DE4203490A1 - Waessrige detergensgemische mit besonders vorteilhafter hautvertraeglichkeit - Google Patents
Waessrige detergensgemische mit besonders vorteilhafter hautvertraeglichkeitInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Detergensgemische mit
besonders vorteilhafter Hautverträglichkeit enthaltend Glyce
rinethersulfate sowie weitere anionische, nichtionische und/
oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie deren Ver
wendung zur Herstellung von Mitteln zur Haar- und Körper
pflege sowie zur manuellen Geschirreinigung.
An Mittel und Zubereitungen, die der Reinigung oder Pflege
dienen und mit der menschlichen Haut in Kontakt treten, wer
den hohe Anforderungen im Hinblick auf das Schaum- und Rei
nigungsvermögen sowie an die Hautverträglichkeit gestellt.
Zur Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften
werden bevorzugt oberflächenaktive Stoffe vom Typ der An
iontenside wie z. B. Alkylsulfate oder Alkylethersulfate
eingesetzt. Für eine Reihe von Anwendungsgebieten ist die
Hautverträglichkeit dieser Stoffe jedoch noch nicht ausrei
chend.
Es ist bekannt, daß man die Hautverträglichkeit anionischer
Tenside verbessern kann, indem man sie mit amphoteren oder
zwitterionischen Tensiden kombiniert. In vielen Fällen wird
jedoch für solche Mischungen nur dann eine ausreichende
Hautverträglichkeit beobachtet, wenn der Anteil der ampho
teren oder zwitterionischen Tenside an den Mischungen mehr
als 20 Gew. -% beträgt. Desweiteren führt die Abmischung von
anionischen mit amphoteren oder zwitterionischen Tensiden
häufig zu einer Abnahme des Schaumvermögens.
Es ist ferner bekannt, daß sich die Hautverträglichkeit von
Aniontensiden verbessern läßt, wenn man diese in Form ihrer
Magnesiumsalze einsetzt (Ärztl. Kosmetol., 19, 208 (1989)).
Wegen ihrer meist geringen Wasserlöslichkeit ist die Verwen
dung von Aniontensid-Magnesiumsalzen zur Herstellung wäßriger
Produkte nur eingeschränkt möglich.
Ein weiterer Weg zur Verbesserung der Hautverträglichkeit von
Aniontensiden besteht schließlich darin, sie mit Eiweiß-Ab
bauprodukten zu kombinieren (Seifen-Öle-Fette-Wachse, 108,
177 (1982)). Derartige Proteinhydrolysate verfügen jedoch
über keine oberflächenaktiven Eigenschaften und führen in der
Regel ebenfalls zu einer Verschlechterung des Schaumvermö
gens.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, wäßrige Deter
gensgemische zu entwickeln, die sowohl über ein hohes Schaum-
und Reinigungsvermögen, als auch über eine gute Hautverträg
lichkeit verfügen.
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Detergensgemische mit
besonders vorteilhafter Hautverträglichkeit, die sich dadurch
auszeichnen, daß sie als Tensidkomponenten
- A) Glycerinethersulfate der Formel (I)
in der
R¹ für einen linearen oder verzweigten Octylrest, R2 und
R3 unabhängig voneinander für R¹ oder eine SO3X-Gruppe und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall stehen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der beiden Reste R2 und R3 eine SO3X-Gruppe bedeuten und - B) mindestens ein weiteres anionisches, nichtionisches und/oder amphoteres bzw. zwitterionisches Tensid
enthalten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß bei wäßrigen Deter
gensgemischen der genannten Art eine synergistische Verbes
serung des Schaumvermögens und der Hautverträglichkeit auf
tritt. Die Erfindung schließt ferner die Erkenntnis ein, daß
erfindungsgemäße Detergensgemische, die Glycerinethersulfate
und anionische Tenside enthalten, durch die Mitverwendung von
Alkyloligoglykosiden vorteilhaft verdickt werden können.
Glycerinethersulfate stellen bekannte Stoffe dar, die nach
den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Che
mie erhalten werden können. Zu ihrer Herstellung geht man in
der Regel von Glycerinmono- oder Glycerindialkylethern bzw.
technischen Mischungen, die überwiegend Glycerinmono- und
-dialkylether enthalten, aus, die mit Hilfe eines geeigneten
Sulfatierungsmittels, beispielsweise Schwefeltrioxid oder
Chlorsulfonsäure sulfatiert und anschließend neutralisiert
werden. Wegen ihrer vorteilhaften Konfektionierbarkeit werden
vorzugsweise Glycerinethersulfate auf Basis von Glycerin
ethern eingesetzt, die man über den Weg der Telomerisation
von 2 Mol Butadien mit einem Mol Glycerin erhält.
Die durch Sulfatierung von Glycerinethern erhältlichen Glyce
rinethersulfate stellen technische Gemische von Mono- und
Disulfaten dar. Das Verhältnis dieser Komponenten wird durch
die Auswahl des Glycerinethers sowie die Sulfatierungsbe
dingungen bestimmt. Zur selektiven Herstellung von Glycerin
ethermonosulfaten geht man naturgemäß von technischen Glyce
rindialkylethern aus, die zum überwiegenden Anteil nur noch
über eine Hydroxylgruppe verfügen. Sind im Ausgangsmaterial
noch Monoalkylether, also Ether mit zwei freien Hydroxyl
gruppen enthalten, empfiehlt es sich, das Sulfatierungsmittel
in stöchiometrischen Mengen oder sogar im leichten Unterschuß
einzusetzen. Wird umgekehrt die Herstellung von Disulfaten
gewünscht, geht man von Glycerinetherfraktionen mit hohem
Monoetheranteil aus und setzt gegebenenfalls das Sulfatie
rungsmittel im Überschuß ein. Eine ausführliche Beschreibung
des Verfahrens ist in der Internationale Patentanmeldung WO
91/18 871 enthalten.
Als weitere Komponenten der erfindungsgemäßen Detergensge
mische kommen anionische, nichtionische und/oder amphotere
bzw. zwitterionische Tenside in Betracht. Hierbei handelt es
sich ebenfalls um bekannte Stoffe, deren Herstellung - sofern
nicht anders kenntlich gemacht - beispielsweise in J.Falbe,
U.Basserodt (ed.), "Katalysatoren, Tenside, Mineralöladdi
tive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, 123-151 oder J.Falbe
(ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag,
Berlin, 1986, S.23-124 beschrieben ist.
Als anionische Tenside kommen die folgenden Stoffe in Be
tracht:
A1. Alkylsulfate der Formel (II),
R⁴O-SO₃X (II)
in der R4 für einen linearen oder verzweigten aliphati
schen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoff
atomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und X für
Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Alumini
um, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanolammonium
gruppe steht. Vorzugsweise steht R4 für einen Alkylrest
mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen.
A2. Alkylethersulfate der Formel (III),
R⁵O-[CnH₂nO]m-SO₃X (III)
in der R5 für einen linearen oder verzweigten aliphati
schen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoff
atomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, n für 2 oder
3, m für eine Zahl von 1 bis 20 und X für Wasserstoff,
ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Am
monium-, Alkylammonium- oder Alkanolammoniumgruppe
steht. Vorzugsweise steht R5 für einen Alkylrest mit 12
bis 18 Kohlenstoffatomen, n für 2 und m für Zahlen von 2
bis 5. Wäßrige Detergensgemische im Sinne der Erfindung,
die besonders vorteilhafte anwendungstechnische Eigen
schaften aufweisen, werden erhalten, wenn man von Alkyl
ethersulfaten mit eingeengter Homologenverteilung aus
geht.
A3. Hydroxymischethersulfate der Formel (IV),
in der R6 für einen Alkylrest mit 6 bis 16 Kohlenstoff
atomen, R7 für einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlen
stoffatomen, n für 2 oder 3, m für 0 oder Zahlen von 1
bis 30 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalka
limetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder
Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise steht R6 für
einen Alkylrest mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, R7 für
einen Butylrest, n für 2 und m für Zahlen von 2 bis 5.
Die Herstellung der Hydroxymischethersulfate ist in der
deutschen Patentanmeldung DE-A1-37 23 354 beschrieben.
A4. alpha-Olefinsulfonate der Formeln (V) bzw. (VI),
in der R8 für einen Alkylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoff
atomen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalka
limetall, Aluminium, Ammonium-, Alkylammonium- oder
Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise steht R8 für
einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen. Die
alpha-Olefinsulfonate können dabei als Hydroxysulfo
nate gemäß Formel (V) bzw. (VI) oder auch im Gemisch mit
den entsprechenden Alkensulfonaten vorliegen, deren Zu
sammensetzung sich aus den Formeln (V) bzw. (VI) formal
durch Abspaltung von 1 Mol Wasser ergibt.
A5. Sekundäre Alkansulfonate der Formel (VII),
in der R9 und R10 unabhängig voneinander für Alkylreste
mit 1 bis 20, in der Summe 7 bis 21 Kohlenstoffatomen
und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall,
Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanol
ammoniumgruppe steht. Vorzugsweise stehen R9 und R10 für
Alkylreste mit insgesamt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen.
A6. Innenständige Alkylethersulfonate der Formeln (VIII)
bzw. (IX),
in der s für 1 oder 2, r und t für Zahlen von 1 bis 17,
die Summe aus s, r und t für Zahlen von 13 bis 19, n für
2 oder 3, m für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasser
stoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine
Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanolammoniumgruppe
steht. Vorzugsweise enthalten die innenständigen Alkyl
ethersulfonate in der Kohlenstoffkette 16 bis 18 Koh
lenstoffatome. Die Stoffe können dabei als Hydroxysulfo
nate gemäß Formel (VIII) bzw. (IX) oder auch im Gemisch
mit den entsprechenden Alkensulfonaten vorliegen, deren
Zusammensetzung sich aus den Formeln (VIII) und (IX)
formal durch Abspaltung von 1 Mol Wasser ergibt. Die
Herstellung dieser Aniontenside ist in der deutschen
Patentanmeldung DE-A1-37 25 030 beschrieben.
A7. n-Alkylethersulfonate der Formel (X),
R¹¹-(OCnH₂n)m-SO₃X (X)
in der R11 für einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlen
stoffatomen, n für 2 oder 3, m für Zahlen von 1 bis 10
und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall,
Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanol
ammoniumgruppe steht.
A8. Ethercarbonsäuren der Formel (XI),
R¹²-[OCnH₂n]m-O-CH₂-COOX (XI)
in der R12 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop
pelbindungen, n für 2 oder 3, m für Zahlen von 1 bis 10
und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall,
Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder Alkanol
ammoniumgruppe steht. Vorzugsweise steht R12 für einen
Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, n für 2 und m
für Zahlen von 2 bis 5.
A9. Isethionate der Formel (XII),
in der R13 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop
pelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder
Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammo
nium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise
steht R13 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlen
stoffatomen.
A10. Tauride der Formel (XIII),
in der R14 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop
pelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder
Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammo
nium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise
steht R14 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoff
atomen.
A11. Sarcoside der Formel (XIV),
in der R15 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop
pelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder
Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammo
nium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise
steht R15 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlen
stoffatomen.
A12. Fettalkohol(ether)citrate der Formel (XV),
in der R16, R17 und R18 unabhängig voneinander für einen
aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlen
stoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, R17 und
R18 zusätzlich für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erd
alkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium-
oder Alkanolammoniumgruppe, n für 2 oder 3 und m für 0
oder Zahlen von 1 bis 10 stehen. Vorzugsweise stehen R16
und R17 für Alkylreste mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen,
R18 für Natrium, Kalium, Magnesium oder Aluminium, n für
2 und m für Zahlen von 2 bis 7.
A13. Fettalkohol(ether)tartrate der Formel (XVI),
in der R19 und R20 unabhängig voneinander für einen
aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Koh
lenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, R20
zusätzlich für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkali
metall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder
Alkanolammoniumgruppe, n für 2 oder 3 und m für 0 oder
Zahlen von 1 bis 10 stehen. Vorzugsweise steht R19 für
einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R20 für
Natrium, Kalium, Magnesium oder Aluminium, n für 2 und m
für Zahlen von 2 bis 7.
A14. Sulfobernsteinsäureester (Sulfosuccinate) der Formel
(XVII),
in der R21 und R22 unabhängig voneinander für einen
aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Koh
lenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, R20
zusätzlich für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkali
metall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder
Alkanolammoniumgruppe, n für 2 oder 3, m für 0 oder
Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali-
oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkyl
ammonium- oder Alkanolammoniumgruppe stehen. Vorzugs
weise stehen R21 und R22 für Alkylreste mit 12 bis 18
Kohlenstoffatomen.
A15. Innenständige Sulfofettsäuren der Formeln (XIX) bzw.
(XX),
in der R23 für Alkylreste mit 12 bis 18 Kohlenstoffato
men, n und p unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen
von 1 bis 6, m für 0, 1 oder 2 und X für Wasserstoff,
ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammo
nium-, Alkylammonium- oder Alkanolammoniumgruppe steht.
Vorzugsweise enthalten die innenständigen Sulfofettsäu
ren in der Kohlenstoffkette 16 bis 18 Kohlenstoffatome.
Die Stoffe können dabei als Hydroxysulfonate gemäß For
mel (XIX) bzw. (XX) oder auch im Gemisch mit den ent
sprechenden Alkensulfonaten vorliegen, deren Zusammen
setzung sich aus den Formeln (XIX) und (XX) formal durch
Abspaltung von 1 Mol Wasser ergibt.
A16. alpha-Sulfofettsäuren der Formel (XXI),
in der R24 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop
pelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder
Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammo
nium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise
steht R24 für einen Alkylrest mit 6 bis 16 oder einen
Alkenylrest mit 14 bis 16 Kohlenstoffatomen.
A17. alpha-Sulfofettsäurealkylester der Formel (XXII),
in der R25 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop
pelbindungen, R26 für einen Alkylrest mit 1 bis 18 Koh
lenstoffatomen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder
Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammo
nium- oder Alkanolammoniumgruppe steht. Vorzugsweise
steht R25 für einen Alkylrest mit 10 bis 16 oder einen
Alkenylrest mit 14 bis 16 Kohlenstoffatomen und R26 für
eine Methylgruppe.
A18. Sulfotriglyceride, erhältlich durch Umsetzung von syn
thetischen oder natürlichen, gesättigten oder ungesät
tigten Triglyceriden, beispielsweise Fetten und Ölen mit
Schwefeltrioxid. Zur Herstellung dieser Stoffe sei auf
die Internationale Patentanmeldungen WO 91/6532 sowie
die Deutsche Patentanmeldung DE-A1-39 41 365 verwiesen.
A19. Glycerinethersulfonate der Formel (XXIII),
in der R27 für einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff
atomen und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalka
limetall, Aluminium, eine Ammonium-, Alkylammonium- oder
Alkanolammoniumgruppe steht. Die Herstellung der Glyce
rinethersulfate durch Umsetzung von Glycidylethern mit
Natriumsulfit ist beispielsweise in Kogyo Kagaku Zaishi
66(2), 215 (1963) beschrieben.
A20. Alkyloligoglykosidsulfate erhältlich durch Umsetzung von
Alkyloligoglykoside mit Schwefeltrioxid in Lösungsmit
teln und nachfolgende Neutralisation. Hinsichtlich
Struktur und Herstellung dieser Verbindungen sei auf die
Druckschriften EP-A1-01 86 242 sowie DE-A1-40 06 841
verwiesen.
Als nichtionische Tenside kommen folgende Stoffe in Betracht:
B1. Fettalkoholpolyglycolether der Formel (XXIV),
R²⁸-O(CnH₂nO)mH (XXIV)
in der R28 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop
pelbindungen und m für Zahlen von 1 bis 10 steht. Be
vorzugt werden Fettalkoholpolyglycolether eingesetzt,
bei denen R28 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlen
stoffatomen, n für 2, m für Zahlen von 2 bis 5 steht und
die eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
B2. Alkyloligoglykoside der Formel (XXV),
R²⁹-O-[G]p (XXV)
in der R29 für einen Alkylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoff
atomen, (G) für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlen
stoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
Bevorzugt sind Alkyloligoglykoside, die sich von Aldosen
bzw. Ketosen und wegen ihrer leichten Verfügbarkeit
insbesondere von der Glucose ableiten. Die bevorzugten
Alkyloligoglykoside sind somit die Alkyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (XXV) gibt den
Oligomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung
von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl
zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbin
dung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die
Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein
bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte
rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl
darstellt. Bevorzugt sind Alkyloligoglykoside mit einem
mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0; be
sonders bevorzugt sind solche Alkyloligoglykoside, deren
Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbeson
dere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkylrest R29 kann sich von primären Alkoholen mit 4
bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ablei
ten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Ca
prylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Myristylalko
hol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Arachylalkohol,
Behenylalkohol sowie deren technische Mischungen auf
Basis von natürlichen Fetten und Ölen, beispielsweise
Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl oder Rindertalg.
Hinsichtlich Struktur und Herstellung der Alkyloligo
glykoside sei auf die Europäische Patentanmeldung EP-A1
03 01 298 verwiesen.
B3. Aminoxide der Formel (XXVI),
in der R30, R31 und R32 unabhängig voneinander für Al
kylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen.
Als amphotere bzw. zwitterionische Tenside kommen folgende
Stoffe in Betracht:
C1. Alkylbetaine der Formel (XXVII),
in der R33, R34 und R35 unabhängig voneinander für Was
serstoff, lineare oder verzweigte aliphatische Kohlen
wasserstoffreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0,
1, 2 oder 3 Doppelbindungen und x für Zahlen von 1 bis
10 stehen. Vorzugsweise steht R33 für einen Alkylrest
mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R34 und R35 für Was
serstoff oder eine Methylgruppe, und x für 1 oder 2.
C2. Alkylamidobetaine der Formel (XXVIII),
in der R36CO für einen aliphatischen Acylrest mit 8 bis
22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen
und y und z für ganze Zahlen von 1 bis 10 stehen. Vor
zugsweise leitet sich R36CO von der Kokos- oder
Talgfettsäure ab, während y für 2 oder 3 und z für 1
oder 2 steht.
C3. Imidazoliniumbetaine der Formel (XXIX),
in der R37 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Dop
pelbindungen, R38 für Wasserstoff oder einen gegebenen
falls mit Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest mit 1
bis 6 Kohlenstoffatomen und z für ganze Zahlen von 1 bis
10 steht. Vorzugsweise steht R37 für einen Alkyl- oder
Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R38 für
einen Hydroxyethylrest und z für 1 oder 2.
C4. Sulfobetaine der Formel (XXX),
in der R39 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3
Doppelbindungen und q für Zahlen von 1 bis 10 steht.
Vorzugsweise steht R39 für einen Alkyl- oder Alkenylrest
mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und q für 1.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen wäßrigen Detergensge
mische kann auf mechanischem Wege durch Verrühren der Kompo
nenten bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur von 30 bis 40°C
erfolgen; eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Der Anteil der Glycerinethersulfate an den erfindungsgemäßen
wäßrigen Detergensgemischen kann 1 bis 99, vorzugsweise 15
bis 60 und insbesondere 20 bis 60 Gew.-% - bezogen auf den
Feststoffanteil der Gemische - betragen.
Wäßrige Detergensgemische mit besonders vorteilhaften derma
tologischen Eigenschaften enthalten Glycerinethersulfate und
Alkylethersulfate bzw. Sulfobernsteinsäureester im Gewichts
verhältnis 60 : 40 bis 10 : 90 und insbesondere 50 : 50 bis
20 : 80 - jeweils bezogen auf den Feststoffgehalt der Ge
mische.
Wäßrige Detergensgemische, die neben einer besonders guten
Hautverträglichkeit auch noch ein überdurchschnittliches
Schaumvermögen und eine vorteilhafte Konsistenz aufweisen,
enthalten Glycerinethersulfate, Alkylethersulfate und Alkyl
oligoglykoside im Gewichtsverhältnis 20 : 40 : 40 bis 40 : 30 : 30.
Die hautschonenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Deter
gensgemische kommen besonders dann zur Geltung, wenn diese so
formuliert werden, daß sie einen pH-Wert in der Nähe des Neu
tralpunktes aufweisen. Mittel mit pH-Werten im Bereich von
5,5 bis 7,5, insbesondere 5,5 bis 6,5 sind daher bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Detergensgemische eignen sich
zur Herstellung von Mitteln zur Haar- und Körperpflege, so z. B.
Shampoos, Duschbädern, Flüssigseifen und dergleichen sowie
Mitteln zur manuellen Geschirreinigung, in denen sie in Kon
zentrationen von 0,1 bis 99, vorzugsweise 1 bis 90 und ins
besondere 2 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthal
ten sein können.
Die genannten Produkte können neben den beschriebenen Deter
gensgemischen noch übliche Bestandteile von kosmetischen Zu
bereitungen wie beispielsweise Emulgatoren, Ölkomponenten,
Fette und Wachse, Lösungsvermittler, Verdickungsmittel,
Überfettungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duft
stoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Schaumstabilisatoren,
Konservierungsmittel und pH-Regulatoren enthalten.
Übliche Ölkomponenten sind Substanzen wie Paraffinöl, Pflan
zenöle, Fettsäureester, Dialkylether, Squalan und 2-Octyldo
decanol, während als Fette und Wachse beispielsweise Walrat,
Bienenwachs, Montanwachs, Paraffin und Cetylstearylalkohol
Verwendung finden.
Als Lösungsvermittler werden üblicherweise niedrige ein- oder
mehrwertige Alkohole wie Ethanol, Isopropylalkohol, Ethylen
glycol, Propylenglycol, Glycerin, 1,3-Butylenglycol und Di
ethylenglycol verwendet.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise
polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate und Fett
säurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren
gleichzeitig als Schaumstabilisatoren bzw. Schaumbooster
dienen.
Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccha
ride, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Gum, Agar-Agar, Alginate
und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellu
lose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono und
dieser von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und
Polyvinylpyrrolidon sowie Elektrolyte wie Kochsalz, Magne
sium- und Ammoniumchlorid, gewünschtenfalls in Kombination
mit Alkylethersulfaten.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex
trakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Polyvinylpyr
rolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere
der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähn
liche Verbindungen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formal
dehydlösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure.
Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearin
säureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure
monoglycolester in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten
und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei
spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der
Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft,
Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese
Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001
bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Weitere Komponenten der erfindungsgemäßen wäßrigen Tensid
mischungen sind gewünschtenfalls Duftstoffe und Substanzen,
die der Einstellung des pH-Wertes der Mittel dienen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen werden bevorzugt in Pro
dukten eingesetzt, die zum Waschen, Färben, Wellen oder Spü
len von Haaren dienen. Insbesondere eignen sich die Mi
schungen zur Herstellung von milden Shampoos, beispielsweise
Babyshampoos.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern ohne ihn darauf einzuschränken.
A1) Glycerinoctylethersulfat-Na-Salz.
Hergestellt durch Sulfatierung eines gehärteten Telome risationsproduktes von Glycerin mit 2 Mol Butadien (Ver teilung Monoether : Diether : Triether = 1 : 0,6 : 0,06) und nachfolgende Neutralisation mit wäßriger Natriumhy droxidlösung gemäß Internationale Patentanmeldung WO 91/18871, Beispiel 1.
Wäßrige Lösung, Aktivsubstanzgehalt: 30 Gew.-%.
Hergestellt durch Sulfatierung eines gehärteten Telome risationsproduktes von Glycerin mit 2 Mol Butadien (Ver teilung Monoether : Diether : Triether = 1 : 0,6 : 0,06) und nachfolgende Neutralisation mit wäßriger Natriumhy droxidlösung gemäß Internationale Patentanmeldung WO 91/18871, Beispiel 1.
Wäßrige Lösung, Aktivsubstanzgehalt: 30 Gew.-%.
B1) C12/14-Kokosalkylethersulfat-7 Mol EO-Na/Mg-Salz.
Hergestellt durch Umsetzung eines Anlagerungsproduktes von durchschnittlich 7 Mol Ethylenoxid an einen tech nischen C12/14-Kokosfettalkoholschnitt mit gasförmigem Schwefeltrioxid und nachfolgende Neutralisation mit wäßriger Natriumhydroxid/Magnesiumhydroxidlösung (1 : 1).
Wäßrige Lösung, Aktivsubstanzgehalt: 30 Gew.-%.
Hergestellt durch Umsetzung eines Anlagerungsproduktes von durchschnittlich 7 Mol Ethylenoxid an einen tech nischen C12/14-Kokosfettalkoholschnitt mit gasförmigem Schwefeltrioxid und nachfolgende Neutralisation mit wäßriger Natriumhydroxid/Magnesiumhydroxidlösung (1 : 1).
Wäßrige Lösung, Aktivsubstanzgehalt: 30 Gew.-%.
B2) C12/14-Kokosalkylethersulfat-3,6 Mol EO (NRE)-Na-Salz.
Hergestellt durch Umsetzung eines Anlagerungsproduktes von durchschnittlich 3,6 Mol Ethylenoxid an einen tech nischen C12/14-Kokosfettalkoholschnitt mit gasförmigem Schwefeltrioxid und nachfolgende Neutralisation mit wäßriger Natriumhydroxidlösung.
Hergestellt durch Umsetzung eines Anlagerungsproduktes von durchschnittlich 3,6 Mol Ethylenoxid an einen tech nischen C12/14-Kokosfettalkoholschnitt mit gasförmigem Schwefeltrioxid und nachfolgende Neutralisation mit wäßriger Natriumhydroxidlösung.
Die Anlagerung des Ethylenoxids an den Fettalkohol wurde
dabei gemäß der Deutschen Patentanmeldung DE-A1-38 43 713
in Gegenwart von Hydrotalcit als Alkoxylierungska
talysator durchgeführt und führte zu einem Fettalko
holethoxylat mit niedrigem Gehalt an freiem Fettalkohol
und einer eingeengten Homologenverteilung (Narrow range
ethoxylate = NRE).
Wäßrige Lösung, Aktivsubstanzgehalt: 30 Gew.-%.
Wäßrige Lösung, Aktivsubstanzgehalt: 30 Gew.-%.
B3) C12/14-Kokosalkyloligoglucosid.
Plantaren® APG 600; Verkaufsprodukt der Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf, FRG.
Wäßrige Lösung, Aktivsubstanzgehalt: 50 Gew.-%.
Plantaren® APG 600; Verkaufsprodukt der Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf, FRG.
Wäßrige Lösung, Aktivsubstanzgehalt: 50 Gew.-%.
Herstellung der Mischungen. Zur Herstellung der erfindungs
gemäßen wäßrigen Detergensgemische sowie der Vergleichsmi
schungen wurden die Komponenten, die als wäßrige Lösungen
vorlagen, gemeinsam bei Raumtemperatur und unter Rühren in
Leitungswasser von 18°d eingetragen, wobei das Verhältnis
Tensid : Wasser so gewählt wurde, daß wäßrige Lösungen mit
einem Feststoffgehalt von 2 Gew.-% resultierten.
Meßverfahren. Zur Herstellung eines besonders feinporigen
Schaumes, wie er bei Körperreinigungs- und Körperpflegemit
teln erwünscht ist, kam eine Schlag-Schaumapparatur zum Ein
satz, wie sie z. B. aus der DIN 53 902 bekannt ist. 340 ml
der wäßrigen Detergensmischung wurden in die Schlag-Schaum
apparatur überführt. Durch 10 Schläge mit einer Lochplatte
mit 1 mm Bohrungen (Geschwindigkeit: 50 Schläge/min, Hub:
13 cm) wurde Schaum erzeugt und das Schaumvolumen nach 1, 3
und 5 min in ml bestimmt.
Standard. Zum besseren Vergleich der Schaumeigenschaften der
erfindungsgemäßen wäßrigen Detergensgemische sowie der Ver
gleichsmischungen wurden alle Messungen gegenüber einem gut
schäumenden Standard bewertet, der die folgende Zusammenset
zung aufwies und einer gängigen Detergensmischung für Kör
perpflegemittel des Marktes entspricht:
12 Gew.-% Texapon® N, Handelsprodukt Fa. Henkel KGaA, (C12/14-Fettalkohol-2EO-Sulfat-Na-Salz)
3 Gew.-% Dehyton® K, Handelsprodukt Fa. Henkel KGaA, (Umsetzungsprodukt von Natriumchloracetat mit einem Kondensationsprodukt von 1 Mol Kokosfett säure mit 1 Mol N,N-Dimethyl-propylendiamin)
1 Gew.-% Comperlan® KD, Handelsprodukt Fa. Henkel KGaA, (Kokosfettsäurediethanolamid).
12 Gew.-% Texapon® N, Handelsprodukt Fa. Henkel KGaA, (C12/14-Fettalkohol-2EO-Sulfat-Na-Salz)
3 Gew.-% Dehyton® K, Handelsprodukt Fa. Henkel KGaA, (Umsetzungsprodukt von Natriumchloracetat mit einem Kondensationsprodukt von 1 Mol Kokosfett säure mit 1 Mol N,N-Dimethyl-propylendiamin)
1 Gew.-% Comperlan® KD, Handelsprodukt Fa. Henkel KGaA, (Kokosfettsäurediethanolamid).
Die Standardmischung lieferte unter den genannten Bedingungen
folgende Schaumwerte:
nach 1 min: 235 ml
nach 3 min: 205 ml
nach 5 min: 185 ml.
nach 1 min: 235 ml
nach 3 min: 205 ml
nach 5 min: 185 ml.
Diese Schaumwerte wurden zu 100% gesetzt; alle folgenden
Messungen stellen relative Prozentangaben zu diesem Standard
dar.
Zur Bestimmung der Hautverträglichkeit der wäßrigen Deter
gensgemische wurde die von Zeidler und Reese entwickelte
in-vitro-Methode verwendet (Ärztl. Kosmetol.,13, 39 (1983)).
Als Maß für die Hautverträglichkeit der Tensidmischungen
diente die Quellung von Schweineepidermis. Dazu wurde die
benötigte Epidermis unmittelbar nach der Schlachtung junger
Schweine gewonnen und tiefgekühlt gelagert.
Für die Messung wurden ausgestanzte Epidermisstreifen der
Größe 1 cm × 6 cm 30 Minuten lang in die Tensidlösungen ge
taucht, die jeweils 2 Gew. -% Aktivsubstanz enthielten, auf
39°C temperiert und auf pH = 6,5 eingestellt waren. Sodann
wurde nach kurzem Spülen und Entfernen des anhaftenden Was
sers durch leichtes Abpressen unter definierten Bedingungen
das Gewicht der gequollenen Streifen bestimmt. Anschließend
wurden die Streifen 24 h über Calciumchlorid entwässert und
erneut gewogen. Um Einflüsse auszuschalten, die auf spezifi
sche Eigenschaften des jeweiligen Tieres oder des Entnahme
ortes (Rücken, Seite) zurückgehen, wurde jeweils eine Stan
dardmessung durchgeführt. Dabei wurde ein unmittelbar be
nachbarter Epidermisstreifen in gleicher Weise mit Wasser
anstelle der wäßrigen Detergensmischung behandelt.
Die Meßwerte t für die Tensidbehandlung und w für die Be
handlung mit Wasser ergeben sich aus der Beziehung:
Die standardisierte, relative Quellungsänderung Q ist
schließlich definiert als
Q = (t/w - 1) · 100%.
Der Q-Wert der nur mit Wasser behandelten Haut ist somit
definitionsgemäß 0%; negative Werte weisen auf quellungs
hemmende Eigenschaften hin. Die Ergebnisse der Epidermis
quellung sind in Tab. 2 zusammengefaßt.
Claims (7)
1. Wäßrige Detergensgemische mit besonders vorteilhafter
Hautverträglichkeit, dadurch gekennzeichnet, daß sie als
Tensidkomponenten
- A) Glycerinethersulfate der Formel (I)
in der
R¹ für einen linearen oder verzweigten Octylrest, R2 und R3 unabhängig voneinander für R¹ oder eine SO3X- Gruppe und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalime tall stehen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der beiden Reste R2 und R3 eine SO3X-Gruppe bedeuten und - B) mindestens ein weiteres anionisches, nichtionisches und/oder amphoteres bzw. zwitterionisches Tensid
enthalten.
2. Wäßrige Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie anionische Tenside enthalten, aus
gewählt aus der Gruppe, die von Alkylsulfaten, Alkyl
ethersulfaten, Hydroxymischethersulfaten, alpha-Olefin
sulfonaten, sekundären Alkansulfonaten, innenständigen
Alkylethersulfonaten, n-Alkylethersulfonaten, Ethercar
bonsäuren, Isethionaten, Tauriden, Sarcosiden, Fettal
kohol(ether)citraten, Fettalkohol(ether)tartraten,
Sulfobernsteinsäureester, innenständigen Sulfofett
säuren, alpha-Sulfofettsäuren, alpha-Sulfofettsäureal
kylestern, Sulfotriglyceriden, Glycerinethersulfonaten
und Alkyloligoglykosidsulfaten gebildet wird.
3. Wäßrige Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie nichtionische Tenside enthalten,
ausgewählt aus der Gruppe die von
Fettalkoholpolyglycolethern, Alkyloligoglykosiden und
Aminoxiden gebildet wird.
4. Wäßrige Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie amphotere bzw. zwitterionische
Tenside enthalten, ausgewählt aus der Gruppe die von
Alkylbetainen, Alkylamidobetainen, Imidazoliniumbetainen
und Sulfobetainen gebildet wird.
5. Wäßrige Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie die Glycerinethersulfate in Kon
zentrationen von 1 bis 99 Gew. -% - bezogen auf den
Feststoffgehalt der Mischungen - enthalten.
6. Verwendung der wäßrigen Detergensgemische nach den An
sprüchen 1 bis 5 zur Herstellung von Mitteln zur Haar-
und Körperpflege sowie zur manuellen Geschirreinigung.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19924203490 DE4203490A1 (de) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | Waessrige detergensgemische mit besonders vorteilhafter hautvertraeglichkeit |
PCT/EP1993/000202 WO1993016156A1 (de) | 1992-02-07 | 1993-01-29 | Wässrige detergensgemische mit besonders vorteilhafter hautverträglichkeit |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19924203490 DE4203490A1 (de) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | Waessrige detergensgemische mit besonders vorteilhafter hautvertraeglichkeit |
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DE4203490A1 true DE4203490A1 (de) | 1993-08-12 |
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ID=6451140
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19924203490 Withdrawn DE4203490A1 (de) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | Waessrige detergensgemische mit besonders vorteilhafter hautvertraeglichkeit |
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WO1999048473A1 (de) * | 1998-03-25 | 1999-09-30 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Flüssige körperreinigungsmittel |
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1993
- 1993-01-29 WO PCT/EP1993/000202 patent/WO1993016156A1/de active Application Filing
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