DE4132211A1 - 2,2-Bis-(3,4-di:methyl phenyl) propane prepn. in high yield - Google Patents

Abstract

Novel processes are claimed for the prepn. of 2,2-bis-(3,4-dimethylphenyl) propane (I) and its intermediate, 2,2-dichloropropane. The prepn. of (I) is by Friedel Crafts-catalysed reaction of o-xylene:2,2-dichloropropane being at least 5 (esp. at least 10):1. The prepn. of 2,2-dichloropropane is effected using a mixt. of 2-chloropropane (2-CP) and 1-chloropropane, with the 2-CP being selectively converted by reaction with HCl.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dichlorpropan aus Gemischen von 2-Chlorpropen und 1-Chlorpropenen durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff.The invention relates to a method for producing 2,2-dichloropropane from mixtures of 2-chloropropene and 1-chloropropenes by reaction with hydrogen chloride.

Es wurde gefunden, daß es möglich ist, durch selektive Umsetzung des 2-Chlorpropens, das im Gemisch mit 1- Chlorpropenen vorliegt, mit Chlorwasserstoff ein Gemisch aus 2,2-Dichlor-propan und 1-Chlorpropenen zu erhalten, das z. B. durch fraktionierende Destillation sehr leicht in 1-Chlorpropen-Gemisch und reines 2,2-Dichlorpropan aufgetrennt werden kann. Dadurch wird die aufwendige Trennung von 2- und 1-Chlorpropenen umgangen (2-Chlor­ propen: Siedepunkt 22,6° C, E/Z-1-Chlorpropene Siede­ bereich 30,8°C bis 37° C, 2,2-Dichlorpropan: Siedepunkt 69,5°C). Es ist bekannt, daß sowohl 2- als auch E- und Z-1-Chlorpropen bei der Umsetzung mit Chlorwasserstoff HCl-Additionsprodukte ergeben, aber es ist überraschend, daß die Addition an 2-Chlorpropen soviel schneller als an 1-Chlorpropene erfolgt, daß sich daraus ein vorteil­ haftes Herstellungsverfahren für reines 2,2-Dichlor­ propan ergibt. Die Umsetzung kann unter Normaldruck oder Überdruck durchgeführt werden; vorteilhaft wird im Be­ reich von 2 bis 50 bar gearbeitet. Die eingesetzte HCl- Menge sollte mindestens stöchiometrisch zur im Edukt- Gemisch enthaltenen 2-Chlorpropenmenge sein. Vorteilhaft werden Friedel-Crafts-Katalysatoren zur Beschleunigung der HCl-Addition eingesetzt.It has been found that it is possible through selective Implementation of 2-chloropropene, mixed with 1- Chloropropenes are present, a mixture with hydrogen chloride to obtain from 2,2-dichloropropane and 1-chloropropene, the Z. B. very easily by fractional distillation in 1-chloropropene mixture and pure 2,2-dichloropropane can be separated. This makes the elaborate Bypassed separation of 2- and 1-chloropropenes (2-chloro propene: boiling point 22.6 ° C, E / Z-1-chloropropene boiling range 30.8 ° C to 37 ° C, 2,2-dichloropropane: boiling point 69.5 ° C). It is known that both 2- and E- and Z-1-chloropropene in the reaction with hydrogen chloride HCl addition products result, but it's surprising that the addition to 2-chloropropene is so much faster than on 1-chloropropenes is an advantage Adherent manufacturing process for pure 2,2-dichloro propane results. The implementation can be done under normal pressure or  Pressure can be carried out; is advantageous in loading worked from 2 to 50 bar. The HCl- The amount should be at least stoichiometric to that in the educt Amount of 2-chloropropene contained in the mixture. Advantageous become Friedel-Crafts catalysts for acceleration the HCl addition.

Beispielexample

275 g eines Chlorpropengemisches, nach GC-Analyse 68,6% E/Z-1-Chlorpropene und 27,8% 2-Chlor-propen enthaltend, wurde unter Zusatz von 1,3 g wasserfreiem Eisen-(III)­ chlorid in einem 1 l-Rührautoklaven bei 10 bar mit Chlorwasserstoffgas behandelt. Die Reaktionstemperatur betrug 50°C, die Reaktionszeit 3 Stunden. Nach der Um­ setzung enthielt das Reaktionsgemisch nach GC-Analyse 58,0% E/Z-l-Chlorpropene und 39,3% 2,2-Dichlorpropan, d. h. die HCl-Addition erfolgte selektiv an das 2-Chlor­ propen. Nach Behandlung des Rohgemisches mit Wasser und Trocknung der organischen Phase mit Calciumchlorid wurde das Gemisch durch fraktionierende Destillation an einer 60 cm-Füllkörperkolonne getrennt. Man erhielt 99 g (= 88% d. Th.) 2,2-Dichlorpropan vom Siedebereich 68- 70°C.275 g of a chloropropene mixture, according to GC analysis 68.6% Containing E / Z-1-chloropropene and 27.8% 2-chloropropene, was added 1.3 g of anhydrous iron (III) chloride in a 1 l stirred autoclave at 10 bar Treated hydrogen chloride gas. The reaction temperature was 50 ° C, the reaction time 3 hours. After the order settlement contained the reaction mixture after GC analysis 58.0% E / Z-1-chloropropene and 39.3% 2,2-dichloropropane, d. H. the HCl was added selectively to the 2-chlorine propen. After treating the raw mixture with water and The organic phase was dried with calcium chloride the mixture by fractional distillation on a 60 cm packed column separated. 99 g were obtained (= 88% of theory) 2,2-dichloropropane with boiling range 68- 70 ° C.

Claims (1)

Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dichlorpropan aus Gemischen von 2-Chlorpropen und 1-Chlorpropenen durch selektive Umsetzung des 2-Chlorpropens mit Chlorwasserstoff und Abtrennung des resultierenden 2,2-Dichlorpropans aus dem Reaktionsgemisch.Process for the preparation of 2,2-dichloropropane from Mixtures of 2-chloropropene and 1-chloropropene by selective implementation of the 2-chloropropene with Hydrogen chloride and separation of the resulting 2,2-dichloropropane from the reaction mixture.