DE4026469C3 - Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton - Google Patents
Verfahren zum Stabilisieren von 1-ChloracetonInfo
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- DE4026469C3 DE4026469C3 DE19904026469 DE4026469A DE4026469C3 DE 4026469 C3 DE4026469 C3 DE 4026469C3 DE 19904026469 DE19904026469 DE 19904026469 DE 4026469 A DE4026469 A DE 4026469A DE 4026469 C3 DE4026469 C3 DE 4026469C3
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1-Chloraceton zersetzt sich bei längerem Stehen. Die in
reinem Zustand farblose Flüssigkeit färbt sich. Außer
dem entstehen saure sowie intensiv riechende Substan
zen.
Nach US-PS 2,263,010 läßt sich 1-Chloraceton durch
Zugabe von Calciumcarbonat stabilisieren. Diese Stabi
lisierungsmethode ist jedoch für die industrielle
Praxis nicht ausreichend. Calciumcarbonat sedimentiert
und kann somit bei längerem Stehen größerer Gebinde
nicht mehr wirksam sein.
Es ist daher Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren
bereitzustellen, mit dem sich in einfacher Weise
1-Chloraceton sicher und dauerhaft stabilisieren läßt.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt durch ein Verfahren
gemäß dem Patentanspruch.
Es wurde gefunden, daß sich 1-Chloraceton einfach und
dauerhaft stabilisieren läßt, wenn man als Stabilisie
rungsmittel ein tertiäres Amin der allgemeinen Formel
worin R1 eine Alkylgruppe mit mindestens 2 C-Atomen,
eine Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe
bedeutet und R2 und R3 gleich oder verschieden sein
können, zu R1 aber verschieden sind, und eine Alkylgrup
pe mit mindestens 3 C-Atomen, eine Cycloalkyl-, Cy
cloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe bedeuten, in einer Menge
von 0,2 bis 2% verwendet wird.
Nach längerem Stehen, auch bei Einwirkung von Licht
oder bei erhöhter Temperatur wird bei erfindungsgemäß
stabilisiertem 1-Chloraceton keine nennenswerte Zerset
zung festgestellt.
Das Stabilisierungsmittel wirkt sich bei üblichen
weiteren Umsetzungen des 1-Chloracetons nicht störend
aus.
Dies ist insofern überraschend, als aus J. Org. Chem.
42, 472-474 (1977) bekannt ist, daß Triethylamin die
Reaktion von Chloraceton mit Dimethylphosphonat zum
entsprechenden Halohydrin katalysiert.
Beispiele für erfindungsgemäß als Stabilisierungsmittel
einzusetzende Amine sind:
Di-n-propyl-ethyl-,
Di-i-propyl-ethyl-,
Di-n-butyl-ethyl-,
Di-i-butyl-ethyl-,
Di-tert.butyl-ethyl-,
Di-decyl-ethyl-,
Didodecyl-ethyl-,
Di-cyclohexyl-ethyl-,
Di-cyclohexylethyl-ethyl-,
Di-benzyl-ethyl-,
Di-isopropyl-butyl-,
Di-isopropyl-cyclohexyl-,
Di-butyl-decyl-,
Dibutyl-benzyl-,
Dibutyl-naphthylmethyl-,
Butyl-cyclohexyl-propyl- oder
Benzyl-butyl-ethyl-amin.
Di-n-propyl-ethyl-,
Di-i-propyl-ethyl-,
Di-n-butyl-ethyl-,
Di-i-butyl-ethyl-,
Di-tert.butyl-ethyl-,
Di-decyl-ethyl-,
Didodecyl-ethyl-,
Di-cyclohexyl-ethyl-,
Di-cyclohexylethyl-ethyl-,
Di-benzyl-ethyl-,
Di-isopropyl-butyl-,
Di-isopropyl-cyclohexyl-,
Di-butyl-decyl-,
Dibutyl-benzyl-,
Dibutyl-naphthylmethyl-,
Butyl-cyclohexyl-propyl- oder
Benzyl-butyl-ethyl-amin.
Die erfindungsgemäßen tertiären Amine werden dem gereinigten, bzw. dem technischen, aus der Synthese
erhaltenen 1-Chloraceton in einer Menge von 0,2 bis 2 Gew.-% zugegeben bzw. in dieser Menge mit dem
1-Chloraceton vermischt.
Durch Destillation frisch gereinigtes 1-Chloraceton wird mit 0,2 Gew.-% Diisopropyl-ethylamin vermischt
und bei Raumtemperatur (RT) in einer braunen Glasflasche gelagert.
Nach 6 Monaten war noch keine Verfärbung und gaschromatographisch keine Bildung von Zersetzungspro
dukten zu erkennen.
Durch Destillation frisch gereinigtes 1-Chloraceton wurde
- a) unbehandelt
- b) mit 0,5% Calciumcarbonat stabilisiert
- c) mit wechselnden Mengen Diisopropyl-ethylamin (Amin) stabilisiert und bei Raumtemperatur (RT) und bei 60°C jeweils 3, 5 und 14 Tage gelagert.
Danach wurde jeweils der pH-Wert eines wäßrigen Auszugs der Proben bestimmt.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
Claims (1)
- Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton durch Zugabe eines Stabilisierungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß als Stabilisierungsmittel ein tertiäres Amin der allgemeinen Formel
worin R1 eine Alkylgruppe mit mindestens 2 C-Ato men, eine Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet und R2 und R3 gleich oder verschieden sein können, zu R1 aber verschieden sind und eine Alkylgruppe mit mindestens 3 C-Ato men, eine Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylgruppe bedeuten, in einer Menge von 0,2 bis 2% verwendet wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904026469 DE4026469C3 (de) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904026469 DE4026469C3 (de) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4026469A1 DE4026469A1 (de) | 1992-02-27 |
DE4026469C2 DE4026469C2 (de) | 1993-11-11 |
DE4026469C3 true DE4026469C3 (de) | 1999-04-29 |
Family
ID=6412647
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19904026469 Expired - Fee Related DE4026469C3 (de) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | Verfahren zum Stabilisieren von 1-Chloraceton |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4026469C3 (de) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2263010A (en) * | 1938-12-01 | 1941-11-18 | Eastman Kodak Co | Chlorinated ketones |
DE2007658A1 (en) * | 1970-02-13 | 1971-08-26 | Haloketone stabilisation with alkaline earth halides |
-
1990
- 1990-08-22 DE DE19904026469 patent/DE4026469C3/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2263010A (en) * | 1938-12-01 | 1941-11-18 | Eastman Kodak Co | Chlorinated ketones |
DE2007658A1 (en) * | 1970-02-13 | 1971-08-26 | Haloketone stabilisation with alkaline earth halides |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
J.Org.Chem. 42, 1977, 472-474 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4026469C2 (de) | 1993-11-11 |
DE4026469A1 (de) | 1992-02-27 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8363 | Opposition against the patent | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: RUETGERS AG, 60326 FRANKFURT, DE |
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8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: WEYL GMBH, 68305 MANNHEIM, DE |
|
8366 | Restricted maintained after opposition proceedings | ||
8305 | Restricted maintenance of patent after opposition | ||
D4 | Patent maintained restricted | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |