DE4111648A1 - Textilbehandlungsmittel mit verbesserter wasserdispergierbarkeit - Google Patents
Textilbehandlungsmittel mit verbesserter wasserdispergierbarkeitInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Textilbehandlungsmittel auf der Basis von
Kondensationsprodukten von Fettsäuren oder deren Ester mit Poly
aminen, die sich durch eine besonders gute Dispergierbarkeit in
Wasser auszeichnen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren
Verwendung im Bereich der Avivage.
Für die Behandlung von Textilfasern, -garnen oder -geweben wird
eine Vielzahl von Verbindungen oder Stoffgemischen vorgeschlagen,
die den damit behandelten Textilien erwünschte Eigenschaften ver
leihen oder die Bestandteile von Mitteln zur Textilpflege sind. Je
nach Art der angewendeten Wirkstoffe können dabei die Verarbei
tungseigenschaften, die Trageeigenschaften der Textilien wie auch
deren Pflege verbessert werden.
So beschreibt beispielsweise die amerikanische Patentschrift
US 23 40 881 wäßrige Dispersionen von Kondensationsprodukten, herge
stellt aus einem Hydroxyalkylpolyamin und einem Fettsäureglycerid,
die die Gleitfähigkeit und die Weichheit der damit behandelten
Textilien verbessern.
Die US 34 54 494 betrifft Fettsäurekondensationsprodukte mit einem
Zusatz an dispergierend wirkenden Polyglycolethern.
Die deutsche Patentschrift DE 19 22 046 beschreibt Waschmittel mit
einem Gehalt an Fettsäurekondensationsprodukten, die von ihrer
Herstellung her dispergierend wirkende Fettsäureglyceride enthal
ten; in der deutschen Patentschrift DE 19 22 047 werden diese
Stoffe auch als Textilweichmacher für insbesondere flüssige Wä
schenachbehandlungsmittel beschrieben. Diese und ähnliche Mittel
lassen sich in Wasser dispergieren, indem man sie in heißes Wasser
einbringt und meist hohe Scherkräfte anwendet, oder indem man das
von der Herstellung her noch geschmolzene Kondensationsprodukt in
Wasser dispergiert. Wegen des erforderlichen Aufwandes nimmt daher
meist der Hersteller die Dispergierung vor und liefert dem Anwen
der die Dispersionen, was mit der Lagerung und dem Transport er
heblicher Mengen Wasser verbunden und somit aus ökonomischer Sicht
wenig rentabel ist.
Nach der Lehre der deutschen Patentanmeldungen DE 35 30 302 A1, DE
37 30 792 A1 und DE 39 01 820 kann man die Dispergierbarkeit der
artiger Stoffe durch den Zusatz geeigneter Dispersionsbeschleuni
ger verbessern. Trotzdem wird in der Praxis immer wieder beobach
tet, daß Chargen an Kondensationsprodukten von Fettsäuren und Po
lyaminen anfallen, die sich in Wasser nicht oder nur unzureichend
dispergieren lassen. Diese Unsicherheit im Hinblick auf die Pro
duktqualität stellt einen erheblichen wirtschaftlichen Nachteil
dar, der die Verwendbarkeit der genannten Stoffe als begehrte
Textilbehandlungsmittel einschränkt.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur
Herstellung von Textilbehandlungsmitteln auf der Basis von Kon
densationsprodukten aus Fettsäuren oder deren Ester und Polyaminen
zu entwickeln, das eine einheitlich hohe Produktqualität sicher
stellt.
Gegenstand der Erfindung sind Textilbehandlungsmittel mit verbes
serter Wasserdispergierbarkeit erhältlich durch Kondensation von
- a) Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Ester mit
- b) gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyaminen, anschließender partieller Neutralisation nichtumgesetzter Amino gruppen sowie Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, die sich da durch auszeichnen, daß der Gehalt an Verbindungen mit primären Aminogruppen weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die die Amino verbindungen in den Mitteln - beträgt.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß bei der Kondensation
von Fettsäuren mit gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyami
nen ein komplexes Gemisch verschiedener Kondensationsprodukte re
sultiert. Bei der Umsetzung einer Fettsäure mit Aminoethyletha
nolamin (AEEA) im molaren Verhältnis 1,5 : 1 resultiert bei
spielsweise eine Mischung, die im wesentlichen die Komponenten (I)
bis (IV) enthält:
Typischerweise enthalten derartige Kondensationsprodukte ca.
55 Gew.-% des Diamids (I), ca. 12 Gew.-% des Esteramids (II) sowie
insgesamt ca. 30 Gew.-% der Aminoamide (III) und (IV). Daneben
können im Kondensationsprodukt - insbesondere bei Einsatz ge
ringerer Überschüsse an Fettsäuren - auch Imidazoline enthalten
sein.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Wasserdispergierbar
keit in ursächlichem Zusammenhang mit dem Gehalt an primäre
Aminogruppen enthaltenden Aminoamiden der Formel (IV) in den Kon
densationsprodukten steht. Unabhängig vom Einsatzverhältnis von
Fettsäure und Polyamin wird ein Optimum der Dispergierbarkeit er
reicht, wenn der Anteil von Stoffen des Typs (IV) im Gemisch der
Kondensationsprodukte Null ist, während zufriedenstellende Ergeb
nisse noch mit solchen Mitteln erzielt werden können, die primäre
Aminoamide der Formel (IV) in Mengen von weniger als 40 Gew.-% -
bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - enthalten.
Unter Textilbehandlungsmitteln sollen im Sinne der Erfindung Er
zeugnisse verstanden werden, die in Mitteln zur Veredlung von
Fasern und Garnen, in Waschmitteln sowie in Nachbehandlungsmitteln
von gewaschenen Textilien eingesetzt werden können. Die Textilbe
handlungsmittel können neben den genannten Kondensationsprodukten
auch weitere übliche Wirkstoffe zur Textilbehandlung beispiels
weise vom Typ der Dimethyldi-(C8-C22-alkyl/alkenyl-)ammonium-
Salze enthalten.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur
Herstellung von Textilbehandlungsmitteln mit verbesserter Wasser
dispergierbarkeit erhältlich durch Kondensation von
- a) Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Ester mit
- b) gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyaminen, anschließender partieller Neutralisation nichtumgesetzter Amino gruppen sowie Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, das sich da durch auszeichnet, daß man den Gehalt an Verbindungen mit primären Aminogruppen auf weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - begrenzt, indem man die Fett säuren mit den Polyaminen über einen Zeitraum von 30 bis 120 min auf Temperaturen von 170 bis 200°C erhitzt und die resultierenden Kondensationsprodukte bei diesen Temperaturen über 5 bis 60 min einer Nachreaktion unterwirft.
Typische Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, die im Sinne
der Erfindung als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Kondensati
onsprodukte eingesetzt werden können, sind Capronsäure, Capryl
säure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristylsäure, Palmitinsäure,
Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petrose
linsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure,
Behensäure oder Erucasäure. Bevorzugt ist der Einsatz gesättigter
Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere Stearin
säure.
Wie in der Fettchemie üblich, können die Fettsäuren auch in Form
technischer Schnitte vorliegen, wie sie bei der Druckspaltung von
natürlichen Fetten und Ölen, beispielsweise Kokosöl, Palmöl,
Palmkernöl, Rüböl, Sonnenblumenöl, Korianderöl, Erdnußöl, Sojaöl
oder Rindertalg anfallen. Bevorzugt ist der Einsatz technischer
C16/18-Talgfettsäuren.
Neben den Fettsäuren können auch deren Ester mit niederen Alkoho
len mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Mono-,
Di- und/oder Triglyceride in die Kondensation eingesetzt werden.
Geeignete Polyamine leiten sich vorzugsweise von gegebenenfalls
hydroxylsubstituiertem Ethylendiamin oder Diethylentriamin ab.
Typische Beispiele sind Dihydroxyethylendiamin, Hydroxyethyldi
ethylendiamin, Hydroxypropyldiethylentriamin und insbesondere
Aminoethylethanolamin. Außerdem geeignet sind N,N-Dimethyl-1,3-
diaminopropan, Triethylentetramin oder Tetraethylenpentamin.
Bei der Herstellung der an sich bekannten Kondensationsprodukte
werden beispielweise die Fettsäure oder deren Ester und das Poly
amin in einem molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 2,5 : 1, vorzugs
weise 1,3 : 1 bis 1,7 : 1 eingesetzt. Man erhitzt die Komponenten
gegebenenfalls in Anwesenheit des Dispersionsbeschleunigers über
einen Zeitraum von 30 bis 120, vorzugsweise 45 bis 90 min auf eine
Temperatur von 170 bis 200, vorzugsweise 180 bis 190°C bis die
Fettsäure bzw. der Fettsäureester praktisch vollständig umgesetzt
sind und läßt die Mischung anschließend weitere 5 bis 60,
vorzugsweise 15 bis 30 min bei der Reaktionstemperatur nachrea
gieren. Wird die Herstellung besonders hellfarbiger Produkte an
gestrebt, empfiehlt es sich, die Kondensation unter Ausschluß von
Luftsauerstoff und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reduktions
mittels, z. B. unterphosphoriger Säure, durchzuführen.
Die Kondensation stellt eine weitgehend kinetisch kontrollierte
Reaktion dar, bei der die Bildung der sekundären Aminoamide ge
genüber der Bildung primärer Aminoamide bevorzugt ist, obgleich
letztere die thermodynamisch stabileren Produkte darstellen. Im
Sinne der Erfindung ist daher eine kurze Nachreaktionszeit zur
Vermeidung der Einstellung eines stark temperaturabhängigen ther
modynamischen Gleichgewichtes anzustreben.
Im Anschluß an die Kondensation neutralisiert man die nichtumge
setzten Amingruppen mit niedermolekularen organischen Carbonsäu
ren, Hydroxycarbonsäuren oder anorganischen Säuren, wie z. B. Es
sigsäure, Milchsäure oder Phosphorsäure, indem man unter Salzbil
dung beispielsweise die Schmelze des Fettsäurekondensationspro
duktes mit der berechneten Menge Säure vermischt oder das Aminsalz
durch Auflösen oder Dispergieren des Umsetzungsproduktes in der
organischen Säure oder einer Lösung der organischen Säure in Was
ser bildet. Die zur Salzbildung verwendete Säure kann erfindungs
gemäß in solchen Mengen eingesetzt werden, wie sie zur 20 bis 80,
vorzugsweise 30 bis 60 Mol.-%igen Neutralisation erforderlich ist.
Sofern der Dispersionsbeschleuniger nicht schon im Verlauf der
Kondensationsreaktion zugesetzt wurde, kann dies nach der Neutra
lisation erfolgen. Unter Dispersionsbeschleunigern sind Monosac
charide vom Typ der Aldosen und Ketosen, die hieraus durch Hy
drierung abgeleiteten Polyhydroxyverbindungen, Pentaerythrit,
Trimethylolpropan, Alkylglucoside, Sorbitanester, Polysorbate so
wie hydrophile Polymere auf Basis von Kohlenhydraten oder unge
sättigten Alkoholen oder Carbonsäuren zu verstehen. Bevorzugt ist
die Verwendung von Glucose, Sorbit, Dextrin sowie Homo- und Copo
lymerisaten auf Basis von Polyvinylalkohol oder Polyacrylsäure,
die den Textilbehandlungsmitteln in Mengen von 0,5 bis 10 Gew.-% -
bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - zugesetzt wer
den können.
Die erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel werden beispiels
weise in Form von Pulvern, Schuppen oder Pellets konfektioniert
und lassen sich leicht in Wasser, insbesondere auch in kaltem
Wasser, zu stabilen Dispersionen verarbeiten. Hierzu genügt das
Vermischen mit Wasser und anschließendes leichtes Umrühren. Die
erhaltenen Dispersionen sind außerordentlich stabil und neigen
nicht zur Entmischung. Sie lassen sich im Textilbereich in viel
fältiger Weise zur Behandlung von Fasern, Garnen oder Geweben nach
dem Auszieh-, Tauchschleuder-, Foulard- oder Sprühverfahren ein
setzen.
Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel
in Waschmitteln bewirken diese eine verbesserte Reinigungswirkung
und/oder eine Avivage der damit gewaschenen Wäsche. Die erfin
dungsgemäßen Textilbehandlungsmittel können schließlich auch als
Bestandteile von Nachbehandlungsmitteln für gewaschene Textilien
verwendet werden, wodurch die Textilien weich und antistatisch
werden. Die Nachbehandlung der gewaschenen Textilien kann übli
cherweise im letzten Spülbad aber auch während des Trocknens in
einem automatischen Wäschetrockner erfolgen, wobei man entweder
die Wäsche während des Trocknens mit einer Dispersion des Mittels
besprüht oder indem man ein flexibles, textiles Flächengebilde
benutzt, das dem Substrat als Träger dient.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwen
dung der Textilbehandlungsmitteln zur Veredlung von Fasern, Garnen
oder Geweben sowie beim Waschen von Textilien sowie zur Nachbe
handlung gewaschener Wäsche.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher
erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Allgemeine Vorschrift zur Kondensation von Fettsäuren mit Poly
aminen. In einem 2-l-Dreihalskolben versehen mit Rührer, Thermo
meter, Gaseinleitungsrohr und Destillationsaufsatz wurden 1215 g
(4,5 mol) technische Stearinsäure und 1,8 bis 3 mol Aminoethyl
ethanolamin (AEEA) beziehungsweise Diethylentriamin (DETA) vorge
legt und innerhalb von 1 bis 4 h auf 170 bis 210°C erhitzt, wobei
Wasser abgespalten und kontinuierlich abdestilliert wurde. An
schließend wurde die Reaktionsmischung 15 bis 240 min bei der Re
aktionstemperatur einer Nachreaktion unterworfen. Nach dem Abküh
len der Produkte auf 90°C wurde die Schmelze auf einer Schuppen
walze in hellgelbe, nichtklebende Schuppen mit einem Schmelzbe
reich von 64 bis 67°C überführt.
Die Säurezahl der Produkte wurde nach DGF-Methode C-V2 bestimmt,
die Menge an titrierbarem Stickstoff durch Titration mit Per
chlorsäure in essigsaurem Medium ermittelt. Die Differenzierung
zwischen primären, sekundären und tertiären Aminogruppen erfolgte
durch potentiometrische Titration mit 0,1 molarer Salzsäure.
Prüfung der Dispergierbarkeit. Jeweils 250 g der Kondensations
produkte wurden geschmolzen und bei 90 bis 100°C zunächst mit 6,2 g
(0,1 mol) Essigsäure und anschließend mit 10,7 g Sorbit ver
setzt. Die klare Schmelze wurde danach mit Hilfe einer Schuppen
walze in hellgelbe, spröde Schuppen überführt.
Jeweils 5 g der auf diesem Wege gewonnenen geschuppten Produkte,
entsprechend den Beispielen 1 bis 10 sowie den Vergleichsbeispie
len V1 bis V4, wurden in einer 125 ml-Weithalsflasche mit 95 g
Leitungswasser (16°d, 12°C) übergossen und 15 min ruhig stehen
gelassen. Danach wurde 2 min mit einem Magnetrührer gerührt und
der Dispergiergrad visuell begutachtet.
Benotungsmerkmale:
+++ = homogen, feinteilig, schwache Transluzenz
++ = homogen, feinteilig, keine Transluzenz
+ = homogen mit groben Partikeln
- = Dispersion, wenig veränderte Schuppen
-- = keine Dispersionsbildung
Benotungsmerkmale:
+++ = homogen, feinteilig, schwache Transluzenz
++ = homogen, feinteilig, keine Transluzenz
+ = homogen mit groben Partikeln
- = Dispersion, wenig veränderte Schuppen
-- = keine Dispersionsbildung
Einzelheiten zur Durchführung der Kondensationsreaktion, der Zu
sammensetzung der Reaktionsprodukte sowie deren Dispergiereigen
schaften sind in Tab. 1 zusammengefaßt.
Claims (13)
1. Textilbehandlungsmittel mit verbesserter Wasserdispergierbar
keit erhältlich durch Kondensation von
- a) Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Ester mit
- b) gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyaminen, anschließender partiellen Neutralisation nichtumgesetzter Aminogruppen sowie Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, da durch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Verbindungen mit pri mären Aminogruppen weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - beträgt.
2. Textilbehandlungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß die Umsetzungsprodukte bei der partiellen Neutrali
sation nichtumgesetzter Aminogruppen im Gemisch mit weiteren
üblichen Textilbehandlungs-Wirkstoffen vorliegen.
3. Verfahren zur Herstellung von Textilbehandlungsmitteln mit
verbesserter Wasserdispergierbarkeit erhältlich durch Konden
sation von
- a) aliphatischen Monocarbonsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoff atomen oder deren Amide bildenden Derivate mit
- b) gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyaminen, anschließender partiellen Neutralisation nichtumgesetzter Aminogruppen sowie Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, da durch gekennzeichnet, daß man den Gehalt an Verbindungen mit primären Amingruppen auf weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - begrenzt, indem man die Fettsäuren mit den Polyaminen über einen Zeitraum von 30 bis 120 min auf Temperaturen von 170 bis 200°C erhitzt und die resultierenden Kondensationsprodukte bei diesen Temperaturen über 5 bis 60 min einer Nachreaktion unterwirft.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Fettsäuren und die Polyamine im molaren Verhältnis von 1 : 1
bis 2,5 : 1 einsetzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Fettsäuren und die Polyamine über einen Zeitraum
von 45 bis 90 min erhitzt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Kondensation bei Temperaturen von
180 bis 190°C durchführt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Nachreaktion über einen Zeitraum
von 15 bis 30 min durchführt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß man die nichtumgesetzten Aminogruppen zu
20 bis 80 Mol.-% neutralisiert.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, daß man den Textilbehandlungsmitteln minde
stens einen Dispersionsbeschleuniger ausgewählt aus der Grup
pe, die von Monosacchariden vom Typ der Aldosen und Ketosen,
den hieraus durch Hydrierung abgeleiteten Polyhydroxyverbin
dungen, Pentaerythrit, Trimethylolpropan, Alkylglucosiden,
Sorbitanestern, Polysorbaten und hydrophilen Polymeren auf
Basis von Kohlenhydraten und ungesättigten Alkoholen oder
Carbonsäuren gebildet wird, in Mengen von 0,5 bis 10 Gew.-% -
bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - zusetzt.
10. Verwendung von Textilbehandlungsmitteln nach den Ansprüchen 1
und 2 zur Veredlung von Fasern, Garnen oder Geweben.
11. Verwendung von Textilbehandlungsmitteln nach den Ansprüchen 1
und 2 beim Waschen von Textilien sowie zur Nachbehandlung ge
waschener Wäsche.
12. Verwendung von Textilbehandlungsmitteln erhältlich nach dem
Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 9 zur Veredlung von Fa
sern, Garnen oder Geweben.
13. Verwendung von Textilbehandlungsmitteln erhältlich nach dem
Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 9 beim Waschen von Tex
tilien sowie zur Nachbehandlung gewaschener Wäsche.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19914111648 DE4111648A1 (de) | 1991-04-10 | 1991-04-10 | Textilbehandlungsmittel mit verbesserter wasserdispergierbarkeit |
PCT/EP1992/000720 WO1992018685A1 (de) | 1991-04-10 | 1992-04-01 | Textilbehandlungsmittel mit verbesserter wasserdispergierbarkeit |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19914111648 DE4111648A1 (de) | 1991-04-10 | 1991-04-10 | Textilbehandlungsmittel mit verbesserter wasserdispergierbarkeit |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE4111648A1 true DE4111648A1 (de) | 1992-10-15 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19914111648 Withdrawn DE4111648A1 (de) | 1991-04-10 | 1991-04-10 | Textilbehandlungsmittel mit verbesserter wasserdispergierbarkeit |
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DE4326975A1 (de) * | 1993-08-11 | 1995-02-16 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von wasserfreien stickstoffhaltigen Verbindungen |
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CH314321A (de) * | 1952-12-12 | 1956-06-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte |
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DE2966608D1 (en) * | 1979-08-03 | 1984-03-08 | Albright & Wilson | Compositions containing amido amine salts, and their use as fabric softeners |
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- 1991-04-10 DE DE19914111648 patent/DE4111648A1/de not_active Withdrawn
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1992
- 1992-04-01 WO PCT/EP1992/000720 patent/WO1992018685A1/de active Application Filing
- 1992-04-10 MX MX9201667A patent/MX9201667A/es unknown
Also Published As
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |