DE4127152A1 - New substd. sulphonyl-formamidoxime cpds. - useful as fungicides in plant protection, wood protection, lubricants, etc. - Google Patents

New substd. sulphonyl-formamidoxime cpds. - useful as fungicides in plant protection, wood protection, lubricants, etc.

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DE4127152A1
DE4127152A1 DE19914127152 DE4127152A DE4127152A1 DE 4127152 A1 DE4127152 A1 DE 4127152A1 DE 19914127152 DE19914127152 DE 19914127152 DE 4127152 A DE4127152 A DE 4127152A DE 4127152 A1 DE4127152 A1 DE 4127152A1
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Peter Dr Braun
Burkhard Dr Sachse
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Abstract

Heterocyclic substd. sulphonyl formamidoxime derivs. of formula (I), and their tautomers of formula (II), are new. In (I) and (II) R1 = (a) alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl; all opt. mono- or polysubstd. by phenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, benzyloxy, phenoxy, cycloalkoxy, alkylthio, mono- or dialkylamino, CN, halo or NO2; (b) H, or phenyl or benzyl (both opt. substd. by one or more alkyl alkenyl, alkynyl, halo, CN, NO2, alkoxy, alkylthio, mono- or dialkylamino, phenoxy or benzyloxy); A = a gp. of formula (i)-(vi) (where B = a direct bond or an opt. unsatd. alkyl(ene)chain; R2 = H, alkyl, alkenyl, alkynyl, or cycloalkyl; n = 1-3; m = 1-3; O = 1 or 2; Z = (a), H, halo, CN, NO2, OH, mono- or dialkylamino, alkoxycarbonyl or acyl; (b) alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, phenyl or phenoxy, all opt. mono- or polysubstd. by halo, NO2, CN, phenyl or CF3). USE - (I)/(II) are fungicides useful in plant protection (eg., against Phytophthora infestans or pyricularia oryzae), wood protection, preservation of parts and oils, and in lubricants for metalwork. For plant protection, dosage is 0.005-10.0 (esp. 0.01-5)kg/ha. (I)/(II) may also be used in combination with, eg. insecticides.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Sulfonylformamidoxime mit Heterocyclensubstitution, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung gegen Pflanzenschädlinge, insbesondere als Fungizide.The present invention relates to sulfonylformamide oximes Heterocyclic substitution, process for their preparation, compositions containing them and their use against plant pests, in particular as fungicides.

Gegenstand der Erfindung sind Sulfonylformamidoxime der allgemeinen Formel I oder deren Tautomeren II,The invention relates to sulfonylformamide oximes of the general formula I. or their tautomers II,

worinwherein

R¹ = Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, wobei die Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Phenyl, Alkoxy, Alkylenyloxy, Alkinyloxy, Benzyloxy, Phenyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino, Cyano, Halogen und NO₂ substituiert sind; Wasserstoff, Benzyl, Phenyl, wobei die zwei letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogen, Cyano, NO₂, Alkoxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino, Phenyloxy und Benzyloxy substituiert sind undR¹ = alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, the radicals being unsubstituted or one or more times by radicals from the group phenyl, alkoxy, Alkylenyloxy, alkynyloxy, benzyloxy, phenyloxy, cycloalkyloxy, alkylthio, Mono- and dialkylamino, cyano, halogen and NO₂ are substituted; Hydrogen, benzyl, phenyl, the latter two radicals unsubstituted or one or more times by residues from the group alkyl, Alkenyl, alkynyl, halogen, cyano, NO₂, alkoxy, alkylthio, mono- and Dialkylamino, phenyloxy and benzyloxy are substituted and

A=A =

B = unabhängig voneinander eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte Alkylkette,
R² = Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
n = eine ganze Zahl von 1-3,
m = eine ganze Zahl von 1-3,
o = eine ganze Zahl von 1-2 und
Z = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Phenyl oder Phenoxy, wobei die 13 letztgenannten Gruppen unabhängig voneinander unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl und Trifluormethyl substituiert sind, oder Mono- oder Dialkylaminio, Alkoxycarbonyl oder Acyl bedeutet.B = independently of one another a direct bond, a saturated or unsaturated alkyl chain,
R² = hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl,
n = an integer from 1-3,
m = an integer from 1-3,
o = an integer from 1-2 and
Z = independently of one another hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, phenyl or phenoxy, the 13 latter groups being independently unsubstituted or one - or are substituted several times by radicals from the group halogen, nitro, cyano, phenyl and trifluoromethyl, or means mono- or dialkylaminio, alkoxycarbonyl or acyl.

In der Formel I oder II können Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthioreste sowie die entsprechenden ungesättigten Reste jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Eine ungesättigte Alkylkette bedeutet eine Alkylkette mit ein oder mehreren Doppel- und/oder Dreifachbindungen. Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Jod. Gegenstand der Erfindung sind auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von Formel (I) oder (II) umfaßt, jedoch nicht spezifisch definiert sind.In the formula I or II alkyl, alkoxy and alkylthio radicals and the corresponding unsaturated radicals may be straight-chain or branched. A unsaturated alkyl chain means an alkyl chain with one or more double and / or triple bonds. Halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine. The invention also relates to all stereoisomers and mixtures thereof of formula (I) or (II), but are not specifically defined.

Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Tautomeren II, worinCompounds of the invention according to the invention are of particular interest Formula I or its tautomers II, wherein

R¹ = (C₁-C₄)-Alkyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₂-C₄)-Alkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₄-C₆)- Cycloalkenyl, wobei die Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Phenyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₂-C₄)-Alkylenyloxy, (C₂-C₄)- Alkinyloxy, Benzyloxy, Phenyloxy, (C₃-C₆)-Cycloalkyloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Mono- und Dialkylamino, Cyano, Halogen und NO₂ substituiert sind; Wasserstoff, Benzyl, Phenyl, wobei die zwei letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe (C₁-C₄)- Alkyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₂-C₄)-Alkinyl, Halogen, Cyano, NO₂, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Mono- und Dialkylamino, Phenyloxy und Benzyloxy substituiert sind,
R² = Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₂-C₄)-Alkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl und
Z = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, (C₂-C₄)-Alkyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₂-C₄)-Alkinyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₄-C₆)- Cycloalkenyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkenyloxy, (C₂-C₄)-Alkinyloxy, (C₂-C₄)- Alkylthio, (C₂-C₄)-Alkenylthio, (C₂-C₄)-Alkinylthio, Phenyl oder Phenoxy, wobei die 13 letztgenannten Gruppen unabhängig voneinander unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl oder Trifluormethyl substituiert sind, oder (C₁-C₄)-Mono- oder Dialkylamino, (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl oder Acyl bedeutet.R¹ = (C₁-C₄) alkyl, (C₂-C₄) alkenyl, (C₂-C₄) alkynyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₄-C₆) - cycloalkenyl, the radicals being unsubstituted or mono- or several times by radicals from the group phenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₂-C₄) alkyleneyloxy, (C₂-C₄) - alkynyloxy, benzyloxy, phenyloxy, (C₃-C₆) -cycloalkyloxy, (C₁-C₄) - Alkylthio, (C₁-C₄) mono- and dialkylamino, cyano, halogen and NO₂ are substituted; Hydrogen, benzyl, phenyl, the latter two radicals being unsubstituted or singly or multiply by radicals from the group (C₁-C₄) alkyl, (C₂-C₄) alkenyl, (C₂-C₄) alkynyl, halogen, cyano, NO₂, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) mono- and dialkylamino, phenyloxy and benzyloxy are substituted,
R² = hydrogen, (C₁-C₄) alkyl, (C₂-C₄) alkenyl, (C₂-C₄) alkynyl, (C₃-C₆) cycloalkyl and
Z = independently of one another hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxy, (C₂-C₄) alkyl, (C₂-C₄) alkenyl, (C₂-C₄) alkynyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₄-C₆ ) - Cycloalkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkenyloxy, (C₂-C₄) alkynyloxy, (C₂-C₄) - alkylthio, (C₂-C₄) -alkenylthio, (C₂-C₄) - Alkynylthio, phenyl or phenoxy, the 13 last-mentioned groups independently of one another being unsubstituted or mono- or polysubstituted by radicals from the group halogen, nitro, cyano, phenyl or trifluoromethyl, or (C₁-C -M) mono- or dialkylamino, (C₁ -C₄) alkoxycarbonyl or acyl.

Bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Tautomeren II worinPreferred compounds of general formula I or whose tautomers II wherein

R¹ = Alkyl, das unsubstituiert oder durch Phenyl substituiert ist, oder Alkenyl bedeutet.R¹ = alkyl which is unsubstituted or substituted by phenyl or alkenyl means.

Bevorzugt sind auch erfindungsgemäß Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Tautomeren II, worinCompounds of the general formula I are also preferred according to the invention or their tautomers II, wherein

Z = Wasserstoff, Halogen oder Alkyl bedeutet.Z = hydrogen, halogen or alkyl.

Auch erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Tautomeren II, worin B eine direkte Bindung bedeutet, sind bevorzugt. Compounds of general formula I or their compounds according to the invention Tautomers II, in which B is a direct bond, are preferred.  

Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Tautomeren, die eine Kombination obengenannter bevorzugter Reste enthalten, sind ebenfalls bevorzugt.Compounds of general formula I or their compounds according to the invention Tautomers containing a combination of the above preferred residues, are also preferred.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I oder II, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Verbindung der Formel IIIThe present invention also relates to a method for producing the new compounds of formula I or II, which is characterized in that a compound of formula III

A-SO₂-CN (III),A-SO₂-CN (III),

mit einer Verbindung der Formel IVwith a compound of formula IV

R₁-O-NH₂ (IV),R₁-O-NH₂ (IV),

oder eines Salzes dieser Verbindung, in Gegenwart einer Base umgesetzt wird. Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart von Basen wie Alkalihydrogencarbonaten oder Alkalicarbonaten, z. B. NaHCO₃, K₂CO₃ oder NEt₃. Die Reaktionstemperaturen liegen bei 0°C-25°C, vorzugsweise bei 23°C. Als Lösungsmittel verwendet man polare organische Lösungsmittel wie Alkohole (CH₃OH, C₂H₅OH oder CH₃CN) oder Wasser.or a salt of this compound is reacted in the presence of a base. The reaction takes place in the presence of bases such as alkali metal bicarbonates or Alkali carbonates, e.g. B. NaHCO₃, K₂CO₃ or NEt₃. The reaction temperatures are at 0 ° C-25 ° C, preferably at 23 ° C. Polar solvents are used as solvents organic solvents such as alcohols (CH₃OH, C₂H₅OH or CH₃CN) or Water.

Die Verbindungen der Formel III können nach verschiedenen Methoden a₁, a₂, a₃, a₄ hergestellt werden (Literatur: a₁-a₄:
Tetrahedron Letters 39, Seite 3351, 1969;
J. Chem. Soc., Sec. D Chem. Commun. Seite 1187, 1969;
J. Chem. Soc., Sec. D Chem. Commun. Seite 440, 1968;
Org. Synthesis Vol 57, Seite 58, 1977):The compounds of formula III can be prepared by various methods a₁, a₂, a₃, a₄ (literature: a₁-a₄:
Tetrahedron Letters 39, page 3351, 1969;
J. Chem. Soc., Sec. D Chem. Commun. Page 1187, 1969;
J. Chem. Soc., Sec. D Chem. Commun. Page 440, 1968;
Org. Synthesis Vol 57, page 58, 1977):

a₁  A-SO₂Na + XCN (III)a₁ A-SO₂Na + XCN (III)

worinwherein

A = wie unter Formel I und II angegeben definiert ist und
X = Cl oder Br bedeutet.A = is as defined under formula I and II and
X = Cl or Br.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I und II zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt eine Vielzahl wirtschaftlich bedeutender, phytopathogener Pilze, wie z. B. Piricularia oryzae, Phytophthora infestans, Plasmopara viticola, Leptosphaeria nodorum und verschiedene Rostpilze.The compounds of formula I and II according to the invention are characterized by a excellent fungicidal activity. Already in the plant tissue invaded fungal pathogens can be successfully curated fight. This is particularly important and beneficial in such fungal diseases, no longer after infection with the usual fungicides can be effectively combated. The spectrum of effects of the claimed Compounds cover a variety of economically important, phytopathogenic Mushrooms such as B. Piricularia oryzae, Phytophthora infestans, Plasmopara viticola, Leptosphaeria nodorum and various rust fungi.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmitel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermittel für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.The compounds of the invention are also suitable for use in technical areas, for example as wood preservative, as Preservatives in paints, in cooling lubricants for the Metalworking or as a preservative in drilling and cutting oils.

Gegenstand der Erfindung sind auch Mittel, die die Verbindungen der Formel I und II neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.The invention also relates to compositions comprising the compounds of the formula I and II contain in addition to suitable formulation aids. The invention Agents contain the active compounds of the formula I in general from 1 to 95% by weight.

Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage: Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SC), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von wasserdispergierbaren Granulaten (WG). ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.They can be formulated in different ways, depending on how it is done by the biological and / or chemical-physical parameters is specified. As  Formulation options are therefore possible: wettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous dispersions based on oil or water (SC), Suspoemulsions (SC), dusts (DP), pickling agents, granules in the form of water-dispersible granules (WG). ULV formulations, microcapsules, Waxes or baits.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C-Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N. Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens; "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.These individual types of formulation are known in principle and are described, for example, in:
Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C-Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker NY, 2nd Ed. 1972-73; K. Martens; "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrier", 2nd Ed., Darland Book, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; Marschen "Solvents Guide", 2nd., Ed. Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ, Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ, Co, Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München 4. Aufl. 1986.The necessary formulation aids such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are described, for example, in:
Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrier," 2nd Ed., Darland Book, Caldwell NJ; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed., J. Wiley & Sons, NY; Marschen" Solvents Guide ", 2nd., Ed. Interscience, NY 1950; McCutcheon's" Detergents and Emulsifiers Annual ", MC Publ, Corp. , Ridgewood NJ; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ, Co, Inc., NY 1964; Schönfeldt, "Interface-active Ethylene Oxide Adducts", Scientific Publishing Company, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemical Technology ", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich 4th ed. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.Based on these formulations, combinations with others can also be made pesticidal substances, fertilizers and / or growth regulators produce, e.g. B. in the form of a finished formulation or as a tank mix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenolsulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′- dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiededne Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden:
Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water. B. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenolsulfonates and dispersants, for. B. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene-sulfonic acid sodium or oleylmethyl tauric acid sodium. Emulsifiable concentrates are obtained by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. B. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers. The following can be used as emulsifiers:
Alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide-sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or polyoxethylene sorbitol esters.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit feinverteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Poryphillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffs auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberflächen von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - falls dies gewünscht wird in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid Fabrics, e.g. B. talc, natural clays such as kaolin, bentonite, poryphillite or Diatomaceous earth. Granules can be broken down either by spraying the active ingredient adsorbable, granulated inert material are produced or by Applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. B. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surfaces of Carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material. Can too suitable active ingredients in the usual for the production of fertilizer granules If desired, in a mixture with fertilizers - be granulated.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. The active ingredient concentration in wettable powders is e.g. B. about 10 to 90 wt .-% of The remainder to 100 wt .-% consists of conventional formulation components. At emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration can be about 5 to 80% by weight be. Dust-like formulations usually contain 5 to 20% by weight. At Granules, the active ingredient content depends in part on whether the effective Connection is liquid or solid and which connection is liquid or solid and which granulation aids, fillers, etc. are used.  

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.In addition, the active ingredient formulations mentioned may contain the usual adhesives, wetting agents, dispersing agents, emulsifying agents, penetrating agents, solvents, Fillers or carriers.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.The concentrates available in commercial form are used optionally diluted in a conventional manner, e.g. B. with wettable powders, emulsifiable Concentrates, dispersions and sometimes also in the case of microgranules using water. Dusty and granulated preparations as well as sprayable solutions usually not diluted with other inert substances before use.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 5 kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity, u. a. varies the required application rate. It can fluctuate within wide limits, e.g. B. between 0.005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, preferably it is however between 0.01 and 5 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen entweder allein oder in Kombination mit weiteren, literaturbekannten Fungiziden angewendet werden.The active compounds according to the invention can be in their commercially available formulations either alone or in combination with other fungicides known from the literature be applied.

Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z. B. folgende Produkte zu nennen:
Anilazine, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Buthiobat, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGD-94240 F, Chlorbenzthiazone, Chlorthalonil, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlomezin Diclobutrazol, Diethofencarb, Difluoconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Fluaziram, Fluobenzimine, Fluorimide, Flusilazole, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium, Fuberdiazole, Furalaxyl, Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, Imazalil, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Mancozeb, Maneb, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Probineb, Prochlorazm, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrifenoxy, Pyroquilon, Rabenzazole, Sulfur, Tebuconazole, Thiapendazole, Thiofanatemethyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Polyfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforine, Vinchlozolin, Zineb, Natriumdodecylsulfonate, Natriumdodecylsulfat, Natrium-C13/C15-alcoholethersulfonat, Natrium-ceto­ stearylphosphateester, Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, Natrium-iso­ propylnaphthalenesulfonat, Natrium-methylenebisnaphthalenesulfonat, Cetyltrimethyl- ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkyl-propylenamin, Lauryl-pyrimidiniumbromid, ethoxilierte quaternierte Fettamine, Alkyldimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und 1-hydroxyethyl- 2-alkyl-imidazolin.Fungicides known from the literature, which according to the invention can be combined with the compounds of the formula I, are, for. B. to name the following products:
Anilazine, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGD-94240 F, Chlorbenzthiazone, Chlorthalonil, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlofluanicoloblomololidolometholone, Dichlobrazole Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Fluaziram, Fluobenzimine, Fluoride, Flutolololylolide, Flutriafolazole, Flusriazolazole, Flusriazolazole Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, Imazalil, Iprobefos, Iprodione, Isoprothiolane, copper compounds such as Cu-oxychloride, Oxine-Cu, Cu-oxide, Mancozeb, Maneb, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, Myclobutanil, Nabamyl, Nuuralhalarololidol, Nitrothalyl, Nitrothalo, Nitrothal Oxadixyl, oxycarboxin, penconazole, pencycuron, PP 969, probenazole, probineb, prochlorazm, procymidon, propamocarb, P ropiconazole, prothiocarb, pyracarbolide, pyrifenoxy, pyroquilon, rabenzazole, sulfur, tebuconazole, thiapendazole, thiofanatemethyl, thiram, tolclofos-methyl, polyfluanid, triadimphone, triadimenol, tricyclazole, tridemorphol, triflodoline, triflomodoline, triflomodoline, triflomodolate, trifolate, trifolate, trifolate, trifolate, trifolate, trifolate, trifluoride C13 / C15 alcohol ether sulfonate, sodium ceto stearyl phosphate ester, dioctyl sodium sulfosuccinate, sodium iso propylnaphthalenesulfonate, sodium methylenebisnaphthalenesulfonate, cetyltrimethylammonium chloride, salts of long-chain primary, secondary, or tertiary amidium amine, tertiary amine, ethylenedimidyl amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tertiary amine, tert Fatty amines, alkyldimethyl-benzyl-ammonium chloride and 1-hydroxyethyl-2-alkyl-imidazoline.

Die obengenannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in CH. R Worthing, U. S. B. Walker, The Pesticide Manual, 7. Auflage (1983), British Crop Protection Council beschrieben sind.The above-mentioned combination partners are known active ingredients which are used for large part in CH. R Worthing, U.S. B. Walker, The Pesticide Manual, 7th edition (1983), British Crop Protection Council.

Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, insbesondere die der aufgeführten Beispiele, in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilanten, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a. Bevorzugte Mischungspartner sind:In addition, the active compounds according to the invention, in particular those of listed examples, in their commercial formulations and in the These formulations were used in a mixture with others Active ingredients, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, Fungicides, growth regulators or herbicides are present. To the Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, Carboxylic acid esters, formamidines, tin compounds, by microorganisms manufactured fabrics u. a. Preferred mix partners are:

  • 1. Aus der Gruppe der Phosphorsäureester Azinphos-ethyl, Azinphosmethyl, 1-(e-Chlorphenyl)-4-(O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxypyrazol (TIA-230), Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoat, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophos, Parathion, Parathion-methyl, Phosalon, Primiphos-ethyl, Pirmiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprofos, Triazophos und Trichlorphon.1. from the group of the phosphoric acid esters azinphos-ethyl, azinphosmethyl, 1- (e-chlorophenyl) -4- (O-ethyl, S-propyl) phosphoryloxypyrazole (TIA-230), Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, dimethoate, ethoprophos, etrimfos, fenitrothion, fenthion,  Heptenophos, Parathion, Parathion-methyl, Phosalon, Primiphos-ethyl, Pirmiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprofos, Triazophos and Trichlorphone.
  • 2. Aus der Gruppe der Carbamate Aldicarb, Bendiocarb, BPMC (2-(1-Methylpropyl)phenylmethyl-carbamat), Butocarboxim, Butoxicarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Primicarb, Promecarb, Proponur und Thiodicarb.2. From the group of carbamates aldicarb, bendiocarb, BPMC (2- (1-methylpropyl) phenylmethyl carbamate), butocarboxime, butoxy carboxime, Carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, isoprocarb, methomyl, Oxamyl, Primicarb, Promecarb, Proponur and Thiodicarb.
  • 3. Aus der Gruppe der Carbonsäureester Allethrin, Alphamethrin, Bioallethrin, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, 2,2-Dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluormethylvinyl)- cycloprpancarbonsäure-(alpha-cyano-3-phenyl-2-methyl-benzyl)-ester (FMC 54800), Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerat, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin und Tralomethrin.3. From the group of the carboxylic acid esters allethrin, alphamethrin, bioallethrin, Bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin, Deltamethrin, 2,2-dimethyl-3- (2-chloro-2-trifluoromethylvinyl) - cycloprpancarboxylic acid (alpha-cyano-3-phenyl-2-methyl-benzyl) ester (FMC 54800), fenpropathrin, fenfluthrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, Fluvalinate, permethrin, resmethrin and tralomethrin.
  • 4. Aus der Gruppe der Formamidine Amitraz und Chlordimeform.4. From the group of the formamidines Amitraz and Chlordimeform.
  • 5. Aus der Gruppe der Zinnverbindungen Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatinoxid.5. From the group of tin compounds azocyclotine, cyhexatin and Fenbutatin oxide.
  • 6. Sonstige: Abamektin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacyl, Bromopropylate, Buprofecin Camphechlor, Cartap, Chlorbenzialate, Chlorfluazuron, 2-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlofentezine, Cyclopropancarbonsäure(2-naphthylmethyl)-ester (Ro 12- 0470), Cyromacin DDT, Dicofol, N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)- phenylamino)carbonyl)-2,6-difluorbenzamide (XRD 473), Diflubenzuron, N- (2,3-Dihydro-3-methyl-1,2-thiazol-2-ylidene)2,4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Fenoxycarb, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flufenoxuron, Gamma- HCH, Hexythiazox, Hydramethylnon (AC 217 300) Ivermectin, 2-Nitromethyl- 4,5-dihydro-6H-thiazin (SD 526 18), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1,3-thiazinan-3yl-carbamaldehyde (WL 108 477), Propargite, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thicyclam, Triflumaron, Kernpolyeder- und Granuloseviren.6. Other: Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacyl, Bromopropylate, Buprofecin Camphechlor, Cartap, Chlorbenzialate, Chlorofluazuron, 2- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenylthiophene (UBI-T 930), Chlofentezine, cyclopropanecarboxylic acid (2-naphthylmethyl) ester (Ro 12- 0470), cyromacin DDT, dicofol, N- (3,5-dichloro-4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) - phenylamino) carbonyl) -2,6-difluorobenzamide (XRD 473), diflubenzuron, N- (2,3-dihydro-3-methyl-1,2-thiazol-2-ylidenes) 2,4-xylidines, dinobutone, dinocap, Endosulfan, fenoxycarb, fenthiocarb, flubenzimine, flufenoxuron, gamma HCH, hexythiazox, hydramethylnon (AC 217 300) ivermectin, 2-nitromethyl 4,5-dihydro-6H-thiazine (SD 526 18), 2-nitromethyl-3,4-dihydrothiazole (SD 35651), 2-nitromethylene-1,3-thiazinan-3yl-carbamaldehyde (WL 108 477),  Propargite, teflubenzuron, tetradifon, tetrasul, thicyclam, triflumarone, Nuclear polyhedron and granular viruses.

Dere Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren, die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weisen.The active ingredient content of those prepared from the commercially available formulations Forms of use can vary widely, the active ingredient concentration the use forms can be from 0.0001 to 100% by weight of active compound, preferably between 0.001 and 1 wt .-%. The application happens in one of the usual ways adapted to the application forms.

Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to explain the invention.

A. FormulierungsbeispieleA. Examples of formulation

  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.a) A dusting agent is obtained by adding 10 parts by weight of active ingredient and 90 Mixes parts by weight of talc as an inert substance and crushed them in a hammer mill.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-% Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltige Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil.b) A wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by 25 parts by weight of active ingredient, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as Inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight.
  • oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.oleoylmethyltauric acid sodium as a wetting and dispersing agent and grinds in a pin mill.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-Teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfonbernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.c) A dispersion concentrate which is easily dispersible in water is prepared by mixing 40 parts by weight of active ingredient with 7 parts by weight of one Sulfonic succinic acid half ester, 2 parts by weight of a lignosulfonic acid Sodium salt and 51 parts by weight of water and mixed in one Grinding ball mill ground to a fineness of less than 5 microns.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.- Teilen oxethyliertem Nonylphenyol (10 AeO) als Emulgator. d) An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight Active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight Share oxyethylated nonylphenyol (10 AeO) as an emulsifier.  
  • e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand, zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95% des fertigen Granulats.e) Granules can be produced from 2 to 15 parts by weight of active ingredient and an inert granule carrier material such as attapulgite, pumice granules and / or Quartz sand, expediently one uses a suspension of the Spray powder from Example b) with a solids content of 30% and sprayed these onto the surface of an attapulgite granulate, dry and mix intimate. The proportion by weight of the wettable powder is about 5% and of the inert carrier material approx. 95% of the finished granulate.
B) Chemische BeispieleB) Chemical examples Beispiel AExample A Thiophen-2-sulfonylcyanidThiophene-2-sulfonyl cyanide

Zu einer Lösung von 17 g (0,135 mol) Na₂SO₃ und 22,7 g (0,27 mol) NaHCO₃ in 500 ml Wasser werden bei 20°C 25 g (0,235 mol) Thiophen-2- sulfochlorid zugegeben. Nachdem eine klare Lösung entstanden ist, werden bei 0°C 16,6 g (0,27 mol) flüssiges Chlorcyan schnell zugetropft und anschließend bei 20°C 1 Stunde gerührt. Nach Extraktion mit Ethylacetat, Eindampfen und Ausrühren mit n-Heptan erhält man 17.1 g farblosen Feststoff vom Schmp.: 35-37°C.To a solution of 17 g (0.135 mol) Na₂SO₃ and 22.7 g (0.27 mol) NaHCO₃ in 500 ml of water at 20 ° C 25 g (0.235 mol) thiophene-2- sulfochloride added. After a clear solution has been created 16.6 g (0.27 mol) of liquid cyanogen chloride were quickly added dropwise at 0 ° C. and then stirred at 20 ° C for 1 hour. After extraction with ethyl acetate, Evaporation and stirring with n-heptane give 17.1 g of colorless Solid of mp: 35-37 ° C.

Beispiel 1Example 1 O-Methylthiophen-2-sulfonylcyanidO-methylthiophene-2-sulfonyl cyanide

Zu einer Lösung von 3,1 g (18 mmol) Thiophen-2-sulfonylcyanid und 1,5 g (18 mmol) O-Methylhydroxylaminhydrochlorid in 40 ml Methanol werden unter Eiskühlung 1,7 g (20 mmol) NaCO₃ gegeben. Nach Beenden der Gasentwicklung gibt man auf Eiswasser und saugt den Niederschlag ab. Zur Reinigung rührt man mit n-Heptan. Man erhält 3 g farblosen Feststoff vom Schmp.: 113-115°C. To a solution of 3.1 g (18 mmol) of thiophene-2-sulfonyl cyanide and 1.5 g (18 mmol) O-methylhydroxylamine hydrochloride in 40 ml of methanol given ice cooling 1.7 g (20 mmol) NaCO₃. After finishing the Gas evolution is given on ice water and the precipitate is suctioned off. For Cleaning is stirred with n-heptane. 3 g of colorless solid of Mp: 113-115 ° C.  

Tabelle I Table I

C. Biologische BeispieleC. Biological examples Beispiel 1Example 1

Etwa 5 Wochen alte Reispflanzen der Sorte "Ballila" wurden mit den unten angegebenen Konzentrationen der beanspruchten Verbindungen behandelt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Piricularia oryzae gleichmäßig inokuliert und 48 h in ein dunkel gehaltene Klimakammer mit einer Temperatur von 25°C und 100% rel. Luftfeuchte gestellt. Danach wurden die Reispflanzen in einem Gewächshaus mit einer Temperatur von 25°C und 80% rel. Luftfeuchte weiterkultiviert. Nach 5 Tagen erfolgte die Befallsauswertung. Der Befallsgrad wurde in % befallener Blattfläche im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Rice plants of the "Ballila" variety, about 5 weeks old, were grown with the ones below specified concentrations of the claimed compounds treated. To The plants were dried with a spore suspension of Piricularia oryzae evenly inoculated and kept in a dark place for 48 h Climate chamber with a temperature of 25 ° C and 100% rel. Humidity set. The rice plants were then grown in a greenhouse at a temperature of 25 ° C and 80% rel. Humidity continued to be cultivated. After 5 days the Infestation evaluation. The degree of infestation was compared in% affected leaf area expressed to untreated, infected control plants. The results are in Table 2 compiled.  

Tabelle II Table II

Beispiel 2Example 2

Tomatenpflanzen der Sorte "Rheinlands Ruhm" wurden im 3-4 Blattstadium mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen gleichmäßig tropfnaß benetzt.Tomato plants of the "Rheinlands Ruhm" variety were in the 3-4 leaf stage aqueous suspensions of the claimed compounds evenly dripping wet wetted.

Nach dem Antrocknen wurden die Pflanzen mit einer Zoosporangien-Suspension von Phytophthora infestans inokuliert und für 2 Tage unter optimalen Infektionsbedingungen in einer Klimakammer gehalten. Danach wurden die Pflanzen bis zur Symtomausprägung im Gewächshaus weiterkultiviert.After drying, the plants were treated with a zoosporangia suspension inoculated by Phytophthora infestans and for 2 days under optimal Infection conditions kept in a climatic chamber. After that, the Plants cultivated in the greenhouse until the symptoms develop.

Die Befallsbonitur erfolgte ca. 1 Woche nach Inokulation. Der Befallsgrad der Pflanzen wurde in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte infizierte Pflanzen, ausgedrückt und ist in Tabelle 3 wiedergegeben. The infection was assessed approximately 1 week after inoculation. The degree of infestation of the Plants were infected in% infected leaf area, based on untreated Plants, expressed and shown in Table 3.  

Tabelle III Table III

Beispiel 3Example 3

Weinsämlinge der Sorte "Riesling/Ehrenfelder" wurden ca. 6 Wochen nach der Aussaat mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindung tropfnaß behandelt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Zoosporangien-Suspension von Plasmopara viticola inokuliert und tropfnaß in eine Klimakammer mit 23°C und 80-90% rel. Luftfeuchte gestellt.Wine seedlings of the "Riesling / Ehrenfelder" variety were grown about 6 weeks after the Sowing with aqueous suspensions of the claimed compound soaking wet treated. After the spray coating had dried on, the plants were washed with a Zoosporangia suspension of Plasmopara viticola inoculated and dripping wet into one Climate chamber with 23 ° C and 80-90% rel. Humidity set.

Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen wurden die Pflanzen nochmals über Nacht in die Klimakammer gestellt, um die Sporulation des Pilzes anzuregen. Anschließend erfolgte die Befallsauswertung. Der Befallsgrad wurde in % befallener Blattfläche im Vergleich zu den unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt und ist in Tabelle IV wiedergegeben. After an incubation period of 7 days, the plants were again overnight placed in the climate chamber to stimulate sporulation of the fungus. The infestation was then assessed. The degree of infestation became more infested in% Leaf area compared to the untreated, infected control plants expressed and shown in Table IV.  

Tabelle IV Table IV

Claims (12)

1. Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder deren Tautomeren (II), worin
R¹ = Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, wobei die Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Phenyl, Alkoxy, Alkylenyloxy, Alkinyloxy, Benzyloxy, Phenyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino, Cyano, Halogen und NO₂ substituiert sind; Wasserstoff, Benzyl, Phenyl, wobei die zwei letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogen, Cyano, NO₂, Alkoxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino, Phenyloxy und Benzyloxy substituiert sind undA= B = unabhängig voneinander eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte Alkylkette,
R² = Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
n = eine ganze Zahl von 1-3,
m = eine ganze Zahl von 1-3,
o = eine ganze Zahl von 1-2 und
Z = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Phenyl oder Phenoxy, wobei die 13 letztgenannten Gruppen unabhängig voneinander unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl und Trifluormethyl substituiert sind, oder Mono- oder Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Acyl bedeutet.1. Compound of the general formula (I) or its tautomers (II), wherein
R¹ = alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, where the radicals are unsubstituted or one or more radicals from the group phenyl, alkoxy, alkylenyloxy, alkynyloxy, benzyloxy, phenyloxy, cycloalkyloxy, alkylthio, mono- and dialkylamino, cyano, halogen and NO₂ are substituted; Hydrogen, benzyl, phenyl, where the latter two radicals are unsubstituted or mono- or polysubstituted by radicals from the group alkyl, alkenyl, alkynyl, halogen, cyano, NO₂, alkoxy, alkylthio, mono- and dialkylamino, phenyloxy and benzyloxy andA = B = independently of one another a direct bond, a saturated or unsaturated alkyl chain,
R² = hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl,
n = an integer from 1-3,
m = an integer from 1-3,
o = an integer from 1-2 and
Z = independently of one another hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, phenyl or phenoxy, the 13 latter groups being independently unsubstituted or one - or are substituted several times by radicals from the group halogen, nitro, cyano, phenyl and trifluoromethyl, or means mono- or dialkylamino, alkoxycarbonyl or acyl. 2. Verbindung gemäß Anspruch 1 worin A= und
R¹ = Methyl, Ethyl, Propenyl oder Benzyl bedeutet.2. A compound according to claim 1 wherein A = and
R¹ = methyl, ethyl, propenyl or benzyl. 3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Verbindung der Formel (III) A-SO₂-CN (III)mit einer Verbindung der Formel (IV)R′-O-NH₂ (IV),oder eines Salzes dieser Verbindung in Gegenwart einer Base umgesetzt wird.3. A method for producing a compound according to claim 1 or 2, the characterized in that a compound of formula (III) A-SO₂-CN (III) with a compound of formula (IV) R'-O-NH₂ (IV), or a salt of this compound is reacted in the presence of a base. 4. Fungizides Mittel, enthaltend eine Verbindung der Formel (I) oder deren Tautomeren (II).4. Fungicidal composition comprising a compound of formula (I) or its Tautomers (II). 5. Mittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein übliches Formulierungshilfsmittel enthält.5. Agent according to claim 4, characterized in that there is at least one Contains usual formulation aid. 6. Mittel gemäß Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich mindestens einen insektiziden Wirkstoff enthält.6. Composition according to claim 4 or 5, characterized in that it is additionally contains at least one insecticidal active ingredient. 7. Mittel gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der insektizide Wirkstoff aus der Gruppe der Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen und durch Mikroorganismen hergestellten Stoffe ausgewählt wird.7. Composition according to claim 6, characterized in that the insecticidal Active ingredient from the group of phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, Formamidines, tin compounds and substances produced by microorganisms is selected. 8. Mittel gemäß Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich mindestens ein weiteres Fungizid enthält.8. Composition according to claim 4 or 5, characterized in that it is additionally contains at least one other fungicide. 9. Verwendung von einer gemäß Anspruch 1 oder 2 definierten Verbindung der Formel (I) oder deren Tautomeren (II) zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen.9. Use of a compound as defined in claim 1 or 2 Formula (I) or its tautomers (II) for protection against phytopathogenic fungi. 10. Mittel gemäß einem oder mehrere der Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis 95 Gew.-% Wirkstoffe der Formel (I) oder deren Tautomeren (II) enthält. 10. Agent according to one or more of claims 4 to 8, characterized characterized in that there are 1 to 95 wt .-% active ingredients of formula (I) or their Contains tautomers (II).   11. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pilzwachstum auf Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen eine wirksame Menge von Verbindungen der nach Anspruch 1 oder 2 definierten Formel I oder deren Tautomeren appliziert.11. A method for controlling undesirable fungal growth on plants, characterized in that an effective amount of Compounds of formula I as defined in claim 1 or 2 or their Applied tautomers. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel I oder deren Tautomeren in einer Menge zwischen 0,005-10 kg/ha appliziert.12. The method according to claim 11, characterized in that the Compound of formula I or its tautomers in an amount between 0.005-10 kg / ha applied.
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