DE4136082A1 - Rapid post-condensn. of (co)polyamide(s) for hot melt adhesives - by reactive coupling in the melt with di:isocyanate in the presence of isocyanate blocking agent - Google Patents

Rapid post-condensn. of (co)polyamide(s) for hot melt adhesives - by reactive coupling in the melt with di:isocyanate in the presence of isocyanate blocking agent

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Abstract

Rapid prodn. of more highly condensed (co)polyamides (I) from thermoplastic oligo- and/or (co)polyamides with at least one free amino and/or COOH end-gp. (II) comprises reacting (II) in the melt with diosocyanates (III), with addn. of 0.1-10 wt.% isocyanate blocking agent (IV) (w.r.t. amt. of II) and with thorough mixing. (III) are pref. used in pure form or mixed with other di-isocyanates, in the liq., molten, gaseous, vapour or aerosol state, or dissolved or dispersed in inert solvent. (IV) are n-unsubstd. and/or acyclic N-monosubstd. alkyl- and/or phenyl-/aryl-carboxylic acid amides, pref. with acid residues greater than IC, esp. N-methylacetamide (IVA). (IV) are used in the pure form, mixed with other blocking agents and/or opt. with isocyanate capping agents, e.g. monohydric alcohols and/or lactams, pref. 1-6C alcohols or epsilon-caprolactam, in the ratio (99.9:0.1)-(0.1:99.9) wt.%, (IV) being added in bulk, or diluted or dissolved (0.1-99.9 wt.%) in inert solvent, before or together with (III). The amt. of (III) used corresp. to 0.1-2 equivs. NCO gps. per equiv. free amino and/or COOH end gps. in (II). Pref. amt. of (III) corresp. to 0.3-1.1 (esp. 0.7-1.0) equivs. or to more than 1.1 equivs. NCO gps. per equiv. free amino and/or COOH end gps. USE/ADVANTAGE - (I) are useful for producing fibres, films and moulded prods., and as hot melt adhesives (claimed). Provides a simple process for the rapid post-condensn. of (II) by a defined coupling reaction in a stirred reactor or an extruder, to give prods. (I) with higher soln. viscosity and higher melt viscosityar o

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von schnell auf­ kondensierten (Co-)Polyamiden in der Schmelze, die zur Fadenbildung, zur Spitzgußverarbeitung, als Extrusionstype und als Schmelzkleber eingesetzt werden können.The invention relates to a method for producing quickly condensed (co) polyamides in the melt, which lead to thread formation, for injection molding, as an extrusion type and as a hot melt adhesive can be used.

Polyamide werden in großen Mengen in reiner Form oder modifiziert zu Fasern, Kunststoff-Formteilen, Folien sowie als Hilfsstoff in einer Vielzahl von Anwendungen wie z. B. Schmelzkleber eingesetzt. Die Polya­ midsynthese erfolgt aus Lactamen über kationische, hydrolytische und und anionische Aufbaureaktionen sowie über Polykondensation von Diami­ nen mit Dicarbonsäuren, Aminocarbonsäuren oder Derivaten davon (Vieh­ weg, Müller; Kunststoff-Handbuch, Bd. VI, S. 11 ff., Carl-Hanser-Verlag München, 1966).Large quantities of polyamides are added in pure form or modified Fibers, molded plastic parts, foils and as an auxiliary in one Variety of applications such as B. hot melt adhesive used. The polya Midsynthesis takes place from lactams via cationic, hydrolytic and and anionic build-up reactions and via polycondensation of diami with dicarboxylic acids, aminocarboxylic acids or derivatives thereof (cattle away, miller; Kunststoff-Handbuch, Vol. VI, p. 11 ff., Carl-Hanser-Verlag Munich, 1966).

Bei den Synthesen werden verfahrensbedingt Polymerisationsgrade/Mo­ lekulargewichte erreicht, die kommerziellen Ansprüchen genügen. Höhere Molekulargewichte werden z. B. über thermische Nachpolykondensation in der Festphase realisiert.Depending on the process, degrees of polymerization / Mo reached molecular weights that meet commercial requirements. Higher Molecular weights are e.g. B. via thermal post-polycondensation in the solid phase.

In der DE-OS 38 31 707 werden ein Verfahren zur beschleunigten Poly­ amidherstellung während der Schmelzepolykondensation unter Verwendung von Aminocaprolactam und/oder Lysinkomponenten und unter Zusatz von Katalysatoren, sowie auch eine beschleunigte Festphasen-Nachpolykon­ densation der katalysatorhaltigen (Co-)Polyamide und die nach Verfah­ ren hergestellten Polyamide beschrieben.In DE-OS 38 31 707 a method for accelerated poly amide production during melt polycondensation using of aminocaprolactam and / or lysine components and with the addition of Catalysts, as well as an accelerated solid-phase post polycon densification of the catalyst-containing (co) polyamides and the process Ren produced polyamides described.

Die DE-OS 38 31 708 beschreibt ein Verfahren zur Festphasen-Nachpoly­ kondensation von (Co-)Polyamiden, welche geringe Mengen an Lysin-Kom­ ponenten und dazu etwa äquivalente Mengen einer Polycarbonsäure einge­ baut enthalten. Es werden in verkürzter Reaktionszeit thermoplastisch verformbare, leicht verzweigte, aliphatische (Co-)Polyamide mit erhöh­ ter Schmelzeviskosität und ausgeprägter Strukturviskosität erhalten.DE-OS 38 31 708 describes a method for solid phase post poly condensation of (co) polyamides, which contain small amounts of lysine com components and about equivalent amounts of a polycarboxylic acid builds included. It becomes thermoplastic in a shorter reaction time malleable, slightly branched, aliphatic (co) polyamides with increased ter melt viscosity and pronounced structural viscosity.

Um entsprechende Eigenschaften zu erreichen, sind trotzdem Reaktions­ zeiten bis zu mehreren Stunden notwendig. Die Polyamide werden in die­ ser zweiten, energieintensiven Verfahrensstufe thermisch über einen längeren Zeitraum belastet. In order to achieve appropriate properties, there are still reactions times of up to several hours are necessary. The polyamides are in the ser second, energy-intensive process stage thermally via a for a long period of time.  

Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur schnellen Auf­ kondensation von Oligo- und/oder (Co-)Polyamiden in der Schmelze zu entwickeln, das im Rühr-(Kessel-)Reaktor und/oder im (Reaktions-)Ex­ truder durchführbar ist.The aim of the invention is to provide a simple method for quick on condensation of oligo- and / or (co-) polyamides in the melt develop that in the stirred (boiler) reactor and / or in the (reaction) Ex truder is feasible.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, über eine definierte, schnelle Kopplungsreaktion Oligo- und/oder (Co-)Polyamide in der Schmelze nach einem neuartigen Verfahren aufzukondensieren.The invention is based on the object, via a defined rapid coupling reaction of oligo- and / or (co-) polyamides in the Condensing the melt using a new method.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß thermoplastisch verarbeitbare Oligo- und/oder (Co-)Polyamide mit mindestens einer freien Amino- und/oder Carbonsäure-Endgruppe unter Zusatz eines Iso­ cyanat-Blockierungsmittels von 0,1 bis 10 Masse-%, bezogen auf das eingesetzte Oligo- und/oder (Co-)Polyamid, in der Schmelze mit Diiso­ cyanat in reiner Form oder im Gemisch mit anderen Diisocyanaten in flüssigem, geschmolzenem, gas-, dampf- oder aerosol-förmigen Zustand oder in einem inerten Lösungsmittel gelöst oder dispers verteilt unter guter Vermischung der Diisocyanat-Koppler-Komponenten in der Oligo­ und/oder (Co-)Polyamid-Schmelze umgesetzt werden. Eine homogene Fein- Verteilung ohne größere Konzentrationsunterschiede an oder in der Thermoplast-Schmelze (Oberfläche) ist erforderlich. Vorteilhaft ist, daß pro Äquivalent an freien Amino- und/oder Carbonsäure-Endgruppen im Oligo- und/oder (Co-)Polyamid 0,1 bis 2 Äquivalente an Isocyanatgrup­ pen der Kopplerkomponente eingesetzt werden. Dadurch werden definiert aufkondensierte (Co-)Polyamide mit einstellbaren linearen und/oder verzweigten bis zu vernetzten Strukturen in einer Zeitspanne von 0,1 bis 10 Minuten hergestellt.According to the invention the object is achieved in that thermoplastic Processable oligo- and / or (co-) polyamides with at least one free amino and / or carboxylic acid end group with the addition of an iso cyanate blocking agent from 0.1 to 10 mass%, based on the Oligo- and / or (co-) polyamide used, in the melt with Diiso cyanate in pure form or in a mixture with other diisocyanates liquid, molten, gas, vapor or aerosol form or dissolved or dispersed in an inert solvent good mixing of the diisocyanate coupler components in the oligo and / or (co) polyamide melt are implemented. A homogeneous fine Distribution without major concentration differences on or in the Thermoplastic melt (surface) is required. It is advantageous that per equivalent of free amino and / or carboxylic acid end groups in Oligo- and / or (co-) polyamide 0.1 to 2 equivalents of isocyanate group pen of the coupler component are used. This defines them condensed (co) polyamides with adjustable linear and / or branched to networked structures in a period of 0.1 up to 10 minutes.

Als Isocyanat-Blockierungsmittel werden N-unsubstituierte und/oder nichtcyclische N-monosubstituierte Alkyl- und/oder Phenyl-/Aryl-Car­ bonsäureamide, vorzugsweise mit größer 1C-Carbonsäurerest, insbesonde­ re N-Methylacetamid eingesetzt.N-unsubstituted and / or are used as isocyanate blocking agents noncyclic N-monosubstituted alkyl and / or phenyl / aryl car bonsäureamide, preferably with greater than 1C-carboxylic acid residue, in particular re N-methylacetamide used.

Das Isocyanat-Blockierungsmittel wird in reiner Form, im Gemisch mit anderen Isocyanat-Blockierungsmitteln und/oder gegebenenfalls im Ge­ misch mit Isocyanat-Verkappungsmitteln, wie monofunktionelle Alkohole und/oder Lactame, vorzugsweise 1C- bis 6C-Alkohole oder ε-Capro­ lactam, im Verhältnis von 99,9 zu 0,1 bis 0,1 zu 99,9 Masse-% ein­ gesetzt. Die Isocyanat-Blockierungsmittel können in Substanz, verdünnt oder in einem inerten Lösungsmittel gelöst in einer Menge von 0,1 bis 99,9 Masse-%, bezogen auf die eingesetzte Menge an Isocyanat-Blockie­ rungsmittel, vor dem Einsatz oder gleichzeitig mit der Diisocyanat­ Kopplerkomponente verwendet werden.The isocyanate blocking agent is in pure form, mixed with other isocyanate blocking agents and / or optionally in Ge mixed with isocyanate capping agents, such as monofunctional alcohols and / or lactams, preferably 1C to 6C alcohols or ε-capro lactam, in a ratio of 99.9 to 0.1 to 0.1 to 99.9 mass% set. The isocyanate blocking agents can be diluted in bulk or dissolved in an inert solvent in an amount of 0.1 to 99.9% by mass, based on the amount of isocyanate block used detergent, before use or simultaneously with the diisocyanate  Coupler component can be used.

Lineare oder nur wenig verzweigte, aufkondensierte (Co-)Polyamide ent­ stehen bei einem Umsetzungsverhältnis von einem Äquivalent an Amino­ und/oder Carbonsäure-Endgruppen im Oligo- und/oder (Co-)Polyamid zu 0,3 bis 1,1, vorzugsweise 0,7 bis 1,0, Äquivalenten an Isocyanatgruppen der eingesetzten Kopplerkomponente.Linear or only slightly branched, condensed (co) polyamides are at a conversion ratio of one equivalent of amino and / or carboxylic acid end groups in the oligo- and / or (co-) polyamide 0.3 to 1.1, preferably 0.7 to 1.0, equivalents of isocyanate groups the coupler component used.

Gleichmäßig verzweigte oder vernetzte, aufkondensierte (Co-)Polyamide werden bei einem Umsetzungsverhältnis von einem Äquivalent an Amino­ und/oder Carbonsäure-Endgruppen im Oligo- und/oder (Co-)Polyamid zu größer als 1,1 Äquivalenten an Isocyanatgruppen der eingesetzten Kopp­ lerkomponente erhalten.Uniformly branched or cross-linked, condensed (co) polyamides with a conversion ratio of one equivalent of amino and / or carboxylic acid end groups in the oligo- and / or (co-) polyamide greater than 1.1 equivalents of isocyanate groups in the Kopp used Component received.

Die erhaltenen (Co-)Polyamide weisen eine höhere Lösungsviskosität und eine höhere Schmelzeviskosität auf.The (co) polyamides obtained have a higher solution viscosity and a higher melt viscosity.

Der Vorteil des Verfahrens besteht in einer kurzen Zeitspanne, die für die Aufkondensation im Anschluß an die Synthese oder während der Ver­ arbeitung erforderlich ist.The advantage of the method is that it takes a short time the condensation following the synthesis or during the Ver work is required.

Gegenstand der Erfindung sind auch die nach dem genannten Verfahren hergestellten (Co-)Polyamide sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Fasern, Folien oder Formkörpern und als Schmelzkleber.The invention also relates to the processes mentioned Manufactured (co) polyamides and their use for the production of Fibers, foils or moldings and as a hot melt adhesive.

Nachstehend soll die Erfindung an einem Ausführungsbeispiel näher er­ läutert werden.In the following, the invention is illustrated by an exemplary embodiment to be refined.

Beispiel 1example 1

In einem ZSK-30/Werner & Pfleiderer werden 4 kg/h PA-6 (MW = 22 600) bei 300 U/min aufgeschmolzen und in einer ersten Stufe 250 mmol/h N-Methylacetamid zugegeben. Anschließend wird die Kopplerkomponente in folgenden Mengen:In a ZSK-30 / Werner & Pfleiderer 4 kg / h PA-6 (MW = 22 600) melted at 300 rpm and in a first stage 250 mmol / h N-methylacetamide added. Then the coupler component in following quantities:

-a) 90 mmol/h MDI (Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat) in Toluen
-b) 180 mmol/h MDI in Toluen-a) 90 mmol / h MDI (diphenylmethane-4,4'-diisocyanate) in toluene
-b) 180 mmol / h MDI in toluene

in die Schmelze zudosiert. Die Schmelze wird vor der Düse vakuument­ gast. Neben dem Drehmomentanstieg wurden folgende Werte für die rela­ tive Lösungsviskosität ηrel (konz. H2SO4, 25°C, 200 mg/ 20 ml) erhal­ ten:metered into the melt. The melt is vacuumed in front of the nozzle. In addition to the torque increase, the following values for the relative solution viscosity ηrel (conc. H 2 SO 4 , 25 ° C, 200 mg / 20 ml) were obtained:

- ohne Kopplerkomponente (mit N-Methylacetamid) ηrel = 2,55
- Versuch a) PA-6 (Gmmol) : Koppler (mmol) = 1 : 0,5 ηrel = 3,10
- Versuch b) PA-6 (Gmmol) : Koppler (mmol) = 1 : 1 ηrel = 3,95- without coupler component (with N-methylacetamide) η rel = 2.55
- Experiment a) PA-6 (gmmol): coupler (mmol) = 1: 0.5 η rel = 3.10
- Experiment b) PA-6 (gmmol): coupler (mmol) = 1: 1 η rel = 3.95

Claims (9)

1. Verfahren zur Herstellung von schnell aufkondensierten (Co-)Poly­ amiden, dadurch gekennzeichnet, daß thermoplastisch verarbeitbare Oligo- und/oder (Co-)Polyamide mit mindestens einer freien Amino- und/oder Carbonsäure-Endgruppe unter Zugabe eines Isocyanat-Blockie­ rungsmittels von 0,1 bis 10 Masse-%, bezogen auf das eingesetzte Oli­ go- und/oder (Co-)Polyamid in der Schmelze mit Diisocyanat unter guter Vermischung der Diisocyanat-Komponente in der Oligo- und/oder (Co-)Polyamid-Schmelze umgesetzt werden.1. A process for the preparation of rapidly condensed (co) poly amides, characterized in that thermoplastically processable oligo- and / or (co-) polyamides with at least one free amino and / or carboxylic acid end group with the addition of an isocyanate blocking agent from 0.1 to 10% by mass, based on the oli go and / or (co) polyamide used in the melt with diisocyanate with good mixing of the diisocyanate component in the oligo- and / or (co) polyamide Melt are implemented. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß thermopla­ stisch verarbeitbare Oligo- und/oder (Co-)Polyamide mit Diisocyanat in reiner Form oder im Gemisch mit anderen Diisocyanaten in flüssigem, ge­ schmolzenem, gas-, dampf- oder aerosol-förmigen Zustand oder in einem inerten Lösungsmittel gelöst oder dispers verteilt umgesetzt werden.2. The method according to claim 1, characterized in that thermopla Processible oligo- and / or (co-) polyamides with diisocyanate in pure form or in a mixture with other diisocyanates in liquid, ge molten, gas, vapor or aerosol-like state or in one inert solvents are dissolved or dispersed reacted. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Isocyanat-Blockierungsmittel N-unsubstituierte und/oder nichtcyclische N-monosubstituierte Alkyl- und/oder Phenyl-/Aryl-Carbonsäureamide, vorzugsweise mit größer 1C-Carbonsäurerest, insbesondere N-Methylacet­ amid, eingesetzt werden.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that as Isocyanate blocking agent N-unsubstituted and / or non-cyclic N-monosubstituted alkyl and / or phenyl / aryl carboxamides, preferably with greater than 1C-carboxylic acid residue, especially N-methyl acetate amide. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Isocyanat-Blockierungsmittel in reiner Form, im Gemisch mit anderen Isocyanat-Blockierungsmitteln und/oder gegebenenfalls im Gemisch mit Isocyanat-Verkappungsmitteln, wie monofunktionelle Alkohole und/oder Lactame, vorzugsweise 1C- bis 6C-Alkohole oder ε-Caprolactam, im Verhältnis von 99,9 zu 0,1 bis 0,1 zu 99,9 Masse-% eingesetzt und daß die Isocyanat-Blockierungsmittel in Substanz, verdünnt oder gelöst in einem inerten Lösungsmittel in einer Menge von 0,1 bis 99,9 Masse-%, bezogen auf die eingesetzte Menge an Isocyanat-Blockierungsmittel, vor dem Einsatz oder gleichzeitig mit der Diisocyanat-Koppler-Komponente verwendet werden.4. The method according to claims 1 to 3, characterized in that the Isocyanate blocking agent in pure form, mixed with others Isocyanate blocking agents and / or optionally in a mixture with Isocyanate capping agents, such as monofunctional alcohols and / or Lactams, preferably 1C to 6C alcohols or ε-caprolactam, in Ratio of 99.9 to 0.1 to 0.1 to 99.9 mass% used and that the isocyanate blocking agents in bulk, diluted or dissolved in an inert solvent in an amount of 0.1 to 99.9% by mass, based on the amount of isocyanate blocking agent used use or simultaneously with the diisocyanate coupler component be used. 5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ther­ moplastisch verarbeitbare Oligo- und/oder (Co-)Polyamide im Verhältnis pro Äquivalent an freien Amino- und/oder Carbonsäure-Endgruppen im Oligo- und/oder (Co-)Polyamid zu 0,1 bis 2 Äquivalenten an Isocyanat­ gruppen der Kopplerkomponente umgesetzt werden. 5. The method according to claims 1 to 4, characterized in that ther moplastic oligo- and / or (co-) polyamides in the ratio per equivalent of free amino and / or carboxylic acid end groups in Oligo- and / or (co-) polyamide to 0.1 to 2 equivalents of isocyanate groups of the coupler component are implemented.   6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß thermoplastisch verarbeitbare Oligo- und/oder (Co-)Polyamide im Ver­ hältnis von einem äquivalent an Amino- und/oder Carbonsäure-Endgruppen im Oligo- und/oder (Co-)Polyamid zu 0,3 bis 1,1, vorzugsweise von 0,7 bis 1,0, Äquivalenten an Isocyanatgruppen der eingesetzten Kopplerkom­ ponente umgesetzt werden.6. The method according to claims 1 to 5, characterized in that thermoplastically processable oligo- and / or (co-) polyamides in Ver Ratio of an equivalent of amino and / or carboxylic acid end groups in oligo- and / or (co-) polyamide to 0.3 to 1.1, preferably 0.7 to 1.0, equivalents of isocyanate groups of the coupler used component. 7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß thermoplastisch verarbeitbare Oligo- und/oder (Co-)Polyamide im Ver­ hältnis von einem Äquivalent an Amino- und/oder Carbonsäure-Endgruppen im Oligo- und/oder (Co-)Polyamid zu größer als 1,1 Äquivalenten an Isocyanatgruppen der eingesetzten Kopplerkomponente umgesetzt werden.7. The method according to claims 1 to 5, characterized in that thermoplastically processable oligo- and / or (co-) polyamides in Ver ratio of one equivalent of amino and / or carboxylic acid end groups in the oligo- and / or (co-) polyamide to greater than 1.1 equivalents Isocyanate groups of the coupler component used are implemented. 8. (Co-)Polyamide, hergestellt nach Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7.8. (Co) polyamides, prepared by the process according to claims 1 to 7. 9. Verwendung der (Co-)Polyamide, hergestellt nach Verfahren nach An­ sprüchen 1 bis 7, zur Herstellung von Fasern, Folien oder Formkörpern und als Schmelzkleber.9. Use of the (co) polyamides, prepared by the method according to An sayings 1 to 7, for the production of fibers, films or moldings and as a hot melt adhesive.
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