic) in welcher
R¹, R², R³, R⁴, X, Y die oben angegebenen Z und n Bedeutungen haben und
R⁵ für jeweils unsubstituiertes oder jeweils durch Halogen substituiertes Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder Polyalkoxy, für unsubstituiertes oder durch Halogen und/oder Alkyl substituiertes Cycloalkoxy oder für substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkoxy steht,
mit Aminen der Formel (II) in welcher
R⁶ und R⁷ die oben angegebenen Bedeu­ tungen haben und R⁷ nicht für die Gruppe CO-R⁸ steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün­ nungsmittels und gegebenenfalls unter er­ höhtem Druck umsetzt,

• B) oder man die erfindungsgemäßen 3-Aryl-Δ³­ pyrrolin-2-on-Derivste der Formel (Ia) in welcher

in which
R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁶ , R ⁷ , X, Y, Z
and n have the meanings given above and R ⁷ does not represent the group CO-R ⁸ ,
get if you either
(A-α) 3-aryl-4-hydroxy-Δ ³ -pyrrolin-2-ones of the general formula (Ib) in which
R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y have the Z and n meanings given above,
with amines of the formula (II) in which
R ⁶ and R ^{7 have} the meanings given above and R ⁷ does not represent the group CO-R ⁸ ,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a dehydrating agent,
or if you
(A-β) compounds of the general formula (Ic) in which
R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y have the Z and n meanings given above and
R ⁵ represents unsubstituted or halogen-substituted alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy or polyalkoxy, unsubstituted or halogen and / or alkyl-substituted cycloalkoxy or substituted or unsubstituted arylalkoxy,
with amines of the formula (II) in which
R ⁶ and R ^{7 have} the meanings given above and R ⁷ does not represent the group CO-R ⁸ ,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate under elevated pressure,

• B) or the 3-aryl-Δ ³ pyrrolin-2-one derivatives of the formula (Ia) according to the invention in which

R¹, R², R³, R⁴, X, Y, Z und die oben angegebenen n Bedeutungen haben und
R⁶ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl, gegebenen­ falls durch Heteroatome unterbrochenes Cyclo­ alkyl, jeweils unsubstituiertes oder substitu­ iertes Phenyl, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl, Het­ aryl oder Hetarylalkyl steht und
R⁷ für die Gruppe -CO-R⁸ steht, wobei
R⁸ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Ha­ logen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Cyc­ loalkyl oder für unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Arylalkyl, Benzyloxy oder Phenoxy steht, wobei als 5ubstituen­ ten Halogen, Alkyl, Alkoxy und Halogenal­ kyl infrage kommen,
erhält, wenn man Verbindungen der Formel (Id) in welcher
R¹, R², R³, R⁴, X, Y, Z und n die oben angege­ benen Bedeutungen haben und
R⁶ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl, gegebenen­ falls durch Heteroatome unterbrochenes Cyclo­ alkyl, jeweils unsubstituiertes oder substi­ tuiertes Phenyl, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl, Hetaryl oder Hetarylalkyl steht,
entweder
(B-α) mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel (III) in welcher
R⁷ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Poly­ alkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes Cycloal­ kyl, jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl, Hetaryl oder Hetaryl­ alkyl steht und
Hal für Halogen, insbesondere Chlor und Brom steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün­ nungsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wert eines Säurebindemittels
oder
(B-β) mit Carbonsäureanhydriden der allgemeinen Formel (IV)R^7′-CO-O-CO-R^7′ (IV)in welcher
R^7′ die oben angegebene Bedeutung hat und unabhängig voneinander gleich oder verschieden ist,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün­ nungsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Säurebindemittels umsetzt.R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and the n meanings given above have and
R ^{6 represents} hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl, if appropriate cycloalkyl interrupted by heteroatoms, in each case unsubstituted or substituted phenyl, phenylalkyl, phenoxyalkyl, hetaryl or hetarylalkyl and
R ^{7 represents} the group -CO-R ⁸ , where
R ^{8 represents} hydrogen, optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, cycloalkyl or unsubstituted or substituted aryl, arylalkyl, benzyloxy or phenoxy, halogen, alkyl, alkoxy and haloalkyl being possible substitutes,
obtained if compounds of the formula (Id) in which
R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and n have the meanings given above and
R ^{6 represents} hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl, cycloalkyl optionally interrupted by heteroatoms, in each case unsubstituted or substituted phenyl, phenylalkyl, phenoxyalkyl, hetaryl or hetarylalkyl,
either
(B-α) with acid halides of the general formula (III) in which
R ^{7 represents} hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl, cycloal kyl optionally interrupted by heteroatoms, in each case unsubstituted or substituted phenyl, phenylalkyl, phenoxyalkyl, hetaryl or hetaryl alkyl and
Hal represents halogen, especially chlorine and bromine,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the value of an acid binder
or
(B-β) with carboxylic anhydrides of the general formula (IV) R ^{7 '} -CO-O-CO-R ^7' (IV) in which
R ^{7 'has} the meaning given above and is independently the same or different,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder. 6. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 4-Alkoxy bzw. 4-(substituier­ ten)-Amino-3-aryl-Δ³-pyrrolin-2-Derivat der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 5.6. Herbicidal agents, characterized by a content of at least one 4-alkoxy or 4- (substituted ten) -amino-3-aryl-Δ ³ -pyrroline-2 derivative of the formula (I) according to Claims 1 to 5. 7. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflan­ zen, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Alkoxy bzw. 4-(substituierte)-Amino-3-aryl-Δ³-pyrrolin-2-on-De­ rivate der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebens­ raum einwirken läßt.7. A method of combating undesirable plants, characterized in that 4-alkoxy or 4- (substituted) -amino-3-aryl-Δ ³ -pyrrolin-2-one derivatives of the formula (I) according to the Claims 1 to 5 can act on unwanted plants and / or their living space. 8. Verwendung von 4-Alkoxy bzw. 4-(substituierten)- Amino-3-aryl-Δ³-pyrrolin-2-on-Derivaten der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.8. Use of 4-alkoxy or 4- (substituted) - amino-3-aryl-Δ ³ -pyrrolin-2-one derivatives of the formula (I) according to Claims 1 to 5 for combating undesired plants. 9. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Alkoxy bzw. 4- (substituierte)Amino-3-aryl-Δ³-pyrrolin-2-on- Derivate der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen vermischt. 9. A process for the preparation of herbicidal compositions, characterized in that 4-alkoxy or 4- (substituted) amino-3-aryl-Δ ³ -pyrrolin-2-one derivatives of the formula (I) according to Claims 1 to 5 mixed with extenders and / or surface-active substances. 10. 3-Aryl-4-hydroxy-Δ³-pyrrolin-2-on-Derivat der allgemeinen Formel (Ib) dadurch gekennzeichnet, daß
X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, oder einen Rest der Reihe Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Haloalkoxy jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Aryloxy, Benzyloxy oder Arylthio stehen,
Z für Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
n für eine Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht,
R¹ und R² unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxyalkyl stehen,
R³ für jeweils unsubstituiertes oder jeweils durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder Alkylthioalkyl, gegebenenfalls durch Hetero­ atome unterbrochenes Cycloalkyl, unsubstitu­ iertes oder durch Halogen, Alkyl, Halogenal­ kyl, Halogenalkoxy, Alkoxy und/oder Nitro substituiertes Arylalkyl, Arylalkenyl, Aryl­ alkinyl oder unsubstituiertes oder substitu­ iertes Aryl steht, wobei als Substituenten Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogen­ alkoxy, jeweils unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und/oder Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy oder Phenylthio infrage kommen,
R⁴ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, wobei als Substituenten Halogen, Alkyl, Alkoxy und Halogenalkyl oder Nitro infrage kommen,
ausgenommen die Verbindungen
1,5-Dihydro-4-hydroxy-1-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)- 3- (2,4,6-trimethylphenyl)-2H-pyrrol-2-on;
1-(1,1-Dimethylethyl)-1,5-dihydro-4-hydroxy-3- (2,4,6-trimethylphenyl)-2H-pyrrol-2-on;
3-(2,6-Dichlorphenyl)-1,5-dihydro-4-hydroxy-1- (1,1,3,3-tetramethylbutyl)-2H-pyrrol-2-on;
3-(2,6-Dichlorphenyl)1-(1,1-dimethylethyl)-1,5- dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-on.10. 3-aryl-4-hydroxy-Δ ³ -pyrrolin-2-one derivative of the general formula (Ib) characterized in that
X and Y independently of one another represent hydrogen, halogen, or a radical from the series alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, each unsubstituted or substituted aryl, aryloxy, benzyloxy or arylthio,
Z represents halogen, alkyl or alkoxy,
n stands for a number 0, 1, 2 or 3,
R ¹ and R ² independently of one another represent alkyl or alkoxyalkyl optionally substituted by halogen,
R ³ for unsubstituted or halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or alkylthioalkyl, cycloalkyl optionally interrupted by hetero atoms, unsubstituted or substituted by halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxy and / or nitro arylalkyl, Arylalkenyl, arylalkynyl or unsubstituted or substituted aryl, where halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, in each case unsubstituted or phenoxy or phenylthio substituted by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and / or haloalkoxy are suitable,
R ^{4 represents} hydrogen, optionally substituted by halogen-substituted alkyl or cycloalkyl or unsubstituted or substituted aryl or arylalkyl, halogen, alkyl, alkoxy and haloalkyl or nitro being suitable as substituents,
except the connections
1,5-dihydro-4-hydroxy-1- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2H-pyrrol-2-one;
1- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-3- (2,4,6-trimethylphenyl) -2H-pyrrol-2-one;
3- (2,6-dichlorophenyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-1- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -2H-pyrrol-2-one;
3- (2,6-dichlorophenyl) 1- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one. 11. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic) dadurch gekennzeichnet, daß
X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, oder einen Rest der Reihe Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Haloalkoxy jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Aryloxy, Benzyloxy oder Arylthio stehen,
Z für Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
n für eine Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht,
R¹ und R² unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxyalkyl stehen,
R³ für jeweils unsubstituiertes oder jeweils durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder Alkylthioalkyl, gegebenenfalls durch Hetero­ atome unterbrochenes Cycloalkyl, unsubstitu­ iertes oder durch Halogen, Alkyl, Halogenal­ kyl, Halogenalkoxy, Alkoxy und/oder Nitro substituiertes Arylalkyl, Arylalkenyl, Aryl­ alkinyl oder unsubstituiertes oder substitu­ iertes Aryl steht, wobei als Substituenten Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halo­ genalkoxy, jeweils unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und/oder Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy oder Phenylthio infrage kommen,
R⁴ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, wobei als Substituenten Halogen, Alkyl, Alkoxy und Halogenalkyl oder Nitro infrage kommen, und
R⁵ für jeweils unsubstituiertes oder jeweils durch Halogen substituiertes Alkoxy, Alkenyl­ oxy, Alkinyloxy oder Polyalkoxy, für unsub­ stituiertes oder durch Halogen und/oder Alkyl substituiertes Cycloalkoxy oder für substitu­ iertes oder unsubstituiertes Arylalkoxy steht.11. Compounds of the general formula (Ic) characterized in that
X and Y independently of one another represent hydrogen, halogen, or a radical from the series alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, each unsubstituted or substituted aryl, aryloxy, benzyloxy or arylthio,
Z represents halogen, alkyl or alkoxy,
n stands for a number 0, 1, 2 or 3,
R ¹ and R ² independently of one another represent alkyl or alkoxyalkyl optionally substituted by halogen,
R ³ for unsubstituted or halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or alkylthioalkyl, cycloalkyl optionally interrupted by hetero atoms, unsubstituted or substituted by halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxy and / or nitro arylalkyl, Arylalkenyl, arylalkynyl or unsubstituted or substituted aryl, where halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkalkoxy, in each case unsubstituted or substituted by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and / or haloalkoxy or phenylthio are suitable as substituents,
R ^{4 represents} hydrogen, optionally substituted by halogen alkyl or cycloalkyl or unsubstituted or substituted aryl or arylalkyl, halogen, alkyl, alkoxy and haloalkyl or nitro being suitable as substituents, and
R ⁵ represents unsubstituted or halogen-substituted alkoxy, alkenyl oxy, alkynyloxy or polyalkoxy, unsubstituted or halogen and / or alkyl-substituted cycloalkoxy or substituted or unsubstituted arylalkoxy. 12. Verbindungen der Formel (Id) dadurch gekennzeichnet, daß
X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, oder einen Rest der Reihe Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Haloalkoxy jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Aryloxy, Benzyloxy oder Arylthio stehen,
Z für Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
n für eine Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht,
R¹ und R² unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxyalkyl stehen,
R³ für jeweils unsubstituiertes oder jeweils durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder Alkylthioalkyl, gegebenenfalls durch Hetero­ atome unterbrochenes Cycloalkyl, unsubstitui­ ertes oder durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxy und/oder Nitro substitu­ iertes Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl steht, wobei als Substituenten Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, jeweils unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und/oder Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy oder Phenylthio infrage kommen,
R⁴ für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, wobei als Substituenten Halogen, Alkyl, Alkoxy und Halogenalkyl oder Nitro infrage kommen und
R⁶ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl, gegebenen­ falls durch Heteroatome unterbrochenes Cyclo­ alkyl, jeweils unsubstituiertes oder substi­ tuiertes Phenyl, Phenylalkyl, Phenoxyalkyl, Hetaryl oder Hetarylalkyl steht.12. Compounds of the formula (Id) characterized in that
X and Y independently of one another represent hydrogen, halogen, or a radical from the series alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, each unsubstituted or substituted aryl, aryloxy, benzyloxy or arylthio,
Z represents halogen, alkyl or alkoxy,
n stands for a number 0, 1, 2 or 3,
R ¹ and R ² independently of one another represent alkyl or alkoxyalkyl optionally substituted by halogen,
R ³ represents unsubstituted or halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or alkylthioalkyl, cycloalkyl optionally interrupted by hetero atoms, unsubstituted or substituted by halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxy and / or nitro arylalkyl, Arylalkenyl, arylalkynyl or unsubstituted or substituted aryl, where halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, in each case unsubstituted or substituted by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and / or haloalkoxy or phenylthio are suitable as substituents,
R ^{4 represents} hydrogen, optionally substituted by halogen-substituted alkyl or cycloalkyl or unsubstituted or substituted aryl or arylalkyl, halogen, alkyl, alkoxy and haloalkyl or nitro being suitable as substituents and
R ^{6 represents} hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl, optionally cycloalkyl interrupted by heteroatoms, in each case unsubstituted or substituted phenyl, phenylalkyl, phenoxyalkyl, hetaryl or hetarylalkyl.